JPH038347B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH038347B2 JPH038347B2 JP57108884A JP10888482A JPH038347B2 JP H038347 B2 JPH038347 B2 JP H038347B2 JP 57108884 A JP57108884 A JP 57108884A JP 10888482 A JP10888482 A JP 10888482A JP H038347 B2 JPH038347 B2 JP H038347B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- phenyl
- compound
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 organic acid salt Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical class [H]O* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- FXTQDMQANDIRED-UHFFFAOYSA-N Br.S1NC=NC1 Chemical compound Br.S1NC=NC1 FXTQDMQANDIRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBHKHTWAPLUSQ-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-5-prop-2-ynylfuran-3-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=C(C)OC(CC#C)=C1 WXBHKHTWAPLUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical group OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIAJXUXTCXMYAZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-(N-methyl-C-phenylcarbonimidoyl)thiourea Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC(=S)NC(C1=CC=CC=C1)=NC SIAJXUXTCXMYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical group CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- NMXPYZSYBXKRBS-UHFFFAOYSA-N 1-[C-(4-chlorophenyl)-N-methylcarbonimidoyl]-3-(4-propylphenyl)thiourea Chemical compound CN=C(C1=CC=C(C=C1)Cl)NC(=S)NC1=CC=C(C=C1)CCC NMXPYZSYBXKRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJLQKZVWZEOOR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-nitrophenoxy)-2-propylsulfanylbenzene Chemical compound C1=C(Cl)C(SCCC)=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SPJLQKZVWZEOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- QECPWYSZWLPANX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)-3-[(3-phenoxyphenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C1(C(O)=O)C(Cl)(Cl)C1CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QECPWYSZWLPANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC=C1C1=NN=C(N2C(=C3CN(CCC(O)=O)CCC3=N2)C)S1 BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N Chlorfenethol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 URYAFVKLYSEINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- PNAAEIYEUKNTMO-UHFFFAOYSA-N S-Seven Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PNAAEIYEUKNTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000984731 Salvia officinalis (+)-bornyl diphosphate synthase, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N Tetrasul Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- YBUVYVPVPZIQAD-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-methyl-2-[4-(trichloromethoxy)phenyl]butanoate Chemical compound C=1C=C(OC(Cl)(Cl)Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 YBUVYVPVPZIQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1CC1 BKAYSPSVVJBHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N furonazide Chemical compound C=1C=COC=1C(/C)=N/NC(=O)C1=CC=NC=C1 GNDPAVKYAUIVEB-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 229950001880 furonazide Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical group C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- KFVKPSOJAAJVSR-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound CN=C(Cl)C1=CC=CC=C1 KFVKPSOJAAJVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005488 proclonol Drugs 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳
しくは、一般式 (式中、R1はR1〜6の低級アルキル基を、R2は
フリル基、チエニル基、フエニル基、又はハロゲ
ン原子、メチル基、もしくはニトロ基でモノもし
くはジ置換されたフエニル基を、X及びYはハロ
ゲン原子、C1〜4の低級アルキル基、ハロ低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、ジ低級アルキルアミノ基、フエニル基、フエ
ニルアミノ基、ハロ置換フエノキシ基、ヒドロキ
シル基又はニトロ基を、m及びnは0、1、2又
は3を示す。但し、R1がC1〜3の低級アルキル基
で、R2がフエニル基であつてm=n=0である
場合を除く。)で表わされる化合物、その無機酸
又は有機酸塩、及び該化合物類を有効成分として
含有する農園芸殺菌剤に関する。 農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して
多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であつたり、薬剤耐性菌の出現により
その薬剤の使用が制限されたり、また植物体に薬
害や汚染を生じたり、あるいは人蓄魚類に対する
毒性が強かつたりすることから、必ずしも満足す
べき殺菌剤とは言い難いものが少なくない。従つ
て、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の
出現が強く要請されている。本発明者らは上記の
欠点に留意し多数の化合物について研究を行なつ
た結果、前記一般式()で表わされる化合物群
が、種々の植物病害に対して優れた防除効果を示
すことを見い出し、更に、製剤学的研究を行なつ
て、本発明を完成し、ここに新規な農園芸用殺菌
剤を提供するに至つた。 本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に
対して防除効果を示すが、特にキユウリのべと
病、ピシユウム苗立枯病、ナス褐色腐敗病、ブド
ウベと病等の藻菌類病、リンゴ黒星病、てんさい
褐班病および植物細菌病に対して優れた効力を有
する。本発明に類似の化合物のうち、前記一般式
()においてR1がC1〜3のアルキル基で、R2が
フエニル基であつてm及びn=0である化合物
は、Berichte1979、vol112、P517にその合成法
が記載されているが、殺菌活性については全く知
られていない。 本発明化合物は、一般式 (式中、R1、R2、X、Y、m及びnは前記と
同一の意味を示す。)で表わされる化合物を有機
溶媒中で臭素を作用させて閉環反応を行うことに
より、その臭化水素酸塩を製造することができ
る。有機溶媒としては、塩化メチレン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、DMF等の一般の不活性溶媒
が用いられる。反応は0℃〜50℃、好ましくは0
℃〜室温で0.5〜3時間行われる。又、必要に応
じて当量のピリジン、トリエチルアミン、水酸化
ナトリウム等の酸結合剤を添加してもよい。2倍
当量の酸結合剤を添加して本反応を行うと一段で
フリー体の本発明化合物が得られるが、目的物の
単離、精製の操作が困難となるため一たんTBr
塩を単離する方法が望ましい。このようにして得
られた臭化水素酸塩を適当な有機溶媒中、塩基と
反応させることにより、フリーの本発明化合物が
得られる。用いられる有機溶媒としては、クロロ
ホルム、塩化メチレン、等一般の不活性溶媒が用
いられ、塩基としては水酸化ナトリウム、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の無機及び有機の塩基が
用いられる。 又前記一般式()で表わされる化合物は、例
えば下記反応式に示す方法で製造される。 Xがニトロ基のように電子吸引基である場合は
の方法で製造するのが好ましい。 以下合成例を挙げて本発明化合物の製造方法に
ついて更に詳しく説明する。 参考例 1 N−メチルベンズイミドイルクロライド61.4g
(0.4モル)をアセトン360mlに溶解し、撹拌下、−
30〜−20℃でチオシアン酸ナトリウム32.4gのア
セトン溶液680mlを滴下した。−15℃〜−20℃で10
分間撹拌後、4−クロロアニリン51g(0.4モル)
のアセトン溶液120mlを−20℃で適下した。徐々
に室温まで昇温し、更に2時間撹拌した。析出し
た結晶を過し、アセトン及び水で洗浄し、1−
(4−クロロフエニル)−3−(N−メチルベンズ
イミドイル)チオウレア102.5gを得た。 融点 167〜168.5℃ (収率84.4%) 実施例 1 化合物6 参考例1で得られた1−(4−クロロフエニル)
−3−(N−メチルベンズイミドイル)チオウレ
ア75gを塩化メチレン640ml、ピリジン19.5gの
混合液に懸濁させ、0〜5℃で撹拌下、臭素39.5
gの塩化メチレン溶液90mlを滴下した。30分間撹
拌後、析出した結晶を過し、塩化メチレン、エ
タノール、水の順に洗浄、乾燥し、5−(4−ク
ロロフエニルイミノ)−2−メチル−3−フエニ
ル−△3−1,2,4−チアジアゾリン臭化水素
酸塩75gを得た。収率79% d.p.244〜225℃ 実施例 2 化合物5 5−(4−クロロフエニルイミノ)−2−メチル
−3−フエニル−△3−1,2,4−チアジアゾ
リン臭化水素酸塩75gをクロロホルム500mlに懸
濁させ、トリエチルアミン30gを氷冷下、徐々に
滴下した。反応液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水後、結晶が析出し始めるまで減圧濃縮す
る。濃縮液にn−ヘキサンを加え晶析することに
より目的物が52g得られた。 収率88% d.p.148〜152℃ 実施例 3 化合物43 1−(N−メチル−4−クロロベンズイミドイ
ル)−3−(4−n−プロピルフエニル)チオウレ
ア5.3gを塩化メチレン30ml、酢酸エチル50mlに
懸濁させ、撹拌下0〜5℃で臭素2.45gの酢酸エ
チル溶液5mlを滴下した。室温で2時間撹拌した
後、結晶をロ過し、アセトンで洗浄して3−(4
−クロロフエニル)−2−メチル−5−(4−n−
プロピルフエニルイミノ)−△3−1,2,4−チ
アジアゾリン臭化水素酸塩5.5gが得られた。 d.p.205〜206℃ 収率84% 実施例 4 化合物44 実施例3で得られた3−(4−クロロフエニル)
−2−メチル−5−(4−n−プロピルフエニル
イミノ)−△3−1,2,4−チアジアゾリン臭化
水素酸塩4.2gをクロロホルム20mlに懸濁し、ト
リエチルアミンを結晶が全て溶解するまで滴下し
た。反応液を水洗、無水硫酸マグネシウムで脱水
後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにより精製し、目的物3.0gを得た。 d.p.139〜145℃ 収率88% 実施例 5 化合物4 1−(4−ブロムフエニル)−3−(N−メチル
−2−チオフエンカルボキシイミドイル)チオウ
レア4.3gを塩化メチレン30ml、酢酸エチル60ml
に懸濁させ、−5〜0℃で撹拌下、臭素1.95gの
酢酸エチル溶液5mlを滴下した。30分間撹拌後析
出した結晶をロ過し、酢酸エチルで洗浄した。得
られた結晶をクロロホルム50mlに懸濁させ、氷冷
下、1N−カセイソーダ水溶液150mlを加え、10分
間撹拌した。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで脱水後、結晶が析出し始めるまで
濃縮した。濃縮液にn−ヘキサンを加え晶析する
ことにより目的物2.5gを得た。 収率58% d.p.142〜145℃ 本発明化合物の代表例を第1表に示す。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のま
までも使用できるし、また農薬として使用する目
的で、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和
剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、エアロゾル等の
形態で使用することもできる。添加剤及び担体と
しては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小
麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タ
ルク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉
末が使用される。液体の剤型を目的とする場合
は、ケロシン、鉱油、石油、ソルベイトナフサ、
キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一且つ安定な形態
をとるために必要ならば、界面活性剤を添加する
こともできる。このようにして得られた水和剤、
乳剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液或るい
は乳濁液として、粉剤、粒剤まそのまま、植物に
散布する方法で使用される。 次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、
添加物及び添加割合は、これらの実施例に限定さ
れるべきものではなく、広い範囲に変化させるこ
とが可能である。 実施例6 水和剤 化合物 40部 珪藻土 53部 高級アルコール硫酸エステル 4部 アルキルナフタレンスルホン酸 3部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分40%の水和剤を得る。 実施例7 乳 剤 化合物 30部 キシレン 33部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
7部 以上を混合溶解すれば、有効成分30%の乳剤を
得る。 実施例8 粉 剤 化合物 10部 タルク 89部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
1部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分10%の粉剤を得る。 なお、本発明化合物は単独でも充分有効である
事は言うまでもないが、以下の実施例に示す有効
病害以外の病虫害に対しては効力が不十分もしく
は弱い為、これを補う目的で各種の殺菌剤や、殺
虫・殺ダニ剤の1種又は2種以上と混合して使用
することも出来る。 本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤の代表例を以下に示す。 〔殺菌剤〕:キヤプタン、TMTD、ジネブ、マン
ネブ、マンゼブ、TPN、フエンフラム、フラ
バツクス、アリエツテ、プロチオカーブ、トリ
アジメホン、トリアジメノール、ポリオキシ
ン、トリデモルク、メタキサニン、フラロキシ
ル、トリホリン、イソプロチオラン、プロベナ
ゾール、ブラストサイジン−S、ガスガマイシ
ン、バリダマイシン、PCNB、イソプロジオ
ン、ビンクロゾリン、プロシミドン、ベノミ
ル、チオフアネートメチル、塩基性塩化剤、塩
基性硫酸銅、水酸化トリフエニル錫、キノメチ
オナート、プロパモカーブ、ビナパクリル 〔殺虫・殺ダニ剤〕:BCPE、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フ
エニソブロモレート、ケルセン、ジノブトシ、
クロルフエナミジン、アミトラズ、BPPS、
PPPS、ベンゾメート、シヘキサチン、ジスタ
ノキサン、ポリナクチン、チオキノツクス、
CPCBS、テトラジホン、テトラスル、シクロ
プレート、カヤサイド、カヤホープ、多硫化石
灰、3−n−ドデシル−1,4−ナフスキノン
−2−イルアセテート、フエンチオン、フエニ
トロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、
ESP、バミドチオン、フエントエート、ジメト
エート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレツ
クス、チオメトン、ホスメツト、メナゾン、ジ
クロルボス、アセフエート、EPBP、ジアリホ
ール、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、アルデイカープ、プロポキシユ
ール、パーメスリン、サイパーメスリン、デカ
メスリン、フエンバレレイト、フエンプロパス
リン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリ
ン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、
プロパスリン、プロスリン、3−フエノキシベ
ンジル−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキ
シフエニル)−1−シクロプロパンカルボキシ
レート、α−シアノ−3−フエノキシベンジル
−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフエ
ニル)−1−ジクロプロパンカルボキシレート、
(RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル
(RS)−2−(4−トリクロロメトキシフエニ
ル)−3−メチルブチレート、(RS)−α−シア
ノ−3−フエノキシベンジル(RS)−2−(2
−クロロ−4−トリクロロメチルアニリノ)−
3−メチルブチレート、機械油。 次に試験例を挙げて、本発明化合物の殺菌活性
を詳しく説明する。 試験例 1 キユウリベと病防除試験 約3週間栽培したキユウリ(品種「相模半白」)
苗に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散
布し、風乾後、キユウリベと病の懼病薬から採集
した本菌遊定子のう懸濁液を接種し、25℃、湿度
100%の接種箱に2日間保ち、その後温室に移し、
接種後7日間に各葉の発病を調査した。無処理区
の発病度を基準にして防除価を算出した。その結
果を第2表に示す。 【表】 【表】 【表】 試験例 2 キユウリ苗立枯病(ピシユウム菌による)ポ
ツト試験 7cm鉢にキユウリ種子(品種「四葉」)5粒あ
て播種し、土、フスマ、もみがら培地であらかじ
め培養したキユウリ苗立故病菌(Pythium
aphanidermatum)を接種し、覆土後、本発明化
合物の水和剤の所定濃度の薬液を土譲かん注し、
5日後に発病程度を調査し、無処理対照区の発病
度を基準にして防除価を算出した。その結果を第
3表に示す。 【表】 * 市販剤“タチガレン”〓3−ヒドロキシ
−5−メチルイソキサゾール40%液剤
試験例 3 リンゴ黒星病防除試験 2.5寸鉢で栽培したリンゴ幼苗(品種「紅玉」、
3〜4葉期)に、本発明化合物の水和剤の所定濃
度の薬液を散布し、風乾させた後、リンゴ黒星病
菌(Venturia imaequalis)の分生胞子を接種
し、16℃の湿室中に保持したのち、2週間15〜20
℃の温室に保ち、発病程度を調査し、無処理対照
区の発病を規準にして防除価を算出した。その結
果を第4表に示す。 【表】 試験例 4 てんさい褐斑病防除試験 9cm鉢で栽培したてんさい幼菌(品種「モノヒ
ル」、5〜6葉期)に、本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液を散布し、葉を風乾させたのち、
てんさい褐斑病菌(Cercospora beticda)の分
生胞子を噴霧接種し、24〜26℃、高湿度に1日間
保つてから2週間23〜28℃の温室に保持した。形
成した病斑を算出し、無処理対照区の発病を基準
にして各薬剤処理区の防除価(%)を求めた。そ
の結果を第5表に示す。 【表】 水和剤
しくは、一般式 (式中、R1はR1〜6の低級アルキル基を、R2は
フリル基、チエニル基、フエニル基、又はハロゲ
ン原子、メチル基、もしくはニトロ基でモノもし
くはジ置換されたフエニル基を、X及びYはハロ
ゲン原子、C1〜4の低級アルキル基、ハロ低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、ジ低級アルキルアミノ基、フエニル基、フエ
ニルアミノ基、ハロ置換フエノキシ基、ヒドロキ
シル基又はニトロ基を、m及びnは0、1、2又
は3を示す。但し、R1がC1〜3の低級アルキル基
で、R2がフエニル基であつてm=n=0である
場合を除く。)で表わされる化合物、その無機酸
又は有機酸塩、及び該化合物類を有効成分として
含有する農園芸殺菌剤に関する。 農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して
多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であつたり、薬剤耐性菌の出現により
その薬剤の使用が制限されたり、また植物体に薬
害や汚染を生じたり、あるいは人蓄魚類に対する
毒性が強かつたりすることから、必ずしも満足す
べき殺菌剤とは言い難いものが少なくない。従つ
て、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の
出現が強く要請されている。本発明者らは上記の
欠点に留意し多数の化合物について研究を行なつ
た結果、前記一般式()で表わされる化合物群
が、種々の植物病害に対して優れた防除効果を示
すことを見い出し、更に、製剤学的研究を行なつ
て、本発明を完成し、ここに新規な農園芸用殺菌
剤を提供するに至つた。 本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に
対して防除効果を示すが、特にキユウリのべと
病、ピシユウム苗立枯病、ナス褐色腐敗病、ブド
ウベと病等の藻菌類病、リンゴ黒星病、てんさい
褐班病および植物細菌病に対して優れた効力を有
する。本発明に類似の化合物のうち、前記一般式
()においてR1がC1〜3のアルキル基で、R2が
フエニル基であつてm及びn=0である化合物
は、Berichte1979、vol112、P517にその合成法
が記載されているが、殺菌活性については全く知
られていない。 本発明化合物は、一般式 (式中、R1、R2、X、Y、m及びnは前記と
同一の意味を示す。)で表わされる化合物を有機
溶媒中で臭素を作用させて閉環反応を行うことに
より、その臭化水素酸塩を製造することができ
る。有機溶媒としては、塩化メチレン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、DMF等の一般の不活性溶媒
が用いられる。反応は0℃〜50℃、好ましくは0
℃〜室温で0.5〜3時間行われる。又、必要に応
じて当量のピリジン、トリエチルアミン、水酸化
ナトリウム等の酸結合剤を添加してもよい。2倍
当量の酸結合剤を添加して本反応を行うと一段で
フリー体の本発明化合物が得られるが、目的物の
単離、精製の操作が困難となるため一たんTBr
塩を単離する方法が望ましい。このようにして得
られた臭化水素酸塩を適当な有機溶媒中、塩基と
反応させることにより、フリーの本発明化合物が
得られる。用いられる有機溶媒としては、クロロ
ホルム、塩化メチレン、等一般の不活性溶媒が用
いられ、塩基としては水酸化ナトリウム、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の無機及び有機の塩基が
用いられる。 又前記一般式()で表わされる化合物は、例
えば下記反応式に示す方法で製造される。 Xがニトロ基のように電子吸引基である場合は
の方法で製造するのが好ましい。 以下合成例を挙げて本発明化合物の製造方法に
ついて更に詳しく説明する。 参考例 1 N−メチルベンズイミドイルクロライド61.4g
(0.4モル)をアセトン360mlに溶解し、撹拌下、−
30〜−20℃でチオシアン酸ナトリウム32.4gのア
セトン溶液680mlを滴下した。−15℃〜−20℃で10
分間撹拌後、4−クロロアニリン51g(0.4モル)
のアセトン溶液120mlを−20℃で適下した。徐々
に室温まで昇温し、更に2時間撹拌した。析出し
た結晶を過し、アセトン及び水で洗浄し、1−
(4−クロロフエニル)−3−(N−メチルベンズ
イミドイル)チオウレア102.5gを得た。 融点 167〜168.5℃ (収率84.4%) 実施例 1 化合物6 参考例1で得られた1−(4−クロロフエニル)
−3−(N−メチルベンズイミドイル)チオウレ
ア75gを塩化メチレン640ml、ピリジン19.5gの
混合液に懸濁させ、0〜5℃で撹拌下、臭素39.5
gの塩化メチレン溶液90mlを滴下した。30分間撹
拌後、析出した結晶を過し、塩化メチレン、エ
タノール、水の順に洗浄、乾燥し、5−(4−ク
ロロフエニルイミノ)−2−メチル−3−フエニ
ル−△3−1,2,4−チアジアゾリン臭化水素
酸塩75gを得た。収率79% d.p.244〜225℃ 実施例 2 化合物5 5−(4−クロロフエニルイミノ)−2−メチル
−3−フエニル−△3−1,2,4−チアジアゾ
リン臭化水素酸塩75gをクロロホルム500mlに懸
濁させ、トリエチルアミン30gを氷冷下、徐々に
滴下した。反応液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水後、結晶が析出し始めるまで減圧濃縮す
る。濃縮液にn−ヘキサンを加え晶析することに
より目的物が52g得られた。 収率88% d.p.148〜152℃ 実施例 3 化合物43 1−(N−メチル−4−クロロベンズイミドイ
ル)−3−(4−n−プロピルフエニル)チオウレ
ア5.3gを塩化メチレン30ml、酢酸エチル50mlに
懸濁させ、撹拌下0〜5℃で臭素2.45gの酢酸エ
チル溶液5mlを滴下した。室温で2時間撹拌した
後、結晶をロ過し、アセトンで洗浄して3−(4
−クロロフエニル)−2−メチル−5−(4−n−
プロピルフエニルイミノ)−△3−1,2,4−チ
アジアゾリン臭化水素酸塩5.5gが得られた。 d.p.205〜206℃ 収率84% 実施例 4 化合物44 実施例3で得られた3−(4−クロロフエニル)
−2−メチル−5−(4−n−プロピルフエニル
イミノ)−△3−1,2,4−チアジアゾリン臭化
水素酸塩4.2gをクロロホルム20mlに懸濁し、ト
リエチルアミンを結晶が全て溶解するまで滴下し
た。反応液を水洗、無水硫酸マグネシウムで脱水
後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにより精製し、目的物3.0gを得た。 d.p.139〜145℃ 収率88% 実施例 5 化合物4 1−(4−ブロムフエニル)−3−(N−メチル
−2−チオフエンカルボキシイミドイル)チオウ
レア4.3gを塩化メチレン30ml、酢酸エチル60ml
に懸濁させ、−5〜0℃で撹拌下、臭素1.95gの
酢酸エチル溶液5mlを滴下した。30分間撹拌後析
出した結晶をロ過し、酢酸エチルで洗浄した。得
られた結晶をクロロホルム50mlに懸濁させ、氷冷
下、1N−カセイソーダ水溶液150mlを加え、10分
間撹拌した。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで脱水後、結晶が析出し始めるまで
濃縮した。濃縮液にn−ヘキサンを加え晶析する
ことにより目的物2.5gを得た。 収率58% d.p.142〜145℃ 本発明化合物の代表例を第1表に示す。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のま
までも使用できるし、また農薬として使用する目
的で、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和
剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、エアロゾル等の
形態で使用することもできる。添加剤及び担体と
しては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小
麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タ
ルク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉
末が使用される。液体の剤型を目的とする場合
は、ケロシン、鉱油、石油、ソルベイトナフサ、
キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一且つ安定な形態
をとるために必要ならば、界面活性剤を添加する
こともできる。このようにして得られた水和剤、
乳剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液或るい
は乳濁液として、粉剤、粒剤まそのまま、植物に
散布する方法で使用される。 次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、
添加物及び添加割合は、これらの実施例に限定さ
れるべきものではなく、広い範囲に変化させるこ
とが可能である。 実施例6 水和剤 化合物 40部 珪藻土 53部 高級アルコール硫酸エステル 4部 アルキルナフタレンスルホン酸 3部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分40%の水和剤を得る。 実施例7 乳 剤 化合物 30部 キシレン 33部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
7部 以上を混合溶解すれば、有効成分30%の乳剤を
得る。 実施例8 粉 剤 化合物 10部 タルク 89部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
1部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分10%の粉剤を得る。 なお、本発明化合物は単独でも充分有効である
事は言うまでもないが、以下の実施例に示す有効
病害以外の病虫害に対しては効力が不十分もしく
は弱い為、これを補う目的で各種の殺菌剤や、殺
虫・殺ダニ剤の1種又は2種以上と混合して使用
することも出来る。 本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤の代表例を以下に示す。 〔殺菌剤〕:キヤプタン、TMTD、ジネブ、マン
ネブ、マンゼブ、TPN、フエンフラム、フラ
バツクス、アリエツテ、プロチオカーブ、トリ
アジメホン、トリアジメノール、ポリオキシ
ン、トリデモルク、メタキサニン、フラロキシ
ル、トリホリン、イソプロチオラン、プロベナ
ゾール、ブラストサイジン−S、ガスガマイシ
ン、バリダマイシン、PCNB、イソプロジオ
ン、ビンクロゾリン、プロシミドン、ベノミ
ル、チオフアネートメチル、塩基性塩化剤、塩
基性硫酸銅、水酸化トリフエニル錫、キノメチ
オナート、プロパモカーブ、ビナパクリル 〔殺虫・殺ダニ剤〕:BCPE、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フ
エニソブロモレート、ケルセン、ジノブトシ、
クロルフエナミジン、アミトラズ、BPPS、
PPPS、ベンゾメート、シヘキサチン、ジスタ
ノキサン、ポリナクチン、チオキノツクス、
CPCBS、テトラジホン、テトラスル、シクロ
プレート、カヤサイド、カヤホープ、多硫化石
灰、3−n−ドデシル−1,4−ナフスキノン
−2−イルアセテート、フエンチオン、フエニ
トロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、
ESP、バミドチオン、フエントエート、ジメト
エート、ホルモチオン、マラソン、ジプテレツ
クス、チオメトン、ホスメツト、メナゾン、ジ
クロルボス、アセフエート、EPBP、ジアリホ
ール、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、アルデイカープ、プロポキシユ
ール、パーメスリン、サイパーメスリン、デカ
メスリン、フエンバレレイト、フエンプロパス
リン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリ
ン、レスメスリン、パルスリン、ジメスリン、
プロパスリン、プロスリン、3−フエノキシベ
ンジル−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキ
シフエニル)−1−シクロプロパンカルボキシ
レート、α−シアノ−3−フエノキシベンジル
−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフエ
ニル)−1−ジクロプロパンカルボキシレート、
(RS)−α−シアノ−3−フエノキシベンジル
(RS)−2−(4−トリクロロメトキシフエニ
ル)−3−メチルブチレート、(RS)−α−シア
ノ−3−フエノキシベンジル(RS)−2−(2
−クロロ−4−トリクロロメチルアニリノ)−
3−メチルブチレート、機械油。 次に試験例を挙げて、本発明化合物の殺菌活性
を詳しく説明する。 試験例 1 キユウリベと病防除試験 約3週間栽培したキユウリ(品種「相模半白」)
苗に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散
布し、風乾後、キユウリベと病の懼病薬から採集
した本菌遊定子のう懸濁液を接種し、25℃、湿度
100%の接種箱に2日間保ち、その後温室に移し、
接種後7日間に各葉の発病を調査した。無処理区
の発病度を基準にして防除価を算出した。その結
果を第2表に示す。 【表】 【表】 【表】 試験例 2 キユウリ苗立枯病(ピシユウム菌による)ポ
ツト試験 7cm鉢にキユウリ種子(品種「四葉」)5粒あ
て播種し、土、フスマ、もみがら培地であらかじ
め培養したキユウリ苗立故病菌(Pythium
aphanidermatum)を接種し、覆土後、本発明化
合物の水和剤の所定濃度の薬液を土譲かん注し、
5日後に発病程度を調査し、無処理対照区の発病
度を基準にして防除価を算出した。その結果を第
3表に示す。 【表】 * 市販剤“タチガレン”〓3−ヒドロキシ
−5−メチルイソキサゾール40%液剤
試験例 3 リンゴ黒星病防除試験 2.5寸鉢で栽培したリンゴ幼苗(品種「紅玉」、
3〜4葉期)に、本発明化合物の水和剤の所定濃
度の薬液を散布し、風乾させた後、リンゴ黒星病
菌(Venturia imaequalis)の分生胞子を接種
し、16℃の湿室中に保持したのち、2週間15〜20
℃の温室に保ち、発病程度を調査し、無処理対照
区の発病を規準にして防除価を算出した。その結
果を第4表に示す。 【表】 試験例 4 てんさい褐斑病防除試験 9cm鉢で栽培したてんさい幼菌(品種「モノヒ
ル」、5〜6葉期)に、本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液を散布し、葉を風乾させたのち、
てんさい褐斑病菌(Cercospora beticda)の分
生胞子を噴霧接種し、24〜26℃、高湿度に1日間
保つてから2週間23〜28℃の温室に保持した。形
成した病斑を算出し、無処理対照区の発病を基準
にして各薬剤処理区の防除価(%)を求めた。そ
の結果を第5表に示す。 【表】 水和剤
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1はC1〜6の低級アルキル基を、R2は
フリル基、チエニル基、フエニル基又はハロゲン
原子、メチル基、もしくはニトロ基で、モノもし
くはジ置換されたフエニル基を、X及びYは、ハ
ロゲン原子、C1〜C4の低級アルキル基、ハロ低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、ジ低級アルキルアミノ基、フエニル基、
フエニルアミノ基、ハロ置換フエノキシ基、ヒド
ロキシル基又はニトロ基をm及びnは、0、1、
2又は3を示す。但し、R1がC1〜3の低級アルキ
ル基で、R2がフエニル基であつてm=n=0で
ある場合を除く。)で表わされる化合物およびそ
の無機酸又は有機酸塩。 2 一般式 (式中、R1はC1〜6の低級アルキル基を、R2は
フリル基、チエニル基、フエニル基又はハロゲン
原子、メチル基、もしくはニトロ基で、モノもし
くはジ置換されたフエニル基を、X及びYは、ハ
ロゲン原子、C1〜4の低級アルキル基、ハロ低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ジ低級アルキルアミノ基、フエニル基、フ
エニルアミノ基、ハロ置換フエノキシ基、ヒドロ
キシル基又はニトロ基をm及びnは、0、1、2
又は3を示す。但し、R1がC1〜3の低級アルキル
基で、R2がフエニル基であつてm=n=0であ
る場合を除く。)で表わされる化合物およびその
無機酸又は有機酸塩を有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸殺菌剤。
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57108884A JPS58225077A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 1,2,4−チアジアゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
IL69021A IL69021A (en) | 1982-06-24 | 1983-06-17 | N-1,2,4-thiadiazol-5-ylidene aniline derivatives and fungicidal compositions containing them |
IT48572/83A IT1174762B (it) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Derivati di 1,2,4-tiadiazolo dotati di attivita' fungicida in agricoltura ed in orticoltura |
ES523567A ES523567A0 (es) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Procedimiento para la preparacion de derivados de 1,2,4-tiadiazol. |
GB08317065A GB2124212B (en) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Fungicidal 1,2,4-thiadiazole derivatives |
BE0/211056A BE897119A (fr) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Derives de 1,2,4-triadiazole |
KR1019830002824A KR840005119A (ko) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | 1,2,4-티아디아졸 살균제 조성물 |
HU832231A HU193169B (en) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Fungicide compositions containing 1,2,4-thiadiazole derivatives or acid addition salts thereof as active substances and process for preparing the active substances |
FR8310414A FR2529204A1 (fr) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | Derives de 1,2,4-thiadiazole et compositions fongicides les contenant |
DE19833322662 DE3322662A1 (de) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | 1,2,4-thiadiazolverbindungen und sie enthaltendes fungizides mittel |
NL8302260A NL8302260A (nl) | 1982-06-24 | 1983-06-24 | 1,2,4-thiadiazoolderivaten alsmede samenstellingen, die deze derivaten bevatten. |
CH3474/83A CH654835A5 (de) | 1982-06-24 | 1983-06-24 | 1,2,4-thiadiazol-derivate und diese verbindungen enthaltendes fungizides mittel. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57108884A JPS58225077A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 1,2,4−チアジアゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58225077A JPS58225077A (ja) | 1983-12-27 |
JPH038347B2 true JPH038347B2 (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=14496031
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57108884A Granted JPS58225077A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 1,2,4−チアジアゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58225077A (ja) |
KR (1) | KR840005119A (ja) |
BE (1) | BE897119A (ja) |
CH (1) | CH654835A5 (ja) |
DE (1) | DE3322662A1 (ja) |
ES (1) | ES523567A0 (ja) |
FR (1) | FR2529204A1 (ja) |
GB (1) | GB2124212B (ja) |
HU (1) | HU193169B (ja) |
IL (1) | IL69021A (ja) |
IT (1) | IT1174762B (ja) |
NL (1) | NL8302260A (ja) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3260725A (en) * | 1961-03-15 | 1966-07-12 | Olin Mathieson | 3-trichloromethyl-5-substituted-1, 2, 4-thiadiazole |
US3324141A (en) * | 1965-08-12 | 1967-06-06 | Olin Mathieson | 3-trichloromethyl-5-amino-1, 2, 4-thiadiazoles |
US3574226A (en) * | 1967-05-19 | 1971-04-06 | Ansul Co | Substituted delta**2-1,2,4-thiadiazolin-5-ones |
DE1907116A1 (de) * | 1969-02-13 | 1970-09-03 | Bayer Ag | 5-Chlor-3-oxo-1,2,4-thiadiazoline |
DE1925995A1 (de) * | 1969-05-21 | 1970-11-26 | Bayer Ag | 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one |
US3764685A (en) * | 1970-09-08 | 1973-10-09 | Velsicol Chemical Corp | Certain thiadiazoles as fungicides |
US3884929A (en) * | 1970-12-14 | 1975-05-20 | Eric Smith | Selected 3-trichloromethyl-5-substituted 1,2,4-thiadiazoles |
BE788149A (fr) * | 1971-08-31 | 1973-02-28 | Ciba Geigy | Application de derives du thiadiazole a la conservation de nourritures pour animaux |
-
1982
- 1982-06-24 JP JP57108884A patent/JPS58225077A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-17 IL IL69021A patent/IL69021A/xx unknown
- 1983-06-23 KR KR1019830002824A patent/KR840005119A/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-06-23 FR FR8310414A patent/FR2529204A1/fr active Granted
- 1983-06-23 DE DE19833322662 patent/DE3322662A1/de not_active Withdrawn
- 1983-06-23 HU HU832231A patent/HU193169B/hu unknown
- 1983-06-23 BE BE0/211056A patent/BE897119A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-06-23 ES ES523567A patent/ES523567A0/es active Granted
- 1983-06-23 GB GB08317065A patent/GB2124212B/en not_active Expired
- 1983-06-23 IT IT48572/83A patent/IT1174762B/it active
- 1983-06-24 NL NL8302260A patent/NL8302260A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-06-24 CH CH3474/83A patent/CH654835A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH654835A5 (de) | 1986-03-14 |
HU193169B (en) | 1987-08-28 |
ES8500922A1 (es) | 1984-11-01 |
IL69021A (en) | 1986-09-30 |
IL69021A0 (en) | 1983-10-31 |
GB8317065D0 (en) | 1983-07-27 |
GB2124212B (en) | 1985-10-09 |
GB2124212A (en) | 1984-02-15 |
BE897119A (fr) | 1983-10-17 |
NL8302260A (nl) | 1984-01-16 |
JPS58225077A (ja) | 1983-12-27 |
IT1174762B (it) | 1987-07-01 |
FR2529204A1 (fr) | 1983-12-30 |
IT8348572A0 (it) | 1983-06-23 |
ES523567A0 (es) | 1984-11-01 |
FR2529204B1 (ja) | 1985-05-17 |
DE3322662A1 (de) | 1983-12-29 |
KR840005119A (ko) | 1984-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DD145997A5 (de) | Mittel zum schutz von pflanzenkulturen | |
JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
JPH0649039A (ja) | ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPH01313480A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH08239359A (ja) | 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのn−アリールチオヒドラゾン誘導体 | |
JPS5953468A (ja) | 4−フエニルピラゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH038347B2 (ja) | ||
JPS6011481A (ja) | 1,2,4−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JP2556317B2 (ja) | イミノアセチル誘導体,その製造方法及び殺菌剤 | |
JP2552846B2 (ja) | 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPH01117864A (ja) | 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPH0673032A (ja) | チアゾール誘導体及びその製法 | |
JPS6019759A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS61165360A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
JPH0114882B2 (ja) | ||
JPS60255704A (ja) | 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体農園芸用殺菌剤 | |
JPH0873446A (ja) | ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 | |
JPH08277275A (ja) | 含窒素6員環化合物、製法、有害生物防除剤 | |
JPS58157794A (ja) | 光学活性なチアゾリノトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS60174759A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
JPS61246193A (ja) | ホスフイニルセミカルバジド類およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤ならびに製造法 | |
JPS6153258A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤 | |
JPS5982358A (ja) | カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH0623161B2 (ja) | N―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPH06220023A (ja) | 含窒素複素環誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |