DE1925995A1 - 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one - Google Patents

2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one

Info

Publication number
DE1925995A1
DE1925995A1 DE19691925995 DE1925995A DE1925995A1 DE 1925995 A1 DE1925995 A1 DE 1925995A1 DE 19691925995 DE19691925995 DE 19691925995 DE 1925995 A DE1925995 A DE 1925995A DE 1925995 A1 DE1925995 A1 DE 1925995A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiaimidazol
chloro
ones
alkyloxymethyl
temperature range
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691925995
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Peter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19691925995 priority Critical patent/DE1925995A1/de
Priority to IL34382A priority patent/IL34382A/xx
Priority to GB1265105D priority patent/GB1265105A/en
Priority to CH655970A priority patent/CH529775A/de
Priority to US38577A priority patent/US3691184A/en
Priority to NL7007294A priority patent/NL7007294A/xx
Priority to FR7018581A priority patent/FR2048651A5/fr
Priority to BE750725D priority patent/BE750725A/xx
Priority to ES379871A priority patent/ES379871A1/es
Publication of DE1925995A1 publication Critical patent/DE1925995A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/02—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C265/04—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG
LEVERKU S EN-Btrciweik Patent-Abteilung Fy/Mo
20, Mai 1969
2-Alkyloxymethyl-5-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-one
Gegenstand der Erfindung sind neue Z-Alkyloxymethyl-^-.chlorl,2,4-thiaimidazol-5-one sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß man 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-one erhält, wenn man Carbodiimide der Formel
R1O-CH2-IT=C=N-CH2-OR1
worin
R für einen aliphatischen Rest steht
in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid im !!temperaturbereich von etwa 0 bis etwa 100° C umsetzt und anschließend das Verdünnungsmittel und den beim Erhitzen frei werdenden Chlormethylalky läthe:
entfernt.
alkyläther im Temperaturbereich von etwa 50 bis etwa 120° C
Die Reaktionspartner werden im allgemeinen im etwa stöchiometrischen Mengenverhältnis eingesetzt, jedoch kann gegebenenfalls auch ein Überschuß an Chlorcarbonylsulfenylchlorid bis'.,zu etwa 20$ Verwendung finden, der dann zusammen mit dem lösungsmittel und dem bei der Umsetzung frei werdenden Chlormetnylalkylather abdestilliert: wird.
■be A 12 240 . - 1 -
.009848/1904
Die Umsetzung erfolgt bevorzugt im Temperaturbereich, vun etwa 20° bis etwa 90° C.
Aliphatische Reste sind geradkettige und gegebenenfalls verzweigte Alkylreste mit 1-8, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen. Selbstverständlich, sind als aliphatische Reste auch Cycloalkylreste mit 5-12, vorzugsweise 5 und 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen. Beispielhaft seien als aliphatische Reste Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, sowie der tertiäre Butyl- oder der n-Octylrest sowie der Gyclopentyl- und der Cyclohexylrest genannt.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Carbodiimide sind bekannt bzw. können nach, bekannten Verfahren erhalten werden. Auch. Chlorcarbonylsulfenylchlorid ist eine bekannte Verbindung.
Als für das Verfahren Verwendung findende Carbodiimide seien beispielhaft genannt:
Bis-(methoxymethyl)-carbodiimid, Bis-(äthoxymethyl)-carbodiimid, Bis-in-propyloxymethylJ-carbodiimid, Bis-(iso-butyloxymethyl)-carbodiimid, Bis-(cyclo-pentyloxymethyl)-carbodiimid, Bis-(cyclohexyl-oxymethyl)-carbodiimid, Bis-(n-octyloxymethyl)-ä carbodiimide
Als für das Verfahren Verwendung findende Verdünnungsmittel seien beispielhaft Kohlenwasserstoffe bzw. chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Benzol, Toluol, Ghlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform genannt, wobei die Entfernung der über 100° C siedenden Lösungsmittel bei vermindertem
Le A 12 240 - 2 -
009848/190 4
Druck im angegebenen Temperaturbereich von etwa 50° bis
etwa 120° C erfolgt.
Das Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:
- CH^-O-CHo Cl
CH3-OCH2-N=C=N-CH2-OCH3 + Cl-COS-Cl
01
Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise, wobei der neue Verbindungstyp als Rückstand verbleibt und in üblicher Weise durch Destillation unter vermindertem Druck oder durch Extraktion mit niedrig siedenden, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffen wie z.B. Hexan oder Chloroform isoliert oder aber durch Umkristallisieren gereinigt wird.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
-C=O
R1 0-CH0-N N
wobei R für einen aliphatischen Rest steht.
Die neuen Verbindungen zeigen im IR-Spektrum eine charakteristische Doppelbande zwischen 1070 und 1720 cm . Die* neuen Verbindungen sind wertvoll für weitere Umsetzungen und können auch direkt als Fungizide Verwendung finden.
Le A 12 240 -3 -
009848/19OA
Beispiel . »
30 g Bis-CmethoxymethylJ-carbodiimid, Kp. 60° / 4 !orr, in 300 ml Benzol werden mit 30 g Chlorcarbonylsulfenylchlorid versetzt, eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt und durch Destillation aufgearbeitet. ^ -."■'
Ausbeute: 30 g 2-Methoxymethy1-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol- . 5-on Ep. 80° C /0,2 Torr. E.: 48 bis 49° C. Analyse: - (Molgewicht 180,6 )
26, C 2 H O N S Cl
Berechnet: 26, 6# 2 17, 15,6* 17,Bf. 19-, 6*
Gefunden : 5* 18, 16, 0# 18,2?6 TQ T oL
In analoger Weise können nachfolgende Verbindungen erhalten werden:
2-Äth.yloxymethy 1-3-chlor-l, 2,4-thiaimidazol-5-ön 2-n-Butyloxymethyl-3-chlor-l, 2,4-tbiaiuiidazol-5-on,E:p. 100/0,3 Torr 2-iso-Butyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazbl-5-on 2-n-Octyloxym·thyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-on1 2-Isopropyloxymethy1-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-on 2-Cyclohexyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-on.
Le A 12 240 - 4 -
009848/.1 9 0 4

Claims (2)

1. 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-one der Formel
S C=O
RX 0-CH0-N N
worin
R für einen aliphatischen Rest steht.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Allcyloxymeth.yl-3-chlorl,2,4-thiaimidazol-5-onen, dadurchgelcennzeichnet, daß man CarlDodiimide der Formel
R1O-CH2-N=C=Ii-CH2-OR1
worin
R für einen aliphatischen Rest steht
in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid im Temperaturbereich von etwa O bis etwa 100° C umsetzt.und anschließend das Verdünnungsmittel und den beim Erhitzen frei werdenden Chlormethylalkyläther im Temperatuibereich von etwa 50 bis etwa 120 C entfernt.
Le A 12 240 - 5■ -
DE19691925995 1969-05-21 1969-05-21 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one Pending DE1925995A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691925995 DE1925995A1 (de) 1969-05-21 1969-05-21 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one
IL34382A IL34382A (en) 1969-05-21 1970-04-24 2-alkoxymethyl-3-chloro-delta3-1,2,4-thiadiazolin-5-ones and their preparation
GB1265105D GB1265105A (de) 1969-05-21 1970-04-28
CH655970A CH529775A (de) 1969-05-21 1970-04-30 Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 3-Chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-onen
US38577A US3691184A (en) 1969-05-21 1970-05-18 Certain 2-alkoxymethyl-3-chloro-delta 3-1,2,4-thiadiazolin-5-ones and their preparation
NL7007294A NL7007294A (de) 1969-05-21 1970-05-20
FR7018581A FR2048651A5 (de) 1969-05-21 1970-05-21
BE750725D BE750725A (fr) 1969-05-21 1970-05-21 Nouvelles 2-alcoyloxymethyl-3-chloro-1, 2,4-thiaimidazol-5-oneset procede pour les preparer
ES379871A ES379871A1 (es) 1969-05-21 1970-05-21 Procedimiento para la preparacion de 2-alcoximetil3-3cloro-1,2,4 - tiaimidazol-5-onas.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691925995 DE1925995A1 (de) 1969-05-21 1969-05-21 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1925995A1 true DE1925995A1 (de) 1970-11-26

Family

ID=5734835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691925995 Pending DE1925995A1 (de) 1969-05-21 1969-05-21 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3691184A (de)
BE (1) BE750725A (de)
CH (1) CH529775A (de)
DE (1) DE1925995A1 (de)
ES (1) ES379871A1 (de)
FR (1) FR2048651A5 (de)
GB (1) GB1265105A (de)
IL (1) IL34382A (de)
NL (1) NL7007294A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3322662A1 (de) * 1982-06-24 1983-12-29 Nippon Soda Co. Ltd., Tokyo 1,2,4-thiadiazolverbindungen und sie enthaltendes fungizides mittel
DE10006494A1 (de) * 2000-02-14 2001-09-20 Rodenstock Optik G Vorrichtung zur Bestimmung des Abstandes zwischen der Pupillenebene und der Fassungsebene

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH677305B5 (de) * 1989-05-08 1991-11-15 Ebauchesfabrik Eta Ag

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3322662A1 (de) * 1982-06-24 1983-12-29 Nippon Soda Co. Ltd., Tokyo 1,2,4-thiadiazolverbindungen und sie enthaltendes fungizides mittel
DE10006494A1 (de) * 2000-02-14 2001-09-20 Rodenstock Optik G Vorrichtung zur Bestimmung des Abstandes zwischen der Pupillenebene und der Fassungsebene

Also Published As

Publication number Publication date
US3691184A (en) 1972-09-12
FR2048651A5 (de) 1971-03-19
NL7007294A (de) 1970-11-24
BE750725A (fr) 1970-11-23
ES379871A1 (es) 1972-09-16
IL34382A0 (en) 1970-06-17
IL34382A (en) 1973-08-29
CH529775A (de) 1972-10-31
GB1265105A (de) 1972-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2703802C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Phosphinen
WO2003066558A2 (de) Herstellung von alkenonen
DE1925995A1 (de) 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one
DE2462559C3 (de) 4-Oximino-l -oxa-S-thiacyclopentane und deren 3-Oxide bzw. 33-Dioxide sowie S-Oximino-l-oxa^-thiacyclohexane und deren 4-Oxide bzw. 4,4-Dioxide
DE1695594A1 (de) In 2-Stellung substituierte delta1-Pyrrolinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0001980A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenvinyl-gamma-butyrolactonen, sowie Zwischenprodukte und ihre Herstellung
DE2708190A1 (de) M-brom-benzotrifluoride
DE2245560A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4alkoxycarbonyl-2-thiazolinen
CH615438A5 (de)
DE1545826C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dioxo-1,2,4-dithiazolidinen
DE2137383C2 (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Vinylester der Phosphorsäure
EP0502392B1 (de) Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin und Zwischenprodukte in diesem Verfahren
DE1618401C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-alkyl-isocyaniddichloriden neben Dichloralkanen
CH630593A5 (de) Verfahren zur herstellung von 4-brom-2-chlorphenol.
DE1932830C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Bis-chlorcarbonylaminen
DE2012272C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäuren-0,0,S-triestern
DE1158499B (de) Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen
DE2360679A1 (de) Verfahren zur herstellung von diketonen
DE3115976A1 (de) Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkylcyaniden
DE1795779C3 (de) 3,4-O-cyclische Sulfite des Lincomycins, von dessen Analogen, 7-Deoxy-7-chlor-Derivaten sowie von deren Isomeren
DE2356358C2 (de) Verfahren zur Bromierung von Pyrimidin-hydrochlorid oder -hydrobromid
DE4142190A1 (de) Verfahren zur herstellung von optisch aktiven (alpha)-hydroxycarbonsaeuren
DE1932830B2 (de) Verfahren zur herstellung von n- bischlorcarbonylaminen
DE2621406A1 (de) Pyrrolidone und verfahren zu ihrer herstellung
DE1162364B (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphinen