JPH0673032A - チアゾール誘導体及びその製法 - Google Patents
チアゾール誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPH0673032A JPH0673032A JP5191584A JP19158493A JPH0673032A JP H0673032 A JPH0673032 A JP H0673032A JP 5191584 A JP5191584 A JP 5191584A JP 19158493 A JP19158493 A JP 19158493A JP H0673032 A JPH0673032 A JP H0673032A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substituted
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは同一又は相異なって、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ
基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、Ｒ3 は水素原
子又はアミノ基の保護基を表し、Ｒ4 は置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又
は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す〕で表
されるチアゾール誘導体、その製法。 【効果】 優れた抗菌活性、殺虫活性を有する。
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ
基を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、Ｒ3 は水素原
子又はアミノ基の保護基を表し、Ｒ4 は置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又
は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す〕で表
されるチアゾール誘導体、その製法。 【効果】 優れた抗菌活性、殺虫活性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なチアゾール誘導
体、その製法に関する。
体、その製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ペニシリンおよびセファロスポリ
ン誘導体等の抗生物質が目覚しい勢いで研究開発され、
グラム陽性またはグラム陰性の病原細菌による感染症に
対して著効を示す薬剤が次々と発売されている。一方、
それに伴い難治性深存性皮膚真菌症や内臓真菌症は増加
の一途を辿っているが、現在市販の抗真菌剤は副作用の
故に適応が制限されている。したがって、人畜に無害で
副作用が少ない抗真菌性薬物の開発が待たれている。
ン誘導体等の抗生物質が目覚しい勢いで研究開発され、
グラム陽性またはグラム陰性の病原細菌による感染症に
対して著効を示す薬剤が次々と発売されている。一方、
それに伴い難治性深存性皮膚真菌症や内臓真菌症は増加
の一途を辿っているが、現在市販の抗真菌剤は副作用の
故に適応が制限されている。したがって、人畜に無害で
副作用が少ない抗真菌性薬物の開発が待たれている。
【０００３】また多年にわたる殺虫剤の研究開発によっ
て多くの薬剤、例えばパラチオン、マラチオン等の有機
リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカーバメイト
系殺虫剤などが開発され実用化されて来た。これら殺虫
剤が農業の生産向上に果した役割は極めて大きいが近
年、これらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問
題から使用が規制されたり、長期使用の結果として抵抗
性害虫を発生せしめたものが出て来ている。従って、こ
れら抵抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を
有し、安全に使用できる新規薬剤の開発が要望されてい
る。
て多くの薬剤、例えばパラチオン、マラチオン等の有機
リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカーバメイト
系殺虫剤などが開発され実用化されて来た。これら殺虫
剤が農業の生産向上に果した役割は極めて大きいが近
年、これらの殺虫剤の中には残留、蓄積環境汚染等の問
題から使用が規制されたり、長期使用の結果として抵抗
性害虫を発生せしめたものが出て来ている。従って、こ
れら抵抗性害虫をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を
有し、安全に使用できる新規薬剤の開発が要望されてい
る。
【０００４】尚、本発明化合物に類似の化合物として次
の化合物があり、抗菌活性を示すことが記載されている
〔（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇ
ｙ．，１１，２７１−２９７（１９６２）〕。
の化合物があり、抗菌活性を示すことが記載されている
〔（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇ
ｙ．，１１，２７１−２９７（１９６２）〕。
【化８】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる抗菌
活性、殺虫活性を有する新規化合物を提供することにあ
る。
に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる抗菌
活性、殺虫活性を有する新規化合物を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【化９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは同一又は相異なって、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ基又はＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ基を表し、ｎは０、
１、２又は３を表し、Ｒ3 は水素原子又はアミノ基の保
護基を表し、Ｒ4 は｛Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ
6 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
6 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルケニルオキシ基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチ
オ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルフォニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルでモノも
しくはジ置換されていてもよいアミノ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、Ｃ
1 −Ｃ6 ハロアルキル基若しくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいピリジルオキシ基、ハロゲン原子又はニ
トロ基｝で置換されていてもよいフェニル基、｛Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −
Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキニルオキシ
基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルス
ルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフォニル基、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキルでモノもしくはジ置換されていてもよ
いアミノ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基で置換されてい
てもよいフェノキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基若し
くはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、ハロゲン原子又はニトロ基｝で置換されていても
よいピリジル基又は｛Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、ハロゲン
原子｝で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ル基を表す〕で表されるチアゾール誘導体及びその製法
である。
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ基又はＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ基を表し、ｎは０、
１、２又は３を表し、Ｒ3 は水素原子又はアミノ基の保
護基を表し、Ｒ4 は｛Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ
6 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
6 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルケニルオキシ基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチ
オ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルフォニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルでモノも
しくはジ置換されていてもよいアミノ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、Ｃ
1 −Ｃ6 ハロアルキル基若しくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいピリジルオキシ基、ハロゲン原子又はニ
トロ基｝で置換されていてもよいフェニル基、｛Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −
Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキニルオキシ
基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルス
ルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフォニル基、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキルでモノもしくはジ置換されていてもよ
いアミノ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基で置換されてい
てもよいフェノキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基若し
くはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、ハロゲン原子又はニトロ基｝で置換されていても
よいピリジル基又は｛Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、ハロゲン
原子｝で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ル基を表す〕で表されるチアゾール誘導体及びその製法
である。
【０００７】Ｒ3 のアミノ基の保護基としては例えば、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ6アルケニル基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ6アルケニル基、
【化１０】 （式中、ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基を表す。）、Ｃｒ
2 ｒ3 Ｏｒ4 （式中、ｒ2 及びｒ3 は同一又は相異なっ
て水素原子またはＣ1 −Ｃ6 アルキル基を表し、ｒ4 は
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルでモノもしくはジ置換されていてもよいアミノ−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル基を表す。）、ＣＯｒ5
（式中、ｒ5 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルでモノもしくはジ置換さ
れていてもよいアミノ基を表す。）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルでモノもしくはジ置換されていてもよいスルファモイ
ル基などが挙げられる。
2 ｒ3 Ｏｒ4 （式中、ｒ2 及びｒ3 は同一又は相異なっ
て水素原子またはＣ1 −Ｃ6 アルキル基を表し、ｒ4 は
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルでモノもしくはジ置換されていてもよいアミノ−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル基を表す。）、ＣＯｒ5
（式中、ｒ5 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルでモノもしくはジ置換さ
れていてもよいアミノ基を表す。）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルでモノもしくはジ置換されていてもよいスルファモイ
ル基などが挙げられる。
【０００８】本発明化合物の製法は次の通りである。
【化１１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ及びｎは前記と同じ
意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。この反応は
対応するアセトフェノン誘導体をハロゲン化した、α−
ハロアセトフェノン誘導体〔II〕と対応するチオウレア
〔III 〕を反応させる。反応はアルコール、ＤＭＦ、ア
セトニトリル、ＤＭＳＯあるいはクロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジ
オキサン等のエーテル類等の溶媒中で、場合によっては
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ＤＢＵなどの有機塩基または炭酸カリ、炭酸ソー
ダ、水酸化ナトリウム等の無機塩基存在下、室温〜１５
０℃、好ましくは６０〜１００℃で行われる。
意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。この反応は
対応するアセトフェノン誘導体をハロゲン化した、α−
ハロアセトフェノン誘導体〔II〕と対応するチオウレア
〔III 〕を反応させる。反応はアルコール、ＤＭＦ、ア
セトニトリル、ＤＭＳＯあるいはクロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジ
オキサン等のエーテル類等の溶媒中で、場合によっては
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ＤＢＵなどの有機塩基または炭酸カリ、炭酸ソー
ダ、水酸化ナトリウム等の無機塩基存在下、室温〜１５
０℃、好ましくは６０〜１００℃で行われる。
【０００９】
【化１２】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を
表し、Ｒ3 ’はアミノ基の保護基を示し、ｈａｌはハロ
ゲン原子を示す。この反応は、炭酸カリ、炭酸ソーダ、
水酸化ナトリウムなどの無機塩基あるいはトリエチルア
ミン、ＤＢＵなどの有機３級アミン類の存在下、アセト
ニトリル、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素、ＤＭＦ等の溶媒中、−２０℃〜室温、好まし
くは−５℃〜５℃で反応させて行われる。
表し、Ｒ3 ’はアミノ基の保護基を示し、ｈａｌはハロ
ゲン原子を示す。この反応は、炭酸カリ、炭酸ソーダ、
水酸化ナトリウムなどの無機塩基あるいはトリエチルア
ミン、ＤＢＵなどの有機３級アミン類の存在下、アセト
ニトリル、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素、ＤＭＦ等の溶媒中、−２０℃〜室温、好まし
くは−５℃〜５℃で反応させて行われる。
【００１０】いずれの場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等から決定し
た。
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等から決定し
た。
【００１１】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に説明
する。 実施例１ ４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−（４−クロロ
フェニルアミノ）チアゾール（化合物番号２４）
する。 実施例１ ４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−（４−クロロ
フェニルアミノ）チアゾール（化合物番号２４）
【化１３】 ２，６−ジクロロフェナシルブロマイド８．６ｇと１−
（４−クロロフェニル）チオウレア６．０ｇをエタノー
ル３０ｍｌに溶解し、９０℃で２時間反応させた。反応
後、濃縮し析出した結晶をろ過した。水洗後、エーテル
で洗浄し４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−（４
−クロロフェニルアミノ）チアゾールの結晶２．３ｇを
得た。（ｍｐ． ２１１−２１３℃）
（４−クロロフェニル）チオウレア６．０ｇをエタノー
ル３０ｍｌに溶解し、９０℃で２時間反応させた。反応
後、濃縮し析出した結晶をろ過した。水洗後、エーテル
で洗浄し４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−（４
−クロロフェニルアミノ）チアゾールの結晶２．３ｇを
得た。（ｍｐ． ２１１−２１３℃）
【００１２】実施例２ ４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−｛Ｎ−メチル
−（４−クロロフェニルアミノ）｝チアゾール（化合物
番号６３）
−（４−クロロフェニルアミノ）｝チアゾール（化合物
番号６３）
【化１４】 ４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−（４−クロロ
フェニルアミノ）−１，３−チアゾール１ｇをＤＭＦ２
０ｍｌに溶解し、ヨウ化メチル０．４ｇを加え０℃に冷
却しながら水素化ナトリウムを加え１時間反応させ、さ
らに室温で１時間反応させた。反応物を水中に注ぎ、酢
酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４
−（２，６−ジクロロフェニル）−２−｛Ｎ−メチル−
（４−クロロフェニルアミノ）｝チアゾールの結晶０．
８ｇを得た。（ｍｐ．１１３−１１５℃）
フェニルアミノ）−１，３−チアゾール１ｇをＤＭＦ２
０ｍｌに溶解し、ヨウ化メチル０．４ｇを加え０℃に冷
却しながら水素化ナトリウムを加え１時間反応させ、さ
らに室温で１時間反応させた。反応物を水中に注ぎ、酢
酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４
−（２，６−ジクロロフェニル）−２−｛Ｎ−メチル−
（４−クロロフェニルアミノ）｝チアゾールの結晶０．
８ｇを得た。（ｍｐ．１１３−１１５℃）
【００１３】実施例３ ４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−（４−クロロ
フェニルアミノ）チアゾール（化合物番号９９）
フェニルアミノ）チアゾール（化合物番号９９）
【化１５】 ２，６−ジクロロフェナシルブロマイド１４．１ｇと１
−（４−クロロフェニル）チオウレア９．８ｇをエタノ
ール８０ｍｌに溶解し、９０℃で２時間反応させた。反
応後、濃縮し析出した結晶をろ過した。水洗後、エーテ
ルで洗浄し４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−
（４−クロロフェニルアミノ）チアゾールの結晶１４．
３ｇを得た。結晶を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液で十分洗浄した。有機層を濃
縮し、エタノールから再結して４−（２，６−ジクロロ
フェニル）−２−（４−クロロフェニルアミノ）チアゾ
ールの結晶１２．５ｇを得た。（ｍｐ．１８１−１８３
℃） 上記実施例を含めて、本発明化合物の代表例を第１表に
示す。
−（４−クロロフェニル）チオウレア９．８ｇをエタノ
ール８０ｍｌに溶解し、９０℃で２時間反応させた。反
応後、濃縮し析出した結晶をろ過した。水洗後、エーテ
ルで洗浄し４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−
（４−クロロフェニルアミノ）チアゾールの結晶１４．
３ｇを得た。結晶を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液で十分洗浄した。有機層を濃
縮し、エタノールから再結して４−（２，６−ジクロロ
フェニル）−２−（４−クロロフェニルアミノ）チアゾ
ールの結晶１２．５ｇを得た。（ｍｐ．１８１−１８３
℃） 上記実施例を含めて、本発明化合物の代表例を第１表に
示す。
【００１４】
【表１０１】
【００１５】
【表１０２】
【００１６】
【表１０３】
【００１７】
【表１０４】
【００１８】
【表１０５】
【００１９】
【表１０６】
【００２０】
【表１０７】
【００２１】
【表１０８】
【００２２】
【表１０９】
【００２３】
【表１１０】
【００２４】本発明化合物は、優れた抗菌活性を示す。
また本発明化合物には、殺虫活性、水棲生物に対する防
汚効果または抗高脂血症作用を示すものもある。
また本発明化合物には、殺虫活性、水棲生物に対する防
汚効果または抗高脂血症作用を示すものもある。
【００２５】本発明化合物を含有する抗真菌剤はヒトに
包含されるカビ、酵母等の真菌の関与する真菌症、哺乳
動物を治療する真菌症治療薬として有用である。抗真菌
剤として使用する目的で軟膏剤、乳剤、懸濁液剤、粉
剤、液剤、チンキ剤、エアゾル剤、錠剤、カプセル剤、
エリキシル剤等であって、公知の抗真菌剤と同様の各種
剤形で使用することができる。用量は病気の重さ、患者
の体重および当業者が認める他の因子によって変化させ
ればよい。本発明化合物は生理学的に認められるベヒク
ル、担体、賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、香味剤等
と共に通常の単位用量形態で混和される。これらの組成
物または製剤における活性物質の量は指示された範囲の
適当な用量が得られるようにするものである。
包含されるカビ、酵母等の真菌の関与する真菌症、哺乳
動物を治療する真菌症治療薬として有用である。抗真菌
剤として使用する目的で軟膏剤、乳剤、懸濁液剤、粉
剤、液剤、チンキ剤、エアゾル剤、錠剤、カプセル剤、
エリキシル剤等であって、公知の抗真菌剤と同様の各種
剤形で使用することができる。用量は病気の重さ、患者
の体重および当業者が認める他の因子によって変化させ
ればよい。本発明化合物は生理学的に認められるベヒク
ル、担体、賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、香味剤等
と共に通常の単位用量形態で混和される。これらの組成
物または製剤における活性物質の量は指示された範囲の
適当な用量が得られるようにするものである。
【００２６】錠剤、カプセル剤等の混和する事のできる
具体的な薬剤は例えばアラビアゴム等の結合剤、微晶性
セルロース等の賦形剤、アルギン酸等の膨化剤、ステア
リン酸マグネシウム等の潤滑剤、ナトリウムデソキシコ
レート等の溶解補助剤、ショ糖等の甘味剤、ペパーミン
ト等の香味剤などが挙げられ、調剤単位形態がカプセル
である場合には上記タイプの材料に更に油脂等の液状単
体を含有することができる。種々の他の材料は被覆剤と
して、または調剤単位の物理的形態を別な方法で変化さ
せるために存在させることができる。例えば、錠剤はシ
ェラック、ショ糖またはその両方で被覆することができ
る。シロップまたはエリキシルは活性化合物、甘味剤と
してショ糖、防腐剤としてメチルおよびプロピルパラペ
ン、色素およびチェリー香味のような香味剤を含有する
ことができる。
具体的な薬剤は例えばアラビアゴム等の結合剤、微晶性
セルロース等の賦形剤、アルギン酸等の膨化剤、ステア
リン酸マグネシウム等の潤滑剤、ナトリウムデソキシコ
レート等の溶解補助剤、ショ糖等の甘味剤、ペパーミン
ト等の香味剤などが挙げられ、調剤単位形態がカプセル
である場合には上記タイプの材料に更に油脂等の液状単
体を含有することができる。種々の他の材料は被覆剤と
して、または調剤単位の物理的形態を別な方法で変化さ
せるために存在させることができる。例えば、錠剤はシ
ェラック、ショ糖またはその両方で被覆することができ
る。シロップまたはエリキシルは活性化合物、甘味剤と
してショ糖、防腐剤としてメチルおよびプロピルパラペ
ン、色素およびチェリー香味のような香味剤を含有する
ことができる。
【００２７】注射のための無菌組成物は注射用水のよう
なベヒクル中の活性物質、ゴマ油等の天然産出植物油ま
たはエチルオレート等の合成脂肪ベヒクルを溶解または
懸濁させる通常の製薬実施にしたがって処方することが
できる。緩衝剤、防腐剤、酸化防止剤等が必要に応じて
結合することができる。
なベヒクル中の活性物質、ゴマ油等の天然産出植物油ま
たはエチルオレート等の合成脂肪ベヒクルを溶解または
懸濁させる通常の製薬実施にしたがって処方することが
できる。緩衝剤、防腐剤、酸化防止剤等が必要に応じて
結合することができる。
【００２８】本発明化合物を農薬として実際に施用する
際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農
薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤等の形
態で使用することもできる。添加剤および担体としては
固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性
粉末、珪藻土、燃灰石、石こう、タルク、パイロフィラ
イト、クレイ、鉱物油、植物油等の鉱物性微粉末が使用
される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、鉱
油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、アルコール、アセトン、鉱物油、植物
油、水等を溶剤として使用する。これらの製剤において
均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性
剤を添加することもできる。このようにして得られた水
和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方
法で使用される。
際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農
薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤等の形
態で使用することもできる。添加剤および担体としては
固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性
粉末、珪藻土、燃灰石、石こう、タルク、パイロフィラ
イト、クレイ、鉱物油、植物油等の鉱物性微粉末が使用
される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、鉱
油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、アルコール、アセトン、鉱物油、植物
油、水等を溶剤として使用する。これらの製剤において
均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性
剤を添加することもできる。このようにして得られた水
和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方
法で使用される。
【００２９】次に、本発明の農薬組成物の実施例を若干
示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定さ
れるべきものではなく、広い範囲に変化させることが可
能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定さ
れるべきものではなく、広い範囲に変化させることが可
能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００３０】実施例４ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。
％の水和剤を得る。
【００３１】実施例５ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００３２】実施例６ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。
％の粉剤を得る。
【００３３】実施例７ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００３４】実施例８ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００３５】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、効力が不十分もしくは弱
い病害又は有害昆虫、ダニに対しては各種の殺菌剤や殺
虫・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用するこ
とも出来る。本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。
あることは言うまでもないが、効力が不十分もしくは弱
い病害又は有害昆虫、ダニに対しては各種の殺菌剤や殺
虫・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用するこ
とも出来る。本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。
【００３６】〔殺菌剤〕キャプタン、フォルペット、チ
ウラム、ジネブ、マンネブ、マンゴゼブ、プロピネブ、
ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キ
ャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロ
ゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニ
ル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシ
ン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロ
ブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マ
イクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フ
ルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾー
ル、ジニコナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモ
ール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、
ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラ
ジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、
フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピ
ロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
リムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。
ウラム、ジネブ、マンネブ、マンゴゼブ、プロピネブ、
ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キ
ャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロ
ゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニ
ル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシ
ン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロ
ブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マ
イクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フ
ルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾー
ル、ジニコナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモ
ール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、
ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラ
ジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、
フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピ
ロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
リムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。
【００３７】〔殺虫・殺ダニ剤〕クロルベンジレート、
フェニソブロモレート、ジコホル、クロルジメホルム、
アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキ
シチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、Ｃ
ＰＣＢＳ、テトラジホン、イソキサチオン、アベルメク
チン、多硫化石灰、クロフェンテジン、フルベンズミ
ン、フルフェノクスロン、シヘキサチン、ピリダベン、
フェンピロキシメート、フェンチオン、フェニトロチオ
ン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチ
オン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、
マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメッ
ト、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパ
ラチオンオキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、メソミル、モノクロトホス、アル
ディカーブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、カル
バリル、カルタップ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、ピリミカーブ、エトフェンカルブ、フェノキシカル
ブ、ペルメトリン、シペルメトリン、デカメスリン、フ
ェンバレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレ
スリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリン、
プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルバリ
ネート、シフルスリン、シハロトリン、フルシトリネー
ト、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロ
メトリン、シラネオファン、ジフルベンズロン、クロル
フルアズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、ブ
プロフェジン、機械油。
フェニソブロモレート、ジコホル、クロルジメホルム、
アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキ
シチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、Ｃ
ＰＣＢＳ、テトラジホン、イソキサチオン、アベルメク
チン、多硫化石灰、クロフェンテジン、フルベンズミ
ン、フルフェノクスロン、シヘキサチン、ピリダベン、
フェンピロキシメート、フェンチオン、フェニトロチオ
ン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチ
オン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、
マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメッ
ト、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパ
ラチオンオキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、メソミル、モノクロトホス、アル
ディカーブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、カル
バリル、カルタップ、カルボスルファン、ベンフラカル
ブ、ピリミカーブ、エトフェンカルブ、フェノキシカル
ブ、ペルメトリン、シペルメトリン、デカメスリン、フ
ェンバレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレ
スリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリン、
プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルバリ
ネート、シフルスリン、シハロトリン、フルシトリネー
ト、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロ
メトリン、シラネオファン、ジフルベンズロン、クロル
フルアズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、ブ
プロフェジン、機械油。
【００３８】〔植物生長調節剤〕ジベレリン類（例えば
ジベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）Ｉ
ＡＡ、ＮＡＡ。
ジベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）Ｉ
ＡＡ、ＮＡＡ。
【００３９】
試験例１ 抗菌試験１ ９６穴マイクロプレートを使用して、液体培地法により
ＭＩＣ（最少生育阻止濃度μｇ／ｍｌ）をもとめた。Ｄ
ＭＳＯに溶解した化合物をサブローグルコース培地で、
ＤＭＳＯの濃度が１％をこえないように希釈した。Ｔｒ
ｙｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ
（白癬菌）の胞子懸濁液（２０〜５０万胞子／ｍｌ）を
接種し、３〜７日後にマイクロプレート用光度計で４５
０ｎｍにおける吸光度を測定し、０．０２以下になった
時の濃度をＭＩＣとした。その結果を第２表に示す。
ＭＩＣ（最少生育阻止濃度μｇ／ｍｌ）をもとめた。Ｄ
ＭＳＯに溶解した化合物をサブローグルコース培地で、
ＤＭＳＯの濃度が１％をこえないように希釈した。Ｔｒ
ｙｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ
（白癬菌）の胞子懸濁液（２０〜５０万胞子／ｍｌ）を
接種し、３〜７日後にマイクロプレート用光度計で４５
０ｎｍにおける吸光度を測定し、０．０２以下になった
時の濃度をＭＩＣとした。その結果を第２表に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】試験例２ 抗菌試験２ ９６穴マイクロプレートを使用して、液体培地法により
ＭＩＣ（最少生育阻止濃度μｇ／ｍｌ）をもとめた。Ｄ
ＭＳＯに溶解した化合物をポテトデキストロース培地
で、ＤＭＳＯの濃度が１％をこえないように希釈した。
Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ（インゲン灰色かび病
菌）胞子懸濁液（２０〜５０万胞子／ｍｌ）を接種し、
３〜７日後にマイクロプレート用光度計で４５０ｎｍに
おける吸光度を測定し、０．０２以下になった時の濃度
をＭＩＣとした。その結果を第３表に示す。
ＭＩＣ（最少生育阻止濃度μｇ／ｍｌ）をもとめた。Ｄ
ＭＳＯに溶解した化合物をポテトデキストロース培地
で、ＤＭＳＯの濃度が１％をこえないように希釈した。
Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ（インゲン灰色かび病
菌）胞子懸濁液（２０〜５０万胞子／ｍｌ）を接種し、
３〜７日後にマイクロプレート用光度計で４５０ｎｍに
おける吸光度を測定し、０．０２以下になった時の濃度
をＭＩＣとした。その結果を第３表に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】試験例３ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日を経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を小筆を用いて接種した。１日後に成
虫および傷害虫を取り除いて、産下された若虫に前記薬
剤の実施例５に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が
１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布し
た。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後
に生虫数を数え、殺虫率を求めた。結果を第４表に示し
た。
タアブラムシ成虫を小筆を用いて接種した。１日後に成
虫および傷害虫を取り除いて、産下された若虫に前記薬
剤の実施例５に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が
１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布し
た。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後
に生虫数を数え、殺虫率を求めた。結果を第４表に示し
た。
【００４４】
【表４】
【００４５】試験例４ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例４に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸し、風乾後、ア
ワヨトウ３令幼虫５頭入っているシャーレにその葉を入
れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒温室
内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復である。結
果を第５表に示した。
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸し、風乾後、ア
ワヨトウ３令幼虫５頭入っているシャーレにその葉を入
れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒温室
内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復である。結
果を第５表に示した。
【００４６】
【表５】
【００４７】 試験例５ モルモットの実験的白癬に対する治療効果 １３週令のモルモットの背部の左右に一ケ所ずつ２ｃｍ
角の菌接種部位を設け、ガムテープを用い、抜毛と皮膚
角質層の剥離を行った。ついで、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｔｙ
ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓの胞子懸濁液（２
×１０7 分生子／ｍｌ）０．０５ｍｌを塗布接種した。
接種後４日目から治療を開始し、液剤０．１ｍｌ／ａｎ
ｉｍａｌ／ｄａｙ の塗布と皮膚病変の観察を１６日目
まで続けた。１８日目に解剖を行い、菌接種部位の皮膚
につき菌培養を実施した。その結果を第６表に示す。
角の菌接種部位を設け、ガムテープを用い、抜毛と皮膚
角質層の剥離を行った。ついで、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｔｙ
ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓの胞子懸濁液（２
×１０7 分生子／ｍｌ）０．０５ｍｌを塗布接種した。
接種後４日目から治療を開始し、液剤０．１ｍｌ／ａｎ
ｉｍａｌ／ｄａｙ の塗布と皮膚病変の観察を１６日目
まで続けた。１８日目に解剖を行い、菌接種部位の皮膚
につき菌培養を実施した。その結果を第６表に示す。
【００４８】
【表６】
【００４９】試験例６ マウスの実験的急性カンジダ症
に対する治療効果 ６週令のｄｄＹ系マウスの尾静脈内にＣａｎｄｉｄａ
ａｌｂｉｃａｎｓの懸濁液（２．４×１０7 ／ｍｌ）
０．１ｍｌ／ａｎｉｍａｌを接種した。接種後２時間目
と４時間目に化合物を１％ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油生理食塩水に懸濁し、尾静脈内に投与（０．０５ｍ
ｌ／１０ｇ体重）した。延命効果を指標に一日一回、死
亡状況を観察し、対照群の生存日数中央値に対する治療
群の生存日数中央値の比（Ｔ／Ｃ）を求めた。その結果
を第７表に示す。
に対する治療効果 ６週令のｄｄＹ系マウスの尾静脈内にＣａｎｄｉｄａ
ａｌｂｉｃａｎｓの懸濁液（２．４×１０7 ／ｍｌ）
０．１ｍｌ／ａｎｉｍａｌを接種した。接種後２時間目
と４時間目に化合物を１％ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油生理食塩水に懸濁し、尾静脈内に投与（０．０５ｍ
ｌ／１０ｇ体重）した。延命効果を指標に一日一回、死
亡状況を観察し、対照群の生存日数中央値に対する治療
群の生存日数中央値の比（Ｔ／Ｃ）を求めた。その結果
を第７表に示す。
【００５０】
【表７】
【００５１】試験例７ 急性毒性値の検討 ６−７週令のｄｄＹ系マウスに対する経口及び静脈内投
与法による急性毒性を検討した。化合物は、ＤＭＦを２
０％含む５％アラビアゴム水溶液、又は１％ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油生理食塩水に懸濁して投与し、２
週間目の生存率からＬＤ50値を求めた。その結果を第８
表に示す。
与法による急性毒性を検討した。化合物は、ＤＭＦを２
０％含む５％アラビアゴム水溶液、又は１％ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油生理食塩水に懸濁して投与し、２
週間目の生存率からＬＤ50値を求めた。その結果を第８
表に示す。
【００５２】
【表８】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ３１７ 9051−4Ｃ (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 貫井 孝士 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは同一又は相異なって、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シ基又はＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ基を表し、ｎは０、
１、２又は３を表し、Ｒ3 は水素原子又はアミノ基の保
護基を表し、Ｒ4 は｛Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ
6 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
6 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルケニルオキシ基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチ
オ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルスルフォニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルでモノも
しくはジ置換されていてもよいアミノ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基、Ｃ
1 −Ｃ6 ハロアルキル基若しくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいピリジルオキシ基、ハロゲン原子又はニ
トロ基｝で置換されていてもよいフェニル基、｛Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ
6 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −
Ｃ6 アルケニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキニルオキシ
基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルス
ルフィニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフォニル基、Ｃ
1 −Ｃ6 アルキルでモノもしくはジ置換されていてもよ
いアミノ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基で置換されてい
てもよいフェノキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル基若し
くはハロゲン原子で置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、ハロゲン原子又はニトロ基｝で置換されていても
よいピリジル基又は｛Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、ハロゲン
原子｝で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ル基を表す〕で表されるチアゾール誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ3 が水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
基、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル基、 【化２】 （式中、ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基を表す。）、Ｃｒ
2 ｒ3 Ｏｒ4 （式中、ｒ2 及びｒ3 は同一又は相異なっ
て水素原子またはＣ1 −Ｃ6 アルキル基を表し、ｒ4 は
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル
基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルでモノもしくはジ置換されていてもよいアミノ−
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル基を表す。）、ＣＯｒ5
（式中、ｒ5 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルでモノもしくはジ置換さ
れていてもよいアミノ基を表す。）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルでモノもしくはジ置換されていてもよいスルファモイ
ル基である請求項１記載のチアゾール誘導体。 - 【請求項３】 一般式〔II〕 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表
し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す〕で表される化合物と
一般式〔III 〕 【化４】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味を表す〕で表され
る化合物を反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ〕 【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｘ及びｎは前記と同
じ意味を表す〕で表されるチアゾール誘導体の製法。 - 【請求項４】 一般式〔Ｉ’〕 【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｘ及びｎは前記と同じ意味
を表す〕で表される化合物と一般式〔IV〕 Ｒ3 ’−ｈａｌ 〔IV〕 〔式中、Ｒ3 ’はアミノ基の保護基を表し、ｈａｌはハ
ロゲン原子を表す〕で表される化合物を反応させること
を特徴とする一般式〔Ｉ''〕 【化７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 ’、Ｒ4 、Ｘ及びｎは前記と
同じ意味を表す〕で表されるチアゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191584A JPH0673032A (ja) | 1992-07-07 | 1993-07-06 | チアゾール誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-201787 | 1992-07-07 | ||
| JP20178792 | 1992-07-07 | ||
| JP5191584A JPH0673032A (ja) | 1992-07-07 | 1993-07-06 | チアゾール誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673032A true JPH0673032A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=26506782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5191584A Pending JPH0673032A (ja) | 1992-07-07 | 1993-07-06 | チアゾール誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0673032A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016650A1 (fr) * | 1994-11-29 | 1996-06-06 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Antibacterien et bactericide comprenant un derive de 2-aminothiazole et sels de ce derive |
| WO2014050932A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 日本農薬株式会社 | ネダニ類の防除剤 |
-
1993
- 1993-07-06 JP JP5191584A patent/JPH0673032A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016650A1 (fr) * | 1994-11-29 | 1996-06-06 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Antibacterien et bactericide comprenant un derive de 2-aminothiazole et sels de ce derive |
| WO2014050932A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 日本農薬株式会社 | ネダニ類の防除剤 |
| JPWO2014050932A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2016-08-22 | 日本農薬株式会社 | ネダニ類の防除剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2926954B2 (ja) | アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| US6737382B1 (en) | Insecticidal aminothiazole derivatives | |
| ES2225850T3 (es) | Derivados de benzamida-oxima, procedimiento para la preparacion de los mismos y bactericida. | |
| CN108069984B (zh) | 含嘧啶并环的取代五元杂环类化合物及其制备方法和用途 | |
| EA019126B1 (ru) | Димерные производные авермектина и милбемицина | |
| CN111362933A (zh) | 一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途 | |
| DE4207400A1 (de) | Hydrazone | |
| KR100415960B1 (ko) | 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
| JPH0578323A (ja) | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤 | |
| JP3874434B2 (ja) | ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| US20050090506A1 (en) | Insecticidal perfluoroalkylthiazole derivatives | |
| JPH0673032A (ja) | チアゾール誘導体及びその製法 | |
| EP2314570A1 (en) | Oxime ether derivative and bactericide for agricultural and horticultural use | |
| JPH0649039A (ja) | ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| WO1994001423A1 (en) | Thiazole derivative | |
| US6617341B1 (en) | Insecticidal 2-iminothiazole derivatives | |
| JPH08245315A (ja) | トリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JPH01313480A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| DE2902861A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| JPWO2004011445A1 (ja) | アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH07330742A (ja) | トリアゾール誘導体、製法及び有害生物防除剤 | |
| JPH07196617A (ja) | ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| CN118724887A (zh) | 含噻唑烷酮结构的丁烯内酯类化合物及其制备方法与应用 | |
| JPS6011481A (ja) | １，２，４−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH08277275A (ja) | 含窒素６員環化合物、製法、有害生物防除剤 |