JPS6011481A - 1,2,4−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
1,2,4−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6011481A JPS6011481A JP58119416A JP11941683A JPS6011481A JP S6011481 A JPS6011481 A JP S6011481A JP 58119416 A JP58119416 A JP 58119416A JP 11941683 A JP11941683 A JP 11941683A JP S6011481 A JPS6011481 A JP S6011481A
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- Japan
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- groups
- alkyl
- phenyl
- alkoxy
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1,2.4−チアジアゾール誘導体と特にそれ
らの農園芸用殺菌剤としての使用に関する。
らの農園芸用殺菌剤としての使用に関する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったシ、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
された9、′また植物体に薬害や汚染を生じたり、ある
いは人畜魚類に対する毒性が強かったシすることから、
必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくな
い。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤
の出現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点
に留意し多数の化合物について研究を行なった結果、種
々の植物病害に対して優れた防除効果を示す化合物群を
見い出し、更に、製剤学的研究を行なって、本発明を完
成し、ここに新規な農園芸用殺菌剤を提供するに至った
。
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったシ、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
された9、′また植物体に薬害や汚染を生じたり、ある
いは人畜魚類に対する毒性が強かったシすることから、
必ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくな
い。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤
の出現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点
に留意し多数の化合物について研究を行なった結果、種
々の植物病害に対して優れた防除効果を示す化合物群を
見い出し、更に、製剤学的研究を行なって、本発明を完
成し、ここに新規な農園芸用殺菌剤を提供するに至った
。
すなわち本発明は一般式
(式中、R1はCl−6のアルキル基又は02−4のア
ルケニル基を、”lはC1〜6のアルキル基、03〜6
のシクロアルキル基、01〜4のハロアルキル基、Cト
8のジアルキルアミノ基、04〜8のジアルケニルアミ
ノ基、ベンジル基、N−メチルアニリノ基、ピペリツノ
基、ナフチル基、01〜4のアルコキシ基、CI〜4の
アルキルチオ基、C2〜8のアルキルチオアルキルチオ
基、ex−4のアルケニルチオ基、07〜1Gのフェニ
ルアルキルチオ基、フリル基、チェニル基、フェニル基
又はハロゲン原子、メチル基もしくはニトロ基で、モノ
もしくはジ置換されたフェニル基ヲ、x及びYはハロゲ
ン原子、C1〜4のアルキル基、01〜4のアルコキシ
基、C1〜4のハロアルキル基、C1〜4のハロアルコ
キシ基、01〜4のアルキルチオ基、Cト8のジアルキ
ルアミノ基、フェニル基、フェニルアミノ基、ハロ置換
フェノキ7基、とドロキシル基又はニトロ基を、m及び
nは0.1.2又は3を示す。(たN L 、RsがC
1〜Sのアルキル基で% RMがフェニル基であってm
== n = 0である場合を除く。)で表わされる
化合物、その無機酸又は有機酸塩、及び該化合物類を有
効成分として含有する農園用殺菌剤(該農園芸用殺菌剤
の場合は化合物の場合のたソし書による一般式(1)の
置換基の制限はない。)である。
ルケニル基を、”lはC1〜6のアルキル基、03〜6
のシクロアルキル基、01〜4のハロアルキル基、Cト
8のジアルキルアミノ基、04〜8のジアルケニルアミ
ノ基、ベンジル基、N−メチルアニリノ基、ピペリツノ
基、ナフチル基、01〜4のアルコキシ基、CI〜4の
アルキルチオ基、C2〜8のアルキルチオアルキルチオ
基、ex−4のアルケニルチオ基、07〜1Gのフェニ
ルアルキルチオ基、フリル基、チェニル基、フェニル基
又はハロゲン原子、メチル基もしくはニトロ基で、モノ
もしくはジ置換されたフェニル基ヲ、x及びYはハロゲ
ン原子、C1〜4のアルキル基、01〜4のアルコキシ
基、C1〜4のハロアルキル基、C1〜4のハロアルコ
キシ基、01〜4のアルキルチオ基、Cト8のジアルキ
ルアミノ基、フェニル基、フェニルアミノ基、ハロ置換
フェノキ7基、とドロキシル基又はニトロ基を、m及び
nは0.1.2又は3を示す。(たN L 、RsがC
1〜Sのアルキル基で% RMがフェニル基であってm
== n = 0である場合を除く。)で表わされる
化合物、その無機酸又は有機酸塩、及び該化合物類を有
効成分として含有する農園用殺菌剤(該農園芸用殺菌剤
の場合は化合物の場合のたソし書による一般式(1)の
置換基の制限はない。)である。
本発明の殺菌剤は広^範囲にわたる植物病害に対して防
除効果を示すが、特にキュウリのべと病、ビシュウム苗
立枯病、ナス褐色腐敗病、ブドウベと病等の藻菌類病、
リンゴ黒星病、てんさい褐斑病および植物細菌病に対し
て優れた効力を有する。
除効果を示すが、特にキュウリのべと病、ビシュウム苗
立枯病、ナス褐色腐敗病、ブドウベと病等の藻菌類病、
リンゴ黒星病、てんさい褐斑病および植物細菌病に対し
て優れた効力を有する。
本発明に係る化合物のうち、前記一般式(1)において
R1が01.3のアルキル基で、R2がフェニル基であ
ってm及びn=Qである化合物は、Beri(!h’t
e1979、vol 112 、P 517にその合成
法が記載されているが、殺菌活性については全く知られ
てぃな9゜ 又、本発明化合物の一部には医瞭用殺微生物剤として効
果も認められた。
R1が01.3のアルキル基で、R2がフェニル基であ
ってm及びn=Qである化合物は、Beri(!h’t
e1979、vol 112 、P 517にその合成
法が記載されているが、殺菌活性については全く知られ
てぃな9゜ 又、本発明化合物の一部には医瞭用殺微生物剤として効
果も認められた。
本発明化合物は、一般式
(式中、Rls R2、X、Y、m及びnは前記と同一
溶媒としては、塩化メチル/、クロロホルム、酢酸エチ
ル、DMF等の一般の不活性溶媒が用いられる。反応は
θ℃〜50℃、好ましくは0℃〜室温で0.5〜3時間
行われる。又、必要に応じて一般式(n)で表わされる
化合物に対し当鎗のビリシン、トリエチルアミン、水酸
化ナトリウム等の酸結合剤を添加してもよい。2当量の
酸結合剤を添加して本反応を行うと一段でフリ一体の本
発明化合物が得られるが1.目的物の単離、精製の操作
が困離となるため−たんHBr塩を単離する方法が望ま
し9゜このようにして得られた臭化水素酸塩を適当な有
機溶媒中、塩基と反応させることによシ、フリーの本発
明化合物が得られる。用いられる有機溶媒としては、ク
ロロホルム、塩化メチレ/等一般の不活性溶媒が用いら
れ、塩基としては水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエ
チルアミン等の無機及び有機の塩基が用いられる。
溶媒としては、塩化メチル/、クロロホルム、酢酸エチ
ル、DMF等の一般の不活性溶媒が用いられる。反応は
θ℃〜50℃、好ましくは0℃〜室温で0.5〜3時間
行われる。又、必要に応じて一般式(n)で表わされる
化合物に対し当鎗のビリシン、トリエチルアミン、水酸
化ナトリウム等の酸結合剤を添加してもよい。2当量の
酸結合剤を添加して本反応を行うと一段でフリ一体の本
発明化合物が得られるが1.目的物の単離、精製の操作
が困離となるため−たんHBr塩を単離する方法が望ま
し9゜このようにして得られた臭化水素酸塩を適当な有
機溶媒中、塩基と反応させることによシ、フリーの本発
明化合物が得られる。用いられる有機溶媒としては、ク
ロロホルム、塩化メチレ/等一般の不活性溶媒が用いら
れ、塩基としては水酸化ナトリウム、ピリジン、トリエ
チルアミン等の無機及び有機の塩基が用いられる。
又前記一般式(n)で表わされる化合物は、例えば下記
反応式に示す方法で製造される。
反応式に示す方法で製造される。
Xがニトロ基のように電子吸引基である場合は■の方法
で製造するのが好ましい。
で製造するのが好ましい。
以下合成例を挙げて本発明化合物の製造方法について更
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
参考例1
N−メチルベンズイミドイルクロライド61.4F(0
,4モル)をアセトン360−に溶解し、攪拌下、−刃
〜−加℃でチオシア/酸ナトリウム32.4 Fのアセ
トン溶液680dを滴下した。−15℃〜−200で1
0分間攪拌後、4−クロロアニリン51 f (0,4
モル)のアセトン溶液120−を−旬℃で滴下した。
,4モル)をアセトン360−に溶解し、攪拌下、−刃
〜−加℃でチオシア/酸ナトリウム32.4 Fのアセ
トン溶液680dを滴下した。−15℃〜−200で1
0分間攪拌後、4−クロロアニリン51 f (0,4
モル)のアセトン溶液120−を−旬℃で滴下した。
徐々に室温まで昇温し、更に2時間攪拌した。析出した
結晶を濾過し、アセトン及び水で洗浄し、1−(4−ク
ロロフェニル)−3−(N−メチルベンズイミドイル)
チオウレア102.5 ?ヲ得た。
結晶を濾過し、アセトン及び水で洗浄し、1−(4−ク
ロロフェニル)−3−(N−メチルベンズイミドイル)
チオウレア102.5 ?ヲ得た。
融点 167〜168.5℃(収率84.4%)実施例
1 化合物6 参考例1で得られた1−(4−クロロフェニル)−3−
(N−メチルベンズイミドイル)チオウレア751を塩
化メチレン640 rnI!、ピリジン19.5 Fの
混合液に懸濁させ、0〜5℃で撹拌下、臭素39.5V
の塩化メチレン溶液90−を滴下した。加分間攪拌後、
析出した結晶を口過し、塩化メチレン、エタノール、水
の順に洗浄、乾燥し、5−(4−クロロフェニルイミ/
)−2−メチル−3−フェニル−J−1,2+4−チア
ジアゾリン臭化水素酸塩75tを得た。 収率79%
d、p、 224〜225℃実施例2 化合物5 5−(4−クロロフェニルイオノ)−2−メチル−3−
フェニル−1h” −1,2,4−チアジアゾリン臭化
水素酸塩752をクロロホルム500−に懸濁させ、ト
リエチルアミン301を水冷下、徐々に滴下した。反応
液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、結晶が析
出し始めるまで減圧濃縮する。
1 化合物6 参考例1で得られた1−(4−クロロフェニル)−3−
(N−メチルベンズイミドイル)チオウレア751を塩
化メチレン640 rnI!、ピリジン19.5 Fの
混合液に懸濁させ、0〜5℃で撹拌下、臭素39.5V
の塩化メチレン溶液90−を滴下した。加分間攪拌後、
析出した結晶を口過し、塩化メチレン、エタノール、水
の順に洗浄、乾燥し、5−(4−クロロフェニルイミ/
)−2−メチル−3−フェニル−J−1,2+4−チア
ジアゾリン臭化水素酸塩75tを得た。 収率79%
d、p、 224〜225℃実施例2 化合物5 5−(4−クロロフェニルイオノ)−2−メチル−3−
フェニル−1h” −1,2,4−チアジアゾリン臭化
水素酸塩752をクロロホルム500−に懸濁させ、ト
リエチルアミン301を水冷下、徐々に滴下した。反応
液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、結晶が析
出し始めるまで減圧濃縮する。
濃縮液にn−へキサンを加え晶析することにより目的物
が522得られた。
が522得られた。
収率 88% d、p、 148〜152℃実施例3
化合物43
パ
H3
1−(N−メチル−4−クロロベンズイミドイル)−3
−(4−n−、y’ロビルフェニル)チオウレア5.3
tを塩化メチレン30−1酢酸エチル50mに懸濁させ
、攪拌下θ〜5℃で臭素2.45fの酢酸エチル溶液5
−を滴下した。室温で2時間攪拌した後、結晶を口過し
、アセトンで洗浄して3−(4−クロロフェニル)−2
−メチル−5−(4−n−プロピルフェニルイミノ)
−& −1,2,4−チアジアゾリン臭化水素酸塩5.
51が得られた。
−(4−n−、y’ロビルフェニル)チオウレア5.3
tを塩化メチレン30−1酢酸エチル50mに懸濁させ
、攪拌下θ〜5℃で臭素2.45fの酢酸エチル溶液5
−を滴下した。室温で2時間攪拌した後、結晶を口過し
、アセトンで洗浄して3−(4−クロロフェニル)−2
−メチル−5−(4−n−プロピルフェニルイミノ)
−& −1,2,4−チアジアゾリン臭化水素酸塩5.
51が得られた。
d、p、 205〜206℃ 収率 84チ実施例4
化合物44
実施例3で得られた3−(4−クロロフェニル)−2−
メチル−5−(4−n−プロピルフェニルイミノ)−△
!’−1,2,4−チアノアシリ/臭化水素酸塩4.2
2をクロロホルム20 me K m濁し、トリエチル
アミンを結晶が全て溶解するまで滴下した。
メチル−5−(4−n−プロピルフェニルイミノ)−△
!’−1,2,4−チアノアシリ/臭化水素酸塩4.2
2をクロロホルム20 me K m濁し、トリエチル
アミンを結晶が全て溶解するまで滴下した。
反応液を水洗、無水硫酸マグネシウムで脱水後減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、目的物3.01を得た。
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、目的物3.01を得た。
d、p、 139〜145℃ 収率 88%実施例5
化合物4
1−(4−ブロムフェニル)−3−(N−メチル−2−
チオフェンカルボキシイミドイル)チオウレア4.31
を塩化メチレン30−1酢酸エチル60−に懸濁させ、
−5〜0℃で攪拌下、臭素1.95 fの酢酸エチル溶
液5−を滴下した。(9)分間攪拌後析出した結晶を濾
過し、酢酸エチルで洗浄した。
チオフェンカルボキシイミドイル)チオウレア4.31
を塩化メチレン30−1酢酸エチル60−に懸濁させ、
−5〜0℃で攪拌下、臭素1.95 fの酢酸エチル溶
液5−を滴下した。(9)分間攪拌後析出した結晶を濾
過し、酢酸エチルで洗浄した。
得られた結晶をクロロホルム50tntに懸濁させ、水
冷下、lN−カセイソーダ水溶液150−を加え、10
分間攪拌した。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸iグ
ネシウムで′脱水後、結晶が析出し始めるまで濃縮した
。濃縮液Kn−へキサンを加え晶析することにより目的
物2.5fを得た。
冷下、lN−カセイソーダ水溶液150−を加え、10
分間攪拌した。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸iグ
ネシウムで′脱水後、結晶が析出し始めるまで濃縮した
。濃縮液Kn−へキサンを加え晶析することにより目的
物2.5fを得た。
収率 58チ d、p、 142〜145℃ 。
実施例6
化合物135
1− (3,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−5
−メチル−4−インノチオビウレット32を塩化メチレ
ン50 ml 、ピリジン0.677に懸濁させ、0℃
で攪拌下、臭素1.36 fの塩化メチレン溶液5−を
滴下した。30分攪拌後析出した結晶を沖過し、塩化メ
チレンで洗浄した。得られた結晶をクロロホルム5o
pal K N、濁させ、水冷下、IN−カセイソーダ
水溶液100−を加え、10分間攪拌した。クロロホル
ム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、減圧留
去し、目的物2.5fを得た。
−メチル−4−インノチオビウレット32を塩化メチレ
ン50 ml 、ピリジン0.677に懸濁させ、0℃
で攪拌下、臭素1.36 fの塩化メチレン溶液5−を
滴下した。30分攪拌後析出した結晶を沖過し、塩化メ
チレンで洗浄した。得られた結晶をクロロホルム5o
pal K N、濁させ、水冷下、IN−カセイソーダ
水溶液100−を加え、10分間攪拌した。クロロホル
ム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで脱水後、減圧留
去し、目的物2.5fを得た。
収率 77 % d、p、 106〜109℃本発明化
合物の代表例を第1表に示す。
合物の代表例を第1表に示す。
本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のままでも使
用できるし、また良薬として使用する目的で、一般の農
薬のと9得る形態、即ち、水利剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、エアロゾル等の形態で使用することもできる。
用できるし、また良薬として使用する目的で、一般の農
薬のと9得る形態、即ち、水利剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、エアロゾル等の形態で使用することもできる。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、メルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレ/、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均−且つ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、メルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレ/、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均−且つ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。
本発明の殺菌剤中の有効成分の濃度は剤型によシ変化す
るが水利剤の場合は5〜80重量%、好ましくは30〜
60重量%、乳剤の場合は2〜25重量%好ましくは1
0〜20重量%、粉剤の場合は0.1〜20重量%、好
ましくは0.2〜10重量%である。
るが水利剤の場合は5〜80重量%、好ましくは30〜
60重量%、乳剤の場合は2〜25重量%好ましくは1
0〜20重量%、粉剤の場合は0.1〜20重量%、好
ましくは0.2〜10重量%である。
化合物類は10ア一ル当9102以上の量で植物に適用
する。
する。
このようにして得られた水和剤、乳剤は、水で所定の濃
度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粉剤、粒剤
はそのまま、植物に散布する方法で使用される。
度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粉剤、粒剤
はそのまま、植物に散布する方法で使用される。
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。
実施例7 水 和 剤
化合物540部
珪 藻 ± 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分40
%の水利剤を得る。
%の水利剤を得る。
実施例8 乳 剤
化合物7 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部以上
を混合溶解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
を混合溶解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
実施例9 粉 剤
化合物3310部
タ ル り 89 部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル i fl
[s以上を均一に混合して機前Bに粉砕すれば、有効成
分10チの粉剤を得る。
[s以上を均一に混合して機前Bに粉砕すれば、有効成
分10チの粉剤を得る。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効である事は言う
までもないが、 −有効 病害以外の病虫害に対しては効力が不十分もしくは弱い
為、これを補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤
の1種又は2種以上と混合して使用することも出来る。
までもないが、 −有効 病害以外の病虫害に対しては効力が不十分もしくは弱い
為、これを補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤
の1種又は2種以上と混合して使用することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤の代表例を以下に示す。
ダニ剤の代表例を以下に示す。
キャブタン、 TMTD、ジネブ、マンネブ、マンコゼ
プ、TP’N、アリエッチ、プロチオカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、ポリオキシン、トリガモル
フ、メタキサニン、フラロキシル、トリホリン、インブ
ロチオラン、グロベナゾール、プラストサイシン−81
カスガマイシン、ハリタマイシン、PCNB、 (7°
ロジオン、ビンクロゾリン、ノロシミド/、ベノミル、
チオファネートメチル、塩基性塩化鋼、塩基性硫酸銅、
フェンチンヒドロキシド、キノメチオネート、プロチオ
カーブ、ビナノ9クリル等。
プ、TP’N、アリエッチ、プロチオカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、ポリオキシン、トリガモル
フ、メタキサニン、フラロキシル、トリホリン、インブ
ロチオラン、グロベナゾール、プラストサイシン−81
カスガマイシン、ハリタマイシン、PCNB、 (7°
ロジオン、ビンクロゾリン、ノロシミド/、ベノミル、
チオファネートメチル、塩基性塩化鋼、塩基性硫酸銅、
フェンチンヒドロキシド、キノメチオネート、プロチオ
カーブ、ビナノ9クリル等。
BOPE、クロルベンジレート、クロルプロピレート、
プロクロノール、フェニソブロモレート、デイコホール
、ジップトン、クロルジメホルム、アミ1.ラズ、EP
PS、 PPPS、 ベンジメート、シヘキサチ/、ポ
リナクチン、チオギノックス、C!PCBS 、テトラ
ジホン、テトラスル、シクログレート、フェンプロキシ
ド、カヤボーゾ、フェンチオ/、フェニトロチオン、グ
イアジノン、クロルピリホス、BBP、パミドチオン、
フェントエート、ソメトエート、ホルモチオン、マラチ
オン、トリク四ルホン、チオメトン、ホスメット、メナ
ゾン、ジクロルブス、アセフェート、FIPBP 、ジ
アリホール、メチルパラチオン、オキ7ジメトンメチル
、ニチオン、アルディカーブ、グロポキシュール、パー
メスリ/、サイパーメスリン、デカメスリン、フエンパ
レレイト、フェンプロパスリン、ぎレスリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメスリン、ゾメスリン、プロ
ツヤスリン、グロスリン、多硫化石灰、3−フェノキシ
ベンジル−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェ
ニル)〜1−シクログロパ/カルボキシレート、α−シ
アノ−3−フェノヤシペンジル−2,2−ジクロロ−1
−(4−エトキシフェニル)−1−ジクロゾロノ臂ンカ
ルがキシレート、(Re)−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル(BS)−2−(4−)ジクロロメトキシフ
ェニル)−3−メチルブチレート、l(Re)−α−シ
アノ−3−フェノキシベンジル(Re)−2−(2−ク
ロロ−4−トリクロロメチルアニリノ)−3−メチルブ
チレート、機械を詳しく説明する。
プロクロノール、フェニソブロモレート、デイコホール
、ジップトン、クロルジメホルム、アミ1.ラズ、EP
PS、 PPPS、 ベンジメート、シヘキサチ/、ポ
リナクチン、チオギノックス、C!PCBS 、テトラ
ジホン、テトラスル、シクログレート、フェンプロキシ
ド、カヤボーゾ、フェンチオ/、フェニトロチオン、グ
イアジノン、クロルピリホス、BBP、パミドチオン、
フェントエート、ソメトエート、ホルモチオン、マラチ
オン、トリク四ルホン、チオメトン、ホスメット、メナ
ゾン、ジクロルブス、アセフェート、FIPBP 、ジ
アリホール、メチルパラチオン、オキ7ジメトンメチル
、ニチオン、アルディカーブ、グロポキシュール、パー
メスリ/、サイパーメスリン、デカメスリン、フエンパ
レレイト、フェンプロパスリン、ぎレスリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメスリン、ゾメスリン、プロ
ツヤスリン、グロスリン、多硫化石灰、3−フェノキシ
ベンジル−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェ
ニル)〜1−シクログロパ/カルボキシレート、α−シ
アノ−3−フェノヤシペンジル−2,2−ジクロロ−1
−(4−エトキシフェニル)−1−ジクロゾロノ臂ンカ
ルがキシレート、(Re)−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル(BS)−2−(4−)ジクロロメトキシフ
ェニル)−3−メチルブチレート、l(Re)−α−シ
アノ−3−フェノキシベンジル(Re)−2−(2−ク
ロロ−4−トリクロロメチルアニリノ)−3−メチルブ
チレート、機械を詳しく説明する。
試験例1
キュウリペと病防除試験
約3週間栽培したキュウリ(品種「相模手白」ン苗に本
発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾後
、キュウリベと病の罹病葉から採果した本菌遊走子のう
懸濁液を接種し、6℃、湿度100チの接種箱に2日間
保ち、その後温室に移し、接種後7日目に各葉の発病を
調査した。無処理区の発病度を基準にして防除価を算出
した。その結果を第2表に示す。iずれも薬害?′i認
められなかった。
発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾後
、キュウリベと病の罹病葉から採果した本菌遊走子のう
懸濁液を接種し、6℃、湿度100チの接種箱に2日間
保ち、その後温室に移し、接種後7日目に各葉の発病を
調査した。無処理区の発病度を基準にして防除価を算出
した。その結果を第2表に示す。iずれも薬害?′i認
められなかった。
** 千l′1 :子Yう712娑イ/フ7しづ1−リ
ル7t7・ノkf側試験例2 キュクリ苗立枯病(ピシュウム菌による)ポット試験 7cm鉢にキュウリ種子(品種「西東」)5粒あて播種
し、土、フスマ、もみがら培地であらかじめ培養したキ
ュウリ苗立枯病菌(Pythium aphani−a
ermatum )を接種し、覆土後、本発明化合物の
水利剤の所定濃度の薬液を土壌かん注し、5日後に発病
程度を調査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除
価を算出した。その結果を第3表に示す。いずれも薬害
は認められなかった。
ル7t7・ノkf側試験例2 キュクリ苗立枯病(ピシュウム菌による)ポット試験 7cm鉢にキュウリ種子(品種「西東」)5粒あて播種
し、土、フスマ、もみがら培地であらかじめ培養したキ
ュウリ苗立枯病菌(Pythium aphani−a
ermatum )を接種し、覆土後、本発明化合物の
水利剤の所定濃度の薬液を土壌かん注し、5日後に発病
程度を調査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除
価を算出した。その結果を第3表に示す。いずれも薬害
は認められなかった。
第3表
*市販剤゛タチガレン′″:3−ヒドロキシ−5−メチ
ルイソキサゾールlto %液剤試験例3 リンゴ黒星病防除試験 2.5寸鉢で裁培したリンゴ幼苗(品種「紅玉」、3〜
4葉期)に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
散布し、風乾させた後、リンゴ黒星病菌(Ventur
ia 1naequalie )の分生胞子を接種し、
16℃の温室中に保持したのち、2週間15〜20℃の
温室に保ち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病を
4L準にして防除価を算出した。その結果を第4表に示
す。いずれも薬害は認められなかった。
ルイソキサゾールlto %液剤試験例3 リンゴ黒星病防除試験 2.5寸鉢で裁培したリンゴ幼苗(品種「紅玉」、3〜
4葉期)に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
散布し、風乾させた後、リンゴ黒星病菌(Ventur
ia 1naequalie )の分生胞子を接種し、
16℃の温室中に保持したのち、2週間15〜20℃の
温室に保ち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病を
4L準にして防除価を算出した。その結果を第4表に示
す。いずれも薬害は認められなかった。
第4表
*市販剤6キヤブタン”:N−()リクロロメチルチオ
)−4−シクロヘキセン−1,2−ゾカルポキシミド8
0%永和11す 試験例4 てんさい祖述病防除試験 9crn鉢で裁培したてんさい幼閑(品種「モノヒル」
、5〜6葉期)に、本発明化合lηの水オロ剤の所定濃
度の薬液を散布し、葉を風乾させたのち、てんさい褐斑
病菌(Cθrcoepora beticola )の
分生胞子を噴料接種し、24〜26℃、市湿度に1日間
保ってから2週問お〜公℃の温室に保持した。形彫した
病斑を昇出し、無処理対照区の発病を基準にして各薬剤
処理区の防除価(%)をめた。その結果を第5表に示す
。いずれも薬Hは認められなかった。
)−4−シクロヘキセン−1,2−ゾカルポキシミド8
0%永和11す 試験例4 てんさい祖述病防除試験 9crn鉢で裁培したてんさい幼閑(品種「モノヒル」
、5〜6葉期)に、本発明化合lηの水オロ剤の所定濃
度の薬液を散布し、葉を風乾させたのち、てんさい褐斑
病菌(Cθrcoepora beticola )の
分生胞子を噴料接種し、24〜26℃、市湿度に1日間
保ってから2週問お〜公℃の温室に保持した。形彫した
病斑を昇出し、無処理対照区の発病を基準にして各薬剤
処理区の防除価(%)をめた。その結果を第5表に示す
。いずれも薬Hは認められなかった。
第 5 表
*市販剤”スズH”:fentin hydroxid
e 17%水和剤 本発明の化合物の一部には医療用殺倣生物剤としての作
用効果も認められた。以下にその試験v1を示す。
e 17%水和剤 本発明の化合物の一部には医療用殺倣生物剤としての作
用効果も認められた。以下にその試験v1を示す。
人体病原微生物からal m 24M [Eschθr
ichiaC011工FO3366(Fi、coll
)、5taph3’1OCOCCu8aureous工
AM IQ58(S、 aur、 ) ]、J’4 +
’rJ 24tl (0an−aiaa albica
ns工FOQ579 (0,albic、 )、Tri
cflo−phyton mentagrophyte
s 工FO5811(T、ment、) 〕及びig虫
14i (Tri、chOntonaa foetus
(T、 foe、) )手続補正書 昭和58年、9月V日 1、事件の表示 昭和58年特許願第119416号 2、発明の名称 1.2.4−チアジアゾール不銹導体及び農園芸用殺菌
剤 3、補正する者 事件との関係 特許出願人 ;100東京都千代田区大手町二丁目2番1号(430
) 日本曹達株式会社 (6286)伊藤晴之 同 所 (7125)横山吉美 5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書第7頁第1行、「とじて」と「効果」の間
に1の」を挿入する。
ichiaC011工FO3366(Fi、coll
)、5taph3’1OCOCCu8aureous工
AM IQ58(S、 aur、 ) ]、J’4 +
’rJ 24tl (0an−aiaa albica
ns工FOQ579 (0,albic、 )、Tri
cflo−phyton mentagrophyte
s 工FO5811(T、ment、) 〕及びig虫
14i (Tri、chOntonaa foetus
(T、 foe、) )手続補正書 昭和58年、9月V日 1、事件の表示 昭和58年特許願第119416号 2、発明の名称 1.2.4−チアジアゾール不銹導体及び農園芸用殺菌
剤 3、補正する者 事件との関係 特許出願人 ;100東京都千代田区大手町二丁目2番1号(430
) 日本曹達株式会社 (6286)伊藤晴之 同 所 (7125)横山吉美 5、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)明細書第7頁第1行、「とじて」と「効果」の間
に1の」を挿入する。
(2)明細書第7頁第3行、
又は
する。
(3)明細書第48頁第6行、「幼苗」全「幼苗」に訂
正する。
正する。
(4)明細書第48頁第11行〜第12行、「形影」を
「形成」に訂正する。
「形成」に訂正する。
(5)明細書第51頁の第6表左から6番目の欄の[T
、 for、 Jを「T、 foe、 Jに訂正する。
、 for、 Jを「T、 foe、 Jに訂正する。
Claims (2)
- (1)一般式 〔式中、R1は01〜6のアルキル基又はC2〜4のア
ルケニル基を、R1は01〜6のアルキル基、03〜6
のシクロアルキル基、01〜4のハロアルキルM、O!
−eのジアルキルアミノ基、04〜8のジアルケニルア
ミン基、ペンツル基、N−メチルアニリノ基、ピペリジ
ノ基、ナフチル基、01〜4のアルコキシ基、01〜4
のアルキルチオ基、02〜8のアルキルチオアルキルチ
オ基、0ト4のアルケニルチオ基、07〜10 のフェ
ニルアルキルチオ基、フリル基、チェニル基、フェニル
基又はハロゲン原子、メチル基もしくはニトロ基で、モ
ノもしくはジ置換されたフェニル基を、X及びYは)・
ログン原子、C1〜4のアルキル基、C1〜4のアルコ
キシ基、C1〜4のハロアルキル基、01〜4のハロア
ルコキシ基、01〜4のアルキルチオ基、Cト8のジア
ルキルアミノ基、フェニル基、フェニルアミノ基、ハロ
置換フェノキシ基、ヒドロキシル基又はニトロ基を、m
及びnは0.1.2又は3を示す。(たyシ、R1が0
1〜3のアルキル基で、R2がフェニル基であってm
= n = Qである場合を除く。)〕で表わされる化
合物およびその無機酸又は有機酸塩。 - (2)一般式 (式中、R1は01〜6のアルキル基又は0ト4のアル
ケニル基を、R2はOト8のアルキル基、Oトsのシク
ロアルキル基、01〜4のハロアルキル基、O11〜、
のシアルキルアミノ基、C4〜Sのジアルケニルアミノ
基、ベンジル基、N−メチルアニリノ基、ピペリジノ基
、ナフチル基、01〜4のアルコキシ基、C1〜4のア
ルキルチオ基、C2〜Sのアルキルチオアルキルチオ基
、C!〜4のアルケニルチオlls、”t〜10 のフ
ェニルアルキルチオ基、フリル基、チェニル基、フェニ
ル基又はハロゲン原子、メチル基もしくはニトロ基で、
モノもしくはジ置換されたフェニル基を、X及びYはハ
ロゲン原子、01〜4のアルキル基、C1〜4のアルコ
キシ基、01〜4のハロアルキル基、C1〜4のハロア
ルコキシ基、C1〜4のアルキルチオ基、Cト8のジア
ルキルアミン基、フェニル基、フェニルアミノ基、ハロ
置換フェノキシ基、ヒドロキシル基又はニトロ、Jl、
m及びnは0.1.2又は3を示す)で表わされる化合
物およびその無機酸又は有機酸塩を有効成分として含有
することを特徴とする簾園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58119416A JPS6011481A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 1,2,4−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58119416A JPS6011481A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 1,2,4−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6011481A true JPS6011481A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14760922
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58119416A Pending JPS6011481A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | 1,2,4−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6011481A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7049331B2 (en) | 2001-11-08 | 2006-05-23 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,2,4-thiadiazole derivatives as melanocortin receptor modulators |
US7319107B2 (en) | 2001-11-08 | 2008-01-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | 1,2,4-thiadiazolium derivatives as melanocortin receptor modulators |
US8247453B2 (en) | 2008-02-21 | 2012-08-21 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Methods for the treatment of dermatological disorders |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP58119416A patent/JPS6011481A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7049331B2 (en) | 2001-11-08 | 2006-05-23 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,2,4-thiadiazole derivatives as melanocortin receptor modulators |
US7319107B2 (en) | 2001-11-08 | 2008-01-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | 1,2,4-thiadiazolium derivatives as melanocortin receptor modulators |
US7375123B2 (en) | 2001-11-08 | 2008-05-20 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,2,4-thiadiazole derivatives as melanocortin receptor modulators |
US7786311B2 (en) | 2001-11-08 | 2010-08-31 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,2,4-thiadiazolium derivatives as melanocortin receptor modulators |
US8501791B2 (en) | 2001-11-08 | 2013-08-06 | Ortho-Mcneil Pharamaceutical, Inc. | 1,2,4-thiadiazolium derivatives as melanocortin receptor modulators |
US8247453B2 (en) | 2008-02-21 | 2012-08-21 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Methods for the treatment of dermatological disorders |
US8536226B2 (en) | 2008-02-21 | 2013-09-17 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Methods for the treatment of dermatological disorders |
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