JPS60174758A - ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法，農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 - Google Patents
ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法，農園芸用殺菌剤及び殺虫剤Info
- Publication number
- JPS60174758A JPS60174758A JP2950584A JP2950584A JPS60174758A JP S60174758 A JPS60174758 A JP S60174758A JP 2950584 A JP2950584 A JP 2950584A JP 2950584 A JP2950584 A JP 2950584A JP S60174758 A JPS60174758 A JP S60174758A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- acid
- integer
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は〃「規な化合物、製造方法及び農園芸相殺１剤
及び殺虫剤に関する。
及び殺虫剤に関する。
（従来技術）
不発明に類似のホルムアミドオキシム誘導体として特開
昭５３−１３２５２９及びＵ、Ｓ、Ｐ ４２３７１６８
に一般式（１）において、Ｒ１が水素原子の化合ｗＪが
開示されているがその収態作用に極めて弱いものでめゐ
。
昭５３−１３２５２９及びＵ、Ｓ、Ｐ ４２３７１６８
に一般式（１）において、Ｒ１が水素原子の化合ｗＪが
開示されているがその収態作用に極めて弱いものでめゐ
。
農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して多数の防除
薬剤が使用さｎていゐがその防除効力が不充分でめった
す薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限さｔた
ジ、また他物体に薬否や汚染を生じたり、ろるいは人語
魚類に対する毒性が強かつｆｃ９丁ゐことから、必ずし
も満足丁べき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。
薬剤が使用さｎていゐがその防除効力が不充分でめった
す薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限さｔた
ジ、また他物体に薬否や汚染を生じたり、ろるいは人語
魚類に対する毒性が強かつｆｃ９丁ゐことから、必ずし
も満足丁べき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。
従ってかかゐ欠点の少ない安全に使用でき心系剤の出限
が強く本請されている。
が強く本請されている。
（発明の構成）
本発明者らは上記の問題点に′ｄ意し、多数のアばドオ
キシム誘導体について研究上行った結果一般式 （式中Ｒ，Ｈアルキル基、アルケニル基、又はアルキニ
ル基に、Ｒ２は水素原子、）・ロゲン原子、又は低級ア
ルキル基’ｖ、ｘｒｘノｈロゲン原子、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、２よびニトロ基の群から選はｎ
ｆｃｍ槙又は同種のｔ挨基に、 Ｙば肩模酸又に無機酸
ｔ１ｍは１〜４の整数ｋｎは１〜４の整数を示す。）で
衣さｎる化合ｖｌＪ＃が種橿の植物病害虫に対して優れ
た防除効果を示すことｔ見い出し、更に製剤学的研究上
行って、本発明化合物し、ここに新規なａ園芸用殺菌剤
及び殺虫剤會提供するに至った。
キシム誘導体について研究上行った結果一般式 （式中Ｒ，Ｈアルキル基、アルケニル基、又はアルキニ
ル基に、Ｒ２は水素原子、）・ロゲン原子、又は低級ア
ルキル基’ｖ、ｘｒｘノｈロゲン原子、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、２よびニトロ基の群から選はｎ
ｆｃｍ槙又は同種のｔ挨基に、 Ｙば肩模酸又に無機酸
ｔ１ｍは１〜４の整数ｋｎは１〜４の整数を示す。）で
衣さｎる化合ｖｌＪ＃が種橿の植物病害虫に対して優れ
た防除効果を示すことｔ見い出し、更に製剤学的研究上
行って、本発明化合物し、ここに新規なａ園芸用殺菌剤
及び殺虫剤會提供するに至った。
即ち、本発明は前記一般式（１）で表される新規な化合
物、その製造方法及び該化合物類？有効成分として含有
丁勾農園芸用殺菌剤及び殺虫剤である。
物、その製造方法及び該化合物類？有効成分として含有
丁勾農園芸用殺菌剤及び殺虫剤である。
（発明の効果・製造方法）
不発明化合物は
一般式
（式中Ｘ ＋ Ｒ１＋ Ｒ２及びｎは前記と同一の意味
を示す。）で表さｎる化合＊會有磯浴媒中令機峻又は無
機酸と反応させ塩を形成させることにより、高収率で製
造することができる。有截溶媒としてはクロロホルム、
エーテル、アセトン、アセトントリル、ベンゼン等一般
の不活性清媒が使用できる。
を示す。）で表さｎる化合＊會有磯浴媒中令機峻又は無
機酸と反応させ塩を形成させることにより、高収率で製
造することができる。有截溶媒としてはクロロホルム、
エーテル、アセトン、アセトントリル、ベンゼン等一般
の不活性清媒が使用できる。
本発明の塩を形成する有機酸としてはさく敵、蓚酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ソルビン酸、乳酸、Ｐ−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン［、１，５−ナフタリンジスルホン酸
、ピクリン酸、フェニルホスルホン酸等無６！酸として
は、塩酸、臭化水素酸、燐酸１．硝酸等がめる。
レイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ソルビン酸、乳酸、Ｐ−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン［、１，５−ナフタリンジスルホン酸
、ピクリン酸、フェニルホスルホン酸等無６！酸として
は、塩酸、臭化水素酸、燐酸１．硝酸等がめる。
不発明化合物の構造Ｕ ＩＲスペクトル、及び元素分析
により決定した。又、塩の形成比は、本発明化合物を水
中で解離し、一般式（Ｉｆ）で表されるホルムアミドオ
キシムのフリ一体ｔろ過して除いた後、ろ液を中和滴定
、又は酸化還元滴定することによりめた。
により決定した。又、塩の形成比は、本発明化合物を水
中で解離し、一般式（Ｉｆ）で表されるホルムアミドオ
キシムのフリ一体ｔろ過して除いた後、ろ液を中和滴定
、又は酸化還元滴定することによりめた。
又、前記一般式で表される化合ｇ！Ｉは新規化合物でめ
ジ、例えば下記反応式に示す方法を適宜選択すゐことに
より簡便に製造すゐことができる。
ジ、例えば下記反応式に示す方法を適宜選択すゐことに
より簡便に製造すゐことができる。
Ｒ２＝Ｈの場合：
Ｒ２＝ハロゲンの場合：
Ｒ２＝低級アルキル基の場合：
（Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同一の意味を示し、Ｙはハロ
ゲン原子忙示す。） 又、一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記に示すよう
にＣ＝Ｎ二厘結合の異性化したもの及び各Ｃ＝Ｎ二束結
束結合するＥと２の立体異性体、即ち合計四個の構造異
性体かめ心。
ゲン原子忙示す。） 又、一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記に示すよう
にＣ＝Ｎ二厘結合の異性化したもの及び各Ｃ＝Ｎ二束結
束結合するＥと２の立体異性体、即ち合計四個の構造異
性体かめ心。
そして、不発明化合物の塩類も各構造異性体のいずれと
も塩全形成しりる、本発明化合物群は一個の異性体に限
定するものではすい。
も塩全形成しりる、本発明化合物群は一個の異性体に限
定するものではすい。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ （化合物番号７）
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−アリロキシ−
ホルムアミジン１．５ ｆ （０，００６１２モル）ｔ
エチルエーテル２０ｍＪに浴解し、これにかくはん下、
室温で、無水の蓚蓋０．５５Ｆ （０，００６１２七→
を加えた。直ちに均一浴液となり、室温でかくはんｔ続
けると３０分程で結晶が析出した。この析出晶ｔろ別後
、真空乾燥して、目的物Ｎ−（３，５−ジクロルフェニ
ル）ｄ−アリロキシ−ホルムアミジン蓚酸塩１．４ ｆ
（収率７８．９％埼得た。白色結晶。融点２１９〜２
２１ ℃元系分析値 ＣＨＮ 計算値 ４５．５４％ ３．８２％ ９．６６チ測定値
４５．４２チ ３．９０％ ９．９４チ（塩形成比率
の測定） 上記の方法で得たＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
賢一アリロキシーホルムアミジン蓚酸塩約０．３ｆ ＠
精秤採取し、蒸留水３０ｍｆｆ１と混合し、５０℃で約
３０分間かくはんして、塩ｔ″解離せる。解離し′ｆｃ
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル） −Ｎ−アリロキシ
−ホルムアミジンのフリ一体をろ別して、蒸留水７０ｍ
１で良く洗浄する。
ホルムアミジン１．５ ｆ （０，００６１２モル）ｔ
エチルエーテル２０ｍＪに浴解し、これにかくはん下、
室温で、無水の蓚蓋０．５５Ｆ （０，００６１２七→
を加えた。直ちに均一浴液となり、室温でかくはんｔ続
けると３０分程で結晶が析出した。この析出晶ｔろ別後
、真空乾燥して、目的物Ｎ−（３，５−ジクロルフェニ
ル）ｄ−アリロキシ−ホルムアミジン蓚酸塩１．４ ｆ
（収率７８．９％埼得た。白色結晶。融点２１９〜２
２１ ℃元系分析値 ＣＨＮ 計算値 ４５．５４％ ３．８２％ ９．６６チ測定値
４５．４２チ ３．９０％ ９．９４チ（塩形成比率
の測定） 上記の方法で得たＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
賢一アリロキシーホルムアミジン蓚酸塩約０．３ｆ ＠
精秤採取し、蒸留水３０ｍｆｆ１と混合し、５０℃で約
３０分間かくはんして、塩ｔ″解離せる。解離し′ｆｃ
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル） −Ｎ−アリロキシ
−ホルムアミジンのフリ一体をろ別して、蒸留水７０ｍ
１で良く洗浄する。
ろ液ｆ ５００ｍ／のコニカルビーカー中に集め、常法
により０． Ｉ Ｎ Ｋ Ｍｆ１０４標準浴液で酸化還
元滴定を行い、水溶液中の務酸の請求めゐ。上記の方法
でろ別して得たフリ一体は乾燥後、ＩＲでフリ一体でめ
ることを確認した。
により０． Ｉ Ｎ Ｋ Ｍｆ１０４標準浴液で酸化還
元滴定を行い、水溶液中の務酸の請求めゐ。上記の方法
でろ別して得たフリ一体は乾燥後、ＩＲでフリ一体でめ
ることを確認した。
採取試料量 Ｘｙ
酸化還元滴定により測定した採取試料中の＃酸の量＝ｙ
モル 塩形成比率か）＝−Ｌ二り呈９−÷ｙ ４５ ｚ ｙ ｎ Ｏ，３０３１５ｒ Ｏ，０００４７９４モル ２．２１
０．３１１７２ｆ ０．０００５０９８モル ２．１３
実施例２ （化合物番号１） アミジン１ｔｙクロロホルム１５ｍ１に溶解し、これに
かくはん下、室温で塩酸ガスを過刺量吹き込むと直ちに
結晶が析出した。この析出晶會ろ別後、真空 ７乾禄し
て、目的物Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−エ
トキシ−ホルムアミジン塩酸塩の白色結晶１ｔ（収率８
６．５％）を得た。融点１０９〜１１１．５°Ｃ元素分
析値 ＣＨＮ 計算値 ４０．１０チ ４．１１％ １０．３９チ測定
値 ３９．９９チ ４，２０％ １１．０１チ（塩形成
比率の分析〕 上記の方法で得たＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
Ｎ−エトキシ−ホルムアミジン塩酸塩を約０１ｆ精秤採
取し、蒸留水３０ｍ１中に入れ、５０℃で約３０分間か
くはんして、塩を′Ｓ離させる。解離したフリーのＮ−
（３，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−エトキシ−ホルム
アミジンが析出するのでこれｔろ別し、蒸留水７０ｍＡ
１’ｔ：使って良く洗浄する。ろ液ｆ １００ｍ１メス
フラスコ中に集め、蒸留水で１００ｍ１とし、振とうし
て均−清液にする。この水浴液ｔ−２５ｍＡ’ホールピ
ペットで採り、こｆ′Ｌｔ−０，０１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水浴液で常法により中和滴定し、塩酸量を分析した。
モル 塩形成比率か）＝−Ｌ二り呈９−÷ｙ ４５ ｚ ｙ ｎ Ｏ，３０３１５ｒ Ｏ，０００４７９４モル ２．２１
０．３１１７２ｆ ０．０００５０９８モル ２．１３
実施例２ （化合物番号１） アミジン１ｔｙクロロホルム１５ｍ１に溶解し、これに
かくはん下、室温で塩酸ガスを過刺量吹き込むと直ちに
結晶が析出した。この析出晶會ろ別後、真空 ７乾禄し
て、目的物Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−エ
トキシ−ホルムアミジン塩酸塩の白色結晶１ｔ（収率８
６．５％）を得た。融点１０９〜１１１．５°Ｃ元素分
析値 ＣＨＮ 計算値 ４０．１０チ ４．１１％ １０．３９チ測定
値 ３９．９９チ ４，２０％ １１．０１チ（塩形成
比率の分析〕 上記の方法で得たＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
Ｎ−エトキシ−ホルムアミジン塩酸塩を約０１ｆ精秤採
取し、蒸留水３０ｍ１中に入れ、５０℃で約３０分間か
くはんして、塩を′Ｓ離させる。解離したフリーのＮ−
（３，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−エトキシ−ホルム
アミジンが析出するのでこれｔろ別し、蒸留水７０ｍＡ
１’ｔ：使って良く洗浄する。ろ液ｆ １００ｍ１メス
フラスコ中に集め、蒸留水で１００ｍ１とし、振とうし
て均−清液にする。この水浴液ｔ−２５ｍＡ’ホールピ
ペットで採り、こｆ′Ｌｔ−０，０１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水浴液で常法により中和滴定し、塩酸量を分析した。
上記の方法で、ろ別して＃たフリ一体は乾燥後ＩＲ測測
定て、フリ一体でろゐことｔ確認した。
定て、フリ一体でろゐことｔ確認した。
採取試料型＝Ｘｆ
中和滴定によりめた採取試料中の塩醒菫−ｙモルｘ ｙ
ｎ ｏ、１２４７１ｆ ０．０００４３２９モル １．０８
０．１１３２２ｆ ０．０００４１０６モル １．０３
同様にして製造された本発明の代表化合物の構造式と物
理定数τ第１表に示す。
ｎ ｏ、１２４７１ｆ ０．０００４３２９モル １．０８
０．１１３２２ｆ ０．０００４１０６モル １．０３
同様にして製造された本発明の代表化合物の構造式と物
理定数τ第１表に示す。
（発明の効果・農園芸用殺菌剤および殺虫斉１ ）不発
明化合物は広い範囲にわたる植物病害に対して防除効果
を示すが、特にインゲン灰色η１び病、テンサイ〃ゆ斑
病などに対ルては優れた防除効果を示す。
明化合物は広い範囲にわたる植物病害に対して防除効果
を示すが、特にインゲン灰色η１び病、テンサイ〃ゆ斑
病などに対ルては優れた防除効果を示す。
又、不発明化合物はツマクロヨコノくイ等の害虫に対し
、優れた殺虫効力も有している。
、優れた殺虫効力も有している。
このようにして得られた本発明化合物τ災除に施用する
際には、有効成分化合物の純品のままでも使用できるし
、また層系として使用する目的で、一般の層系のとり得
る形態、即ち、水和憚ｊ１粉斉１ｊ、粒剤、乳剤、水浴
剤、エアロゾル等の形態で使用丁ゐこともで＠ゐ。添加
剤及び担体としては、固型剤・を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の４ｍ＝ｍ＝米粉末兼土、燐灰石、石
、タルり、・くイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉
末カニ使用される。液体の剤型を目的と１勾場合は、ケ
ロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、ア化トン、水
等を溶剤として使用する。これらの製剤において、均−
且つ安定な形態ｔとるために必要ならば、界面活性剤を
添加することもできる。
際には、有効成分化合物の純品のままでも使用できるし
、また層系として使用する目的で、一般の層系のとり得
る形態、即ち、水和憚ｊ１粉斉１ｊ、粒剤、乳剤、水浴
剤、エアロゾル等の形態で使用丁ゐこともで＠ゐ。添加
剤及び担体としては、固型剤・を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の４ｍ＝ｍ＝米粉末兼土、燐灰石、石
、タルり、・くイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉
末カニ使用される。液体の剤型を目的と１勾場合は、ケ
ロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、ア化トン、水
等を溶剤として使用する。これらの製剤において、均−
且つ安定な形態ｔとるために必要ならば、界面活性剤を
添加することもできる。
このようにして得らｎた水和剤、乳剤は、水で所定の濃
度に奔叔して懸濁液めるいは乳濁液として、粉剤、粒剤
ばそのまま、植２ワに散布する方法で使用される。
度に奔叔して懸濁液めるいは乳濁液として、粉剤、粒剤
ばそのまま、植２ワに散布する方法で使用される。
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、こｎら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることがり詣でるる。
び添加割合は、こｎら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることがり詣でるる。
実施例１ 水）０剤
化合物１ ４０部
デを庫± ５３部
高級アルコール硫酸エステル ４部
アルキルナフタレンスルホン［３％
以上を均一に混合して微細に粉砕すれは、有効成分４０
％の水オ０剤を傅る。
％の水オ０剤を傅る。
実施例２ 乳 剤
化合物２ ３０都
キシレン ３３鄭
ジメチルホルムアミド ３０＠Ｓ
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７ｓ以上
を混合浴解す扛ば、有効１戎分３０％の乳剤ｒ得る。
を混合浴解す扛ば、有効１戎分３０％の乳剤ｒ得る。
実施例３ 粉 剤
化合物６ １０部
メルク ８９部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部以上
を均一に混合して微細に粉砕１牡ば、有効成分ｌＯチの
粉剤ケ得る。
を均一に混合して微細に粉砕１牡ば、有効成分ｌＯチの
粉剤ケ得る。
実施例４ 水オｌ剤
化合物７ ６０ｓ
ホワイトカーボン ａ５ｇ
高級膚肪ばナトリウム ３部
リグニンスルホン酸カルシウム ２部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれは、有効成分６０
チの水和剤を得る。
チの水和剤を得る。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効でるる事は１９
までもないが、以下の実施例に示す有効病害以外の病虫
害に対しては効力が不十分もしくは弱い場合もめる為、
これｔ補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の１
植又は２ ａ＋以上と混合して使用１心ことも出来る。
までもないが、以下の実施例に示す有効病害以外の病虫
害に対しては効力が不十分もしくは弱い場合もめる為、
これｔ補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の１
植又は２ ａ＋以上と混合して使用１心ことも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤の代表例を以下に示す。
ダニ剤の代表例を以下に示す。
〔殺菌剤」：キャブタン、ＴＭＴＤ、ジネブ、マンネブ
、マンゼプ、ＴＰＮ、フェンフラム、フラバックス、ア
リエッチ、プロチオカーブ、トリアジメホン、トリアジ
メノール、ポリオキシン、トリデモルク、メタキサニン
、フラロキシル、トリホリン、インブロチオラン、プロ
ピレ−ト、）゛ラストサイジンー８、カスガマイシン、
バリダマイシン、ＰＣＮＢ、イプロジオン、ビンクロゾ
リン、クロシミドン、ベノミル、チオファネートメチル
、塩基性塩化銅、塩基性硫１狭銅、水酸化トリフェニル
錫、キノメチオナート、プロチオカーブ、ビナパクリル 〔殺虫・殺ダニ１ｌＪ）：ＢＣＰＥ、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フエニソプ
ロモレート、ケルセン、ジップトン、クロルツェナミジ
ン、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳベンゾメート、シ
ヘキサチン、ジスタノキサン、ポリナクチン、チオキシ
ツタス、ＣＩ）ＣＢＳ、ラトラジホン、テトラスル、シ
クロプレート、カヤサイド、カヤホープ、多硫化石灰、
３−ｎ−ドデシル−１，４−チフスキノン−２−イルア
セテート、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジ
ノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドテオン、フェン
トエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジ
グテレックス、テオメトン、ホスメット、メナゾン、ジ
クロルボス、アセフエー）、ＥＰＢＰ。
、マンゼプ、ＴＰＮ、フェンフラム、フラバックス、ア
リエッチ、プロチオカーブ、トリアジメホン、トリアジ
メノール、ポリオキシン、トリデモルク、メタキサニン
、フラロキシル、トリホリン、インブロチオラン、プロ
ピレ−ト、）゛ラストサイジンー８、カスガマイシン、
バリダマイシン、ＰＣＮＢ、イプロジオン、ビンクロゾ
リン、クロシミドン、ベノミル、チオファネートメチル
、塩基性塩化銅、塩基性硫１狭銅、水酸化トリフェニル
錫、キノメチオナート、プロチオカーブ、ビナパクリル 〔殺虫・殺ダニ１ｌＪ）：ＢＣＰＥ、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フエニソプ
ロモレート、ケルセン、ジップトン、クロルツェナミジ
ン、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳベンゾメート、シ
ヘキサチン、ジスタノキサン、ポリナクチン、チオキシ
ツタス、ＣＩ）ＣＢＳ、ラトラジホン、テトラスル、シ
クロプレート、カヤサイド、カヤホープ、多硫化石灰、
３−ｎ−ドデシル−１，４−チフスキノン−２−イルア
セテート、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジ
ノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドテオン、フェン
トエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ジ
グテレックス、テオメトン、ホスメット、メナゾン、ジ
クロルボス、アセフエー）、ＥＰＢＰ。
ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジメドンメチ
ル、ニチオン、アルディカーブ、プロホキジュール、パ
ーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フエン
パレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリンレスメスリ・ン、・１パルスリン
、ジメスリ／、グロバスリン、プロスリン、３−フェノ
キシベンジル−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）−１−シクロプロパンカルボキシレート、α
−シアノ−３−フェノキシベンジル−２，２−シクロロ
ー１−（４−エトキシフェニル）−１−ジクロプロパン
カルボキシレー）、（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（Ｒ８）−２−（４−トリクロロメトキシ
フェニル）−３−メチルブチレート、（Ｒ８ｊ−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ８Ｊ−２−（２−ク
ロロ−４−） ＋７クロロメチルアニリノ）−３−メチ
ルブチレート、 機械油。
ル、ニチオン、アルディカーブ、プロホキジュール、パ
ーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フエン
パレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、アレス
リン、テトラメスリンレスメスリ・ン、・１パルスリン
、ジメスリ／、グロバスリン、プロスリン、３−フェノ
キシベンジル−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）−１−シクロプロパンカルボキシレート、α
−シアノ−３−フェノキシベンジル−２，２−シクロロ
ー１−（４−エトキシフェニル）−１−ジクロプロパン
カルボキシレー）、（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（Ｒ８）−２−（４−トリクロロメトキシ
フェニル）−３−メチルブチレート、（Ｒ８ｊ−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ８Ｊ−２−（２−ク
ロロ−４−） ＋７クロロメチルアニリノ）−３−メチ
ルブチレート、 機械油。
次に試験例會挙げて、不発明化合物の殺菌殺虫活性を詳
しく説明する。
しく説明する。
試験例１ インゲン灰色かび病防除効果約３週間栽培し
たインゲン（品種「長うずら」）菌の本′＄を切りとり
、本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液に約３０秒間
浸漬し、風乾したのちインゲン灰色かび病ｍ （Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）の繭糸を接種して２０
゛Ｃの温室に保った。菌接桓４日後に各薬剤処理菓の発
病程度を尚食し、以下に示す規準にしたがい発病指数を
め、防除価算出式より各薬剤の防除価を算出した。その
結果を第２表に示す。
たインゲン（品種「長うずら」）菌の本′＄を切りとり
、本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液に約３０秒間
浸漬し、風乾したのちインゲン灰色かび病ｍ （Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）の繭糸を接種して２０
゛Ｃの温室に保った。菌接桓４日後に各薬剤処理菓の発
病程度を尚食し、以下に示す規準にしたがい発病指数を
め、防除価算出式より各薬剤の防除価を算出した。その
結果を第２表に示す。
防除価算出式
％式％
試験例１の結果で不発明化合’ｍはインゲン灰色かび病
にすぐｎた防除効果を有することが判明したが、重病防
除の実際場面では、いわゆる薬剤耐性菌（この場合の薬
剤とは、ベンツイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
（以下薬剤耐性菌と起重〕例えばチオファネートメチル
やベノミル、カルペンダジムを有効成分としてもつ殺菌
剤が蔓延しており、この薬剤耐性菌に対しても防除効果
ｒ有するものでなくては実用１１＋：が半減する。
にすぐｎた防除効果を有することが判明したが、重病防
除の実際場面では、いわゆる薬剤耐性菌（この場合の薬
剤とは、ベンツイミダゾール・チオファネート系殺菌剤
（以下薬剤耐性菌と起重〕例えばチオファネートメチル
やベノミル、カルペンダジムを有効成分としてもつ殺菌
剤が蔓延しており、この薬剤耐性菌に対しても防除効果
ｒ有するものでなくては実用１１＋：が半減する。
本発明者らは、こうした事情を考慮して、上記薬剤耐性
菌τ用いて、試験例１と同様な実験全行い、本発明化合
物が薬剤耐性菌に対してもすぐｎた防除効果忙有するこ
とｔ見い出した。その結果を第３衣に示す。な２、試カ
Ｑ材料、方法、防除価７Ｑ出方法などは全て試験例１と
同じであり、接種菌にベンツイミダゾ−′ル・チオファ
ネート系薬剤耐性の灰色かび病菌を用いた。
菌τ用いて、試験例１と同様な実験全行い、本発明化合
物が薬剤耐性菌に対してもすぐｎた防除効果忙有するこ
とｔ見い出した。その結果を第３衣に示す。な２、試カ
Ｑ材料、方法、防除価７Ｑ出方法などは全て試験例１と
同じであり、接種菌にベンツイミダゾ−′ル・チオファ
ネート系薬剤耐性の灰色かび病菌を用いた。
注１市販殺菌剤：チオファネートメチル注２市販殺菌剤
：ベノミル 注３市販殺菌剤：カルベンダジム 試験例３ テンサイ局斑病防除効果 ９ ｃｍの素焼鉢で栽培したテンサイ幼醒（品種「モノ
ヒル」、５〜６＃期）に、本発明化合物の水和剤の所定
濃度の薬液を十分量散布し、葉’ｒ）風乾させたのち、
ベンツイミダゾール・チオファネート系架剤耐性のテン
サイ堝斑病菌（Ｃｅｒｃｏａｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ
）の分生胞子を噴霧接種し、２４〜２６’Ｏ１閥湿度
に１日間保ってから２３〜２８゛０の温呈に１２日間保
持して発病の状態Ｌ［食した。以下に示す規準にしたが
い、各処理区の発病指数τ求め、防除価算出式より防除
価を算出した。その結果？第４表に示す。
：ベノミル 注３市販殺菌剤：カルベンダジム 試験例３ テンサイ局斑病防除効果 ９ ｃｍの素焼鉢で栽培したテンサイ幼醒（品種「モノ
ヒル」、５〜６＃期）に、本発明化合物の水和剤の所定
濃度の薬液を十分量散布し、葉’ｒ）風乾させたのち、
ベンツイミダゾール・チオファネート系架剤耐性のテン
サイ堝斑病菌（Ｃｅｒｃｏａｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ
）の分生胞子を噴霧接種し、２４〜２６’Ｏ１閥湿度
に１日間保ってから２３〜２８゛０の温呈に１２日間保
持して発病の状態Ｌ［食した。以下に示す規準にしたが
い、各処理区の発病指数τ求め、防除価算出式より防除
価を算出した。その結果？第４表に示す。
発病指数 病斑出現状況
０ 全く発病ｔみとめない
０．５ １葉当り病斑数３〜５コ
１ 葉面上の葉面４員の１０〜２５％に病斑ｔみとめる
２ 同上２６〜５０％ ３ 同上５１〜７５％ ４ 同上７５％以上 第 ４ 表 注１ 市販殺菌剤：フエンチ７）・イドロオキサイド注
２ 市販殺菌剤：マンコゼブ 注３ 市販殺菌剤：チオファネートメチル試験例４ ツ
マグロヨコバイに対重ゐ効力不発明化合物を実施例に示
された乳剤の処方に従い、化合＝赦Ｗが１２５ｐｐｍに
なるように水で希釈した。その系液中に、ツマプロヨコ
ノ（イが）重罪したイネ動歯（４〜５ ｃ＋ａ ） ２
３０秒間浸漬した。処理後のイネ幼Ｉｌｉは、温度２５
Ｃ１湿度６５チの碓温室内に保持し、８日後に叫化虫？
ｔＡべ、更に５日後に幼虫数ヶ調べて、卵と幼虫に対す
る効果を有効度としてめた。その結果ケ第５衣に示す。
２ 同上２６〜５０％ ３ 同上５１〜７５％ ４ 同上７５％以上 第 ４ 表 注１ 市販殺菌剤：フエンチ７）・イドロオキサイド注
２ 市販殺菌剤：マンコゼブ 注３ 市販殺菌剤：チオファネートメチル試験例４ ツ
マグロヨコバイに対重ゐ効力不発明化合物を実施例に示
された乳剤の処方に従い、化合＝赦Ｗが１２５ｐｐｍに
なるように水で希釈した。その系液中に、ツマプロヨコ
ノ（イが）重罪したイネ動歯（４〜５ ｃ＋ａ ） ２
３０秒間浸漬した。処理後のイネ幼Ｉｌｉは、温度２５
Ｃ１湿度６５チの碓温室内に保持し、８日後に叫化虫？
ｔＡべ、更に５日後に幼虫数ヶ調べて、卵と幼虫に対す
る効果を有効度としてめた。その結果ケ第５衣に示す。
第５表
Claims (3)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１ホアルキル基、アルケニル基、又はアルキ
ニル基ｒ、Ｒ２ａ水素原子、ハロゲン原子、又框低ｍア
ルキル基ｔ、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基、及びニトロ基の群から選はれた異種又
は同種の１１侯基τ、Ｙは有機酸又は無機岐Ｆ ｍ ｕ
１〜４の整数τ、ｎは１〜４の整＆！ｉ、を示す。）
で表さｒＬ、６化合・吻。 - （２）一般式 （式中Ｒ１Ｕアルキル基、アルケニル基、又はアルキニ
ル４ｔ１Ｒ２ｔ４水素原子、ハロゲン原子、又は低級ア
ルキル基Ｖ、Ｘａハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル丞、及びニトロ基、の群から選ばれた異種
又は同極のη・を挨基【、ｎは１〜４の整数を示す。）
で表される化合物全有機溶媒中有機酸又はＳ機成と反応
式せて塩を形成させることｔ特徴とする。 一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２＋ Ｘ及びｎＨ前記と同一の意味ｔｔ
’ｆは有壁酸又は無磯酸’（ｍは１〜４の整数を示す。 ）で衣される化合物の製造方法。 - （３）一般式 （式中Ｒ１Ｕアルキル基、アルケニル基、又にアルキニ
ル基紫、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、又は低級アル
キル基’ｉ、ｘａハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基、及びニトロ基の群から選ばれた異種又
は同種の置換基７．Ｙに有機酸又は無機酸’（ｍに１〜
４の整数ｋｓｎは１〜４の整数を示す。〕で表感れゐ化
合ｖｌＪｔ有効成分として含有することケ特徴とする農
園芸用殺菌剤及び殺虫剤。
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2950584A JPS60174758A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法，農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 |
| AU30229/84A AU3022984A (en) | 1983-07-15 | 1984-07-03 | Formamidoxime derivatives |
| GR75216A GR79955B (ja) | 1983-07-15 | 1984-07-05 | |
| IL72332A IL72332A0 (en) | 1983-07-15 | 1984-07-06 | Formamidoxime derivatives,their preparation and their use as pesticides |
| EP84201035A EP0132881A1 (en) | 1983-07-15 | 1984-07-11 | Formamidoxime derivatives with fungicidal and insecticidal activity |
| PL25749084A PL257490A1 (en) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Method of obtaining a derivative of formamidoxime |
| MA20403A MA20179A1 (fr) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Derives de formamidoxime. |
| BR8403509A BR8403509A (pt) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Composto,composicao fungicida,processo para o controle de fungos,processo para o controle de insetos e processo para a preparacao de um composto |
| HU842744A HUT36088A (en) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Fungicide, insecticide and acaricide compositions formaenide derivatives and process for preparing the active substance |
| SE8403711A SE8403711L (sv) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Formamidoximderivat |
| DD84265268A DD228155A5 (de) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Fungizides und insektizides mittel |
| DK346984A DK346984A (da) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Formamidoximderivater |
| PL24873184A PL248731A1 (en) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Fungicide and insecticide and method of obtaining derivative of methanamide oxime |
| KR1019840004165A KR870001155B1 (ko) | 1983-07-15 | 1984-07-14 | 포름 아미독심 유도체의 제조 방법 |
| RO124996A RO93859B (ro) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Compozitie fungicida |
| RO125000A RO93863B (ro) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de formamidoxima |
| FI842861A FI842861A (fi) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Formamidoxim-derivat. |
| RO84124999A RO93862A (ro) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Procedeu de obtinere a formamidoxinei |
| RO115258A RO91187B (ro) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Compozitie fungicida solida |
| RO124997A RO93860B (ro) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Compozitie fungicida |
| RO124998A RO93861B (ro) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de formamidoxima |
| PT78916A PT78916B (en) | 1983-07-15 | 1984-07-16 | Formamidoxime derivatives preparation process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2950584A JPS60174758A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法，農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60174758A true JPS60174758A (ja) | 1985-09-09 |
Family
ID=12277945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2950584A Pending JPS60174758A (ja) | 1983-07-15 | 1984-02-21 | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法，農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60174758A (ja) |
-
1984
- 1984-02-21 JP JP2950584A patent/JPS60174758A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100235246B1 (ko) | 살충제 페닐히드라진 유도체 | |
| DD155713A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| EP0010143B1 (de) | Oxim-Derivate zum Schutz von Pflanzenkulturen | |
| KR870001155B1 (ko) | 포름 아미독심 유도체의 제조 방법 | |
| JPS60174758A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法，農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
| JPS62205063A (ja) | 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物 | |
| JPH08239359A (ja) | 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体 | |
| JPH01313480A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| DE2902861A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| EP0210446A2 (en) | Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants | |
| KR870001614B1 (ko) | 살균 조성물 | |
| JPS6011481A (ja) | １，２，４−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6023357A (ja) | ２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤 | |
| CH630614A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dionen. | |
| JPS60174757A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体塩、その製造方法および農園芸用殺菌剤および殺虫剤 | |
| JPS61165360A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
| JPS6153258A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS6153259A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS6153260A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤 | |
| EP0046450B1 (de) | Thiocarbamoylalkoxy-phenyl-harnstoffe mit Herbizidwirkung, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPH038347B2 (ja) | ||
| JPH02279662A (ja) | オキシムエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS58222083A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS60178854A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS60174759A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 |