JPS60255704A - 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体農園芸用殺菌剤 - Google Patents

1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体農園芸用殺菌剤

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Publication number
JPS60255704A
JPS60255704A JP59109646A JP10964684A JPS60255704A JP S60255704 A JPS60255704 A JP S60255704A JP 59109646 A JP59109646 A JP 59109646A JP 10964684 A JP10964684 A JP 10964684A JP S60255704 A JPS60255704 A JP S60255704A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
halogen
agricultural
derivative
formula
thiadiazolin
Prior art date
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Pending
Application number
JP59109646A
Other languages
English (en)
Inventor
Kenji Hagiwara
健司 萩原
Tamio Hara
民雄 原
Tomio Yamada
山田 富夫
Eiko Takahashi
高橋 英光
Renpei Hatano
連平 波多野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Priority to AU36268/84A priority patent/AU554256B2/en
Priority to EP84201800A priority patent/EP0145095A3/en
Priority to HU844522A priority patent/HU195794B/hu
Priority to BR8406212A priority patent/BR8406212A/pt
Priority to PT79630A priority patent/PT79630A/pt
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 (産業上の利用分野) 本発明は新規な1.2.4−チアジアゾリン−3−オン
誘導体を有効成分として含有する農園共用殺菌剤に関す
る。
(従来技術) 廣園英作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるい
は人畜魚類に対する毒性が強かったりすることから必ず
しも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくない。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明は上記欠点の少ない安全に使用できる薬剤を見い
出すことを目的とする。
発明の構成 (問題点を解決するための手段) (但し、式中Xはハロゲン原子を、Yは水素原子又はハ
ロゲン原子を、鴇は水素原子、ハロゲン原子又はハロア
ルキル基を鳥はハロゲン原子又はハロアルコヤシ基を示
す。) で表される化合物はリンゴ、黒星病、ビートかつげん病
など広い範囲にわたる植物病害に対し1防除効果を示す
が、特にキエウリベと病に対しては優れた効力を有する
一般式(1)で表される化合物は一般式(式中、X%Y
、n及びmは前記と同じ意味を示す。) で表される化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、酸
化剤で閉環することにより製造することができる。有機
溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホルム、DMF
、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結合剤
とし又は、トリエチルアミン、力性ソーダ等有機、無機
の塩基が使用できる。
酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られるが、臭素を使用するのが好ましい。
反応は0℃〜室温で攪拌下(9)分〜1時間行う。反応
終了後は通常の後処理操作を行って目的化合物を得る。
化合物の構造はIR%NMR,MAS8等のスペクトル
測定結果から決定した。
次に一般式(1)で表される化合物の製造方法について
製造例を挙げ更に詳細に説明する。
製造例1゜ 2−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオ
ロフェニル)−△’−1,2,4−チアジアゾリン−3
−オン(化合物番号6)の製造:1−(4−クロロフェ
ニル)−3−(2,6−ジフルオpチオベンゾイル)ウ
レア1.3 F (0,004モル)、トリエチルアき
ンo、s y (o、oosモル)、ジクロルメタン3
9mをフラスコに仕込み、内温0゜〜5℃に保ちながら
臭素0.6Fのジクロルメタン溶液5−を攪拌下部下し
た。室温で30分間攪拌した後、反応液に水201R1
を加え、水洗した。ジクロルメタン層を無水硫酸マグネ
シウム脱水後溶媒を減圧下濃縮した。残漬をエタノール
で洗浄して目的物0.9gを得た。
収率70% 融点170〜172℃ 同様にして製造した化合物の代表例を第1表に示す。
第 1 表 このようKして得られた化合物を実際に施用する際には
、他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬と
して使いやすくするため添加剤および担体と混合して施
用することができ、通常使用する形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどのいずれとしても使用できる。添加剤
及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉
、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル
ク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用
される。液体の剤型を目的とする場合ハ、ケロシン、鉱
油、石油、ツル碌ントナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤と
して使用する。これらの製剤において、均−且つ、安定
な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加する
こともできる。このよう圧して得られた水和剤、乳剤は
水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として
、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使用さ
れる。
なお、一般式(1)で表される化合物は単独でも充分有
効である事は言うまでもないが、菌や虫、ダニの種類に
よっては効力が不十分もしくは弱い為、これを補う目的
で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の1種又は2種以上
と混合して使用することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤の代表例を以下に示す。
〔殺菌剤〕:キャブタン、TMTD 、ジネブ、−sン
ネプ、iンゼブ、TPN、フェンフラム、フラバソクス
、アリエッチ、グロチオカーブ、トリアジメホン、トリ
アジメノール、ポリオキシン、トリデモルフ、メタキサ
ニン、シクロキシル、トリホリン、イソブロチオラン、
プロピレ−ト、プラストサイジン−8,カスガマイシン
、バリダマイシン、PCNB、イプロジオン、ビンクロ
ッリン、グロシミドン、ベノミル、チオファネートメチ
ル、塩基性塩化鋼、塩基性硫酸鋼、水酸化トリフェニル
錫、キノメチオナート、グロパモカーブ、ビナパクリル (jl・殺ダニ剤) : BCPE 、クロルベンジレ
ート、クロルプロピレート、グロクロノール、フエニソ
プロモレート、ケルセン、ジップトン、クロルツェナミ
ジン、アきトラズ、BPPS、PPPS 。
ベンゾメート、シヘキサチン、ジスタノキサン、ポリナ
クチン、チオキシックス、 CPCBS 、ナト2ジホ
ン、テトラスル、シクロプレート、カヤサイド、カヤホ
ープ、多硫化石灰、3−n−ドデシル−1,4−チフス
キノン−2−イルアセテート、フェンチオン、フェニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP1バ
ミドチオン、7エントエート、シメトエート、ホルモチ
オン、マラソン、ジグテレックス、チオメトン、ホスメ
ット、メナゾン、ジクロルボス、アセフェート、EPB
P、ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジメドン
メチル、ニチオン、アルディカーブ、プロポキシニール
、バーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリン
、ジメスリン、グロスくスリン、グロスリン、3−フェ
ノキシペンシル−2,2−シクロロー1−(4−エトキ
シフェニル)−1−シクロプロパンカルボキシレート、
α−シアノ−3−フェノキシベンジル−2,2−ジクロ
ロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−ジクロプロパ
ンカルボキシレート、(R8)−α−シアノ−3−フェ
ノキシベンジル(R8)−2−(4−トリクロロメトキ
シ、フェニル)−3−メチルフチレート、(R8)−α
−シアノ−3−フェノキシベンジル(1’Ls)−2−
(2−クロロ−4−トリクロロメチルアニリノ)−3−
メチルブチレート、機械油O (実施例) 次に1本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。
実施例1.水和剤 化ホ物 40部 珪藻± 53部 高級アルコール硫酸ニス?A/ 4 #アルキルナフタ
レンスル*:/酸31 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分40
%の水和剤を得る。
実施例2.乳 剤 化合物 30部 キシレン 331 ジメチルホルムアミド 301 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 71以上
を混合溶解すれば、有効成分30%の乳剤を得る。
実施例3.粉 剤 化合物 1o部 タ ル り 89 1 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 11以上
を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分10%の
粉剤を得る。
(発明の効果) 次に試験例を挙げて、本発明化合物の殺菌活性を詳しく
説明する。
試験例1. キュウリベと病防除試験 約3週間育苗したキーウリ(品種「相標半印)幼苗に本
発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾後
、キュウリペと病の罹病葉から採集した木目遊走子のう
の懸濁液を噴霧接種して5℃、湿度100%の接種箱に
保持した。接種2日後に処理キュウリ幼苗を温室(23
〜28℃)に移し、接種7日後に以下の基準にしたがっ
て各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式より処理
区の防除価(%)を算出した。その結果を第2表に示す
第 2 表 辛1 市販剤:テトラクロロフタロニトリル75%水和
剤 米2 市販剤:マンガニーズエチレンビスジチオカーバ
メート 75%水和剤 出 願 人 二 日本轡達株式会や 代理人:伊藤晴之 同 :横山吉美

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 l、一般式 (但し、式中Xはハロゲン原子をYは水素原子又はハロ
    ゲン原子を、R1は水素原子、)・ロゲン原子又はハロ
    アルキル基を、鴇はハロゲン原子又はハロアルコキシ基
    を示す。) で表される化合物を有効成分とし℃含有することを特徴
    とする農園装用殺菌剤。
JP59109646A 1983-12-06 1984-05-31 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体農園芸用殺菌剤 Pending JPS60255704A (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59109646A JPS60255704A (ja) 1984-05-31 1984-05-31 1,2,4−チアジアゾリン−3−オン誘導体農園芸用殺菌剤
IL73611A IL73611A0 (en) 1983-12-06 1984-11-23 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides
RO84116516A RO90233A (ro) 1983-12-06 1984-12-04 Procedeu pentru prepararea unor derivati de 1,2,4(tia)-diazolin-3-ona
AU36268/84A AU554256B2 (en) 1983-12-06 1984-12-04 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives
EP84201800A EP0145095A3 (en) 1983-12-06 1984-12-05 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives
HU844522A HU195794B (en) 1983-12-06 1984-12-05 Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances
BR8406212A BR8406212A (pt) 1983-12-06 1984-12-05 Composto,composicao inseticida,processo para controlar insetos,composicao fungicida e processo para o controle de fungos e processo para a preparacao de um composto
PT79630A PT79630A (en) 1983-12-06 1984-12-06 Process for the preparation of 1,2,4-oxo(tio)diazoline-3-one derivatives
KR1019840007689A KR850004745A (ko) 1983-12-06 1984-12-06 1,2,4-옥사(티아)디아졸린-3-온 유도체의 제조방법

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