JPH03169882A - ソルビタールアセタール及びこれを含有する組成物 - Google Patents

ソルビタールアセタール及びこれを含有する組成物

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JPH03169882A
JPH03169882A JP2248998A JP24899890A JPH03169882A JP H03169882 A JPH03169882 A JP H03169882A JP 2248998 A JP2248998 A JP 2248998A JP 24899890 A JP24899890 A JP 24899890A JP H03169882 A JPH03169882 A JP H03169882A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は造核剤（ｎｕｅｌｅａｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）
として有用であり、またポリマー材料の光学特性を改善
するために特に有用なプラスチック添加剤に関する。
より詳しくは、本発明は所定のビスージアルキルベンジ
リデンソルビトールと、そのポリマー組成物に関する。
該ポリマー組成物は包装された物質に対して不愉快な味
または匂いをつけないから、食品または化粧品の容器お
よび包装材料として有用である。
〔従来の技術〕
ポリオレフィンのような所定のポリマー材料に造核剤を
添加することによって、該樹脂の光学的特性および物理
的特性の両方を改善できることが知られている。更に、
シート、フィルム、ボトルまたは射出成型部品のような
ポリオレフィン製品の透明性を改善する上において、ハ
マダの米国特許第４，０１８，１１８号に開示されたジ
ベンジリデンソルビトールのような有機造核剤が、安息
香酸ナトリウムのような融点がより高い造核剤よりも効
果的であることが知られている。一般的に、加工に際し
て有機造核剤はより容易に分散され、従ってより均一化
される効果を与える。
上記のジベンジリデンソルビトール（ＤＢＳ）造核剤は
、コストおよび特性の組み合わせの点で極めて有利であ
る。該造核剤は、ポリプロピレン共重合体に対する優れ
た透明度増大効果を示す。
しかし、ＤＢＳは高い加工温度においてプレートアウト
を生じ易く、またポリプロビレンホモポリマー製の厚手
の部品に適用する場合のような一定の適用においては透
明度改善効果が不十分であるといった実際的な欠点を有
する。
これらの欠点を解消するために、ＤＢＳの芳香環を種々
の基で置換した多くのＤＢＳ誘導体が提案されている。
一般的に、ＤＢＳの置換誘導体によれば、加工および特
性上の上記欠点を克服し得る。この点に関しては、特に
アルキル置換誘導体およびハロゲン置換誘導体が有利で
ある。
米国特許第４．３７１．６４５号において、マハフエイ
（Ｍａｈａｒ　ｒｅｙ）は下記一般式の化合物を開示し
ている。
但し、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、少なくとも一
つがハロゲンであるとして、Ｈ１低級アルキル基、水酸
基、メトキシ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、ニトロ基およびハロゲンから選択される。
これらの化合物は、ポリオレフイン組成物中において優
れた透明度と加工特性を与えるが、ノ＼ロゲンの存在が
要求されるため、特に食品と接触する用途では望ましく
ない。
カワイ等は、米国特許第４．３１４．０３９号において
、下記一般式を有するモノ置換ＤＢＳを開示している。
但し、Ｒは２〜ｌ８の炭素原子を有するアルキル基を表
す。
加えて、ムライ等は日本特許出願第５４−１２１６９６
号において、改良された造核特性を有する下記一般式の
化合物を開示している。
但し、Ｘは炭素原子が１〜３個のアルキル基またはハロ
ゲンから選択され、ｎは１〜３の整数である。しかし、
Ｘがメチルのとき、ｎは２または３である。
モノ置換もしくはジ置換ベンズアルデヒドから調製され
たこれら誘導体の幾つかは、ポリオレフィン中での容易
な加工性に加えて、改良された造核特性および透明化特
性を与えるが、これらの化合物は一般には食品に接触す
る用途および食品包装には適さない。何故なら、許容さ
れ得ない味および匂いが包装されている物質に移行する
からである。事実、この問題を解決するために、オテキ
等は日本特許出願第６２−４２８９号において、有機ア
ミン共添加剤（ｃｏ−ａｄｄｉｔｉｖｅ）を使用してこ
の味および匂いの問題を軽減することを提案している。
不幸なことに、アミン共添加剤自身の味および匂いのた
めに、この方法は問題を複雑にしている。
本来的にこれら欠点のない造核剤を得ることの方が、遥
かに好ましいものである。
ジアルキル置換ベンズアルデヒドから調製された既開示
の誘導体に関しては、アルキル基の置換位置が、包装さ
れた物質への味または匂いの移行が問題になる用途での
添加材特性に関係するであろうことについて全く示唆さ
れていないことに留意すべきである。既開示の１９８０
ＸＩｎＸ（’ａｃｈｅは、置換パターンを全く開示して
いない。これは、この変更例が透明化剤の特性に重要な
ものとして認識されていなかったことを示している。全
く驚くべきことに、我々はビスージアルキルベンジリデ
ンソルビトールの芳香環の置換位置がこれら透明化剤の
特性、特に食品に接触する用途での味および匂いの移行
に関してに極めて重要であることを見出だした。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、従来技術の化合物における味および匂
いの欠点を本質的に解決する、効果的なビスージアルキ
ルベンジリデンソルビトール造核剤を提供することであ
る。従って、優れた透明度を有し、且つ味および匂いの
移行特性が低いポリオレフィンプラスチック組成物が提
供される。
〔課題を解決するための手段〕
ビスージアルキルベンジリデンソルビトールにおけるア
ルキル基の置換位置は、本発明にとって極めて重要であ
る。即ち、ペンジリデン環の３一位および４一位に低級
アルキル基を有するアセタールは、カワイのモノ−４−
アルキル置換誘導体および芳香環上の異なった置換パタ
ーンを有するムライのジアルキル誘導体の両者に比較し
て、実質的に改良された味および匂いの移行特性を与え
る。加えて、３一位および４一位のアルキル基が一緒に
なって炭素環を形成すると、特別に有利な味および匂い
の移行特性が得られることが見出だされた。
本発明の造核剤は下記の構造式によって表され、ここで
は立体化学は包含されていない。
但し、Ｒ１およびＲ２は１〜４個の炭素原子を含む低級
アルキル基から独立に選択され、または一緒になって５
個までの炭素原子を含む炭素環を形成する。
先に述べたように、３．４−ジアルキル置換バターンは
、食品包装および食品容器の用途に適した味および匂い
の移行特性をもった組成物を得るために最も重要である
。３，４一位以外の置換位置を有するジアルキル誘導体
の異性体および同一もしくはより大きい分子量を有する
モノ置換誘導体は、ポリオレフィン組成物中においてよ
り劣る味および匂いの移行特性しかもたない。これは、
後述の具体例に示される。
本発明の置換ビスージアルキルベンジリデンソルビトー
ルアセタールは、ソルビトールとジアルキル置換ベンズ
アルデヒドとの縮合生成物である。
このベンズアルデヒドは、３一位および４一位（メタ及
びバラ）の両方において、１〜４の炭素原子を含むアル
キル基で置換されている。３一位および４一位のアルキ
ル基は、両者が一緒になって５までの炭素原子を含む炭
素環を形戊するのが望ましい。
適切な置換ベンズアルデヒドの例には、３．４−ジメチ
ルベンズアルデヒド、４−エチル−３−メチルベンズア
ルデヒド、３，４−ジエチルベンズアルデヒド、３−ブ
チルー４−メチルベンズアルデヒド、３，４−ジイソプ
ロピルベンズアルデヒド、３．４−ジーｎ−イソプロビ
ルベンズアルデヒドが挙げられ、この中では３．４−ジ
メチルベンズアルデヒドが最も好ましい。
３一位および４一位のアルキル基が一緒になって環を形
成する適切なアルデヒドの例には、インダンー５一カル
ボアルデヒド、５，６．７．８−テトラヒドロー２−ナ
フトアルデヒド、５−メチル−５．６．７．８−テトラ
ヒドロ−２−ナフトアルデヒド及び５−メチル−５．８
，７．８−テトラヒドロ−２−ナフトアルデヒドが挙げ
られ、この中では５．６．７．８−テトラヒドロー２−
ナントアルデヒド（２−テトラリンアルデヒドとも呼ば
れる）が好ましい。一般的には、非炭素環アルデヒドよ
りも炭素環誘導体の方が好ましい。
本発明のジアセタールは、幾つかは当該技術分野で知ら
れている種々の技術によって都合よく調製することがで
きる。一般的に、このような方法では、酸触媒の存在下
におけるの１モルのＤ−ソルビトールと約２モルのアル
デヒドとの反応が用いられる。そのときの反応温度は、
融点のような、反応の出発原料に用いられるアルデヒド
またはアルデヒド類の特性に応じて広範囲に変化する。
反応媒質は、水系媒質であっても非水系媒質であっても
よい。本発明のジアセタールを調製するために用い得る
一つの有利な方法は、ムライ等（新日本化学株式会社）
の米国特許第３．７２１．６８２号に記載されている。
この開示内容は、参照として本明細書に組み込まれる。
該特許の開示はペンジリデンソルビトールに限定されて
いるが、本発明のジアセタールも、そこで記載された方
法によって都合よく製造され得る。
上記技術により製造された本発明によるソルビトールの
ジアセタールには、副生成物のモノアセタール及びトリ
アセタールが少量成分または多量成分の不純物として含
まれ得る。これらの不純物は、ジアセタールをポリオレ
フィン中に組み入れる前に常に除去される必要はないが
、これら不純物を除去することは望ましく、このような
精製は製造される樹脂の透明度の増大に役立つ。ジアセ
タールの精製は、例えば比較的非極性の溶媒での抽出に
より、トリアセタールを除去することによって達成され
得る。不純物の除去によって、生成物は、添加剤組成物
中のジアセタール量が少なくとも９０％、更には９５％
以上となるように精製され得る。
本発明の組成物中におけるジアセタールの比率は、該組
成物の透明度を改善するに充分な量であり、一般的には
、該組或物の全重量に基づいて約０．Ｏｌ〜約２重量％
、好ましくは約０．１〜約１重量％である。ジアセター
ルの含量が約ｏ．ｏｔｉ量％よりも少ないと、得られる
組或物は透明度特性において充分には改善されない。ジ
アセタールの含量が約２重量％を越えて増大しても、更
に追加の利点は観察されない。
本発明のビスージアルキルベンジリデンソルビトールは
、造核が有益な効果をＨし得るポリマー特に食品と接触
する用途、または味および匂いの移行特性が考慮される
べき用途に用いられるポリマー中に使用され得る。
本発明のポリオレフィンポリマーには、脂肪族ポリオレ
フィンと、少なくとも一つの脂肪族オレフィン及び一以
上のエチレン的不飽和コモノマーから製造された共重合
体が含まれる。一般的に該コノモマーは、もし必要とさ
れるとしても、例えばポリオレフィンの重量に基づいて
約１０％以下、または約５％以下の少量で付与される。
このコモノマーは、ポリオレフィンの透明度改善を補助
するように作用し、またポリマーの他の特性を改善する
ように機能し得る。コモノマーの例には、アクリル酸お
よび酢酸ビニル等が含まれる。本発明に従って透明度が
都合よく改善され得るオレフィンポリマーの例は、２〜
約６の炭素原子を含む脂肪族モノオレフィンのポリマー
及び共重合体であって、平均分子量が約１０．０００〜
約２，０００，０００　、好ましくは約３０，０００〜
約３００．０００のもの、例えば線状低密度ポリエチレ
ン、ポリブロビレン、結晶性エチレンープロピレン共重
合体、ポリ（ｌ−ブテン）及びポリメチルベンテンであ
る。本発明のポリオレフィンは、例えば従来の低密度ポ
リエチレン中にみられる側鎖を任意的に含む基本的に線
状の、規則的なポリマーとして記述され得る。
本発明によるソルビトールアセタールの造核剤特性およ
び透明化特性の恩恵を受け得る他のポリマーには、就中
、ポリエチレンテレフタレート、グリコール変性ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート及
びナイロンが含まれる。
本発明の組成物に用いられるオレフィンポリマーまたは
共．重合体は結晶性であり、その中に含まれる微結晶に
よって惹起される光の回折は、該ポリマーの透明性劣化
に対して応答すると考えられる。本発明のジアセタール
は、組成物中で微結晶の寸法を減少するように作用し、
これによって該ポリマーの透明性を改善すると思われる
。
本発明の組成物は、オレフィンポリマーまたは共重合体
に特定量のジアセタールを直接添加し、これを適切な手
段で単純に混合することによって得ることができる。或
いは、ポリオレフィンのマスターバッチ（ａａｓｔｅｒ
ｂａｔｃｈ）中に約２０重量％のジアセタールを含有す
る濃縮物を調製し、続いてこれを樹脂と混合しても良い
。
透明着色剤または可塑剤（例えば、ジオクチルフタレー
ト、ジブチルフタレート、ジオクチルセバケート又はジ
オクチルアジベート）のような他の添加剤は、これらが
製品の透明性改善に悪影響を及ぼさない限り、本発明の
組或物に添加され得る。上記に例示したこれら可塑剤は
、事実、前記ジアセクールによる透明性改善を補助する
ことがわかった。
他の添加剤に関していえば、例えばバラーｔ−ブチル安
息香酸、その塩、低分子量ワックス状ボリプロビレン等
のような透明度改善効果が知られている従来の他の添加
剤を、上記ジアセタールと組み合わせて用いるのが望ま
しい。本発明の特定のジアセタールは、米国特許第４．
ＯＬ６．ｌｌＢ号に開示された既述のジベンジリデンソ
ルビトール添加剤と組み合わせて、ポリオレフィン中に
付与するのが望ましい。このような適用において、一般
的には透明度改善成分の少なくとも約１０９δ、好まし
くは約２５％または約５０９６以上が本発明のジアセタ
ールであり、残りが他の公知の透明化剤、可塑剤ナであ
る。
本発明の組成物は、ビスージアルキルベンジリデンソル
ビトールアセタールをポリマーまたは共重合体に添加し
、得られた組或物を適当な手段で単純に混合することに
よって得られる。次いで、この複合材は押し出し、モー
ルディング、熱成形等によって、工業製品に加工、製造
される。
他の添加剤も、それが本発明の主要な利益を損なわない
ものであれば、本発明の組成物中に使用され得る。融点
を低下させ、溶融工程の間の分散性および分布性を増大
させるために、造核剤をこれら添加剤または同等の構造
と予め混合することによって、更なる利点がもたらされ
る。このような添加剤は当業者に周知であり、可塑剤、
潤滑剤触媒中和剤、抗酸化剤、光安定剤、着色剤、他の
造核剤等が含まれる。これら添加剤の幾つかは、改善さ
れた美しさ、初期加工性、加工条件または最終使用条件
に対する改善された安定性を含む更なる特性向上の恩恵
をもたらす。
本発明の組成物は、優れた透明性および包装された内容
物の価値を損なう味または匂いをつけない物理的性質を
もったフィルム、シートおよび他の加工製品を与えるた
め、化粧品、食品等のための包装材料および容器材料の
透明性を改善する添加剤として適している。
以下の例は本発明を更に例示するものであり、冒頭の特
許請求の範囲に記載された本願発明を限定するものとし
て解釈されるべきではない。特に指示しない限り、部お
よびバーセントは全て重量部および重量％である。
例　　１ 下記の手順は、この発明のビスージアルキルベンジリデ
ンソルビトールアセクールを調製する一般的な方法を説
明する。
ディーンースターク・トラップ（　Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋｔｒａｐ　）　、冷却器、温度計、窒素導入口、およ
び機械式スターラーを備えた１ｇ四つ首円筒形反応フラ
スコに、ソルビトール３７．５　ｇ　（０．２０８モル
）シクロヘキサン３００ａｌｌ，　３．４−ジメチルベ
ンズアルデヒド５４．９　Ｋ　（　０．４１モル）、ｐ
一トルエンスルホン酸ｌｇ１およびメタノール２００ｄ
を入れた。
この反応液を撹拌し、ディーンースターク・トラップを
通して水を除去しながら還流下で加熱した。
反応液が非常に濃くなり、さらに溶媒を必要なだけ添加
した。約６時間後、反応液を冷却し、水酸化アンモニウ
ムで中和してろ過した。得られた湿ったケークを水およ
びイソブロビルアルコールで完全に洗浄し、減圧オーブ
ンにおいて９０℃で乾燥して５２．２　ｇのビス−１．
３，２．４−（３゜，４゛−ジメチルベンジリデン）ソ
ルビトール（融点２２５−２８０℃）を得た。ＨＰＬＣ
を用いた判定により純度は約９０％であり、　’Ｈ　　
ＮＭＲ，　１３Ｃ　　ＮＭＲおよびＩＲスペクトルは目
的とする構造と合致した。
例　　２−９ 上述の例１と同様の方法を用いて種々のビスーアルキル
ベンジリデンソルビトールを調製した。
これらの誘導体の構造を下記第１表に示す。全ての生成
物に対して、表に示した構造と合致するＮＭＲおよびＩ
Ｒスペクトルが得られた。また、全ての生戊物は、ＨＰ
ＬＣによる測定で、少なくとも８０％の純度を有してい
た。
第１表 第１表 （続き） 木立体化学は考慮されていない 例　　１０ この例は、この発明の範囲内での、ボリプロビレン共重
合体に含有される、造核添加物の透明化剤としての有用
性を説明する。例１ないし９から得た生成物をポリプロ
ピレンランダム共重合体（エチレン含量　約３％）と混
合した。下記の配合を用いた。
透明化剤（例１　−　１０）　　　　　　　　　０．２
５％エチル３３０　（Ｅｔｈｙｌ　Ｃｏｒｐ．から　　
　　０．０８％人手可能なヒンダードフェノール 酸化防止剤） ステアリン酸カルシウム　　　　　　　０．０８％ポリ
プロピレンランダム共重合体　　９９．５９％これらの
添加剤および樹脂を機械式ミキサー内で乾燥混合し、４
７０”　Ｆで一軸スクリュー押出機を通して押出してペ
レットにした。４２０−４３０”　Ｐで射出或型するこ
とにより段付きブラック（　ｓｔｅｐｐｌａｑｕｅｓ）
　　（　２ｘ３　’　　；　　０．０５Ｇおよび０．０
８５’厚）を作成した。ハンター（　Ｈｕｎｔｅｒ）ヘ
ーズメーターを用いて、０．０５０″厚の部分を通した
曇り度％を測定することにより、各々の試料の透明度を
得た。
例１ないしｌＯのソルビトールアセタール誘導体から得
た透明度を第２表に示す。
第２表 透明化剤 例１ 例２ 例３ 例４ 例５ 例６ 例７ 例８ 例９ 曇り度 ７−８ ｌ３ ２ｌ ８ ｌ０ ４５ ４４ ７−８ ｌ３ 備考 本発明 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例 比較例 本発明 比較例 ＊試Ｉ４Ｉｏ例の平均 （％） 例　　１１ この例は、本発明の見地におけるビス（３．４−ジアル
キルベンジリデン）ソルビトールアセタールの低い味移
行特性を証明する。
例１０で調製された樹脂試料ブラークを、味の水への移
行について試験した。各組成による３つのプラークを、
１パイント容量のジャー中の蒸留水３００　ｍｌ　（プ
ラスチック表面１平方インチあたり８　ｍｌの水）に浸
漬した。前記ジャーを密閉し、１２０”Ｆで５日間、オ
ーブン中で老化させた。前記ブラークを取り除き、各試
料に糞露された水の味を、テイスト・パネルによって評
価した。試験の有効性を確認するために、透明化剤を含
有しないプラークに暴露された水とブラークに暴露され
ていない水を、コントロールとした。
５人のテイスト・パネルおよび試料の盲検対比較法（＋
ｇｅｔｈｏｄ　ｏｒ　ｂｌｉｎｄ　ｐａｉｒ　ｃｏｍｐ
ａｒｉｓｏｎ）を使用した。評価する組成が多いため、
試験を夫々５つの水試料からなる３つの部分に分けて行
った。幾つかの組成については、交差比較（ｃｒｏｓｓ
　　ｃｏｍ−ｐａｒｉｓｏｎ）を目的として２回試験し
た。
各試験について５つの水試料を適切な数の小さな紙カッ
プに分け、各パネリストが、いづれの試料であるか分か
らない４つの対を比較した。バネリストは最も味が少な
い（最も純粋な水に似ている〉試料を決定した。対にな
った試料の間の違いは、０〜ｌＯのスケール上に評価し
た（〇一違いなし、ｌ〇一非常に大きい違い）。
次いで前記データを、全ての可能な対の比較を示し得る
マトリックスに整理した。マトリックス内の点での各値
は、バネリストが判定した垂直に示された試料に対する
水平に示された試料の好み（０〜ＩＯスケール）を表わ
す。負の数字は、逆の好みを示す。５つの組成について
の各試験のデータを、表３、表４および表５に示す。
邊Ｌ」 ヱー」 前記データ｛よ、（Σｒ）の行の負合計（　ｎａｇａ−
ｔｉｖｅ　ｓｕｍ）に（ΣＣ）の列の合計を加算して、
各組成についての総体的な好み（二Ｔ　）を得ることに
よって分析した。これらを、最高の好み（最も味が少な
いもの）から最悪の好み（最も味のあるもの）の順で表
６に示した。
試料のｌ明 表　　６ パネル試験 蒸留水 例９の生成物 ！１１８の生成物 ベース添加剤のみ １１１１の生成物 Ｉｌｌ３の生成拘 ２６ ２４ ２２ ｌ４ ｌ３ １０ コントロール　ーブラス子アク に対して鼻！触 コントロールー 算Ｉｌ性ＤＢＳ 本発明 コントａ−ル ー透明化剤を含有しない 本発明 比較鍔 例７の生成物 ｉＮ５の生成物 鍔２の生成物 例４の生成物 例６の生成物 −６ −１６．５ −１９ −２５ −２７ 比較両 比較例 比較例 比較例 比Ｉｌｌｌ この子備スクリーニング試験の結果は、３つのビス（ジ
アルキルベンジリデン）ソルビトール（順位３、６、お
よび７）が、テイスト・パネルによって肯定的に評価さ
れ、これらの生成物は味質に関して前記コントロール（
順位１、２、および５）に匹敵することを示す。
例　　１２ この例は、さらに、ビス（３，４−ジアルキルベンジリ
デン）ソルビトールが、その他の置換パターンのものよ
りも改善された味移行特性を有することを証明する。最
もうまく働くビスージアルキルベンジリデンソルビトー
ルの味移行特性は、例１並びに例８　（３．４−置換体
）および例３　（２．５−置換体）の生底物を使用した
より狭いテイスト・パネル試験によって、例１１のスク
リーニング試験から区別される。基本的な試験のブロト
コールおよび水試料は、例１１と同一である。しかしな
がら、この場合、９人のテイスト・バネリストを使用し
、夫々のバネリストが２つの対のみを比較した。これに
より、味の区別性が改善され、味覚疲労が防がれた。ｌ
８の盲検対比較の結果を、表７のマトリソクスに示し、
すべてのパネルについての好みを表８に示す。
Ｕ４／ｌＭ明 表　　８ バネｋ！駁 １ ２ ３ 飼８の生成物 何１の生成物 １１１３の生戎物 ２８ Ｕ −３９ 本発明 本発明 比較珂 この結果は、ビス（３，４−ジアルキルベンジリデン）
ソルビトールアセタールが味移行特性について゛優れて
いることを明確に示す。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式で示されるビス（３，４−ジアルキルベンジ
    リデン）ソルビトールアセタール。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１およびＲ＿２は１〜４個の炭素原子を含む
    低級アルキル基から独立に選択され、または一緒になっ
    て５個までの炭素原子を含む炭素環を形成する。
  2. （２）Ｒ＿１およびＲ＿２が一緒になって５個までの炭
    素原子を含む炭素環を形成する、請求項１に記載のビス
    （３，４−ジアルキルベンジリデン）ソルビトールアセ
    タール。
  3. （３）Ｒ＿１およびＲ＿２の夫々が、１〜４個の炭素原
    子を含むアルキル基から選択される、請求項１に記載の
    ビス（３，４−ジアルキルベンジリデン）ソルビトール
    アセタール。
  4. （４）Ｒ＿１およびＲ＿２がメチルである、請求項３に
    記載のビス（３，４−ジアルキルベンジリデン）ソルビ
    トールアセタール。
  5. （５）Ｒ＿１およびＲ＿２が一緒になって４個の炭素原
    子を含む炭素環を形成する、請求項２に記載のビス（３
    ，４−ジアルキルベンジリデン）ソルビトールアセター
    ル。
  6. （６）改善された透明度、並びにび望ましい味および匂
    い特性を有するポリオレフィンプラスチック組成物であ
    って、脂肪族ポリオレフィンと、少なくとも一つの脂肪
    族オレフィン及び一以上のエチレン的不飽和コモノマー
    で造られた共重合体とからなる群から選択されるポリマ
    ーを含有し、更に、次式で示される少なくとも一つのビ
    ス（３，４−ジアルキルベンジリデン）ソルビトールア
    セタールを含有する組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１およびＲ＿２は１〜４個の炭素原子を含む
    低級アルキル基から独立に選択され、または一緒になっ
    て５個までの炭素原子を含む炭素環を形成する。
  7. （７）前記ビス（３，４−ジアルキルベンジリデン）ソ
    ルビトールアセタールは、Ｒ＿１およびＲ＿２が一緒に
    なって５個までの炭素原子を含む炭素環を形成するもの
    である請求項５に記載のポリオレフィンプラスチック組
    成物。
  8. （８）前記ビス（３，４−ジアルキルベンジリデン）ソ
    ルビトールアセタールは、Ｒ＿１およびＲ＿２の夫々が
    、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基から選択される
    ものである請求項５に記載のポリオレフィンプラスチッ
    ク組成物。
  9. （９）前記ビス（３，４−ジアルキルベンジリデン）ソ
    ルビトールアセタールは、Ｒ＿１およびＲ＿２の夫々が
    メチルである請求項５に記載のポリオレフィンプラスチ
    ック組成物。
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