JP2957141B2 - ビス(3、4−ジアルキルベンジリデン)ソルビトールアセタール、これを含有する組成物、およびこれを用いた容器および包装材 - Google Patents
ビス(3、4−ジアルキルベンジリデン)ソルビトールアセタール、これを含有する組成物、およびこれを用いた容器および包装材Info
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Description
agent)として有用であり、またポリマー材料の光学特
性を改善するために特に有用なプラスチック添加剤に関
する。より詳しくは、本発明は所定のビスージアルキル
ベンジリデンソルビトールアセタールと、そのポリマー
組成物に関する。該ポリマー組成物は包装された物質に
対して不愉快な味または匂いをつけないから、食品また
は化粧品の容器および包装材料として有用である。
材料に造核剤を添加することによって、該樹脂の光学的
特性および物理的特性の両方を改善できることが知られ
ている。更に、シート、フィルム、ボトルまたは射出成
型部品のようなポリオレフィン製品の透明性を改善する
上において、ハマダの米国特許第 4,016,118号に開示さ
れたジベンジリデンソルビトールのような有機造核剤
が、安息香酸ナトリウムのような融点がより高い造核剤
よりも効果的であることが知られている。一般的に、加
工に際して有機造核剤はより容易に分散され、従ってよ
り均一化される効果を与える。
S)造核剤は、コストおよび特性の組み合わせの点で極
めて有利である。該造核剤は、ポリプロピレン共重合体
に対する優れた透明度増大効果を示す。しかし、DBS
は高い加工温度においてプレートアウトを生じ易く、ま
たポリプロピレンホモポリマー製の厚手の部品に適用す
る場合のような一定の適用においては透明度改善効果が
不十分であるといった実際的な欠点を有する。
芳香環を種々の基で置換した多くのDBS誘導体が提案
されている。一般的に、DBSの置換誘導体によれば、
加工および特性上の上記欠点を克服し得る。この点に関
しては、特にアルキル置換誘導体およびハロゲン置換誘
導体が有利である。米国特許第 4,371,645号において、
マハフェイ(Mahaffey)は下記一般式の化合物を開示し
ている。
少なくとも一つがハロゲンであるとして、H、低級アル
キル基、水酸基、メトキシ基、モノアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、ニトロ基およびハロゲンから選択
される。
中において優れた透明度と加工特性を与えるが、ハロゲ
ンの存在が要求されるため、特に食品と接触する用途で
は望ましくない。
いて、下記一般式を有するモノ置換DBSを開示してい
る。
ルキル基を表す。
1696号において、改良された造核特性を有する下記一般
式の化合物を開示している。
基またはハロゲンから選択され、nは1〜3の整数であ
る。しかし、Xがメチルのとき、nは2または3であ
る。
から調製されたこれら誘導体の幾つかは、ポリオレフィ
ン中での容易な加工性に加えて、改良された造核特性お
よび透明化特性を与えるが、これらの化合物は一般には
食品に接触する用途および食品包装には適さない。何故
なら、許容され得ない味および匂いが包装されている物
質に移行するからである。事実、この問題を解決するた
めに、オテキ等は日本特許出願第62−4289号において、
有機アミン共添加剤(co-additive)を使用してこの味お
よび匂いの問題を軽減することを提案している。不幸な
ことに、アミン共添加剤自身の味および匂いのために、
この方法は問題を複雑にしている。本来的にこれら欠点
のない造核剤を得ることの方が、遥かに好ましいもので
ある。
された既開示の誘導体に関しては、アルキル基の置換位
置が、包装された物質への味または匂いの移行が問題に
なる用途での添加剤特性に関係するであろうことについ
て全く示唆されていないことに留意すべきである。既開
示の1960XInXfache は、置換パターンを全く開示してい
ない。これは、この変更例が透明化剤の特性に重要なも
のとして認識されていなかったことを示している。全く
驚くべきことに、我々はビスージアルキルベンジリデン
ソルビトールの芳香環の置換位置がこれら透明化剤の特
性、特に食品に接触する用途での味および匂いの移行に
関して極めて重要であることを見出した。
技術の化合物における味および匂いの欠点を本質的に解
決する、効果的なビスージアルキルベンジリデンソルビ
トール造核剤を提供することである。従って、優れた透
明度を有し、且つ味および匂いの移行特性が低いポリオ
レフィンプラスチック組成物およびこれを用いた容器お
よび包装材が提供される。
リデンソルビトールアセタールにおけるアルキル基の置
換位置は、本発明にとって極めて重要である。即ち、ベ
ンジリデン環の3−位および4−位に低級アルキル基を
有するアセタールは、カワイのモノー4−アルキル置換
誘導体および芳香環上の異なった置換パターンを有する
ムライのジアルキル誘導体の両者に比較して、実質的に
改良された味および匂いの移行特性を与える。加えて、
3−位および4−位のアルキル基が一緒になって炭素環
を形成すると、特別に有利な味および匂いの移行特性が
得られることが見出された。
され、ここでは立体化学は包含されていない。
子を含む低級アルキル基から独立に選択される。
換パターンは、食品包装および食品容器の用途に適した
味および匂いの移行特性をもった組成物を得るために最
も重要である。
キル誘導体の異性体および同一もしくはより大きい分子
量を有するモノ置換誘導体は、ポリオレフィン組成物中
においてより劣る味および匂いの移行特性しかもたな
い。これは、後述の具体例に示される。
ンジリデンソルビトールアセタールは、ソルビトールと
ジアルキル置換ベンズアルデヒドとの縮合生成物であ
る。このベンズアルデヒドは、3−位および4−位(メ
タ及びパラ)の両方において、1〜4の炭素原子を含む
アルキル基で置換されている。3−位および4−位のア
ルキル基は、両者の炭素原子の和が5個以下であり、3
−位の炭素原子,4−位の炭素原子、および芳香環の2
個の炭素原子とで炭素環を形成するのが望ましい。適切
な置換ベンズアルデヒドの例には、3,4−ジメチルベ
ンズアルデヒド、4−エチル−3−メチルベンズアルデ
ヒド、3,4−ジエチルベンズアルデヒド、3−ブチル
−4−メチルベンズアルデヒド、3,4−ジイソプロピ
ルベンズアルデヒド、3,4−ジ−n−イソプロピルベ
ンズアルデヒドが挙げられ、この中では3,4−ジメチ
ルベンズアルデヒドが最も好ましい。
なって環を形成する適切なアルデヒドの例には、インダ
ン−5−カルボアルデヒド、5,6,7,8−テトラヒ
ドロ−2−ナフトアルデヒド、5−メチル−5,6,
7,8−テトラヒドロ−2−ナフトアルデヒド及び5−
メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフトア
ルデヒドが挙げられ、この中では5,6,7,8−テト
ラヒドロ−2−ナフトアルデヒド(2−テトラリンアル
デヒドとも呼ばれる)が好ましい。一般的には、非炭素
環アルデヒドよりも炭素環誘導体の方が好ましい。
術分野で知られている種々の技術によって都合よく調製
することができる。一般的に、このような方法では、酸
触媒の存在下における1モルのD−ソルビトールと約2
モルのアルデヒドとの反応が用いられる。そのときの反
応温度は、融点のような、反応の出発原料に用いられる
アルデヒドまたはアルデヒド類の特性に応じて広範囲に
変化する。反応媒質は、水系媒質であっても非水系媒質
であってもよい。本発明のジアセタールを調製するため
に用い得る一つの有利な方法は、ムライ等(新日本化学
株式会社)の米国特許第 3,721,682号に記載されてい
る。この開示内容は、参照として本明細書に組み込まれ
る。該特許の開示はベンジリデンソルビトールに限定さ
れているが、本発明のジアセタールも、そこで記載され
た方法によって都合よく製造され得る。
ルビトールのジアセタールには、副生成物のモノアセタ
ール及びトリアセタールが少量成分または多量成分の不
純物として含まれ得る。これらの不純物は、ジアセター
ルをポリオレフィン中に組み入れる前に常に除去される
必要はないが、これら不純物を除去することは望まし
く、このような精製は製造される樹脂の透明度の増大に
役立つ。ジアセタールの精製は、例えば比較的非極性の
溶媒での抽出により、トリアセタールを除去することに
よって達成され得る。不純物の除去によって、生成物
は、添加剤組成物中のジアセタール量が少なくとも90
%、更には95%以上となるように精製され得る。
比率は、該組成物の透明度を改善するに充分な量であ
り、一般的には、該組成物の全重量に基づいて約0.01〜
約2重量%、好ましくは約0.1 〜約1重量%である。ジ
アセタールの含量が約0.01重量%よりも少ないと、得ら
れる組成物は透明度特性において充分には改善されな
い。ジアセタールの含量が約2重量%を越えて増大して
も、更に追加の利点は観察されない。
ルビトールアセタールは、造核が有益な効果を有し得る
ポリマー、特に食品と接触する用途、または味および匂
いの移行特性が考慮されるべき用途に用いられるポリマ
ー中に使用され得る。
肪族ポリオレフィンと、少なくとも一つの脂肪族オレフ
ィン及び一以上のエチレン的不飽和コモノマーから製造
された共重合体が含まれる。一般的に該コモノマーは、
もし必要とされるとしても、例えばポリオレフィンの重
量に基づいて約10%以下、または約5%以下の少量で
付与される。このコモノマーは、ポリオレフィンの透明
度改善を補助するように作用し、またポリマーの他の特
性を改善するように機能し得る。コモノマーの例には、
アクリル酸および酢酸ビニル等が含まれる。本発明に従
って透明度が都合よく改善され得るオレフィンポリマー
の例は、2〜約6の炭素原子を含む脂肪族モノオレフィ
ンのポリマー及び共重合体であって、平均分子量が約1
0,000〜約2,000,000、好ましくは約30,000〜約300,000
のもの、例えば線状低密度ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、結晶性エチレン−プロピレン共重合体、ポリ(1−
ブテン)及びポリメチルペンテンである。本発明のポリ
オレフィンは、例えば従来の低密度ポリエチレン中にみ
られる側鎖を任意的に含む基本的に線状の、規則的なポ
リマーとして記述され得る。
核剤特性および透明化特性の恩恵を受け得る他のポリマ
ーには、就中、ポリエチレンテレフタレート、グリコー
ル変性ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート及びナイロンが含まれる。
リマーまたは共重合体は結晶性であり、その中に含まれ
る微結晶によって惹起される光の回折は、該ポリマーの
透明性劣化に対して応答すると考えられる。本発明のジ
アセタールは、組成物中で微結晶の寸法を減少するよう
に作用し、これによって該ポリマーの透明性を改善する
と思われる。
たは共重合体に特定量のジアセタールを直接添加し、こ
れを適切な手段で単純に混合することによって得ること
ができる。或いは、ポリオレフィンのマスターバッチ
(masterbatch)中に約20重量%のジアセタールを含有
する濃縮物を調製し、続いてこれを樹脂と混合しても良
い。
チルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルセバ
ケート又はジオクチルアジペート)のような他の添加剤
は、これらが製品の透明性改善に悪影響を及ぼさない限
り、本発明の組成物に添加され得る。上記に例示したこ
れら可塑剤は、事実、前記ジアセタールにる透明性改善
を補助することがわかった。
t−ブチル安息香酸、その塩、低分子量ワックス状ポリ
プロピレン等のような透明度改善効果が知られている従
来の他の添加剤を、上記ジアセタールと組み合わせて用
いるのが望ましい。本発明の特定のジアセタールは、米
国特許第 4,016,118号に開示された既述のジベンジリデ
ンソルビトール添加剤と組み合わせて、ポリオレフィン
中に付与するのが望ましい。このような適用において、
一般的には透明度改善成分の少なくとも約10%、好ま
しくは約25%または約50%以上が本発明のジアセタ
ールであり、残りが他の公知の透明化剤、可塑剤等であ
る。
ジリデンソルビトールアセタールをポリマーまたは共重
合体に添加し、得られた組成物を適当な手段で単純に混
合することによって得られる。次いで、この複合材は押
し出し、モールディング、熱成形等によって、工業製品
に加工、製造される。
を損なわないものであれば、本発明の組成物中に使用さ
れ得る、融点を低下させ、溶融工程の間の分散性および
分布性を増大させるために、造核剤をこれら添加剤また
は同等の構造と予め混合することによって、更なる利点
がもたらされる。このような添加剤は当業者に周知であ
り、可塑剤、潤滑剤、触媒中和剤、抗酸化剤、光安定
剤、着色剤、他の造核剤等が含まれる。これら添加剤の
幾つかは、改善された美しさ、初期加工性、加工条件ま
たは最終使用条件に対する改善された安定性を含む更な
る特性向上の恩恵をもたらす。
装された内容物の価値を損なう味または匂いをつけない
物理的性質をもったフィルム、シートおよび他の加工製
品を与えるため、化粧品、食品等のための包装材料およ
び容器材料の透明性を改善する添加剤として適してい
る。
り、冒頭の特許請求の範囲に記載された本願発明を限定
するものとして解釈されるべきではない。特に指示しな
い限り、部およびパーセントは全て重量部および重量%
である。
ンソルビトールアセタールを調製する一般的な方法を説
明する。
rk trap)、冷却器、温度計、窒素導入口、および機械式
スターラーを備えた1リットル四つ首円筒形反応フラス
コに、ソルビトール37.5g(0.206 モル)、シクロヘ
キサン300ml 、3,4−ジメチルベンズアルデヒド5
4.9g(0.41モル)、p−トルエンスルホン酸1g、お
よびメタノール200mlを入れた。
トラップを通して水を除去しながら還流下で加熱した。
反応液が非常に濃くなり、さらに溶媒を必要なだけ添加
した。約6時間後、反応液を冷却し、水酸化アンモニウ
ムで中和してろ過した。得られた湿ったケークを水およ
びイソプロピルアルコールで完全に洗浄し、減圧オーブ
ンにおいて90℃で乾燥して52.2gのビス−1,3,
2,4−(3′,4′−ジメチルベンジリデン)ソルビ
トール(融点225−260℃)を得た。HPLCを用
いた判定により純度は約90%であり、 1H NMR、
13C NMRおよびIRスペクトルは目的とする構造と
合致した。
ルベンジリデンソルビトールアセタールを調製した。こ
れらの誘導体の構造を下記表1に示す。全ての生成物に
対して、表に示した構造と合致するNMRおよびIRス
ペクトルが得られた。また、全ての生成物は、HPLC
による測定で、少なくとも80%の純度を有していた。
合体に含有される、造核添加物の透明化剤としての有用
性を説明する。例1ないし9から得た生成物をポリプロ
ピレンランダム共重合体(エチレン含量 約3%)と混
合した。下記の配合を用いた。
合し、470°F で一軸スクリュー押出機を通して押出
してペレットにした。420−430°F で射出成型す
ることにより段付きプラック(step plaques)(2×
3″;0.050 および 0.085″厚)を作成した。ハンター
(Hunter)ヘーズメーターを用いて、 0.050″厚の部分
を通した曇り度%を測定することにより、各々の試料の
透明度を得た。例1ないし10のソルビトールアセター
ル誘導体から得た透明度を表2に示す。
キルベンジリデン)ソルビトールアセタールの低い味移
行特性を証明する。
味の水への移行について試験した。各組成による3つの
プラークを、1パイント容量のジャー中の蒸留水300
ml(プラスチック表面1平方インチあたり8mlの水)に
浸漬した。前記ジャーを密閉し、120°F で5日間、
オーブン中で老化させた。前記プラークを取り除き、各
試料に暴露された水の味を、テイスト・パネルによって
評価した。試験の有効性を確認するために、透明化剤を
含有しないプラークに暴露された水とプラークに暴露さ
れていない水を、コントロールとした。
対比較法(method of blind pair comparison)を使用し
た。評価する組成が多いため、試験を夫々5つの水試料
からなる3つの部分に分けて行った。幾つかの組成につ
いては、交差比較(cross comparison)を目的として2
回試験した。
小さな紙カップに分け、各パネリストが、いずれの試料
であるか分からない4つの対を比較した。パネリストは
最も味が少ない(最も純粋な水に似ている)試料を決定
した。対になった試料の間の違いは、0〜10のスケー
ル上に評価した(0=違いなし、10=非常に大きい違
い)。
較を示し得るマトリックスに整理した。マトリックス内
の点での各値は、パネリストが判定した垂直に示された
試料に対する水平に示された試料の好み(0〜10スケ
ール)を表わす。負の数字は、逆の好みを示す。5つの
組成についての各試験のデータを、表3、表4および表
5に示す。
gative sum)に(Σc )の列の合計を加算して、各組成
についての総体的な好み(Σr )を得ることによって分
析した。これらを、最高の好み(最も味が少ないもの)
から最悪の好み(最も味のあるもの)の順で表6に示し
た。
つのビス(ジアルキルベンジリデン)ソルビトールアセ
タール(順位3,6,および7)が、テイスト・パネル
によって肯定的に評価され、これらの生成物は味質に関
して前記コントロール(順位1,2,および5)に匹敵
することを示す。
デン)ソルビトールアセタールが、その他の置換パター
ンのものよりも改善された味移行特性を有することを証
明する。最もうまく働くビス−ジアルキルベンジリデン
ソルビトールの味移行特性は、例1(3,4−置換体)
並びに例8(3,4−環状体)および例3(2,5−置
換体)の生成物を使用したより狭いテイスト・パネル試
験によって、例11のスクリーニング試験から区別され
る。基本的な試験のプロトコールおよび水試料は、例1
1と同一である。しかしながら、この場合、9人のテイ
スト・パネリストを使用し、夫々のパネリストが2つの
対のみを比較した。これにより、味の区別性が改善さ
れ、味覚疲労が防がれた。18の盲検対比較の結果を、
表7のマトリックスに示し、すべてのパネルについての
好みを表8に示す。
4−ジアルキルベンジリデン)ソルビトールアセタール
が、前記の組成物中に、あるいは前記の容器および包装
材中に用いられるときに、透明度の改善に寄与し、およ
び匂いと味、特に味移行特性について優れていることを
明確に示すものである。
Claims (13)
- 【請求項1】 次式で示されるビス(3,4−ジメチル
ベンジリデン)ソルビトールアセタール 【化1】 - 【請求項2】 次式で示されるビス(3,4−ジメチル
ベンジリデン)ソルビトールアセタールである、ポリオ
レフィン樹脂用造核剤 【化2】 - 【請求項3】 ポリオレフィンプラスチック組成物であ
って、脂肪族ポリオレフィン、および、少なくとも1種
の脂肪族オレフィンと1種以上のエチレン性不飽和共単
量体とから得られる共重合体、からなる群から選択され
る重合体を包含し、さらに請求項1に記載のビス(3,
4−ジメチルベンジリデン)ソルビトールアセタールを
含有するポリオレフィンプラスチック組成物。 - 【請求項4】 前記組成物の全重量に基づいて約0.0
1〜約2重量%の前記ビス(3,4−ジメチルベンジリ
デン)ソルビトールアセタールを含有する、請求項3に
記載のポリオレフィンプラスチック組成物。 - 【請求項5】 前記脂肪族ポリオレフィンが、2〜約6
の炭素原子を含む脂肪族モノオレフィンのポリマーおよ
び/またはその共重合体であることを特徴とする請求項
3または4に記載のポリオレフィンプラスチック組成
物。 - 【請求項6】 前記脂肪族ポリオレフィンが、平均分子
量10,000〜2,000,000であることを特徴
とする請求項3または4に記載のポリオレフィンプラス
チック組成物。 - 【請求項7】 前記脂肪族ポリオレフィンが、線状低密
度ポリエチレン、ポリプロピレン、結晶性エチレン−プ
ロピレン共重合体、ポリ(1−ブテン)またはポリメチ
ルペンテンであることを特徴とする請求項3または4に
記載のポリオレフィンプラスチック組成物。 - 【請求項8】 前記脂肪族オレフィンが、エチレン、プ
ロピレン、1−ブテンまたはメチルペンテンであり、エ
チレン性不飽和共単量体がアクリル酸または酢酸ビニル
であることを特徴とする請求項3または4に記載のポリ
オレフィンプラスチック組成物。 - 【請求項9】 前記ポリオレフィンプラスチック組成物
が、改善された透明度並びに望ましい味および臭い特性
を有することを特徴とする請求項3〜8のいずれかに記
載のポリオレフィンプラスチック組成物。 - 【請求項10】 前記ポリオレフィンプラスチック組成
物が、容器材料および包装材料に用いられることを特徴
とする請求項3〜8のいずれかに記載のポリオレフィン
プラスチック組成物。 - 【請求項11】 前記容器材料および包装材料が、食品
用または化粧品用であることを特徴とする請求項10に
記載のポリオレフィンプラスチック組成物。 - 【請求項12】 請求項3〜8のいずれかに記載のポリ
オレフィンプラスチック組成物を含むことを特徴とする
容器および包装材。 - 【請求項13】 前記容器および包装材が食品または化
粧品に用いられることを特徴とする請求項12に記載の
容器および包装材。
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