JPS624289A - 改良されたソルビト−ル誘導体組成物 - Google Patents
改良されたソルビト−ル誘導体組成物Info
- Publication number
- JPS624289A JPS624289A JP60144362A JP14436285A JPS624289A JP S624289 A JPS624289 A JP S624289A JP 60144362 A JP60144362 A JP 60144362A JP 14436285 A JP14436285 A JP 14436285A JP S624289 A JPS624289 A JP S624289A
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- JP
- Japan
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- sorbitol
- sorbitol derivative
- bis
- amine compound
- organic amine
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は熱安定性の改良されたジペンジリデンンルビト
ー／ｌ／誘導体組成物に関する。
ー／ｌ／誘導体組成物に関する。
ジベンジリデンソルビトール類は、ポリオレフィン樹脂
、特にポリエチレン又はボリグロビレンに少量添加する
ことによシ樹脂の透明性を向上させる効果を有しておシ
、特に透明性が要求される各種容器等の分野の樹脂用添
加剤として有用な化合物である。
、特にポリエチレン又はボリグロビレンに少量添加する
ことによシ樹脂の透明性を向上させる効果を有しておシ
、特に透明性が要求される各種容器等の分野の樹脂用添
加剤として有用な化合物である。
しかしながら、ジベンジリデンソルビトール類は比較的
熱安定性に乏しく、加熱によシ分解しベンズアルデヒド
類を遊離する傾向がある。
熱安定性に乏しく、加熱によシ分解しベンズアルデヒド
類を遊離する傾向がある。
このため、ジベンジリデンソルビトール類ヲポリオレフ
インに添加し、加熱加工する場合に、ポリオレフィンに
不快なアルデヒド臭がつくとともに着色を与える場合も
あシ、ジベンジリデンソルビトール類を前記用途に用い
る場合の大きな障害となっていた。
インに添加し、加熱加工する場合に、ポリオレフィンに
不快なアルデヒド臭がつくとともに着色を与える場合も
あシ、ジベンジリデンソルビトール類を前記用途に用い
る場合の大きな障害となっていた。
特開昭５５−５１６５号公報、特開昭５７−１８５２８
７号公報、特開昭６０−３２７９１号公報及び特開昭６
０−４２５８５号公報にはジベンジリデンソルビトール
類を各種溶剤、ヒドロキシルアミンあるいはフェニルヒ
ドラジ７類で処理する方法が記載されているが、これら
の方法はジベンジリデンソルビトール類に不純物として
含有されているベンズアルデヒド類を除去する方法であ
）、加工中におけるジベンジリデンソルビトールの分解
を防止するものではなく、本質的な問題を解決するもの
ではなかった０ 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、上記の現状に鑑み、ジベンジリデンソル
ビトール類の熱安定性を改良すべく鋭意検討を重ねた結
果、ジベンジリデンソルビトール類に少量の非芳香族有
機アミン化合物を添加することによって、熱安定性の改
良されたジベンジリデンソルビトール類が得られること
を見い出した。
７号公報、特開昭６０−３２７９１号公報及び特開昭６
０−４２５８５号公報にはジベンジリデンソルビトール
類を各種溶剤、ヒドロキシルアミンあるいはフェニルヒ
ドラジ７類で処理する方法が記載されているが、これら
の方法はジベンジリデンソルビトール類に不純物として
含有されているベンズアルデヒド類を除去する方法であ
）、加工中におけるジベンジリデンソルビトールの分解
を防止するものではなく、本質的な問題を解決するもの
ではなかった０ 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、上記の現状に鑑み、ジベンジリデンソル
ビトール類の熱安定性を改良すべく鋭意検討を重ねた結
果、ジベンジリデンソルビトール類に少量の非芳香族有
機アミン化合物を添加することによって、熱安定性の改
良されたジベンジリデンソルビトール類が得られること
を見い出した。
即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）で示されるソルビトー
ル誘導体１００重量部に対し、非芳香族有機アミン化合
物０．０５〜１０重量部を添加することによシ熱安定性
の改良されたソルビトール誘導体組成物を提供するもの
である。
ル誘導体１００重量部に対し、非芳香族有機アミン化合
物０．０５〜１０重量部を添加することによシ熱安定性
の改良されたソルビトール誘導体組成物を提供するもの
である。
ＯＯＨ
Ｈ２０Ｈ
（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はハロゲン原子を示す。）以下に上記特徴
を以ってなる本発明組成物を詳述する。
ルコキシ基又はハロゲン原子を示す。）以下に上記特徴
を以ってなる本発明組成物を詳述する。
一般式ＣＤで示されるソルビトール誘導体においてＲで
示されるアルキル基としてはメチル。
示されるアルキル基としてはメチル。
エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどの
基が挙げられる。
基が挙げられる。
又、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ブト
キシなどの基が挙げられる。
キシなどの基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素、沃素、臭素原子などが挙
げられる。
げられる。
従って、一般式［１）で示される具体的な化合物として
は、ジベンジリデンソルビトール、ビス（０−、ｌ−又
はｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（０−
＋ ｍ−又はｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、
ビス（ｐ−ｇ３ブチルベンジリデン）ソルビトール、ビ
ス（０−、ｍ４はｐ−クロルベンジリデン）ソルビトー
ル、ビス（ｏ−、ｍ−又はｐ−ブロムベンジリデン）ソ
ルビトール、ビス（ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシベン
ジリデン）ンルビ） −ル、ビス（０−ｔｍ−又はｐ−
メトキシベンジリデン）ソルビトールなどが挙げられる
。
は、ジベンジリデンソルビトール、ビス（０−、ｌ−又
はｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（０−
＋ ｍ−又はｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、
ビス（ｐ−ｇ３ブチルベンジリデン）ソルビトール、ビ
ス（０−、ｍ４はｐ−クロルベンジリデン）ソルビトー
ル、ビス（ｏ−、ｍ−又はｐ−ブロムベンジリデン）ソ
ルビトール、ビス（ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシベン
ジリデン）ンルビ） −ル、ビス（０−ｔｍ−又はｐ−
メトキシベンジリデン）ソルビトールなどが挙げられる
。
本発明で用いる非芳香族有機アミン化合物としては、ト
リエタノールアミン、トリイソグロパノールアミン、ト
リーｎ−プロパノールアミン等のトリアルカノールアミ
ン；ジェタノール・脂肪族アミン、シイソゲロバノール
・脂肪族アミン、ジ−ｎ−プロパノール・脂肪族アミン
等のジアルカノール・脂肪族アミン（具体的にはジェタ
ノール・ドデシルアミン、ジェタノール・オクタデシル
アミン、ジェタノール・牛脂アルキルアミン、ジェタノ
ール・大豆アルキルアミン、ジェタノール・オレイルア
ミン、ジェタノール・オクチルアミン、ジェタノール・
ヤシアルキルアミン、ジェタノール・硬化牛脂アミン、
ジェタノール・ヘキサデシルアミン等）；ジイソプロパ
ツールアミン、ジェタノールアミン、テトラエタノール
エチレンジアミン、テトライソグロバノールエチレンジ
アミ／等のジアルカノールアミン；ヘキサメチレンテト
ラミン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、ジケト
ピペラジン、Ｎ−メチルピロリジン、オキサゾリジン、
インオキサゾリジン等の複素環式アミン；ラウリルジメ
チルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシ
ド等アミンオキシド；Ｎ−ヤシｍＭ肪酸アシルーＬ−グ
ルタミン酸モノトリエタノールアミン、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸モノトリエタノールアミン等のアミ
ノ酸アルカノールアミン等が挙げられる。
リエタノールアミン、トリイソグロパノールアミン、ト
リーｎ−プロパノールアミン等のトリアルカノールアミ
ン；ジェタノール・脂肪族アミン、シイソゲロバノール
・脂肪族アミン、ジ−ｎ−プロパノール・脂肪族アミン
等のジアルカノール・脂肪族アミン（具体的にはジェタ
ノール・ドデシルアミン、ジェタノール・オクタデシル
アミン、ジェタノール・牛脂アルキルアミン、ジェタノ
ール・大豆アルキルアミン、ジェタノール・オレイルア
ミン、ジェタノール・オクチルアミン、ジェタノール・
ヤシアルキルアミン、ジェタノール・硬化牛脂アミン、
ジェタノール・ヘキサデシルアミン等）；ジイソプロパ
ツールアミン、ジェタノールアミン、テトラエタノール
エチレンジアミン、テトライソグロバノールエチレンジ
アミ／等のジアルカノールアミン；ヘキサメチレンテト
ラミン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、ジケト
ピペラジン、Ｎ−メチルピロリジン、オキサゾリジン、
インオキサゾリジン等の複素環式アミン；ラウリルジメ
チルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシ
ド等アミンオキシド；Ｎ−ヤシｍＭ肪酸アシルーＬ−グ
ルタミン酸モノトリエタノールアミン、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸モノトリエタノールアミン等のアミ
ノ酸アルカノールアミン等が挙げられる。
ソルビトール誘導体に対する非芳香族有機アミン化合物
の添加量はソルビトール誘導体１００重量部に対し、Ｏ
，ＯＳ〜１０重量部であり、０．０５重量部未満では効
果が小さく、また１０重量部を越えて添加しても効果は
それ以上向上せず、むしろポリオレフィンに添加した場
合に樹脂に着色を与える場合すらある。
の添加量はソルビトール誘導体１００重量部に対し、Ｏ
，ＯＳ〜１０重量部であり、０．０５重量部未満では効
果が小さく、また１０重量部を越えて添加しても効果は
それ以上向上せず、むしろポリオレフィンに添加した場
合に樹脂に着色を与える場合すらある。
ソルビトール誘導体に非芳香族有機アミン化合物を添加
する方法は直接両者を混合しても良いが、溶媒としてメ
タノール又はエタノール等の低級アルコールを用いて混
合し、後で溶媒を留去へすることによシ均一に混合する
ことができる。
する方法は直接両者を混合しても良いが、溶媒としてメ
タノール又はエタノール等の低級アルコールを用いて混
合し、後で溶媒を留去へすることによシ均一に混合する
ことができる。
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
れら実施例によって制限されるものではない。
れら実施例によって制限されるものではない。
実施例１
エタノール２００−に所定量のアミン化合物（表−１）
を加え、攪拌した後、市販のソルビトール誘導体（表−
１）２Ｏｔを加え、４０〜５０℃で１時間攪拌した。次
いで、エタノールな留去した後乾燥し、試料を調製した
。
を加え、攪拌した後、市販のソルビトール誘導体（表−
１）２Ｏｔを加え、４０〜５０℃で１時間攪拌した。次
いで、エタノールな留去した後乾燥し、試料を調製した
。
この試料及び、アミン化合物無添加のソルビトール誘導
体を２４０℃で加熱した場合の揮発減量を測定した。
体を２４０℃で加熱した場合の揮発減量を測定した。
結果を表−２に示す。
表−２
実施例２
表−１のビス（２−ヒドロキシエチルオクタデシルアミ
ンを添加したビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビト
ール４１ 、Ａ２．１６５を使用し、次の配合で２５０
℃押出し機でペレットを作成した。
ンを添加したビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビト
ール４１ 、Ａ２．１６５を使用し、次の配合で２５０
℃押出し機でペレットを作成した。
（配合）
ポリプロビレｙ（Ｐｒｏｆａｘ ６５０ｊ）
１００ 重量部シラクリルチオジプロピオネート
０．２１次いで、得られたポリプロピレンベ
レット１００ｔを１Ｊガラスピンに採取し、密栓し、７
０℃で１５時間加熱後、臭気に鋭敏な者２０八による臭
気確認を行った。
１００ 重量部シラクリルチオジプロピオネート
０．２１次いで、得られたポリプロピレンベ
レット１００ｔを１Ｊガラスピンに採取し、密栓し、７
０℃で１５時間加熱後、臭気に鋭敏な者２０八による臭
気確認を行った。
得られた結果を表−３に示す。
表−３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で示されるソルビトール誘導体１０
０重量部に対し、非芳香族有機アミン化合物０．０５〜
１０重量部を添加して成る熱安定性の改良されたソルビ
トール誘導体組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はハロゲン原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60144362A JPS624289A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 改良されたソルビト−ル誘導体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60144362A JPS624289A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 改良されたソルビト−ル誘導体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624289A true JPS624289A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0586397B2 JPH0586397B2 (ja) | 1993-12-10 |
Family
ID=15360339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60144362A Granted JPS624289A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 改良されたソルビト−ル誘導体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS624289A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0259587A (ja) * | 1988-08-24 | 1990-02-28 | New Japan Chem Co Ltd | 安定化されたジベンジリデンソルビトール類組成物 |
| US5001176A (en) * | 1988-09-05 | 1991-03-19 | Chisso Corporation | Crystalline polyolefin composition |
| EP0421329A2 (en) * | 1989-10-02 | 1991-04-10 | New Japan Chemical Co.,Ltd. | Process for preparation of diacetal compounds |
| US5049605A (en) * | 1989-09-20 | 1991-09-17 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| US5135975A (en) * | 1989-09-20 | 1992-08-04 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| JP2012207211A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-25 | Japan Polypropylene Corp | 透明化核剤入りポリプロピレン系樹脂組成物の臭気低減方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4991081A (ja) * | 1972-12-30 | 1974-08-30 | ||
| JPS5821437A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-08 | ミリケン・リサ−チ・コ−ポレ−シヨン | 透明性ポリオレフィンプラスチック組成物 |
| JPS6138941A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Canon Inc | 一眼レフレツクスカメラの測光光学系 |
-
1985
- 1985-07-01 JP JP60144362A patent/JPS624289A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0259587A (ja) * | 1988-08-24 | 1990-02-28 | New Japan Chem Co Ltd | 安定化されたジベンジリデンソルビトール類組成物 |
| JPH0717648B2 (ja) * | 1988-08-24 | 1995-03-01 | 新日本理化株式会社 | 安定化されたジベンジリデンソルビトール類組成物 |
| US5001176A (en) * | 1988-09-05 | 1991-03-19 | Chisso Corporation | Crystalline polyolefin composition |
| US5049605A (en) * | 1989-09-20 | 1991-09-17 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| US5135975A (en) * | 1989-09-20 | 1992-08-04 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| EP0421329A2 (en) * | 1989-10-02 | 1991-04-10 | New Japan Chemical Co.,Ltd. | Process for preparation of diacetal compounds |
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| JP2012207211A (ja) * | 2011-03-11 | 2012-10-25 | Japan Polypropylene Corp | 透明化核剤入りポリプロピレン系樹脂組成物の臭気低減方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586397B2 (ja) | 1993-12-10 |
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