JPH03162413A - 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 - Google Patents
高分子化合物及びそれよりなる光学成形品Info
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- JPH03162413A JPH03162413A JP1300785A JP30078589A JPH03162413A JP H03162413 A JPH03162413 A JP H03162413A JP 1300785 A JP1300785 A JP 1300785A JP 30078589 A JP30078589 A JP 30078589A JP H03162413 A JPH03162413 A JP H03162413A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は光学レンズ、光ディスク、光ファイバー等の光
学機器分野において素材として好適に用いられる新規な
高分子化合物とそれよりなる光学或形品に関する。
学機器分野において素材として好適に用いられる新規な
高分子化合物とそれよりなる光学或形品に関する。
［従来の技術］
光学レンズ、光ディスク、光ファイバーなどの光学成形
品の戒形に用いる透明樹脂材料としては、アクリル樹脂
が透明性、流動性に優れ、複屈折も小さいことから一般
的に用いられている。しかしながら、アクリル樹脂は耐
熱性が低く、また水分によって変形するなどの欠点を有
している。また、ビスフェノールΔを原料とするポリカ
ーボネート樹脂は透明性、耐熱性、強度が優れることに
より注目されているが、複屈折が太きいという欠点を有
している。
品の戒形に用いる透明樹脂材料としては、アクリル樹脂
が透明性、流動性に優れ、複屈折も小さいことから一般
的に用いられている。しかしながら、アクリル樹脂は耐
熱性が低く、また水分によって変形するなどの欠点を有
している。また、ビスフェノールΔを原料とするポリカ
ーボネート樹脂は透明性、耐熱性、強度が優れることに
より注目されているが、複屈折が太きいという欠点を有
している。
そこでこのポリカーボネート樹脂の複屈折を低減すべく
、種々検討がなされており、ビスフェノールＡの代りに
変性させたビスフェノール類を用いて複屈折を低減する
研究が進められているが、まだ満足の得られるポリカー
ボネート樹脂は得られていない。
、種々検討がなされており、ビスフェノールＡの代りに
変性させたビスフェノール類を用いて複屈折を低減する
研究が進められているが、まだ満足の得られるポリカー
ボネート樹脂は得られていない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は複屈折が小さく、耐熱性に優れた光学成形品の
素材として好適に使用される新規な高分子化合物を提供
することを目的とする。
素材として好適に使用される新規な高分子化合物を提供
することを目的とする。
また、本発明はこの新規な高分子化合物より成形されて
なる複屈折が小さく、耐熱性に優れた光学成形品を提供
することを目的とする。
なる複屈折が小さく、耐熱性に優れた光学成形品を提供
することを目的とする。
［課題を解決するための手段コ
本発明者らは前記問題点を解決するために鋭意研究を行
った結果、スビロビクロマン構造を有する高分子化合物
が複屈折が小さく、耐熱性に優れる光学或形品の素材と
して好適であることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
った結果、スビロビクロマン構造を有する高分子化合物
が複屈折が小さく、耐熱性に優れる光学或形品の素材と
して好適であることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式［１］あるいは［Ｉ］及び［
ＩＩ］で表される繰り返し単位を有し、かつ塩化メチレ
ンを溶媒とする０．５ｇ／ｄｊ７濃度の溶液の２０℃に
おける還元粘度が０．２ｄｆ／ｇ以上である高分子化合
物を提供するものである。
ＩＩ］で表される繰り返し単位を有し、かつ塩化メチレ
ンを溶媒とする０．５ｇ／ｄｊ７濃度の溶液の２０℃に
おける還元粘度が０．２ｄｆ／ｇ以上である高分子化合
物を提供するものである。
［ただし、上記式中のＷは、水素、炭素数１〜６のアル
キル基又はフエニル基であり、ＸはーＣ〇一又は−ＣＨ
２−であり、Ｙは単結合、−０−、−Ｓ−、−ＳＯ２一
又はＲ１ −Ｃ− （Ｒ’、Ｒ２は水素、炭素数１〜６のアルキル
基Ｒ２ 又はフエニル基を示す）、 ＼ｌ 本発明はまた、上記高分子化合物より戒形されてなる光
学成形品を提供するものである。
キル基又はフエニル基であり、ＸはーＣ〇一又は−ＣＨ
２−であり、Ｙは単結合、−０−、−Ｓ−、−ＳＯ２一
又はＲ１ −Ｃ− （Ｒ’、Ｒ２は水素、炭素数１〜６のアルキル
基Ｒ２ 又はフエニル基を示す）、 ＼ｌ 本発明はまた、上記高分子化合物より戒形されてなる光
学成形品を提供するものである。
本発明の高分子化合物としては具体的には、スビロビク
ロマン構造を有するポリカーボネート、ポリホルマール
及びポリホルマールカーボネートが挙げられる。
ロマン構造を有するポリカーボネート、ポリホルマール
及びポリホルマールカーボネートが挙げられる。
これらの高分子化合物は、塩化メチレンを溶媒とする０
．５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還元粘度が０
．２ｄｆ！／ｇ以上であることが必要で、これより小さ
いと耐衝撃性が低下する。好ましくは０．３〜ｏ，８ｃ
［／ｇの範囲である。
．５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還元粘度が０
．２ｄｆ！／ｇ以上であることが必要で、これより小さ
いと耐衝撃性が低下する。好ましくは０．３〜ｏ，８ｃ
［／ｇの範囲である。
本発明の高分子化合物において繰り返し単位［Ｉ］及び
［ＩＩ］の組成はモル比で［Ｉ］／（［Ｉ］ ＋ ［Ｉ
Ｉ］ ） ＝０． ０５〜１．０とすることが好まし
い。
［ＩＩ］の組成はモル比で［Ｉ］／（［Ｉ］ ＋ ［Ｉ
Ｉ］ ） ＝０． ０５〜１．０とすることが好まし
い。
本発明の高分子化合物は通常のポリカーボネート、ポリ
ホルマール、ポリホルマールカーボネートの製造と同様
の方法で製造することができる。
ホルマール、ポリホルマールカーボネートの製造と同様
の方法で製造することができる。
例えば従来これらの原料として通常用いられている２，
２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン［ビスフ
ェノールＡ］に代えてスピロビクロマン［ＩＩＩ］を用
いて製造する。
２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン［ビスフ
ェノールＡ］に代えてスピロビクロマン［ＩＩＩ］を用
いて製造する。
従って、本発明の高分子化合物の製造に用いられる炭酸
エステル形成化合物、溶媒、触媒、アルカリなどの原料
はビスフェノールＡからポリカーボネート、ポリホルマ
ール、ポリホルマールカーボネートを製造する場合に通
常用いられるものが同様に用いられ、反応も同様の条件
で行われる。
エステル形成化合物、溶媒、触媒、アルカリなどの原料
はビスフェノールＡからポリカーボネート、ポリホルマ
ール、ポリホルマールカーボネートを製造する場合に通
常用いられるものが同様に用いられ、反応も同様の条件
で行われる。
［実施例］
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１
スピロビクロマン７３．７ｇ （０．２モル）、水酸化
ナトリウム１７ｇ１塩化メチレン５０Ｔｎ１、Ｎ−メチ
ルビロリドン２００Ｔｎ１、ｐ−ｔ−プチルフェノール
０．５ｇを混合し、攪拌下約６０℃で６時間反応させた
。反応終了後、反応混合物を水中に注入し、白色のポリ
マーを得た。該ポリマーをワーリング社製ブレンダーに
より粉砕し、数回純水で洗浄した後、メタノールで洗浄
し、減圧下８０℃で乾燥した。このポリマーの塩化メチ
レン中２０℃、０．５ｇ／ｃｌ７での還元粘度は０．
５５ ｄ ｌ／ｇであった。またＤＳＣより求めたガ
ラス転移温度は１５７℃であった。ＮＭＲ測定より、得
られたボリマーは次の繰り返し単位より構成されている
と認められた。
ナトリウム１７ｇ１塩化メチレン５０Ｔｎ１、Ｎ−メチ
ルビロリドン２００Ｔｎ１、ｐ−ｔ−プチルフェノール
０．５ｇを混合し、攪拌下約６０℃で６時間反応させた
。反応終了後、反応混合物を水中に注入し、白色のポリ
マーを得た。該ポリマーをワーリング社製ブレンダーに
より粉砕し、数回純水で洗浄した後、メタノールで洗浄
し、減圧下８０℃で乾燥した。このポリマーの塩化メチ
レン中２０℃、０．５ｇ／ｃｌ７での還元粘度は０．
５５ ｄ ｌ／ｇであった。またＤＳＣより求めたガ
ラス転移温度は１５７℃であった。ＮＭＲ測定より、得
られたボリマーは次の繰り返し単位より構成されている
と認められた。
このポリマーの’Ｈ−ＮＭＲチャートを第１図に示す。
実施例２
スピロビクロマン７３．７ｇ （０．２モル）、水酸化
ナトリウム１７ｇ１塩化メチレン５０ｒｒｆ２、Ｎ−メ
チルビロリドン２００ガの混合物を攪拌下約６０℃で１
時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に注入
し、白色のオリゴマーを得た。
ナトリウム１７ｇ１塩化メチレン５０ｒｒｆ２、Ｎ−メ
チルビロリドン２００ガの混合物を攪拌下約６０℃で１
時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に注入
し、白色のオリゴマーを得た。
該オリゴマーを数回純水で洗浄した後、塩化メチレン６
００ｍ＋，水３００１７１１７に分散させ激しく攪拌し
ながらホスゲンガスを５００ｍｌ／ｍｉｎの割合で吹き
込んだ。この際ｐＨが１０以下にならないようにｃｏｎ
ｅ，ＮａＯＨ水溶液を滴下した。ホスゲンガスを約１０
分吹き込んだ後、ｐＨを１４以上に上げ、０．０５モル
／ｌのトリエチルアミン水溶液ＩＴｎ１を添加し、激し
く攪拌しながら１時間反応させた。反応終了後塩化メチ
レン１ｌで希釈し、水、０．０１規定塩酸、水の順に洗
浄した後に、メタノール５ｌに注入し、ポリマーを得た
。
００ｍ＋，水３００１７１１７に分散させ激しく攪拌し
ながらホスゲンガスを５００ｍｌ／ｍｉｎの割合で吹き
込んだ。この際ｐＨが１０以下にならないようにｃｏｎ
ｅ，ＮａＯＨ水溶液を滴下した。ホスゲンガスを約１０
分吹き込んだ後、ｐＨを１４以上に上げ、０．０５モル
／ｌのトリエチルアミン水溶液ＩＴｎ１を添加し、激し
く攪拌しながら１時間反応させた。反応終了後塩化メチ
レン１ｌで希釈し、水、０．０１規定塩酸、水の順に洗
浄した後に、メタノール５ｌに注入し、ポリマーを得た
。
このボリマーの還元粘度は０．４０ｄｌ／ｇ， ガラス
転移温度は１６７℃であった。ＩＲ，ＮＭＲ測定より、
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構威されてい
ると認められた。
転移温度は１６７℃であった。ＩＲ，ＮＭＲ測定より、
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構威されてい
ると認められた。
ｎは繰り返し単位の数を表す整数で、オリゴマーのＶＰ
Ｏ測定よりｎの平均値は８であった。
Ｏ測定よりｎの平均値は８であった。
実施例３
ビスフェノールＡ ７５ｇを１，５規定水酸化ナトリ
ウム水溶液６００ｍ２に溶解し、塩化メチレン２５０７
１！ｆを加え、激しく攪拌しながら、ホスゲンガスを１
０ ０ ０ Ｔｎｌ／ ｍｉｎの割合で、系内のｐＨ
が１０になるまで吹き込んだ。反応後静置分離により末
端クロルフォーメート基を有する重合度２〜３のポリカ
ーボネートオリゴマーを得た。
ウム水溶液６００ｍ２に溶解し、塩化メチレン２５０７
１！ｆを加え、激しく攪拌しながら、ホスゲンガスを１
０ ０ ０ Ｔｎｌ／ ｍｉｎの割合で、系内のｐＨ
が１０になるまで吹き込んだ。反応後静置分離により末
端クロルフォーメート基を有する重合度２〜３のポリカ
ーボネートオリゴマーを得た。
このオリゴマ−３００ｍｌを塩化メチレンで４５０ｍ＆
に希釈し、ｐ−ｔ−プチルフェノール０．５ｇを溶解し
、スビロビクロマン３１．５ｇを２規定水酸化ナトリウ
ム水溶液１５０Ｔｎ１に溶解させたものを加えた後に激
しく攪拌し、０．０５規定トリエチルアミン水溶液１楔
を加えｌ時間反応させた。反応後実施例２と同様に処理
し、白色のポリカーボネートを得た。
に希釈し、ｐ−ｔ−プチルフェノール０．５ｇを溶解し
、スビロビクロマン３１．５ｇを２規定水酸化ナトリウ
ム水溶液１５０Ｔｎ１に溶解させたものを加えた後に激
しく攪拌し、０．０５規定トリエチルアミン水溶液１楔
を加えｌ時間反応させた。反応後実施例２と同様に処理
し、白色のポリカーボネートを得た。
このポリカーボネートの還元粘度は０．６６ｄβ／ｇ１
ガラス転移温度は１７２℃であった。
ガラス転移温度は１７２℃であった。
ＮＭＲ測定より、得られたポリカーボネートは次の繰り
返し単位より構成されていると認められた。
返し単位より構成されていると認められた。
０
実施例４
スピロビクロマン３７ｇを２規定水酸化ナトリウム水溶
液４００ｍｆ７に溶解し、塩化メチレン５００が、ｐ−
ｔ−プチルフェノールＯ．Ｉｇ， トリエチルアミン
０． ５ｍｉｌ）を加え、激しく攪拌しながらホスゲ
ンガスを５ ０ ０ Ｔｎｌ／ ｍｉｎでｌ５分間吹き
込んだ後、１時間攪拌下反応させた。反応後、実施例２
と同様に処理し、白色のポリカーボネートを得た。
液４００ｍｆ７に溶解し、塩化メチレン５００が、ｐ−
ｔ−プチルフェノールＯ．Ｉｇ， トリエチルアミン
０． ５ｍｉｌ）を加え、激しく攪拌しながらホスゲ
ンガスを５ ０ ０ Ｔｎｌ／ ｍｉｎでｌ５分間吹き
込んだ後、１時間攪拌下反応させた。反応後、実施例２
と同様に処理し、白色のポリカーボネートを得た。
このポリカーボネートの還元粘度は０．３５ｄ ｆ！／
ｇ，ガラス転移温度は２０３゜Ｃであった。
ｇ，ガラス転移温度は２０３゜Ｃであった。
ＩＲ，ＮＭＲより、得られたポリカーボネートは次の繰
り返し単位より構成されていることが認められた。
り返し単位より構成されていることが認められた。
０
得られたポリカーポネートの’Ｈ−ＮＭＲチャートを第
２図に示す。
２図に示す。
実施例５
実施例３のビスフェノールＡに代えて、２．２−ビス（
３−フエニル−４−ヒド口キシフェニル）ブロバン８５
ｇを１． ５規定水酸化カリウム水濱液６００ｍ＆に
溶解して用いる以外実施例３と同様の操作をした。
３−フエニル−４−ヒド口キシフェニル）ブロバン８５
ｇを１． ５規定水酸化カリウム水濱液６００ｍ＆に
溶解して用いる以外実施例３と同様の操作をした。
このポリカーボネートの還元粘度は０．５２ｄｌ／ｇ，
ガラス転移温度は１５９°Ｃであった。
ガラス転移温度は１５９°Ｃであった。
ＮＭＲ測定より得られたポリカーボネートは次の繰り返
し単位より構戊されていると認められた。
し単位より構戊されていると認められた。
実施例６
スピロビクロマン３６．８ｇ （０．１モル）、１．１
−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフエニル）シクロ
ヘキサン２９． ６ｇ （０． １モル）を用いる
以外実施例１と同様の操作をした。
−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフエニル）シクロ
ヘキサン２９． ６ｇ （０． １モル）を用いる
以外実施例１と同様の操作をした。
このポリマーの還元粘度は０，５２ｄｉ！／ｇ，ガラス
転移温度は１３２℃であった。Ｎ Ｍ Ｒ ａｔ定より
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構成されてい
ると認められた。
転移温度は１３２℃であった。Ｎ Ｍ Ｒ ａｔ定より
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構成されてい
ると認められた。
実施例７〜１２
実施例１〜６で得られたポリマーを熱プレスにより０．
２ｍｍ厚のフイルムとし、これを引張りながら偏光した
レーザ光の透過量変化より光弾性係数（Ｃｓ）を決定し
た。
２ｍｍ厚のフイルムとし、これを引張りながら偏光した
レーザ光の透過量変化より光弾性係数（Ｃｓ）を決定し
た。
また、溶融紡糸した系の複屈折と紡糸する時に糸にかか
る応力より溶融時の光弾性係数（Ｃｍ）を決定した。
る応力より溶融時の光弾性係数（Ｃｍ）を決定した。
Ｃｓ， Ｃｍが小さいほど、ディスク等の戊形品の複屈
折は小さくなる。結果を第１表に示す。
折は小さくなる。結果を第１表に示す。
実施例１及び実施例４で得られたポリマーを用いて得ら
れたフイルムの透湿度を測定した結果を第２表に示す。
れたフイルムの透湿度を測定した結果を第２表に示す。
比較例１
ビスフェノールＡを原料とした還元粘度０．４４ ｄ
Ｉ／ｇ，ガラス転移温度１４７°Ｃのポリカーボネート
を用いて実施例７と同様にしてフイルムとし、Ｃｓ，
Ｃｍを測定した。結果を第１表に示す。
Ｉ／ｇ，ガラス転移温度１４７°Ｃのポリカーボネート
を用いて実施例７と同様にしてフイルムとし、Ｃｓ，
Ｃｍを測定した。結果を第１表に示す。
また、透湿度を測定した結果を第２表に示す。
比較例２
実施例１のスピロビクロマンに代えて、ビスフェノール
Ａを使用し、他は同様にしてポリマーを得た。このもの
は還元粘度０．５２ｄｌ／ｇ，ガラス転移温度９２℃で
あった。このポリマーを用いて実施例５と同様にしてフ
イルムとし、Ｃｓ， Ｃｍを測定した。結果を第１表に
示す。
Ａを使用し、他は同様にしてポリマーを得た。このもの
は還元粘度０．５２ｄｌ／ｇ，ガラス転移温度９２℃で
あった。このポリマーを用いて実施例５と同様にしてフ
イルムとし、Ｃｓ， Ｃｍを測定した。結果を第１表に
示す。
第１表
第２表
透湿度
実施例１３、比較例４
実施例１及び比較例１の樹脂を住友重機■製ミニマット
戊形機により厚さ１．２ｍｍ，４０ｍｍＸ４０ｍｍの平
板を成形し、複屈折を測定した。結果を第３表に示す。
戊形機により厚さ１．２ｍｍ，４０ｍｍＸ４０ｍｍの平
板を成形し、複屈折を測定した。結果を第３表に示す。
第３表
複屈折
［発明の効果］
本発明によりスピロビクロマン構造を有する新規な高分
子化合物が得られ、この高分子化合物を戊形してなる光
学成形品は複屈折が小さく、耐熱性に優れる上に透明性
、耐水性に優れ、各種光学機器分野、特に光ディスクと
して好適に用いられる。
子化合物が得られ、この高分子化合物を戊形してなる光
学成形品は複屈折が小さく、耐熱性に優れる上に透明性
、耐水性に優れ、各種光学機器分野、特に光ディスクと
して好適に用いられる。
第１図及び第２図は実施例ｌ及び実施例４において得ら
れた高分子化合物の”Ｈ−ＮＭＲチャートである。
れた高分子化合物の”Ｈ−ＮＭＲチャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］あるいは［ I ］及び［II］で表され
る繰り返し単位を有し、かつ塩化メチレンを溶媒とする
０．５ｇ／ｄｌ濃度の溶液の２０℃における還元粘度が
０．２ｄｌ／ｇ以上である高分子化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［ただし、上記式中のＷは、水素、炭素数１〜６のアル
キル基又はフェニル基であり、Ｘは−ＣＯ−又は−ＣＨ
＿２−であり、Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿
２−又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、
Ｒ＾２は水素、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル
基を示す）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｎは４から１０の
整数を示す）で ある。］ ２、請求項１記載の高分子化合物より成形されてなる光
学成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1300785A JP2828699B2 (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1300785A JP2828699B2 (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03162413A true JPH03162413A (ja) | 1991-07-12 |
| JP2828699B2 JP2828699B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=17889069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1300785A Expired - Lifetime JP2828699B2 (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2828699B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1989
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Also Published As
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|---|---|
| JP2828699B2 (ja) | 1998-11-25 |
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