JPH01223121A - 光学材料用樹脂組成物 - Google Patents
光学材料用樹脂組成物Info
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- JPH01223121A JPH01223121A JP63047582A JP4758288A JPH01223121A JP H01223121 A JPH01223121 A JP H01223121A JP 63047582 A JP63047582 A JP 63047582A JP 4758288 A JP4758288 A JP 4758288A JP H01223121 A JPH01223121 A JP H01223121A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は光学材料用樹脂に関し、特にデジタルオーディ
オディスクや光メモリ−ディスクに関するものである。
オディスクや光メモリ−ディスクに関するものである。
[従来の技術]
記録層あるいは光反射層からなる情報記録層に情報を記
録および再生したり、情報記録層に形成された情報を再
生するデジタルオーディオディスクや光ディスク、光磁
気ディスクの基板として、ガラスや透明な合成樹脂の円
板が用いられる。
録および再生したり、情報記録層に形成された情報を再
生するデジタルオーディオディスクや光ディスク、光磁
気ディスクの基板として、ガラスや透明な合成樹脂の円
板が用いられる。
ガラス基板は透明性、耐熱性、寸法安定性に優れた素材
であるが、重く、破壊し易く、製造コストが高いという
問題点がある。
であるが、重く、破壊し易く、製造コストが高いという
問題点がある。
一方、合成樹脂基板は、ガラス基盤と比較すると成型加
工が容易であり、取り扱い中に破損する危険性も少なく
、軽量であるばかりでなく、コスト的にもガラス基板よ
り勝っている。一般に、このような合成樹脂(光学材料
用樹脂)としては透明であることのほか、成形性および
寸法安定性が良く耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れて
いるとともに、光学的に均質で複屈折の小さいことが要
求されている。
工が容易であり、取り扱い中に破損する危険性も少なく
、軽量であるばかりでなく、コスト的にもガラス基板よ
り勝っている。一般に、このような合成樹脂(光学材料
用樹脂)としては透明であることのほか、成形性および
寸法安定性が良く耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れて
いるとともに、光学的に均質で複屈折の小さいことが要
求されている。
このような光学材料用樹脂として、従来からアクリル樹
脂、エポキシ樹脂、ポリスチレン樹脂、塩化ビニル樹脂
、ビスフェノールA系ポリカーボネート樹脂などが知ら
れている。しかしながら、アクリル樹脂は透明性が高く
光学的に均質で複屈折は小さいものの、吸湿性が大きい
ために寸法安定性が不良であり、多湿環境下にて反り、
ねじれなどを生ずるという欠点を有しておりまた、耐熱
性にも問題を有している。
脂、エポキシ樹脂、ポリスチレン樹脂、塩化ビニル樹脂
、ビスフェノールA系ポリカーボネート樹脂などが知ら
れている。しかしながら、アクリル樹脂は透明性が高く
光学的に均質で複屈折は小さいものの、吸湿性が大きい
ために寸法安定性が不良であり、多湿環境下にて反り、
ねじれなどを生ずるという欠点を有しておりまた、耐熱
性にも問題を有している。
エポキシ樹脂は、光学及び物理的性質は良好なのである
が、成形性に問題があり、大量生産には適していない、
また、ポリスチレン樹脂は加工性に優れ、コストも安い
が干渉縞が出やすく複屈折が大きくなる欠点がある。
が、成形性に問題があり、大量生産には適していない、
また、ポリスチレン樹脂は加工性に優れ、コストも安い
が干渉縞が出やすく複屈折が大きくなる欠点がある。
硬質タイプの塩化ビニル樹脂は吸湿性などに優れている
が、加工性、耐久性、耐熱性、成形性などの点で劣って
いる。一方、ビスフェノールA(2,2−ビス(4゛−
ヒドロキシフェニル)プロパン)をホスゲンや炭酸ジフ
ェニル等と反応させて得られるポリカーボネート樹脂は
、耐熱性、耐湿性、耐衝撃性などにおいて優れているも
のの、複屈折が大きく、ディスクに記録された情報の読
取り感度が低下したりエラーが発生しやすいという欠点
がある。
が、加工性、耐久性、耐熱性、成形性などの点で劣って
いる。一方、ビスフェノールA(2,2−ビス(4゛−
ヒドロキシフェニル)プロパン)をホスゲンや炭酸ジフ
ェニル等と反応させて得られるポリカーボネート樹脂は
、耐熱性、耐湿性、耐衝撃性などにおいて優れているも
のの、複屈折が大きく、ディスクに記録された情報の読
取り感度が低下したりエラーが発生しやすいという欠点
がある。
以上のように現在に至まで、良好な透明性を持ちながら
、耐熱性、耐久性、機械的強度を有し、かつ光学的に均
質で複屈折の小さな光学材料用樹脂は見い出されていな
い。
、耐熱性、耐久性、機械的強度を有し、かつ光学的に均
質で複屈折の小さな光学材料用樹脂は見い出されていな
い。
[発明が解決しようとする課M]
本発明は、上に述べた従来のデジタルオーディオディス
クや光メモリ−ディスク用樹脂として必要とされる耐熱
性、耐湿性、機械的強度に優れているとともに、光学的
に均質で複屈折の小さな光学材料用樹脂を提供するもの
である。
クや光メモリ−ディスク用樹脂として必要とされる耐熱
性、耐湿性、機械的強度に優れているとともに、光学的
に均質で複屈折の小さな光学材料用樹脂を提供するもの
である。
[課題を解決するための手段]
本発明者等は耐熱性、tit湿性、機械的強度に優れて
いるとともに、光学的に均質で複屈折の小さな光学材料
用樹脂を得るべく、鋭意検討を行った。
いるとともに、光学的に均質で複屈折の小さな光学材料
用樹脂を得るべく、鋭意検討を行った。
その結果、時宜の構造を有するポリカーボネート共重合
体が耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れているとともに
、光学的に均質で複屈折の小さな特徴を有することを見
い出だし本発明に到達した。
体が耐熱性、耐湿性、機械的強度に優れているとともに
、光学的に均質で複屈折の小さな特徴を有することを見
い出だし本発明に到達した。
すなわち本発明は、デジタルオーディオディスクや光メ
モリ−ディスク用基板として、耐熱性、耐湿性、機械的
強度に優れているとともに、光学的に均質で複屈折の小
さな光学材料用樹脂が下記一般式(1) (式中、R3およびR2は水素原子、炭素数1から6の
アルキル基およびフェニル基を示し、モル分率nおよび
mはそれぞれ0.01から0.99までの任意の数であ
り、かつn+mは1である)で表される繰り返し単位を
有するポリカーボネート共重合体からなる光学材料用樹
脂組成物に関するものである。
モリ−ディスク用基板として、耐熱性、耐湿性、機械的
強度に優れているとともに、光学的に均質で複屈折の小
さな光学材料用樹脂が下記一般式(1) (式中、R3およびR2は水素原子、炭素数1から6の
アルキル基およびフェニル基を示し、モル分率nおよび
mはそれぞれ0.01から0.99までの任意の数であ
り、かつn+mは1である)で表される繰り返し単位を
有するポリカーボネート共重合体からなる光学材料用樹
脂組成物に関するものである。
本発明におけるポリカーボネート共重合体は。
ビスフェノール類およびジシクロペンタジェン2水和物
と炭酸エステル形成性化合物とを反応させることにより
、製造することができる。
と炭酸エステル形成性化合物とを反応させることにより
、製造することができる。
本発明で用いるビスフェノールとしては、例えば、2.
2−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.
2−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)ブタン、2.2
−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2.2
−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2.2
−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)へブタン、3.3
−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)ペンタン、4.4
−ビス(4’−1−ドロキシフェニル)へブタン、1−
7エニルー1,1−ビス(4゛−辷ドロキシフェニル)
エタン、1.1−ビス(4′−ヒドロキシフェンニル)
シクロヘキサン、1−フ二二ルー1.1−ビス(4’−
にドロキシフェニル)プロパン、ビス(4’−ヒドロキ
シフェニル)ジフェニルメタンを挙げることができる。
2−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.
2−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)ブタン、2.2
−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2.2
−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2.2
−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)へブタン、3.3
−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)ペンタン、4.4
−ビス(4’−1−ドロキシフェニル)へブタン、1−
7エニルー1,1−ビス(4゛−辷ドロキシフェニル)
エタン、1.1−ビス(4′−ヒドロキシフェンニル)
シクロヘキサン、1−フ二二ルー1.1−ビス(4’−
にドロキシフェニル)プロパン、ビス(4’−ヒドロキ
シフェニル)ジフェニルメタンを挙げることができる。
本発明で用いるジシクロペンタジェン2水和物は、ジシ
クロペンタジェンの水和反応によって得られる異性体の
混合物をそのまま用゛いても良いし、それぞれの異性体
を単離して用いても良い。
クロペンタジェンの水和反応によって得られる異性体の
混合物をそのまま用゛いても良いし、それぞれの異性体
を単離して用いても良い。
本発明で用いる炭酸エステル形成性化合物としては、例
えばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジーP−ト
リルカーボネート、フェニル−P−トリルカーボネート
、ジーP−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカ
ーボネート等のビスアリールカーボネートが挙げられる
。
えばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジーP−ト
リルカーボネート、フェニル−P−トリルカーボネート
、ジーP−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカ
ーボネート等のビスアリールカーボネートが挙げられる
。
前記共重合体の製造法としては、ビスフェノールAから
ポリカーボネートを製造する際に用いられている公知の
方法、例えば二価フェノールおよびアルコールとホスゲ
ンとの直接反応、あるいは二価フェノールおよびアルコ
ールとビスアリールカーボネートとのエステル交換反応
などの方法を採用することができる。
ポリカーボネートを製造する際に用いられている公知の
方法、例えば二価フェノールおよびアルコールとホスゲ
ンとの直接反応、あるいは二価フェノールおよびアルコ
ールとビスアリールカーボネートとのエステル交換反応
などの方法を採用することができる。
前者の二価フェノールおよびアルコールとホスゲンとの
直接反応法においては、通常酸結合剤および溶媒の存在
下において、前述のビスフェノール類およびジシクロペ
ンタジェン2水和物とホスゲンを反応させる。酸結合剤
としては、例えばピリジンや、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物などが用いられ
、また溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロベン
ゼン、キシレン等が用いられる。さらに、ta合反応を
促進するために、トリエチルアミンのような第三級アン
モニウム塩などの触媒を、また重合度を調節するために
、p−t−ブチルフェノールやフェニルフェノール等の
分子量調節剤を添加して反応を行うことが望ましい。ま
た、必要に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイ
ド等の酸化防止剤を少量添加しても良い。
直接反応法においては、通常酸結合剤および溶媒の存在
下において、前述のビスフェノール類およびジシクロペ
ンタジェン2水和物とホスゲンを反応させる。酸結合剤
としては、例えばピリジンや、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物などが用いられ
、また溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロベン
ゼン、キシレン等が用いられる。さらに、ta合反応を
促進するために、トリエチルアミンのような第三級アン
モニウム塩などの触媒を、また重合度を調節するために
、p−t−ブチルフェノールやフェニルフェノール等の
分子量調節剤を添加して反応を行うことが望ましい。ま
た、必要に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイ
ド等の酸化防止剤を少量添加しても良い。
ビスフェノール類およびジシクロペンタジェン2水和物
の配合割合は任意であるが、ビスフェノール類から誘導
される前記一般式(1)中のnの値は、通常0.01か
ら0.99、好ましくは0゜2から0.99である6反
応温度は、通常O〜150℃、好ましくは5〜40℃の
範囲の温度で行われる0反応時間は反応温度によって左
右されるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分
〜2時間である。また、反応中は、反応系のpHを10
以上に保持することが望ましい。
の配合割合は任意であるが、ビスフェノール類から誘導
される前記一般式(1)中のnの値は、通常0.01か
ら0.99、好ましくは0゜2から0.99である6反
応温度は、通常O〜150℃、好ましくは5〜40℃の
範囲の温度で行われる0反応時間は反応温度によって左
右されるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分
〜2時間である。また、反応中は、反応系のpHを10
以上に保持することが望ましい。
一方後者のエステル交換反応法においては、前述のビス
フェノール類およびジシクロペンタジェン2水和物とビ
スアリールカポネートとを混合し、減圧下で高温におい
て反応させる0反応は通常150〜350℃、好ましく
は200〜300℃の範囲の温度において行われ、また
減圧度は最終で好ましくはlmmHg以下で、エステル
交換反応によって生成した該ビスアリールカー糸ネート
から由来するフェノール類を系外に留去させる0反応時
間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常
1〜4時間程度である゛00反応窒素やアルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、また必要に
応じ、前述の分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して
も良い。
フェノール類およびジシクロペンタジェン2水和物とビ
スアリールカポネートとを混合し、減圧下で高温におい
て反応させる0反応は通常150〜350℃、好ましく
は200〜300℃の範囲の温度において行われ、また
減圧度は最終で好ましくはlmmHg以下で、エステル
交換反応によって生成した該ビスアリールカー糸ネート
から由来するフェノール類を系外に留去させる0反応時
間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常
1〜4時間程度である゛00反応窒素やアルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、また必要に
応じ、前述の分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して
も良い。
本発明の樹脂材料を成形して基板を得るに際しての成形
方法としては射出成形、圧縮成形等が挙げられるが、こ
れらの成形法のうち、生産性の点から射出成形が最も好
ましい、なお射出成形により基板を成形するに当たって
は、溶!!!樹脂粘度が低いことが望ましく、樹脂材料
の分子量を間熱性、機械的強度などに悪影響を与えない
範囲で適時調整することが好ましい。
方法としては射出成形、圧縮成形等が挙げられるが、こ
れらの成形法のうち、生産性の点から射出成形が最も好
ましい、なお射出成形により基板を成形するに当たって
は、溶!!!樹脂粘度が低いことが望ましく、樹脂材料
の分子量を間熱性、機械的強度などに悪影響を与えない
範囲で適時調整することが好ましい。
前記成形法においては、前記共重合体をそのまま成形し
ても良いが、必要に応じ、該共重合体に各種の成分、例
えば着色や透明性の劣化を防止するための亜リン酸エス
テル類、メルトインデックス値を増大させるための可塑
剤などを配合して成形しても良いし、また、本発明の共
重合体の特性を損なわない範囲で他の樹脂を動台して成
形しても良い。
ても良いが、必要に応じ、該共重合体に各種の成分、例
えば着色や透明性の劣化を防止するための亜リン酸エス
テル類、メルトインデックス値を増大させるための可塑
剤などを配合して成形しても良いし、また、本発明の共
重合体の特性を損なわない範囲で他の樹脂を動台して成
形しても良い。
[発明の効果]
このようにして得られた本発明のポリカーボネート共重
合体組成物は透明性、耐熱性、機械的強度に優れるとと
もに、光学的に均質で複屈折が小さいという特徴を有し
ており、光学材料用樹藤として極めて優れたものである
。
合体組成物は透明性、耐熱性、機械的強度に優れるとと
もに、光学的に均質で複屈折が小さいという特徴を有し
ており、光学材料用樹藤として極めて優れたものである
。
[実施例]
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
なお、実施例において得られる諸物性は下記の試験法に
より測定した。
より測定した。
(1)光透過率 :分光光度計にて500 nmの光透
過率を測定 (2)複屈折 二日本工学(株)裂傷光顕徽鏡にセナ
ルモンコンベンセータ をつけて光デイスク基板の直 径80mmの部分を測定 (3)熱変形温度:ASTM−D−648に従い熱変形
試験装置にて測定 (4)硬度 :JIS−に−6911に従い鉛筆硬
度試験装置にて測定 (5)吸水率 : ASTM−D−570に従い測定 実施例1 1000mlのフラスコに4.4’−(イソプロピリデ
ン)ビスフェノール91.3g (0,4mol)を6
%濃度の水酸化ナトリウム水溶液500m1に溶解させ
た溶液と、塩化メチレン250m1を加えた後、攪拌し
ながらホスゲンガスを10100O/分の供給割合で1
5分吹き込み反応させた0次いでこの溶液を無水IJt
ナトリウムで脱水した後、分子量調節剤としてP−ター
シャリブチルフェノール2.0gを添加し溶解させ、撹
拌しながらジシクロペンタジェン2水和物の異性体混合
物67.2g (0,4mo 1 )をピリジン50m
1と塩化メチレン50m1の混合液に溶解させた溶液を
滴下し、室温で1時間反応させた。
過率を測定 (2)複屈折 二日本工学(株)裂傷光顕徽鏡にセナ
ルモンコンベンセータ をつけて光デイスク基板の直 径80mmの部分を測定 (3)熱変形温度:ASTM−D−648に従い熱変形
試験装置にて測定 (4)硬度 :JIS−に−6911に従い鉛筆硬
度試験装置にて測定 (5)吸水率 : ASTM−D−570に従い測定 実施例1 1000mlのフラスコに4.4’−(イソプロピリデ
ン)ビスフェノール91.3g (0,4mol)を6
%濃度の水酸化ナトリウム水溶液500m1に溶解させ
た溶液と、塩化メチレン250m1を加えた後、攪拌し
ながらホスゲンガスを10100O/分の供給割合で1
5分吹き込み反応させた0次いでこの溶液を無水IJt
ナトリウムで脱水した後、分子量調節剤としてP−ター
シャリブチルフェノール2.0gを添加し溶解させ、撹
拌しながらジシクロペンタジェン2水和物の異性体混合
物67.2g (0,4mo 1 )をピリジン50m
1と塩化メチレン50m1の混合液に溶解させた溶液を
滴下し、室温で1時間反応させた。
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン1500mlで
希釈した後、IN塩酸と水で洗浄し、5000mlのメ
タノール中に投入して共重合体を回収した。
希釈した後、IN塩酸と水で洗浄し、5000mlのメ
タノール中に投入して共重合体を回収した。
得られた共重合体を真空下40℃にて乾燥したところ、
収量は168gであった。
収量は168gであった。
得られた重合体についてGPC測定を行ったところ、重
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜53X10’
であった。
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜53X10’
であった。
この共重合体の赤外吸収スペクトルから、1651cm
−’にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、また1H−および!’C−NMRスペクトル
からこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するもの
と認められた。
−’にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、また1H−および!’C−NMRスペクトル
からこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するもの
と認められた。
この共重合体をシリンダー温度250℃、金型温度12
0℃の条件下で厚さ1.2 m m +直径120mm
の円盤に射出成形した。得られた射出成形板の吸水率、
光、透過率、鉛筆硬度、複屈折および熱変形温度の結果
を表1に示す。
0℃の条件下で厚さ1.2 m m +直径120mm
の円盤に射出成形した。得られた射出成形板の吸水率、
光、透過率、鉛筆硬度、複屈折および熱変形温度の結果
を表1に示す。
実施例2
1000mlのフラスコに4.4’−(イソプロピリデ
ン)ビスフェノール91.3g (0,4mol)、ジ
シクロペンタジェン2水和物の異性体混合物33.6g
(0,2mol)およびP−ターシャリブチルフェノー
ル2.0gをピリジン50mKと塩化メチレン500m
1に混合し室温で撹拌した。ついでホスゲンガスを10
0100O分の供給割合で1時間吹き込み反応させた0
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン1500mlで
希釈した後、I Nj!iftと水で洗浄し、5000
mlのメタノール中に投入して共重合体を回収した。得
られた共重合体を真空下40℃にて乾燥したところ、収
量は122gであった。
ン)ビスフェノール91.3g (0,4mol)、ジ
シクロペンタジェン2水和物の異性体混合物33.6g
(0,2mol)およびP−ターシャリブチルフェノー
ル2.0gをピリジン50mKと塩化メチレン500m
1に混合し室温で撹拌した。ついでホスゲンガスを10
0100O分の供給割合で1時間吹き込み反応させた0
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン1500mlで
希釈した後、I Nj!iftと水で洗浄し、5000
mlのメタノール中に投入して共重合体を回収した。得
られた共重合体を真空下40℃にて乾燥したところ、収
量は122gであった。
得られた重合体についてGPC測定を行ったところ、重
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜58X10’
であった。
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜58X10’
であった。
この共重合体の赤外吸収スペクトルから、1651cm
−1にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、また1H−および”c −NMRスペクトル
からこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するもの
と認められた。
−1にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、また1H−および”c −NMRスペクトル
からこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するもの
と認められた。
この共重合体を実施例1と同様の条件で射出成形した。
得られた射出成形板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、複
屈折および熱変形温度の結果を表1に示す。
屈折および熱変形温度の結果を表1に示す。
実施例3
1000mlのフラスコに4.4’ −<CI−メチル
ベンジリデン)ビスフェノール116g(0゜4mo
1 )を6%濃度の水酸化ナトリウム水溶液500m1
に溶解させた溶液と、塩化メチレン250m1を加えた
後、攪拌しながらホスゲンガスを10100O/分の供
給割合で15分吹き込み反応させた0次いでこの溶液を
無水硫酸ナトリウムで脱水した後、分子量調節剤として
p−ターシャリブチルフェノール2.0gを添加し溶解
させ、撹拌しながらジシクロペンタジェン2水和物の異
性体混合物67゜2g (0,4mo 1 )をピリジ
ン50m1と塩化メチレン50m1の混合液に溶解させ
た溶液を滴下し、室温で1時間反応させた。
ベンジリデン)ビスフェノール116g(0゜4mo
1 )を6%濃度の水酸化ナトリウム水溶液500m1
に溶解させた溶液と、塩化メチレン250m1を加えた
後、攪拌しながらホスゲンガスを10100O/分の供
給割合で15分吹き込み反応させた0次いでこの溶液を
無水硫酸ナトリウムで脱水した後、分子量調節剤として
p−ターシャリブチルフェノール2.0gを添加し溶解
させ、撹拌しながらジシクロペンタジェン2水和物の異
性体混合物67゜2g (0,4mo 1 )をピリジ
ン50m1と塩化メチレン50m1の混合液に溶解させ
た溶液を滴下し、室温で1時間反応させた。
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン1500m!で
希釈した後、IN塩酸と水で洗浄し、5000m!のメ
タノール中に投入して共重合体を回収した。
希釈した後、IN塩酸と水で洗浄し、5000m!のメ
タノール中に投入して共重合体を回収した。
得られた共重合体を真空下40℃にて乾燥したところ、
収量は172gであった。
収量は172gであった。
得られた重合体についてGPC測定を行ったところ、重
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜57X10’
であった。
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜57X10’
であった。
この共重合体の赤外吸収スペクトルから、1651cm
−”にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、また!)(−および”c −NMRスペクト
ルからこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するも
のと認められた。
−”にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、また!)(−および”c −NMRスペクト
ルからこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するも
のと認められた。
この共重合体を実施例1と同様の条件で射出成形した。
得られた射出成形板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、複
屈折および熱変形温度の結果を表1に示す。
屈折および熱変形温度の結果を表1に示す。
実施例4
1000mlのフラスコに4.4′−(a−メチルベン
ジリデン)ビスフェノール1lfzr(0゜4mo 1
) 、ジシクロペンタジェン2水和物の異性体混合物
33.6g(0,2mol>およびP−ターシャリブチ
ルフェノール2.0gをピリジン50m1と塩化メチレ
ン500m1に混合し室温で攪拌した。ついでホスゲン
ガスを100100O分の供給割合で1時間吹き込み反
応させた。
ジリデン)ビスフェノール1lfzr(0゜4mo 1
) 、ジシクロペンタジェン2水和物の異性体混合物
33.6g(0,2mol>およびP−ターシャリブチ
ルフェノール2.0gをピリジン50m1と塩化メチレ
ン500m1に混合し室温で攪拌した。ついでホスゲン
ガスを100100O分の供給割合で1時間吹き込み反
応させた。
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン1500mlで
希釈した後、IN塩酸と水で洗浄し、5000mlのメ
タノール中に投入して共重合体を回収した。得られた共
重合体を真空下40℃にて乾燥したところ、収量は14
2gであった。
希釈した後、IN塩酸と水で洗浄し、5000mlのメ
タノール中に投入して共重合体を回収した。得られた共
重合体を真空下40℃にて乾燥したところ、収量は14
2gであった。
得られた重合体についてGPC測定を行ったところ、重
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜6X10’で
あった。
量平均分子量はポリスチレン換算値で1゜6X10’で
あった。
この共重合体の赤外吸収スペクトルから、1651cm
−’にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、またIH−および”c −NMRスペクトル
からこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するもの
と認められた。
−’にポリカーボネートのカルボニル基に基ずく吸収が
認められ、またIH−および”c −NMRスペクトル
からこの共重合体は、下記の繰り返し単位を有するもの
と認められた。
この共重合体を実施例1と同様の条件で射出成形した。
得られた射出成形板の吸水率、光透過率、鉛筆硬度、複
屈折および熱変形温度の結果を表1に示す。
屈折および熱変形温度の結果を表1に示す。
比較例
4.4’−(イソプロピリデン)ビスフェノールを原料
とする市販のポリカーボネート樹脂を実施例1と同様の
条件で射出成形した。得られた射出成形板の吸水率、光
透過率、鉛筆硬度、複屈折および熱変形温度の結果を表
1に示す。
とする市販のポリカーボネート樹脂を実施例1と同様の
条件で射出成形した。得られた射出成形板の吸水率、光
透過率、鉛筆硬度、複屈折および熱変形温度の結果を表
1に示す。
表1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R_1およびR_2は水素原子、炭素数1から
6のアルキル基およびフェニル基を示し、モル分率nお
よびmはそれぞれ0.01から0.99までの任意の数
であり、かつn+mは1である)で表される繰り返し単
位を有するポリカーボネート共重合体からなる光学材料
用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63047582A JPH01223121A (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | 光学材料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63047582A JPH01223121A (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | 光学材料用樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01223121A true JPH01223121A (ja) | 1989-09-06 |
Family
ID=12779246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63047582A Pending JPH01223121A (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | 光学材料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01223121A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000063506A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-02-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族―脂肪族共重合ポリカ―ボネ―ト |
EP1018528A3 (en) * | 1999-01-08 | 2001-10-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and process for producing the same |
US6359103B1 (en) | 1998-06-10 | 2002-03-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Aromatic-aliphatic copolycarbonate and process for producing the same |
-
1988
- 1988-03-02 JP JP63047582A patent/JPH01223121A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6359103B1 (en) | 1998-06-10 | 2002-03-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Aromatic-aliphatic copolycarbonate and process for producing the same |
US6376641B2 (en) * | 1998-06-10 | 2002-04-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Aromatic-aliphatic copolycarbonate and process for producing the same |
JP2000063506A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-02-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族―脂肪族共重合ポリカ―ボネ―ト |
EP1018528A3 (en) * | 1999-01-08 | 2001-10-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and process for producing the same |
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