KR910005312B1 - 디스크기판용 폴리카보네이트 - Google Patents

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KR910005312B1
KR910005312B1 KR1019880010790A KR880010790A KR910005312B1 KR 910005312 B1 KR910005312 B1 KR 910005312B1 KR 1019880010790 A KR1019880010790 A KR 1019880010790A KR 880010790 A KR880010790 A KR 880010790A KR 910005312 B1 KR910005312 B1 KR 910005312B1
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이데미쯔세끼유 가가꾸 가부시기가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

디스크기판용 폴리카보네이트
본 발명은 신규한 폴리카보네이트제 광제품, 즉 상세하게 광제품을 형성하는 물질로 특히 적합한 폴리카보네이트수지로 만들어진, 광디스크기판, 광섬유와 같은 광제품에 관한 것이다.
말할 필요도 없이, 아크릴수지는 고투명도, 성형시 고유동성, 저복굴절성 등과 같은 이들의 특성으로 인해 광디스크의 기판과 같은 광학용도용 투명제품을 형성하기에 적합 물질로 공지되어 왔다(예를들면 일본 특개소 56-131654).
그러나, 아크릴수지는 일반적으로 내열성이 약하고 수지의 성형제품을 충돌강도가 약하며 종종 습기에 노출되며 휘게된다.
일본 특개소 58-180553에 제안된 바로는, 상기 언급한 아크릴수지의 단점은 광디스크와 같은 제품이 성형물질로서 점도평균분자량이 15,000∼18,,000를 지니는 폴리카보네이트수지로 형성될 경우 극복된다.
그러나, 이런 고분자 폴리카보네이트수지는 성형시 유동성이 매우 만족스럽지 않으며 특히 수지의 성형제품이 광학적용에 사용될 경우에 매우 이롭지 않는 고복굴절성에 관해 불완전하다.
성형시 저유동성에 관한 결함은 비교적 저분자량의 폴리카보네이트수지를 사용하거나 성형온도를 증가시켜 부분적으로 보정되나 성형된 제품의 감소된 기계적강도와 성형제품내 스트링니스(stringiness)의 최종발생과 같은 다양한 단점을 수반하여 연속성형공정의 방해를 필연적으로 초래한다.
이러한 상황하에서 종래의 투명합성수지로 만들어진 종래기술의 광제품내 단점과 상기 기술한 문제점이 없는 폴리카보네이트수지로 만들어진 광제품을 얻기위한 다양한 노력이 만들어졌다.
상기 기술한 종래기술의 플라스틱수지제 광제품의 단점은 디히드릭페놀화합물과 포스겐의 다축합반응내 특정의 사슬말단정지제를 사용하여 얻은 분자사슬말단의 구조와 적당한 분자량을 수지가 지닐 때 목적에 매우 만족스러운 저복굴성을 지니는 특정의 폴리카보네이트수지의 발견을 기본으로하여 완성된 본 발명으로 해결된다.
그러므로, 본 발명은 10,000∼17,000범위내 점도 평균분자량을 지닌 폴리카보네이트수지-이것은 사슬만 단정지제로서 4-쿠밀페놀을 사용한 디히드릭페놀화합물과 포스겐의 다축합반응의 생성물이다-로 만들어진 광디스크기판, 광섬유 같은 광제품을 제공한다.
상기 기술한 바, 본 발명 광학제품의 기본물질인 폴리카보네이트수지는, 특정한 정도평균분자량과 다축합반응내 특정의 사슬말단정지제를 사용하여 얻어진 분자사슬말단의 단일구조로 특징 지워진다.
본 발명 광학제품의 기본물질로서 폴리카보네이트수지는 예를들면 사출성형, 압축성형 등으로 쉽게 성형되며, 수지가 광디스크기판을 포함한 다양한 광학적용에 사용되는 제품으로 성형될 경우 고기계적강도, 고투명도, 저복굴절성을 나타낸다.
본 발명의 공학용도용제품의 기본물질로서 폴리카보네이트수지는 분자사슬말단정지제로서 4-쿠밀페놀을 사용하여 제조되고 10,000∼17,000 범위내 점도평균분자량을 지녀야 한다.
점도평균분자량이 17,000을 초과하는 폴리카보네이트수지는 고복굴절성을 나타내며 반면에, 10,000보다 적은 점도평균분자량을 지니는 폴리카보네이트수지는 상기 특정의 단일폴리카보네이트수지로서 사슬말단에 대해 동일분자구조를 지니는 수지에서조차 낮은 기계적강도를 나타낸다.
본 발명 광학제품의 형성에 사용되는 폴리카보네이트수지는 다축합반응의 반응물질로서 다양한 디히드릭페놀과 포스겐의 조합과 분자사슬말단정지제로서 4-쿠밀페놀을 사용하여 합성된다(예를들면, 일본국 특개소 51-20993과 일본국 특공소 62-10541).
포스켄과의 다축합반응에 사용되는 적당한 디히드릭페놀화합물은 다음의 일반식으로 표현되는 비스(4-히드록시페닐)화합물이다.
HO-C6H4-pXp-R-C6H4-qXq-OH‥‥‥‥‥‥‥‥‥(Ⅰ)
여기서 R은 페닐기와 치환, 비치환된 탄소수 1∼15인 알킬렌기, 탄소수 3∼15인 고리지방족기, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-로 이루어진 군에서 선택된 2가기 또는 원자이며 X튼 알킬 또는 아릴, 할로겐원자이며 p와 q는 각각 0.1또는 2이다.
상기 규정한 비스(4-히드록시페닐)화합물의 상세한 예는 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 비스(4-히드록시페닐)술폭시드, 비스(4-히드록시페닐)술피드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페날)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐-1-페닐에탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄 등을 포함한다.
본 발명 광학제품의 기본물질인 폴리카보네이트수지는 분자량조절제 또는 분자사슬말단정지제로서 4-쿠밀페놀을 사용하여 디히드릭페놀화합물과 포스켄의 반응으로 쉽게 제조될 수 있는 상기 언급한 말단기를 지닌다.
4-쿠밀페놀은 C6H5-C(CH3)2-C6H4-OH의 구조식으로 표현되는 화합물이다.
따라서, 사슬말단정지제조로서 4-쿠밀페놀을 사용하여 얻은 폴리카보네이트수지는 다음 일반식으로 표현되는 분자구조를 지닌다.
C6H5-C(CH3)2-C6H4-O-CO-[O-C6H4-pXp-R-C6H4-qXq-O-CO-]nO-C6H4-C(CH3)2-C6H5‥‥‥‥‥(Ⅱ)
여기서, R,X,P와 q는 일반식(Ⅰ)에서 상기 규정한 바와같이 동일의미를 지니며, n은 폴리카보네이트수지가 10,000∼17,000범위의 점도평균분자량을 지니는 값을 갖는 양수이며, 식내 C6H4, C6H4-pXp와 C6H4-qXq는 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌길 나타낸다.
폴리카보네이트수지의 정도평균분자량은 잘 알려진 Schnell 방정식으로 계산한다.
즉, [n]=1.23×10-5
Figure kpo00001
이고 고유점도는 염화메틸렌용액내 20℃에서 측정 폴리카보네이트반응의 전형적인 제조에서, 예를들면, 폴리카보네이트수지는 소위 포스겐방법으로 계면다축합반응으로 얻어지며, 방법내 불활성유기용매에 용해된 디히드릭페놀화합물은 사슬말단정지제로서 4-쿠밀페놀을 사용하여 포스겐과 반응한다.
또한, 폴리카보네이트수지는 디히드릭페널화합물과 4-쿠밀페놀을 피리딘 또는 피리딘과 불활성용매의 용매혼합물에 용해하여 준비한 용액에 포스겐을 불어넣는 소위 피리딘 방법으로 얻어진다.
이런 방법중으로 얻은 폴리카보네이트수지를 정기공정에 따라 정제하고 분말화한다.
본 발명은 광학용도의 제품을 형성하는 물질로서 특히 적당한 고층돌강도와 저복굴절성을 지니는 폴리카보네이트수지롤 만들어진 광학제품을 제공한다.
다음에, 본 발명 광학제품의 물질로서 사용되는 폴리카보네이트수지를 실시예를 통해 상세히 기술한다.
[폴리카보네이트 올리고머의 합성]
비스페놀 A, 즉 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판의 알카리수용액은, 비스페놀 A의 60kg을 5% 수산화나트륨수용액 400리터에 용해하여 제조한다.
다음, 내부직경 10mm와 길이 10미터를 지니는 관형반응기에 상기에서 제조된 비스페놀 A의 알카리수용액을 138리터/시간의 비율로, 69리터/시간의 비율의 염화메틸렌과 함께 실온으로 유지하면서 구명판을 통해 주입하여 연속적으로 3시간 반응을 실행한다.
반응기에 포스겐가스를 10.7kg/시간의 비율로 불어넣고 그 속에 흐르는 유체와 병류 접촉되게 한다.
관형반응기는 이중관으로 만들어지고 벽사이의 공간은 자켓으로 제공되어 이곳을 통해 냉각수를 통과시켜 반응기에서 배출되는 반응 혼합물을 25℃의 온도로 조절하고, 배출된 반응혼합물의 PH는 0.1N수산화나트륨수용액을 도입하여 10∼11범위로 조절한다.
반응관에서 배출된 반응혼합물을 3시간의 반응시간에 걸쳐 스탠팅(Standing)을 유지하고 수성과 유기상으로 상분리를 실행해 수성상을 제거하고 용매로서 염화메틸렌의 유기상 220리터를 남기고 이것에 170리터의 염화메틸렌을 첨가하여 희석하고 교반하여 317g/리터 농도의 폴리카보네이트 올리고머를 함유한 용액을 만든다.
이런 방법으로 얻어진 폴리카보네이트 올리고머는 3∼4의 평균중합도를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 A1의 제조]
상기 설명한 방법으로 얻은 폴리카보네이트 올리고머의 9.0리터용액에 4-쿠밀페놀 0.68몰을 용해하고, 독립적으로 600ml의 물내 31.2g(0.78몰)의 수산화나트륨수용액에 5.2ml의 트리에틸아민을 첨가하여 제조된 수용액과 4-쿠밀페놀함유 폴리카보네이트 올리고머 용액을 혼합하여 실온에서 500rpm의 속도로 1시간 교반한다.
이후에 반응혼합물을 357g의 수산화나트륨과 611g의 비스페놀 A를 5070ml의 물에 첨가하여 제조된 수용액과, 9.6리터의 염화메틸렌으로 혼합하고 실온에서 500rpm의 속도로 2시간 교반한다.
마지막으로 반응혼합물에 5리터의 염화메틸렌을 첨가하여 희석하고 연속적으로 처음엔 5리터의 물로 다음엔 0.01N수산화나트륨수용액 5리터로 세척하여 알카리상태로 하고 세 번째는 0.1N염화 5리터로 세척하고 산성이 되게하며 마지막으로 5리터의 물로 세척한 후 염화메틸렌을 제거하고 증발시켜 폴리카보네이트수지를 얻으며 이것은 이하 칩형태의 수지 A1으로 칭한다.
이렇게 얻어진 수지 A1는 1.5×104의 점도평균분자량과 148℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 A2의 제조]
이 반응의 공정은 4-쿠밀페놀의 양을 0.68몰에서 0.82몰로 증가시키고 수산화나트륨의 양을 31.2g(0.78몰)에서 37.6g(0.94몰)로 증가시키는 것 외에는 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻은 폴리카보네이트수지는 이하 수지 A2로 칭하여, 1.3×014의 점도평균분자량과 144℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 A3의 제조]
이 반응의 공정은 4-쿠밀페놀의 양을 0.68몰에서 1.0몰로 증가시키고 수산화나트륨의 양을 31.2g(0.78몰)에서 48.0g(1.2몰)로 증가시키는 것 이외는 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이후 수지 A3으로 칭하며 1.1×104의 점도평균분자량과 141℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 B1의 제조]
이 반응의 공정은 4-쿠밀페놀 대신에 동몰의 양으로 4-tert-부틸페놀을 사용하는 것 외에 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 B1으로 칭하고 1.5×104의 점도평균분자량과 147℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 B2의 제조]
이 반응의 공정은 0.68몰의 4-쿠밀페놀 대신에 0.82몰의 4-tert-부틸페놀을 사용하고 수산화나트륨의 양을 31.2g(0.78몰)에서 37.6g(0.94몰)로 증가시키는 것 이외에 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 B2로 칭하여 1.3×104의 점도평균분자량과 144℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 B3의 제조]
이 반응의 공정은 0.68몰의 4-크밀페놀을 1.0몰의 4-tert-부틸페놀로 대신하고 수산화나트륨의 양을 31.2g(0.78몰)에서 48.0g(1.2몰)로 증가시키는 것 이외에는 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 B3으로 칭하여 1.1×104의 점도평균분자량과 141℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 C1의 제조]
이 반응의 공정은 4-쿠밀페놀 대신 동물의 페놀로 사용하는 것 외에 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수치 C1으로 칭하며 1.5×104의 점도평균분자량과 148℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 C2의 제조]
이 반응의 공정은 0.68몰의 4-쿠밀페놀 대신에 0.82몰의 페놀과 수산화나트륨의 양을 31.2g(0.78몰)에서 37.6g(0.94몰)로 증가시키는 것 외에 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 C2로 칭하여 1.3×104의 점도평균분자량과 143℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 C3의 제조]
이 반응의 공정은 0.68몰의 4-쿠밀페놀을 1.0몰의 페놀로 대신하고 수산화나트륨의 양을 31.2g(0.78몰)에서 48.0g(1.2몰)로 증가시키는 것 외에는 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 C3으로 칭하며 1.1×104의 점도평균분자량과 141℃의 유리전이온도 Tg를 지닌다.
[폴리카보네이트수지 D1의 제조]
이 반응의 공정은 4-쿠밀페놀의 양을 0.68몰에서 1.12몰로 증가시키는 것 이외에 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 D1으로 칭하며 9×103의 점도평균분자량을 지닌다.
[폴리카보네이트수지 D2의 제조]
이 반응의 공정은 4-쿠밀페놀의 양을 0.68몰에서 0.44몰로 감소시키는 것 외에는 상기 기술한 폴리카보네이트수지 A1의 제조와 본질적으로 동일하다.
이렇게 얻어진 폴리카보네이트수지는 이하 수지 D2로 칭하며 2.0×104의 점도평균분자량을 지닌다.
[실시예 1∼3와 비교실시예 1∼8]
상기 기술한 방법으로 얻은 각각의 실시예 1∼3 내의 A1∼A3, 비교실시예 1∼8내의 B1∼B3, C1∼C3, D1∼D2의 수지를 수지온도 340℃와 성형온도 110℃에서 디스크용 금속성형을 사용하는 사출성형으로 각각 직경 130mm와 두께 1.2mm를 지니는 원형디스크를 제조한다.
성형후 48시간동안 각각의 성형된 디스크를 스탠딩하고 하중 3.76kg 속도 1미터/초를 포함하는 상태하에 50mm의 주축을 지니는 견본호울더(holder)를 사용하여 드롭웨이트(drop-weight)충동강도테스트를 한다(제2게이트 : 중심에서 18.5mm의 거리에서 내부를 때린다.)
이하 표1에서 각각의 드롭웨이트충돌테스트에서 얻은 에너지(J)를 나타내었다.
[표 1]
Figure kpo00002
다음에, 수지 A1∼A3, B1∼B3, C1∼C3, D1∼D2에서 얻은 각각의 성형디스크의 복굴절 △n의 측정을 편광현미경(상품명 POM, Olympus Optical Co. 제조)을 사용하여 실행한다.
측정위치는 r=27mm, r=38mm, r=49mm, r=60mm를 지니는 디스크의 4개의 동심원상에 임의적으로 선택하여 각각 △n27, △n38, △n49, △n=60의 값을 구하고 그 결과를 표2에 나타내었다.
[표 2]
Figure kpo00003
또한, 사출성형후 110℃에서 2시간 동안 애닐링한 각각의 성형디스크에 복굴절의 측정을 실행하며, 그 결과를 표3에 나타내었다.
[표 3]
Figure kpo00004

Claims (7)

  1. 광학적용에 사용되는 제품은 다음의 일반식으로 표현되는 폴리카보네이트수지로 형성되며, C6H5-C(CH3)2-C6H4-O-CO-[O-C6H4-pXp-R-C6H4-qXq-O-CO]-nO-C6H4-C(CH3)2-C6H5
    여기서 R은 페닐기와 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼15인 알킬렌기, 탄소수 3∼15인 고리지방족기, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-로 구성되는 군에서 선택된 2가의 기 또는 원자이며, X는 알킬, 아릴기 또는 할로겐원자이며 p와 q는 각각 0.1 또는 2이고 n은 폴리카보네이트수지의 분자가 10,000∼17,000범위내 점도평균분자량을 지니는 값을 갖는 양수이고, C6H4, C6H4-pXp, 와 C6H4-qXq는 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌기인 것을 특정으로 하는 디스크기판용 폴리카보네이트.
  2. 광디스크기판은 다음의 일반식으로 표현되는 폴리카보네이트수지로 형성되고,
    C6H5-C(CH3)2-C6H4-O-CO-[O-C6H|4-pXp-R-C6H4-qXq-O-CO]-nO-C6H|4-C(CH3)2-C6H5‥‥‥‥‥(Ⅱ)
    여기서, R은 페닐기와 치환, 비치환된 탄소수 1∼15인 알킬렌기, 탄소수 3∼15인 고리지방족기, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-로 이루어진 군에서 선택된 2가기 또는 원자이며 X는 알킬, 아릴기 또는 할로겐원자이고 p와 q는 각각 0,1,2이며 n은 폴리카보네이트수지의 분자가 10,000∼17,000범위내 점도평균분자량을 지니는 값을 갖는 양수이며, C6H4, C6H4-pXp와 C6H4-qXq는 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌기인 것을 특징으로하는 디스크기판용 폴리카보네이트.
  3. 제2항에 있어서, 폴리카보네이트수지는 다음의 일반식 -HO-C6H4-pXp-R-C|6H4-qXq-OH
    여기서, R,X,p,q는 상기 규정과 동일의미를 지닌다-으로 표현되는 디히드릭페놀화합물과 포스켄의 다축합반응의 생성물이며 분자사슬말단은 사슬말단정지제로서 4-쿠밀페놀로 정지되는 것을 특징으로 하는 디스크기판용 폴리카보네이트.
  4. 제2항에 있어서, R은 페닐기로 비치환 또는 치환된 탄소수 1∼15인 2가 지방족기와 탄소수 3∼15인 2가 고리지방족기로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 디스크판용을 폴리카보네이트.
  5. 제2항에 있어서, X는 알킬기, 아릴기, 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 디스크기판용 폴리카보네이트.
  6. 제3항에 있어서, 상기 디히드릭페놀화합물은 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 비스(4-히드록시페닐)술폭시드, 비스(4-히드록시페닐)술피드, 비스(4-히드록시페닐)캐톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 디스크기판용 폴리카보네이트.
  7. 제6항에 있어서, 디히드릭페놀화합물은 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 인 것을 특징으로 하는 디스크기판용 폴리카보네이트.
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