JPH0645679B2 - ピラジン環を有するポリカ−ボネ−トおよびその製造方法 - Google Patents
ピラジン環を有するポリカ−ボネ−トおよびその製造方法Info
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- JPH0645679B2 JPH0645679B2 JP24388785A JP24388785A JPH0645679B2 JP H0645679 B2 JPH0645679 B2 JP H0645679B2 JP 24388785 A JP24388785 A JP 24388785A JP 24388785 A JP24388785 A JP 24388785A JP H0645679 B2 JPH0645679 B2 JP H0645679B2
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- pyrazine
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は機械、電気、電子、光学部品および日用品等に
用いられるポリカーボネートおよびその製造方法に関す
る。詳しくは分子中にピラジン環を有し、ガラス転移温
度が高く、製膜性にすぐれた新規なポリカーボネートお
よびその製造方法に関するものである。
用いられるポリカーボネートおよびその製造方法に関す
る。詳しくは分子中にピラジン環を有し、ガラス転移温
度が高く、製膜性にすぐれた新規なポリカーボネートお
よびその製造方法に関するものである。
ビスフェノールＡとホスゲンまたは炭酸ジフェニルエス
テル等とを重縮合して得られるポリカーボネートはその
すぐれた機械的、化学的および電気的性質によりエンジ
ニアリングプラスチックスとして各種用途に広く用いら
れている。また、このポリカーボネートの特定の性質を
さらに改良する目的で各種の共重合ポリカーボネートも
開発されている。たとえば、難燃性向上のためテトラブ
ロモビスフェノールＡと、屈折率改良のためチオジフェ
ノールと、耐加水分解性向上のためテトラメチルビスフ
ェノールＡと、耐熱性向上のためテレフタル酸と共重合
させるなどの例があげられる。
テル等とを重縮合して得られるポリカーボネートはその
すぐれた機械的、化学的および電気的性質によりエンジ
ニアリングプラスチックスとして各種用途に広く用いら
れている。また、このポリカーボネートの特定の性質を
さらに改良する目的で各種の共重合ポリカーボネートも
開発されている。たとえば、難燃性向上のためテトラブ
ロモビスフェノールＡと、屈折率改良のためチオジフェ
ノールと、耐加水分解性向上のためテトラメチルビスフ
ェノールＡと、耐熱性向上のためテレフタル酸と共重合
させるなどの例があげられる。
本発明はビスフェノールＡから導かれるホモポリカーボ
ネートのガラス転移温度の向上を企図して種々検討を重
ねた結果なされたもので、ピラジン環を有する特定のジ
ハイドロキシ化合物をコモノマーとして用いてこの目的
を達成しようとするものである。
ネートのガラス転移温度の向上を企図して種々検討を重
ねた結果なされたもので、ピラジン環を有する特定のジ
ハイドロキシ化合物をコモノマーとして用いてこの目的
を達成しようとするものである。
本発明は、 式 で表される繰り返し単位［Ｉ］および 式 で表される繰り返し単位［ＩＩ］を有するピラジン環を
有するポリカーボネートであって、 式 で表される繰り返し単位［ＩＩＩ］および 式 で表される繰り返し単位［ＩＶ］（ここでｍは１〜１０
０、ｎは１０〜４００の平均値を有する数である。）を
有し、ポリカーボネート中の繰り返し単位［Ｉ］のモル
分率が９５〜６０％、繰り返し単位［ＩＩ］のモル分率
が５〜４０％であり、数平均分子量が２０，０００〜３
０，０００であるピラジン環を有するポリカーボネート
を提供するものである。繰り返し単位［Ｉ］のモル分率
が小さ過ぎるとガラス転移温度が低くなり、大き過ぎる
と成形加工性が悪くなる。
有するポリカーボネートであって、 式 で表される繰り返し単位［ＩＩＩ］および 式 で表される繰り返し単位［ＩＶ］（ここでｍは１〜１０
０、ｎは１０〜４００の平均値を有する数である。）を
有し、ポリカーボネート中の繰り返し単位［Ｉ］のモル
分率が９５〜６０％、繰り返し単位［ＩＩ］のモル分率
が５〜４０％であり、数平均分子量が２０，０００〜３
０，０００であるピラジン環を有するポリカーボネート
を提供するものである。繰り返し単位［Ｉ］のモル分率
が小さ過ぎるとガラス転移温度が低くなり、大き過ぎる
と成形加工性が悪くなる。
この新規ポリカーボネートのガラス転移温度は１５０℃
〜１７０℃と高いものが得られ、また製膜製にもすぐれ
ている。
〜１７０℃と高いものが得られ、また製膜製にもすぐれ
ている。
上記した新規ポリカーボネートは、好ましくは２，５−
ビス（ｐ−ハイドロキシフェニル）ピラジンと、２，２
−ビス（４′−ハイドロキシフェニル）プロパン（ビス
フェノールＡ）にホスゲンを反応させて得られるクロロ
ホーメート基を両末端に有するポリカーボネートオリゴ
マーとを 式 で表される繰り返し単位［Ｉ］のモル分率が９５〜６０
％、 式 で表される繰り返し単位［ＩＩ］のモル分率が５〜４０
％になるように、重縮合させることにより製造すること
ができる。原料化合物の仕込み割合は特に制限はなく、
ポリカーボネートオリゴマーとビスフェノール類とから
ポリカーボネートを製造する常法に準じて、繰り返し単
位［Ｉ］と繰り返し単位［ＩＩ］の割合が前記の範囲と
なるよう適宜決定される。
ビス（ｐ−ハイドロキシフェニル）ピラジンと、２，２
−ビス（４′−ハイドロキシフェニル）プロパン（ビス
フェノールＡ）にホスゲンを反応させて得られるクロロ
ホーメート基を両末端に有するポリカーボネートオリゴ
マーとを 式 で表される繰り返し単位［Ｉ］のモル分率が９５〜６０
％、 式 で表される繰り返し単位［ＩＩ］のモル分率が５〜４０
％になるように、重縮合させることにより製造すること
ができる。原料化合物の仕込み割合は特に制限はなく、
ポリカーボネートオリゴマーとビスフェノール類とから
ポリカーボネートを製造する常法に準じて、繰り返し単
位［Ｉ］と繰り返し単位［ＩＩ］の割合が前記の範囲と
なるよう適宜決定される。
さらに詳細に説明すると、２，５−ビス（ｐ−ハイドロ
キシフェニル）ピラジンは、水酸化ナトリウム水溶液の
ようなアルカリ水溶液中に１０〜２０重量％の溶液にな
るように溶解させておくことが好ましい。
キシフェニル）ピラジンは、水酸化ナトリウム水溶液の
ようなアルカリ水溶液中に１０〜２０重量％の溶液にな
るように溶解させておくことが好ましい。
本発明のクロロホーメート基を両末端に有するポリカー
ボネートオリゴマーは、２，２−ビス（４′−ハイドロ
キシフェニル）プロパンを水酸化ナトリウム水溶液のよ
うなアルカリ水溶液および塩化メチレンのような有機溶
剤との混合物とし、これに攪拌しながらホスゲンを加え
て反応させることによって得られる。
ボネートオリゴマーは、２，２−ビス（４′−ハイドロ
キシフェニル）プロパンを水酸化ナトリウム水溶液のよ
うなアルカリ水溶液および塩化メチレンのような有機溶
剤との混合物とし、これに攪拌しながらホスゲンを加え
て反応させることによって得られる。
上記ピラジン水溶液と上記ポリカーボネートオリゴマー
の有機溶剤溶液、さらには必要に応じて重合促進剤、分
子量調節剤、分枝剤などを適宜加えて重縮合反応させ、
本発明の新規ポリカーボネートを得る。
の有機溶剤溶液、さらには必要に応じて重合促進剤、分
子量調節剤、分枝剤などを適宜加えて重縮合反応させ、
本発明の新規ポリカーボネートを得る。
上記重合促進剤としてはこれらに限定されるものではな
いが、トリエチルアミンの如き三級アミン、四級アンモ
ニウム化合物、および四級ホスホニウム化合物がある。
また、上記分子量調節剤は連鎖停止機構によってポリカ
ーボネートの分子量を調節するものであれば特に限定さ
れるものではないが、好ましくはフェノール、ｐ−ｔ−
ブチルフェノールのような三級ブチルフェノールがあ
る。
いが、トリエチルアミンの如き三級アミン、四級アンモ
ニウム化合物、および四級ホスホニウム化合物がある。
また、上記分子量調節剤は連鎖停止機構によってポリカ
ーボネートの分子量を調節するものであれば特に限定さ
れるものではないが、好ましくはフェノール、ｐ−ｔ−
ブチルフェノールのような三級ブチルフェノールがあ
る。
重縮合反応は０℃〜４０℃、好ましくは２０℃〜３０℃
で、１０分〜８時間行われる。
で、１０分〜８時間行われる。
本発明を実施するあたり、この新規ポリカーボネートの
性質を損なわない範囲で、他の二価フェノールを加えポ
リカーボネートを変性することができる。この具体例と
して、レゾルシン、ハイドロキノン、２，２−ビス
（４′−ハイドロキシフェニル）プロパンの核塩素化
物、同核臭素化物、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン等がある。
性質を損なわない範囲で、他の二価フェノールを加えポ
リカーボネートを変性することができる。この具体例と
して、レゾルシン、ハイドロキノン、２，２−ビス
（４′−ハイドロキシフェニル）プロパンの核塩素化
物、同核臭素化物、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン等がある。
また、本発明のポリカーボネートは、必要に応じ、公知
の添加剤、たとえば、酸化防止剤、帯電防止剤、充填
剤、耐衝撃性改良剤、紫外線吸収剤、可塑剤、加水分解
安定剤、着色安定剤を混合することができる。
の添加剤、たとえば、酸化防止剤、帯電防止剤、充填
剤、耐衝撃性改良剤、紫外線吸収剤、可塑剤、加水分解
安定剤、着色安定剤を混合することができる。
本発明のポリカーボネートは、プレス成形、押出成形、
射出成形などの方法でシート、フィルム、その他の成形
品に成形され、機械、電気、電子、光学部品および日用
品等エンジニアリングプラスチックスとして高い性能を
要求される分野において広範囲に用いられる。
射出成形などの方法でシート、フィルム、その他の成形
品に成形され、機械、電気、電子、光学部品および日用
品等エンジニアリングプラスチックスとして高い性能を
要求される分野において広範囲に用いられる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明する。
実施例 ポリカーボネートオリゴマーの製造 ビスフェノールＡの苛性ソーダ水溶液に塩化メチレンを
加え、ホスゲンを吹き込んで反応させ、得られた反応液
を静置して水相とポリカーボネートオリゴマーを含む塩
化メチレン相とに分離することにより、溶液濃度３１３
ｇ／、クロロホメート基濃度0.9Ｎの両末端にクロロ
ホメート基を有するポリカーボネートオリゴマーの塩化
メチレン溶液１６ｍを調製した。
加え、ホスゲンを吹き込んで反応させ、得られた反応液
を静置して水相とポリカーボネートオリゴマーを含む塩
化メチレン相とに分離することにより、溶液濃度３１３
ｇ／、クロロホメート基濃度0.9Ｎの両末端にクロロ
ホメート基を有するポリカーボネートオリゴマーの塩化
メチレン溶液１６ｍを調製した。
ポリカーボネートの製造 ２，５−ビス（ｐ−ハイドロキシフェニル）ピラジン１
ｇを2.９重量％苛性ソーダ水溶液２０ｍに溶解する。
得られたピラジン水溶液に上記ポリカーボネートオリゴ
マー溶液、トリエチルアミン（ＴＥＡ）0.２２mg、ｐ−
ｔ−ブチルフェノール0.０３６ｇ、塩化メチレン４４ｍ
を加え、２５℃で１００分間攪拌して重縮合を行っ
た。反応終了後塩化メチレンで希釈し、水洗、アルカリ
洗浄、水洗、酸洗、水洗を順次行い、未反応ピラジン、
ＴＥＡ、塩化ナトリウムなどを除去した。その後、ポリ
マー溶液から塩化メチレンを留去して粉末状ポリマー５
ｇを得た。２，５−ビス（ｐ−ハイドロキシフェニル）
ピラジンの反応率は７４％であった。
ｇを2.９重量％苛性ソーダ水溶液２０ｍに溶解する。
得られたピラジン水溶液に上記ポリカーボネートオリゴ
マー溶液、トリエチルアミン（ＴＥＡ）0.２２mg、ｐ−
ｔ−ブチルフェノール0.０３６ｇ、塩化メチレン４４ｍ
を加え、２５℃で１００分間攪拌して重縮合を行っ
た。反応終了後塩化メチレンで希釈し、水洗、アルカリ
洗浄、水洗、酸洗、水洗を順次行い、未反応ピラジン、
ＴＥＡ、塩化ナトリウムなどを除去した。その後、ポリ
マー溶液から塩化メチレンを留去して粉末状ポリマー５
ｇを得た。２，５−ビス（ｐ−ハイドロキシフェニル）
ピラジンの反応率は７４％であった。
得られたポリマーの同定および特性について以下に示
す。
す。
ポリマーの同定 第１図は本発明で得られたポリマーの13Ｃ−核磁気共鳴
（ＮＭＲ）スペクトルである。これによりポリマーの生
成を確認した。測定は表１に従い、帰属は１Ｈ−ゲート
付きデカップリング法の１Ｈ−13Ｃの遠隔カップリング
のカップリングパターンおよびピーク強度の比較により
行った。
（ＮＭＲ）スペクトルである。これによりポリマーの生
成を確認した。測定は表１に従い、帰属は１Ｈ−ゲート
付きデカップリング法の１Ｈ−13Ｃの遠隔カップリング
のカップリングパターンおよびピーク強度の比較により
行った。
ポリカーボネートオリゴマーに起因するＣ＝Ｏピークの
他に、もう一つ別のＣ＝Ｏピークが観察された。このピ
ークはポリカーボネートオリゴマーと２，５−ビス（ｐ
−ハイドロキシフェニル）ピラジンの反応によって生じ
たカーボネート結合に起因するものである。第１図に帰
属した各ピークの強度比は化学構造上予想されるものと
一致し、共重合体が合成されていると判断できる。
他に、もう一つ別のＣ＝Ｏピークが観察された。このピ
ークはポリカーボネートオリゴマーと２，５−ビス（ｐ
−ハイドロキシフェニル）ピラジンの反応によって生じ
たカーボネート結合に起因するものである。第１図に帰
属した各ピークの強度比は化学構造上予想されるものと
一致し、共重合体が合成されていると判断できる。
第２図は本発明で得られたポリマーの１Ｈ−核磁気共鳴
（ＮＭＲ）スペクトルである。これによりポリマーの組
成を定量した。測定は表２に従い、帰属はピーク強度比
およびカップリングパターンより行った。
（ＮＭＲ）スペクトルである。これによりポリマーの組
成を定量した。測定は表２に従い、帰属はピーク強度比
およびカップリングパターンより行った。
第２図からビスフェノールＡ／２，５−ビス（ｐ−ハイ
ドロキシフェニル）ピラジン＝８6.５／１3.５（モル
％）であった。
ドロキシフェニル）ピラジン＝８6.５／１3.５（モル
％）であった。
分子量測定 十分に乾燥した所定の試料を精製塩化メチレンに溶解
し、ウベロード粘度計で温度２０℃で比粘度（ηｓｐ）
を測定した。極限粘度〔η〕は、試料濃度（Ｃ）0.４、
0.６、0.８、1.０ｇ／におけるηｓｐ／ＣをＣに対し
プロットし、濃度０ｇ／の外挿値から求めた。また、
次式より粘度平均分子量を求めた。
し、ウベロード粘度計で温度２０℃で比粘度（ηｓｐ）
を測定した。極限粘度〔η〕は、試料濃度（Ｃ）0.４、
0.６、0.８、1.０ｇ／におけるηｓｐ／ＣをＣに対し
プロットし、濃度０ｇ／の外挿値から求めた。また、
次式より粘度平均分子量を求めた。
〔η〕＝1.２３×１０-5 ｖ 0.83 この結果 であった。
分子量分布測定 ポリマーの分子量分布は高速液体ゲルパーミエーション
クロマトグラフで測定し、分子量はポリカーボネートの
検量線を使って求めた。測定は、溶媒テトラヒドロフラ
ン、温度４０℃、試料濃度２×１０-3重量％の条件で行
った。第３図にクロマトグラムを示す。
クロマトグラフで測定し、分子量はポリカーボネートの
検量線を使って求めた。測定は、溶媒テトラヒドロフラ
ン、温度４０℃、試料濃度２×１０-3重量％の条件で行
った。第３図にクロマトグラムを示す。
この結果ｗ （重量平均分子量） ４２１００ｎ （数平均分子量） ２１０００ｗ ／ｎ 2.００ であった。
機械的性質測定 試料を塩化メチレンに溶解し、その溶液をキャストして
製膜したフィルム（厚さ４〜１１μ）をＪＩＳ Ｚ １
７０２の条件で試験した。
製膜したフィルム（厚さ４〜１１μ）をＪＩＳ Ｚ １
７０２の条件で試験した。
結果を表３に示す。
ガラス転移温度（Ｔｇ）測定 試料約６mgを取り、示差熱分析計を用いて昇温速度４０
℃／ｍｉｎでＴｇを測定した。第４図にこのチャートを
示す。
℃／ｍｉｎでＴｇを測定した。第４図にこのチャートを
示す。
この結果Ｔｇは１６８℃であった。
比較例 ポリカーボネートオリゴマーの製造 ４００の５％カ性ソーダ水溶液にビスフェノールＡを
６０Kg溶解し、ビスフェノールＡのカ性ソーダ水溶液を
調製した。ついで室温に保持した該ビスフェノールＡの
カ性ソーダ水溶液および塩化メチレンを、それぞれ１３
８／Ｈｒ、６９／Ｈｒの流量で、内径１０mm、管長
１０ｍの管型反応器にオリフィスプレートを通して導入
し、これにホスゲンを並流に１0.７Kg／Ｈｒの流速で吹
き込み、２時間連続的に反応させた。ここに管型反応器
は二重管となっており、ジャケット部には冷却水を通し
て、反応液の排出温度を２５℃に保った。また排出液の
ＰＨは弱アルカリ性を示すようにした。この結果得られ
る反応液は静置により容易に、水相（２５３）とポリ
カーボネートオリゴマーを溶解した塩化メチレン用（１
４６）に分離された。
６０Kg溶解し、ビスフェノールＡのカ性ソーダ水溶液を
調製した。ついで室温に保持した該ビスフェノールＡの
カ性ソーダ水溶液および塩化メチレンを、それぞれ１３
８／Ｈｒ、６９／Ｈｒの流量で、内径１０mm、管長
１０ｍの管型反応器にオリフィスプレートを通して導入
し、これにホスゲンを並流に１0.７Kg／Ｈｒの流速で吹
き込み、２時間連続的に反応させた。ここに管型反応器
は二重管となっており、ジャケット部には冷却水を通し
て、反応液の排出温度を２５℃に保った。また排出液の
ＰＨは弱アルカリ性を示すようにした。この結果得られ
る反応液は静置により容易に、水相（２５３）とポリ
カーボネートオリゴマーを溶解した塩化メチレン用（１
４６）に分離された。
ポリカーボネートの製造 上記塩化メチレン相５００ccにあらたにメチレンクロラ
イド５００ccを加え、１０％のカ性ソーダ水溶液３５０
cc、ビスフェノールＡ４１ｇ、重合促進剤のトリエチル
アミン0.４ｇ、分子量調節剤のフェノール0.８ｇととも
に、攪拌機つきの２セパラブルフラスコ中、２０℃で
２時間これらを強く攪拌しながら重合をおこなった。こ
の結果、平均分子量２５１００のポリカーボネートが得
られた。このポリカーボネートのガラス転移温度は１４
０℃であった。
イド５００ccを加え、１０％のカ性ソーダ水溶液３５０
cc、ビスフェノールＡ４１ｇ、重合促進剤のトリエチル
アミン0.４ｇ、分子量調節剤のフェノール0.８ｇととも
に、攪拌機つきの２セパラブルフラスコ中、２０℃で
２時間これらを強く攪拌しながら重合をおこなった。こ
の結果、平均分子量２５１００のポリカーボネートが得
られた。このポリカーボネートのガラス転移温度は１４
０℃であった。
本発明により、ガラス転移温度の高い、すぐれた製膜性
を有するポリカーボネートが得られた。
を有するポリカーボネートが得られた。
第１図、第２図はそれぞれ本発明により得られたポリカ
ーボネートの１３Ｃおよび１Ｈ−核磁気共鳴（ＮＭＲ）
スペクトルである。第３図は高速液体ゲルパーミエイシ
ョンクロマトグラフのクロマトグラム、第４図は示差熱
分析チャートである。
ーボネートの１３Ｃおよび１Ｈ−核磁気共鳴（ＮＭＲ）
スペクトルである。第３図は高速液体ゲルパーミエイシ
ョンクロマトグラフのクロマトグラム、第４図は示差熱
分析チャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】式 で表される繰り返し単位［Ｉ］および 式 で表される繰り返し単位［ＩＩ］を有するピラジン環を
有するポリカーボネートであって、 式 で表される繰り返し単位［ＩＩＩ］および 式 で表される繰り返し単位［ＩＶ］（ここでｍは１〜１０
０、ｎは１０〜４００の平均値を有する数である。）を
有し、ポリカーボネート中の繰り返し単位［Ｉ］のモル
分率が９５〜６０％、繰り返し単位［ＩＩ］のモル分率
が５〜４０％であり、数平均分子量が２０，０００〜３
０，０００であるピラジン環を有するポリカーボネー
ト。 - 【請求項２】２，５−ビス（ｐ−ハイドロキシフェニ
ル）ピラジンと、２，２−ビス（４′−ハイドロキシフ
ェニル）プロパンにホスゲンを反応させて得られるクロ
ロホーメート基を両末端に有するポリカーボネートオリ
ゴマーとを 式 で表される繰り返し単位［Ｉ］のモル分率が９５〜６０
％、 式 で表される繰り返し単位［ＩＩ］のモル分率が５〜４０
％になるように、重縮合させることを特徴とするピラジ
ン環を有するポリカーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24388785A JPH0645679B2 (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | ピラジン環を有するポリカ−ボネ−トおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24388785A JPH0645679B2 (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | ピラジン環を有するポリカ−ボネ−トおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62104835A JPS62104835A (ja) | 1987-05-15 |
| JPH0645679B2 true JPH0645679B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=17110465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24388785A Expired - Lifetime JPH0645679B2 (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | ピラジン環を有するポリカ−ボネ−トおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645679B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5464923A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-07 | Hoechst Celanese Corporation | Polymer compositions containing substituted biphenyl pyrazines |
| TW202146522A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-12-16 | 日商出光興產股份有限公司 | 聚碳酸酯共聚物、塗佈液、電子照片感光體、聚碳酸酯共聚物之製造方法及電氣機器 |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24388785A patent/JPH0645679B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62104835A (ja) | 1987-05-15 |
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