JPH0267563A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは静電特性及び
耐湿性に優れた電子写真感光体に関する。

特にＣＰＣ感光体として性能の優れたものに関する。

（従来の技術） 電子写真感光体は、所定の特性を得るため、あるいは通
用される電子写真プロセスの種類に応じて、種々の構成
をとる。

電子写真感光体の代表的なものとして、支持体上に光導
電層が形成されている感光体及び表面に絶縁層を備えた
感光体があり、広く用いられている。

支持体と少なくとも１つの光導電層から構成される感光
体は、最も一般的な電子写真プロセスによる、即ち帯電
、画像ｎ光及び現像、更に必要に応じて転写による画像
形成に用いられる。

更には、ダイレクト製版用のオフセント原版として電子
写真感光体を用いる方法が広く実用されている。特に近
年、ダイレクト電子写真平板は数百枚から数十枚程度の
印刷枚数で高画質の印刷物を印刷する方式として重要と
なってきている。

電子写真感光体の光導電層を形成するために使用する結
合剤（結着樹脂）は、それ自体の成膜性および光導電性
粉体の結合剤中への分散能力が優れるとともに、形成さ
れた記録体層の基材に対する接着性が良好であり、しか
も記録体層の光導電層は帯電能力に優れ、暗減衰が小さ
く、光減衰が大きく、前露光疲労が少なく、且つ、逼像
時の湿度の変化によってこれら特性を安定に保持してい
ることが必要である等の各種の静電特性および優れた逼
像性を具備する必要がある。

古くから公知の樹脂として、例えばシリコーン樹脂（特
公昭３４−６６７０号）、スチレン−ブタジェン樹脂（
特公昭３５−１９６０号）、アルキッド樹脂、マレイン
酸樹脂、ポリアミド（特公昭３５−１１２１９号）、酢
酸ビニル樹脂（特公昭４１−２４２５号）、酢酸ビニル
共重合体（特公昭４１−２４２６号）、アクリル樹脂（
特公昭３５−１１２１６号）、アクリル酸エステル共重
合体（例えば特公昭３５−１１２１９号、特公昭３６−
８５１０号、特公昭４１−１３９４６号等）等が知られ
ている。

しかし、これらの樹脂を用いた電子写真感光材料におい
ては、１）光導電性粉体との親和性が不足し、塗工液の
分散性が不良となる。２）光導電層の帯電性が低い、３
）複写画像の画像部（特に網点再現性・解像力）の品質
が悪い、４）複写画像作成時の環境（例えば高温高温、
低温低湿等）にその画質が影響されやすい、等のいずれ
かの問題があった。

光導電層の静電特性の改良方法として種々の方法が提案
されており、その１つの方法として、例えば、芳香族環
又はフラン環にカルボキシル基又はニトロ基を含有する
化合物、あるいはジカルボン酸の無水物を更に組合せて
、光導電層に共存させる方法が特公昭４２−６８７８号
及び特公昭４５−３０７３号に開示さている。しかし、
これらの方法によって改良された感光材料でもその静電
特性は充分でなく、特に光減衰特性の優れたものは得ら
れていない。そこでこの感光材ネ４の感度不足を改良す
るために、光導電層中に増感色素を多量に加える方法が
従来とられてきたが、このような方法によって作製され
た感光材料は、白色度が著しく劣化し、記録体としての
品質低下を生じ、場合によっては感光材料の暗減衰の劣
化を起こし、充分な複写画像が得られなくなってしまう
という問題を有していた。

一方、光ｉ電層に用いる結着樹脂として樹脂の平均分子
量を調節して用いる方法が特開昭６０１０２５４号に開
示されている。即ち、酸価４〜５０のアクリル樹脂で平
均分子量が１０’〜１０４の分布の成分のものと１０４
〜２Ｘ１０’の分布の成分のものを併用することにより
、静電特性（特にＰＰＣ感光体としての繰り返し再現性
）、耐湿性等を改良する技術が記載されている。

更に、電子写真感光体を用いた平版印刷用原版の研究が
鋭意行なわれており、電子写真感光体としての静電特性
と印刷原版としての印刷特性を両立させた光導電層用の
結着用脂として、例えば、特公昭５０−３１０１１号で
は、フマル酸存在下で（メタ）アクリレート系モノマー
と他のモノマーと共重合させた、Ｍｗｌ、８〜１０　Ｘ
　１０’でＴｇｌＯ〜８０″Ｃの樹脂と、（メタ）アク
リレート系モノマーとフマル酸以外の他のモノマーとか
ら成る共重合体とを併用したもの、又特開昭５３−５４
０２７号では、カルボン酸基をエステル結合から少なく
とも原子数７個離れて有する置換基をもつ（メタ）アク
リル酸エステルを含む三元共重合体を用いるもの、又特
開昭５４−２０７３５号・特開昭５７−２０２５４４号
では、アクリル酸及びヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レートを含む４元又は５元共重合体を用いるもの、又特
開昭５８−６８０４６号では、炭素数６〜１２のアルキ
ル基を置換基とする（メタ）アクリル酸エステル及びカ
ルボン酸含有のビニルモノマーを含む３元共重合体を用
いるもの等が光導電層の不感脂化性の向上に効果がある
と記載されている。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記した静電特性・耐湿特性に効果があ
るとされる樹脂であっても、現実に評価してみると特に
帯電性、暗電荷保持性、静電特性、光導電層の平滑性等
に問題があり、実用上満足できるものではなかった。

又、電子写真式平版印刷用原版として開発されたとする
結着樹脂においても、現実に評価してみると前記の静電
特性、印刷物の地汚れ等に問題があった。

本発明は、以上の様な従来の電子写真感光体の有する課
題を改良するものである。

本発明の目的は、静電特性（特に暗電荷保持性及び光感
度）が向上し、原画に対し忠実な複写画像を再現する高
画質の電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、複写画像形成時の環境が低温低湿
あるいは高温高温の如く変動した場合でも、鮮明で良質
な画像を存する電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、静電特性に優れ且つ環境依存性の
小さいｃｐｃ電子写真感光体を提供することである。

本発明の他の目的は、電子写真式平版印刷原版として地
汚れの発生を全く生じさせない印刷物を与える平版印刷
版を提供することである。

（課題を解決するための手段） 前記の課題は、無機光導電材料及び結着樹脂を少なくと
も含有する光導電層を有する電子写真感光体において、
該結着樹脂が、下記一般式（ＩＩａ）及び（ｎｂ）で示
される重合体成分のうちの少なくとも１種を含有する重
合体主鎖の一方の末端にのみ下記一般式（１）で示され
る重合性二重結合基を結合して成る重量平均分子量２×
１０４以下の一官能性マクロ七ツマー（Ｍ）　と下記一
般式（ＩＩＩ）で示される七ツマ−（Ａ）　　とから少
なくとも成る共重合体であり、且つ咳共重合体主鎖の片
末端にのみ−ＰＯ，＋＋□基、−５Ｏ，Ｈ基、−ＳＯ３
Ｈ基、−ＯＨ基、−５Ｈｌｌ ら選ばれる少なくとも１つの極性基を結合して成る事を
特徴とする樹脂を少なくとも１種含有して成る事を特徴
とする電子写真怒光体によって達成された。

一般式（１）　　　ａ＋ａｚ Ｂ−Ｃ 旨 式中、■は−Ｃｏｏ　　、　　ＯＣＯ、ＣＨｉＯＣｏＣ
ＨｔＣＯｏ　　　　　０　　　　　　ＳＯｘ式（ＩＩａ
）又は（ｎ　ｂ）中、Ｘ、は式（１）中のＶと同一の内
容を表わす、　Ｑｅは、炭素数１−１８の脂肪族基又は
炭素数６〜１２の芳香族基を表わす。

ｂｌ、ｂ！は、互いに同じでも、異なってもよく、式（
１）中のａｌ＋’ａｌと同一の内容を表わす。

（Ｒ，は水素原子又は炭化水素基を表わす）。

ａｌ＋　ａｔは、互いに同じでも異なってもよく、各々
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−ｃ
ｏｏ−ｚ又は炭化水素を介したーＣ００−Ｚ　　（Ｚは
水素原子又は置換されてもよい炭化水素基を示す）を表
わす。

Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又はＣ００
Ｚ’　（Ｚ’はアルキル基、アラルキル基又はアリール
基を示す）を表わす。

Ｘ、−Ｑｌ 式（ＩＩＩ）中、×１は、式（ＩＩａ）中のｘ６と同一
の内容を表わし、Ｑ、は式（ＩＩ　ａ）中の０６と同一
内容を表わすｍ　Ｃ１＋　ｃｚは互いに同じでも異なっ
てもよく、式（１）中のａｌ＋　ａｔと同一の内容を表
わす。

本発明の樹脂は、−官能性マクロマ−（Ｍ）と−般式（
Ｉ［Ｉ）で示される単量体（＾）とを少なくとも含有す
るクシ型共重合体で、且つ重合体主鎖の片末端にのみ特
定の極性基を結合して成る事を特徴とする。

本発明に用いられる一官能性マクロモノマー（Ｍ）は、
一般式（１）で示される重合性二重結合基を、一般式（
［ａ）及び（ｎｂ）で示される重合体成分のうちの少な
くとも１種を含有する重合体主鎖の一方の末端にのみ結
合して成る、重量平均分子Ｉ２×１０′以下のものであ
る。

一般式（１）、（Ｉ［ａ）及び（ｎ　ｂ）において、ａ
ｌ＋ａｚ＋　Ｖ＋　ｂ１＋　ｂｔ＋　ＸＯ＋　Ｑｅ及び
Ｑに含まれる炭化水素基は各々示された炭素数（未置換
の炭化水素基としての）を有するが、これら炭化水素基
は置換基を有していてもよい。

マクロモノマー（Ｍ）について説明する。

一般式（１）において、■は、−Ｃ０００ＣＯＣＨｘＯ
ＣＯＣＨｔＣＯＯＯ− ほか、好ましい炭化水素基としては、炭素数１〜１８の
置換されてもよいアルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基
、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基
、オクタデシル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエ
チル基、２−シアノエチル基、２−メトキシカルボニル
エチル基、２−メトキシエチル基、３−ブロモプロピル
基等）、炭素数４〜１８の置換されてもよいアルケニル
基（例えば、２−メチル−１−プロペニル基、２−ブテ
ニル基、２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニ
ル基、１−ペンテニル基、１−へキセニル基、２−へキ
セニル基、４−メチル−２−ヘキセニル基、等）、炭素
数７〜１２の置換されてもよいアラルキル基　（例えば
、ベンジル基、フエネチル基、３−フェニルプロピル基
、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチル基、クロロベ
ンジル基、ブロモベンジル基、メチルベンジル基、エチ
ルベンジル基、メトキシベンジル基、ジメチルベンジル
基、ジメトキシベンジル基等）、炭素数５〜８の置換さ
れてもよい脂環式基（例えば、シクロヘキシル基、２−
シクロヘキシルエチル基、２−シクロペンチルエチル基
、等）、又は、炭素数６〜１２の置換されてもよい芳香
族基（例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キ
シリル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ドデシルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、デ
シルオキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフ
ェニル基、ブロモフェニル基、シアノフェニル基、アセ
チルフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エト
キシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニ
ル基、アセトアミドフェニル基、プロピオアミドフェニ
ル基、ドブシロイルアミドフェニル基等）があげられる
。

■が　←（コ×　　を表わす場合、ヘンゼン環は置換基
を有してもよい。置換基としては、ハロゲン原子（例え
ば塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、クロロメチル基
、メトキシメチル基等）、アルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブトキシ基等）等
が挙げられる。

ａ、及びａ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、
好ましくは水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子
、臭素原子等）、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等）　、−ｃｏｏ−ｚ又は炭化水素を介したＣ００Ｚ（
Ｚは、水素原子又は炭素数１〜１８のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、脂環式基またはアリール基を
表わし、これらは置換されていてもよく、具体的には、
上記Ｒ１について説明したものと同様の内容を表わす）
を表わす。

上記炭化水素を介したーｃｏｏ−ｚ基における炭化水素
としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が
挙げられる。

更に好ましくは、一般式（１）において、ＶはＣｏｏ　
　　　ＯＣＯＣＨｚＯＣＯＣＨｔＣＯＯ＝わし、ａｌ＋
　ａｚは互いに同じでも異なってもよく、水素原子、メ
チル基、−ｃｏｏｚ又は−（ＪＩｚＣＯＯＺ　　（Ｚは
、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等
）を表わす）を表わす、更により好ましくは、ａｌ＋　
ａｔにおいていずれが一方が水素原子を表わす。

即ち、一般式（１）で表わされる重合性二重結合基とし
て、具体的には、 等が挙げられる。

一般式（ＩＩａ　）又は（Ｉｔ　ｂ）において、Ｘｏは
式（１）中の■と同一の内容を表わす、　ｂ＋、　ｂｚ
は互いに同じでも異なってもよく、式（１）中のａｌ＋
　ａｔと同一の内容を表わす。

Ｑｏは、炭素数１〜１８の脂肪族基又は炭素数６〜１２
の芳香族基を表わす。

具体的には、炭素数１〜１８の置換されてもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘプチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、２−クロロエチルＬ２−ブロモエチル基、２−
ヒドロキシルエチル基、２−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−シアノエチル基、３−クロロプロ
ピル基、２−（トリメトキシシリル）エチル基、２−テ
トラヒドロフリル基、２−チエニルエチル基、２−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノエチル基、２−Ｎ、Ｎジエチルアミ
ノエチル基、等）、炭素数５〜８のシクロアルキル基（
例えばシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロオ
クチル基、等）、炭素数７〜１２の置換されてもよいア
ラルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−
フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、２−ナフチル
エチル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メチルベンジル基、クロロメチル−ヘ
ンシル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基
、メトキシベンジル基、等）等の脂肪族基が挙げられる
。

更に炭素数６〜１２の置換されてもよいアリール基（例
えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、クロロフェ
ニル基、フロモフ二ニル基、ジクロロフェニル基、クロ
ロ−メチル−フェニル基、メトキシフェニル基、メトキ
シカルボニルフェニル基、ナフチル基、クロロナフチル
基等）等の芳香族基が挙げられる。

式（ＩＩａ）において、好ましくはＸ、は−ＣＯＯ−０
ＣＯＣＨｚＣＯＯＣ）ＩｇＯＣＯ０ 表わす。

ｂ＋、ｂｘの好ましい例は、前記したａｌ＋ａ！と同様
の内容を表わす。

一般式（Ｉｌｂ）において、Ｑは−ＣＮ、−ＣＯＮＨ，
又ン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、アルコキシ
基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピオキシ基、
ブトキシ基等）又は−ＣＯＯＺ’　（Ｚ’は好ましくは
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキ
ル基、又はアリール基を表わす）表わす。

マクロモノマー（Ｍ）は、式（ｌｌａ）及び／又は（ｎ
ｂ）で示される重合体成分を２種以上含有していてもよ
い。又、Ｑｏが脂肪族基の場合、炭素数６〜１２の脂肪
族基は、マクロモノマー（Ｍ）中の全重合体成分中の２
０重量％を越えない範囲で用いる事が好ましい。

更には、一般式（ＩＩａ）におけるＸ、が−ＣＯＯ−で
ある場合には、マクロモノマー（Ｍ）中の全重合体成分
中、式（Ｉ［ａ）で示される重合体成分が少なくとも３
０重量％以上含有されることが好ましい、又マクロモノ
マー（Ｍ）において、式（ＩＩａ）及び／又は（ｎ　ｂ
）で示される重合体成分とともに共重合しうる他の繰り
返し単位に相当する単量体として、アクリロニトリル、
メタシクロニトリル、アクリルアミド類、メタクリルア
ミド類、スチレン及びその誘導体（例えばビニルトルエ
ン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレ
ン、ヒドロキシメチルスチレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノメチルスチレン等）、複素環ビニル類（例えばビニル
ピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルピロリドン、ビ
ニルチオフェン、ビニルピラゾール、ビニルジオキサン
、ビニルオキサジン等）等が挙げられる。

本発明において供されるマクロモノマーは、上述の如き
、一般式（ｎａ）及び／又は（ｎ　ｂ）で示される繰返
し単位から成る重合体主鎖の一方の末端にのみ、一般式
（りで示される重合性二重結合基が、直接結合するか、
あるいは、任意の連結基で結合された化学構造を有する
ものである。弐Ｎ）成分と式（ＩＩａ）又は＜　ｎ　ｂ
＞成分を連結する共重合としては、炭素−炭素結合（−
重結合あるいは二重結合）、炭素−へテロ原子結合（ヘ
テロ原子としては例えば、酸素原子、イオウ原子、窒素
原子、ケイ素原子等）、ヘテロ原子−へテロ原子結合の
原子団の任意の組合せで構成されるものである。

本発明のマクロモノマー（Ｍ）のうち好ましいものは下
記式（ｒＶａ）又は（ＩＶｂ）で示される如きものであ
る。

式（Ｉｔ／ａ）　ａｌａｘ ＩＩ ＨＸ。

式（ｒＶｂ）　ａｌａｘ 式（ＩＶ）中、ａ＋＋ａｚ＋ｂ＋＋Ｉｌｔ＋Ｘｏ＋Ｑｏ
＋口、Ｖは、各々、式（■）、式（ＩＩａ）、式（Ｉｌ
　ｂ）において説明したものと同一の内容を表わす。

Ｒ。

水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等）、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基等）等を
示す〕、 一〇 Ｓ　　−−Ｃ−−−Ｎ ０ｚ ＣＯＮ　　　　　　ＳＯＪ　　　　　ＮＨＣＯＯ（ＩＩ
ａ）におけるＱｏと同様の内容を表わす炭化水素基等を
示す］等の原子団から選ばれた単独の連結基もしくは任
意の組合せで構成された連結基を表わす。

マクロモノマー（旧の重量平均分子量が２Ｘ１０’を超
えると、モノマー（Ａ）　との共重合性が低下するため
好ましくない。他方、重量平均分子量が小さすぎると、
感光層の電子写真特性の向上効果が小さくなるため、１
×１０３以上であることが好ましい。

本発明のマクロモノマー（門）は、従来公知の合成方法
によって製造することができる０例えば、アニオン重合
あるいはカチオン重合によって得られるリビングポリマ
ーの末端に種々の試薬を反応させて、マクロマーとする
イオン重合法による方法、分子中に、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アミン基等の反応性基を含有した重合
開始剤及び／又は連鎖移動剤を用いて、ラジカル重合し
て得られる末端反応性基結合のオリゴマーと種々の試薬
を反応させて、マクロマーにするラジカル重合法による
方法、重付加あるいは重縮合反応により得られたオリゴ
マーに上記ラジカル重合方法と同様にして、重合性二重
結合基を導入する重付加縮合法による方法等が挙げられ
る。

具体的には、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ　＆　Ｒ，Ｐ、Ｑｕ
ｉｒｋ、　ＥｎｃｙｃｌＰｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ｅｎｇ、
、　１．５５１（１９８７）、　Ｐ、Ｆ、Ｒｅｍｐｐ。

Ｅ、Ｆｒａｎｔａ、　Ａｄｕ、、　Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ
、５８．１（１９８４）、　Ｖ、Ｐｅｒｃｅｃ、Ａｐｐ
ｌ、＋Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、　　２８５　　９５（１
９８４）、　　Ｒ，ＡｓａｍｉＭ、ＴａｋａＲｉ、　Ｍ
ａｋｖａｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、５ｕｐｐｌ　１２．１６３
（１９８５）Ｐ、Ｒｅｍｐｐ、　ｅｔａｌ＋　Ｍａｋｖ
ａｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、５ｕｐｐ１．８＋　３（１９８４
）＋用上雄資、化学工業、川、　５６（１９８７）、山
下雄也、高分子、３１．９８８（１９８２）、　　小林
四部、高分子、別。

６２５（１９８１）　、東村敏延、日本接着協会誌　■
５３６（１９８２）　、伊藤浩−１高分子加工、甚、２
６２（１９８６）、来貢四部、津田隆、機能材料、■Ｎ
Ｏ，１０，５等の総説及びそれに引例の文献・特許等に
記載の方法に従って合成することができる。

本発明のマクロモノマー（Ｍ）は、具体的には、下記の
化合物を例として挙げることができる。但し、本発明の
範囲は、これらに限定されるものではない。

ＣＨｆｆ ＣＨ３ ｂ： Ｈｌ ＣＨ２゜ ｘニーＣＯＯＣＨ３゜ Ｃ１Ｈｓｌ ｂ：　　ＩＩ、　　　ＣＴ。

Ｒ：　−Ｃ，Ｈｌ１１．＋　（ｎ＝１〜１８の整数）、
０ＯＲ ｂ：　　Ｈ，ＣＨ。

Ｒ：　−Ｃ，１ｌｈｌｌ−＋　（ｎ＝１〜１８の整数）
、−ＣＨｔＣｈＨｓ、−ＣＪｓ。

ａ：　　Ｈ，ＣＨｓ　　、　　ｂ：　　Ｈ，ＣＨ３ＣＯ
０ＣＨｓ。

ｈＩＩＳｌ Ｎ ＾００Ｒ （ＹニーＣ１１，、−ＣＩ。

Ｂｒ）　＋ −ＣＨｘＣＪｓｌ −Ｃ＊Ｈｓ。

−ＣＨｆｆ１Ｃ，１％。

−ＣＪｓ。

０４）　ＣＩ＋　ｔ　＝　Ｃｌ１ ｂ ａり　　ａ ０ＯＲ ｂ：　　１１．　　Ｃｌ１ｆｆ Ｒ：　−Ｃ，ｌ）１．、、、　（ｎ＝１〜１８の整数）
、ＣＨｚＣＪｓ、−ＣａＨｓ −ＣＨｚＣＪｓ。

Ｘ：　　−ＣＬ　　−Ｂｒ＋ −Ｃｂｌｌｓｌ Ｆ、　　−ＤＨ，−ＣＮ ０印　　　ａ ０ＯＩＩ ａ：　　ＨＩ　　ＣＨ３＋　　ｂ：　　Ｈ，Ｃ１ｂＲ：
　−Ｃ１ｌＨｚａ＊＋　（ｎ−１〜１８の整数）、ＣＬ
ＣＪｓ、−ＣＪＳ。

ｂ：　　Ｈ，ＣＨ。

Ｒ：　−ＣＩｚ、ｌ＊＋　（ｎ＝１〜１８の整数）、−
ＣＨｚＣＪｓ、−ＣＪｓ。

側　ＣＨ。

ａ：　　Ｈ＊　　ＣＨｚ　　＋ Ｘ：　−０ＣＯＣ１ＩＨｔ１１−＋　（ｎ＝１〜１Ｂの
整数）ＣＮＩ−ＣＯＮＨｚ、−Ｃ６１１５ Ｒ：　−ＣＪｌｚ−−＋　（ｎ＝１−１８の整数）、−
ＣＨｚＣａＨｓ。

Ｒ：　−Ｃｎ）Ｉｚ、ｌ＋＋　（ｎ＝１〜１８の整数）
、Ｃ１１□Ｃ，）Ｉ、。

ＣＨ３ Ｒ： ＣｎＨ２ｎ＋１ （ｎ＝１〜１８の整数） （２２）　　　　ａ ざ ＣＨ２＝Ｃ ａ：　　Ｈ，ＣＨｆｆ、　　　ｂ：　　Ｈ，ＣＨ２＋Ｘ
：　　−ＣＯＯ（ＪｌｆｆＩ　−ＣＪｓ−ＣＨｚＣＪｓ
。

前記したマクロモノマー（Ｍ） と共重合する単量 体（Ａ） は一般式（Ｉ［［） ％式％ 式（ＩＩＩ）にお いて、ＣＩ＋ｅｆｆｉ は互いに同じでも異なってもよく、 式（１）のａｌ＋ａ！ と同一の内容を表わす。

は弐 （Ｉｒａ）中のｘｏと、Ｑ の内容を表わす。

は式（ＩＩａ）中の００と各々同一 本発明の樹脂において、 マクロマー（門） を繰り 返し単位とする共重合成分と、 一般式（Ｉ［ｌ） で不 される単量体を繰り返し単位とする共重合成分の組成比
は、好ましくは１〜９０／９９〜１０（重量組成比）、
より好ましくは５〜６０／９５〜４０重量組成比である
。

又、重合体主鎖中には、−ＰＯ３Ｈ２基、−５０３１１
基、−Ｃ００）１基、−ＯＨ基、−３ｌｌ基及び−Ｐ０
３Ｒ１１基の極性基を含有する共重合成分を含有しない
ものが好ましい。

更に、本発明の樹脂は、一般式（ｍ）で示される繰り返
し単位を少なくとも１種及びマクロモノマーで示される
繰返し単位を少なくとも１種含有する重合体主鎖の片末
端にのみ、−Ｐｏｓｅｓ基、−５ＱＪ基、−ＣＱ０１１
基、−０１１基、−１基及び−ＰＯ３Ｒ１（基から選ば
れる少なくとも一種の極性基を結合して成る重合体であ
る。ここで、極性基は重合体主鎖の一方の末端に直接結
合するか、あるいは任意の連結基を介して結合した化学
構造を有する。

結合基としては炭素−炭素結合（−重結合あるいは二重
結合）、炭素−へテロ原子結合（ヘテロ原子としては例
えば、酸素原子、イオウ原子、窒素原子、ケイ素原子等
）、ヘテロ原子−へテロ原子結合の原子団の任意の組合
わせで構成されるもｔ ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等）、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキル基（例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基等）等を示す〕、 −Ｏ−−３−−Ｃ−−Ｎ−−ＣＯＯ− 前記一般式（ＩＩａ）で示されるＱ、と同様の意味を有
する炭化水素基等を示す）等の原子団から選ばれた単独
の連結基又は任意の組合わせで構成された連結基等が挙
げられる。

ＯＨ 基を表わし、好ましくは炭素数１〜２２の脂肪族基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタ
デシル基、２−クロロエチル基、２−メトキシエチル基
、３−エトキシプロピル基、アリル基、クロトニル基、
ブテニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチ
ル基、３−フェニルフロヒル基、メチルベンジル基、ク
ロロベンジル基、フロロベンジル基、メトキシベンジル
基等）、又は置換されてもよいアリール基（例えば、フ
ェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェ
ニル基、クロロフェニル基、フロロフェニル基、ブロモ
フェニル基、クロロ−メチル−フェニル基、ジクロロフ
ェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ア
セトアミドフェニル基、アセチルフェニル基、ブトキシ
フェニル基等）等を表わす。

重合体主鎖の片末端にのみ特定の極性基を結合して成る
本発明の樹脂は、従来公知のアニオン重合あるいはカチ
オン重合によって得られるリビングポリマーの末端に種
々の試薬を反応させる方法（イオン重合法による方法）
、分子中に特定の極性基を含有した重合開始剤及び／又
は連鎖移動剤を用いてラジカル重合させる方法（ラジカ
ル重合法による方法）、あるいは以上の如きイオン重合
法もしくはラジカル重合法によって得られた末端に反応
性基含有の重合体を高分子反応によって本発明の特定の
極性基に変換する方法等の合成法によって容易に製造す
ることができる。

具体的には、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ＋　Ｒ，Ｐ、Ｑｕｉ
ｒｋ、Ｅｎｃｙｃｌ。

Ｐｏｌｙｇ＋、Ｓｃｉ、Ｅｎｇ＋−ヱ、　５５１（１９
８７）　、中條善樹、山下雄也「染料と薬品」、別、　
２３２（１９８５）　、上田明、永井進「科学と工業Ｊ
　６０．５７（１９８６）等の総説及びそれに引用の文
献等に記載の方法によって製造することができる。

本発明の樹脂の重量平均分子量はｌＸｌ０’〜５×１０
ｓであり、好ましくは、５Ｘ１０３〜２×ｌＯＳである
。樹脂の好ましいガラス転移点の範囲は一２０°Ｃ〜１
２０°Ｃであり、より好ましくは０°Ｃ〜９０゛Ｃであ
る。

該酸性基の重合体中における存在量は、１００重量部当
り０．１〜１０重量部の割合で存在する。

好ましくは、本発明の重合体の分子量がｌＸｌ０’〜ｌ
Ｘｌ０’　と低分子量体の場合には、該酸性基の存在量
は、１０帽１部当り３〜１０重量部と多い方がよく、−
刃型合体の分子量が７ＸＩＯ’〜５Ｘ１０’と高分子量
の場合には、該酸性基の存在量は、１００重量部当り０
．２〜２重量部と少ない方が良好である。

前述の如き従来公知の酸性基含有結着樹脂は主としてオ
フセットマスター用であって、膜強度保持による耐剛性
向上のためにその分子量は大きいものであり（例えば５
Ｘ１０’以上）、且つこれらの共重合体はランダム共重
合体であり酸性基金をの共重合体成分は、重合体主鎖に
ランダムに存在しているものであった。

これに対し、本発明で用いられる結着樹脂は、樹脂中に
含有される酸性基が重合体主鎖の末端にのみ結合した、
しかもクシ型の共重合体である。

本発明の結着樹脂では、樹脂中の特定の位置に結合され
た酸性基が無機光導電体の化学量論的な欠陥に吸着し、
且つクシ型共重合体であることから、光導電体の表面の
被覆性を向上させることで、光導電体のトラップを補償
すると共に湿度特性を向上させる一方、光導電体の分散
が充分に行なわれ、凝集を抑制する。この結果、電子写
真特性（特に、帯電性、暗中電荷保持率、光感度）が向
上するものと考えられる。

本発明の樹脂において、重量平均分子量が１．５×１０
４以下の低分子量体の樹脂を結着樹脂として用いる場合
においては、皮膜強度の脆弱化が懸念されたが、前述の
如く、光導電体と結着樹脂が充分に吸着し、粒子表面を
被覆し得るため、光導電層の平滑性及び静電特性におい
て良好で、しかも地汚れのない画質が得られ、ＣＰＣ感
光体として、あるいは、数十枚程度以下の印刷枚数に用
いる低耐刷用のオフセット原版としては、耐久性充分な
膜強度を得ることができる。

本発明の樹脂の重量平均分子量が１０３以下と小さくな
ると、無機光導電体との分散が不充分で、均質な光導電
体層が形成できなくなってしまう。

−刃型量平均分子量が５Ｘ１０’以上と大きくなると、
本発明の樹脂中の極性基と無機光導電体との相互作用が
弱まってしまい、同様に無機光導電体を充分に分散する
事ができなくなり、塗膜を形成できなくなったりあるい
は感光体表面の平滑度が著しく粗くなり機械的摩耗に対
する強度等が悪化してしまう。

電子写真式平版印刷原版として光導電層表面の平滑性の
粗い感光体を用いると、光導電体である酸化亜鉛粒子と
結着樹脂の分散状態が適切でなく、凝集物が存在する状
態で光導電層が形成されるため、不惑脂化処理液による
不惑脂化処理をしても非画像部の親水化が均一に充分に
行われず、印刷時に印刷インキの付着を引き起こし、結
果として印刷物非画像部の地汚れを生じてしまう。

更に、本発明に従う樹脂の低分子量体のものく例えばＭ
ｗｌＸｌｏ”〜１ｘｌＯ’）と高分子量体のもの（例え
ばＭｗ５Ｘ１０’以上のもの）とを組合わせて用いても
、電子写真特性が優れるとともに耐剛性も向上し好まし
い。

更に本発明では、前記したマクロモノマー団）及び一般
式（ＩＩＩ）で示されるモノマー（Ａ）とともに、少な
くとも１種の熱硬化性官能基を含有するモノマー（Ｂ）
を共重合成分として含有することが好ましい、かかる熱
硬化性官能基が適宜ポリマー間を架橋させることでポリ
マーの間の相互作用を強固に、膜としての強度を向上さ
せるものである。

従って、かかる熱硬化性官能基を更に含有する本発明の
樹脂は、酸化亜鉛粒子表面と結着樹脂の適切な吸着・被
覆を疎外することなく、結着樹脂間の相互作用を強め、
その結果、皮膜強度がより向上する効果を有するもので
ある。

本発明の「熱硬化性官能基（熱硬化反応を行なう官能基
）」は、前記の酸性基（Ｐ（ｈｌｌ□基、ＳＯ，Ｈ基、
ｃｏｔＨ基等）以外の官能基であって、例えば、遠藤剛
、「熱硬化性高分子の精密化（Ｃ，Ｍ、Ｃ■、１９８６
年刊）、原崎勇次「最新バインダー技術便覧」第ｎ−１
章（総合技術センター、１９８５年刊）、大津隆行「ア
クリル樹脂の合成・設計と新用途開発」（中部経営開発
センター出版部、１９８５年刊）、大森英三「機能性ア
クリル系樹脂」　（テクノシステム、１９８５年刊）等
の総説に引例の官能基を用いることができる。

例えば−〇Ｈ基、−５Ｈ基、−ＮＨ，基、−にｌｌＲ５
基（Ｒ５は炭化水素基を表わし、具体的には式（１）の
■にて前出のＲ１と同一の内容を表わす）ＣＯＮＨＣＨ
＊ＯＲｂ　（Ｒ＆は、水素原子又は炭素数１〜８のアル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基等）、水素原子、ハロ
ゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子等）、炭素数１〜
４のアルキル基（例えばメチル基、エチル基等）を表わ
す）等を挙げることができる。又該重合性二重結合基と
して、具体的には、　ＣＨｚ＝ＣＨＣＨｚ＝ＣＨＣＨｔ
−１ＣＨｉ−ＣＨ−ＣＨｉ−０−Ｃ−、ＣＨｔ＝ＣＩ−
ＮＨＣＯ−１ＣＩ！−Ｃ１ｌ−ＣＨｔ−ＮＨＣＯ−１Ｃ
Ｈ，−ＣＨ−３Ｏ，−ＣＨＩ÷ＣＨ−ＣＯ−２ＣＨ，−
ＣＨ−０−１Ｃｉ（、−ＣＨ−５−等を挙げることがで
きる。

本発明の樹脂は、前記したマクロモノマー（Ｍ）及び一
般式（［［）のモノマー（＾）、更には任意の上記熱硬
化性官能基を含有するモノマー（Ｂ）とともに、これら
以外の他の単量体を共重合成分として含有してもよい。

例えば、マクロモノマー（Ｍ）で前記した「酸性基を含
有するビニル系化合物」、α−オレフィン類、アクリロ
ニトリル、メタクリルニトリル、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、スチレン、ビニル基含有ナフタレン化合
物（例えばビニルナフタレン、ｌ−イソペロベニルナフ
タリン等）、ビニル基含有複素環化合物（例えばビニル
ピリジン、ビニルピロリドン、ビニルチオフェン、ビニ
ルテトラヒドロフラン、ビニル−１，３−ジオキソラン
、ビニルイミダゾール、ビニルチアゾール、ビニル−オ
キサゾリン等）等の化合物が挙げられる。

本発明において、熱硬化性官能基を含有する樹脂を合成
するには、該熱硬化性官能基を含有する共重合体成分と
して該熱硬化性官能基を含有する単量体を用いればよい
が、重合体主鎖の末端に結合する該酸性基を含有する共
重合体成分として、該酸性基を含有する単量体を単に使
用したのみではその単量体が重合体主鎖の末端に結合す
るとは限らないので、通常の重合方法では本発明に使用
する樹脂を得ることができない。

本発明で使用する樹脂を得るためには、これら共重合成
分からなる共重合体の主鎖の末端に該酸性基を結合させ
るように合成すればよい、具体的には、該酸性基又は後
に変換して酸性に代えることのできる官能基を含有する
重合開始剤を用いる方法、あるいは該酸性基又は後に該
酸性基に変換できる官能基を含有する連鎖移動剤を用い
る方法、前記両者を併用する方法、更には、アニオン重
合法において停止反応を利用し、該官能基を導入する方
法等を用いて製造することができる。

例えば、Ｐ、Ｄｒｅｙｆｕｓｓ＋　Ｒ，Ｐ、Ｑｕｉｒｋ
、Ｅｎｃｙｃｌ、Ｐｏｌｙｍ。

Ｓｃｔ、Ｅｎｇ、１．５５１（１９８７）、Ｖ、Ｐｅｒ
ｃｅｃ、Ａｐｐｌ、Ｐｏｌｙｍ。

Ｓｃｉ、２８５　９５（１９８５）　、Ｐ、Ｆ、Ｒｅｍ
ｐｐ、　Ｉ！、Ｆｒａｎｔａ、Ａｄｖ。

Ｐｏ１ｙｓ、Ｓｃｉ、皿、　１（１９８４）、Ｙ、Ｙａ
ｍａｓｈｉｔａ、　Ｊ、Ａｐｐｌ。

Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ａｐｐｌ、Ｐｏ１ｙｓ、５ｙｓｐ
４ｆｉ、　　１９３　　（１９８１）、Ｒ，Ａｓａｍｉ
、　　Ｍ、Ｔａｋａｋｉ、　　Ｍａｋｒｏｗｏｌ、Ｃｈ
ｅｍ、　　５ｕｐｐ１．１２゜１６３（１９８５）等の
総説引例の合成方法によって製造することができる。

本発明の樹脂が該熱硬化性官能基を含有する場合には、
感光層膜中での架橋反応を促進させるために、必要に応
じて反応促進剤を添加してもよい。

官能基間の化学結合を形成する反応様式の場合には、例
えば有機酸（酢酸、プロピオン酸、醋酸、ヘンゼンスル
ホン酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸等）架橋剤等が挙げら
れる。

架橋剤としては、具体的には、山下晋三、金子東助編「
架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）等に記載
されている化合物等を用いることができる。例えば、通
常用いられる有機シラン、ポリウレタン、ポリイソシア
ナートの如き架橋剤、エポキシ樹脂、メラミン樹脂の如
き硬化剤等を用いることができる。

重合性反応様式の場合には、重合開始剤（過酸化物、ア
ゾビス系化合物等が挙げられ、好ましくは、アゾビス系
重合開始剤である）、多官能重合性基含有の単量体（例
えばビニルメタクリレート、アリルメタクリレート、エ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ールジアクリレート、ジビニルコハク酸エステル、ジビ
ニルアジピン酸エステル、ジアリルコハク酸エステル、
２メチルビニルメタクリレート、ジビニルベンゼン等）
等が挙げられる。

また、本発明において、かかる熱硬化性官能基を含有す
る結着樹脂を用いる場合には熱硬化処理が行われる。こ
の熱硬化処理は従来の感光体作製時の乾燥条件を厳しく
することにより行うことができる０例えば、６０°Ｃ〜
１２０℃で５分〜１２０分間処理すればよい。上述の反
応促進剤を併用すると、より穏やかな条件で処理するこ
とが可能となる。

本発明に使用する無機光導電材料としては、酸化亜鉛、
酸化チタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム、炭酸カドミウ
ム、セレン化亜鉛、セレン化カドミウム、セレン化テル
ル、硫化鉛等が挙げられる。

無機光導電材料に対して用いる結着樹脂の総量は、光導
電体１００重量部に対して結着樹脂を１０〜１００重量
部なる割合、好ましくは１５〜５０重量部なる割合で使
用する。

本発明では、必要に応じて各種の色素を分光増悪剤とし
て併用することができる。例えば、宮本晴視：武井秀彦
；イメージーング１９７３　（Ｎｏ、８）第１２頁、Ｃ
，Ｊ、Ｙｏｕｎｇ等、ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ　１５４６
９（１９５４）清田航平等、電気通信学会論文誌Ｊ　６
３−Ｃ（Ｎｏ、２）、９７　（１９８０）、原崎勇次等
、工業化学雑誌朋、到及び１８Ｂ（１９６３）　、谷忠
昭、日本写真学会誌用、２０Ｂ（１９７２）等の総説引
例のカーボニウム系色素、ジフェニルメタン色素、トリ
フェニルメタン色素、キサンチン系色素、フタレイン系
色素、ポリメチン色素（例えばオキソノール色素、メロ
シアニン色素、シアニン色素、ログシアニン色素、スチ
リル色素等）、フタロシアニン色素（金属を含有してい
てもよい）等が挙げられる。

更に具体的には、カーボニウム系色素、トリフェニルメ
タン系色素、キサンチン系色素、フタレイン系色素を中
心に用いたものとしては、特公昭５１−４５２号、特開
昭５０−９０３３４号、特開昭５０−１１４２２７号、
特開昭５３−３９１３０号、特開昭５３−８２３５３号
、米国特許筒３．０５２，５４０号、米国特許筒４，０
５４，４５０号、特開昭５７−１６４５６号等に記載の
ものが挙げられる。

オキソノール色素、メロシアニン色素、シアニン色素、
ログシアニン色素等のポリメチン色素としては、Ｆ、Ｍ
、Ｈａｍｓｅｒ、　　ｒＴｈｅ　Ｃｙａｎｉｎｅ　Ｄｙ
ｅｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　Ｃｏ＋ｍｐｏｕｎｄｓ　
Ｊ等に記載の色素類が使用可能であり、更に具体的には
、米国特許筒３，０４７，３８４号、米国特許筒３，１
１０．５９１号、米国特許筒３．１２１．００８号、米
国特許筒３，１２５，４４７号、米国特許筒３．１２８
．１７９号、米国特許筒３．１３２．９４２号、米国特
許筒３．６２２，３１７号、英国特許筒１．２２６，８
９２号、英国特許筒１，３０９，２７４号、英国特許筒
１，４０５，８９８号、特公昭４８−７８１４号、特公
昭５５−１８８９２号等に記載の色素が挙げられる。

更に、７００ｎｍ以上の長波長の近赤外〜赤外光域を分
光増感するポリメチン色素として、特開昭４７８４０号
、特開昭４７−４４１８０号、特公昭５１−４１０６１
号、特開昭４９−５０３４号、特開昭４９−４５１２２
号、特開昭５７４６２４５号、特開昭５６＝３５１４１
号、特開昭５７−１５７２５４号、特開昭６１−２６０
４４号、特開昭６１−２７５５１号、米国特許筒３．６
１９，１５４号、米国特許筒４．１７５．９５６号、’
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｊ　１９Ｂ
２年、２１６、第１１７〜１１８頁等に記載のものが挙
げられる。本発明の感光体は種々の増感色素を併用させ
ても、その性能が増感色素により変動しにくい点におい
ても優れている。更には、必要に応して、化学増悪剤等
の従来知られている電子写真感光層用各種添加剤を併用
することもできる０例えば、前記した総説：イメージン
グυ７３（Ｎｏ、８）第１２頁の総説引例の電子受容性
化合物（例えばハロゲン、ヘンゾキノン、クロラニル、
酸無水物、有機カルボン酸等）、小門宏等、「最近の光
導電材料と感光体の開発・実用化」第４章〜第６章二日
本科学情報株出版部（１９８６年）の総説引例のボリア
リールアルカン化合物、ヒンダードフェノール化合物、
ｐ−フユニレンジアミン化合物等が挙げられる。

これら各種添加剤の添加量は、特に限定的ではないが、
通常光導電体１００重量部に対して０．０００１〜２．
０重量部である。

光導電層の厚さは１〜１００μ、特に１０〜５０μ、が
好適である。

また、電荷発生層と電荷輸送層の積層型感光体の電荷発
生層として光導電層を使用する場合は電荷発生層の厚さ
は０．０１〜１μ、特に０．０５〜０．５　μが好適で
ある。

感光体の保護および耐久性、暗減衰特性の改善等を主目
的として絶縁層を付設させる場合もある。

この時は絶縁層は比較的薄く設定され、感光体を特定の
電子写真プロセスに用いる場合に設けられる絶縁層は比
較的ｊ７＜設定される。

後者の場合、絶縁層の厚さは、５〜７０μ、特には、Ｉ
Ｏ〜５０μに設定される。

積層型感光体の電荷輸送材料としてはポリビニルカルバ
ゾール、オキサゾール系色素、ビラプリン系色素、トリ
フェニルメタン系色素などがある。

電荷輸送層の厚さとしては５〜４０μ、特には１０〜３
０μ、が好適である。

絶縁層あるいは電荷輸送層の形成に用いる樹脂としては
、代表的なものは、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹
脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩ビー酸ビ共重合体樹脂、ポリア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコー
ン樹脂の熱可塑性樹脂および硬化性樹脂が適宜用いられ
る。

本発明による光導電層は、従来公知の支持体上に設ける
ことができる。一般に言って電子写真感光層の支持体は
、導電性であることが好ましく、導電性支持体としては
、従来と全く同様、例えば、金属、紙、プラスチックシ
ート等の基体に低抵抗性物質を含浸させるなどして導電
処理したもの、基体の裏面（感光層を設ける面と反対面
）に導電性を付与し、更にはカール防止を図る等の目的
で少なくとも１層以上をコートしたもの、前記支持体の
表面に耐水性接着層を設けたもの、前記支持体の表面層
に必要に応じて少なくとも１層以上のプレコート層が設
けられたもの、Ａ２等を蒸着した基体導電化プラス千ン
クを紙にラミネートしたもの等、が使用できる。

具体的に、導電性基体あるいは導電化材料の例として、
坂本幸男、電子写真、１４、（Ｎｏ、１）、第２〜１１
頁（１９７５）、森賀弘之、ｆ入門特殊紙の化学」高分
子刊行会（１９７５）、Ｍ、Ｆ、Ｈｏｏｖｅｒ＋Ｊ、Ｍ
ａｃｒｏｍｏｌ。

Ｓｃｉ、Ｃｈｅｍ、Ａ−４（６）　、第１３２７〜１４
１７頁（１９７０）等に記載されているもの等を用いる
。

（実施例） 以下に本発明の実施例を例示するが、本発明の内容がこ
れらに限定されるものではない。

マクロモノマーの　”　　１：Ｍ−１ メチルメタクリレ一ト９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ及
びトルエン２００ｇの混合溶液を、窒素気流下攪拌しな
がら、温度７５°Ｃに加温した。　４．４’−アゾビス
（４−ンアノ吉草酸）（略称Ａ、Ｃ，ν、）１．０ｇを
加え、８時間反応した。次にこの反応溶液にグリシジル
メタクリレート８ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシルアミン
１．０ｇ及びも−ブチルハイドロキノン０．５ｇを加え
、温度１００°Ｃにて、１２時間攪拌した。

冷却後この反応溶液をメタノール２１中に再沈し、白色
粉末を８２ｇ得た０重合体の重量平均分子量は８．３０
０であった。

マクロモノマーの　　　２：Ｍ−２ メチルメタクリレ一ト９５ｇ１チオグリコール酸５ｇ及
びトルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下攪拌しなが
ら、温度７０°Ｃに加温した。　２．２’−アゾビス（
イソブチルニトリル）（略称＾、　１．Ｂ、Ｎ、）１．
５ｇを加え、８時間反応した。次にこの反応溶液に、グ
リシジルメタクリレート７．５ｇ、　Ｎ、Ｎ−ジメチル
ドデシルアミン１．０ｇ及びＬ−ブチルハイドロキノン
０．８ｇを加え、温度１００°Ｃにて、１２時間攪拌し
た。

冷却後、この反応溶液をメタノール２ｆ中に再沈し、無
色透明の粘稠物８５ｇを得た１重合体の重量平均分子量
は３．５００であった。

マクロモノマーの　゛”　　ＩＭ−３ ブチルメタクリレ一ト９４ｇ、２−メルカプトエタノー
ル６ｇ、トルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下温度
７０°Ｃに加温した。＾、１．Ｂ、Ｎ、　１．２ｇを加
え、８時間反応した。

次にこの反応溶液を水浴中で冷却して温度２０℃とし、
トリエチルアミン１０．２ｇを加え、メタクリル酸クロ
ライド１４．５　ｇを温度２５゛Ｃ以下で攪拌下して滴
下した０滴下後そのまま１時間更に攪拌した。

その後、ｔ−ブチルハイドロキノン０．５ｇを加え温度
６０°Ｃに加温し、４時間攪拌した。冷却後、メタノー
ル２ｉ中に再沈し、無色透明な粘稠物７９ｇを得た。重
量平均分子量は６，０００であった。

マクロモノマーの　″　４：Ｍ−４ 工チルメタクリレート９５ｇ及びトルエン２００ｇの混
合溶液を窒素気流下に温度７０°Ｃに加温した。

２．２°−アゾビス（シアノヘプタツール）５ｇを加え
、８時間反応した。

冷却後、この反応液を水浴中で温度２０°Ｃとし、トリ
エチルアミン１．０ｇ及びメタクリル酸無水物２１ｇを
加え１時間撹拌した後、温度６０°Ｃで６時間撹拌した
。

得られた反応物を冷却した後メタノール２２中に再沈し
、無色透明な粘稠物７５ｇを得た。重量平均分子量は８
，５００であった。

マクロモノマーの　　　５：Ｍ−５ ベンジルメタクリレ一ト９３ｇ、３−メルカプトプロピ
オン酸７ｇ、）ルエン１７０　ｇ及びイソプロパツール
３０ｇの混合物を窒素気流下に温度７０°Ｃに加温し、
均一溶液とした。＾、１．Ｂ、Ｎ、　２．０ｇを加え、
８時間反応した。冷却後、メタノール２１中に再沈し、
減圧下に温度５０’Ｃに加熱して、溶媒を留去した。得
られた粘稠物をトルエン２００ｇに溶解し、このγ昆合
ン容液にグリシジルメタクリレート１６ｇ、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルドデシルメタクリレート１．０ｇ及びＬ−ブチル
ハイドロキノン１．０ｇを加え温度１１０°Ｃで１０時
間攪拌した。この反応溶液を再びメタノール２１中に再
沈した。得られた淡黄色の粘稠物の重量平均分子量は５
，２００であった。

マクロモノマーの　　　６：Ｍ−６ プロビルメタクリレ一ト９５ｇ、チオグリコール酸５ｇ
及びトルエン２００ｇの混合溶液を窒素気流下攪拌しな
がら温度７５°Ｃに加温した。　Ａ、１．Ｂ、Ｎ。

１．５ｇを加え８時間反応した。次に反応溶液にグリシ
ジルメタクリレート１３ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルドデシル
アミン１．０ｇ及びも−ブチルハイドロキノン１．０ｇ
を加え、温度１１０°Ｃにて１０時間撹拌した。冷却後
、この反応溶液をメタノール２ｆ中に再沈し、白色粉末
を８６ｇ得た。重量平均分子量は３，６００であった。

マクロモノマーの　１７：Ｍ〜７ メチルメククリレート４０ｇ５エチルメタクリレート５
４ｇ、２−メルカプトエチルアミン６ｇ、トルエン１５
０ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｇの混合物を窒素気流
下攪拌しながら温度７５°Ｃに加温した。

Ａ、１．Ｂ、Ｎ、　２．０ｇを加え８時間反応した。次
にこの反応？８液を水浴中湿度２０°Ｃとし、これにメ
タクリル酸無水物２３ｇを温度が２５°Ｃを越えない様
にして滴下し、その後そのまま更に１時間攪拌した。２
゜２°−メチレンビス−（６−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール）　０．５ｇを加え、温度４０°Ｃで３時間攪拌し
た。

冷却後、この溶液をメタノール２１に再沈し、粘稠′＃
８３ｇを得た。重量平均分子量は３，４００であった。

マクロモノマーの　　　８：Ｍ−８ メチルメタクリレ一ト９５ｇ及びトルエン１５０　ｇ及
びエタノール５０ｇの混合溶液を窒素気流下に温度７５
°Ｃに加温した。　Ａ、Ｃ，Ｖ、　５　ｇを加え、８時
間反応した０次に、グリシジルアクリレート１５ｇ、Ｎ
。

Ｎ−ジメチルドデシルアミン１．０ｇ及び２．２″−メ
チレンビス−（６−Ｌ−ブチル−ｐ−クレゾール）１．
０ｇを加え温度１００℃で１５時間攪拌した。冷却後、
この反応液をメタノール２２中に再沈し、透明な粘稠物
８３ｇを得た０重量平均分子量は４，８００であった。

マ　ロモノマーの　　　９〜１８：Ｍ−９〜Ｍ−１８７
クロモノマーの製造例３において、メタクリル酸クロラ
イドの代わりに、表−１の酸ハライド化合物を用いた他
は、製造例３と同様に操作して、マクロモノマーＭ−９
〜Ｍ−１８を製造した。各マクロモノマーの重量平均分
子量はほぼ６，０００であった。

マクロモノマーの　　　１９〜２７：Ｍ−１９〜Ｍ−２
７マクロモノマーの製造例２において、メチルメタクリ
レートの代わりに、表−２の単量体を用いた他は、製造
例２と同様に操作してマクロモノマーＭ−１９〜Ｍ−２
７を製造した。

マクロモノマーの　　　２８〜３２：Ｍ−２８〜Ｍ−３
２マクロモノマーの製造例２において、メチルメタクリ
レートの代わりに下表の単量体を用いた他は、製造例２
と同様に操作してマクロモノマーを各り製造した。

表−３ 体（１）の重量平均分子量（ｆｉ）は３．ＯＸ　ｔｏ’
でガラス転移点は７０℃であった。

樹脂（１）の組成式 ％式％：（） −２）　３０ｇ、及びトルエン１５０ｇ及びイソプロパ
ツール５０ｇの混合溶液を窒素気流下温度７５°Ｃに加
温した０次に４，４゛−アゾビス（４−シアノ吉草酸）
１５ｇを加え、１０時間反応させた。得られた共重合樹
脂の製造例２〜９：樹脂（２）〜（９）樹脂の製造例１
において、マクロモノマー（ト２）の代わりに、下表−
４のマクロモノマーを用いた他は、製造例１と同様に操
作して、各樹脂を製造した。

樹脂の製造例１０：樹脂００） プロピルメタクリレート８０ｇ１マクロ七ツマ−（門−
１）２０ｇ、チオグリコール酸２．０ｇ、トルエン１０
０ｇ及びイソプロパツール５０ｇの混合溶液を窒素気゛
流下に温度７０゛Ｃに加温した、２．２′−アヅビス（
イソブチロニトリル）（略称Ａ、　１．Ｂ、Ｎ、）１．
０　ｇを加え４時間攪拌し、更にＡ、１．Ｂ、Ｎ、　０
．５ｇを加え、４時間攪拌した。得られた重合体のＭ−
は６Ｘ１０’で、ガラス転移点は４５°Ｃであった。

樹脂０ωの組成 ｌ　　　　　　　　　ｌｌ ＯＨＣＮ　　　　　Ｃ００ＣＩｈ 樹脂の製造例１１〜１７：樹脂００〜０力樹脂の製造例
１０において、チオグリコール酸の代わりに下記表の化
合物を用いた他は、製造例１０と同様に操作して、重合
体を製造した。

樹脂の製造例１８〜２４：樹脂（１８）〜（２４）樹脂
の製造例１において、４．４゛−アゾビス（４−シアノ
吉草酸）の代わりに、下表のアゾビス系化合物を用いた
他は、製造例１と同様に操作して重合体を各々製造した
。

樹脂の製造例２５：樹脂（２５） エチルメタクリレート７０ｇ５マクロモノマー（Ｍ２）
３０ｇ、トルエン１５０ｇ及びイソプロパツール５０ｇ
の混合溶液を窒素気流下、温度Ｂ８°Ｃに加温した０次
に、４，４゛−アゾビス（４−シアノ吉草酸）６ｇを加
え１０時間反応させた。得られた共重合体の重量平均分
子量は４．６Ｘ１０’で、ガラス転移点は６３°であっ
た（樹脂（２５）の組成式は前記樹脂（１）と同じ）。

樹脂の製造例２６〜３０：１１１脂（２６）〜（３０）
下表の単量体７５ｇ１マクロモノマー（Ｍ−２８）２５
　ｇ　。

トルエン１５０ｇ及びエタノール５０ｇの混合溶液を窒
素気流下、温度７０°Ｃに加温した０次に、４．４°−
アゾビス（４−シアノ吉草酸）２ｇを加え、１０時間反
応させ、下表の重合体を得た。

表−７ 樹脂の製造例３１：樹脂（３１） エチルメタクリレ−）６０ｇ、マクロモノマー：ＡＮ−
６（東亜合成化学■製：繰り返し単位部分：スチレン／
アクリロニトリル）４０ｇ、トルエン１５０ｇ及びイソ
プロパツール５０ｇの混合溶液を温度７０”Ｃ加点した
。４．４”−アゾビス（４−シアノ吉草酸）１．０ｇを
加え、８時間反応した。得られた重合体のＭ−は１０．
５　Ｘ　１０’でガラス転移点は７０℃であった。

樹脂の製造例３２〜４１：樹脂（３２）〜（４１）樹脂
の製造例３１において、エチルメタクリレート及びマク
ロモノマー：　ＡＮ−６の代わりに、各々、下記表−８
の化合物に代えた他は、製造例３１と同様にして、各重
合体を製造した。

実施例１ 樹脂の製造例１で製造した樹脂（１）を４０ｇ（固形分
量として）、酸化亜鉛２００ｇ、下記構造のシアニン色
素０．０１８ｇ、無水フタル酸０．０５ｇ及びトルエン
３００ｇの混合物をボールミル中で２時間分散して、感
光層形成物を調製し、これを導電処理した紙に、乾燥付
着量が２３ｇ／ボとなる様に、ワイヤーバーで塗布し、
１１０°Ｃで３０秒間乾燥し、ついで暗所で２０°Ｃ６
５％ＲＨの条件下で２４時間放置することにより、電子
写真感光材料を作製した。

シアニン色素 樹脂（Ａ）−１ 重量平均分子！（’Ｆｒｗ）　： ２．８Ｘｔｏ’ 比較例Ａ。

実施例１において結着樹脂として用いた樹脂（１）の代
わりに、下記構造の樹脂（Ａ）−１のみを４０ｇ（固形
分量として）用いる以外は実施例１と同様の操作で電子
写真感光材料Ａを製造した。

表−８ 表−８に示した評価項目の実施の態様は以下の通りであ
る。

注１）　光導電層の平滑性： 得られた感光材料は、ベンク平滑度試験ｍ＜ｓ谷理工■
製）を用い、空気容量１　ｃｃの条件にて、その平滑度
（ｓｅｃ／ｃｃ）を測定した。

注２）　光導電層の機械的強度： 得られた感光材料表面をヘイトン−１４型表面性試験材
（新東化学■製）を用いて荷重５０ｇ／ｃ−のものでエ
メリー紙（ｇｔｏｏｏ）で１０００回繰り返し探り摩耗
粉を取り除き感光層の重量減少から残膜率（χ）を求め
機械的強度とした。

注３）：静電特性： 温度２０゛Ｃ１６５％Ｒ１＋の暗室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライ
ザー５Ｐ−４２８型）を用イア　−６ｋＶテ２０秒間コ
。

ナ放電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表面電位
Ｖｌ１１を測定した０次いでそのまま暗中で６０秒間静
置した後の電位Ｖ、。を測定し、６０秒間減衰させた後
の電位の保持性、即ち、暗減衰保持率［ＤＲＲ（χ）］
を、（νｙｏ／Ｖ＋ｏ）　ｘｌＯＯ（Ｘ）　テ求めた。

又、コロナ放電により光導電層表面を一４００ｖに帯電
させた後、波長７８０ｎａ＋の単色光で照射し、表面電
位（Ｖ、。）が１／１０に減衰するまでの時間を求め、
これから露光量Ｅ、／、。（ｅｒｇ／ｃｄ）を算出する
。

注４）　撮像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した。

次に一５ＫＶで帯電し、光源として２．８＋ｅＷ出力の
ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー（発振波
長７５０ｎｍ）を用いて、感光材料表面上で、６４ｅｒ
ｇ／（−の照射量下、ピッチ２５−及びスキャニング速
度３００ａ／ｓｅｃのスピードで露光後、液体現像剤と
して、ＥＬＰ−Ｔ（富士写真フィルム■製）を用いて、
現像し、定着することで得られた複写画像（カブリ、画
像の画質）を目視評価した。

ｔｉ偽像時環境条件は、２０°Ｃ６５％ＲＨと３０°Ｃ
８０％Ｒ１１で実施した。

注５）水との接触角： 各感光材料を不感脂化処理液ＥＬＰ−Ｅ（富士写真フィ
ルム■製）を用いて、エツチングプロセッサーに１回通
して光導電層面を不感脂化処理した後、これに蒸留水２
ｐｌの水滴を乗せ、形成された水との接触角をゴニオメ
ータ−で測定する。

注６）　耐剛性 各感光材料を、上記注４）と同条件で、製版してトナー
画像を形成し、上記注５）と同条件で不惑脂化処理し、
これをオフセットマスターとしてオフセット印刷機（桜
井製作所■製オリバー５２型）にかけ印刷物の非画像部
の地汚れ及び画像部の画質に問題が生じないで印刷でき
る枚数を示す（印刷枚数が多い程、耐刷性が良好なこと
を表わす）。

表−８に示す様に、本発明の感光材料は、光導電層の平
滑性及び静電特性が良好で、実際の複写画像も地力ブリ
がなく複写画質も鮮明であった。

このことは光導電体と結着樹脂が充分に吸着し、且つ、
粒子表面を被覆していることによるものと推定される。

同様の理由で、オフセットマスター原版として用いた場
合でも不感脂化処理液による不感脂化処理が充分に進行
し、非画像部の水との接触角が１５度以下と小さ（、充
分に親水化されている。実際に印刷して印刷物の地汚れ
を観察しても、全く認められなかった。

比較例Ａは、従来のランダム共重合体を用いた場合であ
るが、静電特性において、Ｄ、Ｒ，Ｒ，及びＥｌ／Ｉ。

が著しく低下してしまい実際に、撮像しても、充分な複
写画像が得られなかった。

以上から、本発明の感光材料が光導電層の平滑性、膜強
度、静電特性及び印刷性の全ての点において良好なもの
であった。

実施例２〜１７ 実施例１において、樹脂（１）の代わりに下表の樹脂を
用いた他は、実施例１と同様の操作で行ない、各感光材
料を製造した。

実施例１と同様にして各特性を測定した。各感光材料の
平滑性及び膜強度は実施例１の試料とほぼ同等の特性を
示した。

本発明の各感光材料は、いずれも帯電性、暗電荷保持率
、光感度に優れ、実際の複写画像も高温高温（３０℃８
０％ＲＨ）の過酷な条件においても、地力ブリの発生の
ない鮮明な画像を得た。

表−９ 実施例１８〜２６ 実施例１において、樹脂（１）の代わりに、下記表−１
０の樹脂４０ｇ（固形分量として）に代えた他は、実施
例１と同様に操作して感光材料を作製した。

実施例１と同様の操作で、各感光材料の平滑性、膜強度
及び静電特性を測定し、表−１０にその結果を記した。

本発明の各感光材料はいずれも光導電層の強度、静電特
性いずれも良好であり、実際の複写画像も高温高温（３
０℃８０％ＲＨ）下でさえ、地力ブリのない鮮明両賞で
あった。

実施例２７〜３８ 実施例１において、樹脂０１）の代わりに、下記表−１
１の２種類の樹脂（総量で４０ｇ）に代えた他は、実施
例１と同様に操作して、各感光材料を作製した。実施例
１と同様の操作で各感光材料の平滑性、膜強度、静電特
性、描像性及び耐刷枚数を測定し、表−１１にその結果
を記した（平滑性は各感光材料とも、良好であった）。

本発明の各感光材料はいずれも光導電の強度、静電特性
いずれも良好であり、実際の複写画像も高温高温（３０
°Ｃ１８０％ＲＨ）下でさえ、地力ブリのない鮮明画質
であった。又は、オフセット原版として印刷した所、地
力ブリのない鮮明な画質の印刷物を得ることのできる印
刷枚数は１万枚を越えた。

実施例３９ エチルメタクリレート６０ｇ、マクロモノマー（Ｍ２）
３０ｇ、アリルメタクリレート１０ｇ１チオグリコール
酸３ｇ、トルエン３００ｇの混合溶液を窒素気流下６０
°Ｃに加温した。　２．２’−アゾビス（イソバレロニ
トリル）（以下、Ａ、ＢＪ、Ｎと略称）２ｇを加え８時
間攪拌した。

得られた共重合体（４２）の重量平均分子量は８　、２
００、ガラス転移点は４３°Ｃであった。

上記共重合体（４２）４０ｇ　（固形分量として）、酸
化亜鉛２００ｇ、実施例１で用いたシアニン色素０．０
１８ｇ、無水フタル酸０．０５ｇ及びトルエン２８０ｇ
の混合物をボールミル中で２時間分散した後、アリルメ
タクリレートＬｏｇ及びＡ、Ｂ、Ｖ、Ｎ　Ｏ，１ｇを添
加し、更に１０分間分散して感光層形成物を調整し、こ
れを導電処理した紙に、乾燥付着量が２３ｇ／ｍとなる
様にワイヤーバーで塗布し、８０°Ｃで１時間後１００
°Ｃで１時間乾燥した０次いで暗所で２０°Ｃ１６５％
ＲＨの条件下で２４時間放置することにより電子写真感
光体を作製した。

この感光材料を実施例１と同様にして、実技試験を行な
った０表面の平滑度９３　（ｓｅｅ／ｃｃ）、光導電層
の強度８０（χ’）　、ｖｏ　：　−５４０Ｖ　、　　
ＤＲＲ：　８７（Ｘ）、Ｅｌ／Ｉｌ＋　４０　（ｅｒｇ
／ａｉ）の各値を得た。又、連像性は、常温常温及び高
温高湿のいずれの条件下でも、鮮明な複写画像を得た。

次に、実施例１と同様の条件で、オフセットマスター原
版として、エツチング処理し、印刷した所、その印刷枚
数は７，０００枚であった。

以上の如く、更に熱硬化性の官能基を含有させた本発明
の樹脂は、電子写真特性及び耐剛性が優れているもので
ある。

実施例４０ ブチルメタクリレート７２ｇ、マクロモノマー（Ｍ−８
）２０ｇ、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド８ｇ、ト
ルエン２００ｇ及びイソプロパツール５０ｇの混合溶液
を温度８５°Ｃに加温した。　２．２’−アゾビス（４
−シアノ吉草酸）２ｇを加え、７時間攪拌した。

得られた共重合体（４３）のｈは２３，０００、Ｔｇは
３４°Ｃであった。

上記の共重合体（４３）４０ｇ　（固形分量として）、
酸化亜鉛２００ｇ、ローズベンガル０．０６　ｇフタル
酸無水物０．１５　ｇ及びトルエン３００ｇの混合物を
ボールミル中で、２時間分散した。これを導電処理した
紙に、乾燥付着量が２０ｇ／イとなる様にワイヤーバー
で塗布し、１００℃で１分間次に１２０″Ｃで３時間乾
燥した０次いで、暗所で２０°Ｃ１６５％Ｒ１１の条件
下で２４時間放置することで電子写真感光体を作製した
。

実施例３９と同様にしてこの感光材料の皮膜性（表面の
平滑度）、静電特性、撮像性、及び環境条件を３０℃、
８０％ＲＨとした時の撮像性を調べた。

更に、この感光材料をオフセットマスター用原版として
用いた時の光導電層の不惑脂化性（不惑脂化処理後の光
導電層の水との接触角で表わす）及び印刷性（地汚れ、
耐刷性等）を調べた。

光導電層の平滑性：　８８　ｓｅｃ／ｃｃ光導電層の強
度　：９２　　％ 注７） 静電特性　　　ｖｏ　：　−５３０Ｖ Ｄ、Ｒ，Ｒ：８５％ Ｅｌ／１６　　：　９．５　　ｌｕｘ　１ｓｅｃな画像 水との接触角：Ｉ２゜ 印刷物の地汚れ：常温常温、高温高温ともに良好 耐刷枚数　　　＝１万枚 注７）静電特性： 温度２０’Ｃ２６５％Ｒ）Ｉの暗室中で、各感光材料に
ペーパーアナライザー（川口電機■製ペーパーアナライ
ザー５Ｐ−４２８型）を用いて一６ｋＶで２０秒間コロ
ナ放電をさせた後、１０秒間放置し、この時の表面電位
Ｖ、。を測定した０次いでそのまま暗中で６０秒間静置
した後の電位Ｖ、。を測定し、６０秒間減衰させた後の
電位の保持性、即ち、暗減衰保持率（ＤＲＲ（χ）〕を
、（Ｖｙａ／Ｖ＋＋）　Ｘ　１００（Ｘ）　”ｉ’求め
た。又、コロナ放電により光導電層表面を一４００νに
帯電させた後、該光導電層表面を照度２．０ルツクスの
可視光で照射し、表面電位（Ｖ＋。）が１７１０に減衰
するまでの時間を求め、これから露光量Ｅ１７１゜（ル
ックス・秒）を算出する。

注８）撮像性： 各感光材料を以下の環境条件で１昼夜放置した後、全自
動製版機ＥＬＰ−４０４Ｖ　（富士写真フィルム■製）
に現像剤ＥＬＰ−Ｔを用いて製版して得られた複写画像
（カブリ、画像の画質）を目視評価した。

連像時の環境条件は、２０°Ｃ６５％ＲＨ（１）と３０
°Ｃ８０％Ｒ１１（ｎ）で実施した。

以上の様にして、本発明の感光材料は、良好な結果を示
した。

実施例４１〜５０ 実施例３９における、共重合体（４２）の合成剤におい
て、マクロモノマー（ト２）及びアリルメタクリレート
の代わりに、下記表−１２の各化合物を用いて、本発明
の共重合体を各々製造した０次に実施例３９において、
共重合体（４２）の代わりにこれら各共重合体を用いた
他は、実施例３９と同様にして、各感光材料を作成した
。

本発明の各感光材料はいずれも光導電層の強度及び静電
特性のいずれも良好であり、実際の複写画像も、高温高
温（３０°Ｃ１８０％Ｒ１１）下でさえ地力ブリのない
鮮明な画質であった。更にオフセット原版として印刷し
た所、その耐刷枚数は６０００〜７０００枚と良好であ
った。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）無機光導電材料及び結着樹脂を少なくとも含有す
   る光導電層を有する電子写真感光体において、該結着樹
   脂が、下記一般式（IIａ）及び（IIｂ）で示される重合
   体成分のうちの少なくとも１種を含有する重合体主鎖の
   一方の末端にのみ下記一般式（ I ）で示される重合性
   二重結合基を結合して成る重量平均分子量２×１０＾４
   以下の一官能性マクロモノマー（Ｍ）と下記一般式（I
   II）で示されるモノマー（Ａ）とから少なくとも成る共
   重合体であり、且つ該共重合体主鎖の片末端にのみ−Ｐ
   Ｏ＿３Ｈ＿２基、−ＳＯ＿３Ｈ基、−ＣＯＯＨ基、−Ｏ
   Ｈ基、−ＳＨ基及び▲数式、化学式、表等があります▼
   （Ｒは炭化水素基を表わす）基から選ばる少なくとも１
   つの極性基を結合して成る樹脂を少なくとも１種含有し
   て成る事を特徴とする電子写真感光体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（ I ）中、Ｖは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿
   ２ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ＿２
   −、−ＣＯ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わす。 （ここでＲ＿１は水素原子又は炭化水素基を表わす）。 ａ＿１、ａ＿２は、互いに同じでも異なってもよく、各
   々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭化水素基、−
   ＣＯＯ−Ｚ又は炭化水素を介した−ＣＯＯ−Ｚ（Ｚは水
   素原子又は置換されてもよい炭化水素基を示す）を表わ
   す。 一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（IIａ）又は（IIｂ）中、Ｘ＿０は式（ I ）中のＶ
   と同一の内容を表わす、Ｑ＿０は、炭素数１〜１８の脂
   肪族基又は炭素数６〜１２の芳香族基を表わす。 ｂ＿１、ｂ＿２は、互いに同じでも、異なってもよく、
   式（ I ）中のａ＿１、ａ＿２と同一の内容を表わす。 Ｑは−ＣＮ、−ＣＯＮＨ＿２又は▲数式、化学式、表等
   があります▼を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、
   アルコキシ基又は−ＣＯＯＺ′（Ｚ′はアルキル基、ア
   ラルキル基又はアリール基を示す）を表わす。 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（III）中、Ｘ＿１は、式（IIａ）中のＸ＿０と同一
   の内容を表わし、Ｑ＿１は式（IIａ）中のＱ＿０と同一
   の内容を表わす、ｃ＿１、ｃ＿２は互いに同じでも異な
   ってもよく、式（ I ）中のａ＿１、ａ＿２と同一の内
   容を表わす。
2. （２）該共重合体が、更なる共重合成分として少なくと
   も１種の熱硬化性官能基を含有するモノマー（Ｂ）を含
   有する請求項（１）記載の電子写真感光体。