JPH0258528A

JPH0258528A - 活性エネルギー光線硬化型組成物およびこの組成物を用いた光ディスク基板とハブとの接着方法

Info

Publication number: JPH0258528A
Application number: JP21108588A
Authority: JP
Inventors: Taku Tokita; 時田　卓; Masayoshi Kurisu; 栗栖　正吉
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1988-08-25
Filing date: 1988-08-25
Publication date: 1990-02-27

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】几肌立五歪上ヱ本発明は、活性エネルギー光線硬化型組成物およびこの
組成物を用いた光ディスク基板とハブとの接着方法に関
し、さらに詳しくは、たとえば光ディスクを製造する際
に、ディスク基板とハブとの接着剤などとして使用する
ことができる活性エネルギー光線硬化型組成物およびこ
の組成物を用いたディスク基板とハブとの接着方法に関
する。

の　　　　　ｔらびに　の問題従来、種々の活性エネルギー光線硬化型エポキシ樹脂組
成物が知られている。これらの活性エネルギー光線硬化
型エボギシ樹脂組成物は、他の部材に対して接着性を示
し、活性エネルギー光線を照射すると硬化するという性
質かある。

このような性質を活かして、これらの活性エネルギー光
線硬化型エポキシ樹脂組成物を、接着剤として用いよう
とする試みがなされている。しかしながらこれらの樹脂
組成物の多くは、活性エネルギー光線を照射しても硬化
初期において、他の部材との接着性に劣り、また硬化時
間が比較的長いという問題点がある。したがって、これ
らの活性エネルギー光線硬化型エポキシ樹脂組成物を、
たとえば光ディスクを製造する際に光ディスクを構成す
るディスク基板とハブとの接着剤として用いると、この
樹脂組成物の硬化に長時間を要してしまうなどのために
、ラインのスピードを上げて、光ディスクを製造するこ
とができないという問題点がある。また、これらの活性
エネルギー光線硬化型組成物の多くは耐湿接着性にも劣
るという問題点がある。

１吸Ω亘追本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、活性エネルギー光線の照射に
より極めて速やかに硬化しうるとともに、耐湿接着性お
よび硬化初期の接着性に優れた活性エネルギー光線硬化
型組成物およびこの組成物を用いた光ディスク基板とハ
ブとの接着方法を提供することを目的としている。

九匪立旦１本発明に係る活性エネルギー光線硬化型組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジェニル鉄化
合物よりなる群から選ばれる化合物、（Ｃ）ラジカル系
光重合開始剤、（Ｄ）アクリレートメタアクリレートおよびそれらのオ
リゴマーよりなる群から選ばれる化合物、および（Ｅ）有機過酸化物を含有することを特徴としている。

本発明に隔る活性エネルギー光線硬化型組成物は、上記
のような特徴を有しているので、活性エネルギー光線の
照射により極めて速やかに硬化しうるとともに、耐湿接
着性および硬化初期の接着性に優れている。

また本発明では、上記のような活性エネルギー光線硬化
型組成物を用いた、光ディスク基板とノ１ブとの接着方
法が提供される。

１哩へｌ止煎五朋以下、本発明に係る活性エネルギー光線硬化型組成物（
以下単に「組成物」ともいう）について具体的に説明す
る。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物に含有される
エポキシ樹脂（Ａ）としては、たとえば１分子中に２個
以上のエポキシ基を含有する化合物が好ましく、特に１
分子中に２個以上のエポキシ基を含有する脂肪族あるい
は脂環式のエポキシ化合物が特に好ましい。

このようなエポキシ樹脂（Ａ）としては、具体的には、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、１．１，２．２
−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）エタンなどの
ポリフェノール類化合物のグリシジルエーテル系エポキ
シ樹脂；カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、フロ
ログルシンなどの多価フェノール類のグリシジルエーテ
ル系エポキシ樹脂；エチレングリコール、ブタンジオー
ル、グリセロール、エリスリトール、ポリオキシアルキ
レングリコールなどの多価アルコール類のグリシジルエ
ーテル系エポキシ樹脂；ノボラック型エポキシ樹脂：ビ
ニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド、
ジシクロペンタジエンジオキシドなどの環状脂肪族系エ
ポキシ樹脂；フタル酸、シクロヘキサン−１，２−ジカ
ルボン酸などのポリカルボン酸のエステル棉合物のポリ
グリシジルエステル系エポキシ樹脂；ボリクリシジルア
ミン系エポキシ樹脂などが挙げられる。これらのエポキ
シ樹脂のうちではポリフェノール類化合物のグリシジル
エーテル系エポキシ樹脂またはノボラック型エポキシ樹
脂が好ましく、またビスフェノールＡまたはビスフェノ
ールＦのグリシジルエーテル系エポキシ樹脂がさらに好
ましく、なかでもビスフェノールＡのグリシジルエーテ
ル系エポキシ樹脂が特に好ましい。

また、本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物には、
スルホニウム塩またはシクロペンタジェニル鉄化合物（
Ｂ）が含有される。

このようなスルホニウム塩としては、トリアリールスル
ホニウム塩が好ましく、特にトリフェニルスルホニウム
塩が好ましい。このスルホニウム塩のアニオンとしては
、たとえばＡｓＦ３−あるいはＢＦ４−等か好ましい。

このようなスルホニウム塩としては、具体的には、トリ
フェニルスルポニウム塩トリー（４−メチルフェニル）スルホニウム塩トリー（
４−メトキシフェニル）スルホニウム塩用いられる。

またシクロペンタジェニル鉄化合物としては、分子中に
２個のシクロペンタジェニル基を含有する化合物、また
は分子中に１個のシクロペンタジェニル基とフェニルも
しくはイングロビルフェニルのような１個の芳香族基と
を含有する化合物が用いられる。これらのうち、後者の
化合物がより好ましく、さらにシクロペンタジェニル基
とイソプロピルフェニル基とを有する下記に示すような
シクロペンタジェニル鉄化合物が特に好ましい。

このようなスルホニウム塩およびシクロペンタジェニル
鉄化合物はそれぞれ単独で使用することらできるが、ま
た両者を併用することもできる。

また、本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物には、
ラジカル系光重合開始剤（Ｃ）が含有される。このよう
なラジカル系光重合開始剤（Ｃ）としては、たとえば、
ベンゾインまたはベンゾインエーテル型、ベンジルケタ
ール型、α−ヒドロキシアセトフェノン型、クロロアセ
トフェノン型、α−アミノアセトフェノン型、アシルホ
スフィンオキサイド型、α−ジカルボニル型、α−アシ
ルオキシム型、芳香族ケトン型、チオキサントン型、ア
ントラキノン型、アミン型、有機過酸化物型などのラジ
カル系光重合開始剤を挙げることができる。

このようなラジカル系光重合開始剤としては、具体的に
は、ベンゾインまたはそのエーテル型に属する、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
ブチルエーテルなどのベンゾインまたはそのエーテル；
芳香族ケトン型に属する、ベンゾフェノン、ｏ、ｏ’−
ジフェニルベンゾフェノン、ｐｌｐ−テトラメチルジア
ミノベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、ｐ−
メトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物
、アントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、ベ
ンゾキノン、１．２−ナフトキノン、１．４−ナフトキ
ノンなどのキノン系化合物、アントロン、１．９−ベン
ゾアントロン、６−フェニル−１，９−ベンゾアントロ
ン、３−フェニル−１，９−ベンゾアントロン、２−ケ
ト−３−アザ−１，９−ベンゾアントロン、３−メチル
−１，３−ジアザ−１，９−ベンゾアントロンなどのア
ントロン系化合物およびジベンザルアセトン；ペンジル
ゲタール型に属するベンジル、ベンジルジメチルケター
ルなど゛のベンジル系化合物；芳香族ゲトン型およびα
−ヒドロキシアセトフェノン型に属する１−（４−イソ
プロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−プロパノン、１−フェニル−２−ヒトＯＡシー２−メ
チルー１−プロパノン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパノ
ンなどのヒドロキシアルキルフェニルゲトン系化合鞠な
どが用いられる。

上記のような種々の異なる型のラジカル系光重合開始剤
は、それぞれ単独で用いても良いが、２つ以上組み合わ
せて用いても良い、中でも、ペンジルゲタール型、α−
ヒドロキシアセトフェノン型および有機過酸化物型のラ
ジカル系光重合開始剤が好ましい。

また、本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物に含有
される（Ｄ）成分は、アクリレート、メタクリレートお
よびそれらのオリゴマーよりなる群から選ばれる。

このようなアクリレートおよびメタアクリレートとして
は、ヒドロキシ化合物またはジ以上のポリヒドロキシ化
合物と、アクリル酸またはメタアクリル酸とのエステル
が用いられる。このようなエステルとしては、たとえば
、炭素数１〜２０の１価の脂肪族アルコール、炭素数１
〜３０の脂環式アルコール、炭素数１〜２０の２価の脂
肪族アルコール、炭素数１〜２０の２価の脂環式アルコ
ール、炭素数１〜２０の３価の脂肪族アルコール、水酸
基末端のポリエステル等のヒドロキシ化合物と、アクリ
ル酸またはメタアクリル酸とのエステルが挙げられる。

このようなエステルとしては、具体的には以下のような
化合物が用いられる。

メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルア
クリレート、エチルメタアクリレ−１・、ブチルアクリ
レート、ブチルメタクリレート、シクロへキシルアクリ
レート、ノルボニルアクリレート、ジシクロペンタニル
アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、イン
ボロニルアクリレート、シクロへキシルメタアクリレー
ト、下３．６　１０．１３記に示すヘキサシクロ［６，６，１，１，１２，７９，
１４０，０］へ］１タデシルー４−アクリレート３６　　１
０．１３１２−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１２，７
９，１４、Ｏ、Ｏ］］ヘプタデシルー４−アクリレート３．６　
　１０．１３１１−メチルヘキサシクロ［６，６，１，１，，１２，
７９，１４０、Ｏ］］ヘプタデシルー４−アクリレート３．６　１
０．１３１２−エチルヘキサシクロ［６，６，１，１，１２，７
９，１４、Ｏ、Ｏ］］ヘプタデシルー４−アクリレート３．６　
１０．１３１１−エチルへキサシクロ［６，６，１，１，１２，７
’１．１４、ｏ　　　、ｏ　　　］］ヘプタデシルー４−アクリレ
ート２．９　４．７下記に示すオクタシクロ［８，８，０，１１１１，１８
１３，１６３，８１２，１７，１，１、Ｏ、Ｏ］　］ト
コシルー５ −アクリレート、９　　４．７１５−メチルオクタシクロＥ８，８，０，１．１１１．
１８　１３．１６．３．８　、ｏ１２．１７　］　ドヨ
シ／）−５−１１，１アクリレート、２．５　７．１０２７−ジメチルテトラシクロ［１１，４，０，１，１］
］ドデシルー３−アクリレート２１０−ジメチルテトラシクロ［１１，４，０，１２°
５１７、１０１　ドデシル−３−アクリレート、１１１
２−ジメチルテトラシクロ［４，、ｌ、０．１２°５１
７°１°１ドデシル−３−アクリレート、２．５　　７
．１０下記に示すテトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデ
シルー３−アクリレート、５　　７．１０９−置換テトラシクロ［４，４，０，１，１］ドデシル
−３−アクリレート（式中９位の置換基はメチル、エチ
ル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル
、ステアリル、ブロモ、フル第２．５　７．１０口）、８−置換テトラシクロ［４，４，０，１，１］］
ドデシルー３−アクリレート式中８位の置換基はメチル
、エチル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘ
キシル、ステアリル、ブロモまたはフルオロである）　
、８．９−ジ置換テトラシクロ２．５　７．１０［、ｌ、４，０．１　　．１　　］］ドデシルー３−ア
クリレート式中８位、９位の置換基はメチル、エチル、
プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ス
テアリル、ブロモまなはフルオロである）。

３．６　１０，１３　２．７ヘキザシクロＣ６，６，１Ａ　　　、１　　　　。

、９．１４１ヘプタデシル−４−メタクリレート、３．
６　　　１０．１３１２−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１２，７
９，１４０，０１へ１タデシル−４−メタクリレート、３．６　
１０．１３１１−メチルへキサシクロ［６，６，１，１，１２，７
９，１４、Ｏ、Ｏ］］ヘプタデシルー４−メタクリレート３．６
　１０．１３１２−エチルへキサシクロ［６，６，１，１，１２，７
９，１４ｏ　　　、ｏ　　　］］ヘプタデシルー４−メタクリレ
ート１１−エチルへキサシクロ［６，６，１，１３・６
．１０．１３２．７　９．１４０　　、Ｏ］］ヘプタデシルー４−メタクリレート２．
９　　４．７　　１１．１８オクタシクロ［８，８，０，１，１，１１３，１６３，
８１２，１７，１、Ｏ、Ｏ］］トコシルー５−メタクリレート１５−
メチルオクタシクロ［８，８，０，１２”、４．７．１
１．１８．１３．１６．３．８．１２．１７　ＪＦｅ、
ニアシル−５−メタクリレート、２．５　７．１０２．７−シメチルテトラシクｏ［４，４，０，１，１］
］ドデシルー３−メタクリレート２．５　７．１０２．１σ−ジメチルテトラシクロ［４，４，０，１，１
］］ドデシルー３−メタクリレート２．５　７．１０１１．１２−ジメチルテトラシクロ［４，４，０，１，
１］］ドデシルー３−メタクリレート２．５　７．１０テトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデシルー３−
メタクリレート２．５　７．１０９−置換テトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデシ
ルー３−アクリレート式中９位の置換基はメチル、エチ
ル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル
、ステアリル、ブロモまたはフルオロである）、２．５　　７．１ｆ）８−置換テトラシクロ［４，４，０，１，１］］ドデシ
ルー３−メタクリレート式中８位の置換基はメチル、エ
チル、プロピル、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシ
ル、ステアリル、ブロモまたはフルオロである）および
８．９−ジ置換テトラシクロ２．５　７．１０［４，４，０，１，１］］ドデシルー３−メタクリレー
ト式中８位、９位の置換基はメチル、エチル、プロピル
、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ステアリル
、ブロモまたはフルオロである）、下記式（Ｉ）Ａ＋Ｍ　　Ｎ←−−Ｍ−Ａ　　　　　・・・＜Ｉ＞（式
中、Ａはアクリル酸残基であり、Ｍは二価の脂肪族また
は脂環式アルコール残基であり、Ｎは二塩基酸の残基で
あり、そしてｎは正の数である）で表わされる両末端を
アクリル酸で封摂したボッエステル、下記式（ＩＩ）Ａ−（−Ｘ　−Ｙ７Ｘ　−Ａ　　　　　−（ＩＩ　）（
式中、Ａの定義は上記に同じであり、Ｘは三価以上の多
価の脂肪族または脂環族のアルコール残基であり、Ｎは
二価以上の多塩基酸であり、そしてｍは正の数である）
で表わされる両末端および鎖中の水酸基をアクリル酸で
封鎖したポリエステル。

これらのアクリレートまたはメタアクリレートのうちの
一部の化合物は、特開昭６１−１３６５２９号公報に開
示されている。

またこれらのアクリレ−１〜またはメタアクリレートは
さらに、それ自体公知の方法に従って予（ｉｉｌｉ重合
して製造されたオリゴマーとして用いることもできる。

上記のような成分（ＤＪのうち、本発明の活性エネルギ
ー光線硬化型組成物に含有される（Ｄ）成分としては、
アクリル酸またはメタアクリル酸のアルキルエステル、
上記式（Ｉ）の化合物および上記式（Ｉ［）で示される
化合物の混合物が好ましい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物に含有される
有機過酸化物（Ｅ）としては、具体的には、ベンゾイル
ペルオキシド、ジクロルベンゾイルペルオキシド、クメ
ンハイドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ジー
ｔａｒｔ−ブチルペルオキシド、２．５−ジメチル−２
，５−ジ（ペルオキシドベンゾエート）ヘキシン−３，
１，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロビ
ル）ベンゼン、ラウロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブ
チルペルアセテート、２．５−ジメチル−２，５−ジ（
ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３，２，５−
ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）
ヘキサン、ｔｅｒｔ−ブチルペルベンゾエート、↑ｅｒ
ｔ−ブチルベルフェニルアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル
ペルイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルー５ｅＣ−
オクトエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルピバレート、クミ
ルペルビバレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルジエチルアセ
テートなどが用いられる。

これらのうちではジクミルペルオキシド、ジーｔｅｒｔ
−ブチルペルオキシド、２．５−ジメチル−２５−ジ（
ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３，２，５−
ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）
ヘキサン、１．４−ビス（↑ｅｒｔ−ブチルペルオキシ
イソ１０ビル）ベンゼンなどのジアルキルペルオキシド
およびクメンハイドロペルオキシドが好ましい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物では、上記の
ような（Ａ＞、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ＞および（Ｅ）の
成分は、それぞれ（Ａ）成分１００重量部に対して＜Ｂ
）成分は通常１〜１０ｆｉ量部、好ましくは２〜５重量
部の量で、（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｃ）成分
は通常０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重
ｎ部の量で、（Ａ＞成分１００！量部に対して（Ｄ）成
分は通常１５〜３５重量部、好ましくは２０〜３０重量
部の量で、そして、（Ａ）成分１００重量部に対して（
Ｅ）成分は通常１〜１０重量部、好ましくは２〜７重量
部の量で用いられることが望ましい。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物には、必要に
応じて、増感剤を含有させることができる。

このような増感剤としては、具体的には、アントラセン
、ナフタレン、クリセン、フェナントレンなとの炭化水
素系化合物；ρ−ジニトロベンゼン５ｐ−ニトロアニリ
ン、１，３．５−トリニトロベンゼン、Ｑ−ニトロジフ
ェニルなどのニトロ化合物：ローブチルアミン、ジ−ｎ
−ブチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミノエ
チルメタクリレート、ｐ−二トロアニリン、Ｎ−アセチ
ル−４−二トロー１−ナフチルアミンなどのアミノ化合
物；フェノール、ｐ−二１〜口フェノール、２．４−ジ
ニトロフェノール、２．４．６−）−ジニトロフェノー
ルなどのフェノール化合物；ベンズアルデヒド、９−ア
ントラアルデヒド、アセトフェノンなどのケトン類など
が用いられる。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物は、主として
溶媒を添加することなく用いられるが、溶媒を添加して
もよく、さらに反応性希釈剤、増感剤、増粘剤、ダレ防
止荊、保存安定剤、可塑剤の成分が配合されていてもよ
い。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物が接着剤とし
て用いられる場合に対象とする基材の材質は、どんな材
質であってもよく、とくに限定されない、しかし、この
組成物が接着剤として用いられる場合には、とくにポリ
カーボネート系重合体、（メタ）アクリレート系重合体
、エチレン・環状オレフィン共重合体あるいは４−メチ
ル−１−ペンテンを主成分とするオレフィン共重合体な
どからなる基材に対しては強固な接着性を示す、たとえ
ばその−例としてエチレン・環状オレフィン共重合体を
例示すると、下記式（１）で示されるモノマー成分とエ
チレンとの共重合体であって、このモノマー成分が重合
体中で式（２）で示される構造をとる化合物をあげるこ
とができる。

（式中、Ｒ１〜Ｒ１２は水素、アルキル基またはハロゲンであって各々が同一または異なっていてもよく、
さらにＲ９またはＲ１０とＲ１１まなはＲ１２は互に環
を形成していてもよい、ｎは０または１以上の正数であ
って、Ｒ５−Ｒ８が複数回繰り返される場合にはこれら
は各々が同一または異なっていてもよい、）エチレン、環状オレフィン共重合体は好ましくはエチレ
ン単位４０〜９０モル％と上記式（２）の単位６０〜１
０モル％とから成る。

本発明の活性エネルギー光線硬１ヒ型組成物の好適な具
体的用途としては、たとえば各種基材の被覆、接着とく
に透明材料の被覆、接着に好ましく、中でも光学材料の
接着、たとえばレンズの接着や光ディスクを構成する光
ディスク基板とハブとの接着である。

本発明の組成物は、とくに、光ディスク基板とハブとの
接着に好適である４さらに詳説すれば、情報を記録・再生する光ディスクド
ライブ装置において、光ディスクをこの装置のターンテ
ーブル上に固定し、ターンテーブルと共に光ディスクを
高速回転させる方法にマグネチッククランプ方式がある
。第１図はマグネチッククランプ方式によって、ターン
テーブル１に光ディスク３を収り付けた状態を示す、タ
ーンテーブルおよび光ディスクの概略断面図である。

この方式では、ターンテーブル１の凹部に磁気回路２を
収容したターンテーブル上に光ディスク３を装着してタ
ーンテーブルと共に光ディスクを回転駆動させている。

このようにターンテーブル上に光ディスクを装着させる
際には、ターンテーブルの回転中心軸と光ディスクの回
転中心軸とを一致させつつ、光ディスクをターンテーブ
ル上に磁気的に吸引させる。そのために、ターンテーブ
ル上に装着される光ディスクには、回転中心となるべき
中心孔４を有する磁性被吸引部５すなわちノ１ブがある
。

このハブと、光ディスクを構成するディスク基板６とを
接着する際に、本発明の活性エネルギー光線硬化型組成
物が接着剤として好ましく用いられる。

ハブは、ポリカーボネートなどのプラスチック製であっ
てもよく、また金属製あるいはセラミック製であっても
よい。このようなハブは、少なくとも光ディスクへの挿
入部の先端が磁性材料から形成されている。ここで磁性
材料とは、磁性体そのものであってもよく、また磁性体
と他の材料との複合体であってもよい、具体的には、磁
性材料は、たとえば■磁性金属、■磁性体をブレンドし
たプラスチ／夕、■磁性金属を挿入部の先端に装着した
プラスチックなどからなっており、このうち強度、引力
などの面から■磁性金属からなっていることが好ましい
。

本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物は、たとえば
、上記のように種々の基材に接着材として用いられ、紫
外線、電子線、放射線、γ−線、好ましくは紫外線、電
子線および放射線を照射することにより、短時間で硬化
し、接着強度ら高く、基材の光学特性を損うこともなく
、また無溶剤型なので無公害性である。

九匪二遵退本発明の活性エネルギー光線硬化型組成物は、特に、活
性エネルギー光線を照射することにより短時間で硬化し
、硬化初期接着性および耐湿接着性に優れている。

またこの活性エネルギー光線硬化型組成物を用いて、光
ディスク基板とハブとを接着させると、優れた接着強度
を有する光ディスクが得られる。

［実施例］以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。

まず本発明に係る活性エネルギー光線硬１ヒ型組成物の
接着強度を評価した方法を下記に示す。

１、試験片の接着各種樹脂から射出成形によって作成した試験片Ａ（３０
ｘ１２．７ｘ３州）と試験片Ｂ（２５Ｘ１２Ｘ６．３ｍ
ｍ）の表面を、イソプロパツールを含ませたガーゼで軽
く拭いた。その後、本発明の組成物を試験片Ａに塗布し
、次いで試験片Ｂでこの塗布された組成物を延ばして試
験片Ａと試験片Ｂとの接着面（接着面積＝０．８ｃｄ）
に該組成物が−様にゆきわたるようにした０次いで、試
験片Ａが上になるように両試験片ＡおよびＢを石英ガラ
スではさんで固定してがら、試験片ＡとＢとの接着面に
活性エネルギー光線を照射して本発明の組成物を硬化さ
せた。第２図に試験片Ａ７と試験片Ｂ８との接着後の外
観を示す。第２図においてｄ＝３０ｒｍｖ、ｅ＝１２．
７ｎｕｎ、ｆ　＝　３　ｍｍ、ｇ；２５關、ｈ＝１２＋
ｕ＋、　　ｉ　＝６．３１１ｆＩである。

このように接着された試験片ＡとＢとを引張り試験！（
インストロン社製、型式１１２３）を用いて５０１１ｆ
ｌＺ分の速度で引張って、引張りカを測定し、得られた
値を接着面積で除することによって引張強度を求めた。

２、ハブの接着各樹脂から射出成形によって作製したディスク基板（直
径８６鴎、内径１５市）と、ステンレス（ＳＩＪＳ　４
３０）をプレス成形して作製したハブとを、インプロパ
ツールをふくませたガーゼで軽くふいた６次いで、本発
明の組成物をディスク基板に回転塗布機（宿下エンジニ
アリング製、５ＨＯＴＨ八１１ｃ０３型）で塗布した後
、このディスク基板にハブをのせ固定してから、ディス
ク基板側より、塗布された組成物に活性エネルギー光線
を照射して組成物を硬化させた。第３図に接着後のディ
スク基板１０（試験片Ａ）とハブ１１（試験片Ｂ）およ
び引張接着強度測定治具９の概略断面図を示す。

このように接着された試験片ＡとＢとを引張り試験ｆｉ
（インストロン社製、型式７１２３）を用いて５０ｎｎ
／分の速度で図中矢印イおよび口の両方向に引張って、
引張り力を測定し、この値を接着面積で除することによ
って組成物の引張強度を求めた。

実施１’Ｊ１１１く被接着体としてのエチレン−環状オレフィン共重合体
の合成〉撹拌翼を備えた容量２」のガラス製重合器を用いて、連
続的に、エチレンと多環状オレフィン１．４，５．８−
ジメタノ−１，２，３，４，４ａ、５，８，８ａ−オク
タヒドロナフタレンく構造式：ＱＱ］、以下ＤＭＯＮと
略す）との共重合反応を行なった。すなわち、重合器上
部から、Ｄ　Ｍ　ＯＮのシクロヘキサン溶液、ＶＯ（Ｏ
Ｃ２Ｈ５）Ｃｊ２のシクロヘキサン溶液（触媒）、およ
びエチルアルミニウムセスキクロリドｃＡｒ（ｃ　　Ｈ
ｌ）　　　ＣＪ　　　）のシクロ２　５　１．５　　１
．５ヘキサン１２Ｎ７！（１１＋媒）を、重合器内に連続的
に供給した。それぞれの添加量は、重合器内でのＤ　Ｍ
　ＯＮ　Ｊ　ｆｔ、　６０　ｇ　、１　ｊ　、　重合Ｂ
　内テ（’）　／＜　ｆ−シウム（Ｐ４度０．９ミリモ
ル／′１、および重合器内でのアルミニウム４度が７．
２ミリモル／ｊとなるような量とした。一方、重合器下
部から、重合器内を重合液が常にＩＩになるように連続
的に重合液を抜き出した。また、重合器上部から、エチ
レンを毎時８５」、水素を毎時６層、窒素を毎時４５」
の速度で供給した。共重合反応は、重合器外部にとりつ
けられたジャゲットに冷媒を循環させることにより１０
゛Ｃで行なった。

上記条件で共重合反応を行なうと、エチレン・多環状オ
レフィン（エチレン・ＤＭＯＮ）共重合体を含む重合反
応混合物が得られた０重合器下部から抜き出した重合液
に、イソプロピルアルコールを少量添加して重合反応を
停止させた。この後、重合液に対して約３＠量のアセト
ンが入れである家庭用ミキサー中に、ミキサーを回転さ
せながら重合液を入れて、生成共重合体を析出させた。

析出させた共重合体は濾過により採取し、ポリマー濃度
が約’５０ｔｒ／ｊになるようにアセトン中に分散させ
、アセトンの沸点で約２時間共重合体を賜理した。上記
記載の処理後、−過により共重合体を採取し、１２０°
Ｃの温度で一昼夜減圧乾燥した。

以上のようにして得られたエチレン・ＤＭＯＮランダム
共重合体（エチレン・多環状オレフィン共重合体）は　
ＣＮＭＲ分析で測定したこの共重合体中のエチレン組成
が５９モル％、１３５℃デカリン中で測定した極限粘度
［７７コが０．４２（Ｊｊ／ｌ、ガラス転移温度が１３
６°Ｃであった。

このようなエチレン・環状オレフィン共重合体を用いて
常法に従い、ロッドに成形しな。

〈接着剤の調製〉ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三片石油化学工業■
製、ＥＰＯＨＩＫ　Ｒ−１４０＞　、４　ｍ］７２１，
１　／Ｌ４ツマーおよびオリゴマー（東亜合成化学■製
、アＩ：７ニツクス、Ｈ−５７００，Ｎ−６１００，１
４−６３００，１４−８０３０）を、エポキシ樹脂：Ｍ
　　５７００：Ｍ　　６１００二Ｍ６３００：Ｍ　　８
０３０の重量比が８０　：　７　：５：３：５となる割
合で配合しな、得られた配合物１００重量部に対し、シ
クロペンタジエニルイゾブロビルフェニル鉄（ｎ）塩（
チバ・ガイギー社製）２重量部、アントラセン（和光純
薬製）０２５重量部、クメンハイドロパーオキサイド（
クメンハイドロペルオキシド）（生薬ヌーリー社製、７
０％品）３．１重量部およびラジカル重合開始剤ＩＲＧ
ＡＣＩＩＲＥ−６５１（チバ・力イギー社製）０．２重
量部を配合し、本発明の組成物〈接着剤）を得た。

く接着強度〉本発明の組成物（接着剤）を用いて、上記のエチレン・
環状オレフィン共重合体よりなる２つの試験片ＡとＢと
をはり合わせ、次いで１６ｏｍｗ／／ｃｄの照度で１５
秒間紫外線を照射した。これを試料として引張接着強度
を測定した。

結果を表１に示す。

また、この試料を７０″Ｃ１８５％の恒温恒湿槽の中に
２００時間入れた後、強度を測定した。その結果も表１
に示す。

実施例２実施例１において、試験片Ａとして、ポリメチルペンテ
ン（三片石油化学工業■製、ＴＰＸ＠）ＲＴ１８）を用
い、試験片Ｂとしてポリカーボネートを用いた以外は、
実施例１と同様に本発明の組成物を用いて両試験片を接
着し、その接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

実施例３実施例１において、試験片へとして実施例１と同様のエ
チレン−環状オレフィン共重合体を用い、試験片Ｂとし
てステンレス（ＳＯ３４３０）を用いた以外は、実施例
１と同様に本発明の組成物を用いて両試験片を接着し、
その接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

実施例４実施例１の接着剤の調製において、ラジカル重合開始剤
としテＩＲＧＡＣＩＪＲＥ−６５１ツカわりニ８ＴＴＢ
−５０（日本油脂ｉｔｌ製）を用いた以外は、実施の１
１と同様にして接着剤を調製し、実施例１と同様の試験
片同士をこの接＠刑を用いて接着し、その接着強度を測
定した。

結果を表１に示す。

実施例５実施例４と同様の接着剤を用いて、実施例３と同様の試
験片同士を接着し、その接着強度を測定した。

結果を表１に示す。

尺土血互実施例１の接着剤の調製において、ラジカル重合開始剤
トＬ　テＩＲＧＡＣＩＩＲＥ−６５１ツカわ’）　ニＩ
ＲＱＡＣＵＲＥ−１８４を用いた以外は、実施例１と同
様にして接着剤を調製し、実施例３と同様の試験片同士
をこの接着剤を用いて接着し、その接着強度を測定した
。

結果を表１に示す。

尺腹■ユ実施例１で調製したエチレン−環状オレフィン共重合体
から射出成形して作製したディスク基板（試験片Ａ）と
、ステンレス（ＳＵＳ　４３０）からプレス成形して作
製したハブ（試験片Ｂ）とを、実施ｒ！′１１１と同様
の接着剤を用いて接着し、接着強度を測定した。

結果を表２に示す。

実施例８実施例７と同様の試験片同士を実施例４と同様の接着剤
を用いて接着し、接着強度を測定した。

結果を表２に示す。

尺１■ユ実施例７と同様の試験片同士を実施例６と同様の接着剤
を用いて接着し、接着強度を測定した。

結果を表２に示す。

表

【図面の簡単な説明】

第１図はマグネチッククランプ方式によって、ターンテ
ーブルに光ディスクを取り付けた状態を示す概略断面図
、第２図は２つの試験片を接着した後の外観を示す図、
第３図は接着された２つの試験片を取付けた状態を示す
治具および試験片の概略断面図である。１・・・ターンテーブル　　３・・・光ディスク５・・
・磁性被吸着部（ハブ）６・・・ディスク基板　　　７・・・試験片Ａ８・・・
試験片Ｂ　　　　　９・・・測定治具Ｏ・・・ディスク
基Ｈｉ（試験片Ａ）１・・・ハブ（試験片Ｂ）

Claims

【特許請求の範囲】１）（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化
合物よりなる群から選ばれる化合物、（Ｃ）ラジカル系光重合開始剤、（Ｄ）アクリレート、メタアクリレートおよびそれらの
オリゴマーよりなる群から選ばれる化合物、および（Ｅ）有機過酸化物を含有することを特徴とする活性エネルギー光線硬化型
組成物。２）（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）スルホニウム塩およびシクロペンタジエニル鉄化
合物よりなる群から選ばれる化合物、（Ｃ）ラジカル系光重合開始剤、（Ｄ）アクリレート、メタアクリレートおよびそれらの
オリゴマーよりなる群から選ばれる化合物、および（Ｅ）有機過酸化物を含有する活性エネルギー光線硬化型組成物を用いて、
光ディスク基板とハブとを接着させることを特徴とする
光ディスク基板とハブとの接着方法。３）光ディスク基板が、エチレンと環状オレフィンとの
共重合体からなる請求項第２項に記載の方法。４）ハブが金属製である請求項第２項に記載の方法。