JPH02288816A - 歯科充填物質 - Google Patents
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- JPH02288816A JPH02288816A JP2025916A JP2591690A JPH02288816A JP H02288816 A JPH02288816 A JP H02288816A JP 2025916 A JP2025916 A JP 2025916A JP 2591690 A JP2591690 A JP 2591690A JP H02288816 A JPH02288816 A JP H02288816A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の充填材を含有した新規歯科充填物質に
関する。
関する。
重合性化合物に基づく歯科復元物質、いわゆる複合相は
、１種以上の重合性モノマー、特に（メタ）アクリル酸
エステル、活性剤、場合により重合触媒及び他の成分に
加えて無機充填材を必ず含有している。
、１種以上の重合性モノマー、特に（メタ）アクリル酸
エステル、活性剤、場合により重合触媒及び他の成分に
加えて無機充填材を必ず含有している。
タイプ及び量に依存して、この充填材は複合材を用いて
形成される充填物の物性を決定している。
形成される充填物の物性を決定している。
充填材含量か多くなり粒径が大きくなるほど物性は良好
になるが、但し通常充填物の艶出し性は悪くなる。
になるが、但し通常充填物の艶出し性は悪くなる。
したがって、良好な物性を有するのみならず満足できる
ほど艶出ししうる歯科充填物質を開発すべき必要性が高
まってきた。
ほど艶出ししうる歯科充填物質を開発すべき必要性が高
まってきた。
この１」的は、常用成分、特に少なくとも１種の重合性
（メタ）アクリル酸エステルをベースにした歯科充填物
質が全組成物で計算した場合に２０〜９０重量％の、下
記一般式の構造要素Ｅ２並びに構造要素Ｅ１及び／又は
Ｒ３及び／又はＲ４のうち少なくとも１種からなる化合
物： ＥＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ４ Ｒ２１０１Ｒ１１０ 〔上記式中Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル又は非置換もしくは ＣＨ３−Ｃ３Ｈ７置換フエニル基を表し、Ｒ２はＣＩ＋
２＝ＣＩＩ−、ＣＩ＋２＝ＣＩＩＣＯＯ（ＣＩｌ□＞
ｎｎは０．１．２又は３を表し、Ｍはチタン又はジルコ
ニウムを表す〕を含有する場合に達成される。
（メタ）アクリル酸エステルをベースにした歯科充填物
質が全組成物で計算した場合に２０〜９０重量％の、下
記一般式の構造要素Ｅ２並びに構造要素Ｅ１及び／又は
Ｒ３及び／又はＲ４のうち少なくとも１種からなる化合
物： ＥＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ４ Ｒ２１０１Ｒ１１０ 〔上記式中Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
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ｎｎは０．１．２又は３を表し、Ｍはチタン又はジルコ
ニウムを表す〕を含有する場合に達成される。
充填材としてこれらの有機的に修正されたシリカ化合物
を用いることにより、複合相のＷＪＪｂな艶出し性が達
成されるのみならず、充填物の物性、特に機械的強度及
び耐摩耗性は実質上非常に改善される。
を用いることにより、複合相のＷＪＪｂな艶出し性が達
成されるのみならず、充填物の物性、特に機械的強度及
び耐摩耗性は実質上非常に改善される。
上記一般式の構造単位Ｅ２は構造単位Ｅ１、Ｒ３又はＲ
４のうち少なくとも１種と共に存在するか、その場合に
Ｅ１対他の構造要素の好ましいモル比は５０：１〜１０
：１、好ましくは３０：１〜２０：１、特に約２５：１
である。
４のうち少なくとも１種と共に存在するか、その場合に
Ｅ１対他の構造要素の好ましいモル比は５０：１〜１０
：１、好ましくは３０：１〜２０：１、特に約２５：１
である。
本化合物が３種以上の構造要素からなる場合、Ｅ２対Ｅ
１及びＲ３の比率も同様に好ましくは５０：１：１〜１
０：１：１、特に３０：１：１〜２０：１：１であり、
同じことがＥ２／Ｅｌ／Ｅ４又はＥ２／Ｅ３／Ｅ４の組
合せに関しても勿論あてはまる。
１及びＲ３の比率も同様に好ましくは５０：１：１〜１
０：１：１、特に３０：１：１〜２０：１：１であり、
同じことがＥ２／Ｅｌ／Ｅ４又はＥ２／Ｅ３／Ｅ４の組
合せに関しても勿論あてはまる。
一般式の全構造要素が一緒に存在する場合には、構造要
素Ｅ２：Ｅ１：Ｅ３：Ｅ４のモル比は５０：１：］：１
〜１．０ ： １ ： ］、 ： １、好ましくは３０
：１ ＋ｌ ＋１〜２０＋１：１：１、特に２５：１：
１：１である。
素Ｅ２：Ｅ１：Ｅ３：Ｅ４のモル比は５０：１：］：１
〜１．０ ： １ ： ］、 ： １、好ましくは３０
：１ ＋ｌ ＋１〜２０＋１：１：１、特に２５：１：
１：１である。
適切な化合物の例は以下の通りである：Ｒ２： Ｅ１
＝５０ ： １ となる： Ｃ１ｌ ＝Ｃ−Ｃ−０−（ＣＩ＋）２−３ｉＯ３／２
・５０Ｓ ＋ ０２又は Ｒ２： Ｅ３＝２５ ： ｌ Ｒ１＝ＣＨ３，よって以下の通りとなる：（ＣＨ３）
２ ”０２／２ ・２５ＳｉＯ２又は Ｒ２：Ｒ３：Ｅ４＝２５：１：］ Ｒ１＝ＣＨ３ ＭｍＺｒ、よって以下の通りとなる： （ＣＩ！ ） −８ｉＯ・Ｚｒ Ｏ２・２５ＳｉＯ
２これらの無機−有機ポリマーは従来技術において基本
的に公知であって、特に“オルモザ（０１州０ＣＥＲ）
又は“オルモシル”（ＯＲＭＯ３Ｉ Ｌ）としてホされ
ている。
＝５０ ： １ となる： Ｃ１ｌ ＝Ｃ−Ｃ−０−（ＣＩ＋）２−３ｉＯ３／２
・５０Ｓ ＋ ０２又は Ｒ２： Ｅ３＝２５ ： ｌ Ｒ１＝ＣＨ３，よって以下の通りとなる：（ＣＨ３）
２ ”０２／２ ・２５ＳｉＯ２又は Ｒ２：Ｒ３：Ｅ４＝２５：１：］ Ｒ１＝ＣＨ３ ＭｍＺｒ、よって以下の通りとなる： （ＣＩ！ ） −８ｉＯ・Ｚｒ Ｏ２・２５ＳｉＯ
２これらの無機−有機ポリマーは従来技術において基本
的に公知であって、特に“オルモザ（０１州０ＣＥＲ）
又は“オルモシル”（ＯＲＭＯ３Ｉ Ｌ）としてホされ
ている。
それらは、例えばフラウンホッファ−−インスティテユ
ット・フユール・シリカットフォルシュンク（Ｐｒａｕ
ｎｈｏｌ’ｅｒ−１ｎｓＬｉｔｕｔ Ｉ’ｕｒＳｉ ｌ
１ｋａＬＩ’ｏｒｓｅｈｕｎｇ）の１９８７年活動リ
ポート。
ット・フユール・シリカットフォルシュンク（Ｐｒａｕ
ｎｈｏｌ’ｅｒ−１ｎｓＬｉｔｕｔ Ｉ’ｕｒＳｉ ｌ
１ｋａＬＩ’ｏｒｓｅｈｕｎｇ）の１９８７年活動リ
ポート。
ピルツブルグ、第４８−７４頁及び“ビルト・ダー・ビ
センシャフト” （Ｂｉｌｄ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓ
ｃｈａｆｔ） 。
センシャフト” （Ｂｉｌｄ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓ
ｃｈａｆｔ） 。
第１１号／１９８７年、第２９頁で公開された概要中に
記載されている。
記載されている。
これらのポリマーは、テトラアルコキシシラン、例えば
テトラエトキシシランを（メタ）アクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン及び所望であればテトラアルコキ
シジルコニウムもしくはテトラアルコキシチタニウム及
び所望であればジアルキルジアルコキシシランと反応さ
せることにより約２５〜約３００℃でアルコール性又は
水性アルコール性溶液中酸又は塩基触媒存在下における
ゾル−ゲルプロセスによって製造される。
テトラエトキシシランを（メタ）アクリルオキシプロピ
ルトリメトキシシラン及び所望であればテトラアルコキ
シジルコニウムもしくはテトラアルコキシチタニウム及
び所望であればジアルキルジアルコキシシランと反応さ
せることにより約２５〜約３００℃でアルコール性又は
水性アルコール性溶液中酸又は塩基触媒存在下における
ゾル−ゲルプロセスによって製造される。
できるだけ低くヒドロキシシラン基の量を保つことが必
要であるが、これは対応ｐＨを調整して達成することが
できる。
要であるが、これは対応ｐＨを調整して達成することが
できる。
対応シランのハライドも出発生成物として有利に用いる
ことができる。得られた反応生成物は反応溶液から分離
され、約１００〜約５００℃で乾燥され、粉砕される。
ことができる。得られた反応生成物は反応溶液から分離
され、約１００〜約５００℃で乾燥され、粉砕される。
５ｉＯＨ基の量が望ましくないほど高い場合には、これ
らは塩基性後縮合によるか又は例えば（メタ）アクリル
オキシプロピルトリメトキシシランを用い更にシリル化
して完全に除去することができる。
らは塩基性後縮合によるか又は例えば（メタ）アクリル
オキシプロピルトリメトキシシランを用い更にシリル化
して完全に除去することができる。
オルモザーの製造は一般的に下記のように説明される：
アルコキシシランＳ ｌ（ＯＲ＋ ） ４とアルコキシ
シランＲ２−Ｓ ｔ （ＯＲ１） ３及び／又はアル
コキシシラン （Ｒ□）２− Ｓ ｉ （ＯＲよ）２及び／又は金属エ
ステルＭ（ＯＲ１）４との反応；Ｒ１、Ｒ２及びＭは前
記の意味を有する。
アルコキシシランＳ ｌ（ＯＲ＋ ） ４とアルコキシ
シランＲ２−Ｓ ｔ （ＯＲ１） ３及び／又はアル
コキシシラン （Ｒ□）２− Ｓ ｉ （ＯＲよ）２及び／又は金属エ
ステルＭ（ＯＲ１）４との反応；Ｒ１、Ｒ２及びＭは前
記の意味を有する。
充填材として本発明で用いられるオルモサーの表面積は
、約１０〜約５０ｉ／ｇ、特に２０〜３０イ／ｇである
。
、約１０〜約５０ｉ／ｇ、特に２０〜３０イ／ｇである
。
本発明で用いられるオルモサー充填祠は歯科充填物質中
に含まれる唯一の充填材であってもよいが、但しこれら
をそれ自体公知の他の充填材と組合わせた方が有利であ
ろう。
に含まれる唯一の充填材であってもよいが、但しこれら
をそれ自体公知の他の充填材と組合わせた方が有利であ
ろう。
本発明の歯科充填物質中における全充填材含量は、全組
成物中で約５５〜９０重量％以下、好ましくは約６５〜
約８５重量％である。
成物中で約５５〜９０重量％以下、好ましくは約６５〜
約８５重量％である。
オルモサーと共に用いられそれ自体公知の適切な充填材
は、例えば米国特許節３，８０１，３４４号、第３，８
０８，３７０号、第３．９７５゜２０３号及び西独特許
公開節２，３４７，５９１号明細書で開示されているよ
うな、例えば“エアロシル″（Ａｃｒｏｓｊｌ）タイプ
のシリル化二酸化ケイ素、様々なケイ酸ホウ素及びバリ
ウムガラス、ケイ酸アルミニウム及びガラスセラミック
充填材等であることが好ましい。
は、例えば米国特許節３，８０１，３４４号、第３，８
０８，３７０号、第３．９７５゜２０３号及び西独特許
公開節２，３４７，５９１号明細書で開示されているよ
うな、例えば“エアロシル″（Ａｃｒｏｓｊｌ）タイプ
のシリル化二酸化ケイ素、様々なケイ酸ホウ素及びバリ
ウムガラス、ケイ酸アルミニウム及びガラスセラミック
充填材等であることが好ましい。
適切な沈降又は熱分解二酸化ケイ素、いわゆるミクロ充
填材は、例えば西独公開節２，４０３゜２１１号及び欧
州特許公開節６０，９１１号明細書で開示されている。
填材は、例えば西独公開節２，４０３゜２１１号及び欧
州特許公開節６０，９１１号明細書で開示されている。
本発明の歯科充填物質は、光硬化性生成物、即ち単相で
存在し光影響下で重合する生成物とじて＝ ８− 使用上特に適切である。
存在し光影響下で重合する生成物とじて＝ ８− 使用上特に適切である。
このような組成物は、１種以上の光重合開始剤を含有し
ている。適切な組成物は、特にベンゾイン及びその誘導
体のようなカルボニル化合物、とりわけベンゾインメチ
ルエーテル、ベンジル及びベンジル誘導体、例えば４，
４−オキシジベンジル及び他のジカルボニル化合物、例
えばジアセチル、２，３−ペンタンジオン又は金属カル
ボニル類、キノン類、特にカンファーキノン又はそれら
の誘導体である。光重合開始剤の割合は、全組成物巾約
０．０１〜約５重量％である。
ている。適切な組成物は、特にベンゾイン及びその誘導
体のようなカルボニル化合物、とりわけベンゾインメチ
ルエーテル、ベンジル及びベンジル誘導体、例えば４，
４−オキシジベンジル及び他のジカルボニル化合物、例
えばジアセチル、２，３−ペンタンジオン又は金属カル
ボニル類、キノン類、特にカンファーキノン又はそれら
の誘導体である。光重合開始剤の割合は、全組成物巾約
０．０１〜約５重量％である。
これらの光硬化性、即ち光重合性製品は、いわゆる重合
促進剤も含有していることが好ましい。
促進剤も含有していることが好ましい。
これらは重合開始剤存在下で重合反応をスピードアップ
する物質である。公知促進剤の例は、好ましくは全組成
物巾約０．０１〜約５重量％の量のｐ−１−ルイジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジ（ヒド
ロキシエチル）−ｐ−トルイジンのようなアミン類、ト
リヘキシルアミンのようなトリアルキルアミン類、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’Ｎ′ −テトラアルキルアルキレンジアミンの
ようなポリアミン類、バルビッル酸、ジアルキルバルビ
ッル酸及びスルフィミド類である。
する物質である。公知促進剤の例は、好ましくは全組成
物巾約０．０１〜約５重量％の量のｐ−１−ルイジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジ（ヒド
ロキシエチル）−ｐ−トルイジンのようなアミン類、ト
リヘキシルアミンのようなトリアルキルアミン類、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’Ｎ′ −テトラアルキルアルキレンジアミンの
ようなポリアミン類、バルビッル酸、ジアルキルバルビ
ッル酸及びスルフィミド類である。
適切な促進剤は、例えばＧ、 Ｍ、ブラウア−（Ｇ、Ｍ
、Ｂｒａｕｅｒ）ら、ジャーナル・オフ・テンタル・リ
ザーチ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ’ Ｄｅｎｔａｌ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ）、第５８巻、＠１０号、１９７９年、第
１９９４２０００頁で記載されている。
、Ｂｒａｕｅｒ）ら、ジャーナル・オフ・テンタル・リ
ザーチ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ’ Ｄｅｎｔａｌ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ）、第５８巻、＠１０号、１９７９年、第
１９９４２０００頁で記載されている。
一相が重合触媒、例えば過酸化物を含有し、他相がこの
過酸化物の促進剤、例えば有機アミンを含有した二相製
品の形態で本発明の歯科充填物質を用いることも勿論可
能であり、その場合に二相は歯に充填される直前に混合
され、重合は充填されたドリル穴中で生じるが、それに
はライニング又は結合物質を用意しておくことが好まし
い。
過酸化物の促進剤、例えば有機アミンを含有した二相製
品の形態で本発明の歯科充填物質を用いることも勿論可
能であり、その場合に二相は歯に充填される直前に混合
され、重合は充填されたドリル穴中で生じるが、それに
はライニング又は結合物質を用意しておくことが好まし
い。
ラジカル形成重合の開始で分解する適切な過酸化物は、
好ましくは全組成物巾約０．０１〜約５、特に約０．５
〜２．５重量％の量の例えば過酸化ベンゾイル、クメン
ヒドロペルオキシド、過酸化尿素、ＬｅｒＬ−ブチルヒ
ドロペルオキシド、過安息香酸ｔａｒｔ−ブチル又は過
酸化シリルのような過酸化アリールである。
好ましくは全組成物巾約０．０１〜約５、特に約０．５
〜２．５重量％の量の例えば過酸化ベンゾイル、クメン
ヒドロペルオキシド、過酸化尿素、ＬｅｒＬ−ブチルヒ
ドロペルオキシド、過安息香酸ｔａｒｔ−ブチル又は過
酸化シリルのような過酸化アリールである。
二相剤のうち一相か重合開始剤を含有している場合には
、前記タイプの促進剤、好ましくはアミン又はバルビッ
ル酸もしくはその誘導体、例えばジアルキルバルビッル
酸は他相に加えられることが有利である。
、前記タイプの促進剤、好ましくはアミン又はバルビッ
ル酸もしくはその誘導体、例えばジアルキルバルビッル
酸は他相に加えられることが有利である。
基本的にはこの１］的で示唆されたいかなる適すノな化
合物であっても、本発明の歯科充填物質における重合性
モノマーとして使用可能である。このような化合物は、
特にビスフェノール、とりわけビスフェノールＡをビス
ＧＭＡという略称で知られるグリシジルメタクリレート
と反応させて得られる公知生成物、１．６−ヘキザンジ
オールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメ
タクリレート、トリエチレンもしくはテトラエチレング
リコールジメタクリレート、ビス（２−メタクロイルプ
ロピル）フタレート、イソフタレートもしくはテレフタ
レート、トリメチロールプロパンジメタクリレート及び
トリメタクリレートのよう］１ な様々なアルカンジオールジメタクリレート、並びに特
に例えば西独特許公開第２． ３１２． ５５９号明細
書で記載されているようなジイソシアネート及びヒドロ
キシアルキルメタクリレートから胃られる反応生成物、
米国特許第３． ６２９． １８７号明細書による（ジ
）イソシアネート及び２゜２−プロパンビス［３−（４
−フェノキシ）−１２−ヒドロキシプロパン〕 −１−
メタクリレートからのイ旧ｊｕ物、欧州特許公開第４４
，３５２号明細書で記載されているようなイソシアネー
トとメタクロイルアルキルエーテル、メタクロイルアル
コキシベンゼン及びメタクロイルアルコキシシクロアル
カンとの付加物である。
合物であっても、本発明の歯科充填物質における重合性
モノマーとして使用可能である。このような化合物は、
特にビスフェノール、とりわけビスフェノールＡをビス
ＧＭＡという略称で知られるグリシジルメタクリレート
と反応させて得られる公知生成物、１．６−ヘキザンジ
オールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメ
タクリレート、トリエチレンもしくはテトラエチレング
リコールジメタクリレート、ビス（２−メタクロイルプ
ロピル）フタレート、イソフタレートもしくはテレフタ
レート、トリメチロールプロパンジメタクリレート及び
トリメタクリレートのよう］１ な様々なアルカンジオールジメタクリレート、並びに特
に例えば西独特許公開第２． ３１２． ５５９号明細
書で記載されているようなジイソシアネート及びヒドロ
キシアルキルメタクリレートから胃られる反応生成物、
米国特許第３． ６２９． １８７号明細書による（ジ
）イソシアネート及び２゜２−プロパンビス［３−（４
−フェノキシ）−１２−ヒドロキシプロパン〕 −１−
メタクリレートからのイ旧ｊｕ物、欧州特許公開第４４
，３５２号明細書で記載されているようなイソシアネー
トとメタクロイルアルキルエーテル、メタクロイルアル
コキシベンゼン及びメタクロイルアルコキシシクロアル
カンとの付加物である。
適切なモノマーの混合物を用いることも勿論可能である
。
。
充填物のＸ線不透明度を改善するため、欧州特許公開第
１４３，３６２号明細書で記載されているような少量の
臭素化メタクリル酸エステルをモノマー混合物の成分と
して同時に用いることも有利である。
１４３，３６２号明細書で記載されているような少量の
臭素化メタクリル酸エステルをモノマー混合物の成分と
して同時に用いることも有利である。
最後に、充填物のエージング中に暗化を防雨するため、
合成樹脂ベースの歯科充填物質にＵＶ安定剤を加えるこ
とも有利である。特に適切なＵＶ安定剤は２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンである。もう１つの好
ましい物質は２（２′−ヒドロキシ−５−一メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾールであるか、但し基本的にはい
ずれの生理学的に不活性なＵＶ吸収剤もこの１」的にと
って適切である。適切な例は、特にヒドロキノン、ｐ−
ベンゾキノン及びｐ−ブチルヒドロキシトルエンである
。末記の化合物は、例えば酸化防止剤としても充填物中
で作用する。
合成樹脂ベースの歯科充填物質にＵＶ安定剤を加えるこ
とも有利である。特に適切なＵＶ安定剤は２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンである。もう１つの好
ましい物質は２（２′−ヒドロキシ−５−一メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾールであるか、但し基本的にはい
ずれの生理学的に不活性なＵＶ吸収剤もこの１」的にと
って適切である。適切な例は、特にヒドロキノン、ｐ−
ベンゾキノン及びｐ−ブチルヒドロキシトルエンである
。末記の化合物は、例えば酸化防止剤としても充填物中
で作用する。
歯科充填物質で常用される物質の概要は、ＲｌＬ、ボー
ウェン（Ｒ，１，、ｌ３ｏｖｅｎ）によるジャーナル・
オフ・デンタル・リザーチ、第５８巻、第５号。
ウェン（Ｒ，１，、ｌ３ｏｖｅｎ）によるジャーナル・
オフ・デンタル・リザーチ、第５８巻、第５号。
１９７９年５月、第１４９３−１．５０３頁の論文及び
Ｊ、 Ｆ、ラン（Ｊ、Ｐ、ｌ、ａｎｎ）、第１５０４
１５０６頁によるその直後の追加論文でみることができ
る。
Ｊ、 Ｆ、ラン（Ｊ、Ｐ、ｌ、ａｎｎ）、第１５０４
１５０６頁によるその直後の追加論文でみることができ
る。
歯の充填面においてできるだけ自然な外観を１１７るた
め、複合物質は必然的に少量の色素又は顔料も含有する
。
め、複合物質は必然的に少量の色素又は顔料も含有する
。
Ｆ記例は、本発明を史に説明するために役立つ。
充填材の製造
例Ａ
ｓｉ （ＯＣ２Ｈ５） ４１０００ｇ （４，８ｍｏｌ
）及びメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン２
４．８ｇ （０，１ｍｏｌ）のエタノール溶液を還流下
で攪拌する。５％強度Ｎ Ｈ３溶液５００ｍ１を沸騰溶
液に滴下する。３０分間攪拌後、沈澱物を水で処理し、
攪拌を更に４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し、
ＮＨ３溶液５００ｍ１で再度処理し、無グランド反応容
器に入れ、後反応させる。洗浄された沈澱物をアルゴン
雰囲気下口−タリー乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する
。
）及びメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン２
４．８ｇ （０，１ｍｏｌ）のエタノール溶液を還流下
で攪拌する。５％強度Ｎ Ｈ３溶液５００ｍ１を沸騰溶
液に滴下する。３０分間攪拌後、沈澱物を水で処理し、
攪拌を更に４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し、
ＮＨ３溶液５００ｍ１で再度処理し、無グランド反応容
器に入れ、後反応させる。洗浄された沈澱物をアルゴン
雰囲気下口−タリー乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する
。
例Ｂ
Ｓ ｉ（ＯＣ２Ｈ５） ４１０００ ｇ （４，８ｍｏ
ｌ）及び（ＣＨ） Ｓ ｉ （ＯＣ２Ｈ５） ２２
９．８ｇ （０，２ｍｏりのエタノール溶液を還流下で
攪拌する。５５強度ＮＨ３溶液５００ｍ１を沸騰温度で
加える。３０分間攪拌後、生成する沈澱物を水で処理し
、攪拌を更に４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し
、ＮＨ３溶液５００ｍ１で再度処理し、後縮合のため無
グランド反応容器に入れる。
ｌ）及び（ＣＨ） Ｓ ｉ （ＯＣ２Ｈ５） ２２
９．８ｇ （０，２ｍｏりのエタノール溶液を還流下で
攪拌する。５５強度ＮＨ３溶液５００ｍ１を沸騰温度で
加える。３０分間攪拌後、生成する沈澱物を水で処理し
、攪拌を更に４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し
、ＮＨ３溶液５００ｍ１で再度処理し、後縮合のため無
グランド反応容器に入れる。
洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲気下口−タリー乾燥機
で乾燥し、しかる後粉砕する。
で乾燥し、しかる後粉砕する。
例Ｃ
８ｉＣ８１（ＯＣ２Ｈ５）４１０００．８ｍｏ１）、Ｚ
ｒ （ＯＣ３Ｈ７） ４３２．７ｇ （０，１ｍｏｌ）
及び（ＣＨ） Ｓｉ （ＯＣ２Ｈ５）２１４．９ｇ （
０，１ｍｏｌ）のエタノール溶液を還流下で攪拌する。
ｒ （ＯＣ３Ｈ７） ４３２．７ｇ （０，１ｍｏｌ）
及び（ＣＨ） Ｓｉ （ＯＣ２Ｈ５）２１４．９ｇ （
０，１ｍｏｌ）のエタノール溶液を還流下で攪拌する。
５５強度ＮＨ３溶液５００ｍ１を沸騰温度で加える。１
時間攪拌後、生成する沈澱物を水で処理し、攪拌を更に
６時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し、Ｎ Ｈ３溶
液５００ｍ１で百度処理し、後縮合のため無グランド反
応容器に入れる。洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲気下
口−タリー乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する。
時間攪拌後、生成する沈澱物を水で処理し、攪拌を更に
６時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し、Ｎ Ｈ３溶
液５００ｍ１で百度処理し、後縮合のため無グランド反
応容器に入れる。洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲気下
口−タリー乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する。
複合材の製造
例１
例Ａの充填材
１．１２−ドデカンジオールジメタクリレート４−メト
キシフェノール エチルベンゾイン カンファーキノン ４− （ジメチルアミノ）安息青酸２−ｎ−ブトキシエ
チルブチルヒドロキシトルエン 例２ 例Ｂの充填材 １．１２−ドデカンジオールジメタクリレート４−メト
キシフェノール エチルベンゾイン カンファーキノン ４− （ジメチルアミノ）安息香酸２ ブチルヒドロキシトルエン ブトキシエチル ７０．００ ｇ ８．２８ ｇ ０．００５ｇ ０．１０ ｇ ０．１８ ｇ ０．１８ ｇ Ｏ，００５ｇ ６９．００ ｇ ６．５ｇ ０．００５ｇ Ｑ、ＩＯｇ ０．１１３ ｇ ０．１８ ｇ Ｏ，００５ｇ 例３ 例Ｃの充填材 １．１２−ドデカンジオールジメタクリレート７３．０
０ ｇ ５．６４ ｇ ４−メ！・キシフェノール エチルベンゾイン カンファーキノン ０．００５ｇ ０．１０ ｇ Ｏ，ＩＧ ｇ ブチルヒドロキシトルエン
０．００５ｇ常用光源を用いて硬化させた後、下記
物理値が′ＡＩり定された： 各側の複合材 １ ２ ３ 比較（市販
品）曲げ強度（Ｎ／ｍｒＡ） １１５ １１２
１１７ Ｇ。
キシフェノール エチルベンゾイン カンファーキノン ４− （ジメチルアミノ）安息青酸２−ｎ−ブトキシエ
チルブチルヒドロキシトルエン 例２ 例Ｂの充填材 １．１２−ドデカンジオールジメタクリレート４−メト
キシフェノール エチルベンゾイン カンファーキノン ４− （ジメチルアミノ）安息香酸２ ブチルヒドロキシトルエン ブトキシエチル ７０．００ ｇ ８．２８ ｇ ０．００５ｇ ０．１０ ｇ ０．１８ ｇ ０．１８ ｇ Ｏ，００５ｇ ６９．００ ｇ ６．５ｇ ０．００５ｇ Ｑ、ＩＯｇ ０．１１３ ｇ ０．１８ ｇ Ｏ，００５ｇ 例３ 例Ｃの充填材 １．１２−ドデカンジオールジメタクリレート７３．０
０ ｇ ５．６４ ｇ ４−メ！・キシフェノール エチルベンゾイン カンファーキノン ０．００５ｇ ０．１０ ｇ Ｏ，ＩＧ ｇ ブチルヒドロキシトルエン
０．００５ｇ常用光源を用いて硬化させた後、下記
物理値が′ＡＩり定された： 各側の複合材 １ ２ ３ 比較（市販
品）曲げ強度（Ｎ／ｍｒＡ） １１５ １１２
１１７ Ｇ。
弾性率ｏｖｍｒＡ＞ ８，４００ Ｇ、９００ ４
．ｃｏｏ ａ、ｃｏ。
．ｃｏｏ ａ、ｃｏ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１種の重合性（メタ）アクリル酸エステ
ルを含有した歯科充填物質であって、全組成物で計算し
た場合に２０〜９０重量％の、下記一般式の構造要素Ｅ
２並びに構造要素Ｅ１及び／又はＥ３及び／又はＥ４の
うち少なくとも１種からなる化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式中Ｒ＿１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル又は非置換もしくは ＣＨ＿３Ｃ＿３Ｈ＿７置換フェニル基を表し、Ｒ＿２は
ＣＨ＿２＝ＣＨ−、ＣＨ＿２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ＿２）
＿ｎ−、▲数式、化学式、表等があります▼基又はＲ＿
１を表し、 ｎは０、１、２又は３を表し、Ｍはチタン又はジルコニ
ウムを表す〕を含有することを特徴とする歯科充填物質
。 ２、構造要素Ｅ２対構造要素Ｅ１及び／又はＥ３及び／
又はＥ４のモル比が各場合において５０：１〜１０：１
である、請求項１に記載の歯科充填物質。 ３、構造要素Ｅ２対構造要素Ｅ１及び／又はＥ３及び／
又はＥ４のモル比が各場合において３０：１〜２０：１
、特に約２５：１である、請求項２に記載の歯科充填物
質。 ４、構造要素Ｅ２：Ｅ１：Ｅ３：Ｅ４のモル比が約２５
：１：１：１である、請求項２又は３に記載の歯科充填
物質。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009532412A (ja) * | 2006-04-07 | 2009-09-10 | イボクラー ビバデント アクチエンゲゼルシャフト | 疎水性の、ナノ粒子状のケイ酸共縮合体を含む歯科材料、およびそれらの使用 |
| JP2014088439A (ja) * | 2007-02-23 | 2014-05-15 | Dentsply Internatl Inc | 二相光硬化材料を用いる歯科修復物の製造方法 |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5248706A (en) * | 1989-04-22 | 1993-09-28 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for preparing a pasty dental material which is an organopolysiloxane filler combined with a polymerizable bonding agent |
| DE3913250A1 (de) * | 1989-04-22 | 1990-10-25 | Degussa | Dentalmaterial (ii) |
| DE3913252A1 (de) * | 1989-04-22 | 1990-10-25 | Degussa | Dentalmaterial (i) |
| US5219899A (en) * | 1989-04-22 | 1993-06-15 | Degussa Aktiengesellschaft | Pasty dental material which is an organopolysilane filler combined with a polymerizable bonding agent |
| DE4029230C2 (de) * | 1990-09-14 | 1995-03-23 | Ivoclar Ag | Polymerisierbarer Dentalwerkstoff |
| DE9103321U1 (de) * | 1991-03-19 | 1992-08-27 | Thera Patent GmbH & Co KG Gesellschaft für industrielle Schutzrechte, 8031 Seefeld | Transparentversiegelter Dentalkunststoffkörper |
| GB9115153D0 (en) * | 1991-07-12 | 1991-08-28 | Patel Bipin C M | Sol-gel composition for producing glassy coatings |
| GB9115154D0 (en) * | 1991-07-12 | 1991-08-28 | Patel Bipin C M | Sol-gel composition for producing glassy coatings |
| DE4123946A1 (de) * | 1991-07-19 | 1993-01-28 | Degussa | Dentalmaterial mit alumoorganopolysiloxan-fuellstoff |
| DE4133494C2 (de) * | 1991-10-09 | 1996-03-28 | Fraunhofer Ges Forschung | Dentalharzmasse, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| FR2693664B1 (fr) * | 1992-07-20 | 1994-09-02 | Ceramiques Tech Soc D | Dispositif à membrane pour filtration, séparation ou réaction catalytique. |
| US5998499A (en) | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Dentsply G.M.B.H. | Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method |
| US6353061B1 (en) | 1993-05-26 | 2002-03-05 | Dentsply Gmbh | α, ω-methacrylate terminated macromonomer compounds |
| US6369164B1 (en) | 1993-05-26 | 2002-04-09 | Dentsply G.M.B.H. | Polymerizable compounds and compositions |
| JP3214982B2 (ja) * | 1994-07-04 | 2001-10-02 | 株式会社トクヤマ | 無機組成物 |
| US6177534B1 (en) | 1997-12-23 | 2001-01-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Silylated resins and the synthesis thereof |
| US20020037258A1 (en) * | 1999-08-05 | 2002-03-28 | Gregory P. Dodd | Dental composition for the mineral occlusion of dentinal tubules in sensitive teeth |
| DE19860361A1 (de) * | 1998-12-24 | 2000-06-29 | Espe Dental Ag | Vernetzbare Monomere auf Cyclosiloxanbasis, deren Herstellung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen |
| DE19904816A1 (de) * | 1999-02-05 | 2000-09-14 | Espe Dental Ag | Dentalwerkstoff und Verwendung von monodispersen Organopolysiloxanpartikeln als Inhaltsstoff in einem Dentalwerkstoff |
| JP2003507499A (ja) * | 1999-08-13 | 2003-02-25 | デルタメド・メディツィーンプロドュクテ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 可視光を用いて架橋する組成物およびその使用 |
| JP2003509774A (ja) | 1999-09-10 | 2003-03-11 | ナグラカード エス． アー． | データベース用メッセージ伝送方法およびシステム |
| AU2002242025A1 (en) * | 2001-01-29 | 2002-08-12 | Olga Kachurina | Advanced composite ormosil coatings |
| US6569942B2 (en) | 2001-03-14 | 2003-05-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compositions containing silicon coupled oligomers |
| US6548599B2 (en) | 2001-03-14 | 2003-04-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compositions containing silicon coupled oligomers |
| DE10137372C2 (de) * | 2001-07-31 | 2003-07-10 | Ivoclar Vivadent Ag | Polymerisierbares Dentalmaterial auf der Basis chromophorer Xerogele |
| EP1414385B1 (en) | 2001-08-10 | 2006-12-20 | Dentsply International, Inc. | One-part self-priming dental adhesive |
| US20030199605A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Fischer Dan E. | Hydrophilic endodontic sealing compositions and methods for using such compositions |
| US6793592B2 (en) * | 2002-08-27 | 2004-09-21 | Acushnet Company | Golf balls comprising glass ionomers, or other hybrid organic/inorganic compositions |
| US7238122B2 (en) * | 2002-08-27 | 2007-07-03 | Acushnet Company | Ormocer composites for golf ball components |
| US7037965B2 (en) * | 2002-08-27 | 2006-05-02 | Acushnet Company | Golf balls comprising glass ionomers, ormocers, or other hybrid organic/inorganic compositions |
| EP1621179A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-01 | DENTSPLY DETREY GmbH | Laser curable polymerisable composition for the protection of hard tissue |
| US7828550B2 (en) * | 2005-09-21 | 2010-11-09 | Ultradent Products, Inc. | Activating endodontic points and dental tools for initiating polymerization of dental compositions |
| JP5269734B2 (ja) * | 2008-10-16 | 2013-08-21 | 株式会社デンソー | 重合硬化性組成物、その重合硬化方法、および重合硬化樹脂組成物 |
| DE102014116389A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Radikalisch härtbare dentale Zusammensetzungen |
| DE102014116402A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Verwendung radikalisch härtbarer Zusammensetzungen in generativen Fertigungsverfahren |
| US20180155846A1 (en) * | 2015-07-28 | 2018-06-07 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Magnesium Alloy Substrate |
| KR102378961B1 (ko) * | 2020-03-30 | 2022-03-25 | 한승희 | 탈착식 슬라이딩 퍼즐 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1617583B1 (de) * | 1967-08-19 | 1970-07-02 | Kulzer & Co Gmbh | Zahnfüll- und dentales Befestigungsmaterial |
| US3751399A (en) * | 1971-05-24 | 1973-08-07 | Lee Pharmaceuticals | Polyacrylate resin compositions |
| US3975203A (en) * | 1971-06-30 | 1976-08-17 | Owens-Illinois, Inc. | Composition for use as a filler in tooth filling and facing composition and method of making the same |
| US3801344A (en) * | 1971-06-30 | 1974-04-02 | Owens Illinois Inc | Tooth filling and facing compositions comprising a radiopaque glass and method of making the same |
| US4188317A (en) * | 1978-07-28 | 1980-02-12 | Colgate-Palmolive Company | Dental restorative compositions containing titanium silicate |
| DE2925969A1 (de) * | 1979-06-27 | 1981-01-29 | Fraunhofer Ges Forschung | Poroese membranen und adsorbentien, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur stofftrennung |
| DE3170993D1 (en) * | 1981-03-24 | 1985-07-25 | Blendax Werke Schneider Co | Dental filling material |
| DE3135113A1 (de) * | 1981-09-04 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photopolymerisierbare massen, deren verwendung fuer zahnaerztliche zwecke, sowie verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen, zahnfuellungen und ueberzuegen |
| JPS58110414A (ja) * | 1981-12-23 | 1983-07-01 | Tokuyama Soda Co Ltd | 無機酸化物及びその製造方法 |
| JPS59203720A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-17 | Tokuyama Soda Co Ltd | 結晶性金属酸化物及びその製造方法 |
| JPH0755882B2 (ja) * | 1987-02-13 | 1995-06-14 | 而至歯科工業株式会社 | 歯科用グラスアイオノマーセメント用ガラス粉末 |
| US4889876A (en) * | 1987-04-02 | 1989-12-26 | Tohru Yamamoto | Composite substance and a method for the production of the same |
| DD293486A5 (de) * | 1989-02-06 | 1991-09-05 | Friedrich-Schiller-Universitaet Jena,De | Zahnrestaurationswerkstoffe |
| US5028638A (en) * | 1989-02-09 | 1991-07-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Hybrid plastic filling material |
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-
1995
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009532412A (ja) * | 2006-04-07 | 2009-09-10 | イボクラー ビバデント アクチエンゲゼルシャフト | 疎水性の、ナノ粒子状のケイ酸共縮合体を含む歯科材料、およびそれらの使用 |
| JP2014088439A (ja) * | 2007-02-23 | 2014-05-15 | Dentsply Internatl Inc | 二相光硬化材料を用いる歯科修復物の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
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