JP3001218B2 - 歯科充填物質 - Google Patents
歯科充填物質Info
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- JP3001218B2 JP3001218B2 JP2025916A JP2591690A JP3001218B2 JP 3001218 B2 JP3001218 B2 JP 3001218B2 JP 2025916 A JP2025916 A JP 2025916A JP 2591690 A JP2591690 A JP 2591690A JP 3001218 B2 JP3001218 B2 JP 3001218B2
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- Japan
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- filling material
- dental filling
- dental
- molar ratio
- structural element
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、特定の充填材を含有した新規歯科充填物質
に関する。
に関する。
重合性化合物に基づく歯科復元物質、いわゆる複合材
は、１種以上の重合性モノマー、特に（メタ）アクリル
酸エステル、活性剤、場合により重合触媒及び他の成分
に加えて無機充填材を必ず含有している。
は、１種以上の重合性モノマー、特に（メタ）アクリル
酸エステル、活性剤、場合により重合触媒及び他の成分
に加えて無機充填材を必ず含有している。
タイプ及び量に依存して、この充填材は複合材を用い
て形成される充填物の物性を決定している。充填材含量
が多くなり粒径が大きくなるほど物性は良好になるが、
但し通常充填物の艶出し性は悪くなる。
て形成される充填物の物性を決定している。充填材含量
が多くなり粒径が大きくなるほど物性は良好になるが、
但し通常充填物の艶出し性は悪くなる。
したがって、良好な物性を有するのみならず満足でき
るほど艶出ししうる歯科充填物質を開発すべき必要性が
高まってきた。
るほど艶出ししうる歯科充填物質を開発すべき必要性が
高まってきた。
この目的は、常用成分、特に少なくとも１種の重合性
（メタ）アクリル酸エステルをベースにした歯科充填物
質が全組成物で計算した場合に20〜90重量％の、下記一
般式の構造要素E2並びに構造要素E1及び／又はE3及び／
又はE4のうち少なくとも１種からなる化合物； 〔上記式中R1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル又は非置換もしくはC1−C3アルキル置換フェニル
基を表し、 R2はCH2＝CH−、CH2＝CHCOO（CO2）ｎ−、 基又はR1を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、Ｍはチ
タン又はジルコニウムを表す〕を含有する場合に達成さ
れる。
（メタ）アクリル酸エステルをベースにした歯科充填物
質が全組成物で計算した場合に20〜90重量％の、下記一
般式の構造要素E2並びに構造要素E1及び／又はE3及び／
又はE4のうち少なくとも１種からなる化合物； 〔上記式中R1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル又は非置換もしくはC1−C3アルキル置換フェニル
基を表し、 R2はCH2＝CH−、CH2＝CHCOO（CO2）ｎ−、 基又はR1を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、Ｍはチ
タン又はジルコニウムを表す〕を含有する場合に達成さ
れる。
充填材としてこれらの有機的に修正されたシリカ化合
物を用いることにより、複合材の顕著な艶出し性が達成
されるのみならず、充填物の物性、特に機械的強度及び
耐摩耗性は実質上非常に改善される。
物を用いることにより、複合材の顕著な艶出し性が達成
されるのみならず、充填物の物性、特に機械的強度及び
耐摩耗性は実質上非常に改善される。
上記一般式の構造単位E2は構造単位E1、E3又はE4のう
ち少なくとも１種と共に存在するが、その場合にE2対他
の構造要素の好ましいモル比は50:1〜10:1、好ましくは
30:1〜20:1、特に25:1である。
ち少なくとも１種と共に存在するが、その場合にE2対他
の構造要素の好ましいモル比は50:1〜10:1、好ましくは
30:1〜20:1、特に25:1である。
本化合物が３種以上の構造要素からなる場合、E2対E1
及びE3の比率も同様に好ましくは50:1:1〜10:1:1、特に
30:1:1〜20:1:1であり、同じことがE2/E1/E4又はE2/E3/
E4の組合せに関しても勿論あてはまる。
及びE3の比率も同様に好ましくは50:1:1〜10:1:1、特に
30:1:1〜20:1:1であり、同じことがE2/E1/E4又はE2/E3/
E4の組合せに関しても勿論あてはまる。
一般式の全構造要素が一緒に存在する場合には、構造
要素E2:E1:E3:E4のモル比は50:1:1:1〜10:1:1:1、好ま
しくは30:1:1:1〜20:1:1:1、特に25:1:1:1である。
要素E2:E1:E3:E4のモル比は50:1:1:1〜10:1:1:1、好ま
しくは30:1:1:1〜20:1:1:1、特に25:1:1:1である。
適切な化合物の例は以下の通りである： E2:E1＝50:1 よって以下の通りとなる： 又は E2:E3＝25:1 R1＝CH3,よって以下の通りとなる： （CH3）２−SiO2/2・25SiO2 又は E2:E3:E4＝25:1:1 R1＝CH3 Ｍ＝Zr,よって以下の通りとなる： （CH3）２−SiO2・ZrO2・25SiO2 これらの無機−有機ポリマーは従来技術において基本
的に公知であって、特に“オルモサー”（ORMOCER）又
は“オルモシル”（ORMOSIL）として示されている。
的に公知であって、特に“オルモサー”（ORMOCER）又
は“オルモシル”（ORMOSIL）として示されている。
それらは、例えばフラウンホッファー−インスティテ
ュット・フュール・シリカットフォルシュンク（Fraunh
ofer−Institut fr Silikatforschung）の1987年活動
リポート，ビルツブルグ，第48−74頁及び“ビルト・ダ
ー・ビセンシャフト”（Bild der Wissenschaft），第1
1号/1987年，第29頁で公開された概要中に記載されてい
る。
ュット・フュール・シリカットフォルシュンク（Fraunh
ofer−Institut fr Silikatforschung）の1987年活動
リポート，ビルツブルグ，第48−74頁及び“ビルト・ダ
ー・ビセンシャフト”（Bild der Wissenschaft），第1
1号/1987年，第29頁で公開された概要中に記載されてい
る。
これらのポリマーは、テトラアルコキシシラン、例え
ばテトラエトキシシランを（メタ）アクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン及び所望であればテトラアルコ
キシジルコニウムもしくはテトラアルコキシチタニウム
及び所望であればジアルキルジアルコキシシランと反応
させることにより約25〜約300℃でアルコール性又は水
性アルコール性溶液中酸又は塩基触媒存在下におけるゾ
ル−ゲルプロセスによって製造される。
ばテトラエトキシシランを（メタ）アクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン及び所望であればテトラアルコ
キシジルコニウムもしくはテトラアルコキシチタニウム
及び所望であればジアルキルジアルコキシシランと反応
させることにより約25〜約300℃でアルコール性又は水
性アルコール性溶液中酸又は塩基触媒存在下におけるゾ
ル−ゲルプロセスによって製造される。
できるだけ低くヒドロキシシラン基の量を保つことが
必要であるが、これは対応pHを調整して達成することが
できる。
必要であるが、これは対応pHを調整して達成することが
できる。
対応シランのハライドも出発生成物として有利に用い
ることができる。得られた反応生成物は反応溶液から分
離され、約100〜約500℃で乾燥され、粉砕される。
ることができる。得られた反応生成物は反応溶液から分
離され、約100〜約500℃で乾燥され、粉砕される。
SiOH基の量が望ましくないほど高い場合には、これら
は塩基性後縮合によるか又は例えば（メタ）アクリルオ
キシプロピルトリメトキシシランを用い更にシリル化し
て完全に除去することができる。
は塩基性後縮合によるか又は例えば（メタ）アクリルオ
キシプロピルトリメトキシシランを用い更にシリル化し
て完全に除去することができる。
オルモサーの製造は一般的に下記のように説明され
る：アルコキシシランSi（OR1）４とアルコキシシランR
2−Si（OR1）３及び／又はアルコキシシラン （R1）２−Si（OR1）２及び／又は金属エステルＭ（O
R1）４との反応:R1、R2及びＭは前記の意味を有する。
る：アルコキシシランSi（OR1）４とアルコキシシランR
2−Si（OR1）３及び／又はアルコキシシラン （R1）２−Si（OR1）２及び／又は金属エステルＭ（O
R1）４との反応:R1、R2及びＭは前記の意味を有する。
充填材として本発明で用いられるオルモサーの表面積
は、約10〜約50m2/g、特に20〜30m2/gである。
は、約10〜約50m2/g、特に20〜30m2/gである。
本発明で用いられるオルモサー充填材は歯科充填物質
中に含まれる唯一の充填材であってもよいが、但しこれ
らをそれ自体公知の他の充填材と組合わせた方が有利で
あろう。
中に含まれる唯一の充填材であってもよいが、但しこれ
らをそれ自体公知の他の充填材と組合わせた方が有利で
あろう。
本発明の歯科充填物質中における全充填材含量は、全
組成物中で約55〜90重量％以下、好ましくは約65〜約85
重量％である。
組成物中で約55〜90重量％以下、好ましくは約65〜約85
重量％である。
オルモサーと共に用いられそれ自体公知の適切な充填
材は、例えば米国特許第3,801,344号、第3,808,370号、
第3,975,203号及び西独特許公開第2,347,591号明細書で
開示されているような、例えば“エアロシル”（Aerosi
l）タイプのシリル化二酸化ケイ素、様々なケイ酸ホウ
素及びバリウムガラス、ケイ酸アルミニウム及びガラス
セラミック充填材等であることが好ましい。
材は、例えば米国特許第3,801,344号、第3,808,370号、
第3,975,203号及び西独特許公開第2,347,591号明細書で
開示されているような、例えば“エアロシル”（Aerosi
l）タイプのシリル化二酸化ケイ素、様々なケイ酸ホウ
素及びバリウムガラス、ケイ酸アルミニウム及びガラス
セラミック充填材等であることが好ましい。
適切な沈降又は熱分解二酸化ケイ素、いわゆるミクロ
充填材は、例えば西独公開第2,403,211号及び欧州特許
公開第60,911号明細書で開示されている。
充填材は、例えば西独公開第2,403,211号及び欧州特許
公開第60,911号明細書で開示されている。
本発明の歯科充填物質は、光硬化性生成物、即ち単相
で存在し光影響下で重合する生成物として使用上特に適
切である。
で存在し光影響下で重合する生成物として使用上特に適
切である。
このような組成物は、１種以上の光重合開始剤を含有
している。適切な組成物は、特にベンゾイン及びその誘
導体のようなカルボニル化合物、とりわけベンゾインメ
チルエーテル、ベンジル及びベンジル誘導体、例えば4,
4−オキシジベンジル及び他のジカルボニル化合物、例
えばジアセチル、2,3−ペンタンジオン又は金属カルボ
ニル類、キノン類、特にカンファーキノン又はそれらの
誘導体である。光重合開始剤の割合は、全組成物中約0.
01〜約５重量％である。
している。適切な組成物は、特にベンゾイン及びその誘
導体のようなカルボニル化合物、とりわけベンゾインメ
チルエーテル、ベンジル及びベンジル誘導体、例えば4,
4−オキシジベンジル及び他のジカルボニル化合物、例
えばジアセチル、2,3−ペンタンジオン又は金属カルボ
ニル類、キノン類、特にカンファーキノン又はそれらの
誘導体である。光重合開始剤の割合は、全組成物中約0.
01〜約５重量％である。
これらの光硬化性、即ち光重合性製品は、いわゆる重
合促進剤も含有していることが好ましい。これらは重合
開始剤存在下で重合反応をスピードアップする物質であ
る。公知促進剤の例は、好ましくは全組成物中約0.01〜
約５重量％の量のｐ−トルイジン、N,N−ジメチル−ｐ
−トルイジン、N,N−ジ（ヒドロキシエチル）−ｐ−ト
ルイジンのようなアミン類、トリヘキシルアミンのよう
なトリアルキルアミン類、N,N,N′,N′−テトラアルキ
ルアルキレンジアミンのようなポリアミン類、バルビツ
ル類、ジアルキルバルビツル数及びスルフイミド類であ
る。
合促進剤も含有していることが好ましい。これらは重合
開始剤存在下で重合反応をスピードアップする物質であ
る。公知促進剤の例は、好ましくは全組成物中約0.01〜
約５重量％の量のｐ−トルイジン、N,N−ジメチル−ｐ
−トルイジン、N,N−ジ（ヒドロキシエチル）−ｐ−ト
ルイジンのようなアミン類、トリヘキシルアミンのよう
なトリアルキルアミン類、N,N,N′,N′−テトラアルキ
ルアルキレンジアミンのようなポリアミン類、バルビツ
ル類、ジアルキルバルビツル数及びスルフイミド類であ
る。
適切な促進剤は、例えばG.M.ブラウアー（G.M.Braue
r）ら，ジャーナル・オブ・デンタル・リサーチ（Journ
al of Dental Research），第58巻，第10号,1979年，第
1994−2000頁で記載されている。
r）ら，ジャーナル・オブ・デンタル・リサーチ（Journ
al of Dental Research），第58巻，第10号,1979年，第
1994−2000頁で記載されている。
一相が重合触媒、例えば過酸化物を含有し、他相がこ
の過酸化物の促進剤、例えば有機アミンを含有した二相
製品の形態で本発明の歯科充填物質を用いることも勿論
可能であり、その場合に二相は歯に充填される直前に混
合され、重合は充填されたドリル穴中で生じるが、それ
にはライニング又は結合物質を用意しておくことが好ま
しい。
の過酸化物の促進剤、例えば有機アミンを含有した二相
製品の形態で本発明の歯科充填物質を用いることも勿論
可能であり、その場合に二相は歯に充填される直前に混
合され、重合は充填されたドリル穴中で生じるが、それ
にはライニング又は結合物質を用意しておくことが好ま
しい。
ラジカル形成重合の開始で分解する適切な過酸化物
は、好ましくは全組成物中約0.01〜約５、特に約0.5〜
2.5重量％の量の例えば過酸化ベンゾイル、クメンヒド
ロペルオキシド、過酸化尿素、tert−ブチルヒドロペル
オキシド、過安息香酸tert−ブチル又は過酸化シリルの
ような過酸化アリールである。
は、好ましくは全組成物中約0.01〜約５、特に約0.5〜
2.5重量％の量の例えば過酸化ベンゾイル、クメンヒド
ロペルオキシド、過酸化尿素、tert−ブチルヒドロペル
オキシド、過安息香酸tert−ブチル又は過酸化シリルの
ような過酸化アリールである。
二相剤のうち一相が重合開始剤を含有している場合に
は、前記タイプの促進剤、好ましくはアミン又はバルビ
ツル酸もしくはその誘導体、例えばジアルキルバルビツ
ル酸は他相に加えられることが有利である。
は、前記タイプの促進剤、好ましくはアミン又はバルビ
ツル酸もしくはその誘導体、例えばジアルキルバルビツ
ル酸は他相に加えられることが有利である。
基本的にはこの目的で示唆されたいかなる適切な化合
物であっても、本発明の歯科充填物質における重合性モ
ノマーとして使用可能である。このような化合物は、特
にビスフェノール、とりわけビスフェノールＡをビスGM
Aという略称で知られるグリシジルメタクリレートと反
応させて得られる公知生成物、1,6−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレ
ート、トリエチレンもしくはテトラエチレングリコール
ジメタクリレート、ビス（２−メタクロイルプロピル）
フタレート、イソフタレートもしくはテレフタレート、
トリメチロールプロパンジメタクリレート及びトリメタ
クリレートのような様々なアルカンジオールジメタクリ
レート、並びに特に例えば西独特許公開第2,312,559号
明細書で記載されているようなジイソシアネート及びヒ
ドロキシアルキルメタクリレートから得られる反応生成
物、米国特許第3,629,187号明細書による（ジ）イソシ
アネート及び2,2−プロパンビス〔３−（４−フェノキ
シ）−1,2−ヒドロキシプロパン〕−１−メタクリレー
トからの付加物、欧州特許公開第44,352号明細書で記載
されているようなイソシアネートとメタクロイルアルキ
ルエーテル、メタクロイルアルコキシベンゼン及びメタ
クロイルアルコキシシクロアルカンとの付加物である。
物であっても、本発明の歯科充填物質における重合性モ
ノマーとして使用可能である。このような化合物は、特
にビスフェノール、とりわけビスフェノールＡをビスGM
Aという略称で知られるグリシジルメタクリレートと反
応させて得られる公知生成物、1,6−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレ
ート、トリエチレンもしくはテトラエチレングリコール
ジメタクリレート、ビス（２−メタクロイルプロピル）
フタレート、イソフタレートもしくはテレフタレート、
トリメチロールプロパンジメタクリレート及びトリメタ
クリレートのような様々なアルカンジオールジメタクリ
レート、並びに特に例えば西独特許公開第2,312,559号
明細書で記載されているようなジイソシアネート及びヒ
ドロキシアルキルメタクリレートから得られる反応生成
物、米国特許第3,629,187号明細書による（ジ）イソシ
アネート及び2,2−プロパンビス〔３−（４−フェノキ
シ）−1,2−ヒドロキシプロパン〕−１−メタクリレー
トからの付加物、欧州特許公開第44,352号明細書で記載
されているようなイソシアネートとメタクロイルアルキ
ルエーテル、メタクロイルアルコキシベンゼン及びメタ
クロイルアルコキシシクロアルカンとの付加物である。
適切なモノマーの混合物を用いることも勿論可能であ
る。
る。
充填物のＸ線不透明度を改善するため、欧州特許公開
第143,362号明細書で記載されているような少量の臭素
化メタクリル酸エステルをモノマー混合物の成分として
同時に用いることも有利である。
第143,362号明細書で記載されているような少量の臭素
化メタクリル酸エステルをモノマー混合物の成分として
同時に用いることも有利である。
最後に、充填物のエージング中に暗化を防止するた
め、合成樹脂ベースの歯科充填物質にUV安定剤を加える
ことも有利であり、特に適切なUV安定剤は２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンである。もう１つの好
ましい物質は２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾールであるが、但し基本的には
いずれの生理学的に不活性なUV吸収剤もこの目的にとっ
て適切である。適切な例は、特にヒドロキノン、ｐ−ベ
ンゾキノン及びｐ−ブチルヒドロキシトルエンである。
未記の化合物は、例えば酸化防止剤としても充填物中で
作用する。
め、合成樹脂ベースの歯科充填物質にUV安定剤を加える
ことも有利であり、特に適切なUV安定剤は２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンである。もう１つの好
ましい物質は２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾールであるが、但し基本的には
いずれの生理学的に不活性なUV吸収剤もこの目的にとっ
て適切である。適切な例は、特にヒドロキノン、ｐ−ベ
ンゾキノン及びｐ−ブチルヒドロキシトルエンである。
未記の化合物は、例えば酸化防止剤としても充填物中で
作用する。
歯科充填物質で常用される物質の概要は、R.L.ボーウ
ェン（R.L.Bowen）によるジャーナル・オブ・デンタル
・リサーチ，第58巻，第５号,1979年５月，第1493−150
3頁の論文及びJ.F.ラン（J.F.Lann），第1504−1506頁
によるその直後の追加論文でみることができる。
ェン（R.L.Bowen）によるジャーナル・オブ・デンタル
・リサーチ，第58巻，第５号,1979年５月，第1493−150
3頁の論文及びJ.F.ラン（J.F.Lann），第1504−1506頁
によるその直後の追加論文でみることができる。
歯の充填面においてできるだけ自然な外観を得るた
め、複合物質は必然的に少量の色素又は顔料も含有す
る。
め、複合物質は必然的に少量の色素又は顔料も含有す
る。
下記例は、本発明を更に説明するために役立つ。
充填材の製造 例Ａ Si（OC2H5）41000g（4.8mol）及びメタクリルオキシ
プロピルトリメトキシシラン24.8g（0.1mol）のエタノ
ール溶液を還流下で攪拌する。５％強度NH3溶液500mlを
沸騰溶液に滴下する。30分間攪拌後、沈澱物を水で処理
し、攪拌を更に４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取
し、NH3溶液500mlで再度処理し、無グランド反応容器に
入れ、後反応させる。洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲
気下ロータリー乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する。
プロピルトリメトキシシラン24.8g（0.1mol）のエタノ
ール溶液を還流下で攪拌する。５％強度NH3溶液500mlを
沸騰溶液に滴下する。30分間攪拌後、沈澱物を水で処理
し、攪拌を更に４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取
し、NH3溶液500mlで再度処理し、無グランド反応容器に
入れ、後反応させる。洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲
気下ロータリー乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する。
例Ｂ Si（OC2H5）41000g（4.8mol）及び（CH3）2Si（OC
2H5）229.8g（0.2mol）のエタノール溶液を還流下で攪
拌する。５％強度NH3溶液500mlを沸騰温度で加える。30
分間攪拌後、生成する沈澱物を水で処理し、攪拌を更に
４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し、NH3溶液500
mlで再度処理し、後縮合のため無グランド反応容器に入
れる。洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲気下ロータリー
乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する。
2H5）229.8g（0.2mol）のエタノール溶液を還流下で攪
拌する。５％強度NH3溶液500mlを沸騰温度で加える。30
分間攪拌後、生成する沈澱物を水で処理し、攪拌を更に
４時間続ける。冷却された沈澱物を濾取し、NH3溶液500
mlで再度処理し、後縮合のため無グランド反応容器に入
れる。洗浄された沈澱物をアルゴン雰囲気下ロータリー
乾燥機で乾燥し、しかる後粉砕する。
例Ｃ Si（OC2H5）41000g（4.8mol）及びZr（OC3H7）432.7g
（0.1mol）及び（CH3）2Si（OC2H5）214.9g（0.1mol）
のエタノール溶液を還流下で攪拌する。５％強度NH3溶
液500mlを沸騰温度で加える。１時間攪拌後、生成する
沈澱物を水で処理し、攪拌を更に６時間続ける。冷却さ
れた沈澱物を濾取し、NH3溶液500mlで再度処理し、後縮
合のため無グランド反応容器に入れる。洗浄された沈澱
物をアルゴン雰囲気下ロータリー乾燥機で乾燥し、しか
る後粉砕する。
（0.1mol）及び（CH3）2Si（OC2H5）214.9g（0.1mol）
のエタノール溶液を還流下で攪拌する。５％強度NH3溶
液500mlを沸騰温度で加える。１時間攪拌後、生成する
沈澱物を水で処理し、攪拌を更に６時間続ける。冷却さ
れた沈澱物を濾取し、NH3溶液500mlで再度処理し、後縮
合のため無グランド反応容器に入れる。洗浄された沈澱
物をアルゴン雰囲気下ロータリー乾燥機で乾燥し、しか
る後粉砕する。
複合材の製造 例１ 例Ａの化合物 70.00 g 1,12−ドデカンジオールジメタクリレート 6.28 g 2,2−ビス〔４′−（２″−メタクロイルエトキシ）フ
ェニル〕プロパン 23.26 g ４−メトキシフェノール 0.005g エチルベンゾイン 0.10 g カンファーキノン 0.16 g ４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−ｎ−ブトキシエチ
ル 0.18 g ブチルヒドロキシトルエン 0.005g 例２ 例Ｂの化合物 69.00 g 1,12−ドデカンジオールジメタクリレート 6.5 g 2,2−ビス〔４′−（２″−メタクロイルエトキシ）フ
ェニル〕プロパン 25.05 g ４−メトキシフェノール 0.005g エチルベンゾイン 0.10 g カンファーキノン 0.16 g ４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−ｎ−ブトキシエチ
ル 0.18 g ブチルヒドロキシトルエン 0.005g 例３ 例Ｃの化合物 73.00 g 1,12−ドデカンジオールジメタクリレート 5.64 g 2,2−ビス〔４′−（２″−メタクロイルエトキシ）フ
ェニル〕プロパン 20.90 g ４−メトキシフェノール 0.005g エチルベンゾイン 0.10 g カンファーキノン 0.16 g ４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−ｎ−ブトキシエチ
ル 0.18 g ブチルヒドロキシトルエン 0.005g 常用光源を用いて硬化させた後、下記物理値が測定さ
れた： 得られたポリマーの艶出し性は顕著であった。
ェニル〕プロパン 23.26 g ４−メトキシフェノール 0.005g エチルベンゾイン 0.10 g カンファーキノン 0.16 g ４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−ｎ−ブトキシエチ
ル 0.18 g ブチルヒドロキシトルエン 0.005g 例２ 例Ｂの化合物 69.00 g 1,12−ドデカンジオールジメタクリレート 6.5 g 2,2−ビス〔４′−（２″−メタクロイルエトキシ）フ
ェニル〕プロパン 25.05 g ４−メトキシフェノール 0.005g エチルベンゾイン 0.10 g カンファーキノン 0.16 g ４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−ｎ−ブトキシエチ
ル 0.18 g ブチルヒドロキシトルエン 0.005g 例３ 例Ｃの化合物 73.00 g 1,12−ドデカンジオールジメタクリレート 5.64 g 2,2−ビス〔４′−（２″−メタクロイルエトキシ）フ
ェニル〕プロパン 20.90 g ４−メトキシフェノール 0.005g エチルベンゾイン 0.10 g カンファーキノン 0.16 g ４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−ｎ−ブトキシエチ
ル 0.18 g ブチルヒドロキシトルエン 0.005g 常用光源を用いて硬化させた後、下記物理値が測定さ
れた： 得られたポリマーの艶出し性は顕著であった。
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも１種の重合性（メタ）アクリル
酸エステルを含有した歯科充填物質であって、 全組成物で計算した場合に20〜90重量％の、下記一般式
の、構造要素E2並びに、E1、E3及びE4からなる群より選
ばれる少なくと１種の構造要素からなる化合物： 〔上記式中、R1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル又は非置換もしくはC1−C3アルキル置換フェニ
ル基を表し、 R2はCH2＝CH−、CH2＝CHCOO（CO2）ｎ−、 基又はR1を表し、ｎは０、１、２又は３を表し、Ｍはチ
タン又はジルコニウムを表す〕を含有することを特徴と
する歯科充填物質。 - 【請求項２】構造要素E2対構造要素E1、E3及びE4のモル
比が50:1〜10:1である、請求項１に記載の歯科充填物
質。 - 【請求項３】構造要素E2対構造要素E1、E3及びE4のモル
比が30:1〜20:1、特に約25:1である、請求項２に記載の
歯科充填物質。 - 【請求項４】構造要素E2対構造要素E1及びE3;E1及びE4;
又はE3及びE4のモル比が、50:1:1〜10:1:1である、請求
項１に記載の歯科充填物質。 - 【請求項５】構造要素E2:E1:E3:E4のモル比が約25:1:1:
1である、請求項１に記載の歯科充填物質。
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