JPH02245031A - フルオロシリコーン重合体，オルガノ水素ポリシロキサン化合物及びそれらを含んでなる硬化性コーティング組成物 - Google Patents

フルオロシリコーン重合体，オルガノ水素ポリシロキサン化合物及びそれらを含んでなる硬化性コーティング組成物

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JPH02245031A
JPH02245031A JP2002667A JP266790A JPH02245031A JP H02245031 A JPH02245031 A JP H02245031A JP 2002667 A JP2002667 A JP 2002667A JP 266790 A JP266790 A JP 266790A JP H02245031 A JPH02245031 A JP H02245031A
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Craig K Kendziorski
クレイグ　キム　ケンドジオルスキ
Charles Ervin Neal
チャールズ　アービン　ニイル
Loretta Ann Sobieski
ロレッタ　アン　ソビエスキ
Thomas John Tangney
トーマス　ジョン　タングニー
David Leroy Stickles
デビッド　リロイ　スティックレス
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、−船釣に言えば、シリコーン感圧接着剤のた
めの保護剥離裏材料すなわちライナーを調製するための
硬化性コーティング組成物に関する。一つの側面におい
て、この発明は、独特なオルガノ水素ポリシロキサン化
合物とこの化合物を含んでなる改良された硬化性コーテ
ィング組成物とに関する。別の側面においては、この発
明は、独特なフルオロシリコーン重合体とこのフルオロ
シリコーン重合体を含んでなる改良された硬化性コーテ
ィング組成物とに関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕最近、
ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）及びスティックルズ（Ｓｔｉｃ
ｋｌｅｓ）の米国特許第４７３６０４８号明細書は、フ
ルオロシリコーン重合体、硬化性組成物、剥離ライナー
そしてシリコーン感圧接着剤／ライナー積層品を開示し
た。この米国特許明細書に開示されたライナーは、溶剤
流延され熱硬化したシリコーン感圧接着剤を２００　ｇ
　／インチ（２００ｇ　／２．５４ｃｍ）以下の力で剥
離するのに有効であると述べられている。ところが、ブ
ラウン及びスティックルズにより使用されるフルオロシ
リコーンコーティング組成物は１２１’Ｃで１５秒以内
には硬化しない。
イズミヤらは特開昭６２−２２５５８１号公報において
、鎖中ビニル基を有するビニル置換されたフルオロシリ
コーン重合体と、鎖中のケイ素結合水素原子を有する末
端に水素原子のあるフルオロシリコーン重合体と、そし
て塩化白金酸とを含んでなる剥離剤組成物を開示する。
この組成物は剥離付着力が１１０ｇ／２５ｍｍでありそ
してその後の付着力が６５％である剥離ライナーを提供
すると述べられてはいるが、イズミヤらはこの組成物に
ついての硬化速度及び浴寿命を開示しておらず、また彼
らは使用するためのフルオロシリコーン重合体及び架橋
剤の比率を教示していない。硬化速度にかかわりなく、
開示された組成物には触媒抑制剤の不在下ではその浴寿
命が容認できない短いものになるであろうから商業的価
値がほとんどなかろう。
改良されたフルオロシリコーンコーティング組成物を提
供することが、この発明の目的である。
フルオロシリコーン重合体をより急速に架橋させるのに
有効である新しいオルガノ水素ポリシロキサン化合物を
提供することが、この発明のもう一つの目的である。オ
ルガノ水素ポリシロキサン化合物を用いてより急速に硬
化させることのできる新しいフルオロシリコーン重合体
を提供することが、この発明の別の目的である。シリコ
ーン感圧接着剤のためのライナーを調製するのに有効で
ありそして硬化時間が速く且つ浴寿命が長い硬化性コー
ティング組成物を提供することが、この発明の特別な目
的である。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕これらの目
的、並びに以下に掲げる開示及び特許請求の範囲の記載
を検討することにより明らかとなるそのほかの目的は、
本発明すなわち簡単に述べるならば、次式、すなわち、 Ｍｅ、ＳｉＯ（ＭｅｌｌＳｉＯ）１１［（ＲＱ）ＭｅＳ
ｉＯ］　ｎＳｉＭｅ＋を有する新しいオルガノ水素ポリ
シロキサン化合物と、次式、すなわち、 ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）Ｘ［（ＲＱ）ＭｅＳ
ｉＯ］　ｙ（ＭｅＶｉＳｉＯ）、ＳｉＭｅｚＶｉを有す
る新しいフルオロシリコーン重合体と、そしてこれらの
新しい重合体の一方又は両方を含んでなる硬化性コーテ
ィング組成物とに関する発明によって達成される。上記
の新しいオルガノ水素ポリシロキサン化合物は、任意の
フルオロシリコーン重合体を硬化させるために使用する
ことができ、そして上記の新しいフルオロシリコーン重
合体は、任意のオルガノ水素ポリシロキサンにより硬化
させることができる。本発明の好ましい態様は、この発
明のオルガノ水素ポリシロキサンとフルオロシリコーン
重合体とを含んでなる硬化性コーティング組成物である
。
第一の側面において、本発明は、次式を有するオルガノ
水素ポリシロキサン化合物に関する。
Ｍｅ３ＳｉＯ（ＭｅＨ３＋Ｏ）−［（ＲＱ）ＭｅＳｉＯ
］−ＳｉＭｅ：＋上式中、ｍ＋ｎは２０から８０までの
値を有し、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．６から０．８までの値
を有し、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＱはケイ素と結合し
たフン素化された基を表していてＲは炭素原子数４〜８
個のペルフルオロアルキル基を表し、ＱはＲを少なくと
も２個の炭素原子を介してＳｔと結合させるアルキレン
基を表す。
上記のオルガノ水素ポリシロキサンについての式におい
て、Ｒ基は同じものあるいは異なるものでよく、そして
ノルマルの又は枝別れした構造を有することができる。
適当なＲ基の例には、ＣｌＦ３−例えばＣｈＣＰｚＣＦ
ｚＣＦ２．　（ＣＦｚ）ｚｃＦｃＦｚ　　　、　（ＣＦ
ｉ）ｉｃ−及びＣＩ’：１ｃＦ２（ＣＦ３）ＣＦ−のよ
うなものや、ＣＦ３ＣＰ２ＣＦｚＣＦ２ＣＦｚ−の如き
Ｃ５Ｆｚ−や、ＣＦ３（ＣＦ２）４ＣＦ２−の如きＣ６
Ｆ＋ｆｆ−や、ＣＦ＋（ＣＦｚＣＦｚ）　３−の如きＣ
７Ｆ　Ｉ　５−や、ＣａＦ＋ｔ−が含まれる。この発明
はペルフルオロブチル基よりも大きなペルフルオロアル
キル基を有するオルガノ水素ポリシロキサンについて研
究されていないとは言うものの、Ｒをより大きくするこ
とができるということは合理的であり、そして本発明の
範囲及び精神の内にある。
各ペルフルオロアルキル基は、Ｑを介して、すなわちＲ
を少なくとも２個の炭素原子によりＳｉから隔てるアル
キレン基を介して、ケイ素原子と結合する。各Ｑ基はノ
ルマルの又は枝分れした構造を存することができる。適
当なアルキレン基の例には、−ｃｕｚｃｕｚ−、−Ｃ１
１２ＣＨ２ＣＩ＋２−、−Ｃ）Ｉ（ＣｕＣｌ２−　（Ｃ
Ｈ，ＣＩＩ□Ｌ　　、　　ＣＨ（ＣＩｌｚ）ＣＩ□ＣＩ
＋２＝及びＣＨｚ　（ＣＨ３）ＣＨＣＨｚ−が含まれる
。
各フッ素化基ＲＱは、好ましくは式ＲＣＩｌｚＣＩＩ□
を有し、より好ましくは弐Ｃ１’＋ＣＦｚＣＰｚＣＦｚ
ＣＨ□ＣＨ２を有する。
上記のオルガノ水素ポリシロキサンについての式中、ｍ
及びｎは平均値が好ましくはそれぞれ２８及び１２であ
る数を表す。本発明を限定することはなしに、発明者ら
は、この発明のオルガノ水素ポリシロキサン化合物はフ
ルオロシリコーン重合体への改良された溶解度を該オル
ガノ水素ポリシロキサン中及び該フルオロシリコーン重
合体中にケイ素結合ＲＱ基が存在するため有するので、
また該オルガノ水素ポリシロキサンのケイ素結合水素原
子はケイ素と結合した水素原子のないシロキザ（Ｉ２） ン単位によって隔てられた２又は３の群をなす重合体主
鎖に沿って平均して配分されているので、この発明のオ
ルガノ水素ポリシロキサン化合物は硬化性フルオロシリ
コーン組成物において硬化を促進する効果を有する、と
論理化する。
上で言及されたｍ＝２８により表されるオルガノ水素ポ
リシロキサン中のメチル水素シロキサン単位を７０％よ
りも例えば１０％まで多く又は１０％まで少なく使用す
ることによってこのオルガノ水素ポリシロキサン中にケ
イ素結合水素をわずかにより多く又はより少なく配分す
ることは、ｍ−２８且つｎ＝１２について認められてお
りそしてこの発明の範囲及び精神の内にある硬化性コー
ティング組成物の実質上同じ並外れた硬化特性を提供す
ると期待されよう。すなわち、ｍの値は、メチル水素シ
ロキサン単位の数が鎖中のシロキサン単位の総数の６０
〜８０％に相当する、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）＝０．６
〜０．８に相当するように、変えることができる。
同じように、ｍ＋ｎの総数については、上で言及された
４０よりも１００％まで多くまた５０％まで少ない総数
は、４０個の鎖中シロキサン単位を有するオルガノ水素
ポリシロキサンについて観察された結果と有意の差異の
ない結果を提供すると考えられるであろうし、そしてこ
の発明の範囲及び精神の内に入るであろう。言い換えれ
ば、上記のオルガノ水素ポリシロキサン化合物は、２０
〜８０個の鎖中シロキサン単位を有することができ、そ
して４０個の鎖中シロキサン単位を有するオルガノ水素
ポリシロキサンについて観察されている硬化性コーティ
ング組成物の同じ並外れた帆圀性をなお発揮することが
できる。
ｍ及びｎのこれらの値は当該技術分野において十分に認
識されているように平均値であるということ、そして中
にはｍ及びｎの値がこの平均値よりもはるかに小さ（又
ははるかに大きいオルガノ水素ポリシロキサン化合物の
分子が恐らくあるだろうということに注目すべきである
。
この発明のオルガノ水素ポリシロキサン化合物は、フル
オロシリコーンコーティング組成物のために、当該技術
分野のポリ（メチル水素シロキサン）化合物と比べてよ
り速い硬化及び／又はより長い浴寿命を提供する。かく
してまた本発明のこの側面は、次に掲げる（Ａ’　）、
（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を含んでなる組成物、すなわ
ち、（Ａ′）次式、すなわち、 ＡＭｅ２ｓｉ０（ＭｅｚＳｉＯ）ｘ［（ＲＱ）ＭｅＳｉ
Ｏ］ｙ（ＭｅＡＳｉＯ）ｚＳ！Ｍｅｚ八を有するフルオ
ロシリコーン重合体（上式中、Ａはアルケニル基を表し
、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＱはケイ素と結合したフッ
素化された基であってＲが炭素原子数２〜８個のペルフ
ルオロアルキル基を表し、ＱがＲを少なくとも２個の炭
素原子を介してＳｉに結合させる二価の炭化水素基を表
すものを表し、そしてｘ、ｙ及び２の値は該フルオロシ
リコーン重合体が少なくとも５モル％の（ＲＱ）ＭｅＳ
ｉＯ２／２シロキサン単位と０．１〜１０モル％のアル
ケニル基含有シロキサン単位とを含有するような値であ
る）、 （Ｂ）次式、すなわち、 Ｍｅ３ＳｉＯ（ＭｅｌｌＳｉＯ）＋、　［（ＲＱ）Ｍｅ
ＳｉＯ］　ｎＳｉＭｅｓを有し、（Ａ′）と相溶性であ
る、オルガノ水素ポリシロキサン化合物（上式中、ｍ十
ｎは２０から８０までの値を有し、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０
．６から０．８までの値を有し、Ｍｅはメチル基を表し
、ＲＱはケイ素と結合したフン赤化された基であってＲ
が炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し
、ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳｉ　と
結合させるアルキレン基を表すものを表す）、 （Ｃ）触媒量の金属含有ヒドロシリル化触媒、（Ｄ）上
記の金属含有ヒドロシリル化触媒のための有効量の抑制
剤、 を含んでなる組成物であって、（Ａ′）及び（Ｂ）の量
が該組成物中のアルケニル基ごとに１〜４個のケイ素結
合水素原子を提供するのに十分である、硬化性コーティ
ング組成物に関する。
フルオロシリコーン重合体（Ａ′）についての上記の式
において、Ａは任意のアルケニル基を表す。Ａとして使
用するのに適当なアルケニル基の例には、ビニル基、ア
リル基、ブテニル基、ベンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基及びデセニル基が含まれる。好ましくは、ア
ルケニル基中の脂肪族不飽和は末端すなわちオメガの位
置にある。
やはりフルオロシリコーン重合体（Ａ′）についての上
記の式において、ＲＱはオルガノ水素ポリシロキサン化
合物（Ｂ）の、好ましい態様を含めたＲＱ基について表
されるのと同じ意味、そしてそれ以外の意味を包含する
。すなわち、オルガノ水素ポリシロキサン化合物（Ｂ）
について開示されたＲ基に加えて、フルオロシリコーン
重合体（Ａ′）におけるＲ基は４〜８個の炭素原子のほ
かに、例えば２個又は３個のような４個より少ない炭素
原子や例えば９個又は１０個のような８個より多くの炭
素原子を有することができると考えられる。その上に、
フルオロシリコーン重合体（Ａ′）のＱ基には、オルガ
ノ水素ポリシロキサン化合物（Ｂ）のアルキレン基もフ
ェニル基、トリル基及びベンジル基のような脂肪族不飽
和のないそのほかの二価炭化水素基も含めることができ
一般に、この発明の組成物のオルガノ水素ポリシロキサ
ン化合物は、この発明の所望の目的を達成するために、
該組成物に存在しているフルオロシリコーン重合体と相
溶性であり、すなわちそれに溶解可能でなくてはならな
い。それゆえに、オルガノ水素ポリシロキサンのＲＱ基
は、上述の相溶性が失われるほどフルオロシリコーン重
合体のＲＱ基と異なってはならない。フルオロシリコー
ン重合体のＲＱ基はオルガノ水素ポリシロキサン化合物
のＲＱ基と異なることができるとは言っても、それらは
好ましくは同じである。
フルオロシリコーン重合体（Ａ′）の−船側には次に掲
げるものが含まれるけれども、これらには限定されない
。
ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）　ｏ、　ｗｏｔ（Ｍ
ｅＶｉＳｉＯ）　ｏ、　ｏｓｔ　−（ＲＱＭｅＳｉＯ）
　ａ、　ｏｓｔｓｉＭｅｚＶｉＶｉＭ＋４ＳｉＯ（Ｍｅ
ｚＳｉＯ）＠、７ｏｔ（ＭｅＶｉＳｉＯ）ｏ、　０１、
（ＲＱＭｅＳｉＯ）　ｏ、　ｚｑｔｓｉＭｅｚＶｉ＋Ｖ
ｉＭｅ２ＳｉＯ（ＭｅｚＳｉＯ）ｏ、　、ｏｔ（ＲＱＭ
ｅＳｉＯ）ｏ、　３ｏｔｓｉＭｅｚνｉ。
ＶｉＭｅｚＳｉＯ（ＭｅＶｉＳｉＯ）　ｏ、　ｏｓｔ　
（ＲＱＭｅＳｉＯ）　ｏ、　ｑｓｔｓｉＭｅｚＶｉｏこ
こで、該重合体の粘度は自由に流動する液体の粘度から
ゆっくりと流動するガムのそれまでの範囲にわたり、ま
た上式中のｔは１００から１０，０００まで及びそれよ
り大きな値を有する。
フルオロシロコーン重合体（Ａ′）についての上記の式
において、Ｘ及び２の値はゼロのように小さい値である
ことができるが、ｙの値は少なくとも１でなければなら
ない。ｘ　−ｔ−ｙ　十ｚのイ直は１０．０００まで及
びそれより大きい範囲に及ぶことができる。Ｚの値は典
型的には、ｘ十ｙ＋ｚの合計のうちの小部分、例えばゼ
ロから１／１０までに限定される。ｘ、ｙ及び２の値は
、フルオロシリコーン重合体（Ａ′）が０．１〜１０モ
ル％の、好ましくは０．１〜１．０モル％のアルケニル
基含有シロキサン単位及び少なくとも５モル％の、好ま
しくは２０〜５０モル％の、最も好ましくは３０モル％
の（Ｒ［］）ＭｅＳｉＯ２／２シロキサン単位を含有す
るような値である。
成分（Ｂ）は、好ましい態様を含めて上に記されたこの
発明のオルガノ水素ポリシロキサン化合物と同じオルガ
ノ水素ポリシロキサン化合物である。
成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ′）中のアルケニル基当り
１〜４個のケイ素結合水素原子を供給するのに十分であ
るべきであるけれども、アルケニル基がビニル基である
場合には、成分（Ｂ）の量は１のビニル基当り２〜４個
のケイ素結合水素原子を供給するのに十分であるのが好
ましい。
この発明の硬化性コーティング組成物で使用される成分
（Ｃ）は、フルオロシリコーン重合体のアルケニル基と
オルガノ水素ポリシロキサン化合物のケイ素結合水素原
子との反応を特に高温において促進する任意の金属含有
ヒドロシリル化触媒である。この成分の例には、塩化白
金酸、塩化白金酸−オレフィン錯体、塩化白金酸−ビニ
ルシロキサン錯体、及び例えばアルミナの如き微粒状担
体に支持された白金が含まれる。特に有用な白金含有触
媒は、ライリング（Ｗｉｌｌｉｎｇ）により米国特許第
３４１９５９３号明細書に開示された塩化白金酸ビニル
シロキサン錯体である。とは言うものの、白金含有触媒
は、ケイ素と結合した水素原子とケイ素と結合したアル
ケニル基とのヒドロシリル化反応を触媒するのに有効で
ある周知の物質のいずれでもよい。
成分（Ｃ）の正確な量は、用いられる特定の触媒に依存
し、容易には予測されない。しかしながら、塩化白金酸
及びその錯体については、成分（Ａ’　）＋　（Ｂ）の
１００万重量部につき０．１〜１０００重量部、好まし
くは１〜５００重量部の白金を供給するのに十分な量で
ある。この範囲内で、日常的な実験を利用していずれの
特定の硬化時間についても必要とされる触媒の最適な量
を決定することができる。
この発明の硬化性コーティング組成物の成分（Ｄ）は、
金属含有ヒドロシリル化触媒のためのいずれかの抑制剤
である。それらの例は、エンイン類例えばエチニルシク
ロヘキセン、３−メチル−３−ペンテン−１−イン及び
３，５−ジメチル−３−ヘキセン−１−インのようなも
のや、アルキニルアルコール類例えば３−メチル−１，
７−プチンー３−オール、３．５−ジメチル−１−ヘキ
シン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン３−オー
ル及びフェニルブチノールのようなものや、不飽和アル
コール及び／又は不飽和酸めエステル類例えばジアリル
マレニーｌ・及びビス−（２メトキシイソプロピル）マ
レエートのようなもの、である。成分（Ｄ）を更に例示
するためには、例えば、米国特許第３４４５４２０号、
第４２５６８７０号、第４４６５８１８号及び第４５６
２０９６号各明細書の開示を参照されたい。
成分（Ｄ）の正確な量は、用いられる特定の抑制剤に依
存し、容易には予測されない。唯一必要なのは、硬化性
コーティング組成物の基材への適用を所望のままに可能
にするためにその組成物の硬化反応を周囲条件において
十分に遅らせる量の抑制剤を使用することである。日常
的な実験及び下記に開示される例を利用して、いずれの
特定の硬化時間についても必要とされる抑制剤の最適な
量を決めることができる。塩化白金酸及びその錯体につ
いて言えば、■の白金原子当りに抑制剤を０．１〜１０
０分子、好ましくは１〜１０分子供給するのに十分なだ
けの量の抑制剤が通常は十分な量である。
第二の側面において、本発明は下式を有する独特なフル
オロシリコーン重合体（Ａ）に関する。
ＶｉＭｅｚＳ　ｉｏ　（ＭｅｚＳｉＯ）　Ｘ　［（ＲＱ
）　ＭｅＳｉＯ］　ｙ　（ＭｅＶｉＳｉＯ）　、ＳｉＭ
ｅｚＶ　ｉ」二式中、■１はビニル基を表し、Ｍｅはメ
チル基を表し、ＲＱはケイ素と結合したフッ素化された
基であってＲが炭素原子数４〜８個のペルフルオロアル
キル基を表し、ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介
してＳｉに結合させるアルキレン基を表すものを表し、
そしてｘ、ｙ及びＺの値は該フルオロシリコーン重合体
が少なくとも３００個のケイ素原子、０．５〜２モル％
のビニル基含有シロキサン単位及び３０モル％の（ＲＱ
）ＭｅＳｔＯ２／２シロキサン単位を含有するような値
である。
成分（Ａ）についての上記の式におけるＲ及びＱの意味
は、この発明のオルガノ水素ポリシロキサン成分（Ｂ）
におけるＲ及びＱについて上で言及された意味と同じで
ある。
成分（Ａ）についての上記の式におけるｘ、ｙ及び２の
意味は、該フルオロシリコーン重合体中に少なくとも３
００個のケイ素原子があるように制限される。フルオロ
シリコーン重合体を硬化させるために用いられるオルガ
ノ水素ポリシロキサン化合物にはかかわりなく、χ十ｙ
＋ｚの値が１００以下である場合には、それから調製さ
れたコーティング組成物はその上に流延されたそして硬
化したシリコーン感圧接着剤について大きな剥離値を示
す、ということが観察されている。それに反して、ｘ　
ｆ　ｙ　＋ｚの値が３００以上である場合には、それか
ら調製されたコーティング組成物は、ビニル基を有する
シロキサン単位の数がシロキサン単位の総数の２％を、
好ましくは１％を超えないことを条件に、その上に流延
されそして硬化したシリコーン感圧接着剤について小さ
な剥離値を示す。
このように、成分（Ａ）についての上記の式におけるｘ
、ｙ及びＺの意味は、該フルオロシリコーン重合体中に
０．５〜２モル％のビニル基含有シロキサン単位がある
ようにやはり制限される。
この発明のフルオロシリコーン重合体（Ａ）は、当該技
術のいずれのオルガノ水素ポリシロキサン化合物と混ぜ
合わせても独特な硬化特性を有する硬化性組成物を提供
することができる。このように、本発明の第二の側面は
更に、次に掲げる（Ａ）。
（Ｂ’　）、（Ｃ）及び（Ｄ）を含んでなる組成物、す
なわち、 （Ａ）次式、すなわち、 ＶｉＭｅｚＳ　ｉＯ（Ｍｅ　ｌ５ｉｏ）　ｘ　［（ＲＱ
）　ＭｅＳ　ｉＯ］　ｙ　（ＭｅＶ　１ｓｉｏ）　＊Ｓ
　ｉＭｅｚＶ　ｉを有するフルオロシリコーン重合体（
上式中、Ｖｉはビニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し
、ＲＱはケイ素と・結合したフッ素化された基であって
Ｒが炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基を表
し、ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳｔに
結合させるアルキレン基を表すものを表し、そしてｘ、
ｙ及び２の値は該フルオロシリコーン重合体が少なくと
も３００個のケイ素原子、０．５〜２モル％のビニル基
含有シロキサン単位及び３０モル％の（Ｒｆｌ）　Ｍｅ
ＳｉＯｔｚ□シロキサン単位を含有するような値である
）、 （Ｂ”）１分子当りに平均して少なくとも３個のケイ素
結合水素原子を有し、これらの水素が別々のケイ素原子
と結合していて、（Ａ）と相溶性である、オルガノ水素
ポリシロキサン化合物、（Ｃ）触媒量の金属含有ヒドロ
シリル化触媒、（Ｄ）上記の金属含有ヒドロシリル化触
媒のための有効量の抑制剤、 を含んでなる組成物であって、（Ａ）及び（Ｂ′）の量
が該組成物中のビニル基ごとに２〜４個のケイ素結合水
素原子を提供するのに十分である、硬化性コーティング
組成物に関する。
成分（Ａ、）は、好ましい態様を含めて上に記されたこ
の発明のフルオロシリコーン重合体と同じである。
成分（Ｂ′）は、各分子中に平均して少なくとも２個の
ケイ素結合水素原子を有するオルガノ水素ポリシロキサ
ンであって、成分（Ａ）のための架橋剤として働く。成
分（Ｂ′）は、ケイ素原子１佃当りに平均して少な（と
も２個、好ましくは３個以上のケイ素結合水素原子を有
する現在知られているオルガノ水素ポリシロキサンのい
ずれでもよい。この成分の分子構造は重要ではなく、所
望に応じて環状、線状、枝別れ及び／又は網状構造であ
ることができる。成分（Ｂ′）における有機基は、周知
のように脂肪族不飽和のない、例を挙げればメチル個、
エチル基及びプロピル基のようなアルキル基やフェニル
基のようなアリール基の如き、いずれの−価の炭化水素
基でもよい。好ましくは、これらの−価の炭化水素基は
１〜６個の炭素原子と含有し、そして一般にはメチル基
がより好ましい。成分（Ａ）と（Ｂ′）の相溶性が最大
になるためには、各成分における有機基は好ましくは同
じである。
成分（Ｂ′）の例には、環状、線状及び樹脂状シロキサ
ン例えば単位式ＭｅｌｌＳｉＯ□／２を有するメチル水
素シクロポリシロキサン、式 ＭｅｚＳｉＯ（ＭｅｆｌＳｉＯ）　Ｉ（Ｍｅ！５ｉｎ）
　ＪＳｉＭｅ３及び式１（ＭｅｚＳｉＯ（ＭｅｌｌＳｉ
Ｏ）　ｒ　（ＭｅｚＳｉＯ）　ｉｓｉＭｅＪを有する線
状メチル水素ポリシロキサン（これらの式中のｉ及びＪ
はゼロ以上の値を有する）のようなものや、例えば（Ｈ
ＭｅｚＳｉＯ）　ｎｓｉの如き技別れしたシロキサンが
含まれるけれども、これらには限定されない。
この線状シロキサンの末端シロキサン単位は重要ではな
く、トリオルガノシロキサン単位もしくはジオルガノ水
素シロキサン単位又はそれらの混ざったものでよく、こ
こでは有機基は例えばメチル基である。
成分（Ｂ′）の例には、式Ｍｅ−＋ＳｉＯ（ＭｅＨ３ｉ
Ｏ）　ａ（）ｌｅｚｓｉＯ）　ｂｓｉＭｅｓを有する化
合物（式中のａは少なくとも３の平均値を有し、そして
ｂはＯ又はＯより大きい平均値を有する）及び式 Ｍｅ：＋ＳｉＯ（ＭｅＨ３ｉＯ）、ＳｉＭｅ、ｌを、有
する化合物（式中のａは３０〜７０の値を有する）が含
まれる。
オルガノ水素ポリシロキサン（Ｂ′）とフルオロシリコ
ーン重合体（Ａ）との相溶性を向」ニさせるためには、
（Ｂ′）の有機基の半分までをＲＱ基（この場合のＲは
好ましくは（Ａ）におけるものと同じである）にするの
が望ましく、そして残りの有機基はメチル基である。
例えば、ポルプルツク（Ｈｏｌｂｒｏｏｋ）により米国
特許第３３４４１６０号明細書にそしてカーター（Ｃａ
ｒｔｅｒ）らにより米国特許第４０５７５６６号明細書
に開示されたフルオロシリコーン架橋剤並びに−服代Ｍ
ｅｓＳｉＯ（ＭａＨ３ｉＯ）　ｒ　［（ＲＱ）ＭｅＳｉ
ＯＴｏＳｉＭｅｓ及び−服代ｔ１Ｍｅｚｓｊｏ（Ｍｅｌ
ｌＳｉＯ）　＋　［（ＲＱ）ＭｅＳｉＯ）　＊ＳｉＭｅ
ｚｌｌを有するオルガノ水素ポリシロキサン（これらの
式中のｉ及びｋは、該オルガノ水素ポリシロキサンが平
均して少なくとも２個のケイ素結合水素原子を含有する
ことを条件として、ゼロ以上の値を有する）は、この発
明の硬化性コーティング組成物における好ましいオルガ
ノ水素ポリシロキサンである。
成分（Ｂ′）の量は、成分（Ａ）のビニル基−つ当りに
２〜４個のケイ素結合水素原子を供給するのに十分であ
るべきである。
成分（Ｃ）及び（Ｄ）は、上に開示されたものと同じで
あり、そしてそれらの量は同じように、上に開示された
のと同じである。
この発明の硬化性コーティング組成物を提供する好まし
い硬化速度の点から見て、この発明のオルガノ水素ポリ
シロキサン化合物（Ｂ）はより好ましい成分（Ｂ′）で
ある。このように、この発明の好ましい態様は、次に掲
げる（ＡＬ　（Ｂ）。
（Ｃ）及び（Ｄ）を含んでなる組成物、すなわち、（Ａ
）次式、すなわち、 νｉＭｅｚｓｉＯ（ＭｅｚＳ　ｉｏ）　Ｘ　［（ＲＱ）
　ＭｅＳｉＯ］　ｙ（ＭｅＶ　ｉ　Ｓ　ｉｏ）　、Ｓ　
ｉＭｅ２Ｖ　ｉを有するフルオロシリコーン重合体（上
式中、Ｖｉはビニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、
ＲＱはケイ素と結合したフッ素化された基であってＲが
炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し、
ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳｉ　に結
合させるアルキレン基を表すものを表し、そしてｘ、ｙ
及び２の値は該フルオロシリコーン重合体が少なくとも
３００個のケイ素原子、０．５〜２モル％のビニル基含
有シロキサン単位及び３０モル％の（ＲＱ）ＭｅＳｉＯ
ｚ／ｚシロキサン単位を含有するような値である）、 （Ｂ）次式、すなわち、 Ｍｅ３ＳｉＯ（ＭｅＨ３ｉＯ）　ｔｏ　［（ＲＱ）Ｍｅ
ＳｉＯ］　ｒ、ＳｉＭｅ＋を有し、（Ａ）と相溶性であ
る、オルガノ水素ボリシロキサン化合物（上式中、ｍ十
ｎは２０から８０までの値を有し、ｍ／（ｍ十ｎ）は０
．６から０．８までの値を有し、Ｍｅはメチル基を表し
、ＲＱはケイ素と結合したフン老化された基であってＲ
が炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し
、ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳｉ　と
結合させるアルキレン基を表すものを表す）、（Ｃ）触
媒量の金属含有ヒドロシリル化触媒、（Ｄ）上記の金属
含有ヒドロシリル化触媒のための有効量の抑制剤、 を含んでなる組成物であって、（Ａ）及び（Ｂ）の量が
該組成物中のビニル基ごとに２〜４個のケイ素結合水素
原子を提供するのに十分な量である、硬化性コーティン
グ組成物を包含する。
この発明のこの好ましい硬化性コーティング組成物の、
好ましい態様を含めた本質的成分及びそれらの相対的な
量は、全ての上に十分に記述されている。
ＲＱ基を有するシリコーン重合体は、例えばピアース（
Ｐｉｅｒｃｅ）らの米国特許第２９６１４２５号明細書
号明細書の方法のような、当該技術分野で開示されたい
くつかの方法のうちのいずれかにより調製することがで
きる。上記のブラウンら及びピアスらの米国特許明細書
は、フルオロシリコーン重合体をどのように調製するか
を示す。
ＲＱ基を有するオルガノ水素ポリシロキサンは、酸に触
媒されるシロキサン平衡反応を伴う周知の方法により合
成することができる。上で言及されたホルブルックら及
びカーターらの方法のほかに、ＲＱ基を有するシリコー
ン重合体の調製についてやはり上で言及されたピアース
ら及びブラウンらの方法を、ケイ素と結合した水素原子
を有するシラン及び／又はシロキサン中間体がこれらの
開示された合成方法における反応物として含まれるとい
うことを条件として利用することができる。
この発明の硬化性コーティング組成物は更に、シリコー
ン感圧接着剤の剥離のためのコーティング組成物として
のその用途を不利に制限することのない様々な量の任意
的な成分を含むことができる。それらの例には、付着促
進剤、酸化防止剤及び安定剤のような反応性の成分や、
該硬化性組成物の粘度を低下させ及び／又は塗布性（ｃ
ｏａｔａｂｉｌｉｔｙ）を上昇さるための希釈剤、顔料
、安定剤及び充填剤のような非反応性の成分が含まれる
。
好ましい希釈剤には、クロロフルオロカーボンのような
ハロゲン化された溶剤や、酢酸エチルのようなエステル
や、メチルイソブチルケトンのようなケトンや、ジブチ
ルエーテルのようなエーテルが含まれる。
この発明の硬化性コーティング組成物は、シリコーン感
圧接着剤のためのライナーを調製するのに有用である。
このライナーは、裏材料、好ましくは可撓性の重合シー
ト材料を硬化性コーティング組成物のクロロフルオロカ
ーボン溶剤溶液でコーティングして調製される。ライナ
ーを製造するために用いられる裏材料は、例えば、ポリ
エステル、ポリオレフィン又はポリイミドのフィルムの
如き重合フィルムや、金属箔や、重合フィルムで被覆さ
れた金属箔や、紙や、重合フィルムで被覆された紙、と
いったようないずれの可撓性材料でもよい。
この発明の化合物は、適度の温度で急速に硬化するが室
温において長い浴寿命を有するこの発明の組成物を提供
する。
〔実施例〕
以下に掲げられた例は、本発明をいかに実施するかを更
に教示するために開示されるものであって、特許請求の
範囲に適切に記述された本発明を限定するものと解すべ
きではない。
部数及び百分率は、別設の指示がない限りは全て重量に
よるものである。Ｍｅ及びＶｉ　はそれぞれメチル基及
びビニル基を表す。温度は摂氏温度である。
各硬化性コーティング組成物を＃１２マイヤーロッド（
Ｍｅｙｅｒ　Ｒｏｄ）を使って２ミル（０，０５０８ｍ
）のポリエステルフィルム片上へ塗布し、そして塗布さ
れたフィルムをコーティングが硬化するまで１５秒の増
加分でもって１２１°Ｃ又は１５０°Ｃで加熱した。
コーティングの硬化の状態を、摩擦落ち試験、移行試験
及びスミア試験により測定した。
スミアは、コーティングを指で軽く擦りそしてコーティ
ングを曇った外観について観察して測定した。曇りの量
を見積り、そして、なし、非常にわずか、わずか、中適
度又は著しい、というよ・うに評価した。完全に硬化し
たコーティングは少しの曇りも示さず、従ってスミアは
少しもない。
摩擦落ちは、人指し指の先端でコーティングを勢いよく
擦り、紙からコーティングを取り除くことを試みて測定
した。摩擦落ちの量を見積り、そして、なし、非常にわ
ずか、わずか、中適度又は著しい、というように評価し
た。完全に硬化したコーティングは少しの摩擦落ちも示
さない。
移行は、次のようにして測定した。すなわち、スペック
テープ（ＳｐｅｃＴａｐｅ）　（Ｒ）ＳＴ−４００Ｃブ
ランドの透明のテープ（米国ケンタンキー州Ｅｒｌａｎ
ｇｅｒのスペックテープ社（ＳｐｅｃＴａｐｅ　Ｉｎｃ
、））のストリップをコーティング上に載せ、接着剤付
の表面をコーティングと接触させ、そしてストリップを
５〜１０回指で擦ってストリップをコーティングへ付着
させた。次いでストリップを取除き、そしてその接着剤
付きの表面を二つ折りにしてそれ自体の上へ重ねてゆっ
くりと分離した。次に、二つ折りにされて、なし、非常
にわずか、わずか、中適度又は著しい、というように評
価した。完全に硬化したコーティングは少しの違いも示
さず、かくして少しの移行もない。
剥離力及びその後の付着力の試験については、コーティ
ングを＃１２マイヤーロンドを使って２ミル（０，０５
０８ｍｍ）のポリエステルフィルム片上へ塗布し、そし
て塗布されたフィルムを１２１’Ｃ又は１５０°Ｃで６
０秒か又はコーティングが完全に硬化するまでのどちら
か長い方の間加熱した。その後（１，３又は７日）、硬
化したコーティング上へ接着剤の溶液を３ミル（０，０
７６２献）のバードバー（Ｂｉｒｄ　Ｂａｒ）を用いて
流延し、そして適用された接着剤を７０°Ｃで１分間、
次いで１７８°Ｃで２分間硬化させた。結果として得ら
れた積層品を室温まで冷却し、そして接着剤へ４．５ボ
ンドのローラーを使用して２ミル（０，０５０８ｍｍ）
のポリエステルフィルム支持体をかぶせた。この積層品
を室温で２８日間老化させてから、剥離力及びその後の
付着力についての試験を行った。
上記の積層品は、切断して１×６インチ（２，５４Ｘ　
１５．２４ｃ＋ｎ）のスＩ−リップにされ、そしてこの
積層品をカイル（Ｋｅｉｌ）試験機を使って１２インチ
／　ｍ　ｉ　ｎ（３０，４８ｃｍ　／　ｎｂｔｎ）の速
度で引離して剥離力について評価された。記録された値
は一つの試料につき１回引張る過程の間に採取された五
つの読みの平均である。カイル試験機は、ＴＡＰＰＴ　
、第４３巻第８号、ｐ、　１６４＾及び１６５Ａ　（１
９６０年８月）に記載されている。
接着剤のその後の付着力は、ライナーから引離された接
着剤を２バスの４，５ボンドローラーを使って清浄なス
テンレス鋼パネルへ適用し、そしてこれからテープを上
述のカイル試験機を使って１８０°Ｃの角度で取去るの
に要する力を測定することによって測定された。
接着剤の初期の付着力は、表面へ一度も適用されていな
い硬化した接着剤を清浄なステンレス鋼パネルへ適用し
、そしてこれよりテープをカイル試験機を使って取去る
のに要する力を測定することによって測定された。
これらの例では、ダウ・コーニング・コーポレションよ
りＤＯ讐Ｃ０ＲＮＴＮＧ（Ｒ）０２−７４０６接着剤と
して入手可能な、過酸化物で硬化するシリコーン感圧接
着剤を使用した。この接着剤を、２％ベンゾイルペルオ
キシドで硬化させた。
第３．４及び５表に挙げられているフルオロシリコーン
重合体は、第１表に示された式並びにＸｙ及びＺの理論
値を有する。重合体Ａ、Ｂ、ＣＤ、Ｅ、Ｇ及びＮは、上
述のブラウン及びスティックルズの方法によ／）調製さ
れた。重合体Ｆ　、　Ｈｌ　、　Ｊ　、　Ｋ　、　Ｌ及
びＭは、適当な加水分解されたクロロシランのＫＯＨに
触媒される平衡により調製された。
第３．４及び５表に挙げられているオルガノ水素ポリシ
ロキサン化合物は、第２表に示された式を有する。化合
物１は当該技術分野においてよく知られている。化合物
２及び３は、適当な加水分解されたクロロシランのＣＦ
３５ＯＪに触媒される平衡により調製された。化合物４
は、米国特許第３３４４１６０号明細書に開示される。
第１表 ＶｉＭｅｚＳｉｏ（ＭｅｚＳｉＯ）Ｘ［（Ｒ［］）Ｍｅ
ＳｉＯ］　ｙ（ＭｅＶｉＳｉｏ）ｚＳｉＭｅｚＶｉ１．
７３７．５ ”　ＲＱ＝ＣｈＣＬｚＣＰｚＣＰｚＣＨｚＣＨｚ第２表 ＭｅｓＳｉＯ（ＭｅＨ３ｉＯ）ａｏＳｉＭｅ：＋Ｍｅ：
＋ＳｉＯ（ＭｅｔｌＳｉＯ）　ｚａ　［（ＲＱ）ＭｅＳ
ｉｏｌ　＋　ｚｓｉＭｅ＋”Ｍｅ、、Ｓ＋Ｏ（ＭｅＨ５
＋０）ｚａ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｘｚｓ＋Ｍｅ。
ｔｌＭｅｚｓｉｏ［（ＣＦｓＣＨｚＣＨｚ）　（ＨＭｅ
ｚＳｉＯ）ＳｉＯ］　ＸＳｉＭｅＪ””　ＲＧｈＣｈＣ
Ｆ２ＣＦ２ＣＦｚＣＨｚＣＨｚリ　Ｘは平均して２に等
しい。
ＬＬ ヘプタン、シクロポリジメチルシロキサン、ジビニルテ
トラメチルジシロキサン、シクロポリメヂルビニルシロ
キサン、水酸化カリウム及び末端をヒドロキシル基にブ
ロックされたポリジメチルシロキサンーコーポリメチル
ペルフルオロブヂルエチルシロキサン（５０：　５０）
の混合物を、１５０°Ｃで４．５時間加熱し、室温まで
冷却し、氷酢酸で中和し、そしてろ過を行って第１表に
重合体Ｍとして示された構造を有するフルオロシリコー
ン重合体を得た。
メチル水素ジクロロシラン、ヘプタン、メチル〔（ペル
フルオロブチル）エチル〕ジクロロシラン及びトリメチ
ルクロロシランの混合物を、氷で冷却された水へゆっく
りと加えて加水分解混合物を作った。有機相を分離し、
洗浄して中性にし、共沸的に乾燥させ（５０°ｃ／　１
２１ｍｍＨｇ）　、トリフルオロメタンスルホン酸の存
在下に４５℃及び１４１１１１１１１ｔ１ｇで３時間加
熱し、室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウムで中和し、
ろ過し、そして１５０°Ｃ及び１５ｍｍ１１ｇで揮発分
の除去を行って、第２表に化合物２として示された構造
を有するオルガノ水素ポリシロキサン化合物を得た。
■＾二釘 第１表に掲載されたフルオロシリコーン重合体のうちの
一つのもの５部を、ｌ・リクロロトリフルオロエタン９
４．８４部、ジビニルテトラメチルジシロキサンとＨｚ
ＰｔＣｊ！６との錯体０．１５部及びビス（２−メトキ
シイソプロピル）マレニー）０．０１部の１４の混合物
のうちの一つと混ぜ合わせて、１４種類の重合体組成物
を調製した。
第２表に掲載されたオルガノ水素ポリシロキサン化合物
のうちの一つのもの５部を９５部のトリクロロトリフル
オロエタンと混ぜ合わせて、４種類の架橋剤組成物を調
製した。
３７種類の硬化性コーティング組成物を、上記の重合体
組成物のうちの一つを上記の架橋剤組成物のうちの−・
つと、当該組成物中の各ケイ素結合ビニル基について所
望の数の水素原子を供給するのに十分なだけの量で混ぜ
合わせることによって調製した。重合体Ａ、Ｃ，Ｄ、Ｉ
、に、Ｌ又はＭを含んでなる組成物及び化合物２を含ん
でなる組成物は、この発明の組成物である。重合体に、
Ｌ又はＭ及び化合物２を含んでなる組成物は、この発明
の好ましい組成物である。
各組成物を＃１２マイヤーロッドを使って２ミル（０，
０５０８ｍｍ）のポリエステルフィルム片へ塗布し、そ
して塗布されたフィルムを１２１°Ｃ又は１５０’Ｃで
加熱した。移行がなく摩擦落ちがない状態に到達するの
に必要な、各温度において１５秒の増加分で第３表 の時間が、硬化時間として第３表に記録される。
密閉容器内に室温で貯蔵された組成物が塗布することの
できない組成物になる前に経過した、日数を単位とする
時間を、組成物の浴寿命として控えて、そしてこれを第
３表に記録する。
硬化した各コーティングについての剥離力及びその後の
付着力を、上で説明した方法により評価した。それらの
値は第４表及び第５表に記録される。
第　３　表（つづき） 第 表 １２１“Ｃで６０秒間硬化させたライナー第 表 １５０°Ｃで（イ）秒間硬化させたライナー第４表（劣
き） １２１’Ｃで（イ）秒間硬化させたライナーステンレス
ｍ　　６３オンス／２．５４ｃｍ２６（４１％） 注）１オンス−四、３５ｇ （４日） 第 表（つづき） １５０’Ｃで６ＩＨｊＷｆ！化させたライナーステンレ
ス鋼　６３オンス／２．５４ｃｍ２６（４１９ｃ） 注）１オンス＃＝四、３５ｇ 前掲の表より、以下に掲げる所見を述べることができる
。
硬化時間及び／又は浴寿命（第３表）に関しては、化合
物２を含有している組成物（この発明）は、その上にこ
の発明の好ましいフルオロシリコン重合体である重合体
に、Ｌ及びＭを含有していて使用されるオルガノ水素ポ
リシロキサン化合物にかかわらず急速な硬化を示す組成
物を除いて、存在しているフルオロシリコーン重合体に
かかわらず、化合物２の代りに化合物１又は３を含有し
ている類似の組成物よりも良好である。
化合物２を用いて１２１’Ｃで硬化させそして１日老化
させてから重ね合わされたライナーからのシリコーン感
圧接着剤の剥離力（第体表）は、６７ｇ／２．５４ｃｍ
から３０７　ｇ　／　２．５４ｃｍまで変化する。重合
体Ａ、Ｃ，に、ｌ、及びＭも重合体Ｎ　、　Ｈ及びＪも
、２００　ｇ　／　２．５４　ｃｍ未満の剥離力を提供
する。重合体Ｇ、Ｂ、Ｉ、Ｄ及びＥは、２００　ｇ　／
　２．５４ｃｍより大きな剥離力を提供する。
化合物２を用いて１５０’Ｃで硬化させそして１日老化
させてから重ね合わせたライナーからのシリコーン感圧
接着剤の剥離力（第５表）は、２３ｇ／２．５４ｃｍか
ら４０７　ｇ　／　２．５４ｃｍまで色々である。重合
体Ａ、Ｃ，に、Ｌ及びＭも重合体Ｎ　、　Ｈ及びＪも、
２００　ｇ　／　２．５４ｃｍ未満の剥離力を提供する
。重合体Ｇ、Ｂ、Ｉ、Ｄ及びＥは、２００　ｇ　／２．
５４ｃｍより大きな剥離力を特徴する

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式を有するフルオロシリコーン重合体。 ＶｉＨｅ＿２ＳｉＯ（Ｍｅ＿２ＳｉＯ）＿ｘ［（ＲＱ）
    ＭｅＳｉＯ］＿ｙ（ＭｅＶｉＳｉＯ）＿ｚＳｉＭｅ＿２
    Ｖｉ（上式中、Ｖｉはビニル基を表し、Ｍｅはメチル基
    を表し、ＲＱはケイ素と結合したフッ素化された基であ
    ってＲが炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基
    を表し、ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳ
    ｉに結合させるアルキレン基を表すものを表し、そして
    ｘ、ｙ及びｚの値は該フルオロシリコーン重合体が少な
    くとも３００個のケイ素原子、０．５〜２モル％のビニ
    ル基含有シロキサン単位及び３０モル％の（ＲＱ）Ｍｅ
    ＳｉＯ＿２＿／＿２シロキサン単位を含有するような値
    である） ２、次に掲げる（Ａ）、（Ｂ′）、（Ｃ）及び（Ｄ）を
    含んでなる組成物、すなわち、 （Ａ）次式、すなわち、 ＶｉＭｅ＿２ＳｉＯ（Ｍｅ＿２ＳｉＯ）＿ｘ［（ＲＱ）
    ＭｅＳｉＯ］＿ｙ（ＭｅＶｉＳｉＯ）＿ｚＳｉＭｅ＿２
    Ｖｉを有するフルオロシリコーン重合体（上式中、Ｖｉ
    はビニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＱはケイ
    素と結合したフッ素化された基であってＲが炭素原子数
    ４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し、ＱがＲを少
    なくとも２個の炭素原子を介してＳｉに結合させるアル
    キレン基を表すものを表し、そしてｘ、ｙ及びｚの値は
    該フルオロシリコーン重合体が少なくとも３００個のケ
    イ素原子、０．５〜２モル％のビニル基含有シロキサン
    単位及び３０モル％の（ＲＱ）ＭｅＳｉＯ＿２＿／＿２
    シロキサン単位を含有するような値である）、 （Ｂ′）１分子当りに平均して少なくとも２個のケイ素
    結合水素原子を有し、これらの水素が別々のケイ素原子
    と結合していて、（Ａ）と相溶性である、オルガノ水素
    ポリシロキサン化合物、（Ｃ）触媒量の金属含有ヒドロ
    シリル化触媒、（Ｄ）上記の金属含有ヒドロシリル化触
    媒のための有効量の抑制剤、 を含んでなる組成物であって、（Ａ）及び（Ｂ′）の量
    が該組成物中のビニル基ごとに２〜４個のケイ素結合水
    素原子を提供するのに十分である、硬化性コーティング
    組成物。 ３、次式を有するオルガノ水素ポリシロキサン化合物。 Ｍｅ＿３ＳｉＯ（ＭｅＨＳｉＯ）＿ｍ［（ＲＱ）ＭｅＳ
    ｉＯ］＿ｎＳｉＭｅ＿３（上式中、ｍ＋ｎは２０から８
    ０までの値を有し、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．６から０．８
    までの値を有し、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＱはケイ素
    と結合したフッ素化された基であってＲが炭素原子数４
    〜８個のペルフルオロアルキル基を表し、ＱがＲを少な
    くとも２個の炭素原子を介してＳｉと結合させるアルキ
    レン基を表すものを表す） ４、次に掲げる（Ａ′）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を
    含んでなる組成物、すなわち、 （Ａ′）次式、すなわち、 ＡＭｅ＿２ＳｉＯ（Ｍｅ＿２ＳｉＯ）＿ｘ［（ＲＱ）Ｍ
    ｅＳｉＯ］＿ｙ（ＭｅＡＳｉＯ）＿ｚＳｉＭｅ＿２Ａを
    有するフルオロシリコーン重合体（上式中、Ａはアルケ
    ニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＱはケイ素と
    結合したフッ素化された基であってＲが炭素原子数２〜
    ８個のペルフルオロアルキル基を表し、ＱがＲを少なく
    とも２個の炭素原子を介してＳｉに結合させる二価の炭
    化水素基を表すものを表し、そしてｘ、ｙ及びｚの値は
    該フルオロシリコーン重合体が少なくとも５モル％の（
    ＲＱ）ＭｅＳｉＯ＿２＿／＿２シロキサン単位と０．１
    〜１０モル％のアルケニル基含有シロキサン単位とを含
    有するような値である）、 （Ｂ）次式、すなわち、 Ｍｅ＿３ＳｉＯ（ＭｅＨＳｉＯ）＿ｍ［（ＲＱ）ＭｅＳ
    ｉＯ］＿ｎＳｉＭｅ＿３を有し、（Ａ′）と相溶性であ
    る、オルガノ水素ポリシロキサン化合物（上式中、ｍ＋
    ｎは２０から８０までの値を有し、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０
    ．６から０．８までの値を有し、Ｍｅはメチル基を表し
    、ＲＱはケイ素と結合したフッ素化された基であってＲ
    が炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し
    、ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳｉと結
    合させるアルキレン基を表すものを表す）、 （Ｃ）触媒量の金属含有ヒドロシリル化触媒、（Ｄ）上
    記の金属含有ヒドロシリル化触媒のための有効量の抑制
    剤、 を含んでなる組成物であって、（Ａ′）及び（Ｂ）の量
    が該組成物中のアルケニル基ごとに１〜４個のケイ素結
    合水素原子を提供するのに十分である、硬化性コーティ
    ング組成物。 ５、次に掲げる（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を含
    んでなる組成物、すなわち、 （Ａ）次式、すなわち、 ＶｉＭｅ＿２ＳｉＯ（Ｍｅ＿２ＳｉＯ）＿ｘ［（ＲＱ）
    ＭｅＳｉＯ］＿ｙ（ＭｅＶｉＳｉＯ）＿ｚＳｉＭｅ＿２
    Ｖｉを有するフルオロシリコーン重合体（上式中、Ｖｉ
    はビニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、ＲＱはケイ
    素と結合したフッ素化された基であってＲが炭素原子数
    ４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し、ＱがＲを少
    なくとも２個の炭素原子を介してＳｉに結合させるアル
    キレン基を表すものを表し、そしてｘ、ｙ及びｚの値は
    該フルオロシリコーン重合体が少なくとも３００個のケ
    イ素原子、０．５〜２モル％のビニル基含有シロキサン
    単位及び３０モル％の（ＲＱ）ＭｅＳｉＯ＿２＿／＿２
    シロキサン単位を含有するような値である）、 （Ｂ）次式、すなわち、 Ｍｅ＿３ＳｉＯ（ＭｅＨＳｉＯ）＿ｍ［（ＲＱ）ＭｅＳ
    ｉＯ］＿ｎＳｉＭｅ＿３を有し、（Ａ）と相溶性である
    、オルガノ水素ポリシロキサン化合物（上式中、ｍ＋ｎ
    は２０から８０までの値を有し、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．
    ６から０．８までの値を有し、Ｍｅはメチル基を表し、
    ＲＱはケイ素と結合したフッ素化された基であってＲが
    炭素原子数４〜８個のペルフルオロアルキル基を表し、
    ＱがＲを少なくとも２個の炭素原子を介してＳｉと結合
    させるアルキレン基を表すものを表す）、（Ｃ）触媒量
    の金属含有ヒドロシリル化触媒、（Ｄ）上記の金属含有
    ヒドロシリル化触媒のための有効量の抑制剤、 を含んでなる組成物であって、（Ａ）及び（Ｂ）の量が
    該組成物中のビニル基ごとに２〜４個のケイ素結合水素
    原子を提供するのに十分である、硬化性コーティング組
    成物。
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