JPH02225536A - 帯電防止性に優れた合成樹脂成形品及びその製造法 - Google Patents

帯電防止性に優れた合成樹脂成形品及びその製造法

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JPH02225536A
JPH02225536A JP1048169A JP4816989A JPH02225536A JP H02225536 A JPH02225536 A JP H02225536A JP 1048169 A JP1048169 A JP 1048169A JP 4816989 A JP4816989 A JP 4816989A JP H02225536 A JPH02225536 A JP H02225536A
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formula
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Naoki Yamamoto
山本　直己
Hiroki Hatakeyama
宏毅 畠山
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、良好且つ恒久的な帯電防止性能を有する合成
樹脂成形品及びその製造法に関するものである。
〔従来の技術〕
現在、多くの合成樹脂成形品が市販されていおり、これ
らの多くは優れた性質を有するが、−船釣に電気抵抗値
が高いため＊擦等によって容易に帯電しブミ、はこり等
を吸引して外観を損ねるといった問題を有している。
合成樹脂成形品に帯電防止性能を付与する方法としては
、 （１）界面活性剤の内部添加 （２）　　界面活性剤の表面塗布 （３）　　シリコン系化合物の表面塗布（４）　　プフ
ズマ処理による表面改質等が挙げられる。これらのうち
（３）　ｌ　（４）はいずれもコスト的に高価となるの
で、一般には（１）　、　（２）の方法が用いられてい
る。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、（１）の界面活性剤の内部添加法は、重
合前の合成樹脂原料や成形前の合成樹脂に界面活性剤を
混合又は分散させるので、製造工程は簡単となるが、充
分な帯電防止性能を得るためには、一般に界面活性剤の
添加量を多くする必要があり、そうすると合成樹脂の機
械的強度を損う傾向となり、且つ得られた帯電防止性能
が水洗や摩擦等により容易に失なわれてしまう欠点があ
る。
一方、（２）の界面活性剤を表面塗布する方法は、基材
となる合成樹脂の物性を損うことがないうえ少量の界面
活性剤で良好な帯電防止性能が得られる利点を持つが、
反面表面塗布工程が必要なためコストが高くなったシ、
合成樹脂成形品本来の美麗な外観を損ねる可能性があり
、また得られた帯電防止性能が水洗や摩擦等により容易
に失なわれてしまうという問題があった。
本発明者等は、先に分子中に四級アンモニウム基を有す
るカチオン性帯電防止性重合体について出願をしたが（
特願昭６１−２１７６０１号）、該重合体は熱安定性に
乏しく、加熱時に劣化するという問題を有していた。
以上説明し九ように、良好な帯電防止性能を恒久的に示
し、且つ合成樹脂本来の物性を保持し九合成樹脂成形品
が得られていないのが現状である。
〔課題を解決するための手段〕
そこで、本発明者等は上記問題点について鋭意検討した
結果、特定のアニオン系重合体の皮膜を、ガラス又は金
属の＃型面上に形成させたのち、該鋳型を使用して基材
となる合成樹脂の原料を重合させることにより、良好且
つ恒久的な帯電防止性能を有する合成樹脂成形品が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は基材合成樹脂の表面に、一般式（１） ％式％（） 〔式中Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし、ム、はモ
ＯＴ１．枯　（ｎは０〜２の整数）、又は−０−０−Ｂ
−（Ｂはエステμ結合を有していても良いアルキ〃基、
アリール基又はプルプルＯＲ＠ 又はア〃キ〃基）、又は（カを表わし、Ｒ８−Ｒ５は置
換基を有していても良いアＡ／キ〜基、アリール基又は
ア〃アルキ〃基を表わし、おのおの同−又は異なってい
ても良い。〕で表わされるアニオン系単量体（＆）　２
０〜１００重量噛及びこれと共重合可能な少なくとも一
種の単量体（ｔ＋）８０〜０重量部よりなる単量体混合
物を重合させた重合体皮膜が形成されてなる帯電防止性
に優れた合成樹脂成形品及びその製造法に関するもので
ある。
本発明のアニオン系重合体は熱安定性が良好で、重合硬
化時や加熱加工時において劣化が小さく、カチオン系重
合体に比べて有利である。
本発明で用いられる基材合成樹脂の原料は特に限定され
ず、メチルメタクリレート、スチレン、その他の重合可
能な単量体及びそれらの部分重合体、ポリオールとポリ
イソシアネート、両末端エボキシオリプマーとポリアミ
ン又はポリアミド、不飽和ポリエステ〃、ノボフックポ
リマーとビスオキサドリン、反応性シリコーンゴムオリ
ゴマー　ポリカーボネート環状オリゴマー等が挙げられ
る。
本発明に用いられる基材合成樹脂として最も好ましいの
は、メチルメタクリレート又はメチルメタクリレ−）５
０重量嗟以上とこれと共重合可能な少なくとも一種の単
量体５０重重量板下とからなる単量体混合物あるいはそ
れらの部分重合体を原料とするメタク！Ｊ／Ｓ／樹脂で
ある。
メチルメタクリレートと共重合可能な単量体としては、
エチルメタクリレート、ブチルメタクリＶ−）、２−エ
チルヘキＶ１％）メタクリレート等のメタクリル酸エス
テ／４ＬメチルアクリＶ−）、エチルアクリレート、ブ
チルアクリレート、２−工ｆｌＬ／ヘキシ〃アクリＶ−
）等のアクリル酸エステル類、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和力〃ボン酸、無
水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸ｌＡ水物、Ｎ−フ
エニ〃マレイミ）’、Ｍ　−Ｖりａヘキシルマレイミド
、Ｎ−ｔ−ブチルマレイミド等のマレイミド誘導体、２
−ヒドロキＶエチルアクリＶ−ト、２−ヒドロキリプロ
ピルアクリＶ−）、２−ヒドロキリエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキリプロピルメタクリＶ−）等のヒドロ
キシ基含有単量体、アクリルアミド、メタクリルアミド
、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジアセトン
アクリルアミド、ジメチμアミノエチｐメタクリレート
等の窒素含有単量体、アリルグリシジルエーテル、グリ
シ／Ａ／アクリＶ−ト、グリＶジｙメタクリＶ−）等の
エポキン基含有単量体、スチレン、α−メチμスチＶン
等のスチレン系単量体、エチレングリコールジアクリレ
ート、アリルアクリレ−Ｆ、エチレングリコールジメタ
クリＶ−）、アリルメタクリレート、ジビニルベンゼン
、トリメチロ−μプロパントリアクリＶ−）等の架橋剤
等が挙げられるが特に限定されない。
共重合可能な単量体の種類と添加量は、目的とする合成
樹脂成形品に応じて決めることかで自る。
また、本発明の基材合成樹脂原料には着色剤、離型剤、
紫外線吸収剤、熱安定剤、各種充填剤等の添加剤を混合
して用いることができる。
本発明におけるアニオン系単量体（ａ）は一般式％式％
（１） で表わされるものであり、具体的にはピールスルホン酸
テトフメ千μアンモニウム塩、ビニルスルホン酸ベンジ
ルトリメチルアンモニウム壜、アリルスルホン酸テトツ
エチ〃アンモニタふ塩、メタリルスルホン酸ベンジｐト
リエチルアンモニウム塩、スルホエチルメタクリレート
メチルトリエチロー〜アンモニウム塩、スルホエチルア
クリＶ−）フウリμトリメチ〃アンモニウム樵、２−ア
クリルアミド２−メチルプロパンスルホン酸テトフメチ
〜アンモニウム塩、２−メタクリルアミド２−メｆ″ル
プロパンスルホン酸メチルトリエチμアンモニウム塩、
スチＶンス〃ホン酸メチμトリエチロールアンモニウム
塩エチレンオキサイド付加物、ａ−メチルスチレンスル
ホン酸テトヲプチ〜アンモニウム塩等が挙げられる。
これらのアニオン系単量体（ａ）は基材合成樹脂の種類
によって自由に選択でき１例えば基材合成樹脂がメチル
メタクリレート系樹脂である場合、メチルメタクリＶ−
）系樹脂との相溶性ならびに：原料の入手のしやすさの
点より２−アクリμアミド２−メチルプロパンスルホン
酸アンモニウム塩類及びス〃ホエチ／Ｉ／（メタ）アク
リＶ−）アンモ゛ニウム壇類が好ましく、特にこれらの
テトツメチμアンモニウム塩が好ましい。
次に、アニオン系単量体（ａ）と共重合可能な単量体ら
）としては、公知の単量体が使用でき、例えばメチルメ
タクリＶ−）、エチルメタクリレート等のメタクリル酸
エステμ類、メチルアクリＶ−）、エチルアクリレート
等のアクリル酸エステル類、アクリル酸、メタクリル酸
等の不飽和カルボン酸、無水マレイン酸等の酸無水物、
Ｎ−フェニルマレイミド等のマレイミド誘導体、２−区
ドロキνエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート等のヒドロキシ基含有車量体、アクリル
アミド、アクリロニトリル等の窒素含有皐量体、アリ〃
グｙｙジルエーテル、グリＶジμアクリレート等のエポ
キＶ基含有単量体、アリルメタクリレート、アリルアク
リｖ　＋１　）等の二官能単量体、末端メタクリＶ−）
ポリメｆ／％／メタクリＶ−）、末端スチリルポリメチ
ルメタクリレート、末端メタクリレートホリスチＶン、
末端メタクリレートポリエチレングリコ−〃、末端メタ
クリレートアクリロニトリルスチレン共重合体等の高分
子単量体が用いられる。
共重合可能な単量体（′ｂ）としては、次の一般式（式
中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ，は水素
原子、炭素数１〜１８の共重合可能な官能基を有しない
アルキ〃基、アフμキｙ基又はアリーμ基を表わし、人
は炭素数２〜４のア〜キＶン基を表わし、ｎは０〜５０
０の整数を表わす。） で表わされる化合物及び／又は共重合可能な２つ以上の
不飽和二重結合を有する化合物を使用することが好まし
く、これらを二種以上併用することかより好ましい。
一般式（［Ｉ）で表わされる化合物においてｎ　＝　０
で表わされるものとしてはメチルアクリＶ−）、エチル
アクリレート、メチルメタクリＶ−）、エチルメタクリ
レート、ブチルメタクリＶ−）、ラウリルメタクリレー
ト、エチ〃ヘキＶ／Ｉ／メタクリレート、ステアリルメ
タクリＶ−）、ベンジルメタクリレート、フェニルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルメタクリｖ−）等が挙げられる。
また、ｎ＝２〜ｓｏｎで表わされるものとしてはポリエ
チレングリコ−／Ｌ’　（４）モノメタクリレート、ポ
リエチレングリコー／Ｉ／　（２５）モノアクリレート
、ポリエチレングリコ−／％／　（２５）モノメタクリ
Ｖ−）、ポリエチレングリコ−／Ｓ／　（５ｏＯ）モノ
メタクリレート、ポリプロピレングリコ−ｌＬ／（２３
）モノメタクリ＋２−）、ポリブチレングリコ−／Ｉ／
　（２！Ｓ）モノメタクリレート、ポリエチレングリコ
−／ｌ／　（２３）モノメタクリレートモノメチルエー
テル、ポリエチレングリコ−／Ｉ／　（２３）モノメタ
クリＶ−）−ｅノプチ〃エーテル、ポリエチレングリコ
−／％／　（２３）モノメタクリレートモノステアリル
エーテル、ポリエチレングリコーｉｖ　（２３）モノメ
タクリＶ−）モノフエエ〃エーテμ、ポリエチレングリ
コ−Ａ／　（２３）モノメタクリｖ−トモノベンジ〜エ
ーテル１ポリエチレングリコ−／Ｉ／　（２３）モノメ
タクリレートモノメチルエーテル／（カッコ内ハホリア
ルキＶングリコー〃ユニットの数）が挙げられる。
また、共重合可能な２つ以上の不飽和二重結合を有する
単量体としてはアリルアクリレート、メタリルアクリレ
ート、ビニルアクリＶ−）、アリルメタクリＶ−）、メ
タリルメタクリレート、ビニルメタクリレート、１−ク
ロルビニルメタクリレート、イソプロペニルメタクリレ
ート、Ｎ−メタクリロキシマレイミド、エチレングリコ
ーー／ジメタクリレート、ブタンジオ−ｙジメタクリレ
ート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、アリ
ルビニμエーテル、アリルビニルケトン、トリメチロ−
〃プロパントリメタクリレート、トリアリ／Ｌ’Ｖアヌ
ｖ−１−等が挙げられる。
これらの共重合可能な２つ以上の不飽和二重結合を有す
る化合物を使用した場合、本発明の重合体被膜は架橋部
分や残存二重結合を有するようになり、これらは皮膜自
体の強度の向上、基材合成樹脂とのセミエＰＨ構造の形
成、残存二重結合への単量体のグラフト重合による基材
との化学的結合形成に寄与する。そして得られる成形品
の表面硬度ならびに基材合成樹脂と重合体皮膜との密着
性、即ち恒久的な帯電防止性が向上する。特に官能基の
少なくとも１つがアリル基、メタリル基、ビニル基、ビ
ニリデン基、ビニノン基等のメタクリロイμ基やアクリ
ロイル基よりも重合性の劣る官能基であると高分子帯電
防止剤中に未反応二重結合が残存し、基材合成樹脂重合
時にグラフト重合を行なうため、重合体皮膜と基材合成
樹脂との密着性の点で好ましい。
また、共重合可能な単量体（ｔ＋）としては基材である
合成樹脂を構成する単量体と同一か、基材である合成樹
脂と相溶性の良い合成樹脂を構成する朧量体単位と同一
であることが、重合体皮膜と基材合成樹脂との密着性の
点で好ましい。
例えば、基材合成樹脂がメチルメタクリｖ　−トを主成
分とする重合体である場合、一般式（■）においてｎ　
＝　Ｏで表わされるものを使用すると重合体皮膜と基、
材合成樹脂との密着性が良好（なるため、皮膜が剥離時
に鋳型に残ることがなく、いかなる種類の鋳型を使用し
ても安定した帯電防止性を発現させることができる。ま
た、一般式（［１）においてｎ　＝　２〜ＳＯＯで表わ
されるものを使用すると、得られる合成樹脂成形品の＃
型から離型性、特に高温時における離型性が改善される
傾向が有り、安定に帯電防止性合成樹脂成形品を得るこ
とができる。また、基材合成１［ｔｌｌｌがメチルメタ
クリレート系重合体の場合は一般式（■）で表わされる
化合物のうちｎ＝Ｏであるもの、特にメチルメタクリレ
ート、ｎ＝２〜５００である化合物、及び共重合可能な
２つ以上の不飽和二重結合を有する化合物のうち特にア
リＡ／（メタ）アクリＶ−）の三種以上のものを併用す
ることが好ましい。
本発明における重合体皮膜の組成は、−数式（１）で表
わされるアニオン系単量体（ａ）　２０〜１００重量鴫
、好ましくは２０〜８０重量噛と共重合可能な単量（＄
（ｔ＋）Ｏ〜８０重量鴫、好ましくは２０〜８０重量鳴
である。重合体皮膜中の一般式（１）で表わされるアニ
オン系単量体（ａ）成分が２０重量４未満では、得られ
る合成樹脂成形品、例えばメタクリル樹脂年ヤスト板に
良好な帯電防止性を付与することができない。一方、共
重合可能な単量体〜）を２０重量嘔以上用いることが、
基材合成樹脂との密着性を向上させる点で好ましい。
特に、基材合成樹脂がメチルメタク！ＪＬ／−）系重合
体である場合、−数式（１）で表わされるアニオン系単
量体（ａ）２０〜７０重量鴫、−数式（［Ｉ）において
ｒｈ　＝　Ｏで表わされる化合物５〜５５重量鴫、ｎ　
＝＝　２〜５００で表わされる化合物２４９〜７４．９
重量部及び共重合可能な２つ以上の不飽和二重結合を有
する化合物１１〜１０重量鴫であることが最も好ましい
。
また、皮膜を構成する重合体の分子量は１０００以上で
あることが好ましい。１０００未満であると良好な恒久
帯電防止性能を持つ皮膜が得られない場合がある。
なお、本発明において合成樹脂成形品が恒久的な帯電防
止性を示すのは、重合体皮膜が基材合成樹脂と一体化し
ているためである。即ち、鋳型表面に形成された皮膜が
、基材合成樹脂の重合時に合成樹脂の原料によって膨尚
し、この状態で重合が進行して重合後の成形品表面と皮
膜が一体化するため、界面活性剤の塗布方法とは異なり
、本発明の成形品は水洗や摩擦等によっても帯電防止性
は低下しない。また、本発明は重合体皮膜を成形品の表
面にのみ存在させるために、少量でも良好な帯電防止性
能を示す。
本発明の合成樹脂成形品の製造において用いられる鋳型
としては、強化ガラス等の無機ガラスやステンレス鋼、
アルミニウム及びクロムメツキ等の金属及びポリエステ
ル樹脂等の樹脂の一対で構成されるものが具体例として
挙げられる。ガラス及び金属等の鋳型面は一般に鏡面で
あるが、場合によっては表面に微少な凹凸をつけて艶消
し処理を施されたものも目的に応じて用いることができ
る。
本発明において、重合体皮膜を＃型面上に形成させる際
には、重合体を水及び／又は有機溶媒の溶液の形で塗布
するのが簡便で好ましい方法である。特に基材合成樹脂
がメタクリル樹脂である場合には、皮膜を構成する重合
体を、メチルメタクリＶ−）又社メチμメタクリレート
を５０重量鴫以上と他の共重合可能な他のビニμ系単量
体５０重量噛以下との単量体混合物あるいはそれらの部
分重合体との混合物の形で鋳型面上に塗布するのが、基
材合成樹脂との密着性及び溶剤のこりの点から好ましい
。
上記の溶液又は混合物に対して該溶液又は混合物から得
られる皮膜の帯電防止性能や基材合成樹脂原料の重合性
、基材合成樹脂の物性等を損なわない範囲で離型性、消
泡性、Ｖベリング剤及び各種本量体、架橋剤等の成分を
添加することもできる。
上記の溶液又は混合物を鋳型面に塗布する方法ト１．テ
ｔｉ、スプレーコート法、ブローコート法、バーコード
法、デイツプ法等が挙げられる。
本発明により板状のメタクｖｉｖ樹脂成形品を製造する
場合には、同一方向に同一速度で進行する、片面を鏡面
研磨された２枚のステンレス鋼製のエンドレスベルトを
＃型として用いる連続キャスト法が生産性の面から好ま
しい。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。な
お、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
なお、すべての試料の電気的性質は、２０℃、６５４相
対湿度で１日間調湿して測定した。電荷半減時間ハ、ス
タティックオネストメーター宍戸商会製）を使用し、印
加電圧１ｏｏｎｏｖ、。
試料回転速度１５５０　ｒｐｍ、印加時間３０秒、測定
温度２０℃、測定湿度６５４の条件で測定し、電圧印加
時の試料電圧を初期電圧（’７）、電圧印加後、試料電
圧が初期電圧の半分になるまでの時間を電荷半減時間（
ｓｅａ　）とした。表面抵抗率（Ω）は、超絶縁抵抗計
（タケダ理研製、ＴＲ−８６０１）を使用し、測定温度
２０℃、測定湿度６５４の条件で、印加電圧５００Ｖで
１分後の表面抵抗率（Ω）を測定した。
水洗後の表面抵抗率は、得られた板を４０−×４０−に
切断し、流水下ガーゼで強く６０回拭き上げたものを上
記超絶縁抵抗計にて測定することにより得た。
表面硬度は、ＪよりＫ５４００（塗料一般試験方法）中
の鉛筆引っかき試験に基づいて測定した。
透明性は、積分球式ヘーズメーター（日本精密光学製、
Ｉ［ｅＰ−Ｈ−８８）を使用し、曇価を測定した。
実施例１ 攪拌羽根付色がブス製フフスコに２−アクリルアミド２
−メチルプロパンスルホン酸５１２．４部、メタノ−Ａ
／４５０部を入れ、激しく攪拌しｔ　かう水酸化テトフ
メチ〜アンモニウム２５憾メタノール溶液５５（Ｌ、５
部を３０℃以下に唸るように滴下した。滴下終了後５０
分攪拌し、アニオン系単量体（Ｍ−１）を得た。得られ
たアニオン系単量体（Ｍ−１）溶液にアゾビスイソブチ
ロニトリｌｖ４部、ｎ−オクチルメ〃カプタン３部、メ
タノ−／Ｉ／３８部、ポリエチレングリコ−＃　（２３
）モノメタクリレ−トモツメ、チ〃エーテＡ／４２３部
を加え、６０℃、窒素雰囲気下４時間重合した後、その
まま真空乾燥し、帯電防止性重合体（Ｐ−１）を得た。
次に、エタノール９５部に上記重合体（Ｐ−１）５部を
溶解して皮膜原料とし、長さ６００−１巾４５０１、厚
さ５−の片面鏡面研磨されたステンレス板の鏡面側にス
プレーを用いて塗布し乾燥させた。このように処理した
ステンレス板２枚とガスケットを用いて、予め厚さ５曝
になるように設定された鋳型中に基材合成樹脂原料とし
てメチルメタクリレート部分重合体（粘度１０００セン
チボイズ（２０℃）、重合率２０４）１００部に対し、
重合開始剤として２．２′−アゾビスイソブチロニトリ
Ａ／（１０５部を溶解させ、減圧にして溶存空気を除去
したものを注いだ。重合は６０℃において１０時間、１
１０℃において４時間行なった。その後常温にもどし鋳
型からの離型を行なった。得られたメタクリル樹脂板の
表面抵抗率は＆５Ｘ１０１１Ω、電荷半減時間１秒、曇
価１．０４であった。
また、得られた板に水洗処理を行ない、直ちに帯電防止
性能を評価したところ、表面抵抗率９．２Ｘ１０１・Ω
、電荷半減時間１秒であった。
また１、７Ｉ８　Ｋ　５４００、鉛筆引っかき試験に準
じて表面硬度を測定したところＢであった。
実施例２ 攪拌羽根付きガラス製フフススに２−アクリルアミド２
−メチルプロパンスルホン酸１５６．．７部、メタノ−
／Ｉ／２２０部を入れ、激しく攪拌しナカラ水酸化テト
フメチ〜アン毛ニウム２５４メタノ−／ｌ／溶液２７６
１部を３０℃以下になるように滴下した。滴下終了後３
０分攪拌し、アニオン系単量体（Ｍ−１）溶液を得た。
得られたアニオン系単量体（Ｍ−１）溶液にアゾビスイ
ソブチロニトリ／Ｌ１５部、ｎ−オクチｙメルカプタン
２部、メタノ−１ｖ８０部、ポリエチレングリコ−Ａ／
　（２５）モノメタクリレートモノメチル工−テＡ／２
８３部、メチルメタクリＶ−）２１２部、アリルメタク
リレ−１１８部を加え、６０℃、窒素雰囲気下５時間重
合させ、帯電防止性重合体（Ｐ−２）溶液を得た。
次Ｋ、エタノ−７１７９５部に上記重合体（Ｐ−２）溶
液を５部溶解して皮！ｌ！原料とし、長さ６００１１Ｉ
１１巾４５０■、厚さ５−の片面鏡面研磨されたステン
レス板の鏡面側にスプレーを用いて塗布し、乾燥させた
。このように処理した橡 ステンレス板２栃とガスケットを用いて、予め厚さ３−
になるように設定された鋳型中に、基材合成樹脂原料と
してメチルメタノ’ＪＶ−）部分重合体（粘度１０００
センチポイズ（２０℃）、重合率２０’１）１００部に
対し、重合開始剤として２．２１−アゾビスイソブチロ
ニトリル１０５部を溶解させ、減圧にして溶存空気を除
去したものを注いだ。重合は６０℃において１０時間、
１１０℃に〉いて４時間行なった。得られたメタクリル
樹脂板の表面抵抗率は５．８Ｘ１０１’Ｑ、電荷半減時
間１秒以下、曇価１．０４であった。
また、得られた板に水洗処理を行ない、直ちに帯電防止
性能を評価したところ、表面抵抗率４、！５Ｘ１０１・
Ω、電荷半減時間１秒以下であった。また、Ｊより　Ｋ
　５４００　　鉛筆引っかき試験に準じて表面硬度を測
定し九ところ５■であった。
比較例１ 重合体皮膜による処理をしていないステンレス製鏡面板
を用いた以外は実施例１と同様にして厚さ３−のメタク
リル樹脂板を得た。
この板の表面抵抗率は１０１８０以上でｓｂ、電荷半減
時間１２０　ｓｅａ以上、曇価ｔａｇ、表面硬度は３Ｈ
であった。
実施例３ 長さ６０ａ−１巾４５０−１厚さ６ｍの強化ガラス板を
鋳型として用いた以外は実施例１と同様にして、厚さ３
−のメタクリル樹脂板を得た。得られた樹脂板の表面抵
抗率は７．８Ｘ１０＠Ω、電荷半減時間は１秒、曇価は
１．０４、表面硬度は！ＩＢであった。
また、水洗後の表面抵抗率は２．３Ｘ１０１＠Ω、電荷
半減時間は１秒であった。
実施例４ 長さ６００−１巾４５０−１厚さ３四のステンレス板の
表面にポリエステルフィルム（／ｌ／ミラー、東し■製
、スタンダードタイプ２５０μ）をはり合せ九ものを鋳
型として用いた以外は実施例１と同様にして厚さ３−の
メタクリル樹脂板を得た。得られた樹脂板の表面抵抗率
はｚ２×１０９０、電荷半減時間は１秒、表面硬度はＢ
であった。
また、水洗後の表面抵抗率はａ６Ｘ１０１６Ω、電荷半
減時間は１秒であった。
実施例５ 重合体（１１−１）ｚａ部、メチルメタクリＶ−）　ｓ
　１．　ｏ部、メチルメタクリＶ−）部分重合体（粘度
１００センチボイス、重合率８４）４７、０部の混合物
を皮膜原料とし、バーコーターでｆｓ型に塗布した以外
は実施例１と同様にして、厚さ３■のメタクリル樹脂板
を得た。得られた樹脂板の表面抵抗率は２．３Ｘ１０１
・Ω、電荷半減時間１秒以下、曇価１．０唾であった。
を九、水洗後の表面抵抗率は２．５Ｘ１０１−Ω、電荷
半減時間１秒以下、曇価１．０４であった。
また、、、７１１３　Ｋ　５４００　　鉛筆引っかき試
験に準じて表面硬度を測定したところＨであった。
実施例６ アリルメタクリＶ−Ｍ８部のかわりにエチレングリコー
ルジメタクリレート５部を使用した以外は、実施例２と
同様に行ないメタクリル樹脂板を得た。得られ九樹脂板
の表面抵抗率は５．５Ｘ１０１”ｎ、電荷半減時間１秒
以下、曇価１．０４であった。
また、水洗後の表面抵抗率は４４Ｘ１０１・Ω、電荷半
減時間１秒以下であった。また１、７１８　Ｋ５４００
　　鉛筆引っかき試験に準じて表面硬度を測定したとこ
ろ３１！であった。
実施例７〜１３ 線量体（Ｕ−１）溶液を用いて実施例１と同様の方法に
よシ第２表に示す組成の重合体（Ｐ−３〜Ｐ−９）を得
た。これらの重合体を用いて実施例１と同様にして、厚
さ３■のメタクリル樹脂板を得た。結果を第２表に示す
。
ただし、実施例７．８．１３においては基材合成樹１旨
原料としてメチルメタクリレート部分重合体のかわりに
メチルメタクリレート単量体を使用した。
実施例１４〜１６ 第１表に示す各種の四級アンモニウム塩基を有するスル
ホン酸含有単量体を用い九以外は実施例１と同様の方法
によυ各種単量体（Ｍ−２〜Ｍ−４）溶液を得た。得ら
れた単量体溶液を用いて、実施例１と同機の方法によシ
重合体Ｃｐ　−１０〜Ｐ−１２）を製造した後、厚さ３
−のメタクリル樹脂板を得た。結果を第２表に示す。
第 表 比較例２〜３ 単量体（’Ｍ−１）溶液を用いて実施例１と同様の方法
により第２表に示す組成の重合体（Ｐ−１３〜Ｆ−１４
）を得た。これらの重合体を用いて実施例１と同様にし
て、厚さ３−のメタクリル樹脂板を得た。結果を第２表
に示す。
実施例１７ 本実施例では鋳型として図面に示すようなメタクリル樹
脂の連続製板装置を使用した。
図面においてべＡ／）（１）、（１つは巾１．５　ｍ、
厚さ１−の鏡面研磨されたエンドレスベルトのステンレ
ス鋼製のべ〃トである。ぺμトは主プーリ−（２りを駆
動することによシ毎分２ｆＨの速度で走行せしめられ、
べμトの初期張力はプーリー（２）、（２りに油圧Ｖリ
ンダ−を設けることによって与えられ、べ〃ト断面あた
υ１０ｋ１７／−３に設定されている。（５）、（３つ
もプーリーである。
まず、下記組成よりなる皮膜原料（５）、（５つをロー
！Ｖ：！−ター（６）、（６９によりベルト（１）、（
１つの鏡面に塗布した。
次に、皮膜処理されたべμトを対向させ、相当量の可塑
剤の入ったポリ塩化ビニμ製中空パイプ（１５）で両側
辺部のシールを行ない、その間に メチμメタクリＶ−）部分重合物　　　　　　１００部
（平均重合度１８００の重合体含有量２１４）２．２′
　−アゾビス（２，４−ジメ千Ｎ　　　　　α０５部パ
Ｖロニトリル→ チヌビンＰ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１０
１部（紫外線吸収剤、チバガイギー社製品）よりなる基
材合成樹脂原料（１４）を定量ポンプにより注入装置を
通じて供給し九。
重合区域は全長９６ｍでおり、前半の６６四の区間は１
５３間隔で配列したアイド／Ｌ／ｃｘ−フー（４）、（
４９群でベルト面間距離を規制し、べμト外面より８０
℃の温水をノズルからスプレー状に散布して加熱し、後
半５０．０区間は１ｍ間隔で配列したアイドルローラー
でベルトを支持し、赤外線ヒーター（１７）で約１３０
℃に加熱した後冷却磐し九。冷却後べｐトから剥離する
ことにより、厚さ３ｍのメタクリル樹脂板を連続的に製
造し九。
こうして得られた樹脂板の表面抵抗率は２．０×１０１
・Ω、電荷半減時間は１秒以下、竜価は１．０４であっ
た。
また、水洗後の表面抵抗率はｔ３Ｘ１０１・Ω、電荷半
減時間は１秒以下であった。また、Ｊ工ｓＫ　５４ＱＱ
　　鉛筆引っかき試験に準じて表面硬度を測定したとこ
ろ３Ｈであった。
比較例４ 皮膜原料として四級アンモニウム塩基を有する塗布型帯
電防止剤スダチサイド（ムｎａｌｙｔｉｏａｌＣｈｅｍ
ｉｃａｌ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）の１０４イ
ソプロピルアＮコール溶液を用いた以外は実施例１と同
様にして厚さ３−のメタクリル樹脂板′ｌＣ％た。得ら
れた樹脂板の表面抵抗率は１．６ＸｔＯ・Ω、電荷半減
時間は１秒以下と良好なものの、樹脂板の表面に重合中
に鋳型面から部分的に剥離した凹凸欠陥を多数化じたた
め、その商品価値はなかった。
〔発明の効果〕
本発明によれば良好かつ恒久的な帯電防止性能を有し、
基材合成樹脂本来の物性を低下させることのない合成樹
脂成形品及びその製造方法を提供することができるため
、合成樹脂を利用するうえで問題となっていえ静電気に
よるトヲブ〃を解決することかで會、工業１優れた効果
を奏する。
【図面の簡単な説明】
図面は皮膜原料の塗布装置を設置したメタクリル樹脂の
連続製板装置の１例を示すものであり、図中の符号は次
の通りである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）基材合成樹脂の表面に、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表わし、Ａ＿１
    は▲数式、化学式、表等があります▼（ｎは０〜２の整
    数）又は ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂはエステル結合
    を有していて も良いアルキル基、アリール基又はアルキ ル基）、又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿
    ６は水素原子 又はアルキル基）、又は▲数式、化学式、表等がありま
    す▼を表わし、 Ｒ＿２〜Ｒ＿５は置換基を有していても良いアルキル基
    、アリール基又はアリアルキル基を 表わし、おのおの同一又は異なつていても 良い。〕 で表わされるアニオン系単量体（ａ）２０〜１００重量
    ％及びこれと共重合可能な少なくとも一種の単量体（ｂ
    ）８０〜０重量％よりなる単量体混合物を重合させた重
    合体皮膜が形成されてなる帯電防止性に優れた合成樹脂
    成形品。 ２）共重合可能な少なくとも一種の単量体（ｂ）が一般
    式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿７は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿
    ８は水素原子、炭素数１〜１８の共重合可能な官能基を
    有しないアルキル基、 アラルキル基又はアリール基を表わし、Ａ は炭素数２〜４のアルキレン基を表わし、 ｎは０〜５００の整数を表わす。） で表わされる化合物及び／又は共重合可能な２つ以上の
    不飽和二重結合を有する化合物からなる特許請求の範囲
    第１項記載の帯電防止性に優れた合成樹脂成形品。 ３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表わし、Ａ＿１
    は▲数式、化学式、表等があります▼（ｎは０〜２の整
    数）、又 は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂはエステル結
    合を有してい ても良いアルキル基、アリール基又はアル アルキル基）、又は▲数式、化学式、表等があります▼
    （Ｒ＿６は水 素原子又はアルキル基）、又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼を表 わし、 Ｒ＿２〜Ｒ＿５は置換基を有していても良いアルキル基
    、アリール基又はアルアルキル基を 表わし、おのおの同一又は異なつていても 良い。〕 で表わされるアニオン系単量体（ａ）２０〜１００重量
    ％及びこれと共重合可能な少なくとも一種の単量体（ｂ
    ）８０〜０重量％よりなる単量体混合物を重合させた重
    合体皮膜を一対で構成される鋳型の少なくとも一方の鋳
    型面に形成させたのち、基材となる合成樹脂の原料を該
    鋳型に注入し、重合させて上記皮膜を鋳型面より基材面
    側に移転させたのち、成形品を該鋳型より取出すことを
    特徴とする帯電防止性に優れた合成樹脂成形品の製造法
    。 ４）共重合可能な少なくとも一種の単量体（ｂ）が一般
    式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿７は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿８
    は水素原子、炭素数１〜１８の共重合可能な官能基を有
    しないアルキル基、アラ ルキル基又はアリール基を表わし、Ａは炭 素数２〜４のアルキレン基を表わし、ｎは ０〜５００の整数を表わす。） で表わされる化合物及び／又は共重合可能な２つ以上の
    不飽和二重結合を有する化合物からなる特許請求の範囲
    第３項記載の帯電防止性に優れた合成樹脂成形品の製造
    法。
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