JPS6363739A - 帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成物 - Google Patents
帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成物Info
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- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔蛍業上の利用分野〕
本発明は良好且つ永久的な帯電防止性を有する透明性の
優れ几樹脂組底物に関する。
優れ几樹脂組底物に関する。
一般にメタクリル樹脂は電気抵抗値が大きく、摩擦、は
くシ等によって容易に帯電しやすく、その几めゴミやほ
こりを吸引して外観をそこねる等底形品、シート、フィ
ルト、g!雄等の分野で様々なトラブルの原因となって
いる。
くシ等によって容易に帯電しやすく、その几めゴミやほ
こりを吸引して外観をそこねる等底形品、シート、フィ
ルト、g!雄等の分野で様々なトラブルの原因となって
いる。
ま友最近では、エレクトロニクス部品の運搬用コンテナ
ーや包装材で、信穎性の高い帯電防止性材料が求めら九
でいる。
ーや包装材で、信穎性の高い帯電防止性材料が求めら九
でいる。
メタクリル樹脂に訓電性を付与するKは一般的に
t 帯電防止剤の内5練り込み法
2、W電防止剤の表面塗布法
の二種の方法がもちいらnている。他にもシリコン系化
合物の表面塗布法、又はメタクリル樹脂表面構造の改質
、す々わちプラズマ処理等があるが、いずnも高価なも
のとなる。
合物の表面塗布法、又はメタクリル樹脂表面構造の改質
、す々わちプラズマ処理等があるが、いずnも高価なも
のとなる。
帯電防止剤の内部練り込み法では、一般的に低分子の界
面活性剤が用いらするが、この方法では恒久的な帯電防
止性を付与することが困難であり、表面に存在する帯電
防止剤を水洗、摩擦等の手段で除いてしまうと訓電性が
失わnてしまり。又、特開昭55−36237で見らn
る様に訓電性ゴムを用いる方法があるt:、亡加量を多
くする必要かあ)、そうするとメタクリル樹脂本来の耐
熱性等の物性が低下する上にこの方法では表面抵抗率も
たかだか1011Ω程度であるので濱足できない。
面活性剤が用いらするが、この方法では恒久的な帯電防
止性を付与することが困難であり、表面に存在する帯電
防止剤を水洗、摩擦等の手段で除いてしまうと訓電性が
失わnてしまり。又、特開昭55−36237で見らn
る様に訓電性ゴムを用いる方法があるt:、亡加量を多
くする必要かあ)、そうするとメタクリル樹脂本来の耐
熱性等の物性が低下する上にこの方法では表面抵抗率も
たかだか1011Ω程度であるので濱足できない。
帯電防止剤の表面塗布法は、表面抵抗率1090程度と
非常に良好力制を性を示すが、帯電防止剤が表層のみに
しか存在しない友めに水洗、*擦等によって制電性は簡
単に失われてしまう。
非常に良好力制を性を示すが、帯電防止剤が表層のみに
しか存在しない友めに水洗、*擦等によって制電性は簡
単に失われてしまう。
その上内部練り込み法と違って表面塗布工程を必要とす
るのでコスト高となってしまう。
るのでコスト高となってしまう。
〔発明が解決しようとする問題点3
以上説明した様に、特別な工程を必要とせず、少′fk
の添加量で良好な訓電性を永久的に示し且つメタクリル
樹脂本来の物性も低下させない帯電防止剤は従来提案さ
nていない。
の添加量で良好な訓電性を永久的に示し且つメタクリル
樹脂本来の物性も低下させない帯電防止剤は従来提案さ
nていない。
本発明者等は、洗浄によって訓電性が低下せず且つ良好
な恒久制電性を有し、メタクリル樹脂本来の透明性、耐
熱性等の物性を落とさないメタクリル樹脂を作ることを
目的として鋭意検討の結果、ある種の四級アンモニウム
塩基を持ち且つ化学的に結合さlf’L次ポリアポリア
ルキレングリコール共重合体を少量添加することに:す
、メタクリル樹脂に対して良好で且つ恒久的な訓電性を
メタクリル樹脂本来の物性を損なわずに付与出来ること
を見出し友。
な恒久制電性を有し、メタクリル樹脂本来の透明性、耐
熱性等の物性を落とさないメタクリル樹脂を作ることを
目的として鋭意検討の結果、ある種の四級アンモニウム
塩基を持ち且つ化学的に結合さlf’L次ポリアポリア
ルキレングリコール共重合体を少量添加することに:す
、メタクリル樹脂に対して良好で且つ恒久的な訓電性を
メタクリル樹脂本来の物性を損なわずに付与出来ること
を見出し友。
すなわち本発明は、メチルメタクリレート系重合体(I
) 100重量部に対し、一般式0式% (友だし、R1は水素又はメチル基、R冨〜R4は水素
又は置換基を有していても良い炭素数1〜9のアルキル
基、mは1〜10の整数、X−は−価の無機又は有機の
酸基か、無機酸又は有機酸の相応する等何物を表す。) で表される四級アンモニウム塩基を有する単量体取分2
0〜90重量%、共重合可能でポリアルキレングリコー
ル成分を有する単量体取分10〜80重i[、共重合可
能なビニル系単量体成分0〜70重量%からなる共重合
体(n)を、11〜40重量部混合置部なる帯電防止性
および透明性の優A7を樹脂組放物、 に関するものである。
) 100重量部に対し、一般式0式% (友だし、R1は水素又はメチル基、R冨〜R4は水素
又は置換基を有していても良い炭素数1〜9のアルキル
基、mは1〜10の整数、X−は−価の無機又は有機の
酸基か、無機酸又は有機酸の相応する等何物を表す。) で表される四級アンモニウム塩基を有する単量体取分2
0〜90重量%、共重合可能でポリアルキレングリコー
ル成分を有する単量体取分10〜80重i[、共重合可
能なビニル系単量体成分0〜70重量%からなる共重合
体(n)を、11〜40重量部混合置部なる帯電防止性
および透明性の優A7を樹脂組放物、 に関するものである。
上記四級アンモニウム塩基のカウンターアニオン(X−
)は一般式 R580,−もしくにF40日0.− (友だし、I’11は水素又は炭素数1〜20のフェニ
ル基を含んでいてもよいアルキル基)で表さnるものが
望ましい。
)は一般式 R580,−もしくにF40日0.− (友だし、I’11は水素又は炭素数1〜20のフェニ
ル基を含んでいてもよいアルキル基)で表さnるものが
望ましい。
本発明におけるメチルメタクリレート系重合体(I)は
、メチルメタクリレート単位50重貴チ以上と他の共重
合性の単量体単位sown係以下とからなる1合体でち
る。メチルメタクリレートと共重合性の単量体としては
、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−
エチルへキシルメタクリレート等のアルキルメタクリレ
ート類、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブ
チルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート等
のアルキルアクリレート類、スチレン、アクリロニトリ
ル、メタクリル酸、アクリル散、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましく
はメチルアクリレートなどのプルキルアクリレート迫お
よびスチレンが挙げられる。
、メチルメタクリレート単位50重貴チ以上と他の共重
合性の単量体単位sown係以下とからなる1合体でち
る。メチルメタクリレートと共重合性の単量体としては
、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−
エチルへキシルメタクリレート等のアルキルメタクリレ
ート類、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブ
チルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレート等
のアルキルアクリレート類、スチレン、アクリロニトリ
ル、メタクリル酸、アクリル散、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましく
はメチルアクリレートなどのプルキルアクリレート迫お
よびスチレンが挙げられる。
又、重合体(I)は25℃トルエン溶媒における極限粘
度がα4〜n 8 dl/fであることが好ましい。
度がα4〜n 8 dl/fであることが好ましい。
本発明における共重合体(n)中の四級アンモニウム塩
基を有するユニットは、一般式0式% (ただし、R1は水素又はメチル基、Rt ’=R−4
は水素又は置換器を有していてもよい炭素数1〜9のア
ルキル基、mは1〜10の整数、X−は一価の無機又は
有機の酸基か、無機酸又は有機酸の相応する等何物を表
す。)で表され、これはアミンを有するメタクリレート
もしくはアクリレートが四級化剤によって四級化され文
ものである。アミンを有するメタクリレートもしくはア
クリレートとしては、ジメチルアミンエチルメタクリレ
ート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルア
ミノプロピルメタクリレート、ジメチルアミノエチルア
クリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメ
チルアミノブチルメタクリレート、ジヒドロキンエチル
アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルア
クリレート、ジブチル了ミノエチルメタクリレート等が
挙げらnる。
基を有するユニットは、一般式0式% (ただし、R1は水素又はメチル基、Rt ’=R−4
は水素又は置換器を有していてもよい炭素数1〜9のア
ルキル基、mは1〜10の整数、X−は一価の無機又は
有機の酸基か、無機酸又は有機酸の相応する等何物を表
す。)で表され、これはアミンを有するメタクリレート
もしくはアクリレートが四級化剤によって四級化され文
ものである。アミンを有するメタクリレートもしくはア
クリレートとしては、ジメチルアミンエチルメタクリレ
ート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルア
ミノプロピルメタクリレート、ジメチルアミノエチルア
クリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメ
チルアミノブチルメタクリレート、ジヒドロキンエチル
アミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルア
クリレート、ジブチル了ミノエチルメタクリレート等が
挙げらnる。
四級化剤としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプ
ロピル硫酸等のアルキル硫酸類、p−トルエンスルホン
酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル等のスルホン酸エ
ステル、ジメチル亜硫酸等のアルキ・ル亜硫酸、トリメ
チルホスフェイト等のアルキルリン酸、アルキルベンジ
ルクロライド、ベンジルクロライド、アルキルクロライ
ド、アルキルブロマイド等の各種ハライドが用いら九、
L!rfVcアルキル硫酸、スルホン酸エステルが耐熱
分解性の点より好ましい。一般式中の口は1〜10の整
数であるが、2〜6が特に好ましい。
ロピル硫酸等のアルキル硫酸類、p−トルエンスルホン
酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル等のスルホン酸エ
ステル、ジメチル亜硫酸等のアルキ・ル亜硫酸、トリメ
チルホスフェイト等のアルキルリン酸、アルキルベンジ
ルクロライド、ベンジルクロライド、アルキルクロライ
ド、アルキルブロマイド等の各種ハライドが用いら九、
L!rfVcアルキル硫酸、スルホン酸エステルが耐熱
分解性の点より好ましい。一般式中の口は1〜10の整
数であるが、2〜6が特に好ましい。
本発明において使用される共重合可能でポリアルキレン
グリコール取分を有する単量体成分としては、宋端スチ
リルのポリアルキレングリコールマクロマー、宋端ビニ
ルのポリアルキレングリコールマクロマー等が使用でき
るが、特に好ましい単量体成分は一般式 %式% (7!:だし、Rsは水素又はメチル基、R4は枝分か
バしていてもよい炭素数4以下のアルキル基、R,は水
素又は炭素数1〜20のアルキル基、nは1〜500の
整数) で表され、これは末端メタクリレート又はアクリレート
のポリアルキレングリコールマクロマーである。その例
としては、ポリエチレングリコール(4)モノメタクリ
レート、ポリエチレングリコール(23)モノメタクリ
レート、ポリエチレングリコール(300)モノメタク
リレート、ポリエチレングリコール(23)モノアクリ
レート、ポリプロピレングリコール(23)モノメタク
リレート、ポリプロビレ/グリコール(23)モノアク
リレート、ポリエチレングリコール(25)モノメタク
リレートモノメチルエーテル、ボリヱチレングリコール
(23)モノメタクリレートモノノニルエーテル、ポリ
プロピレングリコール(23)モノ了クリレートモノメ
チルエーテル、ポリエチレングリコール(23)モノメ
タクリレートモノノニルエーテル、ポリエチレングリコ
ール(23)モノメタクリレートモノステアリルエーテ
ル、ポリプロピレングリコール(23)モノメタクリレ
ートモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール(4
)モノメタクリレートモノメチルエーテル、ポリエチレ
ンクリコール(9)モノメタクリレートモノメチルエー
テル、ポリエチレングリコール(300)モノメタクリ
レートモノメチルエーテル、ポリエチレングリフール(
23)モノメタクリレートモノオレイルエーテル等(カ
ッコ内はポリアルキレングリコールユニットの数)が挙
ケラれる。
グリコール取分を有する単量体成分としては、宋端スチ
リルのポリアルキレングリコールマクロマー、宋端ビニ
ルのポリアルキレングリコールマクロマー等が使用でき
るが、特に好ましい単量体成分は一般式 %式% (7!:だし、Rsは水素又はメチル基、R4は枝分か
バしていてもよい炭素数4以下のアルキル基、R,は水
素又は炭素数1〜20のアルキル基、nは1〜500の
整数) で表され、これは末端メタクリレート又はアクリレート
のポリアルキレングリコールマクロマーである。その例
としては、ポリエチレングリコール(4)モノメタクリ
レート、ポリエチレングリコール(23)モノメタクリ
レート、ポリエチレングリコール(300)モノメタク
リレート、ポリエチレングリコール(23)モノアクリ
レート、ポリプロピレングリコール(23)モノメタク
リレート、ポリプロビレ/グリコール(23)モノアク
リレート、ポリエチレングリコール(25)モノメタク
リレートモノメチルエーテル、ボリヱチレングリコール
(23)モノメタクリレートモノノニルエーテル、ポリ
プロピレングリコール(23)モノ了クリレートモノメ
チルエーテル、ポリエチレングリコール(23)モノメ
タクリレートモノノニルエーテル、ポリエチレングリコ
ール(23)モノメタクリレートモノステアリルエーテ
ル、ポリプロピレングリコール(23)モノメタクリレ
ートモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール(4
)モノメタクリレートモノメチルエーテル、ポリエチレ
ンクリコール(9)モノメタクリレートモノメチルエー
テル、ポリエチレングリコール(300)モノメタクリ
レートモノメチルエーテル、ポリエチレングリフール(
23)モノメタクリレートモノオレイルエーテル等(カ
ッコ内はポリアルキレングリコールユニットの数)が挙
ケラれる。
本発明における共重合可能なビニル系単量体としては、
公知の単量体、例えばメタクリル酸アルキルエステル、
アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル了ミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、
不飽和ニトリル、芳香族ビニル、アルキルビニルエーテ
ル、アルキルビニルケトン、2−ヒドロキシアルキル(
メタ)アクリレート、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イ
ソブチン、2−アシッドホスフォキシエチル(メタ)ア
ジリレート等の1種又はそれ以上の単量体が使用できる
。
公知の単量体、例えばメタクリル酸アルキルエステル、
アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル了ミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、
不飽和ニトリル、芳香族ビニル、アルキルビニルエーテ
ル、アルキルビニルケトン、2−ヒドロキシアルキル(
メタ)アクリレート、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イ
ソブチン、2−アシッドホスフォキシエチル(メタ)ア
ジリレート等の1種又はそれ以上の単量体が使用できる
。
本発明における共1合体Cm)の組gは、四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体成分が20〜900〜90重量
%可能でポリアルキレングリコール取分を有する単量体
成分が10〜80X量係、共重合可能なビニル系単量体
が0〜70重量%であ夛、より好ましくは四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体成分が30〜80!E量唾、共
重合可能でポリアルキレングリコール成+’t−有する
単量体成分が20〜70重i嗟、共重合可能なビニル単
量体、又はビニリデン単量体が0〜50重量%である。
ウム塩基を有する単量体成分が20〜900〜90重量
%可能でポリアルキレングリコール取分を有する単量体
成分が10〜80X量係、共重合可能なビニル系単量体
が0〜70重量%であ夛、より好ましくは四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体成分が30〜80!E量唾、共
重合可能でポリアルキレングリコール成+’t−有する
単量体成分が20〜70重i嗟、共重合可能なビニル単
量体、又はビニリデン単量体が0〜50重量%である。
共重合体(n)中の四級アンモニウム塩基を有する単量
体成分が2ON童嘔未満では、メタクリル樹脂に良好な
訓電性が付与できず、ポリアルキレングリコール成分を
有する単量体成分が10″Mfl係未満では樹脂組成物
の透明性が低下する。
体成分が2ON童嘔未満では、メタクリル樹脂に良好な
訓電性が付与できず、ポリアルキレングリコール成分を
有する単量体成分が10″Mfl係未満では樹脂組成物
の透明性が低下する。
第三取分である共重合可能なビニル系単量体がメタクリ
ル樹脂と相溶性の良い取分であれば、ポリアルキレング
リコール取分を有する単量体成分を少なくしても得られ
る樹脂組成物の透明性を維持でき、又共重合可能なビニ
ル系単量体が極性の高い単量体の場合は、四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体成分を少なくしても得られる樹
脂組成物の訓電性を維持できる。
ル樹脂と相溶性の良い取分であれば、ポリアルキレング
リコール取分を有する単量体成分を少なくしても得られ
る樹脂組成物の透明性を維持でき、又共重合可能なビニ
ル系単量体が極性の高い単量体の場合は、四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体成分を少なくしても得られる樹
脂組成物の訓電性を維持できる。
共重合体(n)の製法については特別な限定はなく、通
常のラジカル発生開始剤および連鎖移動剤の存在下で溶
液重合、バルク1合等の手法を用いることができるが、
溶液重合が均−系の′″1111重合ので好ましい。又
溶液重合の場合VCは、単量体の一括添加2分割添加9
滴下添加等種々の添加方法を採用できる。
常のラジカル発生開始剤および連鎖移動剤の存在下で溶
液重合、バルク1合等の手法を用いることができるが、
溶液重合が均−系の′″1111重合ので好ましい。又
溶液重合の場合VCは、単量体の一括添加2分割添加9
滴下添加等種々の添加方法を採用できる。
本発明における共重合体(n)の分子量は1000以上
であることが好ましい。分子量が1000未滴の場合に
は、良好な恒久Fjllt性が得らnない場合があり、
可塑化効果によりメタグリル樹脂の耐熱性が低下する傾
向がある。
であることが好ましい。分子量が1000未滴の場合に
は、良好な恒久Fjllt性が得らnない場合があり、
可塑化効果によりメタグリル樹脂の耐熱性が低下する傾
向がある。
メチルメタクリレート系の重合体(I) 100Xt部
に対する共重合体CIりの添加iは11〜40重量部が
好ましく、特に望ましくはα5〜40!Jii部である
。共重合体(If)の添加量がα1重量部未満であると
良好な訓電性を付与できず、40重量部を超えるとメタ
グリル樹脂の本来の物性を大きく損ねる上に、コスト高
となる。共重合体([1)の添加量は通常6重量部程度
で十分であシ、この程度で表面抵抗値109Ω〜101
2Ω各種の手法が適用でき、例えば共重合体(!I)の
存在下に重合体(I)を重合する方法および共1合体(
If)と重合体(I)とを加?!%溶融混合する方法が
考えられる。
に対する共重合体CIりの添加iは11〜40重量部が
好ましく、特に望ましくはα5〜40!Jii部である
。共重合体(If)の添加量がα1重量部未満であると
良好な訓電性を付与できず、40重量部を超えるとメタ
グリル樹脂の本来の物性を大きく損ねる上に、コスト高
となる。共重合体([1)の添加量は通常6重量部程度
で十分であシ、この程度で表面抵抗値109Ω〜101
2Ω各種の手法が適用でき、例えば共重合体(!I)の
存在下に重合体(I)を重合する方法および共1合体(
If)と重合体(I)とを加?!%溶融混合する方法が
考えられる。
本発明における帯電防止性および透明性の優れた樹脂組
底物を成形するには、射出α形、押し出し成形、プレス
底形等の各種の底形法が適用できる。
底物を成形するには、射出α形、押し出し成形、プレス
底形等の各種の底形法が適用できる。
本発明の樹脂組放物からの成形品が優nた制電性を発現
するのは、本発明において用いられる四級アンモニウム
塩基を有する共重合体の独特の性質の為、射出底形、押
し出し成形等の底形時に、この共重合体が底形物表面付
近へ濃縮したり、配向し次すすることによるものと思わ
れる。この様にして得られた成形品は、タックその他の
不具合が無く、耐熱性も落ちず、恒久的な帯電防止性を
有する。
するのは、本発明において用いられる四級アンモニウム
塩基を有する共重合体の独特の性質の為、射出底形、押
し出し成形等の底形時に、この共重合体が底形物表面付
近へ濃縮したり、配向し次すすることによるものと思わ
れる。この様にして得られた成形品は、タックその他の
不具合が無く、耐熱性も落ちず、恒久的な帯電防止性を
有する。
本発明においては他の帯電防止剤、滑剤、抗酸化剤、紫
外線吸収剤、染料、顔料、その他の添加剤を追加的に添
加することができる。抗酸化剤としてはホスファイト系
のものが好ましい。
外線吸収剤、染料、顔料、その他の添加剤を追加的に添
加することができる。抗酸化剤としてはホスファイト系
のものが好ましい。
次に実施例によって本発明を説明するが、本発明は実施
例によって限定さnるものではない。
例によって限定さnるものではない。
なお、実施例中すべての試料の電気的性質は実施例1と
同条件で調湿し測定し友。電荷半減時間はスタティック
オネストメーター(宍戸商金製〕を使用し、印加電圧1
oooo v、試料回転速度1300rpm、印加時間
30秒、測定温度23℃、測定湿度65%(D条件で測
定し、電圧印加時の試料電圧を初期電圧(V)、電圧印
加後試料電圧が初期電圧の半分になるまでの時間を電荷
半減時間(sea )とし皮。表面抵抗値は超絶縁抵抗
計(タケダ理研製、TR−8601)を使用し、測定温
度23℃、測定湿度65チの条件で印加電圧500vで
1分後の表面抵抗値(Ω)を測定した。洗浄は30℃で
超音波洗浄を30分間行った。耐熱性は試料をアニール
後入8TMD648に単じて、EI D T (℃)を
測定し次。強度はASTM D65F3に準じて引張
試験を行い、引張弾性係数および引張破壊強度を測定し
文。
同条件で調湿し測定し友。電荷半減時間はスタティック
オネストメーター(宍戸商金製〕を使用し、印加電圧1
oooo v、試料回転速度1300rpm、印加時間
30秒、測定温度23℃、測定湿度65%(D条件で測
定し、電圧印加時の試料電圧を初期電圧(V)、電圧印
加後試料電圧が初期電圧の半分になるまでの時間を電荷
半減時間(sea )とし皮。表面抵抗値は超絶縁抵抗
計(タケダ理研製、TR−8601)を使用し、測定温
度23℃、測定湿度65チの条件で印加電圧500vで
1分後の表面抵抗値(Ω)を測定した。洗浄は30℃で
超音波洗浄を30分間行った。耐熱性は試料をアニール
後入8TMD648に単じて、EI D T (℃)を
測定し次。強度はASTM D65F3に準じて引張
試験を行い、引張弾性係数および引張破壊強度を測定し
文。
透明性は積分球式ヘーズメーター(日本精密光学製、8
KP−H−88)を使用し、曇価を測定した。又、表面
状態は銀条の有無を表し、■は全く銀条が現nず、Δは
少し銀条が見らnたことを示す。
KP−H−88)を使用し、曇価を測定した。又、表面
状態は銀条の有無を表し、■は全く銀条が現nず、Δは
少し銀条が見らnたことを示す。
なお、メタクリル樹脂は三菱レイヨン製アクリベットV
H(メチルメタクリレート メチルアクリレート共1合
体)を使用し友。
H(メチルメタクリレート メチルアクリレート共1合
体)を使用し友。
実施例1
攪拌羽根付1!3Lガラス製フラスコに、ジエチルアミ
ンエチルメタクリレート3741量部、ハイドロキノン
モノメチルエーテル4恵量部、メタノール450重量部
を入れ、攪はんしながラシメチル硫酸2523量部、メ
タノール8゜重量部の混合物を30℃以下になるように
滴下し、滴下終了後30分攪拌を続け、四級アンモニウ
ム塩基を有するモノマー(M−1)溶液を得穴。西経ア
ンモニウム塩基を有する七ツマ−(Ml)溶液に、アゾ
ビスインブチロニトリル6重量部、n−オクチルメルカ
プタ:y4][f!に部、メタノール480重重部、ポ
リエチレングリコール(23ンモノメメクリレ一トモノ
メチルエーテル620重量部を加え、60℃で窒素雰囲
気下4時間重合させ穴。重合後そのまま真空戟燥してI
11電性付与共1合体(T−1)を得九。
ンエチルメタクリレート3741量部、ハイドロキノン
モノメチルエーテル4恵量部、メタノール450重量部
を入れ、攪はんしながラシメチル硫酸2523量部、メ
タノール8゜重量部の混合物を30℃以下になるように
滴下し、滴下終了後30分攪拌を続け、四級アンモニウ
ム塩基を有するモノマー(M−1)溶液を得穴。西経ア
ンモニウム塩基を有する七ツマ−(Ml)溶液に、アゾ
ビスインブチロニトリル6重量部、n−オクチルメルカ
プタ:y4][f!に部、メタノール480重重部、ポ
リエチレングリコール(23ンモノメメクリレ一トモノ
メチルエーテル620重量部を加え、60℃で窒素雰囲
気下4時間重合させ穴。重合後そのまま真空戟燥してI
11電性付与共1合体(T−1)を得九。
得られた制電性付与共重合体6x量部をメタクリル樹脂
100重量部に混合し、40φ押し出し機により230
℃でペレット化した。
100重量部に混合し、40φ押し出し機により230
℃でペレット化した。
iられ友ペレットを射出成形(シリンダ一温度250℃
、金型温度60℃)によシ11051X105IX2の
板にし、23℃、65%湿度で1日調湿後、制電性、透
明性を評価し穴ところ表面抵抗率2.0X1010Ω、
電荷半減時間1秒、曇価t5悌であった。
、金型温度60℃)によシ11051X105IX2の
板にし、23℃、65%湿度で1日調湿後、制電性、透
明性を評価し穴ところ表面抵抗率2.0X1010Ω、
電荷半減時間1秒、曇価t5悌であった。
又、得らnた板に水洗処理を行い、すぐに制電性を評価
したところ表面抵抗’f−1,5X101”Ω、電荷半
減時間1秒以下であった。
したところ表面抵抗’f−1,5X101”Ω、電荷半
減時間1秒以下であった。
又、ASTM D64Bに準じてHDT試片を作成し
、アニール後EDTを測定し九ところ100℃であり、
ASTM D65Bに準じて引張試験を行ったところ
、引張弾性係数五1X10’(v/an” )、引張破
壊強度710 (K9/cyn” )であつt0比較例
1 メタクリル樹脂ペレットを射出底形(シリンダ一温度2
50℃、金型温度60℃)により、10cyaX 10
mX2mの板にし、23℃、65チ湿度で1日詞湿後、
訓電性、透明性を評価し九ところ表面抵抗率5.3×1
0+aΩ、電荷半減時間1分以上、曇価t5チであった
。
、アニール後EDTを測定し九ところ100℃であり、
ASTM D65Bに準じて引張試験を行ったところ
、引張弾性係数五1X10’(v/an” )、引張破
壊強度710 (K9/cyn” )であつt0比較例
1 メタクリル樹脂ペレットを射出底形(シリンダ一温度2
50℃、金型温度60℃)により、10cyaX 10
mX2mの板にし、23℃、65チ湿度で1日詞湿後、
訓電性、透明性を評価し九ところ表面抵抗率5.3×1
0+aΩ、電荷半減時間1分以上、曇価t5チであった
。
又、ASTM D648に準じてHDT試片を作成し
、アニール後HDTを測定し九ところ100℃であり、
ASTM D638に準じて引張試験を行つ九ところ
引張弾性係数五3 X I Q’ (K9/crn”)
、引張破壊強セ30(に9h−)であつ文。
、アニール後HDTを測定し九ところ100℃であり、
ASTM D638に準じて引張試験を行つ九ところ
引張弾性係数五3 X I Q’ (K9/crn”)
、引張破壊強セ30(に9h−)であつ文。
実施例2〜5
実施例1で得られた制電性付与共重合体(制電ポリマー
)T−1を1〜35](負部メタクリル樹脂100重食
部に混合し、実施例1と同様な条件で押し出し機により
ペレット化し、射出底形によF) 103X 10 m
X 2 smの板にし、23℃、65チ湿度で1日調湿
後、制電性その他を評価し次結果を以下に示す。
)T−1を1〜35](負部メタクリル樹脂100重食
部に混合し、実施例1と同様な条件で押し出し機により
ペレット化し、射出底形によF) 103X 10 m
X 2 smの板にし、23℃、65チ湿度で1日調湿
後、制電性その他を評価し次結果を以下に示す。
比較例2
実施例1で得られt制電性付与共重合体T−150i!
U量部をメタクリル樹脂100!量部に混合し、実施f
11と同様な条件で押出し賦形し次後、射出底形を石造
って101:IIIX 1051X2諺の平板を作成し
、23℃、65%湿度で1日調湿し穴径、訓電性その他
物性を評価したところ下表に示すような結果が得らf′
L穴。
U量部をメタクリル樹脂100!量部に混合し、実施f
11と同様な条件で押出し賦形し次後、射出底形を石造
って101:IIIX 1051X2諺の平板を作成し
、23℃、65%湿度で1日調湿し穴径、訓電性その他
物性を評価したところ下表に示すような結果が得らf′
L穴。
上表から理解されるように、訓電性付与添加量がメタク
リル樹脂100!量に対して5oN量部となると、訓電
性能は良好表値を示すものの、曇価が増大し、透明性が
失なわれる。又、樹脂の機械的物性も低下する。
リル樹脂100!量に対して5oN量部となると、訓電
性能は良好表値を示すものの、曇価が増大し、透明性が
失なわれる。又、樹脂の機械的物性も低下する。
実施例6〜27
実施例1と同様の手法によシ以下に示すM−2〜M−6
の四級アンモニウム塩基を有する七ツマ−を得た。
の四級アンモニウム塩基を有する七ツマ−を得た。
* タL、 D B M A−・・ジエチルアミンエチ
ルメタクリレートDMMA−−・ジメチルアミノエチル
メタクリレートDKA−−−・ジエチルアミノエチルア
クリレートDES −J・・ジエチル硫酸 DM8− @−−ジメチル硫酸 Ts−OMe−p−トルエンスルホン酸メチルMeCl
・・・メチルクロライド 次いで実施例1と同様の手法によりM−2〜M−6の四
級アンモニウム塩基含有するモノマーを使用して以下に
示すT−2〜T−23の制電性付与共重合体(制電ポリ
マー〕を得几。
ルメタクリレートDMMA−−・ジメチルアミノエチル
メタクリレートDKA−−−・ジエチルアミノエチルア
クリレートDES −J・・ジエチル硫酸 DM8− @−−ジメチル硫酸 Ts−OMe−p−トルエンスルホン酸メチルMeCl
・・・メチルクロライド 次いで実施例1と同様の手法によりM−2〜M−6の四
級アンモニウム塩基含有するモノマーを使用して以下に
示すT−2〜T−23の制電性付与共重合体(制電ポリ
マー〕を得几。
上表中、各種モノマーの使用量は!II電性付与共重合
体中の重廿チで示した(以下も同様)。
体中の重廿チで示した(以下も同様)。
flFII電ポリマーT−23は2aのポリアルキレン
グリコールモノマーを含んでいる。又、表中の略語の意
味は次の通りである: !23M五M・・・ポリエチレングリコール(23)モ
ノメタクリレートモノメチルエーテルZSQOMAM・
・・ポリエチレングリコール(5QQ)モノメタクリレ
ートモノメチルエーテル1!:9MAM・・・ポリエチ
レングリコール(9)モノメタクリレートモノメチルエ
ーテル に25AM・・・ポリエチレングリコール(23)モノ
アクリレートモノメチルエーテル ?25MAM・・−ポリプロピレングリコール(23)
モノメタクリレートモノメチルエーテルZ2SMkB・
・−ポリエチレングリコール(23)モノメタクリレー
トモノステアリルエーテルB23MAM・・・ポリブチ
レングリコール(23)モノメタクリレートモノメチル
エーテルPMMAMム・・・・末端メタクリレートPM
MA(20)マクロマー BMA・・・・・・n−ブチルメタクリレート得られた
各日の訓電性付与共重合体(制電ポリマー)をメタクリ
ル樹脂100:3に部に対して、そnぞれ次表中に示し
九割合(重量部)で混合し、実施例1と同様な条件で押
し出し機によりペレット化し、射出成形によ?) 10
6MX 10倒×2馬の板にし、23℃、65チ湿度で
1日調湿後、訓電性その他を評価し九結果を以下に示す
。
グリコールモノマーを含んでいる。又、表中の略語の意
味は次の通りである: !23M五M・・・ポリエチレングリコール(23)モ
ノメタクリレートモノメチルエーテルZSQOMAM・
・・ポリエチレングリコール(5QQ)モノメタクリレ
ートモノメチルエーテル1!:9MAM・・・ポリエチ
レングリコール(9)モノメタクリレートモノメチルエ
ーテル に25AM・・・ポリエチレングリコール(23)モノ
アクリレートモノメチルエーテル ?25MAM・・−ポリプロピレングリコール(23)
モノメタクリレートモノメチルエーテルZ2SMkB・
・−ポリエチレングリコール(23)モノメタクリレー
トモノステアリルエーテルB23MAM・・・ポリブチ
レングリコール(23)モノメタクリレートモノメチル
エーテルPMMAMム・・・・末端メタクリレートPM
MA(20)マクロマー BMA・・・・・・n−ブチルメタクリレート得られた
各日の訓電性付与共重合体(制電ポリマー)をメタクリ
ル樹脂100:3に部に対して、そnぞれ次表中に示し
九割合(重量部)で混合し、実施例1と同様な条件で押
し出し機によりペレット化し、射出成形によ?) 10
6MX 10倒×2馬の板にし、23℃、65チ湿度で
1日調湿後、訓電性その他を評価し九結果を以下に示す
。
実施例28
実施例1で得られ九制電性付与共重合体T−16M量部
をメタクリル樹脂tooz置部に混合し、実施例1と同
様な条件で押し出し機によりペレット化し、射出底形機
によF)2mのシートにし、23℃、654湿度で1日
調湿後、制電性その他を評価し友ところ表面抵抗値a2
X 1 (IH)Ω、電荷半減時間15秒、曇価2チ以
下であった。
をメタクリル樹脂tooz置部に混合し、実施例1と同
様な条件で押し出し機によりペレット化し、射出底形機
によF)2mのシートにし、23℃、654湿度で1日
調湿後、制電性その他を評価し友ところ表面抵抗値a2
X 1 (IH)Ω、電荷半減時間15秒、曇価2チ以
下であった。
又、得られt板に水況処理を行い、すぐに制電性を評価
し九ところ表面抵抗値4.3X101’Ω、電荷半減時
間1.5秒であつ次。
し九ところ表面抵抗値4.3X101’Ω、電荷半減時
間1.5秒であつ次。
比較例3
実施例1で得られ九四級アンモニウム塩基を有するモノ
マー(M−1)溶液に、アゾビスイソブチロニトリル6
重量部、n−オクチルメルカプタン4vL量部、メタノ
ール480重量部を加え、60℃で窒素8囲気下4時間
重合させ念。
マー(M−1)溶液に、アゾビスイソブチロニトリル6
重量部、n−オクチルメルカプタン4vL量部、メタノ
ール480重量部を加え、60℃で窒素8囲気下4時間
重合させ念。
重合後そのまま真空乾燥して訓電性付与共重合体(T−
24)を得た。
24)を得た。
得られた訓電性付与共1合体6重量部をメタクリル樹脂
100i1を部に混合し、押し出し機によりペレット化
し友。
100i1を部に混合し、押し出し機によりペレット化
し友。
得られ次ペレットを実施例1と同様な条件による射出成
形によフ、10傭X10mX2箇の板にし、23℃、6
5チ湿度で1日調湿後、制電性を評価し九ところ表面抵
抗i&0X10”Ω、電荷半減時間1.5秒であり九。
形によフ、10傭X10mX2箇の板にし、23℃、6
5チ湿度で1日調湿後、制電性を評価し九ところ表面抵
抗i&0X10”Ω、電荷半減時間1.5秒であり九。
しかしながら曇価は30壬であシ、透明性が損なわCて
い次。
い次。
比較例4〜6
比較例4〜6においては、前述し穴比較例5で得らnた
制電性付与共重合体T−24とM−1の四級アンモニウ
ム塩基を有する七ツマ−を使用し、実施例1と同様な手
法によって得らn1下表に示す組成を有する制電性付与
共重合体T−25,T−26を使用し念。
制電性付与共重合体T−24とM−1の四級アンモニウ
ム塩基を有する七ツマ−を使用し、実施例1と同様な手
法によって得らn1下表に示す組成を有する制電性付与
共重合体T−25,T−26を使用し念。
上表に示した訓電性付与共重合体をメタクリル樹脂10
0重量部に対して下表に示す割合1量部)で混合し、実
施例1と同様々条件で押し出し機によシペレット化し、
射出成形により、10 mX 10 c!FIX 2−
の板にし、23℃、65悌湿度で1日調湿後、制電性及
び透明性を評価し九結果を以下に示す。比較例4および
6の制電ポリマーでに制電性付与共重合体の添加量を増
大させても制電性能の発現が認められ々い。
0重量部に対して下表に示す割合1量部)で混合し、実
施例1と同様々条件で押し出し機によシペレット化し、
射出成形により、10 mX 10 c!FIX 2−
の板にし、23℃、65悌湿度で1日調湿後、制電性及
び透明性を評価し九結果を以下に示す。比較例4および
6の制電ポリマーでに制電性付与共重合体の添加量を増
大させても制電性能の発現が認められ々い。
又、比較テ15のようにポリアルキレングリコールの共
重合灰分量が少ないと、帯電防止性は良好であるが、透
明性が阻害される。
重合灰分量が少ないと、帯電防止性は良好であるが、透
明性が阻害される。
比較例7
グリセリンモノステアレート(低分子界面活性剤)10
重量部をメタクリル樹脂100x量部に混合し、押し出
し機によpペレット化しt0得らnwペレットを実施例
1と同機な条件の射出底形により、10cmX 106
nX2mの板にし、23℃、65チ湿度で1日調湿後、
訓電性を評価し穴ところ表面抵抗率&0X10”Ω、電
荷半減時間15秒でありto 又、得られ丸板に水洗処理を行い、すぐに訓電性を評価
し友ところ表面抵抗率L5X10”Ω、電荷半減時間1
分以上であり、これより本比較例の樹脂組成物の訓電柱
は耐水洗性がないことがわかる。
重量部をメタクリル樹脂100x量部に混合し、押し出
し機によpペレット化しt0得らnwペレットを実施例
1と同機な条件の射出底形により、10cmX 106
nX2mの板にし、23℃、65チ湿度で1日調湿後、
訓電性を評価し穴ところ表面抵抗率&0X10”Ω、電
荷半減時間15秒でありto 又、得られ丸板に水洗処理を行い、すぐに訓電性を評価
し友ところ表面抵抗率L5X10”Ω、電荷半減時間1
分以上であり、これより本比較例の樹脂組成物の訓電柱
は耐水洗性がないことがわかる。
又、ASTM D64Bに準じてHDT試片を作成し
、アニール後HDTt−測定し友ところ71℃であり、
ASTM D638に準じて引張試験を行ったところ
、引張弾性係数2.5X104(I’J?/αz〕、引
張破壊強度470 (K9/cm”)であつ九。
、アニール後HDTt−測定し友ところ71℃であり、
ASTM D638に準じて引張試験を行ったところ
、引張弾性係数2.5X104(I’J?/αz〕、引
張破壊強度470 (K9/cm”)であつ九。
比較例8
四級アンモニウム塩基を有する塗布型帯電防止剤(スタ
チサイド、Analytical Ohemica’L
Laboratortea 社製)のt5%水溶液に1
0amXIQ備×2諷のメタクリル樹脂板を1分間浸析
し、風乾後23℃、65%湿度で1日調湿し。
チサイド、Analytical Ohemica’L
Laboratortea 社製)のt5%水溶液に1
0amXIQ備×2諷のメタクリル樹脂板を1分間浸析
し、風乾後23℃、65%湿度で1日調湿し。
訓電性を評価し皮ところ表面抵抗率1.3X111”Ω
、電荷半減時間1秒以下であつ几。
、電荷半減時間1秒以下であつ几。
又、得られた板に水洗処理を行い、すぐに制御!性を評
価したところ表面抵抗率&8XIQISΩ電荷半減時間
は2分以上であり、恒久制電性に欠けてい念。
価したところ表面抵抗率&8XIQISΩ電荷半減時間
は2分以上であり、恒久制電性に欠けてい念。
本発明の樹脂組成物は良好且つ永久釣力帯電防止性を有
し、メタクリル樹脂本来の透明性。
し、メタクリル樹脂本来の透明性。
強度、耐熱性等の優れた物性も保持している。
そのため、ゴミ、はこりを吸引して外観をそこねる等の
成形品、シート、フィルム、繊維等の分野で起こる様々
な帯電トラブルがなく且つエレクトロニクス関連等の高
信頼性を必要とする産業分野vcも使用することができ
る。
成形品、シート、フィルム、繊維等の分野で起こる様々
な帯電トラブルがなく且つエレクトロニクス関連等の高
信頼性を必要とする産業分野vcも使用することができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、メチルメタクリレート系重合体( I )100重量
部に対し、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、R_1は水素又はメチル基、R_2〜R_4
は水素又は置換基を有していても良い炭素数1〜9のア
ルキル基、mは1〜10の整数、Xは一価の無機又は有
機の酸基か、無機酸又は有機酸の相応する等価物を表す
。) で表される四級アンモニウム塩基を有する単量体成分2
0〜90重量%、共重合可能でポリアルキレングリコー
ル成分を有する単量体成分10〜80重量%、共重合可
能なビニル系単量体成分0〜70重量%からなる共重合
体(II)を0.1〜40重量部混合してなる帯電防止性
および透明性の優れた樹脂組成物。 2、重合体( I )と共重合体(II)が加熱溶融状態で
混合されたものであることを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成
物。 3、共重合可能でポリアルキレングリコール成分を有す
る単量体成分が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、R_5は水素又はメチル基、R_6は枝分か
れしていてもよい炭素数4以下のアルキル基、R_7は
水素又は炭素数1〜20のアルキル基、nは1〜500
の整数) で表される単量体であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の帯電防止性および透明性の優れた樹脂組
成物。 4、四級アンモニウム塩基のカウンターアニオンX^−
が一般式 R_8SO_3^−もしくはR_8OSO_3^−(た
だし、R_8は水素又は炭素数1〜20のフェニル基を
含んでいてもよいアルキル基) で表されることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61208494A JPS6363739A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成物 |
US07/087,524 US4859727A (en) | 1986-08-22 | 1987-08-20 | Antistatic thermoplastic resin composition |
DE3788544T DE3788544T2 (de) | 1986-08-22 | 1987-08-21 | Antistatische thermoplastische Formmasse. |
EP87112178A EP0257592B1 (en) | 1986-08-22 | 1987-08-21 | Antistatic thermoplastic resin composition |
CA000545093A CA1335013C (en) | 1986-08-22 | 1987-08-21 | Antistatic thermoplastic resin composition |
KR1019870009191A KR910007310B1 (ko) | 1986-08-22 | 1987-08-22 | 대전방지 열 가소성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61208494A JPS6363739A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6363739A true JPS6363739A (ja) | 1988-03-22 |
JPH032456B2 JPH032456B2 (ja) | 1991-01-16 |
Family
ID=16557087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61208494A Granted JPS6363739A (ja) | 1986-08-22 | 1986-09-04 | 帯電防止性および透明性の優れた樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6363739A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5395870A (en) * | 1988-12-28 | 1995-03-07 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinyl resin composition |
US5574101A (en) * | 1993-12-07 | 1996-11-12 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic resin composition |
WO2003080001A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Basf Aktiengesellschaft | Kationische polymerisate und deren verwendung in kosmetischen formulierungen |
JP2006290958A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Lonseal Corp | 帯電防止性アクリル系樹脂組成物およびフィルム、シート |
US8516905B2 (en) | 2011-04-12 | 2013-08-27 | Panasonic Corporation | MEMS pressure sensor |
TWI456038B (zh) * | 2010-04-01 | 2014-10-11 | Toyo Ink Mfg Co | 防靜電塗層用的組成物 |
-
1986
- 1986-09-04 JP JP61208494A patent/JPS6363739A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5395870A (en) * | 1988-12-28 | 1995-03-07 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Vinyl resin composition |
US5574101A (en) * | 1993-12-07 | 1996-11-12 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic resin composition |
WO2003080001A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Basf Aktiengesellschaft | Kationische polymerisate und deren verwendung in kosmetischen formulierungen |
JP2006290958A (ja) * | 2005-04-07 | 2006-10-26 | Lonseal Corp | 帯電防止性アクリル系樹脂組成物およびフィルム、シート |
TWI456038B (zh) * | 2010-04-01 | 2014-10-11 | Toyo Ink Mfg Co | 防靜電塗層用的組成物 |
US8516905B2 (en) | 2011-04-12 | 2013-08-27 | Panasonic Corporation | MEMS pressure sensor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH032456B2 (ja) | 1991-01-16 |
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