JPH0673212A - 耐擦傷性及び帯電防止性に優れたポリカーボネート板及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐擦傷性及び帯電防止性に優れたポリカーボ
ネート板とその製造方法を提供する。 【構成】 特定組成の架橋硬化性樹脂原料をポリカーボ
ネート板と合成樹脂フィルムの間に挟み込み、合成樹脂
フィルム面より紫外線照射した後合成樹脂フィルムを剥
離する。 【効果】 静電気によるトラブル、キズによる審美性の
低下のない耐擦傷性や帯電防止性に優れたポリカーボネ
ート板が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は 耐摩耗性、帯電防止性
並びに耐溶剤性の優れた表面を有するポリカーボネート
板に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリカーボネート樹脂は透明性、耐衝撃
性、電気絶縁性等の特徴を有し、工業用資材として広く
使用される反面、表面硬度が低いため引っかき等により
傷がつきやすく、かつ静電気を帯びてゴミが付着しやす
い。

【０００３】これらの欠点に対して従来より多くの改良
が試みられているが、両者の欠点を解決する有効な手段
は余り知られていない。

【０００４】エチレングリコールジメタクリレート等の
多官能性単量体の樹脂被膜を基材樹脂表面に接着せしめ
て基材の耐摩耗性を向上する方法はすでに知られている
が、これらの樹脂被膜は全く帯電防止性を有さない。

【０００５】特公昭５４−１５０７４に見られるよう
に、四級アンモニウム塩基を有する単量体、及びエチレ
ングリコールジメタクリレート等の多官能性単量体を重
合してなる樹脂被膜を基材樹脂表面に接着せしめて基材
の耐摩耗性、及び帯電防止性を向上する方法はすでに知
られているが、該方法によると四級アンモニウム塩基を
有する単量体の吸湿性が余りに高いために被膜を形成す
る樹脂原料中に多くの水分が含まれることとなり、この
ため被膜の重合時に重合硬化ムラ、並びに品質ムラを発
生してしまう。さらに、四級アンモニウム塩基を有する
単量体中の水分を除去しようとしても四級アンモニウム
塩基を有する単量体の重合性が高いため加熱及び減圧操
作中に重合してしまい実質的に無水の四級アンモニウム
塩基を有する単量体は得られない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】以上説明したように合
成樹脂表面に耐擦傷性、帯電防止性を付与する有効な方
法は見い出されていない。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点について鋭意検討の結果、ポリカーボネート板と合成
樹脂フィルムとの間に、特定の四級アンモニウム塩基を
有する共重合体を、多官能性単量体に混合した架橋硬化
性樹脂原料を介在させて重合硬化させることによりポリ
カーボネート板表面に耐擦傷性、帯電防止性を付与でき
ることを見い出した。

【０００８】すなわち 本発明は分子中に少なくとも２
個のアクリロイルオキシ基及び／またはメタクリロイル
オキシ基を有する重合性化合物（ａ−１）３０〜１００
重量部と分子中に１個のα、β−エチレン系不飽和結合
を有する化合物（ａ−２）０〜７０重量部からなる混合
物（Ａ）１００重量部に対し、一般式（１）

【０００９】

【化１】

【００１０】で表される四級アンモニウム塩基を有する
化合物（ｂ−１）２０〜９９重量％と共重合可能な１つ
の不飽和二重結合を有する化合物（ｂ−２）８０〜１重
量％とを重合して得られた共重合体（Ｂ）０．５〜３０
重量部、及び光開始剤（Ｃ）０．１〜１０重量部を混合
してなる架橋硬化性樹脂原料をポリカーボネート板と合
成樹脂フィルムとの間に挟み込み、樹脂フィルム面より
紫外線照射することにより重合硬化させ、しかる後に合
成樹脂フィルムを剥離することを特徴とする耐擦傷性及
び帯電防止性に優れたポリカーボネート板及びその製造
方法である。

【００１１】本発明のような特定の四級アンモニウム塩
基を有する共重合体を使用すると重合の恐れがないため
完全に脱水することができ被覆剤組成物中の水分が原因
となる各種の欠陥は解消できる。

【００１２】本発明で使用される重合性化合物（ａ−
１）は、分子内に少なくとも２個の（メタ）アクリロイ
ルオキシ基（アクリロイルオキシ基及び／またはメタク
リロイルオキシ基の意、以下同じ）を有する架橋重合性
化合物であって、各（メタ）アクリロイルオキシ基を結
合する残基が炭化水素またはその誘導体であり、その分
子内にはエ−テル結合、チオエ−テル結合、エステル結
合、アミド結合、ウレタン結合等を含むことができる。

【００１３】これらの化合物の主な例としては多価アル
コ−ルと（メタ）アクリル酸（アクリル酸及び／または
メタクリル酸の意、以下同じ）またはそれらの誘導体か
ら得られるエステル化物あるいは多価アルコ−ルと多価
カルボン酸と（メタ）アクリル酸またはそれらの誘導体
とから得られる線状のエステル化物である。

【００１４】多価アルコールのポリ（メタ）アクリレー
トの例としてはジエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオール（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールエタン（メタ）アクリレート、ペンタグリセ
ロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）ア
クリレート、次の一般式（４）

【００１５】

【化４】

【００１６】で示される化合物、例えばジペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペン
タエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートが挙げら
れる。

【００１７】多価アルコ−ルのヒドロキシル基と多価カ
ルボン酸及び（メタ）アクリル酸両者のカルボキシル基
とが最終的には等量となるような混合物を反応させるこ
とにより得られる飽和または不飽和ポリエステルポリア
クリレートの内、本発明の特に好ましい物としてはマロ
ン酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、マ
ロン酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル
酸、マロン酸／グリセリン／（メタ）アクリル酸、マロ
ン酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アクリル酸、コ
ハク酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、
コハク酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル
酸、コハク酸／グリセリン／（メタ）アクリル酸、コハ
ク酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アクリル酸、ア
ジピン酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル
酸、アジピン酸／トリメチロールプロパン／（メタ）ア
クリル酸、アジピン酸／グリセリン／（メタ）アクリル
酸、アジピン酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アク
リル酸、グルタル酸／トリメチロールエタン／（メタ）
アクリル酸、グルタル酸／トリメチロールプロパン／
（メタ）アクリル酸、グルタル酸／グリセリン／（メ
タ）アクリル酸、グルタル酸／ペンタエリスリトール／
（メタ）アクリル酸、セバシン酸／トリメチロールエタ
ン／（メタ）アクリル酸、セバシン酸／トリメチロール
プロパン／（メタ）アクリル酸、セバシン酸／グリセリ
ン／（メタ）アクリル酸、セバシン酸／ペンタエリスリ
トール／（メタ）アクリル酸、フマル酸／トリメチロー
ルエタン／（メタ）アクリル酸、フマル酸／トリメチロ
ールプロパン／（メタ）アクリル酸、フマル酸／グリセ
リン／（メタ）アクリル酸、フマル酸／ペンタエリスリ
トール／（メタ）アクリル酸、イタコン酸／トリメチロ
ールエタン／（メタ）アクリル酸、イタコン酸／トリメ
チロールプロパン／（メタ）アクリル酸、イタコン酸／
グリセリン／（メタ）アクリル酸、イタコン酸／ペンタ
エリスリトール／（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸
／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、無水マ
レイン酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル
酸、無水マレイン酸／グリセリン／（メタ）アクリル
酸、無水マレイン酸／ペンタエリスリトール／（メタ）
アクリル酸、等の組み合わせによる縮合物が挙げられ
る。

【００１８】重合性化合物（ａ−１）のその他の例とし
てはトリメチロールプロパントルイレンジイソシアネー
ト、或いはヘキサメチレンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、キシレンジイソシアネート、４，４’ーメチレンビ
ス（シクロヘキシルイソシアネート）、イソホロンジイ
ソシアネートまたはトリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート等の３量化により得られる次の一般式で示され
るポリイソシアネートと、

【００１９】

【化５】

【００２０】活性水素を有するアクリルモノマー、例え
ば２ーヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２ーヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２ーヒドロキ
シー３ーメトキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎー
メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎーヒドロキシ
（メタ）アクリルアミド、１，２，３ープロパントリオ
ールー１，３ジ（メタ）アクリレート、３ーアクリロイ
ルオキシー１，２ジヒドロキシプロピルメタクリレート
等をイソシアネート１分子当たり３モル以上を常法によ
り反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート、
あるいはトリス（２ーヒドロキシエチル）イソシアヌル
酸のジ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリレー
ト等のポリ［（メタ）アクリロイルオキシエチル］イソ
シアヌレート、更には公知のエポキシポリアクリレー
ト、ウレタンポリアクリレート等を挙げることができ
る。

【００２１】本発明で使用する化合物（ａ−２）として
は、通常使用される公知の分子内に１個のα，β−エチ
レン系不飽和結合を有する化合物が使用される。特に、
重合性化合物（ａ−１）と共重合体（Ｂ）の両者に相溶
性を有する化合物であって、分子内に極性基を有する物
が好ましい。重合性化合物（ａ−１）と（共）重合体
（Ｂ）の種類及び量によって適宜選択できるが、一般に
はアクリル酸、メタクリル酸、及びそれらのアミド、ア
ミドのメチロ−ル化物、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレ−ト、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
−ト、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレ−ト等が
好ましい。

【００２２】本発明において 共重合体（Ｂ）を構成す
る四級アンモニウム塩基を有する単量体（ｂ−１）は一
般式（１）

【００２３】

【化１】

【００２４】で表され、これはアミノ基を有するアクリ
レートもしくはメタクリレートを四級化剤により四級化
することにより得られる。アミノ基を有するアクリレー
トもしくはメタクリレートとしては ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルア
クリレート、ジメチルアミノブチルメタクリレート、ジ
ヒドロキシエチルアミノエチルメタクリレート、ジプロ
ピルアミノエチルメタクリレート、ジブチルアミノエチ
ルメタクリレート等が挙げられる。

【００２５】四級化剤としてはジメチル硫酸、ジエチル
硫酸、ジプロピル硫酸等のアルキル硫酸類、ｐ−トルエ
ンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル等のス
ルホン酸エステル類、トリメチルホスファイト等のアル
キルリン酸、アルキルベンジルクロライド、ベンジルク
ロライド、アルキルクロライド、アルキルブロマイド等
の各種ハライドが用いられ特にアルキル硫酸類、スルホ
ン酸エステル類が耐熱分解性の点より好ましい。一般式
中のｍは１〜１０であるが２〜６が特に好ましい。

【００２６】共重合可能な１つの不飽和二重結合を有す
る化合物（ｂ−２）としては公知の化合物が使用でき
る。例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト等のメタクリル酸エステル類、メチルアクリレート、
エチルアクリレート等のアクリル酸エステル類、アクリ
ル酸、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸類、無水マレ
イン酸、無水イタコン酸、等の酸無水物、Ｎ−フェニル
マレイミド等のマレイミド類、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等
のヒドロキシ基含有単量体、アクリルアミド、アクリロ
ニトリル等の窒素含有単量体、アリルグリシジルエーテ
ル、グリシジルメタクリレート等のエポキシ基含有単量
体、末端メタクリレートポリメチルメタクリレート、末
端スチリルポリメチルメタクリレート、末端メタクリレ
ートポリスチレン、末端メタクリレートポリエチレング
リコール、末端メタクリレートアクリロニトリルスチレ
ン共重合体等のマクロモノマー類などが使用できる。

【００２７】これらの共重合可能な１つの不飽和二重結
合を有する化合物（ｂ−２）としては、一般式（２）

【００２８】

【化２】

【００２９】で表される化合物を使用することが好まし
い。

【００３０】一般式（２）において、ｎ＝０または１で
表される化合物としてはメチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、ラウリルメタ
クリレート、エチルヘキシルメタクリレート、ステアリ
ルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート等が挙げられる。

【００３１】一般式（２）において、ｎ＝２〜５００で
表される化合物としては、ポリエチレングリコール
（４）モノメタクリレート、ポリエチレングリコール
（２３）モノメタクリレート、ポリエチレングリコール
（３００）モノメタクリレート、ポリエチレングリコー
ル（２３）モノアクリレート、ポリプロピレングリコー
ル（２３）モノメタクリレート、ポリブチレングリコー
ル（２３）モノメタクリレート、ポリエチレングリコー
ル（２３）モノメタクリレートモノメチルエ−テル、ポ
リエチレングリコール（２３）モノメタクリレートモノ
ブチルエ−テル、ポリエチレングリコール（２３）モノ
メタクリレートモノステアリルエ−テル、ポリエチレン
グリコール（２３）モノメタクリレートモノフェニルエ
−テル、ポリエチレングリコール（２３）モノメタクリ
レートモノベンジルエ−テル、ポリエチレングリコール
（２３）モノメタクリレートモノオレイルエ−テル（カ
ッコ内はポリアルキレングリコールユニットの数）が挙
げられる。

【００３２】一般式（２）においてｎ＝０または１で表
される化合物を用いると架橋硬化性樹脂と基材合成樹脂
との密着性が良好となり好ましい。一般式（２）におい
てｎ＝２〜５００で表される化合物を用いると、共重合
体（Ｂ）と重合性化合物（ａ−１）及び（ａ−２）との
相溶性が良好となり、架橋硬化性樹脂が均一に硬化でき
るため好ましい。

【００３３】本発明における共重合体（Ｂ）は 一般式
（１）で表される化合物（ｂ−１）２０〜９９重量％、
好ましくは２０〜９０重量％ 及び一般式（２）で表さ
れる化合物（ｂ−２）８０〜１重量％、好ましくは８０
〜１０重量％からなる。化合物（ｂ−１）が２０重量％
未満であると良好な帯電防止性を付与することができな
い。また、化合物（ｂ−２）を使用することが、架橋硬
化性樹脂の均一性及び基材合成樹脂との密着性の点より
好ましい。

【００３４】本発明で使用する重合性化合物（ａ−
１）、化合物（ａ−２）、共重合体（Ｂ）の割合は、目
的とする耐摩耗性、帯電防止性の度合いにより決定され
るが、一般的に重合性化合物（ａ−１）が３０〜１００
重量部、好ましくは６０〜９５重量部、化合物（ａ−
２）が０〜７０重量部、好ましくは０〜２０重量部、共
重合体（Ｂ）が０．５〜３０重量部、好ましくは５〜２
０重量部である。重合性化合物（ａ−１）が３０重量部
より少ないと良好な耐摩耗性を付与することができず、
共重合体（Ｂ）が０．５重量部より少ないと良好な帯電
防止性を付与することができない。

【００３５】本発明で使用する光開始剤（Ｃ）は一般式
（３）を満足することが好ましく、該開始剤を使用する
ことにより樹脂フィルムを介しての紫外線照射にても十
分な硬化性が得られる。また耐候性を向上させるために
組成物中に比較的多量の紫外線吸収剤を添加しても良好
な硬化性を得ることができる。光開始剤（Ｃ）の具体例
としては、トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィ
ンオキサイド、ベンゾイルジエトキシフォスフィンオキ
サイド等が挙げられる。

【００３６】なお、本発明においては上記開始剤を単独
で用いるだけでなく、他の重合開始剤と併用することも
できる。

【００３７】併用できる他の開始剤としては、例えばベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテルベンゾインエチル
エーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トル
オイン、ベンジル、ベンゾフェノンｐ−メトキシベンゾ
フェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、α，α
−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレ
ート、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン等のカルボニル化合物、テトラメチルチウ
ラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィ
ド等の硫黄化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス−２，４−ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合
物、ベンゾイルパーオコサイド、ジターシャリーブチル
パーオキサイド等のパーオキサイド化合物などが挙げら
れる。

【００３８】本発明は、架橋硬化性樹脂原料をポリカー
ボネート板と合成樹脂フィルムの間に挟み込み、紫外線
照射により重合硬化させ、しかる後に合成樹脂フィルム
を剥離することを特徴とする。

【００３９】この方法は、まず架橋硬化性樹脂原料を樹
脂フィルム表面、及び／または基材であるポリカーボネ
ート板表面に塗布し、該ポリカーボネート板と合成樹脂
フィルムの塗布面同士をサンドイッチ状に押しつけた
後、ロール等でしごくことにより一定膜厚に設定した状
態で、合成樹脂フィルム面より紫外線を照射し、重合硬
化せしめるものである。

【００４０】架橋硬化性樹脂原料をポリカーボネート成
形品表面及び／または合成樹脂フィルム表面に塗布する
方法としては、ロ−ラ−コ−ト法、バ−コ−ト法、噴霧
コ−ト法、エア−ナイフコ−ト法、ディッピング法等が
挙げられるが特に限定されない。

【００４１】本発明で使用されるポリカーボネート樹脂
に付いては特に限定はされないが、公知の芳香族系ポリ
カーボネート樹脂が好ましい。

【００４２】本発明では架橋硬化性樹脂原料を樹脂フィ
ルムとポリカーボネート基材でサンドイッチし嫌気性雰
囲気で硬化を行うことを特徴とする。その他にも嫌気性
雰囲気を作り出す方法として鋳型と樹脂基材でサンドイ
ッチする方法、不活性ガス雰囲気とする方法等がある
が、鋳型を用いた場合には、鋳型を損傷した場合の修理
にコストがかかり、また不活性ガス雰囲気とするにもや
はりコストを必要とすることから、合成樹脂フィルムを
用いることにより、低コストで嫌気性雰囲気を作り出す
ことができる。本発明に用いられる合成樹脂フィルム
は、耐溶剤性に優れ、酸素透過性の低いものが好まし
い。特に好ましいものとしてはポリエチレンテレフタレ
ートフィルムが挙げられる。

【００４３】

【実施例】次に実施例によりさらに具体的に本発明を説
明するが本発明はこれらによって限定されるものではな
い。

【００４４】なお実施例中の部、％は各々重量部、重量
％を表わす。

【００４５】また、すべての試料の電気的性質は、２３
℃、５０％相対湿度で１日間調湿した後測定した。電荷
半減時間は、スタティックオネストメ−タ−（宍戸商会
製）を使用し印加電圧１００００Ｖ、試料回転速度１５
５０ｒｐｍ、印加時間３０秒、測定温度２３℃、測定湿
度５０％の条件で測定し、電圧印加時の試料電圧が印加
電圧切断後、半分になるまでの時間を電荷半減時間（ｓ
ｅｃ）とした。表面抵抗率は超絶縁抵抗計（ＴＯＡ製、
ＵＬＴＲＡ ＭＥＧＯＨＭＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ Ｓ
Ｍ−１０Ｅ）を使用し、測定温度２３℃、測定湿度５０
％の条件で印加電圧５００Ｖで１分後の表面抵抗率
（Ω）を測定した。

【００４６】耐擦傷性（Δヘーズ）は＃０００のスチー
ルウールを装着した直径１インチの円形パッドを試料表
面上に置き、荷重１０００ｇ下で１００回往復した。そ
の後擦傷した部分をエタノールで洗浄しヘーズ値を測定
した。そして擦傷前と擦傷後のヘーズ値の差をΔヘーズ
として表示した。

【００４７】［Δヘーズ（％）］＝［擦傷後のヘーズ値
（％）］−［擦傷前のヘーズ値（％）］ 実施例１ 攪拌羽根付きガラス製フラスコに、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレ−ト１８７部、メタノ−ル２２０部を入れ
攪拌しながらジメチル硫酸１２６．２部、メタノ−ル
８０部の混合物を内温３０℃以下になるように滴下し、
滴下終了後３０分間攪拌を続け四級アンモニウム塩基を
有する単量体（Ｍ−１）溶液を得た。

【００４８】この溶液にアゾビスイソブチロニトリル３
部、ｎ−オクチルメルカプタン２．５部、メタノ−ル２
４３部、ポリエチレングリコ−ル（２３）モノメタクリ
レ−トモノメチルエ−テル（カッコ内はポリエチレング
リコ−ルユニットの数）３１１．４部を加え６０℃窒素
雰囲気下で６時間重合させた後７０℃で１日真空乾燥し
制電性を付与する共重合体を得た。

【００４９】化合物（ａ−１）としてジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート（商標：ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ
ＰＨＡ、日本化薬（株）製）５０部、１，６−ヘキサン
ジオールジアクリレート（大阪有機化学（株）製）４０
部の混合物、化合物（ａ−２）として、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート１０部、共重合体（Ｂ）として、上記
共重合体１０部、光増感剤として、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド（以下
ＡＰＯ）２．８部およびベンゾフェノン１部、更に紫外
線吸収剤として２−（ヒドロキシ−５−ターシャリーブ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール（商標；チヌビンＰ
Ｓ、チバガイギー製）３部を混合し、架橋硬化性樹脂原
料とした。

【００５０】この架橋硬化性樹脂原料を、厚さ２ｍｍの
ポリカーボネート板（商標：ダイヤライト、三菱レイヨ
ン製）に塗布した。更にその上に厚さ５０μのポリエチ
レンテレフタレート製（以下ＰＥＴ）の２軸延伸フィル
ム（商標：ダイヤホイル）をのせ、ＪＩＳ硬度４０゜の
ゴムロールにてしごき塗膜の厚みを８μに設定した。そ
の後５０秒放置した後出力１２０ｗ／ｃｍのメタルハラ
イドランプ（オゾンレスタイプ）の下を距離２１０ｍｍ
でＰＥＴフィルム面を上にして１．６ｍ／ｍｉｎのスピ
ードで通過させ重合硬化せしめた。その後ＰＥＴフィル
ムを剥離し、更に出力１２０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯（オ
ゾンレスタイプ）の下を１．６ｍ／ｍｉｎのスピードで
通過させ硬化を完結させ表面処理されたポリカーボネー
ト板を得た。得られたポリカーボネート板の表面抵抗率
は８．４×１０¹⁰Ω、電荷半減時間は１．３秒、擦傷ヘ
ーズは０．２％であった。

【００５１】実施例２ 共重合体の添加量を１５部とする以外は実施例１と同様
にサンプルを作製した。その評価結果を表１に示す。

【００５２】実施例３ ペンタエリスリトールヘキサアクリレート３５部、トリ
メチロールエタン／コハク酸／アクリル酸をモル比２／
１／４で縮合した化合物３５部、１，６−ヘキサンジオ
ールジアクリレート３０部、ヒドロキシエチルアクリレ
ート１０部を混合した後に実施例１で作製した共重合体
（Ｂ）１５部、及び光開始剤ＡＰＯを２部を添加溶解
し、架橋硬化性樹脂原料を得た。

【００５３】この架橋硬化性樹脂原料を、厚さ２ｍｍの
ポリカーボネート板（商標：ダイヤライト、三菱レイヨ
ン製）に塗布した。更にその上に厚さ５０μのポリエチ
レンテレフタレート製（以下ＰＥＴ）の２軸延伸フィル
ム（商標：ダイヤホイル）をのせ、ＪＩＳ硬度４０゜の
ゴムロールにてしごき、塗膜の厚みを８μに設定した。

【００５４】その後１４０秒放置した後出力８０ｗ／ｃ
ｍのメタルハライドランプ（オゾンレスタイプ）の下を
ＰＥＴフィルム面を上にして０．５ｍ／ｍｉｎのスピー
ドで通過させ重合硬化せしめた。その後ＰＥＴフィルム
を剥離し表面処理されたポリカーボネート板を得た。得
られたポリカーボネート板の評価結果を表１に示す。 実施例４ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート６０部、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート４０部を混合
した後に実施例１で作製した共重合体（Ｂ）１０部、及
び光開始剤としてＡＰＯを２．８部、ベンゾフェノンを
１部、紫外線吸収剤として３部添加後溶解し、架橋硬化
性樹脂原料を得た。

【００５５】この架橋硬化性樹脂原料を、厚さ２ｍｍの
ポリカーボネート板（商標：ダイヤライト、三菱レイヨ
ン製）に塗布した。更にその上に厚さ５０μのＰＥＴ製
の２軸延伸フィルム（商標：ダイヤホイル）をのせ、Ｊ
ＩＳ硬度４０゜のゴムロールにてしごき塗膜の厚みを８
μに設定した。その後８０秒放置した後出力８０ｗ／ｃ
ｍのメタルハライドランプ（オゾンレスタイプ）の下を
ＰＥＴフィルム面を上にして１．０ｍ／ｍｉｎのスピー
ドで通過させ重合硬化せしめた。その後ＰＥＴフィルム
を剥離し表面処理されたポリカーボネート板を得た。得
られたポリカーボネート板の評価結果を表１に示す。

【００５６】実施例５ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート４０部、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート６０部を混合
した後に実施例１で作製した共重合体（Ｂ）５部、及び
光開始剤としてＡＰＯを２．８部、ベンゾフェノンを１
部、紫外線吸収剤としてチヌビンＰＳを３部添加溶解し
架橋硬化性樹脂原料を得た。

【００５７】この架橋硬化性樹脂原料を厚さ２ｍｍのポ
リカーボネート板（商標：ダイヤライト、三菱レイヨン
製）に塗布した。更にその上に厚さ５０μのＰＥＴ製の
２軸延伸フィルム（商標：ダイヤホイル）をのせ、ＪＩ
Ｓ硬度４０゜のゴムロールにてしごき塗膜の厚みを８μ
に設定した。その後３０秒放置した後出力１２０ｗ／ｃ
ｍのメタルハライドランプ（オゾンレスタイプ）の下を
ＰＥＴフィルム面を上にして３．０ｍ／ｍｉｎのスピー
ドで通過させ重合硬化せしめた。その後ＰＥＴフィルム
を剥離した後、出力１２０ｗ／ｃｍの高圧水銀灯（オゾ
ンレスタイプ）のしたを３ｍ／ｍｉｎのスピードで通過
させ表面処理されたポリカーボネート板を得た。得られ
たポリカーボネート板の評価結果を表１に示す。

【００５８】比較例１ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５０部、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート４０部の混合
物及びヒドロキシエチルメタクリレート１０部の混合物
に、光増感剤としてＡＰＯ２．８部およびベンゾフェノ
ン１部を、更に紫外線吸収剤としてチヌビンＰＳ３部を
混合し、架橋硬化性樹脂原料とした。

【００５９】この架橋硬化性樹脂原料を用い実施例１と
同様にして表面処理されたポリカーボネート板を得た。
得られたポリカーボネート板は表面硬度は良好であるが
帯電防止性能は全く得られなかった。

【００６０】比較例２ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５０部、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート４０部の混合
物及びヒドロキシエチルメタクリレート１０部の混合物
に、実施例１で得られた共重合体３５部、光増感剤とし
てＡＰＯ２．８部およびベンゾフェノン１部を添加混合
し、架橋硬化性樹脂原料とした。

【００６１】この架橋硬化性樹脂原料を用い、実施例１
と同様にして表面処理されたポリカーボネート板を得
た。得られたポリカーボネート板は良好な帯電防止性は
有するものの、表面硬度は低いものとなった。

【００６２】比較例３ １，６−ヘキサンジオールジアクリレート２０部、ヒド
ロキシエチルアクリレート８０部の混合物に、実施例１
で得られた共重合体１０部、光増感剤としてＡＰＯ２．
８部およびベンゾフェノン１部を添加混合し、架橋硬化
性樹脂原料とした。

【００６３】この架橋硬化性樹脂原料を用い実施例１と
同様にして表面処理されたポリカーボネート板を得た。
得られたポリカーボネート板は良好な帯電防止性は有す
るものの多官能アクリレートの比率が低いため表面硬度
は低いものとなった。

【００６４】比較例４，５ ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５０部、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート４０部の混合
物及びヒドロキシエチルメタクリレート１０部の混合物
に、帯電防止付与成分としてメタクリロイルオキシエチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド（商標；ＱＤＭ、
日東理研化学工業製）を５部及び１０部、光増感剤とし
てＡＰＯ２．８部、ベンゾフェノン１部を添加混合し、
架橋硬化性樹脂原料とした。

【００６５】この架橋硬化性樹脂原料を用い実施例１と
同様にして表面処理されたポリカーボネート板を得た。
ＱＤＭはアクリレートモノマーに溶解するのに長時間を
要すだけでなく得られたポリカーボネート板も良好な帯
電防止性は得られなかった。 比較例６ 未処理のポリカーボネート板（商標；ダイヤライト）の
評価を行った。表面硬度は低く、大きな表面抵抗値を示
した。

【００６６】比較例７ 実施例１で得られた四級アンモニウム塩基を有する単量
体（Ｍ−１）溶液を８０℃減圧下濃縮し単量体（Ｍ−
１）を得ようとしたが 単量体（Ｍ−１）が重合固化し
たため単量体（Ｍ−１）は単離できなかった。

【００６７】

【表１】

【００６８】

【発明の効果】本発明によれば 良好な耐摩耗性及び帯
電防止性を有するポリカーボネート板が得られ合成樹脂
を利用する上で問題となっていた静電気によるトラブ
ル、キズによる審美性の低下を解消することができる。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子中に少なくとも２個のアクリロイル
   オキシ基及び／またはメタクリロイルオキシ基を有する
   重合性化合物（ａ−１）３０〜１００重量部と分子中に
   １個のα、β−エチレン系不飽和結合を有する化合物
   （ａ−２）０〜７０重量部からなる混合物（Ａ）１００
   重量部に対し、一般式（１） 【化１】 で表される四級アンモニウム塩基を有する化合物（ｂ−
   １）２０〜９９重量％と、共重合可能な１つの不飽和二
   重結合を有する化合物（ｂ−２）８０〜１重量％とを重
   合して得られた共重合体（Ｂ）０．５〜３０重量部、及
   び光開始剤（Ｃ）０．１〜１０重量部を混合してなる架
   橋硬化性樹脂原料をポリカーボネート板と合成樹脂フィ
   ルムとの間に挟み込み、合成樹脂フィルム面より紫外線
   照射することにより重合硬化させ、しかる後に合成樹脂
   フィルムを剥離することにより得られる、耐擦傷性及び
   帯電防止性に優れたポリカーボネート板。
2. 【請求項２】 共重合可能な１つの不飽和二重結合を有
   する化合物（ｂ−２）が一般式（２） 【化２】 で表される化合物である請求項１に記載のポリカーボネ
   ート板。
3. 【請求項３】 四級アンモニウム塩基のカウンターアニ
   オンが一般式 Ｒ7 ＳＯ3- または Ｒ7 ＯＳＯ3- （但し、Ｒ7 は水素原子または炭素数１〜２０の置換基
   を含んでいても良いアルキル基、アリール基、アラルキ
   ル基を表す。）で表される請求項１に記載のポリカーボ
   ネート板。
4. 【請求項４】 光開始剤（Ｃ）が下記一般式（３） 【化３】 で示されるものである請求項１に記載のポリカーボネー
   ト板。
5. 【請求項５】 分子中に少なくとも２個のアクリロイル
   オキシ基及び／またはメタクリロイルオキシ基を有する
   重合性化合物（ａ−１）３０〜１００重量部と分子中に
   １個のα、β−エチレン系不飽和結合を有する化合物
   （ａ−２）０〜７０重量部からなる混合物（Ａ）１００
   重量部に対し、一般式（１） 【化１】 で表される四級アンモニウム塩基を有する化合物（ｂ−
   １）２０〜９９重量％と共重合可能な１つの不飽和二重
   結合を有する化合物（ｂ−２）８０〜１重量％とを重合
   して得られた共重合体（Ｂ）０．５〜３０重量部、及び
   光開始剤（Ｃ）０．１〜１０重量部を混合してなる架橋
   硬化性樹脂原料をポリカーボネート板と合成樹脂フィル
   ムとの間に挟み込み、合成樹脂フィルム面より紫外線照
   射することにより重合硬化させ、しかる後に合成樹脂フ
   ィルムを剥離することを特徴とする耐擦傷性及び帯電防
   止性に優れたポリカーボネート板の製造方法。
6. 【請求項６】 共重合可能な１つの不飽和二重結合を有
   する化合物（ｂ−２）とて一般式（２） 【化２】 で表される化合物を使用する請求項５に記載のポリカー
   ボネート板の製造方法。
7. 【請求項７】 四級アンモニウム塩基のカウンターアニ
   オンが一般式 Ｒ7 ＳＯ3- または Ｒ7 ＯＳＯ３− （但し、Ｒ７ は水素原子または炭素数１〜２０の置換
   基を含んでいても良いアルキル基、アリール基、アラル
   キル基を表す。）で表される請求項５に記載のポリカー
   ボネート板の製造方法
8. 【請求項８】 光開始剤（Ｃ）として下記一般式（３） 【化３】 で示されるものを使用する請求項５に記載のポリカーボ
   ネート板の製造方法。