JPS60248745A - 塗工材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、プラスチックフィルム等の表面に塗工するこ
とにより、プラスチックフィルム等に帯電防止性及び滑
り性を付与することができる塗工材料に関するものであ
る。

従来の技術 一般にプラスチックフィルムは、表面抵抗値が大きいた
めに帯電し易く静電気によるトラブルを起こし易いもの
であり、従来、帯電防止を目的として種々の手段がとら
れてきた。たとえば、（イ〕帯電防止剤と呼ばれる界面
活性剤類を表面に塗布したり、（ロ１フィルム自体シー
練り込む方法あるいは、Ｇ”ｌ導電性カーボンを練り込
むなどの手段である。しかしながら、これらの方法は、
いずれも、次の様な欠点を有している。（イ）の界面活
性剤類を塗布したフィルムは、長期保存中に効果を失っ
てしまったり、高湿条件下では、べとついたりする。ま
た（口）におけるようにプラスチック自身に界面活性剤
を練り込んだ物は充分な効果が得られるまでに長時間を
要したり、効果が不充分であったりした。更に儒）の導
電性カーボンを練り込む方法は、効果が大きいことから
最近よく行われている方法であるが、グラスチックフィ
ルムを製膜する前に、練り込みを行わなければならず、
工程が複雑であり、最終的に不透明なフィルムしか得ら
れないという欠点があった。

更にプラスチックフィルムに、滑り性を付与するために
、滑剤といわれる、高級脂肪酸アミドなどが練り込まれ
たりしているか製膜後、滑剤が表面に出てくるまでは充
分な滑り性が得れられない上、滑り性能が得られるまで
に長時間を要した。

従って本発明においては、単に塗工するだけで直ちに帯
電防止性及び滑り性を発揮でき、しかもそれらの性能が
長期間持続し、その上、その他の不都合の生じない塗工
材料を提供しようとするものである。

本発明者らは上記の問題点を解決するため種々研究の結
果、（ａ）炭素数が１２以上の高級アルコールのアクリ
ル酸エステルもしくは対応メタクリル酸エステル、（ｂ
）第４級アンモニウム塩を含有するラジカル重合性単量
体、及び（Ｃ）架橋可防止性を有しており、かつ、表面
が滑り性を有する塗膜が得られることを見い出して本発
明に到った。

上記（ａ）の成分は一般式 で示され、炭論数卿以上の高級アルコールのアクリル酸
エステル又はメタクリル酸エステルであって、例えばツ
ウ９ルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコー
ル、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、オ
レイルアルコール、エイコルアルコール、９ルイルアル
コール、９ルニルアルコール、ベヘニルアルコールなど
のアルコールとアクリル酸もしくはメタクリル酸とのエ
ステル類があげられる。炭素数の上限は特にはないが、
通常に入手しうる材料である炭素数２２以下のものを使
用するのが望ましい。

また、本発明では、上記のアルコール類とイタコン酸、
マレイン酸、フマール酸等の不飽和カルボン酸のエステ
ル類でも使用することかできる。滑り性の効果の面から
は、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリレー
ト、ベヘニルアクリレート、ベヘニルメタクリレート等
が特に好ましい。

上記の一般式においてＲ１はＨもしくはＯＨ５であり、
Ｒ２は炭素数１２以上の直鎖アルキル基である。

上記（ｂ）の成分は一般式 で示され、（１）ジメチルアミノエテルアクリレート、
ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノ
エチルアクリレート、もしくはジエチルアミノエチルメ
タクリレート等の第３級アミノ基を有するラジカル重合
性単量体と（１１）メチルクロライド、メチルブロマイ
ド、メチルアイオダイド、エチルクロライド、エチルプ
ロ′マイド、エチルアイオダイド、プロピルクロライド
、プロピルブロマイド、プロピルアイオダイド、ブチル
クロライド、ブチルブロマイド、ブチルアイオダイド、
アリルクロライド、アリルブロマイド、ステアリルクロ
ライド、ステアリルブロマイド、セチルクロライド、も
しくはセチルブロマイド等のアルキルパライトの２成分
を混合して反応させて得ることができる。アルキルパラ
イトとしては上記のいずれも使用できるが、中でもアリ
ルクロライドやアリルブロマイド等のアリルハライドを
用いて得られる第４級アンモニウム塩を用いると帯電防
止性が特にすぐれていて好ましい。

上記一般式においてはＲ１はＨもしくはＣＨ３であり、
Ｒ３は第４級アンモニウム塩を含むアルキル基である。

上記（ｃｌの成分は一般式 ％式％ で示され、Ｒ１はＨもしくはＯＨ３、ＸはＨ１水酸基含
有アルキル基、カルボキシル基含有アルキル基、エポキ
シ基含有アルキル基、アジリジニル基含有アルキル基、
アミノ基含有アルキル基、イソシアネート基含有アルキ
ル基、ラジカル重合性不飽和基含有アルキル基、もしく
はスルホン基含有アルキル基である。

具体的な（Ｃ）の成分は例えば次のようなものである； 水酸基を含有する単量体としてＮ−メチロールアクリル
アミド、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピル
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシ
フェノキシプロピルメタクリレート、２−ヒトΦ ロキシメ３−フエノキシプロビルアクジレート等、 カルボキシル基を含有する単量体としてアクリル酸、メ
タクリル酸、アクリロイルオキシエチルモノサクシネー
ト等、 エポキシ基を含有する単量体としてグリシジルメタクリ
レート等、 アジリジニル基を含有する単量体として２−アジリジニ
ルエチルメタクリレート、２−アジリジニルプロピオン
酸アリル等、 アミノ基を含有する単量体としてアクリルアミド、メタ
クリルアミド、ダイアセ十ンアクリルアミド等、もしく
は、 スルホン基を含有する単量体として２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸等、イソシアネート基
を含有する単量体として２、４−　）ルエンジイソシア
ネートと２−ヒドロキシエチルアクリレートの等モル付
加物などのジイソシアネート化合物と活性水素を有する
ラジカル重合性単量体との付加物。

この（Ｃ）の成分は塗工材料に熱硬化性を付与するもの
である。

本発明の塗工材料は上記した０、（ｂ）及び（ｃ）の６
成分を有するものであるが、これら３成分の含有され方
には次のような幾つかの場合がある。

■上記（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）の各モノマーを重合し
て得られるコポリマー、 ■上記（ａ）、（ｂ）もしくは（Ｃ）のそれぞれ単独モ
ノマーからなる３種のホモポリマーのブレンド品、■上
記（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）のうち任意の２成分からな
るコポリマーと、残りの成分からなるホモポリマーとの
ブレンド品。

本発明の塗工材料ば基本的には以上の■〜■の態様のい
ずれであってもよいが、上記■〜■のうち■及び■では
ブレンドの際の相溶性が問題になることがあるので、相
溶性の問題のない点では■の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）
の３成分からなるコポリマーが好ましい。

本発明（二おいて塗工材料中の（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ
）の成分比は、塗膜に要求される帯電防止性、滑りｊｏ
ｏ　ｆ０６６ 物理的性能から１７１〜１７１程度とするのがよい。

上記■〜■におけるポリマーには更にラジカル重合性不
飽和単量体を加えてもよい。

又、上記（ｂ）の第４級アンモニウム塩を含有するポリ
マーを製造するには、コポリマーを製造するのであれば
第３級アミノ基を有するラジカル重合性単量体と　−　
°　他の（ａ）得られた七ツマ−と他の七ツマ−とを共
重合させてもよい。

更に重合体のガラス転移点を調節したり、塗工後の硬化
膜の物性を調節したりするために他の共重合可能な単量
体を用いて共重合させることができる。例えば、このよ
うな単量体としては次のようなものが挙げられる； メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、エチルメタクリレート、プロピルアクリレ
ート、プロピルメタクリレート、ブチルアクリレート、
ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イン
ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−
ブチルメタクリレート、インアミルアクリレート、イソ
アミルメタクリレート、シクロへキシルアクリレート、
シクロへキシルメタクリレート、２−エチルへキシルア
クリレート、２−エチルへキシルメタクリレート、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−フェノキシプロピルメタクジレート、２−ヒ
ドロキシ−６−フニノキシブロビルアクリレート、アク
リル酸、メタクリル酸、アクリロイルオキシエチルモノ
サクシネート等。

上記した炭素数１２以上の高級アルコールの性官能基を
導入するための単量体および必要に応じて他の共重合可
能な単量体を通常の溶液重合、エマルジョン重合、パー
ル重合などの方法にて重合する。

上記のようにして得られた熱硬化可能な官能基を有する
重合体は、重合体溶液を基材に塗布後重合体だけを加熱
する；熱硬化可能な２種類の重合体を混合して基材に塗
布した後加熱する；熱硬化可能な架橋剤、例えばポリイ
ソシアネート基化合物、ポリエポキシ化合物、ポリアジ
リジニル基化合物、ポリアミノ基化合物を加えて硬化さ
せる；必要に応じて各種の触媒、例えばジブチルチンラ
ウリレート、ピリジンなどを合性不飽和基を有するアル
キル基を有する重合体は、前記した各種の熱硬化可能な
官能基を有する重合体を製造した後に以下に述べる方法
で重合体を反応させて得られる。

（イ）　水酸基を有する単量体の共重合体の場合にはア
クリル酸、メタクリル酸などのカルボキシル基を有する
単量体などを縮合反応させる。

（ｏｌ　カルボキシル基、スルフォン基を有する単量体
の共重合体の場合（二は前述の水酸基を有する単量体な
縮合反応させる。

Ｎ　エポキシ基、インシアネート基あるいはアジリジニ
ル基を有する単量体の共重合体の場合には前述の水酸基
を有する単量体もしくはカルボキシル基を有する単量体
を付加反応させる。

四　水酸基あるいはカルボキシル基を有する単量体の共
重合体の場合にはエポキシ基を有する単量体あるいはア
ジリジニル基を有する単量体あるいはジイソシアネート
化合物と水酸基含有アクリル酸エステル単量体の１対１
モルの付加物を付加反応させても良い。

上記反応を行うには、微量のハイドロキノンなどの重合
禁止剤を加え乾燥空気を送りながら行うことが好ましい
。

更ｉ二、本発明においては、前記共重合体に第３の成分
としてラジカル重合性不飽和単量体を加えることができ
る。このものは、電離放射線照射の際、架橋密度を向上
させ耐熱性を向上させるものであって、前述の単量体の
他にエチレングリコールジアクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート
、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロー
ルプロパンジメタクリレート、ヘンタエリスリトールテ
トラアクνシート、ペンタエリスリトールテトラメタク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールへキサアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサメタクリレート、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテルジアクリレート、エチレングリコールジグ
リシジルエーテルジメタクリレート、ポリエチレングリ
コールジグリシジルエーテルジアクリレート、ポリエチ
レングリコールジグリシジルエーテルジメタクリレート
、プロピレングリコールジグリシジルエーテルジアクリ
レート、プロピレングリコールジグリシジルエーテルジ
メタクリレート、ポリプロピレングリコールジグリジル
エーテルジアクリレート、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテルジメタクリレート、ソルビトールテ
トラグリシジルエーテルテトラアクリレート、ソルビト
ールテトラグリシジルエーテルテトラメタクリレート、
などを用いることができ前記した共重合体混合物の固型
分１００重量部（二対して、０１〜１００重量部が好ま
しい。

上記塗工材料の硬化方法としては電離放射線を照射する
方法、ラジカル重合開始剤を用いる方法があるが短時間
に硬化を完了させるという意味で電離放射線による方法
が好ましい。電離放射線としては、電子線、紫外線、γ
線などが使用でき、電子線、γ線の場合１〜２　Ｄ　Ｍ
ｒａｄが好ましい。紫外線照射で硬化させる場合には、
増感剤としてベンゾキノン、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、などのベンゾインエーテル類、ハロゲン
化アセトフェノン類、ビアチル類などの紫外線照射によ
りラジカルを発生するものも用いることができる。ラジ
カル重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、などの各
種過酸化物、σ、α・−アゾビスイソブチロニトリルな
どを固型分の０１〜１重量係添加し分解温度以上に加熱
する。

また塗工適性を調節するために必要に応じて溶剤を用い
ることもできる。また重合に用いた溶剤をそのまま使用
してもさしつかえない貯蔵安定性を良くするために安定
剤として、ハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチル
エーテルなどの重合禁止剤を用いることができる。

塗工材料を製造するには、前述の共重合体もしくは共重
合体混合物、及び必要に応じてラジカル重合性不飽和単
量体を加えて増感剤などの添加剤を適宜加え均一に溶解
させる。

該塗工材料は例えばロールコーティング法、グラビアコ
ーティング法、スクリーンコーティング法、ファウンテ
ンコーティング法などの塗布方式によりポリエステルフ
ィルム、ポリプロピレンフィルム、セロファン、ポリア
ミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニ
リチンフィルム、セルロースアセテートフィルムなどに
固型分が０１〜４　ｙ７ｂ”になるように塗布し、溶剤
などを乾燥させた後、電離放射線を照射する等の方法に
より帯電防止性耐熱性及び、すべり性を兼備した硬化膜
を形成する。

作用 本発明の塗工材料を使用すると、第１の成分である炭素
数１２以上の高級アルコールのアクリル酸エステル又は
メタクリル酸エステルが、高級アルコールに由来する炭
化水素により塗膜表面（二滑り性を与え、又、第２の成
分である第４級アンモニウム塩を含むアルキル基の存在
により帯電防止性能が付与され、更に第３の成分を与え
るものである。又、本発明の塗工材料における帯電防止
性、滑り性を与える部分は分子の構造の一部であって、
塗工材料への添加剤ではないので、添加剤を使用すると
きのように塗膜表面にブリードしなくても塗工時から性
能を発揮でき、使用によって失なわれることもない。

効果 本発明の塗工材料を使用すると帯電防止性及び滑り性を
有し、しかもこれらの性能が塗膜形成後、直ちに発揮さ
れる上、これらの性能が維持できる。

従って、本発明の塗工材料は静電気により障害を起こす
物の包装材料、あるいは感熱転写性インキ層が形成され
ている感熱転写シート用基材フィルムの背面処理材料、
あるいはカセットテープなどに使用されているスリップ
シート、などさまざまな用途に利用することができる。

実施例１ 下記組成物を１０時間還流させて重合体（Ｎを得た。

次いでトルエンｉ、　ｏ　ｏ　ｏ重量部、アリルクロラ
イド１５０重量部、メチルアルコール２００重量部を重
合体（Ａ）に加えて８０″Ｃで４時間反応させて重合体
（Ａ）・を得た。

を加えて版深４０μのグラビア版を用いて、コロナ放電
処理がされている厚み６０μのポリプロピレンフィルム
の処理面に固型分がｉ　ｆ／−７に’になるように塗布
し、溶剤を乾燥させた後、Ｉ　ＤＯ”Ｃｔ二加熱して硬
化させた。

得られたポリプロピレンフィルムのステンレスに対する
動摩擦係数は０．２９　ＰＩ３−であり、また帯電圧半
減期は５秒であった。ここで帯電圧半減期は回転円盤に
試料を固足してｉ、　ｏ　ｏ　。

ｒｐｍで回転させ、５０の電圧を印加し、コロナ放電に
より試料に６０秒間電荷を与えた後の試料の帯電圧を２
５°Ｃ・５０％ＲＨの雰囲気中で測定して得た。測定器
はカワグチエレクトリックワークスのＭｏｄｅＩＳｐ　
−４２８エレクトロスタティックペーパーアナライザー
を使用した。また動摩擦係数の測定はＡＳＴＭＤ　１８
９４　によった。

なお、未塗工のポリプロピレンフィルムの動Ｍ擦係数は
０．３７　Ｐ／ｆＩ−１帯電圧半減期は２０分以上であ
った。

実施例２ 下記組成物を１０時間還流させ゛Ｃ重合体（Ｂ）を得た
。

次いでトルエン１．０００重量部、アリルクロライド１
５０重量部、イソプロピルアルコール５００重量部を重
合体（Ｂ）に加えて８０°Ｃで、４時間反応させて（Ｂ
）′を得た。また別に下記組成物を重合して重合体（Ｃ
）を得た。

）メチルエチルケトン　１００重量部 使用前に重合体（Ｂ）’１００重量部に対し重合体（Ｃ
）１５０重量部を混合して実施例１と同様にテストした
結果、得られたフィルムのステンレスに対する動摩擦係
数は０３０φ、帯電圧半減期は５秒であった。

実施例３ フラスコ中に２．４−）ルエンジイソシアネートを１モ
ル入れ、その中に２−ヒドロキシエチルメタクリレート
を１モル滴下しながら５０〜１モル対１モル付加物（２
−ＨＥＭＡ−ＴＤ工）を得た。次いで下記組成物を重合
させて重合体（ＤＪを得た。

次いでトルエン１．０００重量部、アリルブロマイド２
５０重量部、ジメチルホルムアミド２００重量部を重合
体（Ｄ）に加えて８０°Ｃで４時間反応させて塗工材料
とした（Ｄ）’Ｏこれを前述した様に固形分で１？β３
をポリエチレンフィルムに塗布し、溶剤を乾燥させた後
、加湿機にて霧を吹きつけながら巻き取り硬化させた。

得られたフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０
、３２　Ｐ／Ｐ、帯電圧半減期は５秒であった。なお比
較のために、未塗工のポリエチレンフィルムの動摩擦係
数は３．８１１１１７、帯電圧半減期は１０分以上であ
った。

実施例４ 下記組成物を重合して重合体（Ｅ）を得た。

使用前に実施例１で用いた重合体（Ａ）Ｉと重量比で１
対１に混合して実施例１と同様にして塗布、硬化させポ
リプロピレンフィルムを得た。このフィルムのステンレ
スに対する動摩擦係数は０、３０　ｆ／−ＩＰ、帯電圧
半減期は７秒であった。

実施例５ 上記の組成物を１０時間反応させ、次いでトルエン１．
０００重量部アリルブロマイド２５０重量部、メチルア
ルコール２００重量部を加えて８０°Ｃで４時間反応さ
せて重合体（Ｆ）を得た。

使用前に実施例３で用いた重合体（Ｄ）・１００重量部
と重合体（Ｆ）　５００重量部を混合して実施例３と同
様にしてポリプロピレンフィルムを得た。

このフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０．２
８　Ｐ／ｆ！−１帯電圧半減期は７秒であった。

実施例６ 実施例５で得られた重合体（Ｆ）　１００重量部に対し
ポリイソシアネート基化合物（コロネートＬ：日本ポリ
ウレタン社製）を１０重量部加え、実施例２と同様にし
てポリプロピレンフィルムに塗布し、硬化させて得られ
たフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０．３０
　ＶｆＰ、帯電圧半減期は８秒であった。

実施例７ 下記組成物を１０時間還流して得られた重合体（Ｉ（）
と実施例１の重合体（Ａ）Ｉを重量比で１対１に混合し
て塗工材料を得た。

これを実施例６と同様にポリエチレンフィルムに塗布、
硬化させて得られたフィルムのステンレスに対する動摩
擦係数は０．３０　Ｖｆ！−１帯電圧半減期は１０秒で
あった。

実施例８ 下記組成物を１０時間反応させて重合体（１）を得た。

次いでトルエン１．　ＯＯ０重量部、アリルブロマイド
２５０重量部、メチルアルコール２００重量部を加えぞ
８０°Ｃで４時間反応させて重合体（１）ｌとした。こ
れに有機イソシアネート化合物として、トリレンジイソ
シアネートアダクト体（日本ポリウレタン社製、コロネ
ー）Ｌ）を固形分で１，５重量部添加し塗工材料とした
。これヲ版深４０μのグラビア版を用いて、コロナ放電
処理されている厚み６０μのポリプロピレンフィルムに
、固形分でＩ　Ｐ／ｄになるように塗布し、溶剤を乾燥
したのち巻き取り、４０°Ｃの室で４８時間熟成し、硬
化させた。得られたポリプロピレンフィルムのステンレ
スＣ二対する動摩擦係数は０．２８　Ｐ１５’、帯電圧
半減期は５秒であつた。

実施例９ 下記組成物を湯浴温度９０°Ｃ〜１００°Ｃとして１０
時間重合を行って重合体（、ｒ）を得た。

実施例８において得られた重合体（Ｉ）・と上記（Ｊ）
を重量比で１対１に混合し、これに対し有機インシアネ
ートアダクト体く日本ポリウレタン社製、コロネー）Ｌ
）を固形分で１．５重量部添加した。これを実施例８と
同様にしてポリプロピレンフィルムに塗布後、硬化させ
た。得られたフィルムのステンレスに対する動摩擦係数
は０、２８　ＶＰ、帯電圧半減期は７秒であった。

実施例１０ 下記の組成物を１０時間反応させ、重合体を得た。

次いで０．２重量部のハイドロキノンを加え反応を停止
させた後、グリシジルメタクリレート７１重量部を加え
乾燥空気を送り込みながら９０゛Ｃ〜１００”Ｃで８時
間反応させた。さらに、トルエンｉ、　ｏ　ｏ　ｏ重量
部、アリルクロライド１５０重量部、メチルアルコール
２００重量部を加え、８０°Ｃで４時間反応させ塗工材
料とした。これを版深４０μのグラビア版を用いて、コ
ロナ放電処理されている厚み６０μのポリプロピレンフ
ィルムに、固形分で１に蕾となるように塗布し、溶剤を
乾燥させて窒素ガス雰囲気下で１７５ＫＶに加速された
電子線を３　Ｍｒａｄ　照射して硬化させた。得られた
ポリプロピレンフィルムのステンレスに対する動摩擦係
数は０．６０？汐、帯電圧半減期は７秒であった。

実施例１１ 上記の組成物を１０時間還流させて重合体を得た。

次いで０１重量部のパラメトキシフェノールを加え反応
を停止させた後、１００重量部の２−ヒドロキシエチル
アクリレートと２．４−トルエンジイソシアネートの１
モル対１モル付加物を加え、さらにジブチルテンジラウ
リシートを５重量部加えて乾燥空気を送りながら８０″
Ｃで５時間反応させた。次いでトルエンｉ、　ｏ　ｏ　
ｏ重量部、アリルクロライド１５０重量部、メチルアル
コール２００重量部を加えて８０°Ｃで４時間反応させ
た。反応液を室温まで冷却した後、１５重量部の紫外線
増感剤（イルガキュア１８４、チバガイギー社製）を加
え、紫外線硬化可能な塗工材料を得た。これを前述した
ように、ポリプロピレンフィルムに固形分で１　％７−
ｓ塗布し、溶剤を乾燥させて、窒素ガス雰囲気下で８゜
Ｍ−の出力を有する紫外線ランプの１０ｃｒｎ下を走行
速度１０　ｍ／ｍで通して硬化させた。得られたポリプ
ロピレンフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０
．２９　ＰＩＰ、帯電圧半減期は７秒であった。

実施例１２ 以上の組成物を１０時間還流させて重合体を得た。次い
で０，３重量部のハイドロキノンを加えたのち、７１重
量部のグリシジルメタクリレートと乾燥空気を吹き込み
ながら９０″Ｃ〜１００゛Ｃで８時間反応させた。さら
にトルエン１．　Ｏ［１０重量部、アリルクロライド１
５０重量部、メチルアルコール２００重量部を加え８０
″Ｃで４時間反応させ塗工材料とした。これを実施例１
゜と同様にしてポリプロピレンフィルムに塗布後硬化さ
せてフィルムを得た。このフィルムのステンレスに対す
る動摩擦係数は０．３０　ｆ！−／ｆ！、帯電圧半減期
は５秒であった。

実施例１３ 実施例１０と同様にして得られた塗工材料を実施例１０
と同様にポリプロピレンフィルムに塗布し、乾燥巻き取
り後、このままの状態でγ線を３　Ｍｒａｄ　照射して
硬化させた。

このフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０．２
９５’ｌＦｔ’Ｎ電圧半減期は７秒であった。

実施例１４ 実施例１０で得られた塗工材料４００重量部に対し５重
量部のトリメチロールプロパントリアクリレートを加え
塗工材料とし、実施例１゜と同様にポリプロピレンフィ
ルムに塗布、硬化させフィルムを得た。このフィルムの
ステンレスに対する動摩擦係数０．３０　ｆ／−／Ｐ　
、帯電圧半減期は７秒であった。

実施例１５ 実施例１１で得られた塗工材料４００重量部に対し２重
量部のジペンタエリスリトールへキサアクリレートを加
え実施例１１と同様に塗布、硬化させた。得られたポリ
プロピレンフィルムのステンレスに対する一動摩擦係数
は０．２９　ＰＤＰ　。

帯電圧半減期は６秒であった。

実施例１６ 実施例１２で得られた塗工材料４００重量部に対しトリ
メチロールプロパントリアクリレート５重量部加えたの
ち、実施例１２と同様にしてポリプロピレンフィルムに
塗布硬化させた。

このフィルムのステンレスに対する動摩擦係数０、３０
　Ｖｇ−１帯電圧半減期は８秒であった。

実施例１７ 実施例１４で得られた塗工材料をポリプロピレンフィル
ムに固形分で１にゲ塗布し、溶剤を乾燥後巻き取った。

この状態でγ線を３　Ｍｒａｄ照射し硬化させた。この
フィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０．３１　
ＰＡ／−１帯電圧半減期は７秒であった。

実施例１８ 下記組成物を１０時間重合させたのち、００５重量部の ハイドロキノン及び３５重量部のアクリル酸及び２５重
量部のピリジンを加え、８時間反応させて重合体（Ｌ）
を得た。これを実施例１０と同様にして得られた塗工材
料と重量比で１対１に混合し、塗工材料として、実施例
１０と同様にポリプロピレンフィルムに塗布、硬化させ
た。

得られたフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０
．２９　Ｖ′Ｐ、帯電圧半減期は５秒であった。

実施例１９ 実施例１１と同様にして得られた塗工材料と実施例１８
で得られた重合体（Ｌ）とを重量比で２対１に混合し、
実施例１１と同様に紫外線で硬化させた、得られたフィ
ルムのステンレスに対する動摩擦係数は０．２８φ、帯
電圧半減期には７秒であった。

実施例２０ 実施例１８と同様にして得られた塗工材料を実施例１０
と同様にポリプロピレンフィルムに塗布し溶剤を乾燥さ
せたのち巻き取った。このままの状態でγ線を３　Ｍｒ
ａｄ　照射し硬化させた。

このフィルムのステンレスに対する動摩擦係数はｏ、　
３０　ｆｔ／ｆｔ、帯電圧半減期は８秒であった。

実施例２１ 実施例１０と同様に得られた塗工材料及び重合体（Ｌ）
さらにトリメチロールプロパントリアクリレートを重量
比で６０：４０：１に混合し、実施例１０と同様に塗布
、硬化させて得られたフィルムのステンレスに対する動
摩擦係数は０、３０　Ｐ／ｆ！−１帯電圧半減期は８秒
であった。

実施例２２ 実施例１１で得られる塗工材料、実施例１８の重合体（
Ｌ）さらにジペンタエリスリトールへキサアクリレート
を重量比で１００：５［１：１［１に混合し、実施例１
１と同様に塗布、硬化して得られたポリエチレンフィル
ムのステンレスに対する動摩擦係数は０．３１　ＶＰ、
帯電圧半減期は８秒であった。

実施例２６ 実施例１２と同様にして得られた塗工材料と重合体（Ｌ
）、さらにジペンタエリスリトールへキサアクリレート
を重量比で１００：２０：２０で混合し、実施例１２と
同様にポリプロピレンフィルムに塗布、硬化させた。得
ら、れたフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は０
．２９Ｐ／Ｐ、帯電圧半減期は７秒であった。

実施例２４ 実施例２２と同様にして得られた塗工材料を実施例１１
と同様にポリプロピレンフィルムに塗布し、巻き取った
のち、γ線を５　Ｍｒａａ　照射し硬化させた。こうし
て得られたフィルムのステンレスに対する動摩擦係数は
０．３０　Ｖｆｔ、帯電圧半減期は８秒であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（１１で示され
   る成分を有することを特徴とする塗工材料。 　Ｒ１ ■ ２ 　Ｒ１ 蔦 ■ ３ 　ＲＩ Ｈ’Ｃ＝Ｑ ただし、上記一般式（Ｉ）、（Ｉ）及び（釦においてＲ
   １はＨもしくはＯＨ５、Ｒ２は炭素数１２以上の長鎖ア
   ルキル基、Ｒ３は第４級アンモニウム塩を含むアルキル
   基、ＸはＨ１水酸基含有アルキル基、カルボキシル基含
   有アルキル基、エポキシ基含有アルキル基、アジリジニ
   ル基含有アルキル基、アミノ基含有アルキル基、イソシ
   アネート基含有アルキル基、ラジカル重合性不飽和基含
   有アルキル基、もしくはスルホン基含有アルキル基であ
   り、ｌＮ０１ｍ　”ｑ　Ｏｌｎ　”ｑ　Ｑである。