JPS6028318B2 - 光硬化型感圧性接着剤組成物 - Google Patents
光硬化型感圧性接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS6028318B2 JPS6028318B2 JP8616380A JP8616380A JPS6028318B2 JP S6028318 B2 JPS6028318 B2 JP S6028318B2 JP 8616380 A JP8616380 A JP 8616380A JP 8616380 A JP8616380 A JP 8616380A JP S6028318 B2 JPS6028318 B2 JP S6028318B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- sensitive adhesive
- adhesive composition
- pressure
- photocurable pressure
- Prior art date
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光硬化型感圧性接着剤組成物に関する。
更に詳しくは接着特性の優れたアクリル系光硬化型感圧
性接着剤組成物に関する。従来、感圧性を有する公知の
ポリアクリル酸ヱステルまたはアクリル酸ェステル共重
合物などにおいては、所望の接着特性を発輝させるため
に比較的高分子量、高粘度の重合体を使用する必要があ
り、このため有機溶剤に溶解して溶液の状態として基材
上に塗布しなければならない。
性接着剤組成物に関する。従来、感圧性を有する公知の
ポリアクリル酸ヱステルまたはアクリル酸ェステル共重
合物などにおいては、所望の接着特性を発輝させるため
に比較的高分子量、高粘度の重合体を使用する必要があ
り、このため有機溶剤に溶解して溶液の状態として基材
上に塗布しなければならない。
しかしながら、使用した大量の溶剤を蒸発させなければ
ならず、塗布後の乾燥工程に長時間を必要とする。しか
も、上記目的に使用される溶剤は揮発性であった。燃え
やすく、人体に悪影響を及ぼすものが多いから、その使
用がいまいま火災発生の原因となったり、種々の公害問
題を引きおこす。また経済的見地並びに上記公害防止上
の観点から、その設置が不可避とされる溶剤回収装置は
一般に高価であって、かつ設備的に大きな場所を必要と
する。上記欠点を防止するために、近年感圧性接着剤の
無溶剤化が検討されて来た。
ならず、塗布後の乾燥工程に長時間を必要とする。しか
も、上記目的に使用される溶剤は揮発性であった。燃え
やすく、人体に悪影響を及ぼすものが多いから、その使
用がいまいま火災発生の原因となったり、種々の公害問
題を引きおこす。また経済的見地並びに上記公害防止上
の観点から、その設置が不可避とされる溶剤回収装置は
一般に高価であって、かつ設備的に大きな場所を必要と
する。上記欠点を防止するために、近年感圧性接着剤の
無溶剤化が検討されて来た。
その一つとして、光硬化型感圧性接着剤が脚光をあびて
いる。
いる。
その理由は光硬化型感圧性接着剤では、前述の溶液型感
圧性接着剤の欠点である有機溶剤を原則として含んでい
ない、いわゆる無溶剤化が可能であり、あるいは含んで
も少量であること、さらに‘１｝活性エネルギー線であ
る光を用いるため硬化（重合）反応が早い：■硬化反応
が光照射されている時だけ硬化が進行するため、ポット
ライフの調節が自由にできる；｛３ｉ製造の際大きな乾
燥炉を必要としない；などの特徴をもっているためであ
る。ところがこの光硬化型感圧性薮着剤の場合でも下記
の欠点がある。つまり、一般に重合（硬化）反応は、光
照射後発生したラジカルより、不飽和二重結合へと進行
するが、反応速度が早く、過剰に架橋しやすい。
圧性接着剤の欠点である有機溶剤を原則として含んでい
ない、いわゆる無溶剤化が可能であり、あるいは含んで
も少量であること、さらに‘１｝活性エネルギー線であ
る光を用いるため硬化（重合）反応が早い：■硬化反応
が光照射されている時だけ硬化が進行するため、ポット
ライフの調節が自由にできる；｛３ｉ製造の際大きな乾
燥炉を必要としない；などの特徴をもっているためであ
る。ところがこの光硬化型感圧性薮着剤の場合でも下記
の欠点がある。つまり、一般に重合（硬化）反応は、光
照射後発生したラジカルより、不飽和二重結合へと進行
するが、反応速度が早く、過剰に架橋しやすい。
（結果として、ガラス転移点が上昇する）それゆえ、形
成した皮膜はもろく、極端な場合重合収縮が大きくき裂
を生ずる。まり形成された皮膜は大きな破断強度を有す
るが、ほとんど伸びずゴム的性質を示さない。一方、過
剰の架橋を抑制するため、分子内の不飽和二重結合量を
減らすと局所的に反応が進行して、架橋度の解な所が点
在するだけで、全体としては充分な凝集力が得られない
などの結果となる。このように感圧性接着剤としての接
着特性を維持することは難かしい状況にある。以上のよ
うに状況に鑑み本発明者らは、（メタ）アクリロィル基
からなる不飽和二重結合を分子内に有するプレポリマに
連鎖移動剤を配合することにより硬化（重合）反応が均
一に進むことを見出し本発明に至った。
成した皮膜はもろく、極端な場合重合収縮が大きくき裂
を生ずる。まり形成された皮膜は大きな破断強度を有す
るが、ほとんど伸びずゴム的性質を示さない。一方、過
剰の架橋を抑制するため、分子内の不飽和二重結合量を
減らすと局所的に反応が進行して、架橋度の解な所が点
在するだけで、全体としては充分な凝集力が得られない
などの結果となる。このように感圧性接着剤としての接
着特性を維持することは難かしい状況にある。以上のよ
うに状況に鑑み本発明者らは、（メタ）アクリロィル基
からなる不飽和二重結合を分子内に有するプレポリマに
連鎖移動剤を配合することにより硬化（重合）反応が均
一に進むことを見出し本発明に至った。
すなわち本発明は、（メタ）アクリロィル基を内子内に
有するプレポリマ１０の重量部に対し連鎖移動剤を０．
２〜２の重量部配合することを特徴とする。
有するプレポリマ１０の重量部に対し連鎖移動剤を０．
２〜２の重量部配合することを特徴とする。
本発明の目的とするところはプレポリマの有する不飽和
二重結合の硬化反応を可能な限り均一に進行させ、一定
の架橋密度を有する薮着剤組成物を提供することにある
。
二重結合の硬化反応を可能な限り均一に進行させ、一定
の架橋密度を有する薮着剤組成物を提供することにある
。
そのために、不飽和二重結合のラジカル重合反応を添加
した連鎖移動剤により、効果的に連鎖移動反応を起こさ
せ、出来るだけ分子間が凝集するのを抑制しようとする
ものである。すなわち、連鎖移動により、一定の凝集力
を持つための必要な重合度以上にならないようにして、
皮膜全体から見ると優れた伸びと破断強度を持ったゴム
的性質をもたせようとするものである。本発明において
連鎖移動剤は、プリポリマ１００重量部に対して０．２
〜２の重量部となるような割合に添加するのが好ましい
。
した連鎖移動剤により、効果的に連鎖移動反応を起こさ
せ、出来るだけ分子間が凝集するのを抑制しようとする
ものである。すなわち、連鎖移動により、一定の凝集力
を持つための必要な重合度以上にならないようにして、
皮膜全体から見ると優れた伸びと破断強度を持ったゴム
的性質をもたせようとするものである。本発明において
連鎖移動剤は、プリポリマ１００重量部に対して０．２
〜２の重量部となるような割合に添加するのが好ましい
。
０．２重量部以下では効果はなく、逆に２の重量部以上
では連鎖移動が大きく接着剤層の凝集力が不足するため
である。
では連鎖移動が大きく接着剤層の凝集力が不足するため
である。
連鎖移動剤としては、ブチルメルカプタン、ラウリルメ
ルカプタンなどのメルカプタン類、あるいは四塩化炭素
、四臭化炭素などの脂肪族ハロゲン化物等の中から選ば
れる。次に、プリポリマとしては、アクリル酸アルキル
ェステルあるいはメタクリル酸アルキルヱステル等の低
重合体に反応性を有する（メタ）アクリロイル基を１分
子あたり１個以上末端あるいは側鎖に導入したものであ
る。
ルカプタンなどのメルカプタン類、あるいは四塩化炭素
、四臭化炭素などの脂肪族ハロゲン化物等の中から選ば
れる。次に、プリポリマとしては、アクリル酸アルキル
ェステルあるいはメタクリル酸アルキルヱステル等の低
重合体に反応性を有する（メタ）アクリロイル基を１分
子あたり１個以上末端あるいは側鎖に導入したものであ
る。
このプリポリマは液状で無溶剤あるいは溶剤を使用して
も少量のものである。反応性の（メタ）アクリロィル基
を分子内に導入する方法として例えば、以下の方法を挙
げることができる。○）適当な有機溶剤中で通常の溶液
重合法によりアクリル酸ェステル系化合物、カルボキシ
ル基を有するモノマ及び必要に応じて他の単量体を共重
合させた後に得られた共重合体のカルポキシル基に重合
禁止剤及び触媒の存在下でグリシジルメタクリレートな
どのェポキシ基を有するモノマ反応させて側鎖にメタク
リロィル基を付与する。
も少量のものである。反応性の（メタ）アクリロィル基
を分子内に導入する方法として例えば、以下の方法を挙
げることができる。○）適当な有機溶剤中で通常の溶液
重合法によりアクリル酸ェステル系化合物、カルボキシ
ル基を有するモノマ及び必要に応じて他の単量体を共重
合させた後に得られた共重合体のカルポキシル基に重合
禁止剤及び触媒の存在下でグリシジルメタクリレートな
どのェポキシ基を有するモノマ反応させて側鎖にメタク
リロィル基を付与する。
【２１ 同じくアクリル酸ヱステル系化合物、ェポキシ
基を有するモノマ及び必要に応じて他のモノマを共重合
させた後に得られた英重合体のェポキシ基に同様にアク
リル酸などのカルボキシル基を有するモノマを反応させ
てアクリロィル基を付与する。
基を有するモノマ及び必要に応じて他のモノマを共重合
させた後に得られた英重合体のェポキシ基に同様にアク
リル酸などのカルボキシル基を有するモノマを反応させ
てアクリロィル基を付与する。
【３１ 同じくアクリル酸ェステル系化合物、水酸基を
有するモノマ及び必要に応じて他のモノマを共重合させ
た後に得られた共重合体の水酸基にトリレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのジイソ
シアネートを付加させて得られるハーフウレタンに２ー
ヒドロキシェチルアクリレートなどの水酸基を有するモ
ノマを反応させてァクリロィル基を導入する。
有するモノマ及び必要に応じて他のモノマを共重合させ
た後に得られた共重合体の水酸基にトリレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのジイソ
シアネートを付加させて得られるハーフウレタンに２ー
ヒドロキシェチルアクリレートなどの水酸基を有するモ
ノマを反応させてァクリロィル基を導入する。
さらに、このブレポリマに対して粘着付与剤を加えるな
り、更に必要に応じて軟化剤、酸化防止剤、充填剤、顔
料等を混入する場合もある。さらに、本発明でいう光と
は、活性エネルギー線で紫外線並びに電子線やｙ線のよ
うな電離性放射線をいう。紫外線の場合波長範囲は、約
１８加川〜約４６加川であり、適当な発生源としては水
銀アーク、低圧、中圧、高圧あるいは超高圧の水銀ラン
プなどがあげられる。また、電子線やｙ線などの場合線
量は０．１〜１０加地ａｄの範囲で使用できるが、好ま
しくは０．５〜５肌Ｍｒａｄ程度である。
り、更に必要に応じて軟化剤、酸化防止剤、充填剤、顔
料等を混入する場合もある。さらに、本発明でいう光と
は、活性エネルギー線で紫外線並びに電子線やｙ線のよ
うな電離性放射線をいう。紫外線の場合波長範囲は、約
１８加川〜約４６加川であり、適当な発生源としては水
銀アーク、低圧、中圧、高圧あるいは超高圧の水銀ラン
プなどがあげられる。また、電子線やｙ線などの場合線
量は０．１〜１０加地ａｄの範囲で使用できるが、好ま
しくは０．５〜５肌Ｍｒａｄ程度である。
また、照射時間としては０．１〜３の段、程度が一般的
である。本発明の光硬化型感圧性接着剤組成物は光照射
により、速やかに硬化するが、硬化を一層促進させるた
めに硬化促進剤を含有せしめることもでき、多くの場合
、これは好ましいことである。
である。本発明の光硬化型感圧性接着剤組成物は光照射
により、速やかに硬化するが、硬化を一層促進させるた
めに硬化促進剤を含有せしめることもでき、多くの場合
、これは好ましいことである。
光が紫外線である場合には、光増感剤が用いられる。好
適に利用できる光増感剤としては例えばペンゾイル、ペ
ンゾインメチルエーテ／し、ベンゾインエチルエーテル
、ベンゾインイソプチルエーナル、ベンゾインオクチル
エーテルなどのごときペンゾィン化合物、ベンジル、ジ
アセチル、メチルアントラキノン、アセトフエノン、ベ
ンゾフエノンなどの如きカルボニル化合物、ジフェニル
ジスルフィド、ジチオカーバーメ−トなどの如き硫黄化
合物、Ｑ−クロルメチルナフタリンなどのごときナフタ
レン系化合物、アントラセン、塩化鉄などのごとき金属
塩などがあげられる。光増感剤の使用量は、光硬化型感
圧性接着剤１０礎部１こ対して０．０１〜２碇郡、更に
好ましくは０．１〜１碇部の範囲であるのがよい。光が
電子線やｙ線のような電離性放射線である場合には、増
感剤を用いなくても速やかに硬化するので、特に増感剤
を用いる必要はない。
適に利用できる光増感剤としては例えばペンゾイル、ペ
ンゾインメチルエーテ／し、ベンゾインエチルエーテル
、ベンゾインイソプチルエーナル、ベンゾインオクチル
エーテルなどのごときペンゾィン化合物、ベンジル、ジ
アセチル、メチルアントラキノン、アセトフエノン、ベ
ンゾフエノンなどの如きカルボニル化合物、ジフェニル
ジスルフィド、ジチオカーバーメ−トなどの如き硫黄化
合物、Ｑ−クロルメチルナフタリンなどのごときナフタ
レン系化合物、アントラセン、塩化鉄などのごとき金属
塩などがあげられる。光増感剤の使用量は、光硬化型感
圧性接着剤１０礎部１こ対して０．０１〜２碇郡、更に
好ましくは０．１〜１碇部の範囲であるのがよい。光が
電子線やｙ線のような電離性放射線である場合には、増
感剤を用いなくても速やかに硬化するので、特に増感剤
を用いる必要はない。
以下実施例をもって説明する。
なお以下において部とある重量部を示す。実施例および
比較例 蝿梓機、温度計、滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み装
置を付した四つ口フラスコにトルヱン５０部仕込み、９
５ｑＣまで昇温する。
比較例 蝿梓機、温度計、滴下ロートおよび窒素ガス吹き込み装
置を付した四つ口フラスコにトルヱン５０部仕込み、９
５ｑＣまで昇温する。
次いで９５こ０に保ちながら２−エチルヘキシルアクリ
レート９の郭、アクリル酸１碇部、トルェン５戊部およ
びアゾビスイソブチロニトリル４部からなる混合液を滴
下ロートより３時間かかって滴下し、さらに同温度で６
時間反応を続けることによって、粘度が３比．ｐ．（Ｂ
型粘度計２５００）の共重合体溶液を得た。次いでグリ
シジルメタクリレート５部に熱重合体防止剤０．５部添
加してなる混合液を滴下ロートにより３０分間かけて滴
下し、温度を１００ｏｏまで昇温し、約２餌時間反応を
続けることによって、側鎖に二重結合を持ったアクリル
系の光硬化型プレポリマを得た。次いで、このプレポリ
マ溶液中のトルェンをェバポレータで分離し、ベンゾフ
ェノン５部、連鎖移動剤としての四臭化炭素８部を添加
し、無溶剤の光硬化型感圧性接着剤組成物を作成した。
比較例として上述の四臭化炭素を除いた組成物を選んだ
。次に皮膜の作成は、それぞれの組成物をシリコン処理
した離型紙に一定厚み（約１岬）塗布し、市販の高圧水
銀灯（強度８０Ｗ／仇）で、高さ２０伽の位置より約５
秒間紫外線照射することにより、重合、網状化すること
によって行なった。
レート９の郭、アクリル酸１碇部、トルェン５戊部およ
びアゾビスイソブチロニトリル４部からなる混合液を滴
下ロートより３時間かかって滴下し、さらに同温度で６
時間反応を続けることによって、粘度が３比．ｐ．（Ｂ
型粘度計２５００）の共重合体溶液を得た。次いでグリ
シジルメタクリレート５部に熱重合体防止剤０．５部添
加してなる混合液を滴下ロートにより３０分間かけて滴
下し、温度を１００ｏｏまで昇温し、約２餌時間反応を
続けることによって、側鎖に二重結合を持ったアクリル
系の光硬化型プレポリマを得た。次いで、このプレポリ
マ溶液中のトルェンをェバポレータで分離し、ベンゾフ
ェノン５部、連鎖移動剤としての四臭化炭素８部を添加
し、無溶剤の光硬化型感圧性接着剤組成物を作成した。
比較例として上述の四臭化炭素を除いた組成物を選んだ
。次に皮膜の作成は、それぞれの組成物をシリコン処理
した離型紙に一定厚み（約１岬）塗布し、市販の高圧水
銀灯（強度８０Ｗ／仇）で、高さ２０伽の位置より約５
秒間紫外線照射することにより、重合、網状化すること
によって行なった。
そして、それぞれの皮膜をテンシロン引張試験機で伸び
率、破断強度を測定した。結果を表１に示す。引張り速
度は２０仇舷／分、２び○である。表１ 皮膜特性の比
較表１からわかる通り、実施例の組成物は良好なゴム様
の物理的性質を示す。
率、破断強度を測定した。結果を表１に示す。引張り速
度は２０仇舷／分、２び○である。表１ 皮膜特性の比
較表１からわかる通り、実施例の組成物は良好なゴム様
の物理的性質を示す。
次にそれぞれの組成物を０．０６側厚のポリエチレンフ
ィルムに接着剤層の厚みが０．００８側になるように塗
布し、同様に紫外線を照射し、表面保護用の粘着フィル
ムを製造し、特性の評価を行なった。
ィルムに接着剤層の厚みが０．００８側になるように塗
布し、同様に紫外線を照射し、表面保護用の粘着フィル
ムを製造し、特性の評価を行なった。
結果を表２に示す。表２ 粘着フィルムとしての特性比
較 （鞘ｍ ＪＩＳ−Ｃ−２１０７に準じて測定。
較 （鞘ｍ ＪＩＳ−Ｃ−２１０７に準じて測定。
（被着体：ＳＵＳ４３肥Ａ板）■ ６５ｑｏの加熱促進
試験７日間を行ない、接着力の増加を％で示した。
試験７日間を行ない、接着力の増加を％で示した。
（増加が少ないほど良好）
【３’粘着フィルムを貼付けたＳＵＳ板をＪＩＳＢ７７
７に準じて、８肋ェリクセン絞りを行ない１日後のフィ
ルムの自然剥離の状態を視察。
７に準じて、８肋ェリクセン絞りを行ない１日後のフィ
ルムの自然剥離の状態を視察。
表２から明らかな様に、本発明になる接着剤組成物によ
れば経時変化の少ない、絞り性の良好な表面保護用粘度
フィルムが得られる。
れば経時変化の少ない、絞り性の良好な表面保護用粘度
フィルムが得られる。
以上のように本発明になる光硬化型感圧性接着剤組成物
によれば優れたゴム的性質、凝集力を有する接着特性の
優れた感圧性接着剤が得られる。
によれば優れたゴム的性質、凝集力を有する接着特性の
優れた感圧性接着剤が得られる。
Claims (1)
- １ （メタ）アクリロイル基を分子内に有するプリポリ
マ１００重量部に対し、ハロゲン化脂肪族炭化水素また
はメルカプタン類から選ばれた連鎖移動剤を０．２〜２
０重量部配合することを特徴とする光硬化型感圧性接着
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8616380A JPS6028318B2 (ja) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | 光硬化型感圧性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8616380A JPS6028318B2 (ja) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | 光硬化型感圧性接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5710667A JPS5710667A (en) | 1982-01-20 |
| JPS6028318B2 true JPS6028318B2 (ja) | 1985-07-04 |
Family
ID=13879071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8616380A Expired JPS6028318B2 (ja) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | 光硬化型感圧性接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028318B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012207179A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Lintec Corp | 保護膜形成用フィルム、保護膜形成用シートおよび半導体チップの製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60233172A (ja) * | 1984-05-07 | 1985-11-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 表面保護フイルム用放射線硬化型粘着剤 |
| AU6487996A (en) | 1995-07-10 | 1997-02-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Screen printable adhesive compositions |
| JP2007070533A (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 粘着剤、それを用いた粘着シート、及び粘着シートを用いた電子部品製造方法。 |
-
1980
- 1980-06-24 JP JP8616380A patent/JPS6028318B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012207179A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Lintec Corp | 保護膜形成用フィルム、保護膜形成用シートおよび半導体チップの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5710667A (en) | 1982-01-20 |
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