CN102482208A - 含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体 - Google Patents

含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体 Download PDF

Info

Publication number
CN102482208A
CN102482208A CN2010800367561A CN201080036756A CN102482208A CN 102482208 A CN102482208 A CN 102482208A CN 2010800367561 A CN2010800367561 A CN 2010800367561A CN 201080036756 A CN201080036756 A CN 201080036756A CN 102482208 A CN102482208 A CN 102482208A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ion
allyl ester
group
sulfonic acid
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2010800367561A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102482208B (zh
Inventor
绵引勉
冈本训明
角野元重
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
Original Assignee
Wako Pure Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wako Pure Chemical Industries Ltd filed Critical Wako Pure Chemical Industries Ltd
Publication of CN102482208A publication Critical patent/CN102482208A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102482208B publication Critical patent/CN102482208B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/20—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hybrid Cells (AREA)

Abstract

本发明提供一种成本低、环保、且具有低粘性及低熔点的新型离子液体。本发明是涉及通式[1]表示的离子液体的发明。式中，R1～R3及n个R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R5～R7分别独立地表示烷基、芳烷基或烯丙基，R8表示烷基、芳烷基、烯丙基或通式[2](式中，T表示碳原子数1～8的亚烷基链，R1～R7及n的含义同上述)表示的基，X表示氮原子或磷原子，n表示1或2。当n为1时，R3与R4结合，并可与相邻的碳原子一起形成环己烯环。另外，当X为氮原子时，R5～R7或R5～R6与结合了它们的氮原子形成杂环。

Description

含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体
技术领域
本发明涉及制造成本低廉、环保且具有低粘性及低熔点的新型离子液体。
背景技术
离子液体也称为常温熔融盐，由阳离子成分与阴离子成分构成，例如具有耐热性、液体温度范围宽广、不挥发性、高的离子传导性、对高分子及盐显示高的溶解性等性质。
具有这种特性的离子液体，可以在广泛的领域中应用，例如，可以在化学反应溶剂、电化学装置用电解液、抗静电剂、润滑剂等中的应用。
作为离子液体，已有许多文献提出阴离子成分中含氟原子的离子液体(例如N(CF3SO2)2 -、CF3SO3 -、BF4-、PF6 -等)，这些含氟原子的离子液体，存在例如由于热解产生卤化物而对环境有不良影响、腐蚀设备、因氟含量高而使制造成本升高的问题。
另一方面，作为具有非卤系阴离子成分的离子液体有，例如，采用来自莰磺酸的阴离子(非专利文献1)、来自磺基琥珀酸的阴离子(专利文献1)等的有机酸阴离子的离子液体，例如，已开发出具有氰基甲基化物阴离子(专利文献2)、二氨基氰阴离子(专利文献3)、四唑阴离子(专利文献4)等有机酸阴离子以外的阴离子的离子液体等。
但是，具有这些有机酸阴离子的离子液体，即使显示低熔点，但仍存在粘度较高等问题，另外，具有有机酸阴离子以外的非卤系阴离子的离子液体，合成工序多、操作烦杂、必需使用用于盐交换的银盐等昂贵原料，进而，由于在通过盐交换得到的离子液体中混入了金属(银)离子，故存在其用途受到限制等问题。
另外，有机酸阴离子中，作为含低级链烷磺酸酯的离子液体，例如，也已开发出1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓2-丁磺酸酯等(专利文献5、非专利文献2、非专利文献3)。但是，这些化合物也存在熔点高的问题。
另外，也已开发出使由含聚合性官能基的阳离子与含聚合性官能基的阴离子构成的盐单体的聚合性官能基的聚合性消失而形成的离子液体(专利文献6)。
但是，由于该离子液体的最终的聚合性官能基的聚合性消失，因此阳离子及阴离子中不存在聚合性官能基。另外，含有磺酸烯丙酯阴离子作为阴离子的离子液体，尚未作具体的公开。
这种状况下，希望开发出制造成本低廉、环保且具有低粘性及低熔点的新型离子液体。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-232019号公报
专利文献2：日本特开2004-292350号公报
专利文献3：日本特开2005-325052号公报
专利文献4：日本特开2004-331521号公报
专利文献5：美国专利申请公开第2008/45723号公报
专利文献6：日本特开2007-153856号公报
非专利文献
非专利文献1：J.Org.Chem.，2005，70，10106.
非专利文献2：Adv.Synth.Catal.，2006，348，243-248.
非专利文献3：Phys.Chem.Chem.Phys.，2009，11，8939-8948
发明内容
本发明要解决的问题
本发明是鉴于上述状况提出的，以提供一种制造成本低廉、环保且具有低粘性及低熔点的新型离子液体作为课题。
解决问题的方法
本发明是涉及由通式[1]表示的离子液体的发明。
Figure BPA00001514541400031
{式中，R1～R3及n个R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R5～R7分别独立地表示可以含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基或烯丙基，R8表示可以含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基、烯丙基或通式[2]
Figure BPA00001514541400032
(式中，T表示碳原子数1～8的亚烷基链，R1～R7及n的含义同上述)所示的基，X表示氮原子或磷原子，n表示1或2。当n为1时，R3与R4结合，可与相邻碳原子一起形成环己烯环。另外，当X为氮原子时，可以由R5～R7或R5～R6与结合了它们的氮原子形成杂环。但是，当R8为通式[2]表示的基时，X为氮原子}。
发明的效果
已知的离子液体，例如，含卤系阴离子的离子液体，由于热解产生卤化物而显示腐蚀性，存在对环境有不良影响等问题点，例如，含有来自链烷磺酸等有机酸阴离子的离子液体，存在熔点高等问题点，另外，有机酸阴离子中含有来自莰磺酸阴离子的离子液体，存在显示低熔点而粘度高等问题点。
反之，本发明的离子液体，不具有这些问题点，虽然含有非卤系阴离子，但具有熔点低及粘度低的效果。因此，这些离子液体，例如可在反应溶剂、萃取溶剂、润滑剂等中使用。
另外，本发明的离子液体，由于可以显示良好的离子电导率，故适合作为各种蓄电装置或太阳能电池、燃料电池等的电化学装置用电解液或其添加剂、抗静电剂用导电性材料等。
具体实施方式
在通式[1]表示的离子液体中，作为当R8是以可含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基或烯丙基时的具体例子，例如，可以举出通式[3]
Figure BPA00001514541400041
(式中，R1～R3及n个R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R5～R7分别独立地表示可以含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基或烯丙基，R9表示可以含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基或烯丙基，X表示氮原子或磷原子，n表示1或2。当n为1时，R3与R4结合，可与相邻碳原子一起形成环己烯环。另外，当X为氮原子时，R5～R7或R5～R6与结合了它们的氮原子形成杂环)表示的基，作为当R8是用通式[2]表示的基时的具体例子，例如，可以举出通式[4]：
Figure BPA00001514541400042
(式中，R1～R3、n个R4、2个R5～R7、T及n的含义同上述)表示的基。
在通式[1]～[4]中，R1～R3及n个R4表示的碳原子数1～4的烷基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出碳原子数通常为1～4，优选1～2，更优选1的烷基，具体的可以举出，例如甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基等，其中，优选甲基。
n为1或2，优选1。
作为可含有R5～R9表示的羟基或烷氧基作为取代基的烷基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～8，优选1～4的烷基，具体的可以举出，例如甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、n-戊基、异戊基、仲-戊基、叔-戊基、新戊基、1-甲基戊基、n-己基、异己基、仲-己基、叔-己基、新己基、n-庚基、异庚基、仲-庚基、叔-庚基、新庚基、n-辛基、异辛基、仲-辛基、叔-辛基、新辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为R5～R9表示的该烷基的取代基，可列举的烷氧基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～8，优选1～4的烷氧基，具体的可以举出，例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、n-戊氧基、异戊氧基、仲-戊氧基、叔-戊氧基、新戊氧基、1-甲基戊氧基、n-己氧基、异己氧基、仲-己氧基、叔-己氧基、新己氧基、n-庚氧基、异庚氧基、仲-庚氧基、叔-庚氧基、新庚氧基、n-辛氧基、异辛氧基、仲-辛氧基、叔-辛氧基、新辛氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基等。
含有以R5～R9表示的羟基作为取代基的烷基，其具体优选例，可以举出例如，羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基戊基、羟基己基、羟基庚基、羟基辛基等。
含有以R5～R9表示的烷氧基作为取代基的烷基，其具体优选例，可以举出例如，甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、异丙氧基乙基、n-丁氧基乙基、异丁氧基乙基、仲-丁氧基乙基、叔-丁氧基乙基、n-戊氧基乙基、异戊氧基乙基、仲-戊氧基乙基、叔-戊氧基乙基、新戊氧基乙基、环戊氧基乙基、n-己氧基乙基、异己氧基乙基、仲-己氧基乙基、叔-己氧基乙基、新己氧基乙基、环己氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、异丙氧基丙基、n-丁氧基丙基、异丁氧基丙基、仲-丁氧基丙基、叔-丁氧基丙基、n-戊氧基丙基、异戊氧基丙基、仲-戊氧基丙基、叔-戊氧基丙基、新戊氧基丙基、环戊氧基丙基、n-己氧基丙基、异己氧基丙基、仲-己氧基丙基、叔-己氧基丙基、新己氧基丙基、环己氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、异丙氧基丁基、n-丁氧基丁基、异丁氧基丁基、仲-丁氧基丁基、叔-丁氧基丁基、n-戊氧基丁基、异戊氧基丁基、仲-戊氧基丁基、叔-戊氧基丁基、新戊氧基丁基、环戊氧基丁基、n-己氧基丁基、异己氧基丁基、仲-己氧基丁基、叔-己氧基丁基、新己氧基丁基、环己氧基丁基等。
作为R5～R9表示的芳烷基，可以举出，碳原子数通常为7～9的芳烷基，具体的可以举出，例如苄基、苯乙基、苯丙基等。
作为R5～R7或R5～R6与结合了它们的氮原子形成的杂环，例如，5元环或6元环，除1个氮原子以外，还可含有1～2个杂原子(例如，氮原子、氧原子、硫原子等)，具体的可以举出，例如咪唑啉环、吡唑啉环、哌啶环、哌嗪环、吗啉环、噻唑啉环、吡啶环、吡嗪环、哌嗪环、哒嗪环、咪唑环、吡唑环、恶唑环、噻唑环、吡咯烷环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、吲哚满环、异吲哚满环等。
该杂环，可再含有例如烷基、芳烷基等取代基，作为具有这种取代基的杂环化合物的具体优选例，可以举出，例如通式[5]～[10]表示的杂环化合物：
(式中，R10～R11及R15～R17分别独立地表示氢原子、烷基或芳烷基，R12～R14分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基或烷氧基，k表示0～5的整数，m表示0～10的整数，p及q表示0～8的整数，R5～R7及R9的含义同上述)。
在通式[5]～[10]中，作为R10～R17表示的烷基，可以举出，其为直链状、枝状或环状的任何一种，且碳原子数通常为1～20，优选1～18，更优选6～18的烷基，具体的可以举出，例如甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、n-戊基、异戊基、仲-戊基、叔-戊基、新戊基、1-甲基戊基、n-己基、异己基、仲-己基、叔-己基、新己基、n-庚基、异庚基、仲-庚基、叔-庚基、新庚基、n-辛基、异辛基、仲-辛基、叔-辛基、新辛基、n-壬基、异壬基、仲-壬基、叔-壬基、新壬基、n-癸基、异癸基、仲-癸基、叔-癸基、新癸基、n-十一基、异十一基、仲-十一基、叔-十一基、新十一基、n-十二基、异十二基、仲-十二基、叔-十二基、n-十三基、异十三基、仲-十三基、叔-十三基、新十三基、n-十四基、异十四基、仲-十四基、叔-十四基、新十四基、n-十五基、异十五基、仲-十五基、叔-十五基、新十五基、n-十六基、异十六基、仲-十六基、叔-十六基、新十六基、n-十七基、异十七基、仲-十七基、叔-十七基、新十七基、n-十八基、异十八基、仲-十八基、叔-十八基、新十八基、n-十九基、异十九基、仲-十九基、叔-十九基、新十九基、n-二十基、异二十基、仲-二十基、叔-二十基、新二十基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一基、环十二基等。
作为R10～R17表示的芳烷基，可以举出，碳原子数通常为7～15的芳烷基，具体的可以举出，例如苄基、苯乙基、苯丙基、萘甲基等。
作为R12～R14表示的烷氧基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～8，优选1～4的烷氧基，具体的可以举出，例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、n-戊氧基、异戊氧基、仲-戊氧基、叔-戊氧基、新戊氧基、1-甲基戊氧基、n-己氧基、异己氧基、仲-己氧基、叔-己氧基、新己氧基、n-庚氧基、异庚氧基、仲-庚氧基、叔-庚氧基、新庚氧基、n-辛氧基、异辛氧基、仲-辛氧基、叔-辛氧基、新辛氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基等。
在通式[6]中，k通常为0～5，优选0～3，更优选0～2的整数，尤其优选0或1。
在通式[7]中，m通常为0～10，优选0～4，更优选0～2的整数，尤其优选0。
在通式[8]及[10]中，p及q分别独立，且通常分别为0～8，优选为0～4，更优选为0～2的整数，尤其优选为0。
在通式[2]及[4]中，作为T表示的碳原子数1～8的亚烷基链，可以是直链状或枝状，其中，优选直链状，可以举出，碳原子数通常为1～8，优选为1～4，更优选为1～2，具体的可以举出，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基等，其中，优选亚甲基。
通式[3]中阳离子部的具体优选例，可以举出，例如通式[5]～[10]表示的阳离子部、下述通式[11]～[12]表示的阳离子部等。
Figure BPA00001514541400081
(式中，R5～R7及R9的含义同上述)。
在通式[3]表示阳离子部中，优选通式[5]～[8]或[10]～[12]表示的阳离子部，特别更优选通式[5]～[8]或[10]表示的阳离子部。
作为通式[4]中阳离子部的具体优选例，可以举出，例如通式[13]～[20]表示的阳离子部等，其中，优选通式[13]～[14]表示的阳离子部。
Figure BPA00001514541400082
(式中，R5～R7、R10～R17、T、k、m、p及q的含义同上述)。
通式[1]中的阳离子部中，优选通式[3]表示的阳离子，特别更优选通式[5]～[8]或[10]表示的阳离子。
作为通式[5]表示的咪唑啉鎓阳离子的具体优选例，可以举出，例如3-甲基咪唑啉鎓离子、3-乙基咪唑啉鎓离子、3-丁基咪唑啉鎓离子、3-戊基咪唑啉鎓离子、3-己基咪唑啉鎓离子、3-辛基咪唑啉鎓离子、3-癸基咪唑啉鎓离子、3-十二基咪唑啉鎓离子、3-十四基咪唑啉鎓离子、3-十六基咪唑啉鎓离子、3-十八基咪唑啉鎓离子、2，3-二甲基咪唑啉鎓离子、2-甲基-3-乙基咪唑啉鎓离子、2-甲基-3-丁基咪唑啉鎓离子、2-甲基-3-丙基咪唑啉鎓离子、2-甲基-3-己基咪唑啉鎓离子、2-甲基-3-十六基咪唑啉鎓离子、1，3-二甲基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-戊基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-己基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-辛基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-癸基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-十二基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-十四基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-十六基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-十八基咪唑啉鎓离子、1，3-二乙基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓离子、1-乙基-2，3-二甲基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-丁基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-戊基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-己基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-辛基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-癸基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-十二基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-十四基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-十六基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-十八基咪唑啉鎓离子、1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓离子、1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓离子、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓离子、1-丁基-2，3-二甲基咪唑啉鎓离子、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓离子、1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓离子、1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓离子、3-苄基咪唑啉鎓离子、3-苯乙基咪唑啉鎓离子、3-苯丙基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-苄基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-苯乙基咪唑啉鎓离子、1-甲基-3-苯丙基咪唑啉鎓离子、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓离子、1，2-二甲基-3-乙基咪唑啉鎓离子、1，2-二甲基-3-丁基咪唑啉鎓离子、1，2-二甲基-3-丙基咪唑啉鎓离子、1，2-二甲基-3-己基咪唑啉鎓离子、1，2-二甲基-3-十六基咪唑啉鎓离子等。
作为通式[6]表示的吡啶鎓阳离子的具体优选例，可以举出，例如吡啶鎓离子、3-甲基吡啶鎓离子、3-乙基吡啶鎓离子、4-甲基吡啶鎓离子、4-乙基吡啶鎓离子、3，4-二甲基吡啶鎓离子、3，5-二甲基吡啶鎓离子、1-甲基吡啶鎓离子、1-乙基吡啶鎓离子、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓离子、1-丙基吡啶鎓离子、1-异丙基吡啶鎓离子、1-丁基吡啶鎓离子、1-烯丙基吡啶鎓离子、1-苄基吡啶鎓离子、1-苯乙基吡啶鎓离子、1-苯丙基吡啶鎓离子、1，3-二甲基吡啶鎓离子、1-甲基-3-乙基吡啶鎓离子、1，3，5-三甲基吡啶鎓离子、1-甲基-3，5-二乙基吡啶鎓离子、1-(1-丁基)-吡啶鎓离子、1-(1-己基)-吡啶鎓离子、1-(1-辛基)-吡啶鎓离子、1-(1-己基)-吡啶鎓离子、1-(1-辛基)-吡啶鎓离子、1-(1-十二基)-吡啶鎓离子、1-(1-十四基)-吡啶鎓离子、1-(1-十六基)-吡啶鎓离子、1，2-二甲基吡啶鎓离子、1-乙基-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-丁基)-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-己基)-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-辛基)-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-十二基)-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-十四基)-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-十六基)-2-甲基吡啶鎓离子、1-甲基-2-乙基吡啶鎓离子、1，2-二乙基吡啶鎓离子、1-(1-丁基)-2-乙基吡啶鎓离子、1-(1-己基)-2-乙基吡啶鎓离子、1-(1-辛基)-2-乙基吡啶鎓离子、1-(1-十二基)-2-乙基吡啶鎓离子、1-(1-十四基)-2-乙基吡啶鎓离子、1-(1-十六基)-2-乙基吡啶鎓离子、1，2-二甲基-5-乙基吡啶鎓离子、1，5-二乙基-2-甲基吡啶鎓离子、1-(1-丁基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓离子、1-(1-己基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓离子、1-(1-辛基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓离子、1-(1-十二基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓离子、1-(1-十四基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓离子、1-(1-十六基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓离子。
作为通式[7]表示的哌啶鎓阳离子的具体优选例，可以举出，例如1，1-二甲基哌啶鎓离子、1-甲基-1-乙基哌啶鎓离子、1，1-二乙基哌啶鎓离子、1-甲基-1-丙基哌啶鎓离子、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓离子、1-乙基-1-丙基哌啶鎓离子、1，1-二丙基哌啶鎓离子、1-甲基-1-丁基哌啶鎓离子、1-乙基-1-丁基哌啶鎓离子、1-丙基-1-丁基哌啶鎓离子、1，1-二丁基哌啶鎓离子、1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓离子、1-苄基-1-甲基哌啶鎓离子、1-苯乙基-1-甲基哌啶鎓离子、1-苯丙基-1-甲基哌啶鎓离子等。
作为通式[8]表示的吡咯烷鎓阳离子的具体优选例，可以举出，例如1，1’-螺二吡咯烷鎓、1，1-二甲基吡咯烷鎓离子、1-甲基-1-乙基吡咯烷鎓离子、1，1-二乙基吡咯烷鎓离子、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓离子、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓离子、1-乙基-1-丙基吡咯烷鎓离子、1，1-二丙基吡咯烷鎓离子、1-甲基-1-丁基吡咯烷鎓离子、1-乙基-1-丁基吡咯烷鎓离子、1-丙基-1-丁基吡咯烷鎓离子、1，1-二丁基吡咯烷鎓离子、1-(羟乙基)-1-甲基吡咯烷鎓离子、1-苄基-1-甲基吡咯烷鎓离子、1-苯乙基-1-甲基吡咯烷鎓离子、1-苯丙基-1-甲基吡咯烷鎓离子等。
作为通式[9]的吡唑烷鎓阳离子的具体优选例，可以举出，例如1-乙基吡唑烷鎓离子、1-丙基吡唑烷鎓离子、1-丁基吡唑烷鎓离子、1-戊基吡唑烷鎓离子、1-己基吡唑烷鎓离子、1-烯丙基吡唑烷鎓离子、1-丁烯基吡唑烷鎓离子、1-甲氧基甲基吡唑烷鎓离子、1-甲氧基乙基吡唑烷鎓离子、1-乙基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-丙基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-丁基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-戊基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-己基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-烯丙基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓、1-丁烯基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-甲氧基甲基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓离子、1-甲氧基乙基-2，3，5-三甲基吡唑烷鎓等。
作为通式[10]表示的吗啉鎓阳离子的具体优选例，可以举出，例如N，N-二甲基吗啉鎓离子、N-乙基-N-甲基吗啉鎓离子、N，N-二乙基吗啉鎓离子、N-丙基-N-甲基吗啉鎓离子、N，N-二丙基吗啉鎓离子、N-丁基-N-甲基吗啉鎓离子、N，N-二丁基吗啉鎓离子、N-乙基-N-丙基吗啉鎓离子、N-丁基-N-丙基吗啉鎓离子、N-丁基-N-乙基吗啉鎓离子、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓离子、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓离子等。
作为通式[11]表示的季铵阳离子的具体优选例，可以举出，例如四乙铵离子、四-n-丙铵离子、四-n-丁铵离子、四-n-戊铵离子、四-n-己铵离子、四-n-庚铵离子、四-n-辛铵离子、三辛基乙铵离子、三庚基戊铵离子、三庚基丙铵离子、三庚基甲铵离子、三己基丁铵离子、三己基乙铵离子、壬基三戊铵离子、己基三戊铵离子、三戊基丁铵离子、三戊基甲铵离子、辛基三丁铵离子、己基三丁铵离子、庚基三丙铵离子、己基三丙铵离子、三丙基甲铵离子、辛基三乙铵离子、三乙基甲铵离子、三甲基辛铵离子、己基三甲铵离子、乙基三甲铵离子、辛基己基二戊铵离子、辛基己基二丙铵离子、辛基己基二甲铵离子、辛基戊基二丁铵离子、辛基戊基二丙铵离子、辛基戊基二甲铵离子、辛基丁基二丙铵离子、辛基乙基二甲铵离子、庚基戊基二甲铵离子、己基戊基二丁铵离子、己基戊基二甲铵离子、己基丁基二甲铵离子、戊基丁基二丙铵离子等四烷基铵离子，例如，苄基三甲铵离子、苄基三乙铵离子、苄基三丙铵离子、苄基三丁铵离子等芳烷基三烷基铵离子，例如烯丙基三甲铵离子、烯丙基三乙铵离子、烯丙基三丙铵离子、烯丙基三丁铵离子等烯丙基三烷基铵离子等。
作为通式[12]表示的鏻阳离子的具体优选例，可以举出，例如四甲基鏻离子、四乙基鏻离子、四丙基鏻离子、四丁基鏻离子、乙基三甲基鏻离子、三乙基甲基鏻离子、三环己基甲基鏻离子、三丁基甲基鏻离子、丁基三乙基鏻离子等。作为通式[13]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(1，2-二甲基咪唑啉鎓)离子、亚甲基双(1-丁基咪唑啉鎓)离子、亚甲基双(1-甲基咪唑啉鎓)离子、亚乙基双(1-丁基咪唑啉鎓)离子、亚乙基双(1-甲基咪唑啉鎓)离子、亚丙基双(1-丁基咪唑啉鎓)离子、亚丙基双(1-甲基咪唑啉鎓)离子、3-氧戊基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、4-氧己基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、5-氧壬基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、3，6，9-三氧十一基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、3，6，9，12-四氧十四基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、3-硫杂戊基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、4-硫杂己基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、5-硫杂壬基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、3，6，9-三硫杂十一基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子、3，6，9，12-四硫杂十四基双(1-癸基咪唑啉鎓)离子等。
作为通式[14]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双吡啶鎓离子、亚甲基双(3，5-二甲基吡啶鎓)离子、亚甲基双(3-甲基吡啶鎓)离子、亚乙基双吡啶鎓离子、亚乙基双(3-甲基吡啶鎓)离子、亚丙基双吡啶鎓离子、亚丙基双(3，5-二甲基吡啶鎓)离子、亚丙基双(3-吡啶鎓)离子、3-氧戊基双(3-癸基吡啶鎓)离子、4-氧己基双(3-癸基吡啶鎓)离子、5-氧壬基双(3-癸基吡啶鎓)离子、3，6，9-三氧十一基双(3-癸基吡啶鎓)离子、3，6，9，12-四氧十四基双(3-癸基吡啶鎓)离子、3-硫杂戊基双(3-癸基吡啶鎓)离子、4-硫杂己基双(3-癸基吡啶鎓)离子、5-硫杂壬基双(3-癸基吡啶鎓)离子、3，6，9-三硫杂十一基双(3-癸基吡啶鎓)离子、3，6，9，12-四硫杂十四基双(3-癸基吡啶鎓)离子等。
作为通式[15]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(1-甲基哌啶鎓)离子、亚甲基双(1-乙基哌啶鎓)离子、亚甲基双(1-丁基哌啶鎓)离子、亚乙基双(1-甲基哌啶鎓)离子、亚乙基双(1-乙基哌啶鎓)离子、亚乙基双(1-丁基哌啶鎓)离子、亚丙基双(1-甲基哌啶鎓)离子、亚丙基双(1-乙基哌啶鎓)离子、亚丙基双(1-丁基哌啶鎓)离子等。
作为通式[16]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(1-甲基吡咯烷鎓)离子、亚甲基双(1-乙基吡咯烷鎓)离子、亚甲基双(1-丁基吡咯烷鎓)离子、亚乙基双(1-甲基吡咯烷鎓)离子、亚乙基双(1-乙基吡咯烷鎓)离子、亚乙基双(1-丁基吡咯烷鎓)离子、亚丙基双(1-甲基吡咯烷鎓)离子、亚丙基双(1-乙基吡咯烷鎓)离子、亚丙基双(1-丁基吡咯烷鎓)离子等。
作为通式[17]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚甲基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚甲基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚乙基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚乙基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚乙基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚丙基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚丙基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子、亚丙基双(2，3，5-三甲基吡唑烷鎓)离子等。
作为通式[18]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(N-甲基吗啉鎓)离子、亚甲基双(N-乙基吗啉鎓)离子、亚甲基双(N-丙基吗啉鎓)离子、亚甲基双(N-丁基吗啉鎓)离子、亚乙基双(N-甲基吗啉鎓)离子、亚乙基双(N-乙基吗啉鎓)离子、亚乙基双(N-丙基吗啉鎓)离子、亚乙基双(N-丁基吗啉鎓)离子、亚丙基双(N-甲基吗啉鎓)离子、亚丙基双(N-乙基吗啉鎓)离子、亚丙基双(N-丙基吗啉鎓)离子、亚丙基双(N-丁基吗啉鎓)离子等。
作为通式[19]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(三甲铵)离子、亚甲基双(三乙铵)离子、亚甲基双(三丙铵)离子、亚甲基双(三丁铵)离子、亚甲基双(三戊铵)离子、亚甲基双(三己铵)离子、亚甲基双(三辛铵)离子、亚甲基双(乙基二甲铵)离子、亚甲基双(丁基二甲铵)离子、亚甲基双(戊基二甲铵)离子、亚甲基双(己基二甲铵)离子、亚甲基双(辛基二甲铵)离子、亚乙基双(三甲铵)离子、亚乙基双(三乙铵)离子、亚乙基双(三丙铵)离子、亚乙基双(三丁铵)离子、亚乙基双(三戊铵)离子、亚乙基双(三己铵)离子、亚乙基双(三辛铵)离子、亚乙基双(乙基二甲铵)离子、亚乙基双(丁基二甲铵)离子、亚乙基双(戊基二甲铵)离子、亚乙基双(己基二甲铵)离子、亚乙基双(辛基二甲铵)离子、亚丙基双(三甲铵)离子、亚丙基双(三乙铵)离子、亚丙基双(三丙铵)离子、亚丙基双(三丁铵)离子、亚丙基双(三戊铵)离子、亚丙基双(三己铵)离子、亚丙基双(三辛铵)离子、亚丙基双(乙基二甲铵)离子、亚丙基双(丁基二甲铵)离子、亚丙基双(戊基二甲铵)离子、亚丙基双(己基二甲铵)离子、亚丙基双(辛基二甲铵)离子等。
作为通式[20]表示的双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(三甲基鏻)离子、亚甲基双(三乙基鏻)离子、亚甲基双(三丙基鏻)离子、亚甲基双(三丁基鏻)离子、亚甲基双(三环己基鏻)离子等。
作为其他双阳离子的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双喹啉鎓离子、亚甲基双(2-甲基喹啉鎓)离子、亚甲基双(3-甲基喹啉鎓)离子、亚甲基双(4-甲基喹啉鎓)离子、亚甲基双(6-乙基喹啉鎓)离子、亚甲基双(6-异丙基喹啉鎓)离子等的喹啉鎓离子。
作为通式[1]～[4]中的阴离子部的具体优选例，可以举出，例如磺酸烯丙酯、1-甲磺酸烯丙酯、2-甲磺酸烯丙酯、2-丁烯基磺酸酯、3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、2-甲基-2-丁烯基磺酸酯、2，3-二甲基-2-丁烯基磺酸酯、1，2，3-三甲基-2-丁烯基磺酸酯、3-丁烯基磺酸酯、1-乙磺酸烯丙酯、2-乙磺酸烯丙酯、2-戊烯基磺酸酯、3-乙基-2-戊烯基磺酸酯、1-丙磺酸烯丙酯、2-丙磺酸烯丙酯、2-己烯基磺酸酯、3-丙基-2-己烯基磺酸酯、1-丁磺酸烯丙酯、2-丁磺酸烯丙酯、2-庚烯基磺酸酯、3-丁基-2-庚烯基磺酸酯、环己烯基磺酸酯等，其中，优选磺酸烯丙酯或2-甲磺酸烯丙酯，特别更优选磺酸烯丙酯。
作为通式[3]表示的离子液体的具体优选例，可以举出，例如3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓2-甲磺酸烯丙酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓2-丁烯基磺酸酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓环己烯基磺酸酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓3-丁烯基磺酸酯、1-丁基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，3-二丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓2-甲基磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓2-丁烯基磺酸酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓环己烯基磺酸酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓3-丁烯基磺酸酯、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，2-二甲基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，2-二甲基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓2-甲磺酸烯丙酯、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓2-丁烯基磺酸酯、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓环己烯基磺酸酯、1，2，3-三甲基咪唑啉鎓3-丁烯基磺酸酯等含咪唑啉鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-甲基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-异丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-丁基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-甲基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-甲基吡啶鎓2-丁烯基磺酸酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓2-丁烯基磺酸酯、1-甲基吡啶鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1-甲基吡啶鎓环己烯基磺酸酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓环己烯基磺酸酯、1-甲基吡啶鎓3-丁烯基磺酸酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓3-丁烯基磺酸酯等含吡啶鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，1，1-二甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1，1-二甲基哌啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、1，1-二甲基哌啶鎓2-丁烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓2-丁烯基磺酸酯、1，1-二甲基哌啶鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1，1-二甲基哌啶鎓环己烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓环己烯磺酸酯、1，1-二甲基哌啶鎓3-丁烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓3-丁烯基磺酸酯等含哌啶鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，1，1-二甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、1-(羟乙基)-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、1，1-二甲基吡咯烷鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓2-甲磺酸烯丙酯、1，1-二甲基吡咯烷鎓2-丁烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓2-丁烯基磺酸酯、1，1-二甲基吡咯烷鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、1，1-二甲基吡咯烷鎓环己烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓环己烯基磺酸酯、1，1-二甲基吡咯烷鎓3-丁烯基磺酸酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓3-丁烯基磺酸酯等含吡咯烷鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，N，N-二甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N，N-二乙基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N-丙基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N，N-二丙基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N-丁基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N，N-二丁基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓2-甲磺酸烯丙酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓2-丁烯基磺酸酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓环己烯基磺酸酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓3-丁烯基磺酸酯等含吗啉鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，三乙基甲铵磺酸烯丙酯、乙基三甲铵磺酸烯丙酯、己基三甲铵磺酸烯丙酯、三甲基辛铵磺酸酯、四乙基铵磺酸烯丙酯、丁基三乙基铵磺酸烯丙酯、甲基三乙基铵2-甲基磺酸烯丙酯、甲基三乙基铵2-丁烯基磺酸酯、甲基三乙基铵3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、甲基三乙基铵环己烯基磺酸酯、甲基三乙基铵3-丁烯基磺酸酯、甲基三丁基铵磺酸烯丙酯、乙基三丁基铵磺酸烯丙酯、四丁基铵磺酸烯丙酯、甲基三丁基铵2-甲磺酸烯丙酯、甲基三丁基铵2-丁烯基磺酸酯、甲基三丁基铵3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、甲基三丁铵环己烯基磺酸酯、甲基三丁铵3-丁烯基磺酸酯等含铵阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，四甲基鏻磺酸烯丙酯、四乙基鏻磺酸烯丙酯、四丙基鏻磺酸烯丙酯、四丁基鏻磺酸烯丙酯、乙基三甲基鏻磺酸烯丙酯、三乙基甲基鏻磺酸烯丙酯、三环己基甲基鏻磺酸烯丙酯、三丁基甲基鏻磺酸烯丙酯、丁基三乙基鏻磺酸烯丙酯等含鏻阳离子的磺酸烯丙酯类等，其中，优选例如1-丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-异丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-丁基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-甲基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯等含吡啶鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如，3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1，3-二甲基咪唑啉鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓2-甲磺酸烯丙酯、1-丁基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯等含咪唑啉鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如三乙基甲铵磺酸烯丙酯、乙基三甲铵磺酸烯丙酯、己基三甲铵磺酸烯丙酯、三甲基辛铵磺酸酯等含铵阳离子的磺酸烯丙酯类，例如1，1-二甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯、1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯等含哌啶鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如1，1-二甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯等含吡咯烷鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如N，N-二甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯等含吗啉鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如三丁基甲基鏻磺酸烯丙酯等含鏻阳离子的磺酸烯丙酯类，更优选的是，例如1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯等含咪唑啉鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯等含吡咯烷鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如N，N-二甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯、N-乙基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯等含吗啉鎓阳离子的磺酸烯丙酯类，例如1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯等含哌啶鎓阳离子的磺酸烯丙酯类等。
作为通式[4]表示的离子液体的具体优选例，可以举出，例如亚甲基双(三甲铵)磺酸烯丙酯、亚甲基双(三乙铵)磺酸烯丙酯、亚甲基双(三丁铵)磺酸烯丙酯、亚甲基双(1-甲基哌啶鎓)磺酸烯丙酯、亚甲基双吡啶鎓磺酸烯丙酯、亚甲基双吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、亚甲基双吡啶鎓2-丁烯基磺酸酯、亚甲基双吡啶鎓3-甲基-2-丁烯基磺酸酯、亚甲基双吡啶鎓环己烯基磺酸酯、亚甲基双吡啶鎓3-丁烯基磺酸酯、亚甲基双(3，5-二甲基吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚甲基双(3-甲基吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚甲基双(1，2-二甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚甲基双(1-丁基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚甲基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚乙基双吡啶鎓磺酸烯丙酯、亚乙基双(3-甲基吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚乙基双(1-丁基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚乙基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚丙基双吡啶鎓磺酸烯丙酯、亚丙基双(3，5-二甲基吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚丙基双(3-吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚丙基双(1-丁基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚丙基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚丁基双吡啶鎓磺酸烯丙酯、亚丁基双(3，5-二甲基吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚丁基双(3-吡啶鎓)磺酸烯丙酯、亚丁基双(1-丁基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯、亚丁基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯等，其中，优选例如亚甲基双吡啶鎓磺酸烯丙酯、亚甲基双吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯、亚甲基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯等。
本发明的通式[1]表示的离子液体是，通常在100℃以下的，且依次优选在80℃以下、50℃以下、25℃以下，作为液体存在的盐(熔融盐)。
另外，本发明的通式[4]表示的离子液体是，通常在200℃以下的，且依次优选在180℃以下、170℃以下、160℃以下、120℃以下，作为液体存在的盐(熔融盐)。
本发明的通式[1]表示的离子液体的粘度，从作为液体进行处理时的容易程度来考虑，则优选愈低愈好，但在25℃时优选1000mPa·s以下，依次优选800mPa·s以下、500mPa·s以下、300mPa·s以下。另外，在40℃时，通常在400mPa·s以下、依次优选300mPa·s以下、200mPa·s以下、150mPa·s以下。
本发明的通式[3]表示的离子液体，例如，可按下法制得。即，将通式[21]
(式中，R1～R4、R9及n的含义同上述)表示的烯丙基磺酸酯与，相对于该烯丙基磺酸酯的1～1.5倍摩尔的通式[22]
Figure BPA00001514541400182
(式中，R5～R7及X的含义同上述)表示的化合物进行混合，在无溶剂下或在适当的溶剂中，于0～200℃下搅拌反应0.5～24小时，得到目的物即通式[3]表示的离子液体。
作为使用的反应溶剂，优选非水溶剂，具体的可以举出，例如己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷等脂肪族烃类或这些的混合物(例如链烷烃、石油溶剂等)，例如三氯甲烷、三溴甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿等卤代烃类，例如苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类，例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等碳酸酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，例如丙酮、甲乙酮等酮类，例如乙醚、异丙醚、环戊基甲醚、四氢呋喃、二恶烷等醚类，例如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等。这些既可单独使用也可适当组合2种以上使用。
反应温度通常为0～200℃，优选20～120℃。
反应时间通常为0.5～24小时，优选0.5～12小时。
通式[21]表示的磺酸烯丙酯及通式[22]表示的化合物，既可使用市场销售的商品，也可采用用常规方法适当合成的化合物。
本发明的通式[4]表示的离子液体，例如，可按下法制得。
即，将通式[23]
Figure BPA00001514541400191
(式中，R1～R4、T及n的含义同上述)表示的二磺酸酯与、相对于该二磺酸酯的2～5倍摩尔的通式[22’]
Figure BPA00001514541400192
(式中，R5～R7的含义同上述)表示的胺化合物进行混合，在无溶剂下或在适当的溶剂中，于0～200℃下搅拌反应0.5～24小时，可得到目的物即通式[4]表示的离子液体。
作为使用的反应溶剂，优选非水溶剂，具体的可以举出，例如己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷等脂肪族烃类或这些的混合物(例如链烷烃、石油溶剂等)，例如三氯甲烷、三溴甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿等卤代烃类，例如苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类，例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等碳酸酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，例如丙酮、甲乙酮等酮类，例如乙醚、异丙醚、环戊基甲醚、四氢呋喃、二恶烷等醚类，例如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等。这些既可单独使用，也可适当组合2种以上使用。
反应温度通常为0～200℃，优选20～120℃。
反应时间通常为0.5～24小时，优选0.5～12小时。
反应后的后处理，可按照该领城中通常采用的后处理法来进行。
通式[22’]表示的胺化合物，既可使用市场销售的商品，也可采用常规方法适当合成的化合物。
通式[23]表示的二磺酸酯，可按照常规方法(例如国际公开WO2008/032463号公报等)进行适当地合成，具体的例如，可按下法制得。
Figure BPA00001514541400201
{式中，2个R18互相独立，且分别表示通式[26]
-SO2-R18  [26]
(式中，R19表示卤原子、卤代烷基、烷氧基、或可具有取代基的烷基或芳基)所示的磺酰基，或通式[27]
-COR20  [27]
(式中，R20表示可具有取代基的烷基或芳基)所示的酰基，R1～R4、T及n的含义同上述}。
在通式[26]中，作为R19表示的卤原子，可以举出，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为R19表示的卤代烷基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～12、优选1～6、更优选1～3的烷基中的氢原子一部分或全部由卤原子(例如氟原子、溴原子、氯原子、碘原子等)取代的烷基，具体的可以举出，例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、五碘乙基、五氯乙基、五氟乙基、五溴乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、三氟丙基、三氯丙基、三溴丙基、二(三氟甲基)甲基、二(三氯甲基)甲基、二(三溴甲基)甲基、七氟丙基、七氯丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、九氯丁基、九溴丁基、5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基(-CH2(CF2)4H)、2，2，3，3，4，4，5，5-八氯戊基(-CH2(CCl2)4H)、2，2，3，3，4，4，5，5-八溴戊基(-CH2(CBr2)4H)、全氟戊基、全氯戊基、全溴戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、全氟己基、全氯己基、全溴己基、全氟庚基、全氯庚基、全溴庚基、全氟辛基、全氯辛基、全溴辛基、全氟壬基、全氯壬基、全溴壬基、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸基(-(CH2)2(CF2)7CF3)、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氯癸基(-(CH2)2(CCl2)7CCl3)、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七溴癸基(-(CH2)2(CBr2)7CBr3)、全氟癸基、全氯癸基、全溴癸基、全氟十一基、全氯十一基、全溴十一基、全氟十二基、全氯十二基、全溴十二基等，其中，优选碳原子数1～3的全氟烷基，尤其更优选三氟甲基。
作为R19表示的烷氧基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～12、优选1～6、更优选1～3的烷氧基，具体的可以举出，例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、n-戊氧基、异戊氧基、仲-戊氧基、叔-戊氧基、新戊氧基、1-甲基戊氧基、n-己氧基、异己氧基、仲-己氧基、叔-己氧基、新己氧基、n-庚氧基、异庚氧基、仲-庚氧基、叔-庚氧基、新庚氧基、n-辛氧基、异辛氧基、仲-辛氧基、叔-辛氧基、新辛氧基、n-壬氧基、异壬氧基、仲-壬氧基、叔-壬氧基、新壬氧基、n-癸氧基、异癸氧基、仲-癸氧基、叔-癸氧基、新癸氧基、n-十一氧基、异十一氧基、仲-十一氧基、叔-十一氧基、新十一氧基、n-十二氧基、异十二氧基、仲-十二氧基、叔-十二氧基、新十二氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基、环十一氧基、环十二氧基等，其中，优选例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基等。
作为R19及R20表示的可具有取代基的烷基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～12、优选1～6、更优选1～3的烷基，具体的可以举出，例如甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、n-戊基、异戊基、仲-戊基、叔-戊基、新戊基、1-甲基戊基、n-己基、异己基、仲-己基、叔-己基、新己基、n-庚基、异庚基、仲-庚基、叔-庚基、新庚基、n-辛基、异辛基、仲-辛基、叔-辛基、新辛基、n-壬基、异壬基、仲-壬基、叔-壬基、新壬基、n-癸基、异癸基、仲-癸基、叔-癸基、新癸基、n-十一基、异十一基、仲-十一基、叔-十一基、新十一基、n-十二基、异十二基、仲-十二基、叔-十二基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一基、环十二基等，其中，优选例如甲基、乙基、n-丙基，尤其更优选甲基。
作为R19及R20表示的可具有取代基的芳基，可以举出，碳原子数通常为6～14、优选6～10的芳基，具体的可以举出，例如苯基、萘基、菲基、蒽基等。
作为R19表示的可具有取代基的烷基的取代基，可以举出，例如碳原子数1～12的烷氧基、酰基、硝基、羟基、羧基、氰基、甲酰基等。
作为R20表示的可具有取代基的烷基的取代基，可以举出，例如卤原子、碳原子数1～12的烷氧基、酰基、硝基、羟基、羧基、氰基、甲酰基等。
作为R19及R20表示的可具有取代基的芳基的取代基，可以举出，例如卤原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烷氧基、酰基、硝基、羟基、羧基、氰基、甲酰基等。
作为取代基而被列举的卤原子，可以举出，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为取代基而被列举的碳原子数1～12的烷氧基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～12、优选1～6、更优选1～3的烷氧基，具体的可以举出，例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、n-戊氧基、异戊氧基、仲-戊氧基、叔-戊氧基、新戊氧基、n-己氧基、异己氧基、仲-己氧基、叔-己氧基、新己氧基、n-庚氧基、异庚氧基、仲-庚氧基、叔-庚氧基、新庚氧基、n-辛氧基、异辛氧基、仲-辛氧基、叔-辛氧基、新辛氧基、n-壬氧基、异壬氧基、仲-壬氧基、叔-壬氧基、新壬氧基、n-癸氧基、异癸氧基、仲-癸氧基、叔-癸氧基、新癸氧基、n-十一氧基、异十一氧基、仲-十一氧基、叔-十一氧基、新十一氧基、n-十二氧基、异十二氧基、仲-十二氧基、叔-十二氧基、新十二氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基、环十一氧基、环十二氧基等。
作为取代基而被列举的酰基，可以举出，通常来自碳原子数2～20的羧酸的酰基，具体的可以举出，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、三甲基乙酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十二酰基、十三酰基、十四酰基、十五酰基、十六酰基、十七酰基、十八酰基、十九酰基、二十酰基等来自脂肪族羧酸的酰基，可以举出，例如苯甲酰基、萘酰基等来自芳香族羧酸的酰基等。
作为取代基而被列举的碳原子数1～12的烷基，可以是直链状、枝状或环状的任何一种，可以举出，碳原子数通常为1～12、优选1～6、更优选1～3的烷基，具体的可以举出，例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、n-戊氧基、异戊氧基、仲-戊氧基、叔-戊氧基、新戊氧基、n-己氧基、异己氧基、仲-己氧基、叔-己氧基、新己氧基、n-庚氧基、异庚氧基、仲-庚氧基、叔-庚氧基、新庚氧基、n-辛氧基、异辛氧基、仲-辛氧基、叔-辛氧基、新辛氧基、n-壬氧基、异壬氧基、仲-壬氧基、叔-壬氧基、新壬氧基、n-癸氧基、异癸氧基、仲-癸氧基、叔-癸氧基、新癸氧基、n-十一氧基、异十一氧基、仲-十一氧基、叔-十一氧基、新十一氧基、n-十二氧基、异十二氧基、仲-十二氧基、叔-十二氧基、新十二氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基、环十一氧基、环十二氧基等。
作为通式[23]表示的二磺酸酯的制造方法，例如，在适当的溶剂中，于0～150℃下添加通式[24]表示的磺酸烯丙酯、相对于该磺酸的1～4倍摩尔的有机碱、与0.2～0.5倍摩尔的通式[25]表示的化合物后，搅拌反应0.5～12小时，可得到目的物即通式[23]表示的二磺酸酯。
另外，也可在将通式[24]表示的磺酸与该有机碱，在适当的溶剂中进行预混合，如需要则进行浓缩等，除去溶剂后，另外如果需要，也可添加适当的不良溶剂，使盐析出，然后将其过滤，使分离出的通式[24]表示的磺酸与由有机碱反应形成的盐中，使通式[25]表示的化合物进行反应。
作为这里使用的反应溶剂，优选非水溶剂，具体的可以举出，例如己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷等脂肪族烃类或这些的混合物(例如链烷烃、石油溶剂等)，例如三氯甲烷、三溴甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿等卤代烃类，例如苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类，例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等碳酸酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，例如丙酮、甲乙酮等酮类，例如乙醚、异丙醚、环戊基甲醚、四氢呋喃、二恶烷等醚类，例如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等。这些既可单独使用也可适当组合2种以上使用。
以混合溶剂作为反应溶剂时的优选组合，可以举出，例如乙腈与环己烷、乙腈与甲苯等的组合。
反应温度通常为0～150℃，优选20～100℃。
反应时间通常为0.5～24小时，优选0.5～12小时。
另外，作为使通式[24]表示的磺酸与有机碱形成的盐预先析出时使用的不良溶剂，只要其是能使该盐的溶解度降低的溶剂，即能使该盐析出的任何一种不良溶剂均可，具体的可以举出，例如己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷等脂肪族烃类或这些的混合物(例如链烷烃、石油溶剂等)，例如三氯甲烷、三溴甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿等卤代烃类，例如苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类，例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等碳酸酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，例如丙酮、甲乙酮等酮类，例如乙醚、异丙醚、环戊基甲醚、四氢呋喃、二恶烷等醚类，例如甲醇、乙醇、n-丙醇、异丙醇等醇类、乙腈等。这些既可单独使用也可适当组合2种以上使用。
作为通式[22]表示的化合物的具体例子，可以举出，例如叔胺类、咪唑类、吡啶类、哌啶类、吡咯烷类、吡唑类、吗啉类、喹啉类、膦类等。
作为通式[22’]表示的胺化合物的具体例子，可以举出，例如叔胺类、咪唑类、吡啶类、哌啶类、吡咯烷类、吡唑类、吗啉类、喹啉类等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物的叔胺类优选的具体例子，可以举出，例如三甲胺、三乙胺、三n-丙胺、三异丙胺、三n-丁胺、三异丁胺、三仲-丁胺、三叔-丁胺、三-n-戊胺、三异戊胺、三仲-戊胺、三叔-戊胺、三新戊胺、三己胺、三异己胺、三仲-己胺、三叔-己胺、三新己胺、三环丙胺、三环丁胺、三环戊胺、三环己胺、二甲基乙胺、二异丙基乙胺等叔烷基胺类，例如三苯胺、三萘胺等叔芳基胺类，例如三苄胺等叔芳烷基胺类等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物的咪唑类的具体优选例，可以举出，例如1-甲基咪唑、1-乙基咪唑、1-丙基咪唑、1-丁基咪唑、1-戊基咪唑、1-己基咪唑、1-庚基咪唑、1-辛基咪唑、1-壬基咪唑、1-癸基咪唑、1-十一基咪唑、1-十二基咪唑等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物吡啶类的具体优选例，可以举出，例如2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、5-甲基吡啶、6-甲基吡啶、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、5-乙基吡啶、6-乙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、5-丙基吡啶、6-丙基吡啶、2-丁基吡啶、3-丁基吡啶、4-丁基吡啶、5-丁基吡啶、6-丁基吡啶、2-戊基吡啶、3-戊基吡啶、4-戊基吡啶、5-戊基吡啶、6-戊基吡啶、2-己基吡啶、3-己基吡啶、4-己基吡啶、5-己基吡啶、6-己基吡啶、2-庚基吡啶、3-庚基吡啶、4-庚基吡啶、5-庚基吡啶、6-庚基吡啶、2-辛基吡啶、3-辛基吡啶、4-辛基吡啶、5-辛基吡啶、6-辛基吡啶、2-壬基吡啶、3-壬基吡啶、4-壬基吡啶、5-壬基吡啶、6-壬基吡啶、2-癸基吡啶、3-癸基吡啶、4-癸基吡啶、5-癸基吡啶、6-癸基吡啶、2-十一基吡啶、3-十一基吡啶、4-十一基吡啶、5-十一基吡啶、6-十一基吡啶、2-十二基吡啶、3-十二基吡啶、4-十二基吡啶、5-十二基吡啶、6-十二基吡啶、2，3-卢剔啶、2，4-卢剔啶、2，5-卢剔啶、2，6-卢剔啶、3，4-卢剔啶、3，5-卢剔啶、2，4，6-可力丁、α-可力丁(4-乙基-2-甲基吡啶)、β-可力丁(3-乙基-4-甲基吡啶)、γ-可力丁(2，4，6-可力丁)等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物哌啶类的具体优选例，可以举出，例如1-甲基哌啶、1-乙基哌啶、1-丙基哌啶、1-丁基哌啶、1-戊基哌啶、1-己基哌啶、1-庚基哌啶、1-辛基哌啶、1-壬基哌啶、1-癸基哌啶、1-十一基哌啶、1-十二基哌啶等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物的吡咯烷类的具体优选例，可以举出，例如1-甲基吡咯烷、1-乙基吡咯烷、1-丙基吡咯烷、1-丁基吡咯烷、1-戊基吡咯烷、1-己基吡咯烷、1-庚基吡咯烷、1-辛基吡咯烷、1-壬基吡咯烷、1-癸基吡咯烷、1-十一基吡咯烷、1-十二基吡咯烷等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物吡唑类的具体优选例，可以举出，例如吡唑、1-庚基吡唑、1-辛基吡唑、1-壬基吡唑、1-癸基吡唑、1-十一基吡唑、1-十二基吡唑、1-甲基-3，5-二甲基吡唑、1-乙基-3，5-二甲基吡唑、1-丙基-3，5-二甲基吡唑、1-丁基-3，5-二甲基吡唑、1-戊基-3，5-二甲基吡唑、1-己基-3，5-二甲基吡唑、1-庚基-3，5-二甲基吡唑、1-辛基-3，5-二甲基吡唑、1-壬基-3，5-二甲基吡唑、1-癸基-3，5-二甲基吡唑、1-十一基-3，5-二甲基吡唑、1-十二基-3，5-二甲基吡唑等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物的吗啉类的具体优选例，可以举出，例如N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-丙基吗啉、N-丁基吗啉等。
作为通式[22]及[22’]表示的化合物的喹啉类的具体优选例，可以举出，例如喹啉、2-甲基喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、6-乙基喹啉、6-异丙基喹啉等。
作为通式[22]表示的化合物的膦类的具体优选例，可以举出，例如三甲基膦、三乙基膦、三丙基膦、三丁基膦、三环己基膦等。
反应后的后处理，可按照该领城中通常采用的后处理法来进行。
本发明的离子液体，由于阴离子来自磺酸烯丙酯，从而其不存在例如含有卤系阴离子、对环境造成不良影响、显示腐蚀性、制造成本高等问题，故可在广泛的领域中使用。
另外，本发明的离子液体，不存在现有的含有非卤系阴离子的离子液所具有的虽然显示低熔点但粘度较高的问题，并由于其不仅熔点低、而且显示低粘度，从而适合应用在例如润滑剂(例如适合于润滑脂组合物、转动装置中使用)、化学反应溶剂、分离萃取溶剂、反应催化剂、抗菌剂等中。
本发明的离子液体，由于具有良好的离子电导率，从而也可作为例如各种蓄电设备或太阳能电池、燃料电池等的电化学装置用电解液或其添加剂(例如适合于锂离子二次电池、双电层电容器、太阳能电池、燃料电池、驱动器元件中使用)、抗静电剂(例如适合于粘合剂、粘合片、导电性橡胶中使用)等使用。
另外，本发明的通式[3]表示的离子液体，由于分子内存在2个离子部位，从而提高了离子电导率，因此优选例如作为电化学装置用电解质。
下面举出实施例及比较例来更具体地说明本发明，但本发明并不受其任何限定。
实施例
目的物的粘度，采用RE80型粘度计(东机产业株式会社制造)并按下法测定。即，把恒温槽设定在25℃，往试样台上注入目的物样品0.5ml，用盘固定后，使盘以一定的转数(20rpm)旋转，稳定时的数值即为粘度。
实施例1.1-甲基吡啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400271
※Me＝甲基
把按常规方法合成的烯丙基磺酸甲酯(21.4g，0.157mol)与吡啶(13.1g，0.166mol，1.05eq)，于80℃搅拌反应2小时。反应终止后，减压下蒸出未反应的吡啶，粗体用乙酸乙酯洗涤数次。减压下进行加热干燥，从而以93％的收率(31.4g，0.146mmol)得到目的物1-甲基吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为39℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR：δ＝8.66-8.65(d，2H)，8.43-8.39(t，1H)，7.94-7.91(d，2H)，5.84-5.73(m，1H)，5.26-5.22(m，2H)，4.27(s，3H)，3.51-3.49(d，2H)
实施例2.1-乙基吡啶鎓磺酸烯丙酯
※Et＝乙基
除了用烯丙基磺酸乙酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，以收率95％(33.3g，0.145mol)得到1-乙基吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为28℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝8.74-8.73(d，2H)，8.43-8.39(t，1H)，7.95-7.94(d，2H)，5.83-5.73(m，1H)，5.26-5.21(m，2H)，4.55-4.50(q，2H)，3.51-3.49(d，2H)，1.53-1.49(t，3H)
实施例3.1-丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400282
※Pr＝丙基
除了用烯丙基磺酸丙酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以74％的收率(28.2g，0.116mol)得到1-丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为36℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.84-8.82(d，2H)，8.48-8.42(t，1H)，8.01-7.97(d，2H)，5.94-5.87(m，1H)，5.07-5.00(m，2H)，4.52-4.48(t，2H)，3.27-3.25(d，2H)，1.97-1.91(m，2H)，0.91-0.88(t，3H)
实施例4.1-异丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯
※iPr＝异丙基
除了用烯丙基磺酸异丙酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以60％的收率(22.9g，0.094mol)得到1-异丙基吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为65℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.86-8.77(d，2H)，8.51-8.47(t，1H)，8.04-7.95(d，2H)，5.96-5.94(m，1H)，5.12-5.06(m，2H)，4.98-4.93(t，1H)，3.32-3.30(t，2H)，1.64-1.63(t，3H)
实施例5.1-丁基吡啶鎓磺酸烯丙酯
※Bu＝丁基
除了用烯丙基磺酸丁酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以92％的收率(39.7g，0.154mol)得到1-丁基吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为46℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝8.72-8.71(d，2H)，8.43-8.39(t，1H)，7.96-7.92(d，2H)，5.84-5.73(m，1H)，5.27-5.21(m，2H)，4.50-4.47(q，2H)，3.51-3.49(q，2H)，1.91-1.83(m，2H)，1.28-1.19(m，2H)，0.83-0.79(t，3H)
实施例6.1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓磺酸烯丙酯
除了用4-甲氧基吡啶代替实施例2中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以85％的收率(34.6g，，0.133mol)得到1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下，粘度为792mPa·s。
1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.64-8.62(d，2H)，7.43-7.41(d，2H)，5.98-5.91(m，1H)，5.12-5.04(m，2H)，4.46-4.40(q，2H)，4.07(s，3H)，3.30-3.29(d，2H)，1.53-1.49(t，3H)
实施例7.1-甲基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400293
除了用2-甲基烯丙基磺酸甲酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以99％的收率(24.2g，0.106mol)得到1-甲基吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯。熔点为88℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.85-8.84(d，2H)，8.50-8.46(t，1H)，8.00-7.96(d，2H)，4.82-4.80(m，2H)，4.35(s，3H)，3.29-3.28(d，2H)，1.87(s，3H)
实施例8.1-乙基吡啶鎓2-甲基磺酸烯丙酯
除了用2-甲基烯丙基磺酸乙酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以87％的收率(33.2g，0.137mol)得到1-乙基吡啶鎓2-甲基磺酸烯丙酯。熔点为67℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.85-8.83(d，2H)，8.55-8.51(t，1H)，8.06-8.02(d，2H)，4.87-4.84(m，2H)，4.67-4.61(d，2H)，3.32(s，2H)，1.93-1.90(s，3H)，1.64-1.61(t，3H)
实施例9.1，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400301
除了用1-甲基咪唑代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以100％的收率(34.3g，0.157mol)得到1，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为30℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.91(s，1H)，7.37(s，2H)，5.99-5.88(m，1H)，5.13-5.05(m，2H)，3.83(s，6H)，3.32-3.30(d，2H)
实施例10.1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400302
除了用1-甲基咪唑代替实施例2中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以98％的收率(35.5g，0.153mol)得到1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下，粘度为210mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝8.55(s，1H)，7.33(s，1H)，7.27(s，1H)，5.84-5.73(m，1H)，5.27-5.22(m，2H)，4.10-4.05(q，2H)，3.52-3.50(d，2H)，1.37-1.33(t，3H)
实施例11.1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400303
除了用1-甲基咪唑代替实施例3中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以85％的收率(32.9g，0.133mol)得到1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下，粘度为419mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.92(s，1H)，7.40-7.37(d，2H)，5.98-5.91(m，1H)，5.12-5.05(m，2H)，4.12-4.09(t，2H)，3.84(s，3H)，3.31-3.29(d，2H)，1.86-1.81(m，2H)，0.91-0.88(t，3H)
实施例12.1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400304
除了用1-甲基咪唑代替实施例4中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以86％的收率(33.3g，0.135mol)得到1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下，粘度为728mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.96(s，1H)，7.46(s，1H)，7.37(s，1H)，5.96-5.93(m，1H)，5.12-5.05(m，2H)，4.62-4.57(m，1H)，3.84(s，3H)，3.32-3.30(d，2H)，1.50-1.48(s，6H)
实施例13.1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400311
除了用1-甲基咪唑代替实施例5中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以100％的收率(40.9g，0.157mol)得到1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下，粘度为451mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝8.56(s，1H)，7.33(s，1H)，7.28(s，1H)，5.82-5.75(m，1H)，5.26-5.21(m，2H)，4.07-4.03(t，2H)，3.75(s，3H)，3.51-3.49(d，2H)，1.74-1.67(m，2H)，1.22-1.13(m，2H)，0.80-0.76(t，3H)
实施例14.1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400312
除了用1-烯丙基咪唑代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以92％的收率(35.3g，0.144mol)得到1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下、粘度为236mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.94(s，1H)，7.39-7.37(d，2H)，6.05-5.90(m，2H)，5.39-5.33(t，2H)，5.12-5.05(t，2H)，4.79-4.78(d，2H)，3.85(s，3H)，3.31-3.29(d，2H)
实施例15.1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
除了用1-烯丙基咪唑代替实施例2中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以90％的收率(36.5g，0.141mol)得到1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下，粘度为205mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝9.01(s，1H)，7.46-7.39(d，2H)，6.04-5.93(m，2H)，5.38-5.34(t，2H)，5.12-5.05(t，2H)，4.80-4.79(d，2H)，4.21-4.19(d，2H)，3.31-3.29(d，2H)，1.48-1.44(s，3H)
实施例16.1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400321
除了用1-烯丙基咪唑代替实施例5中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以68％的收率(30.6g，0.107mol)得到1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为-15℃以下、粘度为270mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.90(s，1H)，7.42-7.38(d，2H)，6.04-5.91(m，2H)，5.40-5.33(t，2H)，5.12-5.05(t，2H)，4.79-4.77(d，2H)，4.17-4.13(d，2H)，3.30-3.28(d，2H)，1.83-1.79(q，2H)，1.34-1.29(q，2H)，0.95-0.91(s，3H)
实施例17.1，3-二甲基咪唑啉鎓2-甲基磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400322
除用2-甲基烯丙基磺酸甲酯代替实施例9中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以44％的收率(16.0g，0.069mol)得到1，3-二甲基咪唑啉鎓2-甲基磺酸烯丙酯。熔点为119℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.77(s，1H)，7.36(s，2H)，4.87-4.84(d，2H)，3.86(s，6H)，3.33(s，2H)，1.93-1.89(d，3H)
实施例18.1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓2-甲基磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400323
除了用2-甲基烯丙基磺酸乙酯代替实施例10中的烯丙基磺酸乙酯以外，采用同样的操作，从而以86％的收率(33.3g，0.135mol)得到1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓2-甲基磺酸烯丙酯。熔点为52℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝9.07(s，1H)，7.48-7.42(d，2H)，4.88-4.88(d，2H)，4.26-4.21(q，2H)，3.89(s，3H)，3.35(s，2H)，1.93(s，3H)，1.51-1.47(t，3H)
实施例19.1-乙基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400331
除了用1，2-二甲基咪唑代替实施例2中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以96％的收率(37.1g，0.151mol)得到1-乙基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为82℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝7.27-7.24(d，2H)，5.98-5.89(m，1H)，5.10-5.04(m，2H)，4.07-4.05(d，2H)，3.68(s，3H)，3.27-3.25(d，2H)，2.48(s，3H)，1.39-1.35(s，3H)
实施例20.1-丁基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400332
除用1，2-二甲基咪唑代替实施例5中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以收率79％(34.0g，0.124mol)得到1-丁基-2，3-二甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为63℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝7.26(s，2H)，5.95-5.91(m，1H)，5.10-5.04(m，2H)，4.04-4.00(t，2H)，3.68(s，3H)，3.27-3.25(d，2H)，2.48(s，3H)，1.74-1.70(m，2H)，1.36-1.30(m，2H)，0.95-0.91(t，3H)
实施例21.三乙基甲铵磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400333
除了用三乙铵代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，以80％的收率(29.8g，0.126mol)得到三乙基甲铵磺酸烯丙酯。熔点为43℃。1HNMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.98-5.91(m，1H)，5.10-5.05(m，2H)，3.28-3.30(m，8H)，2.84(s，3H)，1.24-1.22(t，9H)
实施例22.乙基三甲铵磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400334
除了用乙基二甲铵代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以60％的收率(19.7g，0.094mol)得到乙基三甲铵磺酸烯丙酯。熔点为110℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.95-5.93(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.34-3.27(m，4H)，3.00(s，9H)，1.30-1.28(t，3H)
实施例23.己基三甲铵磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400341
※Hex＝己基
在乙腈溶剂中，使己基三甲基溴化铵(35.2g，0.157mol)及烯丙基磺酸银(35.9g，0.157mol，1eq)在加热回流下反应6小时。反应终止后，过滤析出的溴化银，减压浓缩，得到淡褐色油。用活性炭吸附处理后，过滤掉活性炭，减压浓缩，从而以38％的收率(15.8g，0.060mmol)得到目的物己基三甲铵磺酸烯丙酯。熔点为150℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.95-5.93(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.28-3.18(m，4H)，3.00(s，9H)，1.69-1.66(m，2H)，1.32-1.30(m，6H)，0.91-0.89(t，3H)
实施例24.辛基三甲铵磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400342
※Oct＝辛基
除了用辛基三甲基溴化铵代替实施例23中的己基三甲基溴化铵以外，采用同样的操作，从而以75％的收率(34.6g，0.118mol)得到辛基三甲铵磺酸烯丙酯。熔点为165℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.96-5.94(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.28-3.26(d，2H)，3.21-3.17(m，2H)，3.00(s，9H)，1.69-1.66(m，2H)，1.32-1.30(m，10H)，0.89-0.87(t，3H)
 实施例25.1，1-二甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400343
除了用1-甲基吡咯烷代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以87％的收率(30.2g，0.137mol)得到1，1-二甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯。熔点为73℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.96-5.91(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.45-3.43(m，4H)，3.28-3.26(d，2H)，3.06(s，6H)，2.17-2.14(m，4H)
实施例26.1，1-二甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400351
除了用1-甲基哌啶代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以96％的收率(35.5g，0.151mol)得到1，1-二甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为98℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.97-5.93(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.28-3.26(d，6H)，3.02(s，6H)，1.82-1.80(m，4H)，1.63-1.57(m，2H)
实施例27.1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400352
除了用1-乙基吡咯烷代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以87％的收率(32.2g，0.137mol)得到1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯。熔点为＜-15℃、粘度为312mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.95-5.91(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.41-3.26(m，8H)，2.93(s，3H)，2.15-2.12(m，4H)，1.31-1.30(t，3H)
实施例28.1-乙基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400353
除了用1-乙基哌啶代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以61％的收率(23.9g，0.096mol)得到1-乙基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为50℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.98-5.91(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.34-3.22(m，8H)，2.91(s，3H)，1.81-1.79(m，4H)，1.63-1.60(m，2H)，1.27-1.25(t，3H)
实施例29.1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400354
除了用1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓溴化铵代替实施例23中的己基三甲基溴化铵以外，采用同样的操作，从而以83％的收率(34.3g，0.130mol)得到1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯。熔点为39℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.97-5.91(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.42-3.40(m，4H)，3.28-3.23(m，4H)，2.95(s，3H)，2.13-2.11(m，4H)，1.73-1.68(m，2H)，1.39-1.33(m，2H)，0.97-0.93(t，3H)
实施例30.1-丁基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400361
除了用1-丁基-1-甲基吡哌啶鎓溴化物代替实施例23中的己基三甲基溴化铵以外，采用同样的操作，从而以93％的收率(40.5g，0.146mol)得到1-丁基-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为48℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.95-5.91(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.29-3.22(m，8H)，2.92(s，3H)，1.80-1.78(m，4H)，1.65-1.61(m，4H)，1.36-1.33(m，2H)，0.97-0.93(t，3H)
实施例31.N，N-二甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400362
除了用N-甲基吗啉代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，以65％的收率(24.2g，0.102mol)得到N，N-二甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为＜-15℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.97-5.90(m，1H)，5.12-5.07(m，2H)，3.90-3.88(d，4H)，3.42-3.40(d，4H)，3.30-3.28(d，2H)，3.19(s，6H)
实施例32.N-乙基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400363
除了用N-乙基吗啉代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以67％的收率(26.4g，0.105mol)得到N-乙基-N-甲基吗啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为＜-15℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.97-5.90(m，1H)，5.11-5.06(m，2H)，3.91-3.89(d，4H)，3.52-3.46(q，2H)，3.37-3.35(m，4H)，3.29-3.27(d，2H)，3.08(s，3H)，1.32-1.28(t，3H)
实施例33.1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯
除了用1-(羟乙基)哌啶代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，以84％的收率(35.0g，0.132mol)得到1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为＜-15℃，粘度为2353mPa·s。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.97-5.90(m，1H)，5.15-5.09(m，2H)，4.93-4.90(t，1H)，3.94-3.91(m，2H)，3.48-3.44(m，4H)，3.34-3.32(m，4H)，3.08(s，3H)，1.84-1.81(m，4H)，1.62-1.59(t，3H)
比较例1.1-甲基吡啶鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400372
除了用甲磺酸甲酯代替实施例1中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以83％的收率(24.6g，0.130mol)得到1-甲基吡啶鎓甲磺酸酯。熔点为135℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝8.68-8.66(d，2H)，8.44-8.40(t，1H)，7.95-7.92(t，2H)，4.28(s，3H)，2.69(s，3H)
比较例2.1-丁基吡啶鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400373
除了用甲磺酸丁酯代替实施例5中的烯丙基磺酸丁酯以外，采用同样的操作，从而以64％的收率(23.2g，0.100mol)得到1-丁基吡啶鎓甲磺酸酯。熔点为73℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ＝9.00-8.99(d，2H)，8.62-8.58(t，1H)，8.13-8.12(t，2H)，4.65-4.57(t，2H)，2.69(s，3H)，2.04-1.96(m，2H)，1.46-1.37(m，2H)，1.03-0.99(t，3H)
比较例3.1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400374
除了用甲磺酸乙酯代替实施例6中的烯丙基磺酸乙酯以外，采用同样的操作，从而以61％的收率(22.3g，0.096mol)得到1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓甲磺酸酯。熔点为84℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.51-8.49(d，2H)，7.39-7.37(d，2H)，4.41-4.36(q，2H)，4.07(s，3H)，2.41(s，3H)，1.53-1.49(t，3H)
比较例4.1-丁基吡啶鎓三氟甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400381
除了用三氟甲磺酸丁酯代替实施例5中的烯丙基磺酸丁酯以外，采用同样的操作，从而以100％的收率(44.8g，0.157mol)得到1-丁基吡啶鎓三氟甲磺酸酯。熔点为32℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.73-8.70(d，2H)，8.50-8.47(t，1H)，8.09-8.05(t，2H)，4.55-4.50(t，2H)，1.94-1.92(m，2H)，1.39-1.34(m，2H)，0.94-0.91(t，3H)
比较例5.1，3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400382
除了用甲磺酸甲酯代替实施例9中的烯丙基磺酸甲酯以外，采用同样的操作，从而以45％的收率(13.6g，0.071mol)得到1，3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯。熔点为76℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝8.49(s，1H)，7.26(s，2H)，3.73(s，6H)，2.65(s，3H)
比较例6.1-乙基-3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400383
除了用甲磺酸乙酯代替实施例10中的烯丙基磺酸乙酯以外，采用同样的操作，从而以79％的收率(28.8g，0.124mol)得到1-乙基-3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯。熔点为38℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(D2O)：δ＝9.24(s，1H)，7.55-7.49(d，2H)，4.22-4.17(q，2H)，3.85(s，3H)，2.45(s，3H)，1.43-1.40(t，3H)
比较例7.1-丁基-3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400384
除了用甲磺酸乙酯代替实施例10中的烯丙基磺酸乙酯以外，采用同样的操作，从而以79％的收率(28.8g，0.124mol)得到1-丁基-3-二甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯。熔点为77℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CDCl3)：δ＝9.65(s，1H)，7.47-7.36(d，2H)，4.12-4.10(t，2H)，3.89(s，3H)，2.59(s，3H)，1.72(q，2H)，1.21-1.98(m，2H)，0.80-0.78(t，3H)
实施例1～7的结果表明，本发明的通式[1]表示的离子液体(特别是通式[3]表示的离子液体)，在100℃以下为液体。
另外，比较例1的结果表明，阴离子为甲磺酸酯、阳离子为1-甲基吡啶鎓离子的现有的离子液体，在100℃以下不是液体。
另外，比较例3的结果表明，阴离子为三氟甲磺酸酯的现有的卤系离子液体，虽然在100℃以下为液体，但由于其是含卤化合物，因此存在呈现腐蚀性的问题。
另外，从实施例1与比较例1的比较、实施例5与比较例2的比较、实施例9与比较例5、实施例10与比较例6及实施例13与比较例7的比较的结果可知，当阳离子为1-甲基吡啶鎓离子、1-丁基吡啶鎓离子、1，3-二甲基咪唑啉鎓离子、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓离子及1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓离子时，与阴离子为甲磺酸酯的现有的离子液体所不同，本发明的离子液体，即阴离子为磺酸烯丙酯的离子液体可使熔点降低。
实施例34.亚甲基双吡啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400391
将按常规方法(例如国际公开WO2008/032463号公报等)合成的亚甲基双磺酸烯丙酯(1.0g，0.004mol)与吡啶(0.62g，0.008mol，2.0eq)，于40℃搅拌反应2小时。反应终止后，减压下蒸出未反应的吡啶，使完全溶于甲醇。溶解后，添加丙酮，进行冷却使再结晶。减压下加热干燥结晶，从而以59％的收率(0.96g，0.002mol)得到目的物亚甲基双吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为174℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ＝9.42-9.41(d，4H)，8.86-8.82(t，2H)，8.33-8，30(t，4H)，7.38(s，2H)，6.02-5.91(m，2H)，5.29-5.21(dd，4H)，3.54-3.51(d，4H)
实施例35.亚甲基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400392
除了用1-甲基咪唑代替实施例34中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以70％的收率(1.16g，0.003mol)得到亚甲基双(1-甲基咪唑啉鎓)磺酸烯丙酯。熔点110℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ＝8.15(s，2H)，7.92(s，2H)，7.69(s，2H)，6.69(s，2H)，6.02-5.92(m，2H)，5.30-5.21(dd，4H)，3.98(s，6H)，3.55-3.52(d，4H)
实施例36.亚甲基双吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯
除了用亚甲基双(2-甲磺酸烯丙酯)代替实施例34中的亚甲基双磺酸烯丙酯以外，采用同样的操作，从而以68％的收率(0.85g，0.002mol)得到亚甲基双吡啶鎓2-甲磺酸烯丙酯。熔点165℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ＝9.43-9.42(d，4H)，8.86-8.83(t，2H)，8.34-8.30(t，4H)，7.39(s，2H)，4.98-4.97(d，4H)，3.52(s，4H)，1.93(s，6H)
比较例8.亚甲基双吡啶鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400402
除了用亚甲基双甲磺酸酯代替实施例34中的亚甲基双磺酸烯丙酯以外，采用同样的操作，从而以82％的收率(1.5g，0.004mol)得到亚甲基双磺酸烯丙酯。熔点为223℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3OD)：δ＝9.44-9.43(d，4H)，8.86-8.81(t，2H)，8.34-8.30(m，4H)，7.39(s，2H)
从实施例34～36的结果可知，本发明的通式[1]表示的离子液体(特别是通式[4]表示的离子液体)，在200℃以下为液体。
另外，实施例34与比较例8的比较结果表明，阳离子为亚甲基双吡啶鎓离子时，与阴离子为甲磺酸酯的现有离子液体不同，本发明的离子液体，即阴离子为磺酸烯丙酯的离子液体，可使熔点降低。
实施例37.吡啶鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400403
将以通过阳离子交换树脂的盐交换而合成的磺酸烯丙酯(2.0g，0.014mol)与吡啶(1.7g，0.022mol，1.5eq)，在室温下搅拌反应2小时。反应终止后，减压下蒸出未反应的吡啶，使其完全溶于乙腈。溶解后，加入乙酸乙酯进行冷却，使其再结晶。减压下，加热干燥此结晶，从而以64％的收率(2.0g，0.010mol)得到目的物吡啶鎓磺酸烯丙酯。熔点为97℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.78-8.76(d，2H)，8.50-8.46(t，1H)，7.97-7.94(t，2H)，6.01-5.94(m，1H)，5.23-5.13(m，2H)，3.51-3.49(t，2H)
实施例38.1-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400411
除了用1-甲基咪唑代替实施例37中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以77％的收率(2.2g，0.011mol)得到1-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯。熔点为52℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.11(s，1H)，7.20-7.18(d，2H)，5.99-5.92(m，1H)，5.19-5.11(m，2H)，3.76(s，3H)，3.43-3.42(d，2H)
比较例9.吡啶鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400412
除了用甲磺酸代替实施例37中的磺酸烯丙酯以外，采用同样的操作，从而以92％的收率(2.3g，0.013mol)得到吡啶鎓甲磺酸酯。熔点为189℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.80-8.79(d，2H)，8.52-8.48(t，1H)，7.99-7.95(t，2H)，2.65(s，3H)
比较例10.1-甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯
Figure BPA00001514541400413
除了用甲磺酸代替实施例38中的磺酸烯丙酯以外，采用同样的操作，从而以93％的收率(2.3g，0.013mol)得到1-甲基咪唑啉鎓甲磺酸酯。熔点为133℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝8.36(s，1H)，7.24-7.15(d，2H)，3.67(s，3H)，2.42(s，3H)
实施例39.三丁基甲基鏻磺酸烯丙酯
Figure BPA00001514541400414
除了用三丁基膦代替实施例1中的吡啶以外，采用同样的操作，从而以94％的收率(50.0g，0.148mol)得到三丁基甲基鏻磺酸烯丙酯。熔点为45℃。1H NMR的测定结果如下所示。
1H NMR(CD3CN)：δ＝5.95-5.93(m，1H)，5.11-5.05(m，2H)，3.28-3.26(d，2H)，2.06-2.01(m，6H)，1.70-1.67(d，3H)，1.47-1.44(m，12H)，0.95-0.92(t，9H)

Claims (6)

1.一种通式[1]表示的离子液体，
Figure FPA00001514541300011
式中，R1～R3及n个R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R5～R7分别独立地表示能够含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基或烯丙基，R8表示能够含有以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基、烯丙基或通式[2]表示的基；X表示氮原子或磷原子，n表示1或2；当n为1时，R3与R4结合，并能与相邻的碳原子成一体形成环己烯环；另外，当X为氮原子时，R5～R7或R5～R6能与结合了它们的的氮原子形成杂环；但是，当R8为通式[2]表示的基时，X为氮原子；
Figure FPA00001514541300012
式中，T表示碳原子数1～8的亚烷基链，R1～R7及n的含义同上述。
2.如权利要求1所述的化合物，通式[1]表示的化合物为下列通式[3]或[4]表示的化合物：
Figure FPA00001514541300013
式中，R9表示能以羟基或烷氧基作为取代基的烷基、芳烷基或烯丙基，R1～R7、X及n的含义同上；
Figure FPA00001514541300014
式中，R1～R7、T及n的含义同上。
3.如权利要求2所述的离子液体，通式[3]或[4]中的阴离子为磺酸烯丙酯或2-甲基磺酸烯丙酯。
4.如权利要求2所述的离子液体，通式[3]中的阳离子为下列通式[5]～[8]或[10]～[12]表示的阳离子：
Figure FPA00001514541300021
式中，R10～R11及R15～R17分别独立地表示氢原子、烷基或芳烷基，R12～R14分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基或烷氧基，k表示0～5的整数，m表示0～10的整数，p及q表示0～8的整数，R5～R7及R9的含义同上述。
5.如权利要求2所述的离子液体，通式[4]中的阳离子为通式[13]或[14]表示的阳离子：
Figure FPA00001514541300022
式中，R10～R12、T及k的含义同上述。
6.如权利要求1所述的离子液体，通式[1]表示的离子液体为1-乙基-4-甲氧基吡啶鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-异丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-甲基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-乙基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-烯丙基-3-丁基咪唑啉鎓磺酸烯丙酯、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓磺酸烯丙酯、或1-(羟乙基)-1-甲基哌啶鎓。
CN201080036756.1A 2009-08-31 2010-08-30 含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体 Expired - Fee Related CN102482208B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009200610 2009-08-31
JP2009-200610 2009-08-31
PCT/JP2010/064666 WO2011024988A1 (ja) 2009-08-31 2010-08-30 アリルスルホネートアニオン含有イオン液体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102482208A true CN102482208A (zh) 2012-05-30
CN102482208B CN102482208B (zh) 2014-02-26

Family

ID=43628079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080036756.1A Expired - Fee Related CN102482208B (zh) 2009-08-31 2010-08-30 含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8546609B2 (zh)
EP (1) EP2474527B1 (zh)
JP (1) JP5682564B2 (zh)
KR (1) KR101788578B1 (zh)
CN (1) CN102482208B (zh)
ES (1) ES2616707T3 (zh)
IN (1) IN2012DN01795A (zh)
WO (1) WO2011024988A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115243882A (zh) * 2020-03-03 2022-10-25 日清纺控股株式会社 使用离子液体的平滑材料的固定方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5323221B2 (ja) * 2011-11-28 2013-10-23 日本乳化剤株式会社 イオン性液体並びにこれを含む帯電防止剤、防曇剤、分散剤または乳化剤、潤滑剤、電解液、およびセルロース溶解剤
EP2851364A4 (en) * 2012-05-14 2015-12-30 Univ Tokyo NOVEL GRAPHENEANODISPERSION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
WO2014175449A1 (ja) * 2013-04-26 2014-10-30 国立大学法人 東京大学 新規グラフェンナノ分散液及びその調製方法
US20170095784A1 (en) * 2014-04-17 2017-04-06 Adeka Corporation Layered substance-containing liquid and method for producing same
CN104324585A (zh) * 2014-11-05 2015-02-04 朱忠良 一种利用离子液体净化高炉烟气的方法
WO2019217854A1 (en) * 2018-05-11 2019-11-14 Wisconsin Alumni Research Foundation An ionic liquid-based nanoemulsion formulation for the efficient delivery of hydrophilic and hydrophobic therapeutic agents
CN115433832B (zh) * 2021-06-02 2024-03-19 中国科学院过程工程研究所 一种镍、钴协同萃取剂及其用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02225536A (ja) * 1989-02-27 1990-09-07 Mitsubishi Rayon Co Ltd 帯電防止性に優れた合成樹脂成形品及びその製造法
EP0474896A1 (en) * 1989-02-20 1992-03-18 Mitsubishi Rayon Company Ltd. Antistatic thermoplastic resin composition
US5629066A (en) * 1991-06-19 1997-05-13 Teijin Limited Resin article having anti-static property

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56142528A (en) 1980-04-08 1981-11-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd Developing solution for o-quinone diazide photosensitive material
US5175059A (en) 1990-09-05 1992-12-29 Mitsubishi Rayon Company Ltd. Synthetic resin molded article having good antistatic property and process for preparation thereof
JP2001172614A (ja) * 1999-12-22 2001-06-26 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 合成高分子フィルム用帯電防止剤及び合成高分子フィルムの帯電防止方法
JP3735516B2 (ja) * 2000-03-31 2006-01-18 株式会社東芝 燃料電池
JP4271971B2 (ja) 2003-03-26 2009-06-03 株式会社日本触媒 イオン性化合物
JP2004331521A (ja) 2003-04-30 2004-11-25 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd イオン性液体
JP4424660B2 (ja) 2004-02-17 2010-03-03 日華化学株式会社 イオン性液体からなる難燃性溶媒及びその製造方法
JP2005325052A (ja) 2004-05-14 2005-11-24 Sanko Kagaku Kogyo Kk 四級アンモニウムジシアナミドその製造方法及びその用途
JP2007153856A (ja) 2005-12-08 2007-06-21 Sumitomo Bakelite Co Ltd 常温溶融塩及びその製造方法
BRPI0603210A (pt) 2006-08-15 2008-04-08 Petroleo Brasileiro Sa método de preparação de lìquidos iÈnicos isentos de halogenetos e lìquidos iÈnicos assim preparados
US8269038B2 (en) 2006-09-12 2012-09-18 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Process for production of sulfonic acid ester

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0474896A1 (en) * 1989-02-20 1992-03-18 Mitsubishi Rayon Company Ltd. Antistatic thermoplastic resin composition
JPH02225536A (ja) * 1989-02-27 1990-09-07 Mitsubishi Rayon Co Ltd 帯電防止性に優れた合成樹脂成形品及びその製造法
US5629066A (en) * 1991-06-19 1997-05-13 Teijin Limited Resin article having anti-static property

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115243882A (zh) * 2020-03-03 2022-10-25 日清纺控股株式会社 使用离子液体的平滑材料的固定方法
CN115243882B (zh) * 2020-03-03 2024-03-01 日清纺控股株式会社 使用离子液体的平滑材料的固定方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5682564B2 (ja) 2015-03-11
WO2011024988A1 (ja) 2011-03-03
KR101788578B1 (ko) 2017-11-15
ES2616707T3 (es) 2017-06-14
EP2474527B1 (en) 2017-01-25
KR20120046262A (ko) 2012-05-09
EP2474527A4 (en) 2014-06-11
US8546609B2 (en) 2013-10-01
JPWO2011024988A1 (ja) 2013-01-31
EP2474527A1 (en) 2012-07-11
IN2012DN01795A (zh) 2015-06-05
US20120157680A1 (en) 2012-06-21
CN102482208B (zh) 2014-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102482208B (zh) 含有磺酸烯丙酯阴离子的离子液体
CN100471843C (zh) 超高纯度离子液体
CN102482197A (zh) 双季铵盐的制造法和新颖中间体
EP2162435B1 (en) Ionic liquids as electrolytes
TWI400247B (zh) 低黏度離子性液體
KR20100051794A (ko) 이온성 액체를 기재로 하는 에너지 저장용 전해질 제제
CN103347811A (zh) 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法
Lethesh et al. Base stable quaternary ammonium ionic liquids
JP4740835B2 (ja) 硫酸アルキルおよび官能基を持つ硫酸アルキルのアニオンを有するイオン性液体の調製のためのプロセス
CN102603644A (zh) 一种烷基咪唑类离子液体的生产方法
Petit et al. An efficient protocol for the preparation of pyridinium and imidazolium salts based on the Mitsunobu reaction
WO2016128325A1 (en) Synthesis of sulfur containing ammonium and phosphonium borates
EP4059927A1 (en) Fluorine-containing pyrazole compound and method for producing same
EP2170808A2 (en) Chelating agent based ionic liquids, a process to prepare them, and their use
HUE029720T2 (en) Preparation of micafungin intermediates
CN102365266B (zh) 含氟n-烷基磺酰亚胺化合物及其制造方法、以及离子性化合物的制造方法
JP2005325052A (ja) 四級アンモニウムジシアナミドその製造方法及びその用途
JP5270338B2 (ja) アルキルスルホン酸オニウムの製造方法
JP6010252B2 (ja) 双性イオン化合物およびイオン伝導体
JP2019108414A (ja) 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物
WO2023021895A1 (ja) イオン液体およびその製造方法
JP2009501167A (ja) オニウム亜硫酸アルキル塩の製造方法
PL215473B1 (pl) Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe oraz sposób ich wytwarzania
PL214834B1 (pl) Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania
TW201604173A (zh) 鎓鹽及含有該鎓鹽之丙烯酸共聚物以及含有其等之抗靜電劑

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Osaka Japan

Patentee after: Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

Address before: Osaka Japan

Patentee before: WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140226