JP4740835B2 - 硫酸アルキルおよび官能基を持つ硫酸アルキルのアニオンを有するイオン性液体の調製のためのプロセス - Google Patents
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Description
一般式[カチオン][CH3−O−SO3]または[カチオン][CH3−CH2−O−SO3]の塩を一般式R’−OHの少なくとも1つのアルコールと反応させることを特徴とするものであり、ここで
前記[カチオン]は、
−一般式
のイミダゾリウムカチオンであって、
残基R 1 は、炭素数1から20の、直鎖または分岐のアルキル基であり、
残基Rは、炭素数1から20の、直鎖または分岐のアルキル基である。
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[1,3−ジメチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[1,2,3−トリメチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[1−オクチル−3−メチルイミダゾリウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
[1−メチルピリジニウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−メチルピリジニウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
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[1−メチルピリジニウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[1−メチルピリジニウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[1−メチルピリジニウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[1−メチルピリジニウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][Me−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][Me−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][Me−(O−CH2−CH2)4−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][Me−(O−CH2−CH2)5−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][Et−(O−CH2−CH2)2−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][Et−(O−CH2−CH2)3−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][CH3−(CH2)3−O−SO3]
[トリオクチルメチルアンモニウム][CH3−(CH2)7−O−SO3]
本発明は以下の実施例によって説明されるが、これに限定されない。
実施例1:1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 2−(2−メトキシエトキシ)硫酸エチル([EMIM][Me(EG)2OSO3])
100mlのシュレンクフラスコ中、氷冷及び不活性ガス下で12.40g(0.129モル)のエチルイミダゾールに16.27g(0.129モル)の硫酸ジメチルがゆっくりと滴下された。室温で一晩混合物の攪拌が続けられた。30.92g(0.258モル;2当量)のジエチレングリコールモノメチルエーテルが添加された後、蒸留装置にて5時間160℃で揮発性成分が取り除かれた。高真空で混合物を乾燥後、定量的に低粘度で微黄色の液体として1−メチル−3−エチルイミダゾリウム 2−(2−メトキシエトキシ)硫酸エチルが得られた。
9.06(s,1H,NCHN),7.37(m,2H,NCHCHN),4.07(q,3J=7.5Hz,2H,NCH 2CH3),3.92(m,2H,CH 2OSO3),3.76(s,3H,NCH 3),3.49(m,2H,CH 2CH2OSO3),3.38(m,2H,CH 2CH2OCH3),3.27(m,2H,CH 2OCH3),3.07(s,3H,OCH 3),1.31(t,3J=7.5Hz,3H,NCH2CH 3)ppm.
13C−NMR(75MHz,CDCl3):
136.9(NCHN),124.1/122.4(NCHCHN),72.0/70.4/70.0/66.5(CH2 CH2OCH2 CH2OSO3),59.0(OCH3),45.2(NCH2CH3),36.4(NCH3),15.7(NCH2 CH3)ppm.
100mlのシュレンクフラスコ中、氷冷及び不活性ガス下で20.94g(0.255モル)のメチルイミダゾールに32.16g(0.255モル)の硫酸ジメチルがゆっくりと滴下された。室温で一晩混合物の攪拌が続けられた。30.82g(0.510モル;2当量)の2−メトキシ−エタノールの添加後、混合物が還流にて48時間130℃で加熱された。80℃の高真空下で揮発性成分が取り除かれた。生成物である1,3−ジメチル−イミダゾリウム 2−硫酸メトキシエチルが、定量的に低粘度で微黄色の液体として得られた。
8.89(s,1H,NCHN),7.47(d,3J=1.5Hz,2H,NCHCHN),3.94(m,2H,CH 2OSO3),3.87(s,6H,NCH 3),3.53(m,2H,CH 2CH2OSO3),3.27(s,3H,CH 3O)ppm.
13C−NMR(75MHz,CD3CN):
137.0(NCHN),117.2(NCHCHN),70.6(CH2 CH2OSO3),65.2(CH2CH2OSO3),57.4(CH3O),35.3(NCH3)ppm.
250mlのシュレンクフラスコ中、氷冷及び不活性ガス下で31.28g(0.381モル)のメチルイミダゾールに58.75g(0.381モル)の硫酸ジエチルがゆっくりと滴下された。室温で一晩混合物の攪拌が続けられた。62.72g(0.482モル;1.26当量)の1−オクタノール、および、アセトンで洗浄され高真空下で乾燥させた0.67gのLewatite K−2629(酸性イオン交換体)の添加後、混合物を一晩140℃で反応させると同時に、形成された副生物エタノールがアルゴンの通気を行なうことによって反応混合物から取り除かれた。残った揮発性成分は引き続き80℃の高真空下で取り除かれた。生成物である1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 1−硫酸オクチルが、定量的に中粘度で微黄色の液体として得られた。
9.14(s,1H,NCHN),7.80/7.71(2×s,2×1H,NCHCHN),4.20(q,2H,NCH 2CH3)、3.86(s,3H,NCH 3),3.69(t,3J=6.6Hz,2H,CH 2OSO3),1.47−1.39(k.B.,5H,NCH2CH 3/CH 2CH2OSO3),1.24(br.s,10H,CH3(CH 2)5CH2CH2OSO3),0.86(t,3J=6.8Hz,CH 3(CH2)7OSO3)ppm.
250mlのシュレンクフラスコ中、氷冷及び不活性ガス下で47.31g(0.381モル)のブチルイミダゾールに48.04g(0.381モル)の硫酸ジメチルがゆっくりと滴下された。室温で一晩混合物の攪拌が続けられた。62.72g(0.482モル;1.26当量)の1−オクタノール、および、アセトンで洗浄され高真空下で乾燥させた0.67gのダウエックス(Dowex)イオン交換体が添加された後、混合物は一晩140℃で反応させると同時に、形成された副生物エタノールがアルゴン通気を行なうことによって反応混合物から取り除かれた。残った揮発性成分は引き続き80℃の高真空下で取り除かれた。生成物である1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム 1−硫酸オクチルが、定量的に粘性で微黄色の液体として得られた。生成物は検出可能な量のCl−を含んでいない(AgNO3テスト;<3ppm)。
13C−NMR(75MHz,d6−DMSO):δ=136.9,123.9,122.6,66.0,55.2,48.8,36.0,31.8,31.6,29.4,29.1,25.9,22.4,19.1,14.2,13.5ppm.
84.55g(0.484モル)の1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド[BMIM]Clおよび101.1gのNa[n−C8H17O−SO3]が200mlの温水に溶解された。水は真空下でゆっくりと取り除かれ、白色の析出物が分離される。この析出物は200mlの無水CH2Cl2で抽出され、残留した析出物がろ過されて2回以上各回100mlの無水塩化メチレンで洗浄される。混合された塩化メチレン相は水30ml量で、洗浄水の塩素含有量が検出限度(AgNO3テスト)を下回るまで3回洗浄される。塩化メチレン溶液はNa2SO4で乾燥され、真空下で濃縮されて、黄色液体の塩素を含まない111.0g(0.319モル、歩留まり66%)の生成物が得られる。
Claims (9)
- R’が一般式R4−[X(−CH2−)n]m基である一般式[カチオン][R’−O−SO3]のイオン性液体の調製のためのプロセスであって、nは0または2の数字を表わし、mはnとは独立に0または2の数字を表わし、Xは酸素であり、R4 は炭素数が1から12の、直鎖または分岐のアルキル基であり、
一般式[カチオン][CH3−O−SO3]または[カチオン][CH3−CH2−O−SO3]の塩を一般式R’−OHの少なくとも1つのアルコールと反応させることを特徴とするものであり、ここで
前記[カチオン]は、
−一般式
残基R 1 は、炭素数1から20の、直鎖または分岐のアルキル基であり、
残基Rは、炭素数1から20の、直鎖または分岐のアルキル基であるプロセス。 - 式[カチオン][CH3−O−SO3]の塩は硫酸ジメチルでイミダゾールをアルキレート化することによって得られることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 式[カチオン][CH3−CH2−O−SO3]の塩は硫酸ジエチルでイミダゾールをアルキレート化することによって得られることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 式[カチオン][CH3−O−SO3]の塩および式[カチオン][CH3−CH2−O−SO3]の塩の反応は、1から10当量のアルコールR’−OHによって行われることを特徴とする、請求項1から3に記載のプロセス。
- 式[カチオン][CH3−O−SO3]の塩および式[カチオン][CH3−CH2−O−SO3]の塩のアルコールR’−OHとの反応は、0から250℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1から4に記載のプロセス。
- 式[カチオン][CH3−O−SO3]の塩および[カチオン][CH3−CH2−O−SO3]の塩のアルコールR’−OHとの反応は、触媒の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載のプロセス。
- 前記触媒は固体または液体の塩基または固体または液体の酸であることを特徴とする、請求項6に記載のプロセス。
- 形成された副生物メタノールおよびエタノールは反応に引き続き蒸留によって取り除かれることを特徴とする、請求項1から7の1つ以上に記載のプロセス。
- 形成された副生物メタノールおよびエタノールは反応中に取り除かれることを特徴とする、請求項1から7の1つ以上に記載のプロセス。
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