JP2008523119A - 低いハロゲン化物含量を有する硫酸アルキルオニウムの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[PR4]+Hal− (1)
式中、
Halは、ClまたはBrを示し、
Rは、各々の場合において互いに独立して、
H(ここですべての置換基Rは、同時にはHであってはならない)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
を示し、
ここで、1つまたは2つ以上のRは、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2により部分的に置換されていてもよいが、ここで、4つすべて、または3つのRは、ハロゲンにより完全に置換されていてはならない、
により記載することができる。
[C(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)]+ Hal− (2)
式中、
Halは、ClまたはBrを示し、
R1〜R6は、各々、互いに独立して、
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
を示し、
ここで、置換基R1〜R6の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2により部分的に置換されていてもよいが、ここで、1個のN原子上のすべての置換基は、ハロゲンにより完全に置換されていてはならず、また
ここで、置換基R1〜R6は、単結合または二重結合により互いに対になって結合していてもよい、
により記載することができる。
[(R1R2N)−C(=SR7)(NR3R4)]+Hal− (3)
式中、
Halは、Cl、BrまたはIを示し、
R1〜R7は、各々、互いに独立して、
水素(ここで水素はR7については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
を示し、
ここで、置換基R1〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2により部分的に置換されていてもよいが、ここで、1個のN原子上のすべての置換基は、ハロゲンにより完全に置換されていてはならず、また
ここで、置換基R1〜R7は、単結合または二重結合により互いに対になって結合していてもよい、
により記載することができる。
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
水素もしくはCN、
1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルまたは
アリール−C1〜C6アルキル
を示し、
ここで、置換基R1’〜R4’の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2もしくはCNにより部分的に置換されていてもよいが、ここで、R1’およびR4’は、同時にはハロゲンにより完全に置換されていてはならない、
により記載することができる。
しかし、置換基RおよびR1〜R7は、同様に、他の官能基により、例えばCN、SO2R’、SO2OR’またはCOOR’により置換されていてもよい。R’は、フッ素化されていない、部分的にフッ素化されている、またはパーフルオロ化されているC1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示す。
しかし、本発明に従って調製された硫酸アルキルオニウムはまた、カチオン中に、アニオン中のアルキル基と同一であるが、アルキル化により本発明に従って導入されていないアルキル基を有していてもよい。したがって、焦点は、単純な反応手順および最終生成物中の特に低いハロゲン化物含量にある。
グアニジニウムカチオン[C(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)]+の4つまでの置換基はまた、単環式、二環式または多環式カチオンが形成されるように、対になって結合していてもよい。
前述のグアニジニウムカチオンの炭素環または複素環はまた、随意にC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、NO2、F、Cl、BrまたはIにより置換されていてもよい。
一般性を制限せずに、このようなカチオンの例を以下に示す:
R1〜R7は、特に好ましくは、各々、互いに独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチルまたはsec−ブチル、極めて特に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはn−ブチルである。
反応は、過剰の、または等モル量の硫酸ジアルキル、硫酸アルキルトリアルキルシリル、硫酸アルキルアシルまたは硫酸アルキルスルホニルを用いて行う。
1〜3個のC原子を有する副産物のハロゲン化アルキルおよび1〜3個のC原子を有するアルコールは、容易に除去することができる。
ワンポット反応は、特に好ましくは、対称的な硫酸ジメチルおよびアルコールのヘキサノール、ヘプタノールまたはオクタノール、極めて特に好ましくはオクタノールを用いて行う。
これらの化合物は、本発明の方法において用いるのに、即ち硫酸オクチルアニオンをイオン性液体に導入するのに極めて適している。
当業者にはいうまでもないが、本明細書中に述べた化合物における置換基、例えばH、N、O、ClまたはFは、対応する同位体により置換することができる。
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムエチル硫酸塩の合成
1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムメチル硫酸塩の合成
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチル硫酸塩の合成
例3と同様にして、
塩化1,3−ジメチルイミダゾリウムを硫酸ジメチルと反応させて、1,3−ジメチルイミダゾリウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1,3−ジブチルイミダゾリウムを硫酸ジメチルと反応させて、1,3−ジブチルイミダゾリウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1−エチル−3−メチルイミダゾリウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1−エチル−3−メチルイミダゾリウムを硫酸ジブチルと反応させて、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブチル硫酸塩が得られ;
塩化1−エチル−3−メチルイミダゾリウムを硫酸ジヘキシルと反応させて、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキシル硫酸塩が得られ;
塩化1−エチル−3−メチルイミダゾリウムを硫酸ジオクチルと反応させて、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムオクチル硫酸塩が得られ;
塩化3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムを硫酸ジオクチルと反応させて、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムオクチル硫酸塩が得られ;
塩化3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムを硫酸ジメチルと反応させて、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムを硫酸ジオクチルと反応させて、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムオクチル硫酸塩が得られる。
トリヘキシルテトラデシルホスホニウムメチル硫酸塩の合成
例5と同様に、塩化トリブチルメチルホスホニウムを硫酸ジエチルと反応させて、トリブチルメチルホスホニウムエチル硫酸塩を得る。
1−エチルピリジニウムメチル硫酸塩の合成
1−ブチルピリジニウムメチル硫酸塩の合成
臭化1−ブチル−3−メチルピリジニウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−ブチル−3−メチルピリジニウムメチル硫酸塩が得られ;
臭化1−ブチル−3−エチルピリジニウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−ブチル−3−エチルピリジニウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化1−ブチル−4−メチルピリジニウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−ブチル−4−メチルピリジニウムメチル硫酸塩が得られ、または
塩化1−ブチル−4−エチルピリジニウムを硫酸ジメチルと反応させて、1−ブチル−4−エチルピリジニウムメチル硫酸塩が得られる。
1−エチル−1−メチルピロリジニウムエチル硫酸塩の合成
N,N,N’,N’−テトラメチル−N”−エチルグアニジニウムメチル硫酸塩の合成
塩化グアニジニウムを硫酸ジメチルと反応させて、グアニジニウムメチル硫酸塩が得られ;
塩化グアニジニウムを硫酸ジエチルと反応させて、グアニジニウムエチル硫酸塩が得られ、または
臭化N,N,N’,N’−テトラメチル−N”,N”−ジエチルグアニジニウムを硫酸ジメチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラメチル−N”,N”−ジエチルグアニジニウムメチル硫酸塩が得られる。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチル硫酸塩の合成
a)臭化1−エチル−3−メチルイミダゾリウムの合成
融点:73〜74℃
N,N,N’,N’−テトラメチル−S−メチルチオウロニウムエチル硫酸塩の合成
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラメチル−S−エチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラメチル−S−エチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラメチル−S−プロピルチオウロニウムを硫酸ジメチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラメチル−S−プロピルチオウロニウムメチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラメチル−S−ブチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラメチル−S−ブチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラエチル−S−メチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラエチル−S−メチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラエチル−S−エチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラエチル−S−エチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラエチル−S−ブチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラエチル−S−ブチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N,N’,N’−テトラエチル−S−オクチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N,N’,N’−テトラエチル−S−オクチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチル−S−エチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチル−S−エチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチル−S−プロピルチオウロニウムを硫酸ジメチルと反応させて、N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチル−S−プロピルチオウロニウムメチル硫酸塩が得られ;
ヨウ化N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチル−S−オクチルチオウロニウムを硫酸ジエチルと反応させて、N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチル−S−オクチルチオウロニウムエチル硫酸塩が得られる。
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチル硫酸塩の合成
a)トリメチルシリルメチル硫酸塩の合成
(CH3)3SiOSO2Cl+CH3OH→CH3OSO2OSi(CH3)3+HCl↑
0.56g(17.48mmol)のメタノールを、3.3g(17.49mmol)のクロロスルホン酸のトリメチルシリルエステルに、攪拌し、温度を制御しながら10分かけて加える。揮発性の生成物をすべて、13Paの真空中、室温にて除去する。1.21gのトリメチルクロロシランを加え、反応混合物を、70℃の油浴温度にて30分間加熱する。混合物に、13Paの真空中で分別蒸留を施し、沸点が63〜64℃である2.24gのトリメチルシリルメチル硫酸塩を得る。収率は、69.9%に相当する。
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムオクチル硫酸塩の合成
a)トリメチルシリルオクチル硫酸塩の合成
(CH3)3SiOSO2Cl+C8H17OH→C8H17OSO2OSi(CH3)3+HCl↑
1.17g(8.98mmol)のオクタノールを、1.70g(9.01mmol)のクロロスルホン酸のトリメチルシリルエステルに加える。反応混合物を、室温で30分間攪拌し、その後揮発性の生成物をすべて、13Paの真空中、室温にて除去する。1.12gのトリメチルクロロシランを加え、反応混合物を、70℃の油浴温度にて30分間加熱する。混合物に、13Paの真空中で分別蒸留を施し、沸点が132℃である2.48gのトリメチルシリルオクチル硫酸塩を得る。収率は、57.2%に相当する。
Claims (16)
- ハロゲン化オニウムの、アルキル基が1〜14個のC原子を有することができる対称的に置換された硫酸ジアルキルとの、1つのアルキル基が4〜20個のC原子を有することができ、第2のアルキル基がメチルまたはエチルを示す非対称的に置換された硫酸ジアルキルとの、硫酸アルキルトリアルキルシリルとの、硫酸アルキルアシルとの、または硫酸アルキルスルホニルとの反応により、硫酸アルキルオニウムを調製する方法であって、硫酸ジアルキルとの反応を室温で行う、前記方法。
- アルキル基が1〜14個のC原子を有することができる対称的に置換された硫酸ジアルキルとの反応を、室温で行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 1つのアルキル基が4〜20個のC原子を有することができ、第2のアルキル基がメチルまたはエチルを示す非対称的に置換された硫酸ジアルキルとの反応を、室温で行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応を硫酸アルキルトリアルキルシリルと行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応を硫酸アルキルアシルと行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応を硫酸アルキルスルホニルと行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン化物が、塩化もしくは臭化ホスホニウム、塩化もしくは臭化グアニジニウム、塩化、臭化もしくはヨウ化チオウロニウムまたは複素環式カチオンとの塩化物もしくは臭化物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- ハロゲン化物が、式(1)
[PR4]+Hal− (1)
式中、
Halは、ClまたはBrを示し、
Rは、各々の場合において互いに独立して、
H(ここですべての置換基Rは、同時にはHであってはならない)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
を示し、
ここで、1つまたは2つ以上のRは、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2により部分的に置換されていてもよいが、ここで、4つすべて、または3つのRは、ハロゲンにより完全に置換されていてはならない、
に適合することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - ハロゲン化物が、式(2)
[C(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6)]+ Hal− (2)
式中、
Halは、ClまたはBrを示し、
R1〜R6は、各々、互いに独立して、
水素、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
を示し、
ここで、置換基R1〜R6の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2により部分的に置換されていてもよいが、ここで、1個のN原子上のすべての置換基は、ハロゲンにより完全に置換されていてはならず、また
ここで、置換基R1〜R6は、単結合または二重結合により互いに対になって結合していてもよい、
に適合することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - ハロゲン化物が、式(3)
[(R1R2N)−C(=SR7)(NR3R4)]+Hal− (3)
式中、
Halは、Cl、BrまたはIを示し、
R1〜R7は、各々、互いに独立して、
水素(ここで水素はR7については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
を示し、
ここで、置換基R1〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2により部分的に置換されていてもよいが、ここで、1個のN原子上のすべての置換基は、ハロゲンにより完全に置換されていてはならず、また
ここで、置換基R1〜R7は、単結合または二重結合により互いに対になって結合していてもよい、
に適合することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - ハロゲン化物が、式(4)
[HetN]+Hal− (4)
式中、
Halは、ClまたはBrを示し、
HetN+は、
ここで、置換基
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
水素もしくはCN、
1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルまたは
アリール−C1〜C6アルキル
を示し、
ここで、置換基R1’〜R4’の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clにより部分的にもしくは完全に、または−NO2もしくはCNにより部分的に置換されていてもよいが、ここで、R1’およびR4’は、同時にはハロゲンにより完全に置換されていてはならない、
に適合することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - ハロゲン化物の、硫酸ジアルキル、硫酸アルキルトリアルキルシリル、硫酸アルキルアシルまたは硫酸アルキルスルホニルとの反応を、溶媒を用いずに行うことを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- アルキル基が4〜20個のC原子を有する硫酸アルキルオニウムを調製するためのワンポット方法であって、ハロゲン化オニウムを、アルキル基が1〜3個のC原子を有することができる対称的に置換された硫酸ジアルキル、および4〜20個のC原子を有するアルコールと反応させることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1〜12または13のいずれかに記載の方法の、ハロゲン化オニウムにより汚染された硫酸アルキルオニウムの精製のための使用。
- トリアルキルシリル基のアルキル基が、各々の場合において互いに独立して1〜4個のC原子を有することができる、硫酸トリアルキルシリルオクチル。
- トリアルキルシリル基のアルキル基が同一であることを特徴とする、請求項15に記載の化合物。
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