JPWO2011024988A1 - アリルスルホネートアニオン含有イオン液体 - Google Patents

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Abstract

要約課題コストが低く環境に優しく、且つ低い粘性及び融点を有する新規イオン液体を提供すること。解決手段本発明は、一般式［１］で示されるイオン液体の発明である。｛式中、Ｒ１〜Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７は夫々独立してアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ８はアルキル基、アラルキル基、アリル基又は一般式［２］（式中、Ｔは炭素数１〜８のアルキレン鎖を表し、Ｒ１〜Ｒ７及びｎは前記に同じ。）で示される基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５〜Ｒ７又はＲ５〜Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。｝

Description

本発明は、製造コストが安く、環境に優しく且つ低い粘性及び融点を有する新規イオン液体に関する。
イオン液体は、常温溶融塩ともいわれ、カチオン成分とアニオン成分とから構成され、例えば耐熱性があり液体温度範囲が広い、不揮発性である、高いイオン伝導性を示す、高分子や塩に対して高い溶解性を示す等の性質を有している。
このような特性をもつイオン液体は、幅広い分野への応用が期待されており、例えば化学反応の溶媒、電気化学デバイス用電解液、帯電防止剤、潤滑剤等の用途が期待されている。
イオン液体としては、アニオン成分がフッ素原子を有するもの（例えばＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＢＦ４−、ＰＦ６ −等）が多く報告されているが、これらフッ素原子を含有するイオン液体は、例えば熱分解によりハロゲン化合物が生じるため環境に悪影響を及ぼす、設備を腐食させる、フッ素含有率が高いため製造コストが高くなるという問題点を有している。
一方、非ハロゲン系のアニオン成分を有するイオン液体として、例えばカンファースルホン酸由来のアニオン（非特許文献１）、スルホコハク酸由来のアニオン（特許文献１）等の有機酸アニオンを用いたイオン液体、例えばシアノメチドアニオン（特許文献２）、ジシアナミドアニオン（特許文献３）、テトラゾールアニオン（特許文献４）等の有機酸アニオン以外のアニオンを有するイオン液体等が開発されている。
しかしながら、これら有機酸アニオンを有するイオン液体は、低い融点を示しても粘度が比較的高い等の問題を有しており、また、有機酸アニオン以外の非ハロゲン系アニオンを有するイオン液体は、合成工程が多く操作が煩雑である、塩交換を要するために銀塩等の高価原料を使用する必要がある、更に、塩交換により得られるイオン液体に金属（銀）イオンが混入するため用途が限定されてしまう等の問題を有していた。
また、有機酸アニオンの中でも低級アルカンスルホネートを有するイオン液体として、例えば1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム メタンスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム 2-ブタンスルホネート等も開発されている（特許文献５、非特許文献２、非特許文献３）。しかしながら、これらも融点が高いという問題を有していた。
更に、重合性官能基を有するカチオンと重合性官能基を有するアニオンとからなる塩モノマーの重合性官能基の重合性を消失させてなるイオン液体も開発されている（特許文献６）。
しかしながら、このイオン液体は、最終的に重合性官能基の重合性を消失させたものであるため、カチオン及びアニオンには重合性官能基は存在しない。また、アニオンとしてアリルスルホネートアニオンを含有するイオン液体については具体的な開示はされていない。
このような状況下、製造コストが安く、環境に優しく且つ低い融点及び粘性を有する新しいイオン液体の開発が望まれている。
特開2005-232019号公報 特開2004-292350号公報 特開2005-325052号公報 特開2004-331521号公報 米国特許出願公開第２００８／４５７２３号公報 特開2007-153856号公報
J. Org. Chem., 2005, 70, 10106. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 243-248. Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 8939-8948
本発明は、上記した如き状況に鑑みなされたもので、製造コストが安く、環境に優しく且つ低い融点及び粘性を有する新しいイオン液体を提供することを課題とする。
本発明は、一般式［１］で示されるイオン液体、の発明である。
Figure 2011024988
｛式中、Ｒ１〜Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７は夫々独立して、ヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ８はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリル基又は一般式［２］
Figure 2011024988
（式中、Ｔは炭素数１〜８のアルキレン鎖を表し、Ｒ１〜Ｒ７及びｎは前記に同じ。）で示される基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５〜Ｒ７又はＲ５〜Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。但し、Ｒ８が一般式［２］で示される基である場合は、Ｘは窒素原子である。｝
従来のイオン液体は、例えばハロゲン系アニオン含有イオン液体では熱分解によりハロゲン化合物を生じるため腐食性を示す、環境に悪影響を及ぼす等の問題点を、例えばアルカンスルホン酸等に由来する有機酸アニオンを有するイオン液体では融点が高い等の問題点を、また、有機酸アニオンの中でもカンファースルホン酸に由来するアニオンを有するイオン液体では低い融点を示すが粘度が高い等の問題点を有していた。
これに対して、本発明のイオン液体は、これらの問題点を有することなく、非ハロゲン系アニオンでありながら融点及び粘度が低いという効果を有している。そのため、これらは例えば反応溶媒、抽出溶媒、潤滑剤等に使用可能である。
また、本発明のイオン液体は、良好なイオン伝導度を示すことが期待されるため、各種蓄電デバイスや太陽電池、燃料電池等の電気化学デバイス用電解液又はその添加剤、帯電防止剤用導電性材料等としても好適である。
一般式［１］で示されるイオン液体のうち、Ｒ８がヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基である場合の具体例としては、例えば一般式［３］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ１〜Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７は夫々独立して、ヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ９はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５〜Ｒ７又はＲ５〜Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。）で示されるものが挙げられ、Ｒ８が一般式［２］で示される基である場合の具体例としては、例えば一般式［４］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ１〜Ｒ３、ｎ個のＲ４、２個のＲ５〜Ｒ７、Ｔ及びｎは前記に同じ。）で示されるものが挙げられる。
一般式［１］〜［４］に於いて、Ｒ１〜Ｒ３及びｎ個のＲ４で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜４、好ましくは１〜２、より好ましくは１のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられ、中でもメチル基が好ましい。
ｎは１又は２、好ましくは１である。
Ｒ５〜Ｒ９で示されるヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜８、好ましくは１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ９で示される当該アルキル基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜８、好ましくは１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ９で示されるヒドロキシ基を置換基として有するアルキル基の好ましい具体例としては、例えばヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ９で示されるアルコキシ基を置換基として有するアルキル基の好ましい具体例としては、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、n-ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、sec-ブトキシエチル基、tert-ブトキシエチル基、n-ペンチルオキシエチル基、イソペンチルオキシエチル基、sec-ペンチルオキシエチル基、tert-ペンチルオキシエチル基、ネオペンチルオキシエチル基、シクロペンチルオキシエチル基、n-ヘキシルオキシエチル基、イソヘキシルオキシエチル基、sec-ヘキシルオキシエチル基、tert-ヘキシルオキシエチル基、ネオヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、イソプロポキシプロピル基、n-ブトキシプロピル基、イソブトキシプロピル基、sec-ブトキシプロピル基、tert-ブトキシプロピル基、n-ペンチルオキシプロピル基、イソペンチルオキシプロピル基、sec-ペンチルオキシプロピル基、tert-ペンチルオキシプロピル基、ネオペンチルオキシプロピル基、シクロペンチルオキシプロピル基、n-ヘキシルオキシプロピル基、イソヘキシルオキシプロピル基、sec-ヘキシルオキシプロピル基、tert-ヘキシルオキシプロピル基、ネオヘキシルオキシプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、イソプロポキシブチル基、n-ブトキシブチル基、イソブトキシブチル基、sec-ブトキシブチル基、tert-ブトキシブチル基、n-ペンチルオキシブチル基、イソペンチルオキシブチル基、sec-ペンチルオキシブチル基、tert-ペンチルオキシブチル基、ネオペンチルオキシブチル基、シクロペンチルオキシブチル基、n-ヘキシルオキシブチル基、イソヘキシルオキシブチル基、sec-ヘキシルオキシブチル基、tert-ヘキシルオキシブチル基、ネオヘキシルオキシブチル基、シクロヘキシルオキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ９で示されるアラルキル基としては、通常炭素数７〜９のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ７又はＲ５〜Ｒ６及びそれらが結合する窒素原子とで形成されるヘテロ環としては、例えば５員環又は６員環であり、１個の窒素原子以外に１〜２個のヘテロ原子（例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等）を含んでいてもよく、具体的には、例えばイミダゾリン環、ピラゾリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チアゾリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、インドリン環、イソインドリン環等が挙げられる。
当該ヘテロ環は、例えばアルキル基、アラルキル基等の置換基を更に有していてもよく、このような置換基を有するヘテロ環化合物の好ましい具体例としては、例えば一般式［５］〜［１０］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ１０〜Ｒ１１及びＲ１５〜Ｒ１７は夫々独立して、水素原子、アルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１４は夫々独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルコキシ基を表し、ｋは０〜５の整数を表し、ｍは０〜１０の整数を表し、ｐ及びｑは０〜８整数を表し、Ｒ５〜Ｒ７及びＲ９は前記に同じ。）で示されるものが挙げられる。
一般式［５］〜［１０］に於いて、Ｒ１０〜Ｒ１７で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜２０、好ましくは１〜１８、より好ましくは６〜１８のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル基、ネオウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、sec-トリデシル基、tert-トリデシル基、ネオトリデシル基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、sec-テトラデシル基、tert-テトラデシル基、ネオテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル基、sec-ペンタデシル基、tert-ペンタデシル基、ネオペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、sec-ヘキサデシル基、tert-ヘキサデシル基、ネオヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、sec-ヘプタデシル基、tert-ヘプタデシル基、ネオヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、sec-オクタデシル基、tert-オクタデシル基、ネオオクタデシル基、n-ノナデシル基、イソノナデシル基、sec-ノナデシル基、tert-ノナデシル基、ネオノナデシル基、n-イコシル基、イソイコシル基、sec-イコシル基、tert-イコシル基、ネオイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられる。
Ｒ１０〜Ｒ１７で示されるアラルキル基としては、通常炭素数７〜１５のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
Ｒ１２〜Ｒ１４で示されるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜８、好ましくは１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
一般式［６］に於いて、ｋは、通常０〜５、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２の整数、更により好ましくは０又は１である。
一般式［７］に於いて、ｍは、通常０〜１０、好ましくは０〜４、より好ましくは０〜２の整数、更により好ましくは０である。
一般式［８］及び［１０］に於いて、ｐ及びｑは夫々独立して、通常０〜８、好ましくは０〜４、より好ましくは０〜２の整数、更により好ましくは０である。
一般式［２］及び［４］に於いて、Ｔで示される炭素数１〜８のアルキレン鎖としては、直鎖状又は分枝状でもよく、中でも直鎖状のものが好ましく、通常炭素数１〜８、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜２のものが挙げられ、具体的には、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等が挙げられ、中でもメチレン基が好ましい。
一般式［３］に於けるカチオン部の好ましい具体例としては、例えば一般式［５］〜［１０］で示されるもの、下記一般式［１１］〜［１２］で示されるもの等が挙げられる。
Figure 2011024988
（式中、Ｒ５〜Ｒ７及びＲ９は前記に同じ。）
一般式［３］で示されるカチオン部の中でも、一般式［５］〜［８］又は［１０］〜［１２］で示されるものが好ましく、特に一般式［５］〜［８］又は［１０］で示されるものがより好ましい。
一般式［４］に於けるカチオン部の好ましい具体例としては、例えば一般式［１３］〜［２０］で示されるもの等が挙げられ、中でも一般式［１３］〜［１４］で示されるものが好ましい。
Figure 2011024988
（式中、Ｒ５〜Ｒ７、Ｒ１０〜Ｒ１７、Ｔ、ｋ、ｍ、ｐ及びｑは前記に同じ。）
一般式［１］に於けるカチオン部の中でも、一般式［３］で示されるカチオンが好ましく、特に一般式［５］〜［８］又は［１０］で示されるものがより好ましい。
一般式［５］で示されるイミダゾリウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば3-メチルイミダゾリウムイオン、3-エチルイミダゾリウムイオン、3-ブチルイミダゾリウムイオン、3-ペンチルイミダゾリウムイオン、3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、3-オクチルイミダゾリウムイオン、3-デシルイミダゾリウムイオン、3-ドデシルイミダゾリウムイオン、3-テトラデシルイミダゾリウムイオン、3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、3-オクタデシルイミダゾリウムイオン、2,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-エチルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-プロピルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、1,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ペンチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-デシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ドデシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-テトラデシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-オクタデシルイミダゾリウムイオン、1,3-ジエチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ペンチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-オクチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-デシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ドデシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-テトラデシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-オクタデシルイミダゾリウムイオン、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-アリル-3-エチルイミダゾリウムイオン、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、3-ベンジルイミダゾリウムイオン、3-フェニルエチルイミダゾリウムイオン、3-フェニルプロピルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ベンジルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-フェニルエチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-フェニルプロピルイミダゾリウムイオン、1,2,3-トリメチルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-エチルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン等が挙げられる。
一般式［６］で示されるピリジニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばピリジニウムイオン、3-メチルピリジニウムイオン、3-エチルピリジニウムイオン、4-メチルピリジニウムイオン、4-エチルピリジニウムイオン、3,4-ジメチルピリジニウムイオン、3,5-ジメチルピリジニウムイオン、1-メチルピリジニウムイオン、1-エチルピリジニウムイオン、1-エチル-4-メトキシピリジニウムイオン、1-プロピルピリジニウムイオン、1-イソプロピルピリジニウムイオン、1-ブチルピリジニウムイオン、1-アリルピリジニウムイオン、1-ベンジルピリジニウムイオン、1-フェニルエチルピリジニウムイオン、1-フェニルプロピルピリジニウムイオン、1,3-ジメチルピリジニウムイオン、1-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1,3,5-トリメチルピリジニウムイオン、1-メチル-3,5-ジエチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル)-ピリジニウムイオン、1,2-ジメチルピリジニウムイオン、1-エチル-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-メチル-2-エチルピリジニウムイオン、1,2-ジエチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1,2-ジメチル-5-エチルピリジニウムイオン、1,5-ジエチル-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル）-2-メチル-3-エチル-ピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル）-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル）-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオンである。
一般式［７］で示されるピペリジニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば1,１−ジメチルピペリジニウムイオン、１−メチル−１−エチルピペリジニウムイオン、１，１−ジエチルピペリジニウムイオン、１−メチル−１−プロピルピペリジニウムイオン、１−アリル−１−メチルピペリジニウムイオン、１−エチル−１−プロピルピペリジニウムイオン、１，１−ジプロピルピペリジニウムイオン、１−メチル−１−ブチルピペリジニウムイオン、１−エチル−１−ブチルピペリジニウムイオン、１−プロピル−１−ブチルピペリジニウムイオン、１，１−ジブチルピペリジニウムイオン、１−（ヒドロキシエチル）−１−メチルピペリジニウムイオン、１−ベンジル−１−メチルピペリジニウムイオン、１−フェニルエチル−１−メチルピペリジニウムイオン、１−フェニルプロピル−１−メチルピペリジニウムイオン等が挙げられる。
一般式［８］で示されるピロリジニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば１，１’−スピロビピロリジニウム、１，１−ジメチルピロリジニウムイオン、１−メチル−１−エチルピロリジニウムイオン、1,1-ジエチルピロリジニウムイオン、1-メチル-1-プロピルピロリジニウムイオン、1-アリル-1-メチルピロリジニウムイオン、1-エチル-1-プロピルピロリジニウムイオン、1,1-ジプロピルピロリジニウムイオン、1-メチル-1-ブチルピロリジニウムイオン、1-エチル-1-ブチルピロリジニウム、1-プロピル-1-ブチルピロリジニウムイオン、1,1-ジブチルピロリジニウムイオン、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピロリジニウムイオン、1-ベンジル-1-メチルピロリジニウムイオン、1-フェニルエチル-1-メチルピロリジニウムイオン、1-フェニルプロピル-1-メチルピロリジニウムイオン等が挙げられる。
一般式［９］ピラゾリウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば1-エチルピラゾリウムイオン、1-プロピルピラゾリウムイオン、1-ブチルピラゾリウムイオン、1-ペンチルピラゾリウムイオン、1-ヘキシルピラゾリウムイオン、1-アリルピラゾリウムイオン、1-ブテニルピラゾリウムイオン、1-メトキシメチルピラゾリウムイオン、1-メトキシエチルピラゾリウムイオン、1-エチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-プロピル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-ブチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-ペンチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-ヘキシル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-アリル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム、1-ブテニル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-メトキシメチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-メトキシエチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム等が挙げられる。
一般式［１０］で示されるモルホリニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばN,N-ジメチルモルホリニウムイオン、N-エチル-N-メチルモルホリニウムイオン、N,N-ジエチルモルホリニウムイオン、N-プロピル-N-メチルモルホリニウムイオン、N,N-ジプロピルモルホリニウムイオン、N-ブチル-N-メチルモルホリニウムイオン、N,N-ジブチルモルホリニウムイオン、N-エチル-N-プロピルモルホリニウムイオン、N-ブチル-N-プロピルモルホリニウムイオン、N-ブチル-N-エチルモルホリニウムイオン、N-アリル-N-メチルモルホリニウムイオン、N-アリル-N-エチルモルホリニウムイオン等が挙げられる。
一般式［１１］で示される第４級アンモニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばテトラエチルアンモニウムイオン、テトラ-n-プロピルアンモニウムイオン、テトラ-n-ブチルアンモニウムイオン、テトラ-n-ペンチルアンモニウムイオン、テトラ-n-ヘキシルアンモニウムイオン、テトラ-n-ヘプチルアンモニウムイオン、テトラ-n-オクチルアンモニウムイオン、トリオクチルエチルアンモニウムイオン、トリヘプチルペンチルアンモニウムイオン、トリヘプチルプロピルアンモニウムイオン、トリヘプチルメチルアンモニウムイオン、トリヘキシルブチルアンモニウムイオン、トリヘキシルエチルアンモニウムイオン、ノニルトリペンチルアンモニウムイオン、ヘキシルトリペンチルアンモニウムイオン、トリペンチルブチルアンモニウムイオン、トリペンチルメチルアンモニウムイオン、オクチルトリブチルアンモニウムイオン、ヘキシルトリブチルアンモニウムイオン、ヘプチルトリプロピルアンモニウムイオン、ヘキシルトリプロピルアンモニウムイオン、トリプロピルメチルアンモニウムイオン、オクチルトリエチルアンモニウムイオン、トリエチルメチルアンモニウムイオン、トリメチルオクチルアンモニウムイオン、ヘキシルトリメチルアンモニウムイオン、エチルトリメチルアンモニウムイオン、オクチルヘキシルジペンチルアンモニウムイオン、オクチルヘキシルジプロピルアンモニウムイオン、オクチルヘキシルジメチルアンモニウムイオン、オクチルペンチルジブチルアンモニウムイオン、オクチルペンチルジプロピルアンモニウムイオン、オクチルペンチルジメチルアンモニウムイオン、オクチルブチルジプロピルアンモニウムイオン、オクチルエチルジメチルアンモニウムイオン、ヘプチルペンチルジメチルアンモニウムイオン、ヘキシルペンチルジブチルアンモニウムイオン、ヘキシルペンチルジメチルアンモニウムイオン、ヘキシルブチルジメチルアンモニウムイオン、ペンチルブチルジプロピルアンモニウムイオン等のテトラアルキルアンモニウムイオン、例えばベンジルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリエチルアンモニウムイオン、ベンジルトリプロピルアンモニウムイオン、ベンジルトリブチルアンモニウムイオン等のアラルキルトリアルキルアンモニウムイオン、例えばアリルトリメチルアンモニウムイオン、アリルトリエチルアンモニウムイオン、アリルトリプロピルアンモニウムイオン、アリルトリブチルアンモニウムイオン等のアリルトリアルキルアンモニウムイオン等が挙げられる。
一般式［１２］で示されるホスホニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばテトラメチルホスホニウムイオン、テトラエチルホスホニウムイオン、テトラプロピルホスホニウムイオン、テトラブチルホスホニウムイオン、エチルトリメチルホスホニウムイオン、トリエチルメチルホスホニウムイオン、トリシクロヘキシルメチルホスホニウムイオン、トリブチルメチルホスホニウムイオン、ブチルトリエチルホスホニウムイオン等が挙げられる。
一般式［１３］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（1,2-ジメチルイミダゾリウム）イオン、メチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム）イオン、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）イオン、エチレンビス(1-ブチルイミダゾリウム)イオン、エチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）イオン、トリメチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム）イオン、トリメチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）イオン、3-オキサペンチルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、4-オキサヘキシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、5-オキサノニルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9-トリオキサウンデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9,12-テトラオキサテトラデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3-チアペンチルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、4-チアヘキシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、5-チアノニルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9-トリチアウンデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9,12-テトラチアテトラデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン等が挙げられる。
一般式［１４］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビスピリジニウムイオン、メチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム）イオン、メチレンビス（3-メチルピリジニウム）イオン、エチレンビスピリジニウムイオン、エチレンビス（3-メチルピリジニウム）イオン、トリメチレンビスピリジニウムイオン、トリメチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム）イオン、トリメチレンビス（3-ピリジニウム）イオン、3-オキサペンチルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、4-オキサヘキシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、5-オキサノニルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9-トリオキサウンデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9,12-テトラオキサテトラデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3-チアペンチルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、4-チアヘキシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、5-チアノニルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9-トリチアウンデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9,12-テトラチアテトラデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン等が挙げられる。
一般式［１５］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（1-メチルピペリジニウム）イオン、メチレンビス（1-エチルピペリジニウム）イオン、メチレンビス（1-ブチルピペリジニウム）イオン、エチレンビス（1-メチルピペリジニウム）イオン、エチレンビス（1-エチルピペリジニウム）イオン、エチレンビス（1-ブチルピペリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-メチルピペリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-エチルピペリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-ブチルピペリジニウム）イオン等が挙げられる。
一般式［１６］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（1-メチルピロリジニウム）イオン、メチレンビス（1-エチルピロリジニウム）イオン、メチレンビス（1-ブチルピロリジニウム）イオン、エチレンビス（1-メチルピロリジニウム）イオン、エチレンビス（1-エチルピロリジニウム）イオン、エチレンビス（1-ブチルピロリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-メチルピロリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-エチルピロリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-ブチルピロリジニウム）イオン等が挙げられる。
一般式［１７］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、メチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、メチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、エチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、エチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、エチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、トリメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、トリメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、トリメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン等が挙げられる。
一般式［１８］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（N-メチルモルホリニウム）イオン、メチレンビス（N-エチルモルホリニウム）イオン、メチレンビス（N-プロピルモルホリニウム）イオン、メチレンビス（N-ブチルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-メチルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-エチルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-プロピルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-ブチルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-メチルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-エチルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-プロピルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-ブチルモルホリニウム）イオン等が挙げられる。
一般式［１９］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（トリメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリエチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリプロピルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリブチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリペンチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリヘキシルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリオクチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（エチルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（ブチルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（ペンチルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（ヘキシルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（オクチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリエチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリプロピルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリブチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリペンチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリヘキシルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリオクチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（エチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（ブチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（ペンチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（ヘキシルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（オクチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリエチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリプロピルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリブチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリペンチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリヘキシルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリオクチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（エチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（ブチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（ペンチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（ヘキシルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（オクチルジメチルアンモニウム）イオン等が挙げられる。
一般式［２０］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（トリメチルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリエチルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリプロピルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリブチルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリシクロヘキシルホスホニウム）イオン等が挙げられる。
その他のビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビスキノリウムイオン、メチレンビス（2-メチルキノリウム）イオン、メチレンビス（3-メチルキノリウム）イオン、メチレンビス（4-メチルキノリウム）イオン、メチレンビス（6-エチルキノリウム）イオン、メチレンビス（6-イソプロピルキノリウム）イオン等のキノリウムイオンが挙げられる。
一般式［１］〜［４］に於けるアニオン部の好ましい具体例としては、例えばアリルスルホネート、1-メチルアリルスルホネート、2-メチルアリルスルホネート、2-ブテニルスルホネート、3-メチル-2-ブテニルスルホネート、2-メチル-2-ブテニルスルホネート、2,3-ジメチル-2-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチル-2-ブテニルスルホネート、3-ブテニルスルホネート、1-エチルアリルスルホネート、2-エチルアリルスルホネート、2-ペンテニルスルホネート、3-エチル-2-ペンテニルスルホネート、1-プロピルアリルスルホネート、2-プロピルアリルスルホネート、2-ヘキセニルスルホネート、3-プロピル-2-ヘキセニルスルホネート、1-ブチルアリルスルホネート、2-ブチルアリルスルホネート、2-ヘプテニルスルホネート、3-ブチル-2-ヘプテニルスルホネート、シクロヘキセンスルホネート等が挙げられ、中でもアリルスルホネート又は2-メチルアリルスルホネートが好ましく、特にアリルスルホネートがより好ましい。
一般式［３］で示されるイオン液体の好ましい具体例は、例えば3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム 2-ブテニルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム シクロヘキセンスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム 3-ブテニルスルホネート、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-ブチル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,3-ジブチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム 2-ブテニルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム シクロヘキセンスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム 3-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,2-ジメチル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,2-ジメチル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム 2-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム シクロヘキセンスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム 3-ブテニルスルホネート等のイミダゾリウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばピリジニウム アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム アリルスルホネート、1-エチルピリジニウム アリルスルホネート、1-プロピルピリジニウム アリルスルホネート、1-イソプロピルピリジニウム アリルスルホネート、1-ブチルピリジニウム アリルスルホネート、1-アリルピリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1-メチルピリジニウム 2-ブテニルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム 2-ブテニルスルホネート、1-メチルピリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-メチルピリジニウム シクロヘキセンスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム シクロヘキセンスルホネート、1-メチルピリジニウム 3-ブテニルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム 3-ブテニルスルホネート等のピリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピペリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム 2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム 2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム シクロヘキセンスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム シクロヘキセンスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム 3-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム 3-ブテニルスルホネート等のピペリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピロリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム 2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム 2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム シクロヘキセンスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム シクロヘキセンスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム 3-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム 3-ブテニルスルホネート等のピロリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばN,N-ジメチルモルホリニウム アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネート、N,N-ジエチルモルホリニウム アリルスルホネート、N-プロピル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネート、N,N-ジプロピルモルホリニウム アリルスルホネート、N-ブチル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネート、N,N-ジブチルモルホリニウム アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム 2-メチルアリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム 2-ブテニルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム シクロヘキセンスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム 3-ブテニルスルホネート等のモルホリニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばトリエチルメチルアンモニウム アリルスルホネート、エチルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート、ヘキシルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート、トリメチルオクチルアンモニウム スルホネート、テトラエチルアンモニウム アリルスルホネート、ブチルトリエチルアンモニウム アリルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム 2-メチルアリルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム 2-ブテニルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム シクロヘキセンスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム 3-ブテニルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム アリルスルホネート、エチルトリブチルアンモニウム アリルスルホネート、テトラブチルアンモニウム アリルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム 2-メチルアリルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム 2-ブテニルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム シクロヘキセンスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム 3-ブテニルスルホネート等のアンモニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばテトラメチルホスホニウム アリルスルホネート、テトラエチルホスホニウム アリルスルホネート、テトラプロピルホスホニウム アリルスルホネート、テトラブチルホスホニウム アリルスルホネート、エチルトリメチルホスホニウム アリルスルホネート、トリエチルメチルホスホニウム アリルスルホネート、トリシクロヘキシルメチルホスホニウム アリルスルホネート、トリブチルメチルホスホニウム アリルスルホネート、ブチルトリエチルホスホニウム アリルスルホネート等のホスホニウムカチオン含有アリルスルホネート類等が挙げられ、中でも、例えばピリジニウム アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム アリルスルホネート、1-エチルピリジニウム アリルスルホネート、1-プロピルピリジニウム アリルスルホネート、1-イソプロピルピリジニウム アリルスルホネート、1-ブチルピリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート等のピリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート等のイミダゾリウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばトリエチルメチルアンモニウム アリルスルホネート、エチルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート、ヘキシルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート、トリメチルオクチルアンモニウム スルホネート等のアンモニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピペリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート等のピペリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピロリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート等のピロリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばN,N-ジメチルモルホリニウム アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネート等のモルホリニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばトリブチルメチルホスホニウム アリルスルホネート等のホスホニウムカチオン含有アリルスルホネート類が好ましく、より好ましくは、例えば1-エチル-4-メトキシピリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネート等のイミダゾリウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1-エチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート等のピロリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばN,N-ジメチルモルホリニウム アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネート等のモルホリニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート等のピペリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類等が挙げられる。
一般式［４］で示されるイオン液体の好ましい具体例は、例えばメチレンビス（トリメチルアンモニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（トリエチルアンモニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（トリブチルアンモニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1-メチルピペリジニウム)アリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム アリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム 2-ブテニルスルホネート、メチレンビスピリジニウム 3-メチル-2-ブテニルスルホネート、メチレンビスピリジニウム シクロヘキセンスルホネート、メチレンビスピリジニウム 3-ブテニルスルホネート、メチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（3-メチルピリジニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1,2-ジメチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム) アリルスルホネート、エチレンビスピリジニウムアリルスルホネート、エチレンビス（3-メチルピリジニウム)アリルスルホネート、エチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、エチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、トリメチレンビスピリジニウム アリルスルホネート、トリメチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム)アリルスルホネート、トリメチレンビス（3-ピリジニウム)アリルスルホネート、トリメチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、トリメチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビスピリジニウム アリルスルホネート、テトラメチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビス（3-ピリジニウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)アリルスルホネート等が挙げられ、中でも、例えばメチレンビスピリジニウム アリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム） アリルスルホネート等が好ましい。
本発明の一般式［１］で示されるイオン液体は、通常１００℃以下、順に好ましく８０℃以下、５０℃以下、２５℃以下で液体として存在する塩（溶融塩）である。
また、本発明の一般式［４］で示されるイオン液体は、通常２００℃以下、順に好ましく、１８０℃以下、１７０℃以下、１６０℃以下、１２０℃以下で液体として存在する塩（溶融塩）である。
本発明の一般式［１］で示されるイオン液体の粘度は、液体としての取扱いの容易さを考慮すると低いほど好ましいが、２５℃で好ましくは１０００ｍＰａ・ｓ以下、順に好ましく、８００ｍＰａ・ｓ以下、５００ｍＰａ・ｓ以下、３００ｍＰａ・ｓ以下である。また、４０℃で通常４００ｍＰａ・ｓ以下、順に好ましく、３００ｍＰａ・ｓ以下、２００ｍＰａ・ｓ以下、１５０ｍＰａ・ｓ以下である。
本発明の一般式［３］で示されるイオン液体は、例えば以下の如く製造し得る。即ち、一般式［２１］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ９及びｎは前記に同じ。）で示されるアリルスルホン酸エステルと、当該アリルスルホン酸エステルに対して１〜１．５倍モルの一般式［２２］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ５〜Ｒ７及びＸは前記に同じ。）で示される化合物を混合し、無溶媒又は適当な溶媒中、０〜200℃で0.5〜24時間撹拌反応させることにより、目的とする一般式［３］で示されるイオン液体が得られる。
使用される反応溶媒としては、非水溶媒が好ましく、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
反応温度は、通常０〜200℃、好ましくは20〜120℃である。
反応時間は、通常0.5〜24時間、好ましくは0.5〜12時間である。
一般式［２１］で示されるアリルスルホン酸及び一般式［２２］で示される化合物は、市販品を用いても或いは常法により適宜合成したものを用いてもよい。
本発明の一般式［４］で示されるイオン液体は、例えば以下の如く製造し得る。
即ち、一般式［２３］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｔ及びｎは前記に同じ。）で示されるジスルホン酸エステルと、当該ジスルホン酸エステルに対して２〜５倍モルの一般式［２２’］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ５〜Ｒ７は前記に同じ。）で示されるアミン化合物を混合し、無溶媒又は適当な溶媒中、0〜200℃で0.5〜24時間撹拌反応させることにより、目的とする一般式［４］で示されるイオン液体が得られる。
使用される反応溶媒としては、非水溶媒が好ましく、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
反応温度は、通常0〜200℃、好ましくは20〜120℃である。
反応時間は、通常0.5〜24時間、好ましくは0.5〜12時間である。
反応後の後処理は、この分野に於いて通常行われる後処理法に準じて行えばよい。
一般式［２２’］で示されるアミン化合物は、市販品を用いても或いは常法により適宜合成したものを用いてもよい。
一般式［２３］で示されるジスルホン酸エステルは、常法（例えば国際公開WO2008/032463号公報等）に従って適宜合成すればよく、具体的には例えば以下の如く製造し得る。
Figure 2011024988
｛式中、２つのＲ１８は夫々独立して、一般式［２６］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ１９はハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基を表す。）で示されるスルホニル基又は一般式［２７］
Figure 2011024988
（式中、Ｒ２０は置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基を表す。）で示されるアシル基を表し、Ｒ１〜Ｒ４、Ｔ及びｎは前記に同じ。｝
一般式［２６］に於いて、Ｒ１９で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ１９で示されるハロアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３のアルキル基中の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタブロモエチル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、トリフルオロプロピル基、トリクロロプロピル基、トリブロモプロピル基、ジ（トリフルオロメチル）メチル基、ジ（トリクロロメチル）メチル基、ジ（トリブロモメチル）メチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、5-フルオロペンチル基、5-クロロペンチル基、5-ブロモペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル基（−ＣＨ２(ＣＦ２)４Ｈ）、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタクロロペンチル基（−ＣＨ２(ＣＣｌ２)４Ｈ）、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタブロモペンチル基（−ＣＨ２(ＣＢｒ２)４Ｈ）、パーフルオロペンチル基、パークロロペンチル基、パーブロモペンチル基、6-フルオロヘキシル基、6-クロロヘキシル基、6-ブロモヘキシル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーブロモヘキシル基、パーフルオロへプチル基、パークロロヘプチル基、パーブロモヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、パーブロモオクチル基、パーフルオロノニル基、パークロロノニル基、パーブロモノニル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル基（−(ＣＨ２)２(ＣＦ２)７ＣＦ３）、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカクロロデシル基（−(ＣＨ２)２(ＣＣｌ２)７ＣＣｌ３）、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカブロモデシル基（−(ＣＨ２)２(ＣＢｒ２)７ＣＢｒ３）、パーフルオロデシル基、パークロロデシル基、パーブロモデシル基、パーフルオロウンデシル基、パークロロウンデシル基、パーブロモウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パークロロドデシル基、パーブロモドデシル基等が挙げられ、中でも、炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
Ｒ１９で示されるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基等が好ましい。
Ｒ１９及びＲ２０で示される置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル基、ネオウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基が好ましく、就中、メチル基がより好ましい。
Ｒ１９及びＲ２０で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１４、好ましくは６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基等が挙げられる。
Ｒ１９で示される置換基と有していてもよいアルキル基の置換基としては、例えば炭素数１〜１２のアルコキシ基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ホルミル基等が挙げられる。
Ｒ２０で示される置換基を有していてもよいアルキル基の置換基としては、例えばハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルコキシ基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ホルミル基等が挙げられる。
Ｒ１９及びＲ２０で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基としては、例えばハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ホルミル基等が挙げられる。
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、要素原子等が挙げられる。
置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられる。
置換基として挙げられるアシル基としては、通常炭素数２〜２０のカルボン酸由来のものが挙げられ、具体的には、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、イコサノイル基等の脂肪族カルボン酸由来のもの、例えばベンゾイル基、ナフトイル基等の芳香族カルボン酸由来のもの等が挙げられる。
置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられる。
一般式［２３］で示されるジスルホン酸エステルの製造法としては、例えば、適当な溶媒中で、一般式［２４］で示されるアリルスルホン酸と当該スルホン酸に対して１〜４倍モルの有機塩基と0.2〜0.5倍モルの一般式［２５］で示される化合物とを０〜１５０℃で添加した後、0.5〜12時間撹拌反応させることにより、目的とする一般式［２３］で示されるジスルホン酸エステルが得られる。
尚、一般式［２４］で示されるスルホン酸と当該有機塩基とを適当な溶媒中で予め混合し、要すれば濃縮するなどして溶媒を除去した後に、また要すれば適当な貧溶媒を加えて塩を析出させ、次いでこれをろ過することにより単離した一般式［２４］で示されるスルホン酸と有機塩基により形成される塩に、一般式［２５］で示される化合物を反応させてもよい。
ここで使用される反応溶媒としては、非水溶媒が好ましく、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
反応溶媒を混合溶媒で用いる場合の好ましい組合せとしては、例えばアセトニトリルとシクロヘキサン、アセトニトリルとトルエン等の組合せが挙げられる。
反応温度は、通常0〜150℃、好ましくは20〜100℃である。
反応時間は、通常0.5〜24時間、好ましくは0.5〜12時間である。
また、一般式［２４］で示されるスルホン酸と有機塩基により形成される塩を予め析出させる際の用いる貧溶媒としては、当該塩の溶解度を低下させる溶媒、即ち当該塩を析出させるものであれば何れでもよいが、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
一般式［２２］で示される化合物の具体例としては、例えば第３級アミン類、イミダゾール類、ピリジン類、ピペリジン類、ピロリジン類、ピラゾール類、モルホリン類、キノリン類、ホスフィン類等が挙げられる。
一般式［２２’］で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば第３級アミン類、イミダゾール類、ピリジン類、ピペリジン類、ピロリジン類、ピラゾール類、モルホリン類、キノリン類等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物である第３級アミン類の好ましい具体例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリn-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリn-ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリsec-ブチルアミン、トリtert-ブチルアミン、トリ-n-ペンチルアミン、トリイソペンチルアミン、トリsec-ペンチルアミン、トリtert-ペンチルアミン、トリネオペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソヘキシルアミン、トリsec-ヘキシルアミン、トリtert-ヘキシルアミン、トリネオヘキシルアミン、トリシクロプロピルアミン、トリシクロブチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ジメチルエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アルキルアミン類、例えばトリフェニルアミン、トリナフチルアミン等の第３級アリールアミン類、例えばトリベンジルアミン等の第３級アラルキルアミン類等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるイミダゾール類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルイミダゾール、1-エチルイミダゾール、1-プロピルイミダゾール、1-ブチルイミダゾール、1-ペンチルイミダゾール、1-ヘキシルイミダゾール、1-ヘプチルイミダゾール、1-オクチルイミダゾール、1-ノニルイミダゾール、1-デシルイミダゾール、1-ウンデシルイミダゾール、1-ドデシルイミダゾール等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピリジン類の好ましい具体例としては、例えば2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジン、5-メチルピリジン、6-メチルピリジン、2-エチルピリジン、3-エチルピリジン、4-エチルピリジン、5-エチルピリジン、6-エチルピリジン、2-プロピルピリジン、3-プロピルピリジン、4-プロピルピリジン、5-プロピルピリジン、6-プロピルピリジン、2-ブチルピリジン、3-ブチルピリジン、4-ブチルピリジン、5-ブチルピリジン、6-ブチルピリジン、2-ペンチルピリジン、3-ペンチルピリジン、4-ペンチルピリジン、5-ペンチルピリジン、6-ペンチルピリジン、2-ヘキシルピリジン、3-ヘキシルピリジン、4-ヘキシルピリジン、5-ヘキシルピリジン、6-ヘキシルピリジン、2-ヘプチルピリジン、3-ヘプチルピリジン、4-ヘプチルピリジン、5-ヘプチルピリジン、6-ヘプチルピリジン、2-オクチルピリジン、3-オクチルピリジン、4-オクチルピリジン、5-オクチルピリジン、6-オクチルピリジン、2-ノニルピリジン、3-ノニルピリジン、4-ノニルピリジン、5-ノニルピリジン、6-ノニルピリジン、2-デシルピリジン、3-デシルピリジン、4-デシルピリジン、5-デシルピリジン、6-デシルピリジン、2-ウンデシルピリジン、3-ウンデシルピリジン、4-ウンデシルピリジン、5-ウンデシルピリジン、6-ウンデシルピリジン、2-ドデシルピリジン、3-ドデシルピリジン、4-ドデシルピリジン、5-ドデシルピリジン、6-ドデシルピリジン、2,3-ルチジン、2,4-ルチジン、2,5-ルチジン、2,6-ルチジン、3,4-ルチジン、3,5-ルチジン、2,4,6-コリジン、α-コリジン(4-エチル-2-メチルピリジン）、β-コリジン(3-エチル-4-メチルピリジン）、γ-コリジン（2,4,6-コリジン）等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピペリジン類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルピペリジン、1-エチルピペリジン、1-プロピルピペリジン、1-ブチルピペリジン、1-ペンチルピペリジン、1-ヘキシルピペリジン、1-ヘプチルピペリジン、1-オクチルピペリジン、1-ノニルピペリジン、1-デシルピペリジン、1-ウンデシルピペリジン、1-ドデシルピペリジン等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピロリジン類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルピロリジン、1-エチルピロリジン、1-プロピルピロリジン、1-ブチルピロリジン、1-ペンチルピロリジン、1-ヘキシルピロリジン、1-ヘプチルピロリジン、1-オクチルピロリジン、1-ノニルピロリジン、1-デシルピロリジン、1-ウンデシルピロリジン、1-ドデシルピロリジン等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピラゾール類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルピラゾール、1-エチルピラゾール、1-プロピルピラゾール、1-ブチルピラゾール、1-ペンチルピラゾール、1-ヘキシルピラゾール、1-ヘプチルピラゾール、1-オクチルピラゾール、1-ノニルピラゾール、1-デシルピラゾール、1-ウンデシルピラゾ-ル、1-ドデシルピラゾール、1-メチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-エチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-プロピル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ブチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ペンチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ヘキシル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ヘプチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-オクチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ノニル-3,5-ジメチルピラゾール、1-デシル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ウンデシル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ドデシル-3,5-ジメチルピラゾール等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるモルホリン類の好ましい具体例としては、例えばN-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-プロピルモルホリン、N-ブチルモルホリン等が挙げられる。
一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるキノリン類の好ましい具体例としては、例えばキノリン、2-メチルキノリン、3-メチルキノリン、4-メチルキノリン、6-エチルキノリン、6-イソプロピルキノリン等が挙げられる。
一般式［２２］で示される化合物であるホスフィン類の好ましい具体例としては、例えばトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
反応後の後処理は、この分野に於いて通常行われる後処理法に準じて行えばよい。
本発明のイオン液体は、アニオンがアリルスルホン酸由来のものであるため、例えばハロゲン系アニオンが有する、環境に悪影響を与える、腐食性を示す、製造コストが高くなる等の問題を有することなく、幅広い分野へ利用可能である。
また、本発明のイオン液体は、従来の非ハロゲン系アニオンを有するイオン液体が有していた、低い融点を示すが粘度が比較的高いという問題を有することなく、低い融点だけでなく低い粘度を示すため、例えば潤滑剤（例えばグリース組成物、転動装置向け）、化学反応溶媒、分離抽出溶媒、反応触媒、抗菌剤等の用途に好適である。
本発明のイオン液体は、良好なイオン伝導度を示すことが期待されるため、例えば各種蓄電デバイスや太陽電池、燃料電池等の電気化学デバイス用電解液又はその添加剤（例えばリチウムイオン二次電池、電気二重層キャパシタ、太陽電池、燃料電池、アクチュエータ素子向け）、帯電防止剤（例えば粘着剤、粘着シート、導電性ゴム向け）等としても使用可能である。
また、本発明の一般式［３］で示されるイオン液体は、分子内にイオン部位が２箇所存在することからイオン伝導度の向上が期待されるため、例えば電気化学デバイス用電解質の用途として好適である。
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらにより何等限定されるものではない。
目的物の粘度は、RE80型粘度計（東機産業株式会社製）を用いて以下のように測定した。即ち、恒温槽を25℃に設定し、試料台上に目的物のサンプル0.5mlを注入し、プレートで固定した後、プレートを一定の回転数（20rpm）で回転させ、安定した際の数値を粘度とした。
実施例１．1-メチルピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※Me＝メチル基
常法に従って合成したアリルスルホン酸メチル（21.4g, 0.157mol）とピリジン（13.1g, 0.166mol, 1.05eq）を80℃で2時間撹拌し反応させた。反応終了後、減圧下で未反応のピリジンを留去し、粗体を酢酸エチルで数回洗浄した。減圧下で加熱乾燥して、目的物である1-メチルピリジニウム アリルスルホネートを収率93%(31.4g, 0.146mmol)で得た。融点は39℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.66-8.65 (d, 2H), 8.43-8.39 (t, 1H), 7.94-7.91 (d, 2H), 5.84-5.73 (m, 1H), 5.26-5.22 (m, 2H), 4.27 (s, 3H), 3.51-3.49 (d, 2H)
実施例２．1-エチルピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※Et＝エチル基
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチルピリジニウム アリルスルホネートを収率95%（33.3g, 0.145mol）で得た。融点は28℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.74-8.73 (d, 2H), 8.43-8.39 (t, 1H), 7.95-7.94 (d, 2H), 5.83-5.73 (m, 1H), 5.26-5.21 (m, 2H), 4.55-4.50 (q, 2H), 3.51-3.49 (d, 2H), 1.53-1.49 (t, 3H)
実施例３．1-プロピルピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※Pr＝プロピル基
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸プロピルを使用した以外は、同様の操作によって、1-プロピルピリジニウム アリルスルホネートを収率74%（28.2g, 0.116mol）で得た。融点は36℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.84-8.82 (d, 2H), 8.48-8.42 (t, 1H), 8.01-7.97 (d, 2H), 5.94-5.87 (m, 1H), 5.07-5.00 (m, 2H), 4.52-4.48 (t, 2H), 3.27-3.25 (d, 2H), 1.97-1.91 (m, 2H), 0.91-0.88 (t, 3H)
実施例４．1-イソプロピルピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※iPr＝イソプロピル基
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸イソプロピルを使用した以外は、同様の操作によって、1-イソプロピルピリジニウム アリルスルホネートを収率60%（22.9g, 0.094mol）で得た。融点は65℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.86-8.77 (d, 2H), 8.51-8.47 (t, 1H), 8.04-7.95 (d, 2H), 5.96-5.94 (m, 1H), 5.12-5.06 (m, 2H), 4.98-4.93 (t, 1H), 3.32-3.30 (t, 2H), 1.64-1.63 (t, 3H)
実施例５．1-ブチルピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※Bu＝ブチル基
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸ブチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチルピリジニウム アリルスルホネートを収率92%（39.7g, 0.154mol）で得た。融点は46℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.72-8.71 (d, 2H), 8.43-8.39 (t, 1H), 7.96-7.92 (d, 2H), 5.84-5.73 (m, 1H), 5.27-5.21 (m, 2H), 4.50-4.47 (q, 2H), 3.51-3.49 (q, 2H), 1.91-1.83 (m, 2H), 1.28-1.19 (m, 2H), 0.83-0.79 (t, 3H)
実施例６．1-エチル-4-メトキシピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例２に於けるピリジンの代わりに4-メトキシピリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-4-メトキシピリジニウム アリルスルホネートを収率85%（34.6g, 0.133mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は792ｍＰａ・ｓであった。
1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.64-8.62 (d, 2H), 7.43-7.41 (d, 2H), 5.98-5.91 (m, 1H), 5.12-5.04 (m, 2H), 4.46-4.40 (q, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.30-3.29 (d, 2H), 1.53-1.49 (t, 3H)
実施例７．1-メチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネートを収率99%（24.2g, 0.106mol）で得た。融点は88℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.85-8.84 (d, 2H), 8.50-8.46 (t, 1H), 8.00-7.96 (d, 2H), 4.82-4.80 (m, 2H), 4.35 (s, 3H), 3.29-3.28 (d, 2H), 1.87 (s, 3H)
実施例８．1-エチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチルピリジニウム 2-メチルアリルスルホネートを収率87%（33.2g, 0.137mol）で得た。融点は67℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.85-8.83 (d, 2H), 8.55-8.51 (t, 1H), 8.06-8.02 (d, 2H), 4.87-4.84 (m, 2H), 4.67-4.61 (d, 2H), 3.32 (s, 2H), 1.93-1.90 (s, 3H), 1.64-1.61 (t, 3H)
実施例９．1,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率100%（34.3g, 0.157mol）で得た。融点は30℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.91 (s, 1H), 7.37 (s, 2H), 5.99-5.88 (m, 1H), 5.13-5.05 (m, 2H), 3.83 (s, 6H), 3.32-3.30 (d, 2H)
実施例１０．1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例２に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率98%（35.5g, 0.153mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は210ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.55 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 5.84-5.73 (m, 1H), 5.27-5.22 (m, 2H), 4.10-4.05 (q, 2H), 3.52-3.50 (d, 2H), 1.37-1.33 (t, 3H)
実施例１１．1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例３に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率85%（32.9g, 0.133mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は419ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.92 (s, 1H), 7.40-7.37 (d, 2H), 5.98-5.91 (m, 1H), 5.12-5.05 (m, 2H), 4.12-4.09 (t, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.31-3.29 (d, 2H), 1.86-1.81 (m, 2H), 0.91-0.88 (t, 3H)
実施例１２．1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例４に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率86%（33.3g, 0.135mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は728ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.96 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 5.96-5.93 (m, 1H), 5.12-5.05 (m, 2H), 4.62-4.57 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.32-3.30 (d, 2H), 1.50-1.48 (s, 6H)
実施例１３．1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例５に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率100%（40.9g, 0.157mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は451ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.56 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 5.82-5.75 (m, 1H), 5.26-5.21 (m, 2H), 4.07-4.03 (t, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.51-3.49 (d, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.22-1.13 (m, 2H), 0.80-0.76 (t, 3H)
実施例１４．1-アリル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-アリルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率92%（35.3g, 0.144mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は236ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.94 (s, 1H), 7.39-7.37 (d, 2H), 6.05-5.90 (m, 2H), 5.39-5.33 (t, 2H), 5.12-5.05 (t, 2H), 4.79-4.78 (d, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.31-3.29 (d, 2H)
実施例１５．1-アリル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例２に於けるピリジンの代わりに1-アリルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率90%（36.5g, 0.141mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は205ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 9.01 (s, 1H), 7.46-7.39 (d, 2H), 6.04-5.93 (m, 2H), 5.38-5.34 (t, 2H), 5.12-5.05 (t, 2H), 4.80-4.79 (d, 2H), 4.21-4.19 (d, 2H), 3.31-3.29 (d, 2H), 1.48-1.44 (s, 3H)
実施例１６．1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例５に於けるピリジンの代わりに1-アリルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率68%（30.6g, 0.107mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は270ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.90 (s, 1H), 7.42-7.38 (d, 2H), 6.04-5.91 (m, 2H), 5.40-5.33 (t, 2H), 5.12-5.05 (t, 2H), 4.79-4.77 (d, 2H), 4.17-4.13 (d, 2H), 3.30-3.28 (d, 2H), 1.83-1.79 (q, 2H), 1.34-1.29 (q, 2H), 0.95-0.91 (s, 3H)
実施例１７．1,3-ジメチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例９に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1,3-ジメチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネートを収率44%（16.0g, 0.069mol）で得た。融点は119℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.77 (s, 1H), 7.36 (s, 2H), 4.87-4.84(d, 2H), 3.86 (s, 6H), 3.33 (s, 2H), 1.93-1.89 (d, 3H)
実施例１８．1-エチル-3-メチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１０に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム 2-メチルアリルスルホネートを収率86%（33.3g, 0.135mol）で得た。融点は52℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 9.07 (s, 1H), 7.48-7.42 (d, 2H), 4.88-4.88(d, 2H), 4.26-4.21 (q, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.35 (s, 2H), 1.93 (s, 3H), 1.51-1.47 (t, 3H)
実施例１９．1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例２に於けるピリジンの代わりに1,2-ジメチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率96%（37.1g, 0.151mol）で得た。融点は82℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 7.27-7.24 (d, 2H), 5.98-5.89 (m, 1H), 5.10-5.04 (m, 2H), 4.07-4.05 (d, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.27-3.25 (d, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.39-1.35 (s, 3H)
実施例２０．1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例５に於けるピリジンの代わりに1,2-ジメチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率79%（34.0g, 0.124mol）で得た。融点は63℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 7.26 (s, 2H), 5.95-5.91 (m, 1H), 5.10-5.04 (m, 2H), 4.04-4.00 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.27-3.25 (d, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.74-1.70 (m, 2H), 1.36-1.30 (m, 2H), 0.95-0.91 (t, 3H)
実施例２１．トリエチルメチルアンモニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりにトリエチルアミンを使用した以外は、同様の操作によって、トリエチルメチルアンモニウム アリルスルホネートを収率80%（29.8g, 0.126mol）で得た。融点は43℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.98-5.91 (m, 1H), 5.10-5.05 (m, 2H), 3.28-3.30 (m, 8H), 2.84 (s, 3H), 1.24-1.22 (t, 9H)
実施例２２．エチルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりにエチルジメチルアミンを使用した以外は、同様の操作によって、エチルトリメチルアンモニウム アリルスルホネートを収率60%（19.7g, 0.094mol）で得た。融点は110℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.95-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.34-3.27 (m, 4H), 3.00 (s, 9H), 1.30-1.28 (t, 3H)
実施例２３．ヘキシルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※Hex＝ヘキシル基
アセトニトリル溶媒中、ヘキシルトリメチルアンモニウム ブロマイド（35.2g, 0.157mol）及びアリルスルホン酸銀(35.9g, 0.157mol, 1eq)を加熱還流下で6時間反応させた。反応終了後、析出した臭化銀を濾別し、減圧濃縮して薄褐色オイルを得た。活性炭で吸着処理した後に活性炭を濾別し、減圧濃縮して目的物であるヘキシルトリメチルアンモニウム アリルスルホネートを収率38%(15.8g, 0.060mmol)で得た。融点は150℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.95-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.18 (m, 4H), 3.00 (s, 9H), 1.69-1.66 (m, 2H), 1.32-1.30 (m, 6H), 0.91-0.89 (t, 3H)
実施例２４．オクチルトリメチルアンモニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
※Oct＝オクチル基
実施例２３に於けるヘキシルトリメチルアンモニウム ブロマイドの代わりにオクチルトリメチルアンモニウム ブロマイドを使用した以外は、同様の操作によって、オクチルトリメチルアンモニウム アリルスルホネートを収率75%（34.6g, 0.118mol）で得た。融点は165℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.96-5.94 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.26 (d, 2H), 3.21-3.17 (m, 2H), 3.00 (s, 9H), 1.69-1.66 (m, 2H), 1.32-1.30 (m, 10H), 0.89-0.87 (t, 3H)
実施例２５．1,1-ジメチルピロリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-メチルピロリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1,1-ジメチルピロリジニウム アリルスルホネートを収率87%（30.2g, 0.137mol）で得た。融点は73℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.96-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.45-3.43 (m, 4H), 3.28-3.26 (d, 2H), 3.06 (s, 6H), 2.17-2.14 (m, 4H)
実施例２６．1,1-ジメチルピペリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-メチルピペリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1,1-ジメチルピペリジニウム アリルスルホネートを収率96%（35.5g, 0.151mol）で得た。融点は98℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.97-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.26 (d, 6H), 3.02 (s, 6H), 1.82-1.80 (m, 4H), 1.63-1.57 (m, 2H)
実施例２７．1-エチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-エチルピロリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-メチルピロリジニウム アリルスルホネートを収率87%（32.2g, 0.137mol）で得た。融点は<-15℃、粘度は312ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.95-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.41-3.26 (m, 8H), 2.93 (s, 3H), 2.15-2.12 (m, 4H), 1.31-1.30 (t, 3H)
実施例２８．1-エチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-エチルピペリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネートを収率61%（23.9g, 0.096 mol）で得た。融点は50℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.98-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.34-3.22 (m, 8H), 2.91 (s, 3H), 1.81-1.79 (m, 4H), 1.63-1.60 (m, 2H), 1.27-1.25 (t, 3H)
実施例２９．1-ブチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例２３に於けるヘキシルトリメチルアンモニウム ブロマイドの代わりに1-ブチル-1-メチルピロリジニウム ブロマイドを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネートを収率83%（34.3g, 0.130mol）で得た。融点は39℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.97-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.42-3.40 (m, 4H), 3.28-3.23 (m, 4H), 2.95 (s, 3H), 2.13-2.11 (m, 4H), 1.73-1.68 (m, 2H), 1.39-1.33 (m, 2H), 0.97-0.93 (t, 3H)
実施例３０．1-ブチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例２３に於けるヘキシルトリメチルアンモニウム ブロマイドの代わりに1-ブチル-1-メチルピペリジニウム ブロマイドを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネートを収率93%（40.5g, 0.146mol）で得た。融点は48℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.95-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.29-3.22 (m, 8H), 2.92 (s, 3H), 1.80-1.78 (m, 4H), 1.65-1.61 (m, 4H), 1.36-1.33 (m, 2H), 0.97-0.93 (t, 3H)
実施例３１．N,N-ジメチルモルホリニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりにN-メチルモルホリンを使用した以外は、同様の操作によって、N,N-ジメチルモルホリニウム アリルスルホネートを収率65%（24.2g, 0.102mol）で得た。融点は<-15℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.97-5.90 (m, 1H), 5.12-5.07 (m, 2H), 3.90-3.88 (d, 4H), 3.42-3.40 (d, 4H), 3.30-3.28 (d, 2H), 3.19 (s, 6H)
実施例３２．N-エチル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりにN-エチルモルホリンを使用した以外は、同様の操作によって、N-エチル-N-メチルモルホリニウム アリルスルホネートを収率67%（26.4g, 0.105mol）で得た。融点は<-15℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.97-5.90 (m, 1H), 5.11-5.06 (m, 2H), 3.91-3.89 (d, 4H), 3.52-3.46 (q, 2H), 3.37-3.35 (m, 4H), 3.29-3.27 (d, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.32-1.28 (t, 3H)
実施例３３．1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりに1-(ヒドロキシエチル)ピペリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム アリルスルホネートを収率84%（35.0g, 0.132mol）で得た。融点は<-15℃、粘度は2353ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.97-5.90 (m, 1H), 5.15-5.09 (m, 2H), 4.93-4.90 (t, 1H), 3.94-3.91 (m, 2H), 3.48-3.44 (m, 4H), 3.34-3.32 (m, 4H), 3.08 (s, 3H), 1.84-1.81 (m, 4H), 1.62-1.59 (t, 3H)
比較例１．1-メチルピリジニウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにメタンスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルピリジニウム メタンスルホネートを収率83%（24.6g, 0.130mol）で得た。融点は135℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.68-8.66 (d, 2H), 8.44-8.40 (t, 1H), 7.95-7.92 (t, 2H), 4.28 (s, 3H), 2.69 (s, 3H)
比較例２．1-ブチルピリジニウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例５に於けるアリルスルホン酸ブチルの代わりにメタンスルホン酸ブチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチルピリジニウム メタンスルホネートを収率64%（23.2g, 0.100mol）で得た。融点は73℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ = 9.00-8.99 (d, 2H), 8.62-8.58 (t, 1H), 8.13-8.12 (t, 2H), 4.65-4.57 (t, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.04-1.96 (m, 2H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.03-0.99 (t, 3H)
比較例３．1-エチル-4-メトキシピリジニウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例６に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりにメタンスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-4-メトキシピリジニウム メタンスルホネートを収率61%（22.3g, 0.096mol）で得た。融点は84℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.51-8.49 (d, 2H), 7.39-7.37 (d, 2H), 4.41-4.36 (q, 2H), 4.07 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.53-1.49 (t, 3H)
比較例４．1-ブチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例５に於けるアリルスルホン酸ブチルの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸ブチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホネートを収率100%（44.8g, 0.157mol）で得た。融点は32℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.73-8.70 (d, 2H), 8.50-8.47 (t, 1H), 8.09-8.05 (t, 2H), 4.55-4.50 (t, 2H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.39-1.34 (m, 2H), 0.94-0.91 (t, 3H)
比較例５．1,3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例９に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにメタンスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1,3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネートを収率45%（13.6g, 0.071mol）で得た。融点は76℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 8.49 (s, 1H), 7.26 (s, 2H), 3.73 (s, 6H), 2.65 (s, 3H)
比較例６．1-エチル-3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例１０に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりにメタンスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネートを収率79%（28.8g, 0.124mol）で得た。融点は38℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ = 9.24 (s, 1H), 7.55-7.49 (d, 2H), 4.22-4.17 (q, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.43-1.40 (t, 3H)
比較例７．1-ブチル-3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例１０に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりにメタンスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-3-ジメチルイミダゾリウム メタンスルホネートを収率79%（28.8g, 0.124mol）で得た。融点は77℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3) ; δ = 9.65 (s, 1H), 7.47-7.36 (d, 2H), 4.12-4.10 (t, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 1.72 (q, 2H), 1.21-1.98 (m, 2H), 0.80-0.78 (t, 3H)
実施例１〜７の結果から明らかなように、本発明の一般式［１］で示されるイオン液体（特に一般式［３］で示されるもの）は１００℃以下で液体であることが分かった。
また、比較例１の結果から明らかなように、アニオンがメタンスルホネートであり、カチオンが1-メチルピリジニウムイオンである従来のイオン液体は、１００℃以下で液体とならないことが分かった。
更に、比較例３の結果から明らかなように、アニオンがトリフルオロメタンスルホネートである従来のハロゲン系イオン液体は、１００℃以下で液体とはなるが、ハロゲン含有化合物であるため腐食性を示すという問題を有している。
更にまた、実施例１と比較例１の比較、実施例５と比較例２の比較、実施例９と比較例５、実施例１０と比較例６及び実施例１３と比較例７の比較の結果から明らかなように、カチオンが1-メチルピリジニウムイオン、1-ブチルピリジニウムイオン、1,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムイオン及び1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムイオンである場合、従来のイオン液体で用いられていたアニオンがメタンスルホネートである代わりに、本発明のイオン液体、即ち、アニオンがアリルスルホネートであるイオン液体の方が、融点を低下させることが分かった。
実施例３４．メチレンビスピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
常法（例えば国際公開WO2008/032463号公報等）に従って合成したメチレンビスアリルスルホネート（1.0g, 0.004mol）とピリジン（0.62g, 0.008mol, 2.0eq）を40℃で2時間撹拌し反応させた。反応終了後、減圧下で未反応のピリジンを留去し、メタノールに完溶させた。溶解後にアセトンを加えて冷却し再結晶させた。結晶を減圧下で加熱乾燥させて目的のメチレンビスピリジニウム アリルスルホネートを収率59%（0.96g, 0.002mol)で得た。融点は174℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ = 9.42-9.41 (d, 4H), 8.86-8.82 (t, 2H), 8.33-8,30 (t, 4H), 7.38 (s, 2H), 6.02-5.91 (m, 2H), 5.29-5.21 (dd, 4H), 3.54-3.51 (d, 4H)
実施例３５．メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例３４に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）アリルスルホネートを収率70%（1.16g, 0.003mol）で得た。融点は110℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ = 8.15 (s, 2H), 7.92 (s, 2H), 7.69 (s, 2H), 6.69 (s, 2H), 6.02-5.92 (m, 2H), 5.30-5.21 (dd, 4H), 3.98 (s, 6H), 3.55-3.52 (d, 4H)
実施例３６．メチレンビスピリジニウム 2-メチルアリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例３４に於けるメチレンビスアリルスルホネートの代わりにメチレンビス（2-メチルアリルスルホネート）を使用した以外は、同様の操作によって、メチレンビスピリジニウム 2-メチルアリルスルホネートを収率68%（0.85g, 0.002mol）で得た。融点は165℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ = 9.43-9.42 (d, 4H), 8.86-8.83 (t, 2H), 8.34-8.30 (t, 4H), 7.39 (s, 2H), 4.98-4.97 (d, 4H), 3.52 (s, 4H), 1.93 (s, 6H)
比較例８．メチレンビスピリジニウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例３４に於けるメチレンビスアリルスルホネートの代わりにメチレンビスメタンスルホネートを使用した以外は、同様の操作によって、メチレンビスピリジニウム メタンスルホネートを収率82%（1.5g, 0.004mol）で得た。融点は223℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ = 9.44-9.43 (d, 4H), 8.86-8.81 (t, 2H), 8.34-8.30 (m, 4H), 7.39 (s, 2H)
実施例３４〜３６の結果から明らかなように、本発明の一般式［１］で示されるイオン液体（特に、一般式［４］で示されるもの）は、２００℃以下で液体を示すことが分かった。
また、実施例３４と比較例８の比較の結果から明らかなように、カチオンがメチレンビスピリジニウムイオンである場合、従来のイオン液体で用いられていたアニオンがメタンスルホネートである代わりに、本発明のイオン液体、即ちアニオンがアリルスルホネートであるイオン液体の方が、融点を低下させることが分かった。
実施例３７．ピリジニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
カチオン交換樹脂による塩交換で合成したアリルスルホン酸（2.0g, 0.014mol）とピリジン（1.7g, 0.022mol, 1.5eq）を室温で2時間撹拌し反応させた。反応終了後、減圧下で未反応のピリジンを留去し、アセトニトリルに完溶させた。溶解後に酢酸エチルを加えて冷却し再結晶させた。結晶を減圧下で加熱乾燥させて目的のピリジニウム アリルスルホネートを収率64%（2.0g, 0.010mol）で得た。融点は97℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.78-8.76 (d, 2H), 8.50-8.46 (t, 1H), 7.97-7.94 (t, 2H), 6.01-5.94 (m, 1H), 5.23-5.13 (m, 2H), 3.51-3.49 (t, 2H)
実施例３８．1-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例３７に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルイミダゾリウム アリルスルホネートを収率77%（2.2g, 0.011mol）で得た。融点は52℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.11 (s, 1H), 7.20-7.18 (d, 2H), 5.99-5.92 (m, 1H), 5.19-5.11 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.43-3.42 (d, 2H)
比較例９．ピリジニウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例３７に於けるアリルスルホン酸の代わりにメタンスルホン酸を使用した以外は、同様の操作によって、ピリジニウム メタンスルホネートを収率92%（2.3g, 0.013mol）で得た。融点は189℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.80-8.79 (d, 2H), 8.52-8.48 (t, 1H), 7.99-7.95 (t, 2H), 2.65 (s, 3H)
比較例１０．1-メチルイミダゾリウム メタンスルホネート
Figure 2011024988
実施例３８に於けるアリルスルホン酸の代わりにメタンスルホン酸を使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルイミダゾリウム メタンスルホネートを収率93%（2.3g, 0.013mol）で得た。融点は133℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 8.36 (s, 1H), 7.24-7.15 (d, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)
実施例３９．トリブチルメチルホスホニウム アリルスルホネート
Figure 2011024988
実施例１に於けるピリジンの代わりにトリブチルホスフィンを使用した以外は、同様の操作によって、トリブチルメチルホスホニウム アリルスルホネートを収率94%（50.0g, 0.148mol）で得た。融点は45℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ = 5.95-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.26 (d, 2H), 2.06-2.01 (m, 6H), 1.70-1.67 (d, 3H), 1.47-1.44 (m, 12H), 0.95-0.92 (t, 9H)

Claims (6)

  1. 一般式［１］で示されるイオン液体。
    Figure 2011024988
    ｛式中、Ｒ１〜Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７は夫々独立して、ヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ８はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリル基又は一般式［２］
    Figure 2011024988
    （式中、Ｔは炭素数１〜８のアルキレン鎖を表し、Ｒ１〜Ｒ７及びｎは前記に同じ。）で示される基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５〜Ｒ７又はＲ５〜Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。但し、Ｒ８が一般式［２］で示される基である場合は、Ｘは窒素原子である。｝
  2. 一般式［１］で示される化合物が、下記一般式［３］又は［４］で示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2011024988
    （式中、Ｒ９はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ及びｎは前記に同じ。）
    Figure 2011024988
    （式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｔ及びｎは前記に同じ。）
  3. 一般式［３］又は［４］に於けるアニオンが、アリルスルホネート又は2-メチルアリルスルホネートである、請求項２に記載のイオン液体。
  4. 一般式［３］に於けるカチオンが、下記一般式［５］〜［８］又は［１０］〜［１２］で示されるものである、請求項２に記載のイオン液体。
    Figure 2011024988
    （式中、Ｒ１０〜Ｒ１１及びＲ１５〜Ｒ１７は夫々独立して、水素原子、アルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１４は夫々独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルコキシ基を表し、ｋは０〜５の整数を表し、ｍは０〜１０の整数を表し、ｐ及びｑは０〜８整数を表し、Ｒ５〜Ｒ７及びＲ９は前記に同じ。）
  5. 一般式［４］に於けるカチオンが、一般式［１３］又は［１４］である、請求項２に記載のイオン液体。
    Figure 2011024988
    （式中、Ｒ１０〜Ｒ１２、Ｔ及びｋは前記に同じ。）
  6. 一般式［１］で示されるイオン液体が、1-エチル-4-メトキシピリジニウム アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピロリジニウム アリルスルホネート又は1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウムである、請求項１に記載のイオン液体。
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