WO2011024988A1 - アリルスルホネートアニオン含有イオン液体 - Google Patents

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訓明 岡本
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    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • the present invention relates to a novel ionic liquid that is inexpensive to manufacture, is environmentally friendly and has a low viscosity and melting point.
  • An ionic liquid is also called a room temperature molten salt, and is composed of a cation component and an anion component.
  • a cation component for example, it is heat resistant, has a wide liquid temperature range, is non-volatile, and exhibits high ionic conductivity. It has properties such as high solubility.
  • An ionic liquid having such characteristics is expected to be applied to a wide range of fields.
  • it is expected to be used as a solvent for a chemical reaction, an electrolytic solution for an electrochemical device, an antistatic agent, a lubricant, and the like.
  • An ionic liquid containing atoms has problems that, for example, a halogen compound is generated by thermal decomposition, which has an adverse effect on the environment, corrodes equipment, and has a high fluorine content, resulting in high production costs.
  • an ionic liquid having a non-halogen-based anion component for example, an ionic liquid using an organic acid anion such as an anion derived from camphorsulfonic acid (Non-patent Document 1), an anion derived from sulfosuccinic acid (Patent Document 1), for example, An ionic liquid having an anion other than an organic acid anion such as a cyanomethide anion (Patent Document 2), a dicyanamide anion (Patent Document 3) and a tetrazole anion (Patent Document 4) has been developed.
  • an organic acid anion such as an anion derived from camphorsulfonic acid (Non-patent Document 1)
  • an anion derived from sulfosuccinic acid for example,
  • An ionic liquid having an anion other than an organic acid anion such as a cyanomethide anion (Patent Document 2), a dicyanamide anion (Patent Document 3) and
  • these ionic liquids having an organic acid anion have problems such as a relatively high viscosity even if they exhibit a low melting point, and ionic liquids having non-halogen anions other than organic acid anions are synthesized.
  • the process is complicated and the operation is complicated.
  • salt exchange is required, it is necessary to use expensive raw materials such as silver salt.
  • metal (silver) ions is mixed in the ionic liquid obtained by salt exchange. It had the problem of being done.
  • examples of ionic liquids having a lower alkanesulfonate include 1-butyl-3-methylimidazolium methanesulfonate, 1,3-dimethylimidazolium methanesulfonate, 1-butyl-3-methylimidazolium 2- Butanesulfonate and the like have also been developed (Patent Document 5, Non-Patent Document 2, Non-Patent Document 3). However, these also have a problem that the melting point is high.
  • Patent Document 6 an ionic liquid has been developed in which the polymerizability of the polymerizable functional group of the salt monomer composed of a cation having a polymerizable functional group and an anion having a polymerizable functional group is eliminated.
  • JP 2005-232019 Publication JP 2004-292350 A Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-325052 JP 2004-331521 A US Patent Application Publication No. 2008/45723 JP 2007-153856 JP
  • the present invention has been made in view of the situation as described above, and an object of the present invention is to provide a new ionic liquid that is low in production cost, is environmentally friendly, and has a low melting point and viscosity.
  • the present invention is an invention of an ionic liquid represented by the general formula [1].
  • R 1 to R 3 and n R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 5 to R 7 each independently represent a hydroxy group or an alkoxy group.
  • R 8 represents an alkyl group, an aralkyl group, an allyl group or a general group which may have a hydroxy group or an alkoxy group as a substituent.
  • T represents an alkylene chain having 1 to 8 carbon atoms, R 1 to R 7 and n are the same as defined above
  • X represents a nitrogen atom or a phosphorus atom
  • n represents 1 Or 2 is represented.
  • R 3 and R 4 may be bonded to form a cyclohexene ring together with adjacent carbon atoms.
  • X is a nitrogen atom
  • a heterocycle may be formed by R 5 to R 7 or R 5 to R 6 and the nitrogen atom to which they are bonded.
  • R 8 is a group represented by the general formula [2]
  • X is a nitrogen atom.
  • ionic liquids such as halogen-based anion-containing ionic liquids
  • halogen-based anion-containing ionic liquids generate halogen compounds by thermal decomposition, exhibit corrosive properties, and have adverse effects on the environment, such as organic acid anions derived from alkane sulfonic acids and the like.
  • the ionic liquid having an anion derived from camphor sulfonic acid has a low melting point but has a high viscosity.
  • the ionic liquid of the present invention has an effect that the melting point and the viscosity are low while being a non-halogen anion without having these problems. Therefore, these can be used for a reaction solvent, an extraction solvent, a lubricant, and the like.
  • the ionic liquid of the present invention is expected to show good ionic conductivity, it can be used for various power storage devices, electrolytes for electrochemical devices such as solar cells and fuel cells, or additives thereof, and conductive materials for antistatic agents. It is also suitable as a property material.
  • ionic liquid represented by the general formula [1] in which R 8 is an alkyl group, an aralkyl group or an allyl group optionally having a hydroxy group or an alkoxy group as a substituent include, for example, general Formula [3]
  • R 1 to R 3 and n R 4 s each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 5 to R 7 each independently represent a hydroxy group or an alkoxy group.
  • R 9 represents an alkyl group, an aralkyl group or an allyl group optionally having a hydroxy group or an alkoxy group as a substituent.
  • X represents a nitrogen atom or a phosphorus atom
  • n represents 1 or 2.
  • R 3 and R 4 are bonded to form a cyclohexene ring together with adjacent carbon atoms.
  • X is a nitrogen atom
  • R 5 to R 7 or R 5 to R 6 and the nitrogen atom to which they are bonded may form a heterocycle.
  • R 8 is the general formula [2 In Specific example of a group represented, for example, the general formula [4]
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 1 to R 3 and n R 4 may be linear, branched or cyclic.
  • methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, An isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group and the like can be mentioned, and among them, a methyl group is preferable.
  • N is 1 or 2, preferably 1.
  • the alkyl group of the alkyl group which may have a hydroxy group or an alkoxy group represented by R 5 to R 9 as a substituent may be linear, branched or cyclic, and usually has 1 to 8, preferably 1 to 4, specifically, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group , N-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, n -Heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group, tert-heptyl group,
  • the alkoxy group exemplified as the substituent of the alkyl group represented by R 5 to R 9 may be linear, branched or cyclic, and usually has 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group having a hydroxy group represented by R 5 to R 9 as a substituent include, for example, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, hydroxybutyl group, hydroxypentyl group, hydroxyhexyl group, hydroxyheptyl group, hydroxy An octyl group etc. are mentioned.
  • alkyl group having an alkoxy group represented by R 5 to R 9 as a substituent include, for example, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, isopropoxyethyl group, n-butoxyethyl group, isobutoxy Ethyl, sec-butoxyethyl, tert-butoxyethyl, n-pentyloxyethyl, isopentyloxyethyl, sec-pentyloxyethyl, tert-pentyloxyethyl, neopentyloxyethyl, cyclopentyloxy Ethyl group, n-hexyloxyethyl group, isohexyloxyethyl group, sec-hexyloxyethyl group, tert-hexyloxyethyl group, neohexyloxyethyl
  • Examples of the aralkyl group represented by R 5 to R 9 usually include those having 7 to 9 carbon atoms, and specific examples include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
  • the hetero ring formed by R 5 to R 7 or R 5 to R 6 and the nitrogen atom to which they are bonded is, for example, a 5-membered or 6-membered ring, and 1 to 2 other than one nitrogen atom Hetero atoms (for example, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, etc.), specifically, for example, imidazoline ring, pyrazoline ring, piperidine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiazoline ring, pyridine ring, pyrazine Ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyrrolidine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, indoline ring, isoindoline ring and the like.
  • Hetero atoms for example, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom
  • the heterocyclic ring may further have a substituent such as an alkyl group or an aralkyl group.
  • a substituent such as an alkyl group or an aralkyl group.
  • Preferred specific examples of the heterocyclic compound having such a substituent include, for example, the general formulas [5] to [10 ]
  • R 10 to R 11 and R 15 to R 17 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aralkyl group
  • R 12 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aralkyl group
  • the alkyl group represented by R 10 to R 17 may be linear, branched or cyclic, and usually has 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 -18, more preferably 6-18, specifically, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert- Butyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl, 1-methylpentyl, n-hexyl, isohexyl, sec-hexyl, tert-hexyl, neohexyl N-heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group, tert-heptyl group, neoheptyl group, n-octy
  • Examples of the aralkyl group represented by R 10 to R 17 usually include those having 7 to 15 carbon atoms, and specific examples include a benzyl group, a phenethyl group, a phenylpropyl group, and a naphthylmethyl group.
  • the alkoxy group represented by R 12 to R 14 may be linear, branched or cyclic, and usually includes those having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • k is usually an integer of 0 to 5, preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, and still more preferably 0 or 1.
  • m is usually an integer of 0 to 10, preferably 0 to 4, more preferably 0 to 2, and still more preferably 0.
  • p and q are each independently usually 0 to 8, preferably 0 to 4, more preferably 0 to 2, and still more preferably 0.
  • the alkylene chain having 1 to 8 carbon atoms represented by T may be linear or branched, and is preferably linear, and usually has a carbon number. Examples thereof include 1 to 8, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2, and specific examples include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, hepta A methylene group, an octamethylene group, etc. are mentioned, A methylene group is especially preferable.
  • cation moiety in the general formula [3] include, for example, those represented by the general formulas [5] to [10] and those represented by the following general formulas [11] to [12]. .
  • cation moieties represented by the general formula [3] those represented by the general formulas [5] to [8] or [10] to [12] are preferable, and in particular, the general formulas [5] to [8] or [10 ] Is more preferable.
  • cation moiety in the general formula [4] include, for example, those represented by the general formulas [13] to [20], and among them, those represented by the general formulas [13] to [14]. Is preferred.
  • cations represented by the general formula [3] are preferable, and those represented by the general formulas [5] to [8] or [10] are more preferable.
  • Preferred specific examples of the imidazolium cation represented by the general formula [5] include, for example, 3-methylimidazolium ion, 3-ethylimidazolium ion, 3-butylimidazolium ion, 3-pentylimidazolium ion, and 3-hexyl.
  • pyridinium cation represented by the general formula [6] include, for example, pyridinium ion, 3-methylpyridinium ion, 3-ethylpyridinium ion, 4-methylpyridinium ion, 4-ethylpyridinium ion, 3,4-dimethyl Pyridinium ion, 3,5-dimethylpyridinium ion, 1-methylpyridinium ion, 1-ethylpyridinium ion, 1-ethyl-4-methoxypyridinium ion, 1-propylpyridinium ion, 1-isopropylpyridinium ion, 1-butylpyridinium ion 1-allylpyridinium ion, 1-benzylpyridinium ion, 1-phenylethylpyridinium ion, 1-phenylpropylpyridinium ion, 1,3-dimethylpyridinium ion,
  • Preferred examples of the piperidinium cation represented by the general formula [7] include 1,1-dimethylpiperidinium ion, 1-methyl-1-ethylpiperidinium ion, 1,1-diethylpiperidinium ion, 1 -Methyl-1-propylpiperidinium ion, 1-allyl-1-methylpiperidinium ion, 1-ethyl-1-propylpiperidinium ion, 1,1-dipropylpiperidinium ion, 1-methyl-1-butylpipe Lidinium ion, 1-ethyl-1-butylpiperidinium ion, 1-propyl-1-butylpiperidinium ion, 1,1-dibutylpiperidinium ion, 1- (hydroxyethyl) -1-methylpiperidinium ion, 1- Benzyl-1-methylpiperidinium ion, 1-phenylethyl 1-methyl piperidinium ion, 1-
  • pyrrolidinium cation represented by the general formula [8] include, for example, 1,1′-spirobipyrrolidinium, 1,1-dimethylpyrrolidinium ion, 1-methyl-1-ethylpyrrolidinium ion.
  • 1,1-diethylpyrrolidinium ion 1-methyl-1-propylpyrrolidinium ion, 1-allyl-1-methylpyrrolidinium ion, 1-ethyl-1-propylpyrrolidinium ion, 1,1-dipropylpyrrole Dinium ion, 1-methyl-1-butylpyrrolidinium ion, 1-ethyl-1-butylpyrrolidinium, 1-propyl-1-butylpyrrolidinium ion, 1,1-dibutylpyrrolidinium ion, 1- (hydroxyethyl ) -1-methylpyrrolidinium ion, 1-benzyl-1-methylpyrrolidinium ion, 1-phenylethyl-1-methylpyrrolidinium ion, 1-phenylpropioxy ion And ru-1-methylpyrrolidinium ion.
  • pyrazolium cation examples include, for example, 1-ethylpyrazolium ion, 1-propylpyrazolium ion, 1-butylpyrazolium ion, 1-pentylpyrazolium ion, 1-hexylpyrazoli 1-allylpyrazolium ion, 1-butenylpyrazolium ion, 1-methoxymethylpyrazolium ion, 1-methoxyethylpyrazolium ion, 1-ethyl-2,3,5-trimethylpyrazolium ion, 1- Propyl-2,3,5-trimethylpyrazolium ion, 1-butyl-2,3,5-trimethylpyrazolium ion, 1-pentyl-2,3,5-trimethylpyrazolium ion, 1-hexyl-2,3 , 5-trimethylpyrazolium ion, 1-allyl-2,3,5-trimethylpyrazolium, 1-buteny
  • morpholinium cation represented by the general formula [10] include, for example, N, N-dimethylmorpholinium ion, N-ethyl-N-methylmorpholinium ion, N, N-diethylmorpholinium.
  • N-propyl-N-methylmorpholinium ion N, N-dipropylmorpholinium ion, N-butyl-N-methylmorpholinium ion, N, N-dibutylmorpholinium ion, N-ethyl -N-propylmorpholinium ion, N-butyl-N-propylmorpholinium ion, N-butyl-N-ethylmorpholinium ion, N-allyl-N-methylmorpholinium ion, N-allyl-N -Ethylmorpholinium ion and the like.
  • Preferred specific examples of the quaternary ammonium cation represented by the general formula [11] include, for example, tetraethylammonium ion, tetra-n-propylammonium ion, tetra-n-butylammonium ion, tetra-n-pentylammonium ion, tetra -n-hexylammonium ion, tetra-n-heptylammonium ion, tetra-n-octylammonium ion, trioctylethylammonium ion, triheptylpentylammonium ion, triheptylpropylammonium ion, triheptylmethylammonium ion, trihexylbutyl Ammonium ion, trihexylethylammonium ion, nonyltripentylammonium ion
  • Tetraalkylammonium ions such as benzyltrimethylammonium ion, benzyltriethylammonium ion, benzyltripropylammonium ion, benzyltributylammonium ion and the like aralkyltrialkylammonium ions such as allyltrimethylammonium ion, allyltriethylammonium ion, allyltriple And allyltrialkylammonium ions such as propylammonium ion and allyltributylammonium ion.
  • phosphonium cation represented by the general formula [12] include, for example, tetramethylphosphonium ion, tetraethylphosphonium ion, tetrapropylphosphonium ion, tetrabutylphosphonium ion, ethyltrimethylphosphonium ion, triethylmethylphosphonium ion, tricyclohexylmethyl.
  • Examples include phosphonium ion, tributylmethylphosphonium ion, butyltriethylphosphonium ion, and the like.
  • Preferred specific examples of the biscation represented by the general formula [13] include, for example, methylenebis (1,2-dimethylimidazolium) ion, methylenebis (1-butylimidazolium) ion, methylenebis (1-methylimidazolium) ion, ethylene Bis (1-butylimidazolium) ion, ethylenebis (1-methylimidazolium) ion, trimethylenebis (1-butylimidazolium) ion, trimethylenebis (1-methylimidazolium) ion, 3-oxapentylbis (1-decylimidazolium) ion, 4-oxahexylbis (1-decylimidazolium) ion, 5-oxanonylbis (1-decylimidazolium) ion, 3,6,9-trioxaundecylbis (1 -Decylimidazolium) ion, 3,6,9
  • the biscation represented by the general formula [14] include, for example, methylenebispyridinium ion, methylenebis (3,5-dimethylpyridinium) ion, methylenebis (3-methylpyridinium) ion, ethylenebispyridinium ion, ethylenebis ( 3-methylpyridinium) ion, trimethylenebispyridinium ion, trimethylenebis (3,5-dimethylpyridinium) ion, trimethylenebis (3-pyridinium) ion, 3-oxapentylbis (3-decylpyridinium) ion, 4 -Oxahexylbis (3-decylpyridinium) ion, 5-oxanonylbis (3-decylpyridinium) ion, 3,6,9-trioxaundecylbis (3-decylpyridinium) ion, 3,6,9, 12-Tetraoxatetrade
  • the bis cation represented by the general formula [15] include, for example, methylene bis (1-methylpiperidinium) ion, methylene bis (1-ethylpiperidinium) ion, methylene bis (1-butylpiperidinium) ion, Ethylenebis (1-methylpiperidinium) ion, ethylenebis (1-ethylpiperidinium) ion, ethylenebis (1-butylpiperidinium) ion, trimethylenetylenebis (1-methylpiperidinium) ion, Examples include trimethyleneethylene bis (1-ethylpiperidinium) ion and trimethyleneethylene bis (1-butylpiperidinium) ion.
  • the biscation represented by the general formula [16] include, for example, methylenebis (1-methylpyrrolidinium) ion, methylenebis (1-ethylpyrrolidinium) ion, methylenebis (1-butylpyrrolidinium) ion, Ethylenebis (1-methylpyrrolidinium) ion, ethylenebis (1-ethylpyrrolidinium) ion, ethylenebis (1-butylpyrrolidinium) ion, trimethyleneethylenebis (1-methylpyrrolidinium) ion, Examples include trimethyleneethylene bis (1-ethylpyrrolidinium) ion and trimethyleneethylene bis (1-butylpyrrolidinium) ion.
  • Preferred specific examples of the bis cation represented by the general formula [17] include, for example, methylene bis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, methylene bis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, methylene bis (2 , 3,5-trimethylpyrazolium) ion, ethylenebis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, ethylenebis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, ethylenebis (2,3 , 5-trimethylpyrazolium) ion, trimethylenebis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, trimethylenebis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, trimethylenebis (2,3,5-trimethylpyrazolium) ion, trimethylenebis (2, 3,5-trimethylpyrazolium) ion and the like.
  • the biscation represented by the general formula [18] include, for example, methylenebis (N-methylmorpholinium) ion, methylenebis (N-ethylmorpholinium) ion, methylenebis (N-propylmorpholinium) ion, Methylenebis (N-butylmorpholinium) ion, ethylenebis (N-methylmorpholinium) ion, ethylenebis (N-ethylmorpholinium) ion, ethylenebis (N-propylmorpholinium) ion, ethylenebis ( N-butylmorpholinium) ion, trimethylenebis (N-methylmorpholinium) ion, trimethylenebis (N-ethylmorpholinium) ion, trimethylenebis (N-propylmorpholinium) ion, trimethylene Bis (N-butylmorpholinium) ion etc. are mentioned.
  • the biscation represented by the general formula [19] include, for example, methylenebis (trimethylammonium) ion, methylenebis (triethylammonium) ion, methylenebis (tripropylammonium) ion, methylenebis (tributylammonium) ion, methylenebis (tripentyl).
  • the bis cation represented by the general formula [20] include, for example, methylene bis (trimethylphosphonium) ion, methylene bis (triethylphosphonium) ion, methylene bis (tripropylphosphonium) ion, methylene bis (tributylphosphonium) ion, methylene bis (tricyclohexyl). Phosphonium) ions and the like.
  • Preferred specific examples of other bis cations include, for example, methylene bisquinolium ion, methylene bis (2-methylquinolium) ion, methylene bis (3-methylquinolium) ion, methylene bis (4-methylquinolium) ion, methylene bis (6 Quinolium ions such as -ethylquinolium) ion and methylenebis (6-isopropylquinolium) ion.
  • anion moiety in the general formulas [1] to [4] include, for example, allyl sulfonate, 1-methylallyl sulfonate, 2-methylallyl sulfonate, 2-butenyl sulfonate, 3-methyl-2-butyl Tenenyl sulfonate, 2-methyl-2-butenyl sulfonate, 2,3-dimethyl-2-butenyl sulfonate, 1,2,3-trimethyl-2-butenyl sulfonate, 3-butenyl sulfonate, 1-ethylallyl sulfonate 2-ethylallyl sulfonate, 2-pentenyl sulfonate, 3-ethyl-2-pentenyl sulfonate, 1-propyl allyl sulfonate, 2-propyl allyl sulfonate, 2-hexenyl sulfonate, 3-prop
  • Preferred specific examples of the ionic liquid represented by the general formula [3] are, for example, 3-methylimidazolium allyl sulfonate, 1,3-dimethylimidazolium allyl sulfonate, 1-ethyl-3-methylimidazolium allyl sulfonate, 1-propyl -3-methylimidazolium allylsulfonate, 1-isopropyl-3-methylimidazolium allylsulfonate, 1-butyl-3-methylimidazolium allylsulfonate, 1-allyl-3-methylimidazolium allylsulfonate, 1-allyl-3 -Ethylimidazolium allylsulfonate, 1-allyl-3-butylimidazolium allylsulfonate, 1,3-dimethylimidazolium 2-methylallylsulfonate, 1-ethyl-3-methylimidazolium 2-methylallyl
  • Examples include thione-containing allyl sulfonates, among which pyridinium allyl sulfonate, 1-methyl pyridinium allyl sulfonate, 1-ethyl pyridinium allyl sulfonate, 1-propyl pyridinium allyl sulfonate, 1-isopropyl pyridinium allyl sulfonate, 1-butyl pyridinium allyl Sulfonate, pyridinium cation-containing allyl sulfonates such as 1-ethyl-4-methoxypyridinium allyl sulfonate, 1-methylpyridinium 2-methylallyl sulfonate, 1-ethylpyridinium 2-methylallyl sulfonate, such as 3-methylimidazolium allyl sulfonate, 1,3-dimethylimidazolium allyl sulfonate, 1-eth
  • Preferred specific examples of the ionic liquid represented by the general formula [4] are, for example, methylene bis (trimethylammonium) allyl sulfonate, methylene bis (triethylammonium) allyl sulfonate, methylene bis (tributylammonium) allyl sulfonate, methylene bis (1-methylpiperidinium) Allyl sulfonate, methylene bispyridinium allyl sulfonate, methylene bispyridinium 2-methylallyl sulfonate, methylene bispyridinium 2-butenyl sulfonate, methylene bispyridinium 3-methyl-2-butenyl sulfonate, methylene bispyridinium cyclohexene sulfonate, methylene bispyridinium 3 -Butenyl sulfonate, methylene bis (3,5-dimethylpyridinium)
  • methylene bispyridinium allyl sulfonate for example, methylene bispyridinium 2-methylallyl sulfonate, methylene bis (1-methylimidazolium) allyl sulfonate, and the like are preferable. .
  • the ionic liquid represented by the general formula [1] of the present invention is a salt (molten salt) that exists as a liquid usually at 100 ° C. or lower, preferably at 80 ° C. or lower, 50 ° C. or lower, and 25 ° C. or lower.
  • the ionic liquid represented by the general formula [4] of the present invention is usually 200 ° C. or lower, preferably in order, and a salt (molten salt) that exists as a liquid at 180 ° C. or lower, 170 ° C. or lower, 160 ° C. or lower, 120 ° C. or lower. It is.
  • the viscosity of the ionic liquid represented by the general formula [1] of the present invention is preferably as low as possible considering the ease of handling as a liquid, but preferably at 25 ° C., preferably 1000 mPa ⁇ s or less, in order, preferably 800 mPa ⁇ s or less, 500 mPa ⁇ s or less and 300 mPa ⁇ s or less. Moreover, it is 400 mPa * s or less normally at 40 degreeC, and it is preferable in order, and is 300 mPa * s or less, 200 mPa * s or less, and 150 mPa * s or less.
  • the ionic liquid represented by the general formula [3] of the present invention can be produced, for example, as follows. That is, the general formula [21]
  • the reaction solvent used is preferably a non-aqueous solvent.
  • Aliphatic hydrocarbons such as methylcyclohexane and ethylcyclohexane or mixtures thereof (for example, paraffin and mineral spirits), for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, methylene bromide, 1,2-dichloroethane, chloroform, for example, benzene
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, carbonates such as dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylene carbonate, and propylene carbonate; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and butyl acetate;
  • ketones such as methyl ethyl ketone, and ethers such as diethyl ether, isopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, such as acetonitrile,
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually 0.5 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the ionic liquid represented by the general formula [4] of the present invention can be produced, for example, as follows. That is, the general formula [23]
  • the reaction solvent used is preferably a non-aqueous solvent.
  • Aliphatic hydrocarbons such as methylcyclohexane and ethylcyclohexane or mixtures thereof (for example, paraffin and mineral spirits), for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, methylene bromide, 1,2-dichloroethane, chloroform, for example, benzene
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, carbonates such as dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylene carbonate, and propylene carbonate; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and butyl acetate;
  • ketones such as methyl ethyl ketone, and ethers such as diethyl ether, isopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, such as acetonitrile,
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually 0.5 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the post-treatment after the reaction may be carried out in accordance with a post-treatment method usually performed in this field.
  • amine compound represented by the general formula [22 '] a commercially available product or a compound appropriately synthesized by a conventional method may be used.
  • the disulfonic acid ester represented by the general formula [23] may be appropriately synthesized according to a conventional method (for example, International Publication WO2008 / 032463), and specifically, for example, can be produced as follows.
  • R 19 represents a halogen atom, a haloalkyl group, an alkoxy group, or an optionally substituted alkyl group or aryl group
  • R 19 represents a halogen atom, a haloalkyl group, an alkoxy group, or an optionally substituted alkyl group or aryl group
  • R 20 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent
  • R 1 to R 4 , T and n are the same as defined above.
  • examples of the halogen atom represented by R 19 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the haloalkyl group represented by R 19 may be linear, branched or cyclic, and is usually a hydrogen atom in an alkyl group having 1 to 12, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • a halogen atom for example, fluorine atom, bromine atom, chlorine atom, iodine atom, etc.
  • fluoromethyl group chloromethyl group, Bromomethyl group, iodomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, pentaiodoethyl group, pentachloroethyl group, pentafluoroethyl group Pentabromoethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, trifluoropropyl group,
  • the alkoxy group represented by R 19 may be linear, branched or cyclic, and usually includes those having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group which may have a substituent represented by R 19 and R 20 may be linear, branched or cyclic, and usually has 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 1 carbon atoms. 6, more preferably 1 to 3, specifically, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl Group, n-pentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group, tert-heptyl group, n
  • Examples of the aryl group of the aryl group which may have a substituent represented by R 19 and R 20 usually include those having 6 to 14 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms. Group, naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group and the like.
  • Examples of the substituent represented by R 19 and the optionally substituted alkyl group include an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an acyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, and a formyl group. Is mentioned.
  • Examples of the substituent of the alkyl group which may have a substituent represented by R 20 include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an acyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, And a formyl group.
  • Examples of the substituent of the aryl group which may have a substituent represented by R 19 and R 20 include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an acyl group, A nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a cyano group, a formyl group, etc. are mentioned.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an element atom.
  • the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms exemplified as the substituent may be linear, branched or cyclic, and usually has 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • acyl group as a substituent examples include those usually derived from a carboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms. Specifically, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, Pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, dodecanoyl group, tridecanoyl group, tetradecanoyl group, pentadecanoyl group, hexadecanoyl group, heptadecanoyl group, octadecanoyl group, nonadecanoyl group,
  • the thing derived from aliphatic carboxylic acids, such as an icosanoyl group for example, the thing derived from aromatic carboxylic acids, such as a benzoyl group and a
  • the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms exemplified as the substituent may be linear, branched or cyclic, and usually has 1 to 12, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the disulfonic acid ester represented by the general formula [23] for example, in an appropriate solvent, an allylsulfonic acid represented by the general formula [24] and 1 to 4 times mol of the organic acid with respect to the sulfonic acid. A base and 0.2 to 0.5 moles of the compound represented by the general formula [25] are added at 0 to 150 ° C., followed by a stirring reaction for 0.5 to 12 hours, whereby the target disulfone represented by the general formula [23] is obtained. An acid ester is obtained.
  • the sulfonic acid represented by the general formula [24] and the organic base are mixed in advance in an appropriate solvent and concentrated if necessary to remove the solvent, and if necessary, an appropriate poor solvent is added.
  • the salt represented by the general formula [24] was reacted with the salt formed from the sulfonic acid represented by the general formula [24] and the organic base isolated by precipitating a salt and then filtering the salt. Also good.
  • the reaction solvent used here is preferably a non-aqueous solvent, specifically, for example, hexane, heptane, octane, isooctane, nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane, Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane or a mixture thereof (for example, paraffin, mineral spirit, etc.), for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, methylene bromide, 1,2-dichloroethane, chloroform, For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, carbonates such as dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate
  • ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • ethers such as diethyl ether, isopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, such as acetonitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, and dimethyl sulfoxide.
  • ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • ethers such as diethyl ether, isopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, such as acetonitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, and dimethyl sulfoxide.
  • reaction solvent for example, a combination of acetonitrile and cyclohexane, acetonitrile and toluene, and the like can be given.
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually 0.5 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
  • the poor solvent used when preliminarily precipitating the salt formed of the sulfonic acid represented by the general formula [24] and the organic base is a solvent that lowers the solubility of the salt, that is, a salt that precipitates the salt.
  • Specific examples include fats such as hexane, heptane, octane, isooctane, nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane, cyclohexane, methylcyclohexane, and ethylcyclohexane.
  • Aromatic hydrocarbons or mixtures thereof for example, paraffin, mineral spirit, etc.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, methylene bromide, 1,2-dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatics such as benzene, toluene, xylene, etc.
  • Hydrocarbons eg Carbonates such as dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, such as diethyl ether, isopropyl ether, cyclopentyl methyl ether , Ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and isopropanol, acetonitrile and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula [22] include, for example, tertiary amines, imidazoles, pyridines, piperidines, pyrrolidines, pyrazoles, morpholines, quinolines, phosphines and the like.
  • amine compound represented by the general formula [22 '] include, for example, tertiary amines, imidazoles, pyridines, piperidines, pyrrolidines, pyrazoles, morpholines, quinolines and the like.
  • tertiary amines which are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, trimethylamine, triethylamine, tri n-propylamine, triisopropylamine, tri n-butylamine, triisobutyl.
  • imidazoles which are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, 1-methylimidazole, 1-ethylimidazole, 1-propylimidazole, 1-butylimidazole, 1-pentylimidazole. 1-hexylimidazole, 1-heptylimidazole, 1-octylimidazole, 1-nonylimidazole, 1-decylimidazole, 1-undecylimidazole, 1-dodecylimidazole and the like.
  • pyridines which are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 5-methylpyridine, 6-methylpyridine.
  • piperidines that are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, 1-methylpiperidine, 1-ethylpiperidine, 1-propylpiperidine, 1-butylpiperidine, 1-pentylpiperidine. 1-hexylpiperidine, 1-heptylpiperidine, 1-octylpiperidine, 1-nonylpiperidine, 1-decylpiperidine, 1-undecylpiperidine, 1-dodecylpiperidine and the like.
  • pyrrolidines which are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, 1-methylpyrrolidine, 1-ethylpyrrolidine, 1-propylpyrrolidine, 1-butylpyrrolidine, 1-pentylpyrrolidine. 1-hexylpyrrolidine, 1-heptylpyrrolidine, 1-octylpyrrolidine, 1-nonylpyrrolidine, 1-decylpyrrolidine, 1-undecylpyrrolidine, 1-dodecylpyrrolidine and the like.
  • pyrazoles which are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, 1-methylpyrazole, 1-ethylpyrazole, 1-propylpyrazole, 1-butylpyrazole, 1-pentylpyrazole 1-hexylpyrazole, 1-heptylpyrazole, 1-octylpyrazole, 1-nonylpyrazole, 1-decylpyrazole, 1-undecylpyrazole, 1-dodecylpyrazole, 1-methyl-3,5-dimethylpyrazole, 1- Ethyl-3,5-dimethylpyrazole, 1-propyl-3,5-dimethylpyrazole, 1-butyl-3,5-dimethylpyrazole, 1-pentyl-3,5-dimethylpyrazole, 1-hexyl-3,5- Dimethylpyrazole, 1-heptyl-3,5-dimethylpyrazole, 1-octyl-3,5
  • morpholines that are compounds represented by the general formulas [22] and [22 '] include N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N-propylmorpholine, N-butylmorpholine, and the like.
  • quinolines that are compounds represented by the general formulas [22] and [22 ′] include, for example, quinoline, 2-methylquinoline, 3-methylquinoline, 4-methylquinoline, 6-ethylquinoline, 6- And isopropyl quinoline.
  • phosphines that are compounds represented by the general formula [22] include trimethylphosphine, triethylphosphine, tripropylphosphine, tributylphosphine, tricyclohexylphosphine, and the like.
  • the post-treatment after the reaction may be carried out in accordance with a post-treatment method usually performed in this field.
  • the ionic liquid of the present invention is derived from allyl sulfonic acid, for example, the halogen-based anion has an adverse effect on the environment, exhibits corrosivity, and has a problem of high production cost, It can be used in a wide range of fields.
  • the ionic liquid of the present invention has a low melting point but has a problem that the viscosity is relatively high, which is a conventional ionic liquid having a non-halogen anion.
  • it is suitable for applications such as lubricants (for example, for grease compositions and rolling devices), chemical reaction solvents, separation / extraction solvents, reaction catalysts, antibacterial agents, and the like.
  • the ionic liquid of the present invention is expected to exhibit good ionic conductivity, for example, electrolytes for electrochemical devices such as various power storage devices, solar cells, fuel cells, or additives thereof (for example, lithium ion secondary batteries) , Electric double layer capacitors, solar cells, fuel cells, actuator elements), antistatic agents (for example, for adhesives, adhesive sheets, conductive rubbers) and the like.
  • electrolytes for electrochemical devices such as various power storage devices, solar cells, fuel cells, or additives thereof (for example, lithium ion secondary batteries) , Electric double layer capacitors, solar cells, fuel cells, actuator elements), antistatic agents (for example, for adhesives, adhesive sheets, conductive rubbers) and the like.
  • the ionic liquid represented by the general formula [3] of the present invention has two ionic sites in the molecule and is expected to improve ionic conductivity, it is suitable for use as an electrolyte for electrochemical devices, for example. It is.
  • the viscosity of the object was measured as follows using a RE80 viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). That is, set the temperature chamber to 25 ° C, inject 0.5 ml of the target sample onto the sample stage, fix it on the plate, rotate the plate at a constant rotation speed (20 rpm), Viscosity.
  • Me methyl group Methyl allylsulfonate (21.4 g, 0.157 mol) synthesized according to a conventional method and pyridine (13.1 g, 0.166 mol, 1.05 eq) were stirred and reacted at 80 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, unreacted pyridine was distilled off under reduced pressure, and the crude product was washed several times with ethyl acetate. The product, 1-methylpyridinium allyl sulfonate, which was the target product, was obtained by 93% yield (31.4 g, 0.146 mmol) by drying under reduced pressure. The melting point was 39 ° C. The measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • Et ethyl group Except that ethyl allyl sulfonate was used in place of methyl allyl sulfonate in Example 1, 1-ethylpyridinium allyl sulfonate was obtained in a yield of 95% (33.3 g, 0.145 mol). ). The melting point was 28 ° C. The measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • Pr propyl group Except that propyl allylsulfonate was used instead of methyl allylsulfonate in Example 1, 1-propylpyridinium allylsulfonate was obtained in a yield of 74% (28.2 g, 0.116 mol). ). The melting point was 36 ° C. The measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • IPr Isopropyl group Except that isopropyl allyl sulfonate was used in place of methyl allyl sulfonate in Example 1, 1-isopropylpyridinium allyl sulfonate was obtained in a yield of 60% (22.9 g, 0.094 mol). ). The melting point was 65 ° C. The measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • 1-ethyl-4-methoxypyridinium allylsulfonate was obtained in a yield of 85% (34.6 g, 0.133 mol) by the same operation except that 4-methoxypyridine was used instead of pyridine in Example 2. .
  • the melting point was ⁇ 15 ° C. or less, and the viscosity was 792 mPa ⁇ s.
  • the measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • 1-ethyl-3-methylimidazolium allyl sulfonate was obtained in a yield of 98% (35.5 g, 0.153 mol) by the same procedure except that 1-methylimidazole was used instead of pyridine in Example 2. It was. The melting point was ⁇ 15 ° C. or less, and the viscosity was 210 mPa ⁇ s. The measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • 1-propyl-3-methylimidazolium allyl sulfonate was obtained in a yield of 85% (32.9 g, 0.133 mol) by the same operation except that 1-methylimidazole was used instead of pyridine in Example 3. It was.
  • the melting point was ⁇ 15 ° C. or less, and the viscosity was 419 mPa ⁇ s.
  • the measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • 1-allyl-3-butylimidazolium allylsulfonate was obtained in a yield of 68% (30.6 g, 0.107 mol) by the same operation except that 1-allylimidazole was used instead of pyridine in Example 5. It was. The melting point was ⁇ 15 ° C. or lower, and the viscosity was 270 mPa ⁇ s. The measurement result of 1 H NMR is shown below.
  • Triethylmethylammonium allyl sulfonate was obtained in a yield of 80% (29.8 g, 0.126 mol) by the same operation except that triethylamine was used in place of pyridine in Example 1.
  • the melting point was 43 ° C.
  • Hex hexyl group
  • Hexyltrimethylammonium bromide (35.2 g, 0.157 mol) and silver allylsulfonate (35.9 g, 0.157 mol, 1 eq) were reacted in acetonitrile solvent for 6 hours under heating and reflux.
  • the precipitated silver bromide was filtered off and concentrated under reduced pressure to obtain a light brown oil.
  • the activated carbon was filtered off and concentrated under reduced pressure to obtain the target product, hexyltrimethylammonium allyl sulfonate, with a yield of 38% (15.8 g, 0.060 mmol).
  • the melting point was 150 ° C.
  • N, N-dimethylmorpholinium allylsulfonate was obtained in a yield of 65% (24.2 g, 0.102 mol) by the same operation except that N-methylmorpholine was used instead of pyridine in Example 1. .
  • the melting point was ⁇ -15 ° C.
  • the cation is 1-methylpyridinium ion, 1-butylpyridinium ion, 1,3-dimethylimidazolium ion, 1-ethyl-3-methylimidazolium ion and 1-butyl-3-methylimidazolium ion
  • the anion used in the conventional ionic liquid is methanesulfonate
  • the ionic liquid of the present invention that is, the ionic liquid whose anion is allyl sulfonate, has been found to lower the melting point. .
  • the ionic liquid represented by the general formula [1] of the present invention exhibits a liquid at 200 ° C. or lower. I understood.
  • Example 34 when the cation is a methylene bispyridinium ion, the anion used in the conventional ionic liquid is replaced with methanesulfonate. It has been found that the ionic liquid, that is, the ionic liquid whose anion is allyl sulfonate, lowers the melting point.
  • 1-methylimidazolium methanesulfonate was obtained in a yield of 93% (2.3 g, 0.013 mol) by the same operation except that methanesulfonic acid was used in place of allylsulfonic acid in Example 38.
  • the melting point was 133 ° C.

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Abstract

課題　コストが低く環境に優しく、且つ低い粘性及び融点を有する新規イオン液体を提供すること。 解決手段　本発明は、一般式［１］で示されるイオン液体の発明である。｛式中、Ｒ１～Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ５～Ｒ７は夫々独立してアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ８はアルキル基、アラルキル基、アリル基又は一般式［２］（式中、Ｔは炭素数１～８のアルキレン鎖を表し、Ｒ１～Ｒ７及びｎは前記に同じ。）で示される基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５～Ｒ７又はＲ５～Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。｝

Description

アリルスルホネートアニオン含有イオン液体
　本発明は、製造コストが安く、環境に優しく且つ低い粘性及び融点を有する新規イオン液体に関する。
　イオン液体は、常温溶融塩ともいわれ、カチオン成分とアニオン成分とから構成され、例えば耐熱性があり液体温度範囲が広い、不揮発性である、高いイオン伝導性を示す、高分子や塩に対して高い溶解性を示す等の性質を有している。
　このような特性をもつイオン液体は、幅広い分野への応用が期待されており、例えば化学反応の溶媒、電気化学デバイス用電解液、帯電防止剤、潤滑剤等の用途が期待されている。
　イオン液体としては、アニオン成分がフッ素原子を有するもの（例えばＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、ＢＦ４－、ＰＦ６ －等）が多く報告されているが、これらフッ素原子を含有するイオン液体は、例えば熱分解によりハロゲン化合物が生じるため環境に悪影響を及ぼす、設備を腐食させる、フッ素含有率が高いため製造コストが高くなるという問題点を有している。
　一方、非ハロゲン系のアニオン成分を有するイオン液体として、例えばカンファースルホン酸由来のアニオン（非特許文献１）、スルホコハク酸由来のアニオン（特許文献１）等の有機酸アニオンを用いたイオン液体、例えばシアノメチドアニオン（特許文献２）、ジシアナミドアニオン（特許文献３）、テトラゾールアニオン（特許文献４）等の有機酸アニオン以外のアニオンを有するイオン液体等が開発されている。
　しかしながら、これら有機酸アニオンを有するイオン液体は、低い融点を示しても粘度が比較的高い等の問題を有しており、また、有機酸アニオン以外の非ハロゲン系アニオンを有するイオン液体は、合成工程が多く操作が煩雑である、塩交換を要するために銀塩等の高価原料を使用する必要がある、更に、塩交換により得られるイオン液体に金属（銀）イオンが混入するため用途が限定されてしまう等の問題を有していた。
　また、有機酸アニオンの中でも低級アルカンスルホネートを有するイオン液体として、例えば1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　メタンスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　2-ブタンスルホネート等も開発されている（特許文献５、非特許文献２、非特許文献３）。しかしながら、これらも融点が高いという問題を有していた。
　更に、重合性官能基を有するカチオンと重合性官能基を有するアニオンとからなる塩モノマーの重合性官能基の重合性を消失させてなるイオン液体も開発されている（特許文献６）。
　しかしながら、このイオン液体は、最終的に重合性官能基の重合性を消失させたものであるため、カチオン及びアニオンには重合性官能基は存在しない。また、アニオンとしてアリルスルホネートアニオンを含有するイオン液体については具体的な開示はされていない。
　このような状況下、製造コストが安く、環境に優しく且つ低い融点及び粘性を有する新しいイオン液体の開発が望まれている。
特開2005-232019号公報 特開2004-292350号公報 特開2005-325052号公報 特開2004-331521号公報 米国特許出願公開第２００８／４５７２３号公報 特開2007-153856号公報
J. Org. Chem., 2005, 70, 10106. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 243-248. Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 8939-8948
　本発明は、上記した如き状況に鑑みなされたもので、製造コストが安く、環境に優しく且つ低い融点及び粘性を有する新しいイオン液体を提供することを課題とする。
　本発明は、一般式［１］で示されるイオン液体、の発明である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
｛式中、Ｒ１～Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ５～Ｒ７は夫々独立して、ヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ８はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリル基又は一般式［２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
（式中、Ｔは炭素数１～８のアルキレン鎖を表し、Ｒ１～Ｒ７及びｎは前記に同じ。）で示される基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５～Ｒ７又はＲ５～Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。但し、Ｒ８が一般式［２］で示される基である場合は、Ｘは窒素原子である。｝
　従来のイオン液体は、例えばハロゲン系アニオン含有イオン液体では熱分解によりハロゲン化合物を生じるため腐食性を示す、環境に悪影響を及ぼす等の問題点を、例えばアルカンスルホン酸等に由来する有機酸アニオンを有するイオン液体では融点が高い等の問題点を、また、有機酸アニオンの中でもカンファースルホン酸に由来するアニオンを有するイオン液体では低い融点を示すが粘度が高い等の問題点を有していた。
　これに対して、本発明のイオン液体は、これらの問題点を有することなく、非ハロゲン系アニオンでありながら融点及び粘度が低いという効果を有している。そのため、これらは例えば反応溶媒、抽出溶媒、潤滑剤等に使用可能である。
　また、本発明のイオン液体は、良好なイオン伝導度を示すことが期待されるため、各種蓄電デバイスや太陽電池、燃料電池等の電気化学デバイス用電解液又はその添加剤、帯電防止剤用導電性材料等としても好適である。
　一般式［１］で示されるイオン液体のうち、Ｒ８がヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基である場合の具体例としては、例えば一般式［３］
（式中、Ｒ１～Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ５～Ｒ７は夫々独立して、ヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ９はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５～Ｒ７又はＲ５～Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。）で示されるものが挙げられ、Ｒ８が一般式［２］で示される基である場合の具体例としては、例えば一般式［４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
（式中、Ｒ１～Ｒ３、ｎ個のＲ４、２個のＲ５～Ｒ７、Ｔ及びｎは前記に同じ。）で示されるものが挙げられる。
　一般式［１］～［４］に於いて、Ｒ１～Ｒ３及びｎ個のＲ４で示される炭素数１～４のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～４、好ましくは１～２、より好ましくは１のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられ、中でもメチル基が好ましい。
　ｎは１又は２、好ましくは１である。
　Ｒ５～Ｒ９で示されるヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～８、好ましくは１～４のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　Ｒ５～Ｒ９で示される当該アルキル基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～８、好ましくは１～４のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ５～Ｒ９で示されるヒドロキシ基を置換基として有するアルキル基の好ましい具体例としては、例えばヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基等が挙げられる。
　Ｒ５～Ｒ９で示されるアルコキシ基を置換基として有するアルキル基の好ましい具体例としては、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、n-ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、sec-ブトキシエチル基、tert-ブトキシエチル基、n-ペンチルオキシエチル基、イソペンチルオキシエチル基、sec-ペンチルオキシエチル基、tert-ペンチルオキシエチル基、ネオペンチルオキシエチル基、シクロペンチルオキシエチル基、n-ヘキシルオキシエチル基、イソヘキシルオキシエチル基、sec-ヘキシルオキシエチル基、tert-ヘキシルオキシエチル基、ネオヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、イソプロポキシプロピル基、n-ブトキシプロピル基、イソブトキシプロピル基、sec-ブトキシプロピル基、tert-ブトキシプロピル基、n-ペンチルオキシプロピル基、イソペンチルオキシプロピル基、sec-ペンチルオキシプロピル基、tert-ペンチルオキシプロピル基、ネオペンチルオキシプロピル基、シクロペンチルオキシプロピル基、n-ヘキシルオキシプロピル基、イソヘキシルオキシプロピル基、sec-ヘキシルオキシプロピル基、tert-ヘキシルオキシプロピル基、ネオヘキシルオキシプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、イソプロポキシブチル基、n-ブトキシブチル基、イソブトキシブチル基、sec-ブトキシブチル基、tert-ブトキシブチル基、n-ペンチルオキシブチル基、イソペンチルオキシブチル基、sec-ペンチルオキシブチル基、tert-ペンチルオキシブチル基、ネオペンチルオキシブチル基、シクロペンチルオキシブチル基、n-ヘキシルオキシブチル基、イソヘキシルオキシブチル基、sec-ヘキシルオキシブチル基、tert-ヘキシルオキシブチル基、ネオヘキシルオキシブチル基、シクロヘキシルオキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒ５～Ｒ９で示されるアラルキル基としては、通常炭素数７～９のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ５～Ｒ７又はＲ５～Ｒ６及びそれらが結合する窒素原子とで形成されるヘテロ環としては、例えば５員環又は６員環であり、１個の窒素原子以外に１～２個のヘテロ原子（例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等）を含んでいてもよく、具体的には、例えばイミダゾリン環、ピラゾリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チアゾリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、インドリン環、イソインドリン環等が挙げられる。
　当該ヘテロ環は、例えばアルキル基、アラルキル基等の置換基を更に有していてもよく、このような置換基を有するヘテロ環化合物の好ましい具体例としては、例えば一般式［５］～［１０］
（式中、Ｒ１０～Ｒ１１及びＲ１５～Ｒ１７は夫々独立して、水素原子、アルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ１２～Ｒ１４は夫々独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルコキシ基を表し、ｋは０～５の整数を表し、ｍは０～１０の整数を表し、ｐ及びｑは０～８整数を表し、Ｒ５～Ｒ７及びＲ９は前記に同じ。）で示されるものが挙げられる。
　一般式［５］～［１０］に於いて、Ｒ１０～Ｒ１７で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～２０、好ましくは１～１８、より好ましくは６～１８のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル基、ネオウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、sec-トリデシル基、tert-トリデシル基、ネオトリデシル基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、sec-テトラデシル基、tert-テトラデシル基、ネオテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル基、sec-ペンタデシル基、tert-ペンタデシル基、ネオペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、sec-ヘキサデシル基、tert-ヘキサデシル基、ネオヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、sec-ヘプタデシル基、tert-ヘプタデシル基、ネオヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、sec-オクタデシル基、tert-オクタデシル基、ネオオクタデシル基、n-ノナデシル基、イソノナデシル基、sec-ノナデシル基、tert-ノナデシル基、ネオノナデシル基、n-イコシル基、イソイコシル基、sec-イコシル基、tert-イコシル基、ネオイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられる。
　Ｒ１０～Ｒ１７で示されるアラルキル基としては、通常炭素数７～１５のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
　Ｒ１２～Ｒ１４で示されるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～８、好ましくは１～４のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　一般式［６］に於いて、ｋは、通常０～５、好ましくは０～３、より好ましくは０～２の整数、更により好ましくは０又は１である。
　一般式［７］に於いて、ｍは、通常０～１０、好ましくは０～４、より好ましくは０～２の整数、更により好ましくは０である。
　一般式［８］及び［１０］に於いて、ｐ及びｑは夫々独立して、通常０～８、好ましくは０～４、より好ましくは０～２の整数、更により好ましくは０である。
　一般式［２］及び［４］に於いて、Ｔで示される炭素数１～８のアルキレン鎖としては、直鎖状又は分枝状でもよく、中でも直鎖状のものが好ましく、通常炭素数１～８、好ましくは１～４、より好ましくは１～２のものが挙げられ、具体的には、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等が挙げられ、中でもメチレン基が好ましい。
　一般式［３］に於けるカチオン部の好ましい具体例としては、例えば一般式［５］～［１０］で示されるもの、下記一般式［１１］～［１２］で示されるもの等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
（式中、Ｒ５～Ｒ７及びＲ９は前記に同じ。）
　一般式［３］で示されるカチオン部の中でも、一般式［５］～［８］又は［１０］～［１２］で示されるものが好ましく、特に一般式［５］～［８］又は［１０］で示されるものがより好ましい。
　一般式［４］に於けるカチオン部の好ましい具体例としては、例えば一般式［１３］～［２０］で示されるもの等が挙げられ、中でも一般式［１３］～［１４］で示されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（式中、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１７、Ｔ、ｋ、ｍ、ｐ及びｑは前記に同じ。）
　一般式［１］に於けるカチオン部の中でも、一般式［３］で示されるカチオンが好ましく、特に一般式［５］～［８］又は［１０］で示されるものがより好ましい。
　一般式［５］で示されるイミダゾリウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば3-メチルイミダゾリウムイオン、3-エチルイミダゾリウムイオン、3-ブチルイミダゾリウムイオン、3-ペンチルイミダゾリウムイオン、3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、3-オクチルイミダゾリウムイオン、3-デシルイミダゾリウムイオン、3-ドデシルイミダゾリウムイオン、3-テトラデシルイミダゾリウムイオン、3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、3-オクタデシルイミダゾリウムイオン、2,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-エチルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-プロピルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、2-メチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、1,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ペンチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-デシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ドデシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-テトラデシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-オクタデシルイミダゾリウムイオン、1,3-ジエチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ペンチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-オクチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-デシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ドデシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-テトラデシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-オクタデシルイミダゾリウムイオン、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-アリル-3-エチルイミダゾリウムイオン、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、3-ベンジルイミダゾリウムイオン、3-フェニルエチルイミダゾリウムイオン、3-フェニルプロピルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-ベンジルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-フェニルエチルイミダゾリウムイオン、1-メチル-3-フェニルプロピルイミダゾリウムイオン、1,2,3-トリメチルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-エチルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-ブチルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-ヘキシルイミダゾリウムイオン、1,2-ジメチル-3-ヘキサデシルイミダゾリウムイオン等が挙げられる。
　一般式［６］で示されるピリジニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばピリジニウムイオン、3-メチルピリジニウムイオン、3-エチルピリジニウムイオン、4-メチルピリジニウムイオン、4-エチルピリジニウムイオン、3,4-ジメチルピリジニウムイオン、3,5-ジメチルピリジニウムイオン、1-メチルピリジニウムイオン、1-エチルピリジニウムイオン、1-エチル-4-メトキシピリジニウムイオン、1-プロピルピリジニウムイオン、1-イソプロピルピリジニウムイオン、1-ブチルピリジニウムイオン、1-アリルピリジニウムイオン、1-ベンジルピリジニウムイオン、1-フェニルエチルピリジニウムイオン、1-フェニルプロピルピリジニウムイオン、1,3-ジメチルピリジニウムイオン、1-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1,3,5-トリメチルピリジニウムイオン、1-メチル-3,5-ジエチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル)-ピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル)-ピリジニウムイオン、1,2-ジメチルピリジニウムイオン、1-エチル-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル)-2-メチルピリジニウムイオン、1-メチル-2-エチルピリジニウムイオン、1,2-ジエチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル)-2-エチルピリジニウムイオン、1,2-ジメチル-5-エチルピリジニウムイオン、1,5-ジエチル-2-メチルピリジニウムイオン、1-(1-ブチル)-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキシル)-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-オクチル)-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ドデシル）-2-メチル-3-エチル-ピリジニウムイオン、1-(1-テトラデシル）-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオン、1-(1-ヘキサデシル）-2-メチル-3-エチルピリジニウムイオンである。
　一般式［７］で示されるピペリジニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば1,１－ジメチルピペリジニウムイオン、１－メチル－１－エチルピペリジニウムイオン、１，１－ジエチルピペリジニウムイオン、１－メチル－１－プロピルピペリジニウムイオン、１－アリル－１－メチルピペリジニウムイオン、１－エチル－１－プロピルピペリジニウムイオン、１，１－ジプロピルピペリジニウムイオン、１－メチル－１－ブチルピペリジニウムイオン、１－エチル－１－ブチルピペリジニウムイオン、１－プロピル－１－ブチルピペリジニウムイオン、１，１－ジブチルピペリジニウムイオン、１－（ヒドロキシエチル）－１－メチルピペリジニウムイオン、１－ベンジル－１－メチルピペリジニウムイオン、１－フェニルエチル－１－メチルピペリジニウムイオン、１－フェニルプロピル－１－メチルピペリジニウムイオン等が挙げられる。
　一般式［８］で示されるピロリジニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば１，１’－スピロビピロリジニウム、１，１－ジメチルピロリジニウムイオン、１－メチル－１－エチルピロリジニウムイオン、1,1-ジエチルピロリジニウムイオン、1-メチル-1-プロピルピロリジニウムイオン、1-アリル-1-メチルピロリジニウムイオン、1-エチル-1-プロピルピロリジニウムイオン、1,1-ジプロピルピロリジニウムイオン、1-メチル-1-ブチルピロリジニウムイオン、1-エチル-1-ブチルピロリジニウム、1-プロピル-1-ブチルピロリジニウムイオン、1,1-ジブチルピロリジニウムイオン、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピロリジニウムイオン、1-ベンジル-1-メチルピロリジニウムイオン、1-フェニルエチル-1-メチルピロリジニウムイオン、1-フェニルプロピル-1-メチルピロリジニウムイオン等が挙げられる。
　一般式［９］ピラゾリウムカチオンの好ましい具体例としては、例えば1-エチルピラゾリウムイオン、1-プロピルピラゾリウムイオン、1-ブチルピラゾリウムイオン、1-ペンチルピラゾリウムイオン、1-ヘキシルピラゾリウムイオン、1-アリルピラゾリウムイオン、1-ブテニルピラゾリウムイオン、1-メトキシメチルピラゾリウムイオン、1-メトキシエチルピラゾリウムイオン、1-エチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-プロピル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-ブチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-ペンチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-ヘキシル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-アリル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム、1-ブテニル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-メトキシメチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウムイオン、1-メトキシエチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム等が挙げられる。
　一般式［１０］で示されるモルホリニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばN,N-ジメチルモルホリニウムイオン、N-エチル-N-メチルモルホリニウムイオン、N,N-ジエチルモルホリニウムイオン、N-プロピル-N-メチルモルホリニウムイオン、N,N-ジプロピルモルホリニウムイオン、N-ブチル-N-メチルモルホリニウムイオン、N,N-ジブチルモルホリニウムイオン、N-エチル-N-プロピルモルホリニウムイオン、N-ブチル-N-プロピルモルホリニウムイオン、N-ブチル-N-エチルモルホリニウムイオン、N-アリル-N-メチルモルホリニウムイオン、N-アリル-N-エチルモルホリニウムイオン等が挙げられる。
　一般式［１１］で示される第４級アンモニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばテトラエチルアンモニウムイオン、テトラ-n-プロピルアンモニウムイオン、テトラ-n-ブチルアンモニウムイオン、テトラ-n-ペンチルアンモニウムイオン、テトラ-n-ヘキシルアンモニウムイオン、テトラ-n-ヘプチルアンモニウムイオン、テトラ-n-オクチルアンモニウムイオン、トリオクチルエチルアンモニウムイオン、トリヘプチルペンチルアンモニウムイオン、トリヘプチルプロピルアンモニウムイオン、トリヘプチルメチルアンモニウムイオン、トリヘキシルブチルアンモニウムイオン、トリヘキシルエチルアンモニウムイオン、ノニルトリペンチルアンモニウムイオン、ヘキシルトリペンチルアンモニウムイオン、トリペンチルブチルアンモニウムイオン、トリペンチルメチルアンモニウムイオン、オクチルトリブチルアンモニウムイオン、ヘキシルトリブチルアンモニウムイオン、ヘプチルトリプロピルアンモニウムイオン、ヘキシルトリプロピルアンモニウムイオン、トリプロピルメチルアンモニウムイオン、オクチルトリエチルアンモニウムイオン、トリエチルメチルアンモニウムイオン、トリメチルオクチルアンモニウムイオン、ヘキシルトリメチルアンモニウムイオン、エチルトリメチルアンモニウムイオン、オクチルヘキシルジペンチルアンモニウムイオン、オクチルヘキシルジプロピルアンモニウムイオン、オクチルヘキシルジメチルアンモニウムイオン、オクチルペンチルジブチルアンモニウムイオン、オクチルペンチルジプロピルアンモニウムイオン、オクチルペンチルジメチルアンモニウムイオン、オクチルブチルジプロピルアンモニウムイオン、オクチルエチルジメチルアンモニウムイオン、ヘプチルペンチルジメチルアンモニウムイオン、ヘキシルペンチルジブチルアンモニウムイオン、ヘキシルペンチルジメチルアンモニウムイオン、ヘキシルブチルジメチルアンモニウムイオン、ペンチルブチルジプロピルアンモニウムイオン等のテトラアルキルアンモニウムイオン、例えばベンジルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリエチルアンモニウムイオン、ベンジルトリプロピルアンモニウムイオン、ベンジルトリブチルアンモニウムイオン等のアラルキルトリアルキルアンモニウムイオン、例えばアリルトリメチルアンモニウムイオン、アリルトリエチルアンモニウムイオン、アリルトリプロピルアンモニウムイオン、アリルトリブチルアンモニウムイオン等のアリルトリアルキルアンモニウムイオン等が挙げられる。
　一般式［１２］で示されるホスホニウムカチオンの好ましい具体例としては、例えばテトラメチルホスホニウムイオン、テトラエチルホスホニウムイオン、テトラプロピルホスホニウムイオン、テトラブチルホスホニウムイオン、エチルトリメチルホスホニウムイオン、トリエチルメチルホスホニウムイオン、トリシクロヘキシルメチルホスホニウムイオン、トリブチルメチルホスホニウムイオン、ブチルトリエチルホスホニウムイオン等が挙げられる。
　一般式［１３］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（1,2-ジメチルイミダゾリウム）イオン、メチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム）イオン、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）イオン、エチレンビス(1-ブチルイミダゾリウム)イオン、エチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）イオン、トリメチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム）イオン、トリメチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）イオン、3-オキサペンチルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、4-オキサヘキシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、5-オキサノニルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9-トリオキサウンデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9,12-テトラオキサテトラデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3-チアペンチルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、4-チアヘキシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、5-チアノニルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9-トリチアウンデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン、3,6,9,12-テトラチアテトラデシルビス(1-デシルイミダゾリウム)イオン等が挙げられる。
　一般式［１４］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビスピリジニウムイオン、メチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム）イオン、メチレンビス（3-メチルピリジニウム）イオン、エチレンビスピリジニウムイオン、エチレンビス（3-メチルピリジニウム）イオン、トリメチレンビスピリジニウムイオン、トリメチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム）イオン、トリメチレンビス（3-ピリジニウム）イオン、3-オキサペンチルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、4-オキサヘキシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、5-オキサノニルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9-トリオキサウンデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9,12-テトラオキサテトラデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3-チアペンチルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、4-チアヘキシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、5-チアノニルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9-トリチアウンデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン、3,6,9,12-テトラチアテトラデシルビス(3-デシルピリジニウム)イオン等が挙げられる。
　一般式［１５］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（1-メチルピペリジニウム）イオン、メチレンビス（1-エチルピペリジニウム）イオン、メチレンビス（1-ブチルピペリジニウム）イオン、エチレンビス（1-メチルピペリジニウム）イオン、エチレンビス（1-エチルピペリジニウム）イオン、エチレンビス（1-ブチルピペリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-メチルピペリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-エチルピペリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-ブチルピペリジニウム）イオン等が挙げられる。
　一般式［１６］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（1-メチルピロリジニウム）イオン、メチレンビス（1-エチルピロリジニウム）イオン、メチレンビス（1-ブチルピロリジニウム）イオン、エチレンビス（1-メチルピロリジニウム）イオン、エチレンビス（1-エチルピロリジニウム）イオン、エチレンビス（1-ブチルピロリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-メチルピロリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-エチルピロリジニウム）イオン、トリメチレンチレンビス（1-ブチルピロリジニウム）イオン等が挙げられる。
　一般式［１７］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、メチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、メチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、エチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、エチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、エチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、トリメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、トリメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン、トリメチレンビス（2,3,5-トリメチルピラゾリウム）イオン等が挙げられる。
　一般式［１８］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（N-メチルモルホリニウム）イオン、メチレンビス（N-エチルモルホリニウム）イオン、メチレンビス（N-プロピルモルホリニウム）イオン、メチレンビス（N-ブチルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-メチルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-エチルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-プロピルモルホリニウム）イオン、エチレンビス（N-ブチルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-メチルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-エチルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-プロピルモルホリニウム）イオン、トリメチレンビス（N-ブチルモルホリニウム）イオン等が挙げられる。
　一般式［１９］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（トリメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリエチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリプロピルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリブチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリペンチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリヘキシルアンモニウム）イオン、メチレンビス（トリオクチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（エチルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（ブチルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（ペンチルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（ヘキシルジメチルアンモニウム）イオン、メチレンビス（オクチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリエチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリプロピルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリブチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリペンチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリヘキシルアンモニウム）イオン、エチレンビス（トリオクチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（エチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（ブチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（ペンチルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（ヘキシルジメチルアンモニウム）イオン、エチレンビス（オクチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリエチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリプロピルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリブチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリペンチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリヘキシルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（トリオクチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（エチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（ブチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（ペンチルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（ヘキシルジメチルアンモニウム）イオン、トリメチレンビス（オクチルジメチルアンモニウム）イオン等が挙げられる。
　一般式［２０］で示されるビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビス（トリメチルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリエチルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリプロピルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリブチルホスホニウム）イオン、メチレンビス（トリシクロヘキシルホスホニウム）イオン等が挙げられる。
　その他のビスカチオンの好ましい具体例としては、例えばメチレンビスキノリウムイオン、メチレンビス（2-メチルキノリウム）イオン、メチレンビス（3-メチルキノリウム）イオン、メチレンビス（4-メチルキノリウム）イオン、メチレンビス（6-エチルキノリウム）イオン、メチレンビス（6-イソプロピルキノリウム）イオン等のキノリウムイオンが挙げられる。
　一般式［１］～［４］に於けるアニオン部の好ましい具体例としては、例えばアリルスルホネート、1-メチルアリルスルホネート、2-メチルアリルスルホネート、2-ブテニルスルホネート、3-メチル-2-ブテニルスルホネート、2-メチル-2-ブテニルスルホネート、2,3-ジメチル-2-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチル-2-ブテニルスルホネート、3-ブテニルスルホネート、1-エチルアリルスルホネート、2-エチルアリルスルホネート、2-ペンテニルスルホネート、3-エチル-2-ペンテニルスルホネート、1-プロピルアリルスルホネート、2-プロピルアリルスルホネート、2-ヘキセニルスルホネート、3-プロピル-2-ヘキセニルスルホネート、1-ブチルアリルスルホネート、2-ブチルアリルスルホネート、2-ヘプテニルスルホネート、3-ブチル-2-ヘプテニルスルホネート、シクロヘキセンスルホネート等が挙げられ、中でもアリルスルホネート又は2-メチルアリルスルホネートが好ましく、特にアリルスルホネートがより好ましい。
　一般式［３］で示されるイオン液体の好ましい具体例は、例えば3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　2-ブテニルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　シクロヘキセンスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　3-ブテニルスルホネート、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-ブチル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,3-ジブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　2-ブテニルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　シクロヘキセンスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　3-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,2-ジメチル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,2-ジメチル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム　2-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム　シクロヘキセンスルホネート、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム　3-ブテニルスルホネート等のイミダゾリウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばピリジニウム　アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム　アリルスルホネート、1-エチルピリジニウム　アリルスルホネート、1-プロピルピリジニウム　アリルスルホネート、1-イソプロピルピリジニウム　アリルスルホネート、1-ブチルピリジニウム　アリルスルホネート、1-アリルピリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1-メチルピリジニウム　2-ブテニルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　2-ブテニルスルホネート、1-メチルピリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-メチルピリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、1-メチルピリジニウム　3-ブテニルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　3-ブテニルスルホネート等のピリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム　2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム　2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、1,1-ジメチルピペリジニウム　3-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピペリジニウム　3-ブテニルスルホネート等のピペリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピロリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム　2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム　2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、1,1-ジメチルピロリジニウム　3-ブテニルスルホネート、1-エチル1-メチルピロリジニウム　3-ブテニルスルホネート等のピロリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばN,N-ジメチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N,N-ジエチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N-プロピル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N,N-ジプロピルモルホリニウム　アリルスルホネート、N-ブチル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N,N-ジブチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　2-メチルアリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　2-ブテニルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　シクロヘキセンスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　3-ブテニルスルホネート等のモルホリニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばトリエチルメチルアンモニウム　アリルスルホネート、エチルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート、ヘキシルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート、トリメチルオクチルアンモニウム　スルホネート、テトラエチルアンモニウム　アリルスルホネート、ブチルトリエチルアンモニウム　アリルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム　2-メチルアリルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム　2-ブテニルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム　シクロヘキセンスルホネート、メチルトリエチルアンモニウム　3-ブテニルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム　アリルスルホネート、エチルトリブチルアンモニウム　アリルスルホネート、テトラブチルアンモニウム　アリルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム　2-メチルアリルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム　2-ブテニルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム　シクロヘキセンスルホネート、メチルトリブチルアンモニウム　3-ブテニルスルホネート等のアンモニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばテトラメチルホスホニウム　アリルスルホネート、テトラエチルホスホニウム　アリルスルホネート、テトラプロピルホスホニウム　アリルスルホネート、テトラブチルホスホニウム　アリルスルホネート、エチルトリメチルホスホニウム　アリルスルホネート、トリエチルメチルホスホニウム　アリルスルホネート、トリシクロヘキシルメチルホスホニウム　アリルスルホネート、トリブチルメチルホスホニウム　アリルスルホネート、ブチルトリエチルホスホニウム　アリルスルホネート等のホスホニウムカチオン含有アリルスルホネート類等が挙げられ、中でも、例えばピリジニウム　アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム　アリルスルホネート、1-エチルピリジニウム　アリルスルホネート、1-プロピルピリジニウム　アリルスルホネート、1-イソプロピルピリジニウム　アリルスルホネート、1-ブチルピリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　アリルスルホネート、1-メチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート等のピリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1,3-ジメチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート等のイミダゾリウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばトリエチルメチルアンモニウム　アリルスルホネート、エチルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート、ヘキシルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート、トリメチルオクチルアンモニウム　スルホネート等のアンモニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート等のピペリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1,1-ジメチルピロリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート等のピロリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばN,N-ジメチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネート等のモルホリニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばトリブチルメチルホスホニウム　アリルスルホネート等のホスホニウムカチオン含有アリルスルホネート類が好ましく、より好ましくは、例えば1-エチル-4-メトキシピリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート等のイミダゾリウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1-エチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート等のピロリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えばN,N-ジメチルモルホリニウム　アリルスルホネート、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネート等のモルホリニウムカチオン含有アリルスルホネート類、例えば1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート等のピペリジニウムカチオン含有アリルスルホネート類等が挙げられる。
　一般式［４］で示されるイオン液体の好ましい具体例は、例えばメチレンビス（トリメチルアンモニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（トリエチルアンモニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（トリブチルアンモニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1-メチルピペリジニウム)アリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム　アリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム　2-ブテニルスルホネート、メチレンビスピリジニウム　3-メチル-2-ブテニルスルホネート、メチレンビスピリジニウム　シクロヘキセンスルホネート、メチレンビスピリジニウム　3-ブテニルスルホネート、メチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（3-メチルピリジニウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1,2-ジメチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)　アリルスルホネート、エチレンビスピリジニウムアリルスルホネート、エチレンビス（3-メチルピリジニウム)アリルスルホネート、エチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、エチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、トリメチレンビスピリジニウム　アリルスルホネート、トリメチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム)アリルスルホネート、トリメチレンビス（3-ピリジニウム)アリルスルホネート、トリメチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、トリメチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビスピリジニウム　アリルスルホネート、テトラメチレンビス（3,5-ジメチルピリジニウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビス（3-ピリジニウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビス（1-ブチルイミダゾリウム)アリルスルホネート、テトラメチレンビス（1-メチルイミダゾリウム)アリルスルホネート等が挙げられ、中でも、例えばメチレンビスピリジニウム　アリルスルホネート、メチレンビスピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）　アリルスルホネート等が好ましい。
　本発明の一般式［１］で示されるイオン液体は、通常１００℃以下、順に好ましく８０℃以下、５０℃以下、２５℃以下で液体として存在する塩（溶融塩）である。
　また、本発明の一般式［４］で示されるイオン液体は、通常２００℃以下、順に好ましく、１８０℃以下、１７０℃以下、１６０℃以下、１２０℃以下で液体として存在する塩（溶融塩）である。
　本発明の一般式［１］で示されるイオン液体の粘度は、液体としての取扱いの容易さを考慮すると低いほど好ましいが、２５℃で好ましくは１０００ｍＰａ・ｓ以下、順に好ましく、８００ｍＰａ・ｓ以下、５００ｍＰａ・ｓ以下、３００ｍＰａ・ｓ以下である。また、４０℃で通常４００ｍＰａ・ｓ以下、順に好ましく、３００ｍＰａ・ｓ以下、２００ｍＰａ・ｓ以下、１５０ｍＰａ・ｓ以下である。
　本発明の一般式［３］で示されるイオン液体は、例えば以下の如く製造し得る。即ち、一般式［２１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ９及びｎは前記に同じ。）で示されるアリルスルホン酸エステルと、当該アリルスルホン酸エステルに対して１～１．５倍モルの一般式［２２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
（式中、Ｒ５～Ｒ７及びＸは前記に同じ。）で示される化合物を混合し、無溶媒又は適当な溶媒中、０～200℃で0.5～24時間撹拌反応させることにより、目的とする一般式［３］で示されるイオン液体が得られる。
　使用される反応溶媒としては、非水溶媒が好ましく、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
　反応温度は、通常０～200℃、好ましくは20～120℃である。
　反応時間は、通常0.5～24時間、好ましくは0.5～12時間である。
　一般式［２１］で示されるアリルスルホン酸及び一般式［２２］で示される化合物は、市販品を用いても或いは常法により適宜合成したものを用いてもよい。
　本発明の一般式［４］で示されるイオン液体は、例えば以下の如く製造し得る。
　即ち、一般式［２３］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｔ及びｎは前記に同じ。）で示されるジスルホン酸エステルと、当該ジスルホン酸エステルに対して２～５倍モルの一般式［２２’］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（式中、Ｒ５～Ｒ７は前記に同じ。）で示されるアミン化合物を混合し、無溶媒又は適当な溶媒中、0～200℃で0.5～24時間撹拌反応させることにより、目的とする一般式［４］で示されるイオン液体が得られる。
　使用される反応溶媒としては、非水溶媒が好ましく、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
　反応温度は、通常0～200℃、好ましくは20～120℃である。
　反応時間は、通常0.5～24時間、好ましくは0.5～12時間である。
  反応後の後処理は、この分野に於いて通常行われる後処理法に準じて行えばよい。
　一般式［２２’］で示されるアミン化合物は、市販品を用いても或いは常法により適宜合成したものを用いてもよい。
　一般式［２３］で示されるジスルホン酸エステルは、常法（例えば国際公開WO2008/032463号公報等）に従って適宜合成すればよく、具体的には例えば以下の如く製造し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
｛式中、２つのＲ１８は夫々独立して、一般式［２６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
（式中、Ｒ１９はハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基を表す。）で示されるスルホニル基又は一般式［２７］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
（式中、Ｒ２０は置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基を表す。）で示されるアシル基を表し、Ｒ１～Ｒ４、Ｔ及びｎは前記に同じ。｝
　一般式［２６］に於いて、Ｒ１９で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｒ１９で示されるハロアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～１２、好ましくは１～６、より好ましくは１～３のアルキル基中の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタブロモエチル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、トリフルオロプロピル基、トリクロロプロピル基、トリブロモプロピル基、ジ（トリフルオロメチル）メチル基、ジ（トリクロロメチル）メチル基、ジ（トリブロモメチル）メチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、5-フルオロペンチル基、5-クロロペンチル基、5-ブロモペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル基（－ＣＨ２(ＣＦ２)４Ｈ）、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタクロロペンチル基（－ＣＨ２(ＣＣｌ２)４Ｈ）、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタブロモペンチル基（－ＣＨ２(ＣＢｒ２)４Ｈ）、パーフルオロペンチル基、パークロロペンチル基、パーブロモペンチル基、6-フルオロヘキシル基、6-クロロヘキシル基、6-ブロモヘキシル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーブロモヘキシル基、パーフルオロへプチル基、パークロロヘプチル基、パーブロモヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、パーブロモオクチル基、パーフルオロノニル基、パークロロノニル基、パーブロモノニル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル基（－(ＣＨ２)２(ＣＦ２)７ＣＦ３）、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカクロロデシル基（－(ＣＨ２)２(ＣＣｌ２)７ＣＣｌ３）、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカブロモデシル基（－(ＣＨ２)２(ＣＢｒ２)７ＣＢｒ３）、パーフルオロデシル基、パークロロデシル基、パーブロモデシル基、パーフルオロウンデシル基、パークロロウンデシル基、パーブロモウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パークロロドデシル基、パーブロモドデシル基等が挙げられ、中でも、炭素数１～３のパーフルオロアルキル基が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
　Ｒ１９で示されるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～１２、好ましくは１～６、より好ましくは１～３のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基等が好ましい。
　Ｒ１９及びＲ２０で示される置換基を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～１２、好ましくは１～６、より好ましくは１～３のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、ネオヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、ネオオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、ネオノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、ネオデシル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、sec-ウンデシル基、tert-ウンデシル基、ネオウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、sec-ドデシル基、tert-ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基が好ましく、就中、メチル基がより好ましい。
　Ｒ１９及びＲ２０で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６～１４、好ましくは６～１０のものが挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基等が挙げられる。
　Ｒ１９で示される置換基と有していてもよいアルキル基の置換基としては、例えば炭素数１～１２のアルコキシ基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ホルミル基等が挙げられる。
　Ｒ２０で示される置換基を有していてもよいアルキル基の置換基としては、例えばハロゲン原子、炭素数１～１２のアルコキシ基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ホルミル基等が挙げられる。
　Ｒ１９及びＲ２０で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基としては、例えばハロゲン原子、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ホルミル基等が挙げられる。
　置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、要素原子等が挙げられる。
　置換基として挙げられる炭素数１～１２のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～１２、好ましくは１～６、より好ましくは１～３のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられる。
　置換基として挙げられるアシル基としては、通常炭素数２～２０のカルボン酸由来のものが挙げられ、具体的には、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、イコサノイル基等の脂肪族カルボン酸由来のもの、例えばベンゾイル基、ナフトイル基等の芳香族カルボン酸由来のもの等が挙げられる。
　置換基として挙げられる炭素数１～１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１～１２、好ましくは１～６、より好ましくは１～３のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec-ヘプチルオキシ基、tert-ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec-ノニルオキシ基、tert-ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec-デシルオキシ基、tert-デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、sec-ウンデシルオキシ基、tert-ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、sec-ドデシルオキシ基、tert-ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等が挙げられる。
　一般式［２３］で示されるジスルホン酸エステルの製造法としては、例えば、適当な溶媒中で、一般式［２４］で示されるアリルスルホン酸と当該スルホン酸に対して１～４倍モルの有機塩基と0.2～0.5倍モルの一般式［２５］で示される化合物とを０～１５０℃で添加した後、0.5～12時間撹拌反応させることにより、目的とする一般式［２３］で示されるジスルホン酸エステルが得られる。
　尚、一般式［２４］で示されるスルホン酸と当該有機塩基とを適当な溶媒中で予め混合し、要すれば濃縮するなどして溶媒を除去した後に、また要すれば適当な貧溶媒を加えて塩を析出させ、次いでこれをろ過することにより単離した一般式［２４］で示されるスルホン酸と有機塩基により形成される塩に、一般式［２５］で示される化合物を反応させてもよい。
　ここで使用される反応溶媒としては、非水溶媒が好ましく、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
　反応溶媒を混合溶媒で用いる場合の好ましい組合せとしては、例えばアセトニトリルとシクロヘキサン、アセトニトリルとトルエン等の組合せが挙げられる。
　反応温度は、通常0～150℃、好ましくは20～100℃である。
　反応時間は、通常0.5～24時間、好ましくは0.5～12時間である。
　また、一般式［２４］で示されるスルホン酸と有機塩基により形成される塩を予め析出させる際の用いる貧溶媒としては、当該塩の溶解度を低下させる溶媒、即ち当該塩を析出させるものであれば何れでもよいが、具体的には、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合物（例えばパラフィン、ミネラルスピリット等）、例えば塩化メチレン、臭化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等のカーボネート類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル等が挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
　一般式［２２］で示される化合物の具体例としては、例えば第３級アミン類、イミダゾール類、ピリジン類、ピペリジン類、ピロリジン類、ピラゾール類、モルホリン類、キノリン類、ホスフィン類等が挙げられる。
　一般式［２２’］で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば第３級アミン類、イミダゾール類、ピリジン類、ピペリジン類、ピロリジン類、ピラゾール類、モルホリン類、キノリン類等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物である第３級アミン類の好ましい具体例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリn-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリn-ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリsec-ブチルアミン、トリtert-ブチルアミン、トリ-n-ペンチルアミン、トリイソペンチルアミン、トリsec-ペンチルアミン、トリtert-ペンチルアミン、トリネオペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソヘキシルアミン、トリsec-ヘキシルアミン、トリtert-ヘキシルアミン、トリネオヘキシルアミン、トリシクロプロピルアミン、トリシクロブチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ジメチルエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アルキルアミン類、例えばトリフェニルアミン、トリナフチルアミン等の第３級アリールアミン類、例えばトリベンジルアミン等の第３級アラルキルアミン類等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるイミダゾール類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルイミダゾール、1-エチルイミダゾール、1-プロピルイミダゾール、1-ブチルイミダゾール、1-ペンチルイミダゾール、1-ヘキシルイミダゾール、1-ヘプチルイミダゾール、1-オクチルイミダゾール、1-ノニルイミダゾール、1-デシルイミダゾール、1-ウンデシルイミダゾール、1-ドデシルイミダゾール等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピリジン類の好ましい具体例としては、例えば2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジン、5-メチルピリジン、6-メチルピリジン、2-エチルピリジン、3-エチルピリジン、4-エチルピリジン、5-エチルピリジン、6-エチルピリジン、2-プロピルピリジン、3-プロピルピリジン、4-プロピルピリジン、5-プロピルピリジン、6-プロピルピリジン、2-ブチルピリジン、3-ブチルピリジン、4-ブチルピリジン、5-ブチルピリジン、6-ブチルピリジン、2-ペンチルピリジン、3-ペンチルピリジン、4-ペンチルピリジン、5-ペンチルピリジン、6-ペンチルピリジン、2-ヘキシルピリジン、3-ヘキシルピリジン、4-ヘキシルピリジン、5-ヘキシルピリジン、6-ヘキシルピリジン、2-ヘプチルピリジン、3-ヘプチルピリジン、4-ヘプチルピリジン、5-ヘプチルピリジン、6-ヘプチルピリジン、2-オクチルピリジン、3-オクチルピリジン、4-オクチルピリジン、5-オクチルピリジン、6-オクチルピリジン、2-ノニルピリジン、3-ノニルピリジン、4-ノニルピリジン、5-ノニルピリジン、6-ノニルピリジン、2-デシルピリジン、3-デシルピリジン、4-デシルピリジン、5-デシルピリジン、6-デシルピリジン、2-ウンデシルピリジン、3-ウンデシルピリジン、4-ウンデシルピリジン、5-ウンデシルピリジン、6-ウンデシルピリジン、2-ドデシルピリジン、3-ドデシルピリジン、4-ドデシルピリジン、5-ドデシルピリジン、6-ドデシルピリジン、2,3-ルチジン、2,4-ルチジン、2,5-ルチジン、2,6-ルチジン、3,4-ルチジン、3,5-ルチジン、2,4,6-コリジン、α-コリジン(4-エチル-2-メチルピリジン）、β-コリジン(3-エチル-4-メチルピリジン）、γ-コリジン（2,4,6-コリジン）等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピペリジン類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルピペリジン、1-エチルピペリジン、1-プロピルピペリジン、1-ブチルピペリジン、1-ペンチルピペリジン、1-ヘキシルピペリジン、1-ヘプチルピペリジン、1-オクチルピペリジン、1-ノニルピペリジン、1-デシルピペリジン、1-ウンデシルピペリジン、1-ドデシルピペリジン等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピロリジン類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルピロリジン、1-エチルピロリジン、1-プロピルピロリジン、1-ブチルピロリジン、1-ペンチルピロリジン、1-ヘキシルピロリジン、1-ヘプチルピロリジン、1-オクチルピロリジン、1-ノニルピロリジン、1-デシルピロリジン、1-ウンデシルピロリジン、1-ドデシルピロリジン等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるピラゾール類の好ましい具体例としては、例えば1-メチルピラゾール、1-エチルピラゾール、1-プロピルピラゾール、1-ブチルピラゾール、1-ペンチルピラゾール、1-ヘキシルピラゾール、1-ヘプチルピラゾール、1-オクチルピラゾール、1-ノニルピラゾール、1-デシルピラゾール、1-ウンデシルピラゾ-ル、1-ドデシルピラゾール、1-メチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-エチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-プロピル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ブチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ペンチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ヘキシル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ヘプチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-オクチル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ノニル-3,5-ジメチルピラゾール、1-デシル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ウンデシル-3,5-ジメチルピラゾール、1-ドデシル-3,5-ジメチルピラゾール等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるモルホリン類の好ましい具体例としては、例えばN-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-プロピルモルホリン、N-ブチルモルホリン等が挙げられる。
　一般式［２２］及び［２２’］で示される化合物であるキノリン類の好ましい具体例としては、例えばキノリン、2-メチルキノリン、3-メチルキノリン、4-メチルキノリン、6-エチルキノリン、6-イソプロピルキノリン等が挙げられる。
　一般式［２２］で示される化合物であるホスフィン類の好ましい具体例としては、例えばトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
  反応後の後処理は、この分野に於いて通常行われる後処理法に準じて行えばよい。
　本発明のイオン液体は、アニオンがアリルスルホン酸由来のものであるため、例えばハロゲン系アニオンが有する、環境に悪影響を与える、腐食性を示す、製造コストが高くなる等の問題を有することなく、幅広い分野へ利用可能である。
　また、本発明のイオン液体は、従来の非ハロゲン系アニオンを有するイオン液体が有していた、低い融点を示すが粘度が比較的高いという問題を有することなく、低い融点だけでなく低い粘度を示すため、例えば潤滑剤（例えばグリース組成物、転動装置向け）、化学反応溶媒、分離抽出溶媒、反応触媒、抗菌剤等の用途に好適である。
　本発明のイオン液体は、良好なイオン伝導度を示すことが期待されるため、例えば各種蓄電デバイスや太陽電池、燃料電池等の電気化学デバイス用電解液又はその添加剤（例えばリチウムイオン二次電池、電気二重層キャパシタ、太陽電池、燃料電池、アクチュエータ素子向け）、帯電防止剤（例えば粘着剤、粘着シート、導電性ゴム向け）等としても使用可能である。
　また、本発明の一般式［３］で示されるイオン液体は、分子内にイオン部位が２箇所存在することからイオン伝導度の向上が期待されるため、例えば電気化学デバイス用電解質の用途として好適である。
　以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらにより何等限定されるものではない。
　目的物の粘度は、RE80型粘度計（東機産業株式会社製）を用いて以下のように測定した。即ち、恒温槽を25℃に設定し、試料台上に目的物のサンプル0.5mlを注入し、プレートで固定した後、プレートを一定の回転数（20rpm）で回転させ、安定した際の数値を粘度とした。
実施例１．1-メチルピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
※Me＝メチル基
　常法に従って合成したアリルスルホン酸メチル（21.4g, 0.157mol）とピリジン（13.1g, 0.166mol, 1.05eq）を80℃で2時間撹拌し反応させた。反応終了後、減圧下で未反応のピリジンを留去し、粗体を酢酸エチルで数回洗浄した。減圧下で加熱乾燥して、目的物である1-メチルピリジニウム　アリルスルホネートを収率93%(31.4g, 0.146mmol)で得た。融点は39℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.66-8.65 (d, 2H), 8.43-8.39 (t, 1H), 7.94-7.91 (d, 2H), 5.84-5.73 (m, 1H), 5.26-5.22 (m, 2H), 4.27 (s, 3H), 3.51-3.49 (d, 2H)
実施例２．1-エチルピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
※Et＝エチル基
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチルピリジニウム　アリルスルホネートを収率95%（33.3g, 0.145mol）で得た。融点は28℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.74-8.73 (d, 2H), 8.43-8.39 (t, 1H), 7.95-7.94 (d, 2H), 5.83-5.73 (m, 1H), 5.26-5.21 (m, 2H), 4.55-4.50 (q, 2H), 3.51-3.49 (d, 2H), 1.53-1.49 (t, 3H)
実施例３．1-プロピルピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
※Pr＝プロピル基
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸プロピルを使用した以外は、同様の操作によって、1-プロピルピリジニウム　アリルスルホネートを収率74%（28.2g, 0.116mol）で得た。融点は36℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.84-8.82 (d, 2H), 8.48-8.42 (t, 1H), 8.01-7.97 (d, 2H), 5.94-5.87 (m, 1H), 5.07-5.00 (m, 2H), 4.52-4.48 (t, 2H), 3.27-3.25 (d, 2H), 1.97-1.91 (m, 2H), 0.91-0.88 (t, 3H)
実施例４．1-イソプロピルピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
※iPr＝イソプロピル基
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸イソプロピルを使用した以外は、同様の操作によって、1-イソプロピルピリジニウム　アリルスルホネートを収率60%（22.9g, 0.094mol）で得た。融点は65℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.86-8.77 (d, 2H), 8.51-8.47 (t, 1H), 8.04-7.95 (d, 2H), 5.96-5.94 (m, 1H), 5.12-5.06 (m, 2H), 4.98-4.93 (t, 1H), 3.32-3.30 (t, 2H), 1.64-1.63 (t, 3H)
実施例５．1-ブチルピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
※Bu＝ブチル基
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにアリルスルホン酸ブチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチルピリジニウム　アリルスルホネートを収率92%（39.7g, 0.154mol）で得た。融点は46℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.72-8.71 (d, 2H), 8.43-8.39 (t, 1H), 7.96-7.92 (d, 2H), 5.84-5.73 (m, 1H), 5.27-5.21 (m, 2H), 4.50-4.47 (q, 2H), 3.51-3.49 (q, 2H), 1.91-1.83 (m, 2H), 1.28-1.19 (m, 2H), 0.83-0.79 (t, 3H)
実施例６．1-エチル-4-メトキシピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　実施例２に於けるピリジンの代わりに4-メトキシピリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　アリルスルホネートを収率85%（34.6g, 0.133mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は792ｍＰａ・ｓであった。
1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.64-8.62 (d, 2H), 7.43-7.41 (d, 2H), 5.98-5.91 (m, 1H), 5.12-5.04 (m, 2H), 4.46-4.40 (q, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.30-3.29 (d, 2H), 1.53-1.49 (t, 3H)
実施例７．1-メチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネートを収率99%（24.2g, 0.106mol）で得た。融点は88℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.85-8.84 (d, 2H), 8.50-8.46 (t, 1H), 8.00-7.96 (d, 2H), 4.82-4.80 (m, 2H), 4.35 (s, 3H), 3.29-3.28 (d, 2H), 1.87 (s, 3H)
実施例８．1-エチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチルピリジニウム　2-メチルアリルスルホネートを収率87%（33.2g, 0.137mol）で得た。融点は67℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.85-8.83 (d, 2H), 8.55-8.51 (t, 1H), 8.06-8.02 (d, 2H), 4.87-4.84 (m, 2H), 4.67-4.61 (d, 2H), 3.32 (s, 2H), 1.93-1.90 (s, 3H), 1.64-1.61 (t, 3H)
実施例９．1,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率100%（34.3g, 0.157mol）で得た。融点は30℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.91 (s, 1H), 7.37 (s, 2H), 5.99-5.88 (m, 1H), 5.13-5.05 (m, 2H), 3.83 (s, 6H), 3.32-3.30 (d, 2H)
実施例１０．1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　実施例２に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率98%（35.5g, 0.153mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は210ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.55 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 5.84-5.73 (m, 1H), 5.27-5.22 (m, 2H), 4.10-4.05 (q, 2H), 3.52-3.50 (d, 2H), 1.37-1.33 (t, 3H)
実施例１１．1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　実施例３に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率85%（32.9g, 0.133mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は419ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.92 (s, 1H), 7.40-7.37 (d, 2H), 5.98-5.91 (m, 1H), 5.12-5.05 (m, 2H), 4.12-4.09 (t, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.31-3.29 (d, 2H), 1.86-1.81 (m, 2H), 0.91-0.88 (t, 3H)
実施例１２．1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
　実施例４に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率86%（33.3g, 0.135mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は728ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.96 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 5.96-5.93 (m, 1H), 5.12-5.05 (m, 2H), 4.62-4.57 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.32-3.30 (d, 2H), 1.50-1.48 (s, 6H)
実施例１３．1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　実施例５に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率100%（40.9g, 0.157mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は451ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.56 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 5.82-5.75 (m, 1H), 5.26-5.21 (m, 2H), 4.07-4.03 (t, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.51-3.49 (d, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.22-1.13 (m, 2H), 0.80-0.76 (t, 3H)
実施例１４．1-アリル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-アリルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率92%（35.3g, 0.144mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は236ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.94 (s, 1H), 7.39-7.37 (d, 2H), 6.05-5.90 (m, 2H), 5.39-5.33 (t, 2H), 5.12-5.05 (t, 2H), 4.79-4.78 (d, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.31-3.29 (d, 2H)
実施例１５．1-アリル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　実施例２に於けるピリジンの代わりに1-アリルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率90%（36.5g, 0.141mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は205ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 9.01 (s, 1H), 7.46-7.39 (d, 2H), 6.04-5.93 (m, 2H), 5.38-5.34 (t, 2H), 5.12-5.05 (t, 2H), 4.80-4.79 (d, 2H), 4.21-4.19 (d, 2H), 3.31-3.29 (d, 2H), 1.48-1.44 (s, 3H)
実施例１６．1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　実施例５に於けるピリジンの代わりに1-アリルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率68%（30.6g, 0.107mol）で得た。融点は-15℃以下、粘度は270ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.90 (s, 1H), 7.42-7.38 (d, 2H), 6.04-5.91 (m, 2H), 5.40-5.33 (t, 2H), 5.12-5.05 (t, 2H), 4.79-4.77 (d, 2H), 4.17-4.13 (d, 2H), 3.30-3.28 (d, 2H), 1.83-1.79 (q, 2H), 1.34-1.29 (q, 2H), 0.95-0.91 (s, 3H)
実施例１７．1,3-ジメチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　実施例９に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1,3-ジメチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネートを収率44%（16.0g, 0.069mol）で得た。融点は119℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.77 (s, 1H), 7.36 (s, 2H), 4.87-4.84(d, 2H), 3.86 (s, 6H), 3.33 (s, 2H), 1.93-1.89 (d, 3H)
実施例１８．1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　実施例１０に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりに2-メチルアリルスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　2-メチルアリルスルホネートを収率86%（33.3g, 0.135mol）で得た。融点は52℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 9.07 (s, 1H), 7.48-7.42 (d, 2H), 4.88-4.88(d, 2H), 4.26-4.21 (q, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.35 (s, 2H), 1.93 (s, 3H), 1.51-1.47 (t, 3H)
実施例１９．1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　実施例２に於けるピリジンの代わりに1,2-ジメチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率96%（37.1g, 0.151mol）で得た。融点は82℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 7.27-7.24 (d, 2H), 5.98-5.89 (m, 1H), 5.10-5.04 (m, 2H), 4.07-4.05 (d, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.27-3.25 (d, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.39-1.35 (s, 3H)
実施例２０．1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　実施例５に於けるピリジンの代わりに1,2-ジメチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率79%（34.0g, 0.124mol）で得た。融点は63℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 7.26 (s, 2H), 5.95-5.91 (m, 1H), 5.10-5.04 (m, 2H), 4.04-4.00 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.27-3.25 (d, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.74-1.70 (m, 2H), 1.36-1.30 (m, 2H), 0.95-0.91 (t, 3H)
実施例２１．トリエチルメチルアンモニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　実施例１に於けるピリジンの代わりにトリエチルアミンを使用した以外は、同様の操作によって、トリエチルメチルアンモニウム　アリルスルホネートを収率80%（29.8g, 0.126mol）で得た。融点は43℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.98-5.91 (m, 1H), 5.10-5.05 (m, 2H), 3.28-3.30 (m, 8H), 2.84 (s, 3H), 1.24-1.22 (t, 9H)
実施例２２．エチルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　実施例１に於けるピリジンの代わりにエチルジメチルアミンを使用した以外は、同様の操作によって、エチルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネートを収率60%（19.7g, 0.094mol）で得た。融点は110℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.95-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.34-3.27 (m, 4H), 3.00 (s, 9H), 1.30-1.28 (t, 3H)
実施例２３．ヘキシルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
※Hex＝ヘキシル基
　アセトニトリル溶媒中、ヘキシルトリメチルアンモニウム　ブロマイド（35.2g, 0.157mol）及びアリルスルホン酸銀(35.9g, 0.157mol, 1eq)を加熱還流下で6時間反応させた。反応終了後、析出した臭化銀を濾別し、減圧濃縮して薄褐色オイルを得た。活性炭で吸着処理した後に活性炭を濾別し、減圧濃縮して目的物であるヘキシルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネートを収率38%(15.8g, 0.060mmol)で得た。融点は150℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.95-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.18 (m, 4H), 3.00 (s, 9H), 1.69-1.66 (m, 2H), 1.32-1.30 (m, 6H), 0.91-0.89 (t, 3H)
実施例２４．オクチルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
※Oct＝オクチル基
　実施例２３に於けるヘキシルトリメチルアンモニウム　ブロマイドの代わりにオクチルトリメチルアンモニウム　ブロマイドを使用した以外は、同様の操作によって、オクチルトリメチルアンモニウム　アリルスルホネートを収率75%（34.6g, 0.118mol）で得た。融点は165℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.96-5.94 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.26 (d, 2H), 3.21-3.17 (m, 2H), 3.00 (s, 9H), 1.69-1.66 (m, 2H), 1.32-1.30 (m, 10H), 0.89-0.87 (t, 3H)
実施例２５．1,1-ジメチルピロリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-メチルピロリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1,1-ジメチルピロリジニウム　アリルスルホネートを収率87%（30.2g, 0.137mol）で得た。融点は73℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.96-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.45-3.43 (m, 4H), 3.28-3.26 (d, 2H), 3.06 (s, 6H), 2.17-2.14 (m, 4H)
実施例２６．1,1-ジメチルピペリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-メチルピペリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1,1-ジメチルピペリジニウム　アリルスルホネートを収率96%（35.5g, 0.151mol）で得た。融点は98℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.97-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.26 (d, 6H), 3.02 (s, 6H), 1.82-1.80 (m, 4H), 1.63-1.57 (m, 2H)
実施例２７．1-エチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-エチルピロリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-メチルピロリジニウム　アリルスルホネートを収率87%（32.2g, 0.137mol）で得た。融点は<-15℃、粘度は312ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.95-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.41-3.26 (m, 8H), 2.93 (s, 3H), 2.15-2.12 (m, 4H), 1.31-1.30 (t, 3H)
実施例２８．1-エチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-エチルピペリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネートを収率61%（23.9g, 0.096 mol）で得た。融点は50℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.98-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.34-3.22 (m, 8H), 2.91 (s, 3H), 1.81-1.79 (m, 4H), 1.63-1.60 (m, 2H), 1.27-1.25 (t, 3H)
実施例２９．1-ブチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　実施例２３に於けるヘキシルトリメチルアンモニウム　ブロマイドの代わりに1-ブチル-1-メチルピロリジニウム　ブロマイドを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネートを収率83%（34.3g, 0.130mol）で得た。融点は39℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.97-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.42-3.40 (m, 4H), 3.28-3.23 (m, 4H), 2.95 (s, 3H), 2.13-2.11 (m, 4H), 1.73-1.68 (m, 2H), 1.39-1.33 (m, 2H), 0.97-0.93 (t, 3H)
実施例３０．1-ブチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　実施例２３に於けるヘキシルトリメチルアンモニウム　ブロマイドの代わりに1-ブチル-1-メチルピペリジニウム　ブロマイドを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネートを収率93%（40.5g, 0.146mol）で得た。融点は48℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.95-5.91 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.29-3.22 (m, 8H), 2.92 (s, 3H), 1.80-1.78 (m, 4H), 1.65-1.61 (m, 4H), 1.36-1.33 (m, 2H), 0.97-0.93 (t, 3H)
実施例３１．N,N-ジメチルモルホリニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　実施例１に於けるピリジンの代わりにN-メチルモルホリンを使用した以外は、同様の操作によって、N,N-ジメチルモルホリニウム　アリルスルホネートを収率65%（24.2g, 0.102mol）で得た。融点は<-15℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.97-5.90 (m, 1H), 5.12-5.07 (m, 2H), 3.90-3.88 (d, 4H), 3.42-3.40 (d, 4H), 3.30-3.28 (d, 2H), 3.19 (s, 6H)
実施例３２．N-エチル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
　実施例１に於けるピリジンの代わりにN-エチルモルホリンを使用した以外は、同様の操作によって、N-エチル-N-メチルモルホリニウム　アリルスルホネートを収率67%（26.4g, 0.105mol）で得た。融点は<-15℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.97-5.90 (m, 1H), 5.11-5.06 (m, 2H), 3.91-3.89 (d, 4H), 3.52-3.46 (q, 2H), 3.37-3.35 (m, 4H), 3.29-3.27 (d, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.32-1.28 (t, 3H)
実施例３３．1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
　実施例１に於けるピリジンの代わりに1-(ヒドロキシエチル)ピペリジンを使用した以外は、同様の操作によって、1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウム　アリルスルホネートを収率84%（35.0g, 0.132mol）で得た。融点は<-15℃、粘度は2353ｍＰａ・ｓであった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.97-5.90 (m, 1H), 5.15-5.09 (m, 2H), 4.93-4.90 (t, 1H), 3.94-3.91 (m, 2H), 3.48-3.44 (m, 4H), 3.34-3.32 (m, 4H), 3.08 (s, 3H), 1.84-1.81 (m, 4H), 1.62-1.59 (t, 3H)
比較例１．1-メチルピリジニウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
　実施例１に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにメタンスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルピリジニウム　メタンスルホネートを収率83%（24.6g, 0.130mol）で得た。融点は135℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.68-8.66 (d, 2H), 8.44-8.40 (t, 1H), 7.95-7.92 (t, 2H), 4.28 (s, 3H), 2.69 (s, 3H)
比較例２．1-ブチルピリジニウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　実施例５に於けるアリルスルホン酸ブチルの代わりにメタンスルホン酸ブチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチルピリジニウム　メタンスルホネートを収率64%（23.2g, 0.100mol）で得た。融点は73℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ　= 9.00-8.99 (d, 2H), 8.62-8.58 (t, 1H), 8.13-8.12 (t, 2H), 4.65-4.57 (t, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.04-1.96 (m, 2H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.03-0.99 (t, 3H)
比較例３．1-エチル-4-メトキシピリジニウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
　実施例６に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりにメタンスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　メタンスルホネートを収率61%（22.3g, 0.096mol）で得た。融点は84℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.51-8.49 (d, 2H), 7.39-7.37 (d, 2H), 4.41-4.36 (q, 2H), 4.07 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.53-1.49 (t, 3H)
比較例４．1-ブチルピリジニウム　トリフルオロメタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　実施例５に於けるアリルスルホン酸ブチルの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸ブチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチルピリジニウム　トリフルオロメタンスルホネートを収率100%（44.8g, 0.157mol）で得た。融点は32℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.73-8.70 (d, 2H), 8.50-8.47 (t, 1H), 8.09-8.05 (t, 2H), 4.55-4.50 (t, 2H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.39-1.34 (m, 2H), 0.94-0.91 (t, 3H)
比較例５．1,3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　実施例９に於けるアリルスルホン酸メチルの代わりにメタンスルホン酸メチルを使用した以外は、同様の操作によって、1,3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネートを収率45%（13.6g, 0.071mol）で得た。融点は76℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 8.49 (s, 1H), 7.26 (s, 2H), 3.73 (s, 6H), 2.65 (s, 3H)
比較例６．1-エチル-3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
　実施例１０に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりにメタンスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-エチル-3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネートを収率79%（28.8g, 0.124mol）で得た。融点は38℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (D2O) ; δ　= 9.24 (s, 1H), 7.55-7.49 (d, 2H), 4.22-4.17 (q, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.43-1.40 (t, 3H)
比較例７．1-ブチル-3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　実施例１０に於けるアリルスルホン酸エチルの代わりにメタンスルホン酸エチルを使用した以外は、同様の操作によって、1-ブチル-3-ジメチルイミダゾリウム　メタンスルホネートを収率79%（28.8g, 0.124mol）で得た。融点は77℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3) ; δ　= 9.65 (s, 1H), 7.47-7.36 (d, 2H), 4.12-4.10 (t, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 1.72 (q, 2H), 1.21-1.98 (m, 2H), 0.80-0.78 (t, 3H)
　実施例１～７の結果から明らかなように、本発明の一般式［１］で示されるイオン液体（特に一般式［３］で示されるもの）は１００℃以下で液体であることが分かった。
　また、比較例１の結果から明らかなように、アニオンがメタンスルホネートであり、カチオンが1-メチルピリジニウムイオンである従来のイオン液体は、１００℃以下で液体とならないことが分かった。
　更に、比較例３の結果から明らかなように、アニオンがトリフルオロメタンスルホネートである従来のハロゲン系イオン液体は、１００℃以下で液体とはなるが、ハロゲン含有化合物であるため腐食性を示すという問題を有している。
　更にまた、実施例１と比較例１の比較、実施例５と比較例２の比較、実施例９と比較例５、実施例１０と比較例６及び実施例１３と比較例７の比較の結果から明らかなように、カチオンが1-メチルピリジニウムイオン、1-ブチルピリジニウムイオン、1,3-ジメチルイミダゾリウムイオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムイオン及び1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムイオンである場合、従来のイオン液体で用いられていたアニオンがメタンスルホネートである代わりに、本発明のイオン液体、即ち、アニオンがアリルスルホネートであるイオン液体の方が、融点を低下させることが分かった。
実施例３４．メチレンビスピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　常法（例えば国際公開WO2008/032463号公報等）に従って合成したメチレンビスアリルスルホネート（1.0g, 0.004mol）とピリジン（0.62g, 0.008mol, 2.0eq）を40℃で2時間撹拌し反応させた。反応終了後、減圧下で未反応のピリジンを留去し、メタノールに完溶させた。溶解後にアセトンを加えて冷却し再結晶させた。結晶を減圧下で加熱乾燥させて目的のメチレンビスピリジニウム　アリルスルホネートを収率59%（0.96g, 0.002mol)で得た。融点は174℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ　= 9.42-9.41 (d, 4H), 8.86-8.82 (t, 2H), 8.33-8,30 (t, 4H), 7.38 (s, 2H), 6.02-5.91 (m, 2H), 5.29-5.21 (dd, 4H), 3.54-3.51 (d, 4H)
実施例３５．メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
　実施例３４に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、メチレンビス（1-メチルイミダゾリウム）アリルスルホネートを収率70%（1.16g, 0.003mol）で得た。融点は110℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ　= 8.15 (s, 2H), 7.92 (s, 2H), 7.69 (s, 2H), 6.69 (s, 2H), 6.02-5.92 (m, 2H), 5.30-5.21 (dd, 4H), 3.98 (s, 6H), 3.55-3.52 (d, 4H)
実施例３６．メチレンビスピリジニウム　2-メチルアリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
　実施例３４に於けるメチレンビスアリルスルホネートの代わりにメチレンビス（2-メチルアリルスルホネート）を使用した以外は、同様の操作によって、メチレンビスピリジニウム　2-メチルアリルスルホネートを収率68%（0.85g, 0.002mol）で得た。融点は165℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ　= 9.43-9.42 (d, 4H), 8.86-8.83 (t, 2H), 8.34-8.30 (t, 4H), 7.39 (s, 2H), 4.98-4.97 (d, 4H), 3.52 (s, 4H), 1.93 (s, 6H)
比較例８．メチレンビスピリジニウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
　実施例３４に於けるメチレンビスアリルスルホネートの代わりにメチレンビスメタンスルホネートを使用した以外は、同様の操作によって、メチレンビスピリジニウム　メタンスルホネートを収率82%（1.5g, 0.004mol）で得た。融点は223℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3OD) ; δ　= 9.44-9.43 (d, 4H), 8.86-8.81 (t, 2H), 8.34-8.30 (m, 4H), 7.39 (s, 2H)
　実施例３４～３６の結果から明らかなように、本発明の一般式［１］で示されるイオン液体（特に、一般式［４］で示されるもの）は、２００℃以下で液体を示すことが分かった。
　また、実施例３４と比較例８の比較の結果から明らかなように、カチオンがメチレンビスピリジニウムイオンである場合、従来のイオン液体で用いられていたアニオンがメタンスルホネートである代わりに、本発明のイオン液体、即ちアニオンがアリルスルホネートであるイオン液体の方が、融点を低下させることが分かった。
実施例３７．ピリジニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
　カチオン交換樹脂による塩交換で合成したアリルスルホン酸（2.0g, 0.014mol）とピリジン（1.7g, 0.022mol, 1.5eq）を室温で2時間撹拌し反応させた。反応終了後、減圧下で未反応のピリジンを留去し、アセトニトリルに完溶させた。溶解後に酢酸エチルを加えて冷却し再結晶させた。結晶を減圧下で加熱乾燥させて目的のピリジニウム　アリルスルホネートを収率64%（2.0g, 0.010mol）で得た。融点は97℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.78-8.76 (d, 2H), 8.50-8.46 (t, 1H), 7.97-7.94 (t, 2H), 6.01-5.94 (m, 1H), 5.23-5.13 (m, 2H), 3.51-3.49 (t, 2H)
実施例３８．1-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
　実施例３７に於けるピリジンの代わりに1-メチルイミダゾールを使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネートを収率77%（2.2g, 0.011mol）で得た。融点は52℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.11 (s, 1H), 7.20-7.18 (d, 2H), 5.99-5.92 (m, 1H), 5.19-5.11 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.43-3.42 (d, 2H)
比較例９．ピリジニウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
　実施例３７に於けるアリルスルホン酸の代わりにメタンスルホン酸を使用した以外は、同様の操作によって、ピリジニウム　メタンスルホネートを収率92%（2.3g, 0.013mol）で得た。融点は189℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.80-8.79 (d, 2H), 8.52-8.48 (t, 1H), 7.99-7.95 (t, 2H), 2.65 (s, 3H)
比較例１０．1-メチルイミダゾリウム　メタンスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
　実施例３８に於けるアリルスルホン酸の代わりにメタンスルホン酸を使用した以外は、同様の操作によって、1-メチルイミダゾリウム　メタンスルホネートを収率93%（2.3g, 0.013mol）で得た。融点は133℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 8.36 (s, 1H), 7.24-7.15 (d, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)
実施例３９．トリブチルメチルホスホニウム　アリルスルホネート
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
　実施例１に於けるピリジンの代わりにトリブチルホスフィンを使用した以外は、同様の操作によって、トリブチルメチルホスホニウム　アリルスルホネートを収率94%（50.0g, 0.148mol）で得た。融点は45℃であった。1H NMRの測定結果を以下に示す。
1H NMR (CD3CN) ; δ　= 5.95-5.93 (m, 1H), 5.11-5.05 (m, 2H), 3.28-3.26 (d, 2H), 2.06-2.01 (m, 6H), 1.70-1.67 (d, 3H), 1.47-1.44 (m, 12H), 0.95-0.92 (t, 9H)

Claims (6)

  1. 一般式［１］で示されるイオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ｛式中、Ｒ１～Ｒ３及びｎ個のＲ４は夫々独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ５～Ｒ７は夫々独立して、ヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ８はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリル基又は一般式［２］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、Ｔは炭素数１～８のアルキレン鎖を表し、Ｒ１～Ｒ７及びｎは前記に同じ。）で示される基を表し、Ｘは窒素原子又はリン原子を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが１の場合は、Ｒ３とＲ４とが結合し、隣接する炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成していてもよい。また、Ｘが窒素原子である場合は、Ｒ５～Ｒ７又はＲ５～Ｒ６とそれらが結合する窒素原子とでヘテロ環を形成していてもよい。但し、Ｒ８が一般式［２］で示される基である場合は、Ｘは窒素原子である。｝
  2. 一般式［１］で示される化合物が、下記一般式［３］又は［４］で示されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式中、Ｒ９はヒドロキシ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアルキル基、アラルキル基又はアリル基を表し、Ｒ１～Ｒ７、Ｘ及びｎは前記に同じ。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    （式中、Ｒ１～Ｒ７、Ｔ及びｎは前記に同じ。）
  3. 一般式［３］又は［４］に於けるアニオンが、アリルスルホネート又は2-メチルアリルスルホネートである、請求項２に記載のイオン液体。
  4. 一般式［３］に於けるカチオンが、下記一般式［５］～［８］又は［１０］～［１２］で示されるものである、請求項２に記載のイオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    （式中、Ｒ１０～Ｒ１１及びＲ１５～Ｒ１７は夫々独立して、水素原子、アルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ１２～Ｒ１４は夫々独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアルコキシ基を表し、ｋは０～５の整数を表し、ｍは０～１０の整数を表し、ｐ及びｑは０～８整数を表し、Ｒ５～Ｒ７及びＲ９は前記に同じ。）
  5. 一般式［４］に於けるカチオンが、一般式［１３］又は［１４］である、請求項２に記載のイオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （式中、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｔ及びｋは前記に同じ。）
  6. 一般式［１］で示されるイオン液体が、1-エチル-4-メトキシピリジニウム　アリルスルホネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-イソプロピル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-エチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-アリル-3-ブチルイミダゾリウム　アリルスルホネート、1-エチル-1-メチルピロリジニウム　アリルスルホネート又は1-(ヒドロキシエチル)-1-メチルピペリジニウムである、請求項１に記載のイオン液体。
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