ES2616707T3 - Líquido iónico que contiene el anión alilsulfonato - Google Patents
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Abstract
Un líquido iónico que consiste en un anión representado por la fórmula general [1'] y un catión representado por las fórmulas generales [5] a [10], [11'] o [12'], o un líquido iónico que consiste en un anión representado por la fórmula general [4'] y un catión representado por la fórmulas generales [13] o [14]:**Fórmula** donde R1 a R4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R7 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo, R9 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo, R10 a R11 y R17 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, o un grupo aralquilo, R12 a R14 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo o un grupo alcoxi, n representa 1 o 2, K representa un número entero de 0 a 5, m representa un número entero de 0 a 10, p y q son números enteros de 0 a 8,**Fórmula** donde T representa una cadena de alquileno que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, y R1 a R7, R10 a R12, n y k son los mismos descritos anteriormente.
Description
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DESCRIPCION
L^quido ionico que contiene el anion alilsulfonato
La presente invencion se refiere a un nuevo lfquido ionico, que es economico en el coste de produccion, respetuoso con el medio ambiente, y tiene baja viscosidad y punto de fusion.
Antecedentes
El lfquido ionico se puede decir que es una sal fundida a temperature ambiente, y se compone de un componente cationico y un componente anionico, por ejemplo, tiene propiedades de resistencia al calor elevada, intervalo de temperatures en estado lfquido amplio, no volatiles, conductividad ionica elevada, alta solubilidad a un polfmero o sal, y similares.
El lfquido ionico que tiene tales propiedades se espera que tenga aplicaciones en diversos campos, por ejemplo, se esperan usos tales como disolvente para reacciones qmmicas, electrolito para dispositivos electroqmmicos, agente antiestatico, lubricante.
Se informa sobre un numero de lfquidos ionicos que tienen un atomo de fluor como componente anionico (por ejemplo, N(CF3SO2)2-, CF3SO3", BF4", PF6-, y similares), pero estos lfquidos ionicos que tienen un atomo de fluor tienen problemas tales como efectos adversos para la ecologfa debido a la generacion de un compuesto halogenado, por ejemplo, por descomposicion termica, corrosion del equipo, alto coste de produccion debido al alto contenido de fluor.
Por otra parte, se han desarrollado como lfquidos ionicos que tienen un anion no-halogenico, por ejemplo, el lfquido ionico que usa un anion de un acido organico tal como el anion derivado del acido canforsulfonico (literatura de documento no patente 1), el anion derivado del acido sulfosuccrnico (literatura de patente 1), por ejemplo, el lfquido ionico que tiene un anion distinto del anion del acido organico tal como anion cianometido (literatura de documento no patente 2), anion dicianamida (literatura de documento no patente 3), anion tetrazol (literatura de documento no patente 4).
Sin embargo, el lfquido ionico que tiene estos aniones de acidos organicos tiene los problemas de que la viscosidad es relativamente alta aunque la temperatura de fusion sea baja, y similares, ademas, el lfquido ionico que tiene el anion no halogenico distinto del anion del acido organico tiene los problemas que son necesarios muchos procesos sinteticos, y por tanto, la operacion es complicada, las materias primas necesarias para el intercambio necesario de sales tal como sales de plata son caras, ademas los usos de los mismos son limitados porque el ion metalico (plata) contamina el lfquido ionico obtenido por el intercambio de sales, y similares.
Ademas, se han desarrollado como lfquidos ionicos que tienen un sulfonato de un alcano inferior incluso un anion de un acido organico, por ejemplo, metanosulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio, metanosulfonato de 1,3- dimetilimidazolio, 2-butanosulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio, y similares (literatura de patente 5, literatura de documento no patente 2, literatura de documento no patente 3). Sin embargo, tambien tienen problemas de altos puntos de fusion.
Ademas, se ha desarrollado un lfquido ionico obtenido por desaparicion de la polimerizabilidad del grupo funcional polimerico de la sal monomerica que consiste en un cation que tiene un grupo funcional polimerico y un anion que tiene un grupo funcional polimerico (literatura de patente 6).
La literatura de patente 7 describe una composicion de resina termoplastica que comprende monomeros tales como alilsulfonato de tetraetilamonio, metalilsulfonato de benciltrietilamonio y estirensulfonato de tetrametilolfosfonio.
La literatura de documento no patente 4 describe un metodo para disociar el acido hidroxisulfonico para obtener alilsulfonato de tetrabutilamonio.
Sin embargo, este lfquido ionico es el obtenido por la desaparicion final de la polimerizabilidad del grupo funcional polimerico, por lo tanto, no existe un grupo funcional polimerico en el cation o anion. Ademas, no se describe espedficamente el lfquido ionico que contiene el anion alilsulfonato como anion.
En estas circunstancias, se desea desarrollar un nuevo lfquido ionico, que tenga un bajo coste de produccion, y sea respetuoso con el medio ambiente, y tenga un punto de fusion y viscosidad bajo.
Literatura del estado de la tecnica
Literatura de Patentes
Literatura de patente 1: JP-A-2005-232019;
Literatura de patente 2: JP-A-2004-292350;
10
15
20
Literatura de patente 3: JP-A-2005-325052;
Literatura de patente 4: JP-A-2004-331521;
Literatura de patente 5: US 2008/45723;
Literatura de patente 6: JP-A-2007-153856;
Literatura de patente 7: EP 0474896 A1;
Literatura de documentos no patentes
Literatura de documento no patente 1: J. Org. Chem., 2005, 70, 10106;
Literatura de documento no patente 2: Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 243-248;
Literatura de documento no patente 3: Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 8939-8948;
Literatura de documentos no patente 4: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 1978, 27, 11,2342-2343;
Descripcion de la invencion
Problemas a ser resueltos por la invencion
La presente invencion se ha realizado bajo las circunstancias descritas anteriormente, por lo tanto, el objetivo es proporcionar un nuevo lfquido ionico, que tenga un bajo coste de produccion, y sea respetuoso con el medio ambiente, y tenga un bajo punto de fusion y viscosidad.
Medios para resolver el problema
La presente invencion es la invencion de un lfquido ionico que consiste en un anion representado por la formula general [1'] y un cation representado por la formula general [5] a [10], [11'] o [12'], o un lfquido ionico que consiste en un anion representado por la formula general [4'] y un cation representado por la formula general [13] o [14]:
donde R1 a R4 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono,
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R7 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo,
R9 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo.
R a R y R representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, o un grupo aralquilo,
R12 a R14 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo o un grupo alcoxi,
n representa 1 o 2, k representa un numero entero de 0 a 5, m representa un numero entero de 0 a 10, p y q son numeros enteros de 0 a 8.
1 7 10 12
donde T representa una cadena de alquileno que tiene de 1 a 8 atomos de carbono, y Ra R, R a R, n y k son los mismos descritos anteriormente.
Efectos de la invencion
El lfquido ionico convencional tiene, por ejemplo, los problemas de que el lfquido ionico que contiene el anion halogenico muestra propiedades corrosivas debido a la generacion de un compuesto halogenado por descomposicion termica, por lo tanto, conduce a un efecto adverso para el medio ambiente y similares, por ejemplo, los problemas de que el lfquido ionico que tiene el anion de un acido organico derivado de un acido alcano sulfonico y similar tiene elevado punto de fusion, y similar, ademas, los problemas de que el lfquido ionico que tiene un anion derivado del acido canforsulfonico incluso en un anion de acido organico muestra bajo punto de fusion, sin embargo, la viscosidad es elevada, y similar.
Por otro lado, el lfquido ionico de la presente invencion no tiene estos problemas, y tiene el efecto de punto de fusion y viscosidad bajo incluso aunque sea un anion no halogenico. Por esta razon, se pueden usar como disolvente de reaccion, disolvente de extraccion, lubricante, y similares.
Ademas, ya que el lfquido ionico de la presente invencion se espera que tenga una buena conductividad ionica, es adecuado como electrolito para un dispositivo electroqmmico tal como varios tipos de dispositivo de almacenamiento, celula solar, pila de combustible, o aditivos de los mismos, y material conductor como un agente antistatico, y similares.
Mejor modo de realizar la invencion
El lfquido ionico representado por la formula general [3] (referencia)
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50
(donde, R1 a R3 y n restos de R4 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, y R5 a R7 representan cada uno independientemente un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo, R9 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo, X representa un atomo de nitrogeno o un atomo de fosforo, y n representa 1 o 2. Cuando n es 1, R3 y R4 se pueden unir para formar un anillo de ciclohexeno junto con los atomos de carbono adyacentes. Ademas, cuando X es un atomo de nitrogeno, R5 a R7, o R5 a R6 pueden formar un hetero anillo con un atomo de nitrogeno unido a ellos).
El lfquido ionico representado por la formula general [4] (referencia):
(donde R1 a R3, n restos de R4, 2 restos de R5 a R7, T y n son los mismos descritos anteriormente).
En la formula general [1'] y [4'], un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono representado por R1 a R3, y n restos de R4 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificado, o dclico, e incluye normalmente el que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 2, mas preferiblemente 1, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tert-butilo y similares, entre ellos, es preferible un grupo metilo.
n es 1 o 2, preferiblemente 1.
El grupo alquilo del grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente representado por R5 a R7 y R9 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclico, e incluye normalmente el que tiene de 1 a 8 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 atomos de carbono, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tert-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo sec-pentilo, un grupo tert-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 1-metilpentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo sec-hexilo, un grupo tert-hexilo, un grupo neohexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo sec-heptilo, un grupo tert-heptilo, un grupo neoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo sec- octilo, un grupo tert-octilo, un grupo neooctilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, y similares.
Un grupo alcoxi ejemplificado como sustituyente de dicho grupo alquilo representado por R5 a R7 y R9 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclico, e incluye normalmente el que tiene de 1 a 8 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo isobutoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo tert- butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo sec-pentiloxi, un grupo tert-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 1-metilpentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo sec-hexiloxi, un grupo tert- hexiloxi, un grupo neohexiloxi, un grupo n-heptiloxi, un grupo isoheptiloxi, un grupo sec-heptiloxi, un grupo tert- heptiloxi, un grupo neoheptiloxi, un grupo n-octiloxi, un grupo isooctiloxi, un grupo sec-octiloxi, un grupo tert-octiloxi, un grupo neooctiloxi, un grupo ciclopropoxi, un grupo ciclobutoxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi, un grupo ciclooctiloxi, y similares.
Un ejemplo espedfico preferible de un grupo alquilo que tiene un grupo hidroxilo como sustituyente representado por R5 a R7 y R9 incluye, por ejemplo, un grupo hidroxietil, un grupo hidroxipropil, un grupo hidroxibutil, un grupo hidroxipentil, un grupo hidroxihexil, un grupo hidroxiheptil, un grupo hidroxioctil, y similares.
Un ejemplo espedfico preferible de un grupo alquilo que tiene un grupo alcoxi representado por R5 a R7 y R9 como sustituyente, incluye, por ejemplo, un grupo metoxietil, un grupo etoxietil, un grupo propoxietil, un grupo isopropoxietil, un grupo n-butoxietil, un grupo isobutoxietil, un grupo sec-butoxietil, un grupo tert-butoxietil, un grupo n-pentiloxietil, un grupo isopentiloxietil, un grupo sec-pentiloxietil, un grupo tert-pentiloxietil, un grupo neopentiloxietil, un grupo ciclopentiloxietil, un grupo n-hexiloxietil, un grupo isohexiloxietil, un grupo sec-hexiloxietil, un grupo tert- hexiloxietil, un grupo isohexiloxietil, un grupo sec-hexiloxietil, un grupo tert-hexiloxietil, un grupo neohexiloxietil, un grupo ciclohexiloxietil, un grupo metoxipropil, un grupo etoxipropil, un grupo propoxipropil, un grupo isopropoxipropil, un grupo n-butoxipropil, un grupo isobutoxipropil, un grupo sec-butoxipropil, un grupo tert-butoxipropil, un grupo n- pentiloxipropil, un grupo isopentiloxipropil, un grupo sec-pentiloxipropil, un grupo tert-pentiloxipropil, un grupo neopentiloxipropil, un grupo ciclopentiloxipropil, un grupo n-hexiloxipropil, un grupo isohexiloxipropil, un grupo sec- hexiloxipropil, un grupo tert-hexiloxipropil, un grupo neohexiloxipropil, un grupo ciclohexiloxipropil, un grupo
metoxibutil, un grupo etoxibutil, un grupo propoxibutil, un grupo isopropoxibutil, un grupo n-butoxibutil, un grupo isobutoxibutil, un grupo sec-butoxibutil, un grupo tert-butoxibutil, un grupo n-pentiloxibutil, un grupo isopentiloxibutil, un grupo sec-pentiloxibutil, un grupo tert-pentiloxibutil, un grupo neopentiloxibutil, un grupo ciclopentiloxibutil, un grupo n-hexiloxibutil, un grupo isohexiloxibutil, un grupo sec-hexiloxibutil, un grupo tert-hexiloxibutil, un grupo 5 neohexiloxibutil, un grupo ciclohexiloxibutil, y similares.
Un grupo aralquilo representado por R5 a R7 y R9 incluye normalmente el que tiene de 7 a 9 atomos de carbono, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo fenilpropilo, y similares.
En la formula general [5] a [8] y [10], el grupo alquilo representado por R a R y R puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclica, que incluye normalmente el que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, 10 preferiblemente de 1 a 18, mas preferiblemente de 6 a 18, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tert-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo sec-pentilo, un grupo tert-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 1 -metilpentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo sec-hexilo, un grupo tert-hexilo, un grupo neohexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo sec-heptilo, un grupo tert-heptilo, un grupo 15 neoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo sec-octilo, un grupo tert-octilo, un grupo neooctilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo sec-nonilo, un grupo tert-nonilo, un grupo neononilo, un grupo n-decilo, un grupo isodecilo, un grupo sec-decilo, un grupo tert-decilo, un grupo neodecilo, un grupo n-undecilo, un grupo isoundecilo, un grupo sec-undecilo, un grupo tert-undecilo, un grupo neoundecilo, un grupo n-dodecilo, un grupo isododecilo, un grupo sec-dodecilo, un grupo tert-dodecilo, un grupo n-tridecilo, un grupo isotridecilo, un grupo sec- 20 tridecilo, un grupo tert-tridecilo, un grupo neotridecilo, un grupo n-tetradecilo, un grupo isotetradecilo, un grupo sec- tetradecilo, un grupo tert-tetradecilo, un grupo neotetradecilo, un grupo n-pentadecilo, un grupo isopentadecilo, un grupo sec-pentadecilo, un grupo tert-pentadecilo, un grupo neopentadecilo, un grupo n-hexadecilo, un grupo isohexadecilo, un grupo sec-hexadecilo, un grupo tert-hexadecilo, un grupo neohexadecilo, un grupo n-heptadecilo, un grupo isoheptadecilo, un grupo sec-heptadecilo, un grupo tert-heptadecilo, un grupo neoheptadecilo, un grupo n- 25 octadecilo, un grupo isooctadecilo, un grupo sec-octadecilo, un grupo tert-octadecilo, un grupo neooctadecilo, un grupo n-nonadecilo, un grupo isononadecilo, un grupo sec-nonadecilo, un grupo tert-nonadecilo, un grupo neononadecilo, un grupo n-icosilo, un grupo isoicosilo, un grupo sec-icosilo, un grupo tert-icosilo, un grupo neoicosilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, un grupo ciclononilo, un grupo ciclodecilo, un grupo cicloundecilo, un grupo 30 ciclododecilo, y similares.
El grupo aralquilo representado por R a R y R incluye normalmente el que tiene de 7 a 15 atomos de carbono, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo fenilpropilo, un grupo naftilmetilo, y similares.
El grupo alcoxi representado por R12 a R14 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclica, 35 que incluye normalmente el que tiene de 1 a 8 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4, y espedficamente, incluye por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo isobutoxy, un grupo sec-butoxi, un grupo tert-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo sec- pentiloxi, un grupo tert-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 1 -metilpentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo sec-hexiloxi, un grupo tert-hexiloxi, un grupo neohexiloxi, un grupo n-heptiloxi, un grupo 40 isoheptiloxi, un grupo sec-heptiloxi, un grupo tert-heptiloxi, un grupo neoheptiloxi, un grupo n-octiloxi, un grupo isooctiloxi, un grupo sec-octiloxi, un grupo tert-octiloxi, un grupo neooctiloxi, un grupo ciclopropoxi, un grupo ciclobutoxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi, un grupo ciclooctiloxi, y similares.
En la formula general [6], k es un numero entero de normalmente 0 a 5, preferiblemente de 0 a 3, mas preferiblemente de 0 a 2, ademas preferiblemente 0 o 1.
45 En la formula general [7], m es un numero entero de normalmente 0 a 10, preferiblemente de 0 a 4, mas preferiblemente de 0 a 2, ademas preferiblemente 0.
En la formula general [8] y [10], p y q son cada uno independientemente un numero entero de normalmente 0 a 8, preferiblemente de 0 a 4, mas preferiblemente de 0 a 2, ademas preferiblemente 0.
En la formula general [4'], la cadena de alquilideno que tiene de 1 a 8 atomos de carbono representada por T puede 50 ser un grupo lineal o un grupo ramificado, entre ellos, es preferible un grupo lineal, incluye la que tiene de 1 a 8 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4, mas preferiblemente de 1 a 2, y espedficamente, incluye por ejemplo, un grupo metileno, un grupo etileno, un grupo trimetileno, un grupo tetrametileno, un grupo pentametileno, un grupo hexametileno, un grupo heptametileno, un grupo octametileno, y similares, entre ellos, es preferible un grupo metileno.
55 El cation representado por la formula general [5] a [8] o [10] es mas preferible.
Ejemplos espedficos preferidos de cationes imidazolio representados por la formula general [5] incluyen, por ejemplo, ion 3-metilimidazolio, ion 3-etilimidazolio, ion 3-butilimidazolio, ion 3-pentilimidazolio, ion 3-hexilimidazolio,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
ion 3-octilimidazolio, ion 3-decilimidazolio, ion 3-dodecilimidazolio, ion 3-tetradecilimidazolio, ion 3- hexadecilimidazolio, ion 3-octadecilimidazolio, ion 2,3-dimetilimidazolio, ion 2-metil-3-etilimidazolio, ion 2-metil-3- butilimidazolio, ion 2-metil-3-propilimidazolio, ion 2-metil-3-hexilimidazolio, ion 2-metil-3-hexadecilimidazolio, ion 1,3- dimetilimidazolio, ion 1-metil-3-pentilimidazolio, ion 1-metil-3-hexilimidazolio, ion 1-metil-3-octilimidazolio, ion 1-metil- 3-decilimidazolio, ion 1-metil-3-dodecilimidazolio, ion 1-metil-3-tetradecilimidazolio, ion 1-metil-3-hexadecilimidazolio, ion 1-metil-3-octadecilimidazolio, ion 1,3-dietilimidazolio, ion 1 -etil-3-metilimidazolio, ion 1-etil-2,3-dimetilimidazolio, ion 1 -etil-3-butilimidazolio, ion 1 -etil-3-pentilimidazolio, ion 1 -etil-3-hexilimidazolio, ion 1 -etil-3-octilimidazolio, ion 1- etil-3-decilimidazolio, ion 1 -etil-3-dodecilimidazolio, ion 1 -etil-3-tetradecilimidazolio, ion 1-etil-3-hexadecilimidazolio, ion 1-etil-3-octadecilimidazolio, ion 1 -propil-3-metilimidazolio, ion 1-isopropil-3-metilimidazolio, ion 1 -butil-3- metilimidazolio, ion 1-butil-2,3-dimetilimidazolio, ion 1 -alil-3-metilimidazolio, ion 1 -alil-3-etilimidazolio, ion 1 -alil-3- butilimidazolio, ion 3-bencilimidazolio, ion 3-feniletilimidazolio, ion 3-fenilpropilimidazolio, ion 1-metil-3- bencilimidazolio, ion 1 -metil-3-feniletilimidazolio, ion 1 -metil-3-fenilpropilimidazolio, ion 1,2,3-trimetilimidazolio, ion
1.2- dimetil-3-etilimidazolio, ion 1,2-dimetil-3-butilimidazolio, ion 1,2-dimetil-3-propilimidazolio, ion 1,2-dimetil-3- hexilimidazolio, ion 1,2-dimetil-13-hexadecilimidazolio, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de cationes piridinio representados por la formula general [6] incluyen, por ejemplo, ion piridinio, ion 3-metilpiridinio, ion 3-etilpiridinio, ion 4-metilpiridinio, ion 4-etilpiridinio, ion 3,4-dimetilpiridinio, ion 3,5-dimetilpiridinio, ion 1 -metilpiridinio, ion 1 -etilpiridinio, ion 1 -etil-4-metoxipiridinio, ion 1-propilpiridinio, ion 1- isopropilpiridinio, ion 1 -butilpiridinio, ion 1 -alilpiridinio, ion 1-bencilpiridinio, ion 1 -feniletilpiridinio, ion 1- fenilpropilpiridinio, ion 1,3-dimetilpiridinio, ion 1 -metil-3-etilpiridinio, ion 1,3,5,-trimetilpiridinio, ion 1-metil-3,5- dietilpiridinio, ion 1-(1-butil)-piridinio, ion 1-(1-hexil)-piridinio, ion ion 1-(1-octil)-piridinio, ion 1-(1-hexil)-piridinio, ion 1- (1-octil)-piridinio, ion 1-(1-dodecil)-piridinio, ion 1-(1-tetradecil)-piridinio, ion 1-(1-hexadecil)-piridinio, ion 1,2- dimetilpiridinio, ion 1 -etil-2-metilpiridinio, ion 1-(1-butil)-2-metilpiridinio, ion 1-(1-hexil)-2-metilpiridinio, ion 1-(1-octil)-2- metilpiridinio, ion 1-(1-dodecil)-2-metilpiridinio, ion 1-(1-tetradecil)-2-metilpiridinio, ion 1-(1-hexadecil)-2-metilpiridinio, ion 1 -metil-2-etilpiridinio, ion 1,2-dietilpiridinio, ion 1-(1-butil)-2-etilpiridinio, ion 1-(1-hexil)-2-etilpiridinio, ion 1 -(1-octil)- 2-etilpiridinio, ion 1-(1-dodecil)-2-etilpiridinio, ion 1-(1-tetradecil)-2-etilpiridinio, ion 1-(1-hexadecil)-2-etilpiridinio, ion
1.2- dimetil-5-etilpiridinio, ion 1,5-dietil-2-metilpiridinio, ion 1-(1-butil)-2-metil-3-etilpiridinio, ion 1-(1-hexil)-2-metil-3- etilpiridinio, ion 1-(1-octil)-2-metil-3-etilpiridinio, ion 1-(1-dodecil)-2-metil-3-etilpiridinio, ion 1-(1-tetradecil)-2-metil-3- etilpiridinio, ion 1-(1-hexadecil)-2-metil-3-etilpiridinio.
Ejemplos espedficos preferidos de cationes piperidinio representados por la formula general [7] incluyen, por ejemplo, ion 1,1 -dimetilpiperidinio, ion 1 -metil-1-etilpiperidinio, ion 1,1-dietilpiperidinio, ion 1 -metil-1 -propilpiperidinio, ion 1-alil-1 -metilpiperidinio, ion 1 -etil-1 -propilpiperidinio, ion 1,1-dipropilpiperidinio, ion 1 -metil-1-butilpiperidinio, ion 1- etil-1-butilpiperidinio, ion 1-propil-1 -butilpiperidinio, ion 1,1 -dibutilpiperidinio, ion 1-(hidroxietil)-1-metilpiperidinio, ion 1 -bencil-1-metilpiperidinio, ion 1 -feniletil-1-metilpiperidinio, ion 1 -fenilpropil-1 -metilpiperidinio, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de cation pirrolidinio representados por la formula general [8] incluyen, por ejemplo, ion 1,1'-espirobipirrolidinio, ion 1,1 -dimetilpirrolidinio, ion 1 -metil-1-etilpirrolidinio, ion 1,1 -dietilpirrolidinio, ion 1-metil- 1 -propilpirrolidinio, ion 1-alil-1 -metilpirrolidinio, ion 1 -etil-1 -propilpirrolidinio, ion 1,1 -dipropilpirrolidinio, ion 1 -metil-1- butilpirrolidinio, ion 1 -etil-1 -butilpirrolidinio, ion 1-propil-1 -butilpirrolidinio, ion 1,1-dibutilpirrolidinio, ion 1-(hidroxietil)-1- metilpirrolidinio, ion 1-bencil-1 -metilpirrolidinio, ion 1 -feniletil-1-metilpirrolidinio, ion 1 -fenilpropil-1 -metilpirrolidinio, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de cation morfolinio representados por la formula general [10] incluyen, por ejemplo, ion N,N-dimetilmorfolinio, ion N-etil-N-metilmorfolinio, ion N,N-dietilmorfolinio, N-propil-N-metilmorfolinio, ion N,N- dipropilmorfolinio, ion N-butil-N-metilmorfolinio, ion N,N-dibutilmorfolinio, ion N-etil-N-propilmorfolinio, ion N-butil-N- propilmorfolinio, ion N-butil-N-etilmorfolinio, ion N-alil-N-metilmorfolinio, ion N-alil-N-etilmorfolinio, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de biscationes representados por la formula general [13] incluyen, por ejemplo, ion metilenbis(1,2-dimetilimidazolio), ion metilenbis(1-butilimidazolio), ion metilenbis(1-metilimidazolio), ion etilenbis(1- butilimidazolio), ion etilenbis(1-metilimidazolio), ion trimetilenbis(1-butilimidazolio), ion trimetilenbis(1-metilimidazolio), ion 3-oxapentilbis(1-decilimidazolio), ion 4-oxahexilbis(1-decilimidazolio), ion 5-oxanonilbis(1-decilimidazolio), ion 3,6,9-trioxaundecilbis(1-decilimidazolio), ion 3,6,9,12-tetraoxatetradecilbis(1-decilimidazolio), ion 3-tiapentilbis(1- decilimidazolio), ion 4-tiahexilbis(1-decilimidazolio), ion 5-tianonilbis(1 -decilimidazolio), ion 3,6,9-tritiaundecilbis(1- decilimidazolio), ion 3,6,9,12-tetratiatetradecilbis(1-decilimidazolio), y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de biscationes representados por la formula general [14] incluyen, por ejemplo, ion metilenbispiridinio, ion metilenbis(3,5-dimetilpiridinio), ion metilenbis(3-metilpiridinio), ion etilenbispiridinio, ion etilenbis(3-metilpiridinio), ion trimetilenbispiridinio, ion trimetilenbis(3,5-dimetilpiridinio), ion trimetilenbis(3-piridinio), ion 3-oxapentilbis(3-decilpiridinio), ion 4-oxahexilbis(3-decilpiridinio), ion 5-oxanonilbis(3-decilpiridinio), ion 3,6,9- trioxaundecilbis(3-decilpiridinio), ion 3,6,9,12-tetraoxatetradecilbis(3-decilpiridinio), ion 3-tiapentilbis(3-decilpiridinio), ion 4-tiahexilbis(3-decilpiridinio), ion 5-tianonilbis(3-decilpiridinio), ion 3,6,9-tritiaundecilbis(3-decilpiridinio), ion 3,6,9,12-tetratiatetradecilbis(3-decilpiridinio), y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de aniones representados por la formula general [1'] y [4'] incluyen, por ejemplo, alilsulfonato, 1 -metilalilsulfonato, 2-metilalilsulfonato, 2-butenilsulfonato, 3-metil-2-butenilsulfonato, 2-metil-2- butenilsulfonato, 2,3-dimetil-2-butenilsulfonato, 1,2,3-trimetil-2-butenilsulfonato, 3-butenilsulfonato, 1 -etilalilsulfonato,
2-etilalilsulfomato, 2-pentenilsulfonato, 3-etil-2-pentenilsulfonato, 1 -propilalilsulfonato, 2-propilalilsulfonato, 2- hexenilsulfonato, 3-propil-2-hexenilsulfonato, 1 -butilalilsulfonato, 2-butilalilsulfonato, 2-heptenilsulfonato, 3-butil-2- heptenilsulfonato, cidohexenesulfonato, y similares, entre ellos, son preferibles alilsulfonato o 2-metilalilsulfonato, particularmente, es mas preferible alilsulfonato.
5 El Kquido ionico que comprende el anion representado por la formula general [1'] de la presente invencion es una sal (una sal fundida) que existe como Kquido normalmente a 100°C o menos, en orden preferible, a 80°C o menos, a 50°C o menos, a 25°C o menos.
Ademas, el l^quido ionico que comprende el anion representado por la formula general [4'] de la presente invencion es una sal (una sal fundida) que existe como lfquido normalmente a 200°C o menos, en orden preferible, a 180°C o 10 menos, 170°C o menos, 160°C o menos, 120°C o menos.
La viscosidad del lfquido ionico que comprende el anion representado por la formula general [1'] de la presente invencion se prefiere tan baja como sea posible considerando la facilidad de manipulacion, y es preferiblemente de 1000 mPas o menos a 25 °C, en orden preferible, 800 mPas o menos, 500 mPas o menos, 300 mPas o menos. Ademas, es normalmente 400 mPas o menos a 40°C, en orden preferible, 300 mPas o menos, 200 mPas o 15 menos, 150 mPas o menos.
El lfquido ionico representado por la formula general [3] (referencia) se puede producir, por ejemplo, como se describe a continuacion. Es decir, el ester del acido alilsulfonico representado por la formula general [21]
(donde R1 a R4, R9 y n son los mismos que se describieron anteriormente) y 1 a 1,5 veces en moles del compuesto 20 representado por la formula general [22] con respecto a dicho ester del acido alilsulfonico.
RS
r6—I [22]
R7
(donde R5 a R7 y X son los mismos que se describieron anteriormente) se mezclan, y se hacen reaccionar sin disolvente o en un disolvente apropiado de 0 a 200°C durante 0,5 a 24 horas para obtener el lfquido ionico deseado representado por la formula general [3].
25 Como disolvente de la reaccion que se va a usar, se prefiere un disolvente no acuoso, espedficamente, incluye, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, heptano, octano, isooctano, nonato, decano, undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, ciclohexano, metilciclohexano, etilciclohexano, o un mezcla de los mismos (por ejemplo, parafina, alcohol mineral, y similares); por ejemplo, hidrocarburos halogenados tales como clorometileno, bromometileno, 1,2-dicloroetano, cloroformo; por 30 ejemplo, hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno; por ejemplo, carbonatos tales como carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de etileno, carbonato de propileno; por ejemplo, esteres tales como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de butilo; por ejemplo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona; por ejemplo, eteres tales como dietil eter, isopropilo eter, ciclopentil metil eter, tetrahidrofurano, dioxanos; por ejemplo, acetonitrilo; dimetilformamida; dimetilacetamida; dimetilsulfoxido; y similares. Estos se pueden usar solos o 35 apropiadamente en combinacion de dos o mas tipos.
La temperatura de reaccion es normalmente de 0 a 200°C, preferiblemente de 20 a 120°C.
El tiempo de reaccion es normalmente de 0,5 a 24 horas, preferiblemente de 0,5 a 12 horas.
Como acido alilsulfonico representado por la formula general [21] y el compuesto representado por la formula general [22], se puede usar el producto disponible comercialmente o el compuesto apropiadamente sintetizado por 40 un metodo habitual.
El lfquido ionico representado por la formula general [4] (referencia) se puede producir, por ejemplo, como se describe a continuacion. Es decir, el ester del acido disulfonico representado por la formula general [23]
5
10
15
20
25
(donde R1 a R4, T, y n son los mismos que se describieron anteriormente) y 2 a 5 veces en moles del compuesto de amina representado por la formula general [22'] con respecto a dicho ester del acido sulfonico
(donde R5 a R7 son los mismos que se describieron anteriormente), se mezclan y se hacen reaccionar sin disolvente o en un disolvente apropiado de 0 a 200°C durante 0,5 a 24 horas para obtener el lfquido ionico deseado representado por la formula general [4].
Como disolvente de la reaccion que se va a usar, se prefiere un disolvente no acuoso, espedficamente, incluye, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, heptano, octano, isooctano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, ciclohexano, metilciclohexano, etilciclohexano, o una mezcla de los mismos (por ejemplo, parafina, alcohol mineral, y similares); por ejemplo, hidrocarburos halogenados tales como clorometileno, bromometileno, 1,2-dicloroetano, cloroformo; por ejemplo, hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno; por ejemplo, carbonatos tales como carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de etileno, carbonato de propileno; por ejemplo, esteres tales como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de butilo; por ejemplo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona; por ejemplo, eteres tales como dietil eter, isopropilo eter, ciclopentil metil eter, tetrahidrofurano, dioxano; por ejemplo, acetonitrilo; dimetilformamida; dimetilacetamida; dimetilsulfoxido; y similares. Estos se pueden usar solos o apropiadamente en combinacion de dos o mas tipos.
La temperatura de reaccion es normalmente de 0 a 200°C, preferiblemente de 20 a 120°C.
El tiempo de reaccion es normalmente de 0,5 a 24 horas, preferiblemente de 0,5 a 12 horas.
El tratamiento posterior despues de la reaccion se puede llevar a cabo de acuerdo con metodos de tratamiento posteriores habituales en la tecnica.
Como compuesto de amina representado por la formula general [22'], se puede usar el producto comercialmente disponible o el sintetizado apropiadamente por un metodo habitual.
El ester del acido disulfonico representado por la formula general [23] se puede sintetizar de acuerdo con un metodo habitual (por ejemplo, documento de Patente WO 2008/032463 y similares), espedficamente, por ejemplo, se puede producir como sigue:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
{donde los 2 restos de R18 representan cada uno independientemente grupos sulfonilo representados por la formula general [26]
(donde R19 representa un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo, un grupo alcoxi, o un grupo alquilo o un grupo arilo que pueden tener un sustituyentes), o un grupo acilo representado por la formula general [27]
(donde R20 representa un grupo alquilo o un grupo arilo que puede tener sustituyentes), R1 a R4, T y n son los mismos que se describieron anteriormente}.
Un atomo de halogeno representado por R19 en la formula general [26] incluye, por ejemplo, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, y similares.
Un grupo haloalquilo representado por R19 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada, o dclica, incluye aquel en el que una parte o todos los atomos de hidrogeno del grupo alquilo que tiene normalmente de 1 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6, mas preferiblemente de 1 a 3, estan sustituidos por atomos de halogeno (por ejemplo, se incluyen un atomo de fluor, un atomo de bromo, un atomo de cloro, un atomo de yodo, y similares), y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo yodometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo pentayodoetilo, un grupo pentacloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo pentabromoetilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3-cloropropilo, un grupo 3- bromopropilo, un grupo trifluoropropilo, un grupo tricloropropilo, un grupo tribromopropilo, un grupo di(trifluorometil)metilo, un grupo di(triclorometil)metilo, un grupo di(tribromometil)metilo, un grupo heptafluoropropilo, un grupo heptacloropropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4-clorobutilo, un grupo 4-bromobutilo, un grupo nonafluorobutilo, un grupo nonaclorobutilo, un grupo nonabromobutilo, un grupo 5-fluoropentilo, un grupo 5- cloropentilo, un grupo 5-bromopentilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo (-CH2(CF2)4H), un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octacloropentilo (-CH2(CCh)4H), un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octabromopentilo (-CH2(CBr2)4H), un grupo perfluoropentilo, un grupo percloropentilo, un grupo perbromopentilo, un grupo 6-fluorohexilo, un grupo 6-clorohexilo, un grupo 6-bromohexilo, un grupo perfluorohexilo, un grupo perclorohexilo, un grupo perbromohexilo, un grupo perfluoroheptilo, un grupo percloroheptilo, un grupo perbromoheptilo, un grupo perfluorooctilo, un grupo perclorooctilo, un grupo perbromooctilo, un grupo perfluorononilo, un grupo perclorononilo, un grupo perbromononilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecilo (-CH2)2(CF2)7CF3), un grupo
3.3.4.4.5.5.6.6.7.7.8.8.9.9.10.10.10- heptadecaclorodecilo (-CH2)2(CCl2)7CCl3), un grupo
3.3.4.4.5.5.6.6.7.7.8.8.9.9.10.10.10- heptadecabromodecilo (-CH2)2(CBr2)7CBr3), un grupo perfluorodecilo, un grupo perclorodecilo, un grupo perbromodecilo, un grupo perfluoroundecilo, un grupo percloroundecilo, un grupo perbromoundecilo, un grupo perfluorododecilo, un grupo perclorododecilo, un grupo perbromododecilo, y similares, entre ellos, es preferible un grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, particularmente, es mas preferible un grupo trifluorometilo.
Un grupo alcoxi representado por R19 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclica, e incluye el que tiene normalmente de 1 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6, mas preferiblemente de 1 a 3, y, espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo isobutoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo tert-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo sec-pentiloxi, un grupo tert-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 1 -metilpentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo sec-hexiloxi, un grupo tert-hexiloxi, un grupo neohexiloxi, un grupo n- heptiloxi, un grupo iosheptiloxi, un grupo sec-heptiloxi, un grupo tert-heptiloxi, un grupo neoheptiloxi, un grupo n- octiloxi, un grupo isooctiloxi, un grupo sec-octiloxi, un grupo tert-octiloxi, un grupo neooctiloxi, un grupo n-noniloxi, un grupo isononiloxi, un grupo sec-noniloxi, un grupo tert-noniloxi, un grupo neononiloxi, un grupo n-deciloxi, un grupo isodeciloxi, un grupo sec-deciloxi, un grupo tert-deciloxi, un grupo neodeciloxi, un grupo n-undeciloxi, un grupo isoundeciloxi, un grupo sec-undeciloxi, un grupo tert-undeciloxi, un grupo neoundeciloxi, un grupo n-dodeciloxi, un grupo isododeciloxi, un grupo sec-dodeciloxi, un grupo tert-dodeciloxi, un grupo neododeciloxi, un grupo ciclopropoxi, un grupo ciclobutoxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi, un grupo ciclooctiloxi, un grupo ciclononiloxi, un grupo ciclodeciloxi, un grupo cicloundeciloxi, un grupo ciclododeciloxi, y similares, entre ellos, por ejemplo son preferibles un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi y similares.
Un grupo alquilo de un grupo alquilo que puede tener sustituyentes representado por R19 y R20 puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclica, e incluye aquel que tiene normalmente de 1 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6, mas preferiblemente de 1 a 3, espedficamente, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tert-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo sec-pentilo, un grupo tert-pentilo, un grupo
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neopentilo, un grupo 1-metilpentilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo sec-hexilo, un grupo tert-hexilo, un grupo neohexilo, un grupo n-heptilo, un grupo isoheptilo, un grupo sec-heptilo, un grupo tert-heptilo, un grupo neoheptilo, un grupo n-octilo, un grupo isooctilo, un grupo sec-octilo, un grupo tert-octilo, un grupo neooctilo, un grupo n-nonilo, un grupo isononilo, un grupo sec-nonilo, un grupo tert-nonilo, un grupo neononilo, un grupo n-decilo, un grupo isodecilo, un grupo sec-decilo, un grupo tert-decilo, un grupo neodecilo, un grupo n-undecilo, un grupo isoundecilo, un grupo sec-undecilo, un grupo tert-undecilo, un grupo neoundecilo, un grupo n-dodecilo, un grupo isododecilo, un grupo sec-dodecilo, un grupo tert-dodecilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, un grupo ciclononilo, un grupo ciclodecilo, un grupo cicloundecilo, un grupo ciclododecilo, y similares, entre ellos, por ejemplo, son preferibles un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, particularmente, es mas preferible un grupo metilo.
Un grupo arilo de un grupo arilo que puede tener sustituyentes representado por R19 y R20 incluye el que tiene de 6 a 14 atomos de carbono, preferiblemente de 6 a 10, e incluye espedficamente, por ejemplo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo fenantrilo, un grupo antrilo y similares.
Sustituyentes del grupo alquilo que pueden tener sustituyentes representados por R19 incluyen, por ejemplo, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo acilo, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo ciano, un grupo formilo, y similares.
Sustituyentes del grupo alquilo representado por R20 que pueden tener sustituyentes incluyen, por ejemplo, un atomo de halogeno, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo acilo, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo ciano, un grupo formilo, y similares.
Sustituyentes del grupo arilo representado por R19 y R20 que pueden tener sustituyentes incluyen, por ejemplo, un atomo de halogeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, un grupo acilo, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo ciano, un grupo formilo, y similares.
Un atomo de halogeno ejemplificado como sustituyente incluye, por ejemplo, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, y similares.
Un grupo alcoxi que tiene de 1 a 12 atomos de carbono ejemplificado como sustituyente puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada o dclica, incluye el que tiene normalmente de 1 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6 atomos de carbono, mas preferiblemente de 1 a 3, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo isobutoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo tert-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo sec-pentiloxi, un grupo, tert-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo sec-hexiloxi, un grupo tert- hexiloxi, un grupo neohexiloxi, un grupo n-heptiloxi, un grupo isoheptiloxi, un grupo sec-heptiloxi, un grupo tert- heptiloxi, un grupo neoheptiloxi, un grupo n-octiloxi, un grupo isooctiloxi, un grupo sec-octiloxi, un grupo tert-octiloxi, un grupo neooctiloxi, un grupo n-noniloxi, un grupo isononiloxi, un grupo sec-noniloxi, un grupo tert-noniloxi, un grupo neononiloxi, un grupo n-deciloxi, un grupo isodeciloxi, un grupo sec-deciloxi, un grupo tert-deciloxi, un grupo neodeciloxi, un grupo n-undeciloxi, un grupo isoundeciloxi, un grupo sec-undeciloxi, un grupo tert-undeciloxi, un grupo neoundeciloxi, un grupo n-dodeciloxi, un grupo isododeciloxi, un grupo sec-dodeciloxi, un grupo tert- dodeciloxi, un grupo neododeciloxi, un grupo ciclopropoxi, un grupo ciclobutoxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi, un grupo ciclooctiloxi, un grupo ciclononiloxi, un grupo ciclodeciloxi, un grupo cicloundeciloxi, un grupo ciclododeciloxi, y similares.
El grupo acilo ejemplificado como sustituyente incluye los derivados del acidos carboxflicos que tienen normalmente de 2 a 20 atomos de carbono, y espedficamente, incluye, por ejemplo, los derivados de acidos carboxflicos alifaticos tales como un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo valerilo, un grupo isovalerilo, un grupo pivaloilo, un grupo hexanoilo, un grupo heptanoilo, un grupo octanoilo, un grupo nonanoilo, un grupo decanoilo, un grupo dodecanoilo, un grupo tridecanoilo, un grupo tetradecanoilo, un grupo pentadecanoilo, un grupo hexadecanoilo, un grupo heptadecanoilo, un grupo octadecanoilo, un grupo nonadecanoilo, un grupo icosanoilo; por ejemplo, los derivados de acidos carboxflicos aromaticos tales como un grupo benzoilo, un grupo naftoilo, y similares.
Un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono ejemplificado como sustituyente puede ser cualquiera de un grupo de cadena lineal, ramificada, o dclica, incluye el que tiene normalmente de 1 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 6, mas preferiblemente de 1 a 3, y espedficamente, incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo isobutoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo tert-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo sec-pentiloxi, un grupo tert-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo sec-hexiloxi, un grupo tert-hexiloxi, un grupo
neohexiloxi, un grupo n-heptiloxi, un grupo isoheptiloxi, un grupo sec-heptiloxi, un grupo tert-heptiloxi, un grupo
neoheptiloxi, un grupo n-octiloxi, un grupo isooctiloxi, un grupo sec-octiloxi, un grupo tert-octiloxi, un grupo
neooctiloxi, un grupo n-noniloxi, un grupo isononiloxi, un grupo sec-noniloxi, un grupo tert-noniloxi, un grupo
neononiloxi, un grupo n-deciloxi, un grupo isodeciloxi, un grupo sec-deciloxi, un grupo tert-deciloxi, un grupo
neodeciloxi, un grupo n-undeciloxi, un grupo isoundeciloxi, un grupo sec-undeciloxi, un grupo tert-undeciloxi, un
grupo neoundeciloxi, un grupo n-dodeciloxi, un grupo isododeciloxi, un grupo sec-dodeciloxi, un grupo tert- dodeciloxi, un grupo neododeciloxi, un grupo ciclopropoxi, un grupo ciclobutoxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi, un grupo ciclooctiloxi, un grupo ciclononiloxi, un grupo ciclodeciloxi, un grupo cicloundeciloxi, un grupo ciclododeciloxi y similares.
5 Como un metodo de produccion del ester del acido disulfonico representado por la formula general [23], por ejemplo, el acido alil sulfonico representado por la formula general [24] y de 1 a 4 veces en moles de la base organica y de 0,2 a 0,5 veces en moles del compuesto representado por la formula general [25] con respecto a dicho acido sulfonico se anaden en un disolvente apropiado a de 0 a l5o°C, despues se hacen reaccionar con agitacion durante 0,5 a 12 horas para obtener el ester del acido disulfonico deseado representado por la formula general [23].
10 Hay que senalar que, el acido sulfonico representado por la formula general [24] y dicha base organica se han mezclado en el disolvente apropiado con antelacion, y despues se ha eliminado el disolvente por condensacion etc. si es necesario, ademas, se ha anadido un mal disolvente para precipitar la sal, si es necesario, despues esta se filtra para aislar la sal formada por el acido sulfonico representado por la formula general [24] y la base organica, despues la sal aislada puede reaccionar con el compuesto representado por la formula general [25].
15 Como disolvente de reaccion usado en este proceso, se prefiere un disolvente no acuoso, espedficamente, incluye, por ejemplo, hidrocarburos alifaticos tales como hexano, heptano, octano, isooctano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, ciclohexano, metilciclohexano, etilciclohexano, o una mezcla de los mismos (por ejemplo, parafina, alcohol mineral y similares); por ejemplo hidrocarburos halogenados tales como clorometileno, bromometileno, 1,2-dicloroetano, cloroformo; por 20 ejemplo, hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno; por ejemplo, carbonatos tales como carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de etileno, carbonato de propileno; por ejemplo, esteres tales como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de butilo; por ejemplo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona; por ejemplo, eteres tales como dietil eter, isopropil eter, ciclopentil metil eter, tetrahidrofurano, dioxano; por ejemplo, acetonitrilo; dimetilformamida; dimetilacetamida; dimetilsulfoxido; y similares. Estos pueden usarse solos, o 25 apropiadamente en combinacion de dos o mas tipos.
La combinacion, en la que el disolvente de reaccion que se usa es una mezcla de disolventes, incluye, por ejemplo, una combinacion de acetonitrilo y ciclohexano, y de acetonitrilo y tolueno, y similares.
La temperatura de reaccion es normalmente de 0 a 150°C, preferiblemente de 20 a 100°C.
El tiempo de reaccion es normalmente de 0,5 a 24 horas, preferiblemente de 0,5 a 12 horas.
30 Ademas, un mal disolvente, que se usa para precipitar la sal formada con antelacion por el acido sulfonico representado por la formula general [24] y la base organica, puede ser cualquier disolvente, que reduce la solubilidad de dicha sal, es decir, se deja para precipitar dicha sal, y espedficamente, por ejemplo, incluye hidrocarburos alifaticos tales como hexano, heptano, octano, isooctano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, ciclohexano, metilciclohexano, 35 etilciclohexano, o una mezcla de los mismos (por ejemplo, parafina, alcohol mineral y similares); por ejemplo, hidrocarburos halogenados tales como clorometileno, bromometileno, 1,2-dicloroetano, cloroformo; por ejemplo, hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno, xileno; por ejemplo, carbonatos tales como carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de etileno, carbonato de propileno; por ejemplo, esteres tales como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de butilo; por ejemplo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona; por ejemplo, 40 eteres tales como dietil eter, isopropil eter, ciclopentil metil eter, tetrahidrofurano, dioxano; por ejemplo, alcoholes tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol; acetonitrilo, y similares. Estos se pueden usar solos, o apropiadamente en combinacion de dos o mas tipos.
Ejemplos espedficos preferidos de imidazoles representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, 1-metilimidazol, 1 -etilimidazol, 1 -propilimidazol, 1 -butilimidazol, 1 -pentilimidazol, 1-hexilimidazol, 145 heptilimidazol, 1 -octilimidazol, 1-nonilimidazol, 1-decilimidazol, 1-undecilimidazol, 1-dodecilimidazol, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de piridinas representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, 2-metilpiridina, 3-metilpiridina, 4-metilpiridina, 5-metilpiridina, 6-metilpiridina, 2-etilpiridina, 3-etilpiridina, 4-etilpiridina, 5-etilpiridina, 6-etilpiridina, 2-propilpiridina, 3-propilpiridina, 4-propilpiridina, 5-propilpiridina, 6-propilpiridina, 2- butilpiridina, 3-butilpiridina, 4-butilpiridina, 5-butilpiridina, 6-butilpiridina,
50 2-pentilpiridina, 3-pentilpiridina, 4-pentilpiridina, 5-pentilpiridina, 6-pentilpiridina, 2-hexilpiridina, 3-hexilpiridina, 4- hexilpiridina, 5-hexilpiridina, 6-hexilpiridina, 2-heptilpiridina, 3-heptilpiridina, 4-heptilpiridina, 5-heptilpiridina, 6- heptilpiridina, 2-octilpiridina, 3-octilpiridina, 4-octilpiridina, 5-octilpiridina, 6-octilpiridina, 2-nonilpiridina, 3-nonilpiridina, 4-nonilpiridina, 5-nonilpiridina, 6-nonilpiridina, 2-decilpiridina, 3-decilpiridina, 4-decilpiridina, 5-decilpiridina, 6- decilpiridina, 2-undecilpiridina, 3-undecilpiridina, 4-undecilpiridina, 5-undecilpiridina, 6-undecilpiridina, 255 dodecilpiridina, 3-dodecilpiridina, 4-dodecilpiridina, 5-dodecilpiridina, 6-dodecilpiridina, 2,3-lutidina, 2,4-lutidina, 2,5- lutidina, 2,6-lutidina, 3,4-lutidina, 3,5-lutidina, 2,4,6-colidina, a-colidina (4-etil-2-metilpiridina), p-colidina (3-etil-4- metilpiridina), Y-colidina (2,4,6-colidina), y similares.
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Ejemplos espedficos preferidos de piperidinas representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, 1 -metilpiperidina, 1 -etilpiperidina, 1-propilpiperidina, 1 -butilpiperidina, 1-pentilpiperidina, 1-hexilpiperidina, 1- heptilpiperidina, 1-octilpiperidina, 1-nonilpiperidina, 1-decilpiperidina, 1-undecilpiperidina, 1-dodecilpiperidina, y
similares.
Ejemplos espedficos preferidos de pirrolidinas representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, 1-metilpirrolidina, 1 -etilpirrolidina, 1 -propilpirrolidina, 1-butilpirrolidina, 1 -pentilpirrolidina, 1-hexilpirrolidina, 1- heptilpirrolidina, 1 -octilpirrolidina, 1-nonilpirrolidina, 1 -decilpirrolidina, 1-undecilpirrolidina, 1 -dodecilpirrolidina, y
similares.
Ejemplos espedficos preferidos de pirazoles representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, 1 -metilpirazol, 1-etilpirazol, 1 -propilpirazol, 1-butilpirazol, 1-pentilpirazol, 1 -hexilpirazol, 1 -heptilpirazol, 1 -octilpirazol, 1 -nonilpirazol, 1 -decilpirazol, 1-undecilpirazol, 1 -dodecilpirazol, 1-metil-3,5-dimetilpirazol, 1-etil-3,5-dimetilpirazol, 1- propil-3,5-dimetilpirazol, 1 -butil-3,5-dimetilpirazol, 1-pentil-3,5-dimetilpirazol, 1 -hexil-3,5-dimetilpirazol, 1 -heptil-3,5- dimetilpirazol, 1-octil-3,5-dimetilpirazol, 1-nonil-3,5-dimetilpirazol, 1-decil-3,5-dimetilpirazol, 1-undecil-3,5- dimetilpirazol, 1-dodecil-3,5-dimetilpirazol, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de morfolinas representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, N-metilmorfolina, N-etilmorfolina, N-propilmorfolina, N-butilmorfolina, y similares.
Ejemplos espedficos preferidos de quinolinas representados por la formula general [22] y [22'] incluyen, por ejemplo, quinolona, 2-metilquinolina, 3-metilquinolina, 4-metilquinolina, 6-etilquinolina, 6-isopropilquinolina, y similares.
El lfquido ionico de la presente invencion, ya que el anion se deriva del acido alilsulfonico, no tiene los problemas de por ejemplo, el efecto adverso para el medio ambiente, propiedades corrosivas y elevado coste de produccion, y similares, debido al anion halogenico, por lo tanto, se puede usar en amplios campos.
Ademas, el lfquido ionico de la presente invencion no tiene el problema del lfquido ionico convencional que tiene un anion no halogenico que presenta bajo punto de fusion, sin embargo, una viscosidad comparativamente elevada, y aun mas, tiene bajo punto de fusion asf como baja viscosidad, por ejemplo, este es adecuado para uso como lubricante (por ejemplo, uso para composiciones de grasa, aparatos de laminacion), disolventes de reacciones qmmicas, disolventes para separacion y extraccion, catalizadores de reacciones, agente antibacteriano, y similares.
El lfquido ionico de la presente invencion se puede esperar que presente una excelente conductividad ionica, por lo tanto, se puede usar, por ejemplo, como electrolito para dispositivos electroqmmicos tales como diversos tipos de dispositivos de almacenamiento, celulas solares, celulas de combustible etc., o aditivos de los mismos (por ejemplo, para la batena de iones de litio secundaria, condensador de doble capa electrica, celulas solares, celulas de combustible, elemento accionador), agente antiestatico (por ejemplo, para agente adhesivo, lamina adhesiva, caucho conductivo), y similares.
Ademas, el lfquido ionico de la presente invencion que comprende un anion representado por la formula general [4'] se espera que mejore la conductividad ionica debido a la existencia de 2 sitios ionicos en la molecula, por lo tanto, por ejemplo, es adecuado para uso como electrolito de dispositivos electroqmmicos.
La presente invencion se describira ademas espedficamente mediante el uso de ejemplos y ejemplos comparativos. Ejemplos
La viscosidad del producto deseado se midio mediante el uso de un tipo de viscosfmetro RE80 (fabricado por Toki Sangyo Co., Ltd) como sigue. Es decir, la camara termostatica se mantuvo a 25°C, y 0,5 ml de la muestra del producto deseado se inserto en la tabla de muestras, y se fijo con la placa, despues la placa se dejo girar a un numero de revoluciones constante (20 rpm), por lo tanto, el valor numerico en el estado estable se definio como viscosidad.
Ejemplo 1. Alilsulfonato de 1-metilpiridinio
Alilsulfonato de metilo (21,4 g, 0,157 mol) sintetizado por el metodo convencional y piridina (13,1 g, 0,166mol, 1,05 eq) se hicieron reaccionar con agitacion durante 2 horas a 80°C. Despues de completada la reaccion, la piridina sin reaccionar se elimino bajo presion reducida, la sustancia cruda se lavo con acetato de etilo varias veces. El producto deseado de alilsulfonato de 1-metilpiridinio (31,4 g, 0,146 mmol, rendimiento 93%) se obtuvo por secado por
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calentamiento bajo presion reducida. El punto de fusion fue 39°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (D2O); 8 = 8,66-8,65 (d, 2H), 8,43-8,39 (t, 1H), 7,94-7,91 (d, 2H), 5,84-5,73 (m, 1H), 5,26-5,22 (m, 2H), 4,27 (s, 3H), 3,51-3,49 (d, 2H).
Ejemplo 2. Alilsulfonato de 1 -etilpiridinio
\ 4
*Et = grupo etilo
Mediante la misma operacion excepto que se uso alilsulfonato de etilo en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se obtuvo alilsulfonato de 1 -etilpiridinio (33,3 g, 0,145 mol, rendimiento 95%). El punto de fusion fue 28°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (D2O); 8 = 8,74-8,73 (d, 2H), 8,43-8,39 (t, 1H), 7,95-7,94 (d, 2H), 5,83-5,73 (m, 1H), 5,26-5,21 (m, 2H), 4,554,50 (c, 2H), 3,51-3,49 (d, 2H), 1,53-1,49 (t, 3H).
Ejemplo 3. Alilsulfonato de 1 -propilpiridinio
*Pr = grupo propilo
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se uso alilsulfonato de propilo, se obtuvo alilsulfonato de 1 -propilpiridinio (28,2 g, 0,116 mol, rendimiento 74%). El punto de fusion fue 36°C. El resultado de la medicion de 1H-NMr mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,84-8,82 (d, 2H), 8,48-8,42 (t, 1H), 8,01-7,97 (d, 2H), 5,94-5,87 (m, 1H), 5,07-5,00 (m, 2H), 4,52-4,48 (t, 2H), 3,27-3,25 (d, 2H), 1,97-1,91 (m, 2H), 0,91-0,88 (t, 3H).
Ejemplo 4. Alilsulfonato de 1-isopropilpiridinio
*iPr = grupo isopropilo
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se uso alilsulfonato de isopropilo, se obtuvo alilsulfonato de 1-isopropilpiridinio (22,9 g, 0,094 mol, rendimiento 60%). El punto de fusion fue 65°C. El resultado de la medicion de 1H-NMr mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,86-8,77 (d, 2H), 8,51-8,47 (t, 1H), 8,04-7,95 (d, 2H), 5,96-5,94 (m, 1H), 5,12-5,06 (m, 2H), 4,98-4,93 (t, 1H), 3,32-3,30 (t, 2H), 1,64-1,63 (t, 3H).
Ejemplo 5. Alilsulfonato de 1-butilpiridinio
*Bu = grupo butilo
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se uso alilsulfonato de butilo, se obtuvo alilsulfonato de 1-butilpiridinio (39,7 g, 0,154 mol, rendimiento 92%). El punto de fusion fue 46°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
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1H-NMR (D2O); 8 = 8,72-8,71 (d, 2H), 8,43-8,39 (t, 1H), 7,96-7,92 (d, 2H), 5,84-5,73 (m, 1H), 5,27-5,21 (m, 2H), 4,504,47 (c, 2H), 3,51-3,49 (c, 2H), 1,91-1,83 (m, 2H), 1,28-1,19 (m, 2H), 0,83-0,79 (t, 3H).
Ejemplo 6. Alilsulfonato de 1 -etil-4-metoxipiridinio
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Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 2, se uso 4-metoxipiridina, se obtuvo alilsulfonato de 1 -etil-4-metoxipiridinio (34,6 g, 0,133 mol, rendimiento 85%). El punto de fusion fue -15°C o menor. La viscosidad fue 792 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,64-8,62 (d, 2H), 7,43-7,41 (d, 2H), 5,98-5,91 (m, 1H), 5,12-5,04 (m, 2H), 4,46-4,40 (c, 2H), 4,07 (s, 3H), 3,30-3,29 (d, 2H), 1,53-1,49 (t, 3H).
Ejemplo 7. 2-metilalilsulfonato de 1 -metilpiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se uso 2-metilalilsulfonato de metilo, se obtuvo 2-metilalilsulfonato de 1 -metilpiridinio (24,2 g, 0,106 mol, rendimiento 99%). El punto de fusion fue 88°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,85-8,84 (d, 2H), 8,50-8,46 (t, 1H), 8,00-7,96 (d, 2H), 4,82-4,80 (m, 2H), 4,35 (s, 3H), 3,293,28 (d, 2H), 1,87 (s, 3H).
Ejemplo 8. 2-metilalilsulfonato de 1 -etilpiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se uso 2-metilalilsulfonato de etilo, se obtuvo 2-metilalilsulfonato de 1 -etilpiridinio (33,2 g, 0,137 mol, rendimiento 87%). El punto de fusion fue 67°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,85-8,83 (d, 2H), 8,55-8,51 (t, 1H), 8,06-8,02 (d, 2H), 4,87-4,84 (m, 2H), 4,67-4,61 (d, 2H), 3,32 (s, 2H), 1,93-1,90 (s, 3H), 1,64-1,61 (t, 3H).
Ejemplo 9. Alilsulfonato de 1,3-dimetilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso 1-metilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1,3-dimetilimidazolio (34,3 g, 0,157 mol, rendimiento 100%). El punto de fusion fue 30°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,91 (s, 1H), 7,37 (s, 2H), 5,99-5,88 (m, 1H), 5,13-5,05 (m, 2H), 3,83 (s, 6H), 3,32-3,30 (d, 2H).
Ejemplo 10. Alilsulfonato de 1-etil-3-metilimidazolio
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1H-NMR (D2O); 8 = 8,55 (s, 1H), 7,33 (s, 1H), 7,27 (s, 1H), 5,84-5,73 (m, 1H), 5,27-5,22 (m, 2H), 4,10-4,05 (c, 2H), 3,52-3,50 (d, 2H), 1,37-1,33 (t, 3H).
Ejemplo 11. Alilsulfonato de 1 -propil-3-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 3, se uso 1-metilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1 -propil-3-metilimidazolio (32,9 g, 0,133 mol, rendimiento 85%). El punto de fusion fue -15°C o menor. La viscosidad fue 419 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,92 (s, 1H), 7,40-7,37 (d, 2H), 5,98-5,91 (m, 1H), 5,12-5,05 (m, 2H), 4,12-4,09 (t, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,31-3,29 (d, 2H), 1,86-1,81 (m, 2H), 0,91-0,88 (t, 3H).
Ejemplo 12. Alilsulfonato de 1-isopropil-3-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 4, se uso 1-metilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1-isopropil-3-metilimidazolio (33,3 g, 0,135 mol, rendimiento 86%). El punto de fusion fue -15°C o menor. La viscosidad fue 728 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,96 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,37 (s, 1H), 5,96-5,93 (m, 1H), 5,12-5,05 (m, 2H), 4,62-4,57 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,32-3,30 (d, 2H), 1,50-1,48 (s, 6H).
Ejemplo 13. Alilsulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 5, se uso 1-metilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio (40,9 g, 0,157 mol, rendimiento 100%). El punto de fusion fue -15°C o menor. La viscosidad fue 451 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (D2O); 8 = 8,56 (s, 1H), 7,33 (s, 1H), 7,28 (s, 1H), 5,82-5,75 (m, 1H), 5,26-5,21 (m, 2H), 4,07-4,03 (t, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,51-3,49 (d, 2H), 1,74-1,67 (m, 2H), 1,22-1,13 (m, 2H), 0,80-0,76 (t, 3H).
Ejemplo 14. Alilsulfonato de 1 -alil-3-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso 1-alilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1 -alil-3-metilimidazolio (35,3 g, 0,144 mol, rendimiento 92%). El punto de fusion fue -15°C o menor. La viscosidad fue 236 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,94 (s, 1H), 7,39-7,37 (d, 2H), 6,05-5,90 (m, 2H), 5,39-5,33 (t, 2H), 5,12-5,05 (t, 2H), 4,794,78 (d, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,31-3,29 (d, 2H).
Ejemplo 15. Alilsulfonato de 1 -alil-3-etilimidazolio
Et
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1H-NMR (CD3CN); 8 = 9,01 (s, 1H), 7,46-7,39 (d, 2H), 6,04-5,93 (m, 2H), 5,38-5,34 (t, 2H), 5,12-5,05 (t, 2H), 4,804,79 (d, 2H), 4,21-4,19 (d, 2H), 3,31-3,29 (d, 2H), 1,48-1,44 (s, 3H).
Ejemplo 16. Alilsulfonato de 1 -alil-3-butilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 5, se uso 1 -alilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1 -alil-3-butilimidazolio (30,6 g, 0,107 mol, rendimiento 68%). El punto de fusion fue -15°C o menor. La viscosidad fue 270 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,90 (s, 1H), 7,42-7,38 (d, 2H), 6,04-5,91 (m, 2H), 5,40-5,33 (t, 2H), 5,12-5,05 (t, 2H), 4,794,77 (d, 2H), 4,17-4,13 (d, 2H), 3,30-3,28 (d, 2H), 1,83-1,79 (c, 2H), 1,34-1,29 (c, 2H), 0,95-0,91 (s, 3H).
Ejemplo 17. 2-metilalilsulfonato de 1,3-dimetilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 9, se uso 2-metilalilsulfonato de metilo, se obtuvo 2-metilalilsulfonato de 1,3-dimetilimidazolio (16,0 g, 0,069 mol, rendimiento 44%). El punto de fusion fue 119°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,77 (s, 1H), 7,36 (s, 2H), 4,87-4,84 (d, 2H), 3,86 (s, 6H), 3,33 (s, 2H), 1,93-1,89 (d, 3H). Ejemplo 18. 2-metilalilsulfonato de 1 -etil-3-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de etilo del Ejemplo 10, se uso 2-metilalilsulfonato de etilo, se obtuvo 2-metilalilsulfonato de 1 -etil-3-metilimidazolio (33,3 g, 0,135 mol, rendimiento 86%). El punto de fusion fue 52°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 9,07 (s, 1H), 7,48-7,42 (d, 2H), 4,88-4,88 (d, 2H), 4,26-4,21 (c, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,35 (s, 2H), 1,93 (s, 3H), 1,51-1,47 (t, 3H).
Ejemplo 19. Alilsulfonato de 1-etil-2,3-dimetilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 2, se uso 1,2-dimetilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1-etil-2,3-dimetilimidazolio (37,1 g, 0,151 mol, rendimiento 96%). El punto de fusion fue 82°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 7,27-7,24 (d, 2H), 5,98-5,89 (m, 1H), 5,10-5,04 (m, 2H), 4,07-4,05 (d, 2H), 3,68 (s, 3H), 3,273,25 (d, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,39-1,35 (s, 3H).
Ejemplo 20. Alilsulfonato de 1-butil-2,3-dimetilimidazolio
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Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 5, se uso 1,2-dimetilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1 -butil-2,3-dimetilimidazolio (34,0 g, 0,124 mol, rendimiento 79%). El punto de fusion fue 63°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 7,26 (s, 2H), 5,95-5,91 (m, 1H), 5,10-5,04 (m, 2H), 4,04-4,00 (t, 2H), 3,68 (s, 3H), 3,27-3,25 (d, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,74-1,70 (m, 2H), 1,36-1,30 (m, 2H), 0,95-0,91 (t, 3H).
Ejemplo 21. Alilsulfonato de trietilmetilamonio
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Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso trietilamina, se obtuvo alilsulfonato de trietilmetilamonio (29,8 g, 0,126 mol, rendimiento 80%). El punto de fusion fue 43°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,98-5,91 (m, 1H), 5,10-5,05 (m, 2H), 3,28-3,30 (m, 8H), 2,84 (s, 3H), 1,24-1,22 (t, 9H). Ejemplo 22. Alilsulfonato de etiltrimetilamonio (referencia)
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Et-N-Me Me
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso etildimetilamina, se obtuvo alilsulfonato de etiltrimetilamonio (19,7 g, 0,094 mol, rendimiento 60%). El punto de fusion fue 110°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8= 5,95-5,93 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,34-3,27 (m, 4H), 3,00 (s, 9H), 1,30-1,28 (t, 3H).
Ejemplo 23. Alilsulfonato de hexiltrimetilamonio (referencia)
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*Hex = grupo hexilo
En el disolvente de acetonitrilo, se hicieron reaccionar bromuro de hexiltrimetilamonio (35,2 g, 0,157 mol) y alilsulfonato de plata (35,9 g, 0,157 mol, 1 eq) bajo reflujo por calentamiento durante 6 horas. Despues de completada la reaccion, el precipitado de bromuro de plata se filtro, se obtuvo un aceite marron claro por concentracion a vado. Despues del tratamiento adsorbente con carbon activo, el carbon activo se filtro, despues, se obtuvo el producto deseado alilsulfonato de hexiltrimetilamonio (15,8 g, 0,060 mol, rendimiento 38%) por concentracion a vado. El punto de fusion fue 150°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8= 5,95-5,93 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,28-3,18 (m, 4H), 3,00 (s, 9H), 1,69-1,66 (m, 2H), 1,321,30 (m, 6H), 0,91-0,89 (t, 3H).
Ejemplo 24. Alilsulfonato de octiltrimetilamonio (referencia)
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*Oct = grupo octilo
Mediante la misma operacion excepto que en vez del bromuro de hexiltrimetilamonio del Ejemplo 23, se uso bromuro de octiltrimetilamonio, se obtuvo alilsulfonato de octiltrimetilamonio (34,6 g, 0,118 mol, rendimiento 75%). El punto de fusion fue 165°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8= 5,96-5,94 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,28-3,26 (d, 2H), 3,21-3,17 (m, 2H), 3,00 (s, 9H), 1,691,66 (m, 2H), 1,32-1,30 (m, 10H), 0,89-0,87 (t, 3H).
Ejemplo 25. Alilsulfonato de 1,1 -dimetilpirrolidinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso 1-metilpirrolidina, se obtuvo alilsulfonato de 1,1 -dimetilpirrolidinio (30,2 g, 0,137 mol, rendimiento 87%). El punto de fusion fue 73°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,96-5,91 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,45-3,43 (m, 4H), 3,28-3,26 (d, 2H), 3,06 (s, 6H), 2,172,14 (m, 4H).
Ejemplo 26. Alilsulfonato de 1,1-dimetilpiperidinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso 1-metilpiperidina, se obtuvo alilsulfonato de 1,1-dimetilpiperidinio (35,5 g, 0,151 mol, rendimiento 96%). El punto de fusion fue 98°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,97-5,93 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,28-3,26 (d, 6H), 3,02 (s, 6H), 1,82-1,80 (m, 4H), 1,631,57 (m, 2H).
Ejemplo 27. Alilsulfonato de 1 -etil-1-metilpirrolidinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso 1-etilpirrolidina, se obtuvo alilsulfonato de 1 -etil-3-metilpirrolidinio (32,2 g, 0,137 mol, rendimiento 87%). El punto de fusion fue <-15°C. La viscosidad fue 312 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,95-5,91 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,41-3,26 (m, 8H), 2,93 (s, 3H), 2,15-2,12 (m, 4H), 1,311,30 (t, 3H).
Ejemplo 28. Alilsulfonato de 1 -etil-1-metilpiperidinio
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1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,98-5,91 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,34-3,22 (m, 8H), 2,91 (s, 3H), 1,81-1,79 (m, 4H), 1,631,60 (m, 2H), 1,27-1,25 (t, 3H).
Ejemplo 29. Alilsulfonato de 1 -butil-1-metilpirrolidinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del bromuro de hexiltrimetilamonio del Ejemplo 23, se uso bromuro de 1 -butil-1 -metilpirrolidinio, se obtuvo alilsulfonato de 1 -butil-1-metilpirrolidinio (34,3 g, 0,130 mol, rendimiento 83%). El punto de fusion fue 39°C. El resultado de la medicion de 1H-NMr mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,97-5,91 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,42-3,40 (m, 4H), 3,28-3,23 (m, 4H), 2,95 (s, 3H), 2,132,11 (m, 4H), 1,73-1,68 (m, 2H), 1,39-1,33 (m, 2H), 0,97-0,93 (t, 3H).
Ejemplo 30. Alilsulfonato de 1 -butil-1-metilpiperidinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del bromuro de hexiltrimetilamonio del Ejemplo 23, se uso bromuro de 1 -butil-1 -metilpiperidinio, se obtuvo alilsulfonato de 1 -butil-1-metilpiperidinio (40,5 g, 0,146 mol, rendimiento 93%). El punto de fusion fue 48°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,95-5,91 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,29-3,22 (m, 8H), 2,92 (s, 3H), 1,80-1,78 (m, 4H), 1,651,61 (m, 4H), 1,36-1,33 (m, 2H), 0,97-0,93 (t, 3H).
Ejemplo 31. Alilsulfonato de N,N-dimetilmorfolinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso N-metilmorfolina, se obtuvo alilsulfonato de N,N-metilmorfolinio (24,2 g, 0,102 mol, rendimiento 65%). El punto de fusion fue <-15°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,97-5,90 (m, 1H), 5,12-5,07 (m, 2H), 3,90-3,88 (d, 4H), 3,42-3,40 (d, 4H), 3,30-3,28 (d, 2H), 3,19 (s, 6H).
Ejemplo 32. Alilsulfonato de N-etil-N-metilmorfolinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso N-etilmorfolina, se obtuvo alilsulfonato de N-etil-N-metilmorfolinio (26,4 g, 0,105 mol, rendimiento 67%). El punto de fusion fue <-15°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,97-5,90 (m, 1H), 5,11-5,06 (m, 2H), 3,91-3,89 (d, 4H), 3,52-3,46 (c, 2H), 3,37-3,35 (m, 4H), 3,29-3,27 (d, 2H), 3,08 (s, 3H), 1,32-1,28 (t, 3H).
Ejemplo 33. Alilsulfonato de 1-(hidroxietil)-1 -metilpiperidinio
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Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso 1 -(hidroxietil)piperidina, se obtuvo alilsulfonato de 1 -(hidroxietil)-l-metilpiperidinio (35,0 g, 0,132 mol, rendimiento 84%). El punto de fusion fue <-15°C. La viscosidad fue 2.353 mPas. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,97-5,90 (m, 1H), 5,15-5,09 (m, 2H), 4,93-4,90 (t, 1H), 3,94-3,91 (m, 2H), 3,48-3,44 (m, 4H), 3,34-3,32 (m, 4H), 3,08 (s, 3H), 1,84-1,81 (m, 4H), 1,62-1,59 (t, 3H).
Ejemplo comparativo 1. Metanosulfonato de 1-metilpiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 1, se uso metanosulfonato de metilo, se obtuvo metanosulfonato de 1-metilpiridinio (24,6 g, 0,130 mol, rendimiento 83%). El punto de fusion fue 135°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (D2O); 8 = 8,68-8,66 (d, 2H), 8,44-8,40 (t, 1H), 7,95-7,92 (t, 2H), 4,28 (s, 3H), 2,69 (s, 3H).
Ejemplo comparativo 2. Metanosulfonato de 1-butilpiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de butilo del Ejemplo 5, se uso metanosulfonato de butilo, se obtuvo metanosulfonato de 1-butilpiridinio (23,2 g, 0,100 mol, rendimiento 64%). El punto de fusion fue 73°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3OD); 8 = 9,00-8,99 (d, 2H), 8,62-8,58 (t, 1H), 8,13-8,12 (t, 2H), 4,65-4,57 (t, 2H), 2,69 (s, 3H), 2,04-1,96 (m, 2H), 1,46-1,37 (m, 2H), 1,03-0,99 (t, 3H).
Ejemplo comparativo 3. Metanosulfonato de 1 -etil-4-metoxipiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de etilo del Ejemplo 6, se uso metanosulfonato de etilo, se obtuvo metanosulfonato de 1 -etil-4-metoxipiridinio (22,3 g, 0,096 mol, rendimiento 61%). El punto de fusion fue 84°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,51-8,49 (d, 2H), 7,39-7,37 (d, 2H), 4,41-4,36 (c, 2H), 4,07 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,53-1,49 (t, 3H).
Ejemplo comparativo 4. Trifluorometanosulfonato de 1-butilpiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de butilo del Ejemplo 5, se trifluorometanosulfonato de butilo, se obtuvo trifluorometanosulfonato de 1-butilpiridinio (44,8 g, 0,157 rendimiento 100%). El punto de fusion fue 32°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,73-8,70 (d, 2H), 8,50-8,47 (t, 1H), 8,09-8,05 (t, 2H), 4,55-4,50 (t, 2H), 1,94-1,92 (m, 1,39-1,34 (m, 2H), 0,94-0,91 (t, 3H).
uso
mol,
2H),
5
10
15
20
25
30
35
Ejemplo comparativo 5. Metanosulfonato de 1,3-dimetilimidazolio
MeSO
0
3
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de metilo del Ejemplo 9, se uso metanosulfonato de metilo, se obtuvo metanosulfonato de 1,3-dimetilimidazolio (13,6 g, 0,071 mol, rendimiento 45%). El punto de fusion fue 76°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (D2O); 8 = 8,49 (s, 1H), 7,26 (s, 2H), 3,73 (s, 6H), 2,65 (s, 3H).
Ejemplo comparativo 6. Metanosulfonato de 1-etil-3-metilimidazolio
Me-®^N-Et MsS0f
W
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de etilo del Ejemplo 10, se uso metanosulfonato de etilo, se obtuvo metanosulfonato de 1 -etil-3-metilimidazolio (28,8 g, 0,124 mol, rendimiento 79%). El punto de fusion fue 38°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (D2O); 8 = 9,24 (s, 1H), 7,55-7,49 (d, 2H), 4,22-4,17 (c, 2H), 3,85 (s,3H), 2,45 (s, 3H), 1,43-1,40 (t, 3H). Ejemplo comparativo 7. Metanosulfonato de 1 -butil-3-dimetilimidazolio
MeSQe
\—l
Mediante la misma operacion excepto que en vez del alilsulfonato de etilo del Ejemplo 10, se uso metanosulfonato de etilo, se obtuvo metanosulfonato de 1 -butil-3-dimetilimidazolio (28,8 g, 0,124 mol, rendimiento 79%). El punto de fusion fue 77°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CDCla); 8 = 9,65 (s, 1H), 7,47-7,36 (d, 2H), 4,12-4,10 (t, 2H), 3,89 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 1,72 (c, 2H), 1,211,98 (m, 2H), 0,80-0,78 (t, 3H).
Como es evidente a partir de los resultados de los Ejemplos 1 a 7, se encontro que el lfquido ionico de la presente invencion era lfquido a 100°C o menos.
Ademas, como es evidente a partir del resultado del Ejemplo comparativo 1, se encontro que el lfquido ionico convencional que tiene metanosulfato como anion, e ion 1-metilpiridinio como cation no llegaba a ser lfquido a 100°C o menos.
Ademas, como es evidente a partir del resultado del Ejemplo comparativo 3, el lfquido ionico halogenico convencional que tiene trifluorometanosulfonato como anion llega a ser lfquido a 100°C o menos, pero tiene el problema que muestra propiedades corrosivas debido al compuesto que contiene halogeno.
Ademas, como es evidente a partir de los resultados de la comparacion del Ejemplo 1 y el Ejemplo comparativo 1, la comparacion del Ejemplo 5 y el Ejemplo comparativo 2, la comparacion del Ejemplo 9 y el Ejemplo comparativo 5, el Ejemplo 10 y el Ejemplo comparativo 6, y el Ejemplo 13 y el Ejemplo comparativo 7, cuando el cation es el ion 1- metilpiridinio, ion 1-butilpiridinio, ion 1,3-dimetilimidazolio, ion 1 -etil-3-metilimidazolio, ion 1 -butil-3-metilimidazolio, comparado con el lfquido ionico convencional que usa el metanosulfonato como anion, se encontro que el lfquido ionico de la presente invencion, es decir, el lfquido ionico que tiene alilsulfonato como anion disminrna mas el punto de fusion.
Ejemplo 34. Alilsulfonato de metilenbispiridinio
Metilenbisalilsulfonato (1,0 g, 0,004 mol) sintetizado de acuerdo con el metodo habitual (por ejemplo, el documento de Patente WO2008/032463 y similares) y piridina (0,62 g, 0,008 mol, 2,0 eq) se hicieron reaccionar con agitacion a
40°C durante 2 horas. Despues de completada la reaccion, la piridina sin reaccionar se destilo bajo presion reducida, y el producto de reaccion se disolvio totalmente en metanol. Despues de la disolucion, se anadio acetona, y se enfrio para recristalizar. Los cristales se secaron por calentamiento bajo presion reducida para obtener el producto deseado de alilsulfonato de metilenbispiridinio (0,96 g, 0,002 mol, rendimiento 59%). El punto de fusion fue 174°C. El 5 resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3OD); 8 = 9,42-9,41 (d, 4H), 8,86-8,82 (t, 2H), 8,33-8,30 (t, 4H), 7,38 (s, 2H), 6,02-5,91 (m, 2H), 5,295,21 (dd, 4H), 3,54-3,51 (d, 4H).
Ejemplo 35. Alilsulfonato de metilenbis(1-metilimidazolio)
10 Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 34, se uso 1-metilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de metilenbis(1-metilimidazolio) (1,16 g, 0,003 mol, rendimiento 70%). El punto de fusion fue 110°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3OD); 8 = 8,15 (s, 2H), 7,92 (s, 2H), 7,69 (s, 2H), 6,69 (s, 2H), 6,02-5,92 (m, 2H), 5,30-5,21 (dd, 4H), 3,98 (s, 6H), 3,55-3,52 (d, 4H).
15 Ejemplo 36. 2-metilalilsulfonato de metilenbispiridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del metilenbisalilsulfonato del Ejemplo 34, se uso metilenbis(2- metilalilsulfonato), se obtuvo 2-metilalilsulfonato de metilenbispiridinio (0,85 g, 0,002 mol, rendimiento 68%). El punto de fusion fue 165°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
20 1H-NMR (CD3OD); 8 = 9,43-9,42 (d, 4H), 8,86-8,83 (t, 2H), 8,34-8,30 (t, 4H), 7,39 (s, 2H), 4,98-4,97 (d, 4H), 3,52 (s,
4H), 1,93 (s,6H).
Ejemplo comparativo 8. Metanosulfonato de metilenbispiridinio
\^/N 2MeSOs
Mediante la misma operacion excepto que en vez del metilenbisalilsulfonato del Ejemplo 34, se uso 25 metilenbismetanosulfonato, se obtuvo metanosulfonato de metilenbispiridinio (1,5 g, 0,004 mol, rendimiento 82%). El punto de fusion fue 223°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3OD); 8 = 9,44-9,43 (d, 4H), 8,86-8,81 (t, 2H), 8,34-8,30 (m, 4H), 7,39 (s, 2H).
Como es evidente a partir de los resultados de los Ejemplos 34 a 36, se encontro que el lfquido ionico de la presente invencion representado por la formula general [1] (particularmente el representado por la formula general [4]) se 30 mostraba lfquido a 200°C o menos.
Ademas, como es evidente a partir de los resultados de la comparacion entre el Ejemplo 34 y el Ejemplo comparativo 8, cuando el cation es el ion metilenbispiridinio, comparado con el lfquido ionico convencional que usa metanosulfonato como anion, se encontro que el lfquido ionico de la presente invencion, es decir, el lfquido ionico que tiene alilsulfonato como anion disminrna mas el punto de fusion.
35 Ejemplo 37. Alilsulfonato de piridinio
5
10
15
20
25
30
35
El acido alilsulfonico (2,0 g, 0,014 mol) sintetizado mediante el intercambio de sal de acuerdo con una resina de intercambio cationico y piridina (1,7 g, 0,022 mol, 1,5 eq) se hicieron reaccionar con agitacion a temperatura ambiente durante 2 horas. Despues de completada la reaccion, la piridina sin reaccionar se destilo bajo presion reducida, el producto de reaccion se disolvio totalmente en acetonitrilo. Despues de la disolucion, se anadio acetato de etilo, y se enfrio para recristalizar. Los cristales se secaron por calentamiento bajo presion reducida para obtener el producto deseado de alilsulfonato de piridinio (2,0 g, 0,010 mol, rendimiento 64%). El punto de fusion fue 97°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,78-8,76 (d, 2H), 8,50-8,46 (t, 1H), 7,97-7,94 (t, 2H), 6,01-5,94 (m, 1H), 5,23-5,13 (m, 2H), 3,51-3,49 (t, 2H).
Ejemplo 38. Alilsulfonato de 1-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 37, se uso 1-metilimidazol, se obtuvo alilsulfonato de 1-metilimidazolio (2,2 g, 0,011 mol, rendimiento 77%). El punto de fusion fue 52°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,11 (s, 1H), 7,20-7,18 (d, 2H), 5,99-5,92 (m, 1H), 5,19-5,11 (m, 2H), 3,76 (s, 3H), 3,43-3,42 (d, 2H).
Ejemplo comparativo 9. Metanosulfonato de piridinio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del acido alilsulfonico del Ejemplo 37, se uso acido metanosulfonico, se obtuvo metanosulfonato de piridinio (2,3 g, 0,013 mol, rendimiento 92%). El punto de fusion fue 189°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,80-8,79 (d, 2H), 8,52-8,48 (t, 1H), 7,99-7,95 (t, 2H), 2,65 (s, 3H).
Ejemplo comparativo 10. Metanosulfonato de 1-metilimidazolio
Mediante la misma operacion excepto que en vez del acido alilsulfonico del Ejemplo 38, se uso acido metanosulfonico, se obtuvo metanosulfonato de 1-metilimidazolio (2,3 g, 0,013 mol, rendimiento 93%). El punto de fusion fue 133°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 8,36 (s, 1H); 7,24-7,15 (d, 2H), 3,67 (s, 3H), 2,42 (s, 3H).
Ejemplo 39. Alilsulfonato de tributilmetilfosfonio
0
IWe-p-Bu
BU
Mediante la misma operacion excepto que en vez de la piridina del Ejemplo 1, se uso tributilfosfina, se obtuvo alilsulfonato de tributilmetilfosfonio (50,0 g, 0,148 mol, rendimiento 94%). El punto de fusion fue 45°C. El resultado de la medicion de 1H-NMR mostro lo siguiente:
1H-NMR (CD3CN); 8 = 5,95-5,93 (m, 1H), 5,11-5,05 (m, 2H), 3,28-3,26 (d, 2H), 2,06-2,01 (m, 6H), 1,70-1,67 (d, 3H), 1,47-1,44 (m, 12H), 0,95-0,92 (t, 9H).
Claims (4)
- 510REIVINDICACIONES1. Un l^quido ionico que consiste en un anion representado por la formula general [1'] y un cation representado por las formulas generales [5] a [10], [11'] o [12'], o un Kquido ionico que consiste en un anion representado por la formula general [4'] y un cation representado por la formulas generales [13] o [14]:
imagen1 donde R1 a R4 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono,R7 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo,R9 representa un grupo alquilo que puede tener un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi como sustituyente, un grupo aralquilo o un grupo arilo,R a R y R representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, o un grupo aralquilo,R12 a R14 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo, un grupo aralquilo o un grupo alcoxi,n representa 1 o 2, K representa un numero entero de 0 a 5, m representa un numero entero de 0 a 10, p y q son numeros enteros de 0 a 8,510imagen2 - 2. El Kquido ionico de acuerdo con la reivindicacion 1 que consiste en un anion representado por la formula general [1'] y un cation representado por las formulas generales [5] a [8], [10], [11'] o [12'].
- 3. El Uquido ionico de acuerdo con la reivindicacion 2, en donde el anion en la formula general [1'] es alilsulfonato,0 2-metilalilsulfonato.
- 4. El lfquido ionico de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde el lfquido ionico es alilsulfonato de 1 -etil-4- metoxipiridinio, alilsulfonato de 1 -etil-3-metilimidazolio, alilsulfonato de 1 -propil-3-metilimidazolio, alilsulfonato de 1-isopropil-3-metilimidazolio, alilsulfonato de 1 -butil-3-metilimidazolio, alilsulfonato de 1 -alil-3-metilimidazolio, alilsulfonato de 1 -alil-3-etilimidazolio, alilsulfonato de 1 -alil-3-butilimidazolio, alilsulfonato de 1 -etil-1 - metilpirrolidinio, alilsulfonato de N,N-dimetilmorfolinio, alilsulfonato de N-etil-N-metilmorfolinio, o alilsulfonato de1 -(hidroxietil)-1 -metilpiperidinio.
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