JPH01301653A - ２，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法 - Google Patents
２，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法Info
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- JPH01301653A JPH01301653A JP63131456A JP13145688A JPH01301653A JP H01301653 A JPH01301653 A JP H01301653A JP 63131456 A JP63131456 A JP 63131456A JP 13145688 A JP13145688 A JP 13145688A JP H01301653 A JPH01301653 A JP H01301653A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は含フツ素架橋剤や各種ポリマー原料として有用
な２．２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル
）ヘキサフルオロプロパンのＷ１造Ｍ料等各種含フッ素
化合物の中間原料として有用な２，２−ビス（３−ニト
ロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の有利な製造法に関するものである。
な２．２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル
）ヘキサフルオロプロパンのＷ１造Ｍ料等各種含フッ素
化合物の中間原料として有用な２，２−ビス（３−ニト
ロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
の有利な製造法に関するものである。
２．２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパンの製造法としては■２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
をトリフルオロ酢酸中で硝酸カリウムと反応させる方法
（特開昭５９−１０９５４６ ） 、■２，２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを無
水トリフルオロメタンスルホン酸によりトリフレートと
したのち、混酸によりニトロ化する方法［Ｊ、Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ、Ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈｅｍ、
Ｅｄ、２０，２３８１ （１９８２）］が知られている
が、いずれも高価な溶媒あるいは試剤を用いており、ま
た困難な蒸留により精製しなければならない欠点を有し
ている。
ヘキサフルオロプロパンの製造法としては■２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
をトリフルオロ酢酸中で硝酸カリウムと反応させる方法
（特開昭５９−１０９５４６ ） 、■２，２−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを無
水トリフルオロメタンスルホン酸によりトリフレートと
したのち、混酸によりニトロ化する方法［Ｊ、Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ、Ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈｅｍ、
Ｅｄ、２０，２３８１ （１９８２）］が知られている
が、いずれも高価な溶媒あるいは試剤を用いており、ま
た困難な蒸留により精製しなければならない欠点を有し
ている。
また、２，２．−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パンの二１・口化に関するＪ、Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉ
ｅｎｃｅ、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔ、、７，１８５
（１９６９）によれば、ベンゼン−酢酸の混合溶媒系に
おいて濃硝酸でニトロ化し、結晶として３４％、またベ
ンゼン層を濃縮して３８％のジニトロ体を得ているが、
この方法はモノニトロ、トリニトロ体の混入により純度
が悪く、好ましくは２，２．−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンのジクロロホルメートをアセトニトリ
ル中、硝酸銀でニトロ化するのが良いと報告している。
パンの二１・口化に関するＪ、Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉ
ｅｎｃｅ、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔ、、７，１８５
（１９６９）によれば、ベンゼン−酢酸の混合溶媒系に
おいて濃硝酸でニトロ化し、結晶として３４％、またベ
ンゼン層を濃縮して３８％のジニトロ体を得ているが、
この方法はモノニトロ、トリニトロ体の混入により純度
が悪く、好ましくは２，２．−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンのジクロロホルメートをアセトニトリ
ル中、硝酸銀でニトロ化するのが良いと報告している。
このように硝酸によるニトロ化ではいずれの方法におい
ても純度の高いジニトロ体を容易に得ることはできない
ものである。
ても純度の高いジニトロ体を容易に得ることはできない
ものである。
〔問題点を解決するための具体的手段〕本発明者らは、
かかる従来方法の問題点に鑑み鋭意検討の結果、特定媒
体中において、特異的に収率よく目的物を得ることがで
きることを見出し本発明に到達したものである。すなわ
ち本発明は２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパンを炭素数が２〜５の低級脂肪酸媒
体中で硝酸によりニトロ化することを特徴とする２、２
−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンの製造法である。
かかる従来方法の問題点に鑑み鋭意検討の結果、特定媒
体中において、特異的に収率よく目的物を得ることがで
きることを見出し本発明に到達したものである。すなわ
ち本発明は２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパンを炭素数が２〜５の低級脂肪酸媒
体中で硝酸によりニトロ化することを特徴とする２、２
−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンの製造法である。
本発明においては炭素数が２〜５の低級脂肪酸中で反応
をおこなうものであるが、この低級脂肪酸としては具体
的には酢酸、プロピオン酸、酪酸、等を用いるものであ
る。これら低級脂肪酸は原料の２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンおよび反応中
間体であるモノニトロ体はよく溶解し、目的物であるジ
ニトロ体はわずかに溶解するものである。従って、生成
ジニトロ体を純度の高い結晶として得ることができるも
のであるが、反応系に水が存在するとジニトロ体の溶解
度がより減少し、収率よく析出結晶を得ることができる
ものである。この水の量が多すぎるとモノニトロ体も油
状物としてジニトロ体とともに析出するため好ましくな
い。従って、脂肪酸の使用量および反応により生成する
水の量を考慮して使用する硝酸の濃度を選択し、最も収
率の高くなるように反応をおこなうことが好ましい。反
応に用いる低級脂肪酸の量は、低級脂肪に対して原料の
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンが０．８〜２．０ Ｋｇ／β、さらに好まし
くは１．５〜１．８ Ｋｇ／ ｌの範囲となるように選
ばれる。使用する硝酸の量は原料の２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに対して
２〜３当量の範囲が好ましく、硝酸の濃度としてはＳＰ
Ｇ、１．３８〜１．５２の範囲のものが使用できる。目
的のジニトロ体を収率よく、かつ高純度で得るためには
、系内に反応により生成する水のほかに、さらに水を添
加することが好ましく、その量は使用する低級脂肪酸の
量に対し、０．０１〜１．５倍、さらに好ましくは０．
４〜０．６倍の範囲である。
をおこなうものであるが、この低級脂肪酸としては具体
的には酢酸、プロピオン酸、酪酸、等を用いるものであ
る。これら低級脂肪酸は原料の２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンおよび反応中
間体であるモノニトロ体はよく溶解し、目的物であるジ
ニトロ体はわずかに溶解するものである。従って、生成
ジニトロ体を純度の高い結晶として得ることができるも
のであるが、反応系に水が存在するとジニトロ体の溶解
度がより減少し、収率よく析出結晶を得ることができる
ものである。この水の量が多すぎるとモノニトロ体も油
状物としてジニトロ体とともに析出するため好ましくな
い。従って、脂肪酸の使用量および反応により生成する
水の量を考慮して使用する硝酸の濃度を選択し、最も収
率の高くなるように反応をおこなうことが好ましい。反
応に用いる低級脂肪酸の量は、低級脂肪に対して原料の
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンが０．８〜２．０ Ｋｇ／β、さらに好まし
くは１．５〜１．８ Ｋｇ／ ｌの範囲となるように選
ばれる。使用する硝酸の量は原料の２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンに対して
２〜３当量の範囲が好ましく、硝酸の濃度としてはＳＰ
Ｇ、１．３８〜１．５２の範囲のものが使用できる。目
的のジニトロ体を収率よく、かつ高純度で得るためには
、系内に反応により生成する水のほかに、さらに水を添
加することが好ましく、その量は使用する低級脂肪酸の
量に対し、０．０１〜１．５倍、さらに好ましくは０．
４〜０．６倍の範囲である。
反応温度は３０〜７０°Ｃの範囲が好ましく、これより
低い温度では反応が十分に進行せず、これより高い温度
では高次ニトロ化反応が進行するため好ましくない。本
発明のニトロ化反応は段階的に進行し、モノニトロ化物
は低級脂肪酸から油状物として分離することなく円滑に
ジニトロ化され、目的とするジニトロ体は結晶として析
出するため、高純度の２，２−ビス（３−ニトロ−４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得るこ
とができる。
低い温度では反応が十分に進行せず、これより高い温度
では高次ニトロ化反応が進行するため好ましくない。本
発明のニトロ化反応は段階的に進行し、モノニトロ化物
は低級脂肪酸から油状物として分離することなく円滑に
ジニトロ化され、目的とするジニトロ体は結晶として析
出するため、高純度の２，２−ビス（３−ニトロ−４−
ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得るこ
とができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン６７２ｇ （２ｍｏｌ）を４００ｍｎの酢酸
に５０℃で溶解し、硝酸（Ｓ Ｐ Ｇ、 １．３８）＝
５− ３５０ｍｌ （２，３当量）を反応温度が５０℃を保つ
ように調節しながら１時間をかけて滴下した。
ロプロパン６７２ｇ （２ｍｏｌ）を４００ｍｎの酢酸
に５０℃で溶解し、硝酸（Ｓ Ｐ Ｇ、 １．３８）＝
５− ３５０ｍｌ （２，３当量）を反応温度が５０℃を保つ
ように調節しながら１時間をかけて滴下した。
所定量の硝酸の２／３を滴下した時点で結晶を析出しは
じめた。さらに１時間５０°Ｃで反応させ、水２７０ｍ
ｌを添加し、スラリー濃度を調整しながら結晶を析出さ
せた。このときの系内の水の計算値は５１８ｍ＃である
。生成した黄色粉体を濾別し、２０’ Ｏｍ １の５０
％メタノールで洗浄後水洗したのち、オーブンで乾燥し
て７５３ｇ （純度９９．９％、収率８８．４％）の２
，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパンを得た。融点は１１８〜１２１．
５°Ｃであった。
じめた。さらに１時間５０°Ｃで反応させ、水２７０ｍ
ｌを添加し、スラリー濃度を調整しながら結晶を析出さ
せた。このときの系内の水の計算値は５１８ｍ＃である
。生成した黄色粉体を濾別し、２０’ Ｏｍ １の５０
％メタノールで洗浄後水洗したのち、オーブンで乾燥し
て７５３ｇ （純度９９．９％、収率８８．４％）の２
，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフルオロプロパンを得た。融点は１１８〜１２１．
５°Ｃであった。
実施例２
硝酸を４００ｍｆｆ （２，６３当量）用いた以外は実
施例１と同様にして７９４ｇ （純度９９．９％、収率
９３．２％）の２．２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得た。反応終
了時の系内の水の計算値は５５７ｍβでる。
施例１と同様にして７９４ｇ （純度９９．９％、収率
９３．２％）の２．２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを得た。反応終
了時の系内の水の計算値は５５７ｍβでる。
実施例３〜６
反応条件を第１表とし、２時間反応をおこなっ６一
た。この結果を第１表に示した。なお、得られた２、２
−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンは、いずれも純度は９９．９％であっ
た。
−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンは、いずれも純度は９９．９％であっ
た。
第１表
注、硝酸はいずれもＳＰＧ、 １．３８のものを使用し
、原料に対し、実施例３１摂、２１当量、実施例４〜６
Ｌｔ２．２４当量である。
、原料に対し、実施例３１摂、２１当量、実施例４〜６
Ｌｔ２．２４当量である。
系内水（訂す芯終了時の計算値である。
〔発明の効果）
本発明によれば、含フツ素ポリマーの製造用原料等とし
て有用な２．２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパンヲ高純度で容易に得る
ことができるものであり、また、反応系中の水の量を選
ぶことにより、極めて収率よく目的物を得ることができ
るものである。
て有用な２．２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパンヲ高純度で容易に得る
ことができるものであり、また、反応系中の水の量を選
ぶことにより、極めて収率よく目的物を得ることができ
るものである。
Claims (1)
- ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパンを炭素数が２〜５の低級脂肪酸媒体中で硝
酸によりニトロ化することを特徴とする２，２−ビス（
３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパンの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63131456A JPH01301653A (ja) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | ２，２−ビス（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの製造法 |
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