JPH0788332B2 - ２−アミノ−４，６−ジクロル−５−アルキルフェノ−ルの製造法 - Google Patents
２−アミノ−４，６−ジクロル−５−アルキルフェノ−ルの製造法Info
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- JPH0788332B2 JPH0788332B2 JP62141153A JP14115387A JPH0788332B2 JP H0788332 B2 JPH0788332 B2 JP H0788332B2 JP 62141153 A JP62141153 A JP 62141153A JP 14115387 A JP14115387 A JP 14115387A JP H0788332 B2 JPH0788332 B2 JP H0788332B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は２−アミノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフ
ェノールの製造法の改良に関するものである。
ェノールの製造法の改良に関するものである。
２−アミノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノール
類は、カラー写真のシアンカプラー成分の中間体として
有用な化合物である。
類は、カラー写真のシアンカプラー成分の中間体として
有用な化合物である。
〈従来の技術及びその問題点〉 従来、この化合物の製造法として、たとえば（１）４−
クロル−５−メチルフェノールをニトロ化し、２−ニト
ロ−４−クロル−５−メチルフェノールとし、次にこれ
を還元して得られる２−アミノ−４−クロル−５−メチ
ルフェノールを原料として、該アミノ基をアセチル化し
て２−アセトアミノ−４−クロル−５−メチルフェノー
ルとし、更にこれを氷酢酸中で塩化スルフリルで塩素化
して２−アセトアミノ−4,6−ジクロル−５−メチルフ
ェノールとしたのち、これを加水分解して得る方法（米
国特許第2,801,171号明細書や）、（２）４−クロル−
５−メチルフェノールをハロゲン化炭化水素系溶媒中で
無水硫酸錯体を用いてスルホン化して２−スルホ−４−
クロル−５−メチルフェノールとし、これを塩素化して
２−スルホ−4,6−ジクロル−５−メチルフェノールと
したのち、更にスルホン基をニトロ基で置換して２−ニ
トロ−４、６−ジクロル−５−メチルフェノールを製造
し、これを還元する方法（特開昭47-34326号公報）等が
知られているが、これらの方法ではその反応工程が非常
に長いことや、それぞれの反応工程中に各種の副生物が
生成し、目的物の分離が困難となるのみならず、たとえ
ば（１）の方法においては原料化合物より目的化合物ま
での通算収率が約25％と非常に低い等の多くの欠点があ
った。
クロル−５−メチルフェノールをニトロ化し、２−ニト
ロ−４−クロル−５−メチルフェノールとし、次にこれ
を還元して得られる２−アミノ−４−クロル−５−メチ
ルフェノールを原料として、該アミノ基をアセチル化し
て２−アセトアミノ−４−クロル−５−メチルフェノー
ルとし、更にこれを氷酢酸中で塩化スルフリルで塩素化
して２−アセトアミノ−4,6−ジクロル−５−メチルフ
ェノールとしたのち、これを加水分解して得る方法（米
国特許第2,801,171号明細書や）、（２）４−クロル−
５−メチルフェノールをハロゲン化炭化水素系溶媒中で
無水硫酸錯体を用いてスルホン化して２−スルホ−４−
クロル−５−メチルフェノールとし、これを塩素化して
２−スルホ−4,6−ジクロル−５−メチルフェノールと
したのち、更にスルホン基をニトロ基で置換して２−ニ
トロ−４、６−ジクロル−５−メチルフェノールを製造
し、これを還元する方法（特開昭47-34326号公報）等が
知られているが、これらの方法ではその反応工程が非常
に長いことや、それぞれの反応工程中に各種の副生物が
生成し、目的物の分離が困難となるのみならず、たとえ
ば（１）の方法においては原料化合物より目的化合物ま
での通算収率が約25％と非常に低い等の多くの欠点があ
った。
かかる欠点を改良する方法として、（３）２−ニトロ−
５−メチルフェノール（６−ニトロ−ｍ−クレゾール，
以下6NMCと略す。）をハロゲン化炭素水素系溶剤又は氷
酢酸中で塩化第二鉄又はヨウ素を触媒として用い、塩素
又は塩化スルフリル等により塩素化して２−ニトロ−4,
6−ジクロル−５−メチルフェノールを製造する方法
（特開昭52-59122号公報）が知られるに至った。
５−メチルフェノール（６−ニトロ−ｍ−クレゾール，
以下6NMCと略す。）をハロゲン化炭素水素系溶剤又は氷
酢酸中で塩化第二鉄又はヨウ素を触媒として用い、塩素
又は塩化スルフリル等により塩素化して２−ニトロ−4,
6−ジクロル−５−メチルフェノールを製造する方法
（特開昭52-59122号公報）が知られるに至った。
この方法は、前記方法に比べて、反応工程数が少ないこ
と、異性体が副生しにくいこと、更にその後の還元反応
により容易に２−アミノ−4,6−ジクロル−５−メチル
フェノールとし得る等の利点を有するが、６−NMCは反
応性が小さく、上記の塩素化反応ではモノクロル体（主
として２−ニトロ−４−クロル−５−メチルフェノー
ル）は容易に生成するが、ジクロル化が非常に遅く、反
応が完結しにくいという欠点がある。すなわち、この方
法においては、たとえ塩素化剤を過剰に使用し、長時間
反応させても生成したモノクロル体を完全にジクロル体
にすることは極めて難しく、従って通常反応生成物中に
はモノクロル体が併存するため、目的物を純度よく得る
には再結晶工程等を必要とし、収率も低下するという問
題があった。
と、異性体が副生しにくいこと、更にその後の還元反応
により容易に２−アミノ−4,6−ジクロル−５−メチル
フェノールとし得る等の利点を有するが、６−NMCは反
応性が小さく、上記の塩素化反応ではモノクロル体（主
として２−ニトロ−４−クロル−５−メチルフェノー
ル）は容易に生成するが、ジクロル化が非常に遅く、反
応が完結しにくいという欠点がある。すなわち、この方
法においては、たとえ塩素化剤を過剰に使用し、長時間
反応させても生成したモノクロル体を完全にジクロル体
にすることは極めて難しく、従って通常反応生成物中に
はモノクロル体が併存するため、目的物を純度よく得る
には再結晶工程等を必要とし、収率も低下するという問
題があった。
〈問題点を解決する手段〉 このようなことから、本発明者らは２−アミノ4,6−ジ
クロル−５−アルキルフェノールを高純度でかつ収率よ
く得る方法について鋭意研究の結果、4,6−ジクロル−
５−アルキルフェノールを出発物質として用いることに
より、２−アミノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェ
ノールを極めて容易に得る工業的方法を見出し、本発明
を完成したのである。
クロル−５−アルキルフェノールを高純度でかつ収率よ
く得る方法について鋭意研究の結果、4,6−ジクロル−
５−アルキルフェノールを出発物質として用いることに
より、２−アミノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェ
ノールを極めて容易に得る工業的方法を見出し、本発明
を完成したのである。
すなわち、本発明は、4,6−ジクロル−５−アルキルフ
ェノールをニトロ化して下式一般式 （式中、Ｒは炭素数が４以下の直鎖あるいは分岐状アル
キル基を表す。）で示されるニトロ化合物を得、次いで
これを還元することを特徴とする２−アミノ−4,6−ジ
クロル−５−アルキルフェノールの製造法である。
ェノールをニトロ化して下式一般式 （式中、Ｒは炭素数が４以下の直鎖あるいは分岐状アル
キル基を表す。）で示されるニトロ化合物を得、次いで
これを還元することを特徴とする２−アミノ−4,6−ジ
クロル−５−アルキルフェノールの製造法である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の方法の原料である4,6−ジクロル−５−アルキ
ルフェノールは公知の方法で製造される。たとえば、ｍ
−アルキルフェノールをジクロル化するか、或いは２−
ターシャルブチル−５−アルキルフェノール又は2,4−
ジタ−シャルブチル−５−アルキルフェノールを塩素等
の塩素化剤によりジクロル化し、アルミニウム等の脱ア
ルキル化触媒の存在化、脱ターシャルブチル化を行う事
によって容易に得ることができる。
ルフェノールは公知の方法で製造される。たとえば、ｍ
−アルキルフェノールをジクロル化するか、或いは２−
ターシャルブチル−５−アルキルフェノール又は2,4−
ジタ−シャルブチル−５−アルキルフェノールを塩素等
の塩素化剤によりジクロル化し、アルミニウム等の脱ア
ルキル化触媒の存在化、脱ターシャルブチル化を行う事
によって容易に得ることができる。
本発明の上記一般的で示される4,6−ジクロル−５−ア
ルキルフェノールのアルキル基とは、炭素数が４以下の
直鎖あるいは分岐状アルキル基であり、具体的には、次
のような化合物として例示される。4,6−ジクロル−５
−メチルフェノール、4,6−ジクロル−５−エチルフェ
ノール、4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピルフェノー
ル、4,6−ジクロル−５−イソプロピルフェノール、4,6
−ジクロル−５−ｎ−ブチルフェノール、4,6−ジクロ
ル−５−Sec−ブチルフェノール、4,6−ジクロル−５−
tert−ブチルフェノール。
ルキルフェノールのアルキル基とは、炭素数が４以下の
直鎖あるいは分岐状アルキル基であり、具体的には、次
のような化合物として例示される。4,6−ジクロル−５
−メチルフェノール、4,6−ジクロル−５−エチルフェ
ノール、4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピルフェノー
ル、4,6−ジクロル−５−イソプロピルフェノール、4,6
−ジクロル−５−ｎ−ブチルフェノール、4,6−ジクロ
ル−５−Sec−ブチルフェノール、4,6−ジクロル−５−
tert−ブチルフェノール。
本発明の方法におけるニトロ化方法としては、公知の種
々の方法が採用され、叉考えられる。
々の方法が採用され、叉考えられる。
好ましい態様の一として、たとえば混酸でニトロ化する
方法があるが、この場合、4,6−ジクロル−５−アルキ
ルフェノールに対して0.5〜5.0重量倍の硫酸の存在下、
50〜98％濃度の硝酸あるいは硝酸のかわりに硝酸塩、例
えば硝酸ナトリウム、硝酸カリウムなどを使用する方法
がある。硝酸類の使用量は、4,6−ジクロル−５−アル
キフェノールに対して、1.0〜5.0モル倍、好ましくは1.
0〜2.0モル倍である。
方法があるが、この場合、4,6−ジクロル−５−アルキ
ルフェノールに対して0.5〜5.0重量倍の硫酸の存在下、
50〜98％濃度の硝酸あるいは硝酸のかわりに硝酸塩、例
えば硝酸ナトリウム、硝酸カリウムなどを使用する方法
がある。硝酸類の使用量は、4,6−ジクロル−５−アル
キフェノールに対して、1.0〜5.0モル倍、好ましくは1.
0〜2.0モル倍である。
この場合のニトロ化の温度としては−10℃〜50℃、好ま
しくは０℃〜30℃の範囲である。
しくは０℃〜30℃の範囲である。
他の方法としては、多量の希硝酸を使用し、低温でニト
ロ化することも可能であり、また、4,6−ジクロル−５
−アルキルフェノールを低温で塩酸及び／又は硫酸の存
在下、亜硝酸ソーダでニトロソ化し、硝酸等で酸化して
得ることもできる。
ロ化することも可能であり、また、4,6−ジクロル−５
−アルキルフェノールを低温で塩酸及び／又は硫酸の存
在下、亜硝酸ソーダでニトロソ化し、硝酸等で酸化して
得ることもできる。
更にまた、4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを
氷酢酸に溶解し、硝酸でニトロ化する方法によっても得
られる。
氷酢酸に溶解し、硝酸でニトロ化する方法によっても得
られる。
ニトロ化反応後、水にチャージし、生成物である２−ニ
トロ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを晶析
濾過により取り出すか、あるいはメチルイソブチルケト
ンなどの有機溶剤を抽出溶剤として使用した場合、有機
溶剤に溶解したまま次工程に進める事も可能である。
トロ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを晶析
濾過により取り出すか、あるいはメチルイソブチルケト
ンなどの有機溶剤を抽出溶剤として使用した場合、有機
溶剤に溶解したまま次工程に進める事も可能である。
次にこのニトロ化物を還元して目的とする２−アミノ−
4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを得る。
4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを得る。
この還元は、一般に公知の化学還元法、たとえば鉄粉還
元法、硫化アルカリ還元法などが考えられる。しかしな
がら、製品の収率、純度、反応操作などを考慮に入れる
と活性化された金属を触媒とした水素接触反応が好まし
い。
元法、硫化アルカリ還元法などが考えられる。しかしな
がら、製品の収率、純度、反応操作などを考慮に入れる
と活性化された金属を触媒とした水素接触反応が好まし
い。
この時の触媒としては、ラネー型金属触媒たとえばラネ
ーニッケル、ラネー銅、ラネー鉄などがあげられる。あ
るいは、適当な担体に保持された貴金属触媒たとえば、
パラジウム、ロジウム、ルビジウム、白金などを炭素、
アルミナ、シリカ、沈降性硫酸バリウムなどに保持され
たもの、およびその他の金属触媒、たとえば安定化ラネ
ーニッケル、銅とクロムの酸化混合物などがある。
ーニッケル、ラネー銅、ラネー鉄などがあげられる。あ
るいは、適当な担体に保持された貴金属触媒たとえば、
パラジウム、ロジウム、ルビジウム、白金などを炭素、
アルミナ、シリカ、沈降性硫酸バリウムなどに保持され
たもの、およびその他の金属触媒、たとえば安定化ラネ
ーニッケル、銅とクロムの酸化混合物などがある。
反応触媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−
またはイソ−プロパノール等のアルコール類、ジオキサ
ン、ジプロピルエーテルまたはジメチルホルムアミドな
どのエーテル類、アミド類の単独または混合物が例示さ
れ、その使用量はニトロ化合物に対して0.5〜10重量
倍、好ましくは１〜５重量倍が使用される。
またはイソ−プロパノール等のアルコール類、ジオキサ
ン、ジプロピルエーテルまたはジメチルホルムアミドな
どのエーテル類、アミド類の単独または混合物が例示さ
れ、その使用量はニトロ化合物に対して0.5〜10重量
倍、好ましくは１〜５重量倍が使用される。
また、反応圧力、すなわち水素圧は常圧、加圧いずれで
もよいが、通常５〜60kg/cm2が反応速度的に好適であ
り、反応温度としては30〜150℃、好ましくは40〜100℃
が選ばれる。反応時間は３〜12時間で充分である。
もよいが、通常５〜60kg/cm2が反応速度的に好適であ
り、反応温度としては30〜150℃、好ましくは40〜100℃
が選ばれる。反応時間は３〜12時間で充分である。
このような条件下で還元反応を行うとニトロ化合物はほ
とんど定量的に還元されて２−アミノ−4,6−ジクロル
−５−アルキルフェノールとなり、副生物は皆無であ
る。
とんど定量的に還元されて２−アミノ−4,6−ジクロル
−５−アルキルフェノールとなり、副生物は皆無であ
る。
反応終了後、触媒は濾別され、回収、再使用される。反
応液は蒸留などにより溶媒を留去し、遊離アミンとして
目的物を得る。
応液は蒸留などにより溶媒を留去し、遊離アミンとして
目的物を得る。
また、前述の様にニトロ化合物が有機溶剤に溶解したま
まの状態の場合、鉄粉還元法も有利に実施できる。即
ち、ニトロ化合物に対して0.5〜５重量倍、好ましくは
0.5〜３重量倍の水に、鉄粉と硫酸、酢酸あるいは硫酸
第一鉄を添加後、加熱保温し、前述の有機溶剤に溶解し
たニトロ化合物を滴下していく方法である。反応終了
後、鉄泥を反応系から濾別し、反応液より２−アミノ−
4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを得ることが
できる。あるいは反応液に塩酸等を添加して、２−アミ
ノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールの塩酸塩
として析出させ、濾過等により取出す事も可能である。
まの状態の場合、鉄粉還元法も有利に実施できる。即
ち、ニトロ化合物に対して0.5〜５重量倍、好ましくは
0.5〜３重量倍の水に、鉄粉と硫酸、酢酸あるいは硫酸
第一鉄を添加後、加熱保温し、前述の有機溶剤に溶解し
たニトロ化合物を滴下していく方法である。反応終了
後、鉄泥を反応系から濾別し、反応液より２−アミノ−
4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールを得ることが
できる。あるいは反応液に塩酸等を添加して、２−アミ
ノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノールの塩酸塩
として析出させ、濾過等により取出す事も可能である。
〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、4,6−ジクロル−５−アルキル
フェノールを出発物質として用いることにより、目的と
する２−アミノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノ
ールを高純度、高収率で、且つ工業的に極めて容易に得
ることができる。特に、前述した様に、従来法に比べて
反応操作的にも容易であるなどの極めてすぐれた特徴を
有するものである。
フェノールを出発物質として用いることにより、目的と
する２−アミノ−4,6−ジクロル−５−アルキルフェノ
ールを高純度、高収率で、且つ工業的に極めて容易に得
ることができる。特に、前述した様に、従来法に比べて
反応操作的にも容易であるなどの極めてすぐれた特徴を
有するものである。
〈実施例〉 次に、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は以下の実施例によって何ら限定されるものでは
ない。
本発明は以下の実施例によって何ら限定されるものでは
ない。
例中、部および％は夫々重量部、重量％を表す。
実施例１ 4,6−ジクロル−５−メチルフェノール100部（純度98
％）を90％で硫酸50部に溶解させ、０〜10℃の温度範囲
で混酸90部（98％硝酸40部、98％硫酸50部）を５時間で
滴下した。滴下終了後、２時間保温した。保温終了後反
応マスを氷水1000部にチャージした。析出物を濾過し、
冷水で洗浄した。
％）を90％で硫酸50部に溶解させ、０〜10℃の温度範囲
で混酸90部（98％硝酸40部、98％硫酸50部）を５時間で
滴下した。滴下終了後、２時間保温した。保温終了後反
応マスを氷水1000部にチャージした。析出物を濾過し、
冷水で洗浄した。
このようにして得られた２−ニトロ−4,6−ジクロル−
５−メチルフェノールの湿ケーキの重量は195部（含量6
0％）であり、収率は95％であった。
５−メチルフェノールの湿ケーキの重量は195部（含量6
0％）であり、収率は95％であった。
この湿ケーキ150部をメタノール150部と共にステンレス
製オートクレーブに入れ、２％パラジウムカーボン（50
％ウエット品）１部、重炭酸ナトリウム0.5部を加え、6
0℃,20kg/cm2で水素添加還元を６時間で行った。
製オートクレーブに入れ、２％パラジウムカーボン（50
％ウエット品）１部、重炭酸ナトリウム0.5部を加え、6
0℃,20kg/cm2で水素添加還元を６時間で行った。
反応液より触媒などの固型物を濾別後、メタノール、水
を留去した。かくして目的とする２−アミノ−4,6−ジ
クロル−５−メチルフェノール78部を得た。純度は、98
％であり、収率は93.3％（対4,6−ジクロル−５−メチ
ルフェノール）であった。
を留去した。かくして目的とする２−アミノ−4,6−ジ
クロル−５−メチルフェノール78部を得た。純度は、98
％であり、収率は93.3％（対4,6−ジクロル−５−メチ
ルフェノール）であった。
実施例２ 95％硝酸300部の中に4,6−ジクロル−５−エチルフェノ
ール100部（純度97％）を５時間にわたって徐々に添加
し、その間０〜５℃に保温した。添加終了後１時間保温
した。保温終了後反応混合物を氷水1000部中に注ぎ込み
析出する結晶を濾過し、冷水で洗浄、乾燥した。収量11
3部、純度98％であった（収率92.4％）。
ール100部（純度97％）を５時間にわたって徐々に添加
し、その間０〜５℃に保温した。添加終了後１時間保温
した。保温終了後反応混合物を氷水1000部中に注ぎ込み
析出する結晶を濾過し、冷水で洗浄、乾燥した。収量11
3部、純度98％であった（収率92.4％）。
このようにして得られた２−ニトロ−4,6−ジクロル−
５−エチルフェノール100部をイソプロピルアルコール6
00部及びラネーニッケル２部を2lオートクレーブに仕込
み、水素初圧15kg/cm2とし、50〜60℃で理論量の水素を
吸収するまで撹拌を続けた。反応混合物より触媒のラネ
ーニッケルを濾別し、濾液に濃塩酸60部を撹拌下に滴下
すると白色結晶が析出した。結晶を濾取し、イソプロピ
ルアコールで洗浄し、乾燥した。２−アミノ−4,6−ジ
クロル−５−エチルフェノール塩酸塩99部を得た。
５−エチルフェノール100部をイソプロピルアルコール6
00部及びラネーニッケル２部を2lオートクレーブに仕込
み、水素初圧15kg/cm2とし、50〜60℃で理論量の水素を
吸収するまで撹拌を続けた。反応混合物より触媒のラネ
ーニッケルを濾別し、濾液に濃塩酸60部を撹拌下に滴下
すると白色結晶が析出した。結晶を濾取し、イソプロピ
ルアコールで洗浄し、乾燥した。２−アミノ−4,6−ジ
クロル−５−エチルフェノール塩酸塩99部を得た。
純度96.5％であり、収率は87.7％（対4,6−ジクロル−
５−エチルフェノール）であった。
５−エチルフェノール）であった。
実施例３ 4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピルフェノール50部（純
度90％）を80％硫酸60部に添加し、５〜10℃の温度範囲
で98％硝酸25部を６時間で滴下した。滴下終了後、２時
間同温度で保温した。
度90％）を80％硫酸60部に添加し、５〜10℃の温度範囲
で98％硝酸25部を６時間で滴下した。滴下終了後、２時
間同温度で保温した。
保温終了後反応マスを氷水500部にチャージした。析出
物を濾過し、冷水で洗浄した。
物を濾過し、冷水で洗浄した。
このようにして得られた２−ニトロ−4,6−ジクロル−
５−ｎ−プロピルフェノールの湿ケーキ78部を得た。
５−ｎ−プロピルフェノールの湿ケーキ78部を得た。
ついでこの湿ケーキを鉄粉還元に供した。
まず、水150部、80メッシュ鉄粉60部に98％硫酸５部を
添加し、95℃に昇温して、0.5時間保温した。続いて同
温度で上記湿ケーキを１時間にわたって添加したのち、
更に同温度で１時間保温した。70℃まで冷却後、炭酸水
素ナトリウムで中和し、濾過により、鉄泥を濾別した。
添加し、95℃に昇温して、0.5時間保温した。続いて同
温度で上記湿ケーキを１時間にわたって添加したのち、
更に同温度で１時間保温した。70℃まで冷却後、炭酸水
素ナトリウムで中和し、濾過により、鉄泥を濾別した。
得られた濾液に20％塩酸約30ccを添加し、２−アミノ−
4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピルフェノールの塩酸塩
として析出させた。10〜15℃まで冷却後、濾過により取
り出すと湿ケーキ75部を得た。この含量が60％であるの
で、収率は、80％（対4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピ
ルフェノール）であった。
4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピルフェノールの塩酸塩
として析出させた。10〜15℃まで冷却後、濾過により取
り出すと湿ケーキ75部を得た。この含量が60％であるの
で、収率は、80％（対4,6−ジクロル−５−ｎ−プロピ
ルフェノール）であった。
Claims (3)
- 【請求項１】4,6−ジクロル−５−アルキルフェノール
をニトロ化して下式一般式 （式中、Ｒは炭素数が４以下の直鎖あるいは分岐状アル
キル基を表す。）で示されるニトロ化合物を得、これを
還元することを特徴とする２−アミノ−4,6−ジクロル
−５−アルキルフェノールの製造法。 - 【請求項２】ニトロ化を混酸を用いて行うことを特徴と
する特許請求の範囲第１に記載の方法。 - 【請求項３】還元を水素接触反応によって行うことを特
徴とする特許請求の範囲第１項又は２項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62141153A JPH0788332B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | ２−アミノ−４，６−ジクロル−５−アルキルフェノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62141153A JPH0788332B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | ２−アミノ−４，６−ジクロル−５−アルキルフェノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63303958A JPS63303958A (ja) | 1988-12-12 |
| JPH0788332B2 true JPH0788332B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=15285366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62141153A Expired - Lifetime JPH0788332B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | ２−アミノ−４，６−ジクロル−５−アルキルフェノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788332B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4015592A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur bestimmung eines ions mit erhoehter empfindlichkeit, verwendung hierfuer geeigneter substanzen und entsprechendes mittel |
| CN105622439A (zh) * | 2016-03-04 | 2016-06-01 | 中山福运生物科技有限公司 | 一种4-氯-2-氨基苯酚的生产方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6157536A (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ２−ニトロ−４，６−ジクロル−５−エチルフエノ−ルの製造法 |
-
1987
- 1987-06-04 JP JP62141153A patent/JPH0788332B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63303958A (ja) | 1988-12-12 |
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