JP2009221117A - 4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)をニトロ化して、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を製造する方法であって、溶媒に酢酸と芳香族炭化水素を用いる製造方法。
【選択図】 なし
Description
本発明は、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)を原料として、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を高い収率で得られる製造方法を提供するを提供するものである。
本発明により、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)から4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を高い収率で製造する方法が提供される。
本発明は、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)をニトロ化して、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を製造する方法であって、溶媒に酢酸と芳香族炭化水素を用いることを特徴とする4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の製造方法を提供するものである。
尚、分析は高速液体クロマトグラフィを用いて行い、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の定量は絶対検量線法により実施した。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.039モル)、トルエン13.3g、酢酸6.7gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸8.3g(理論モル比:2.05)を20分かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、水10gで洗浄してウェットケーキ7.1gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品6.2gを橙色結晶として得た。収率は42.6モル%であり、HPLC純度は、89.6重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.039モル)、トルエン16g、酢酸4gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸8.3g(理論モル比:2.05)を20分かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、水10gで洗浄してウエットケーキ8.4gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品7.4gを橙色結晶として得た。収率は、49.1モル%であり、HPLC純度は、92.1重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた2L四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)400g(1.56モル)、トルエン640g、酢酸160gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸330.4g(理論モル比:2.05)を2時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、水400gで洗浄してウェットケーキ352.4gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品299.6gを橙色結晶として得た。収率は、48.9モル%であり、HPLC純度は、90.9重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.039モル)、キシレン16g、酢酸4gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸8.5g(理論モル比:2.1)を1時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、水10gで洗浄してウェットケーキ8.5gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品7.1gを橙色結晶として得た。収率は、46.0モル%であり、HPLC純度は、89.5重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)2.7g(0.010モル)、酢酸27gを加えて撹拌し、10〜15℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸1.8g(理論モル比:2.0)を15分かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温したが、反応液中に結晶析出はなく、水を添加しても粘性物が得られるだけであった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた200mL四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.039モル)、トルエン100gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸7.1g(理論モル比:2.0)を20分かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、さらに61%硝酸1.8g(理論モル比:0.5)を10分かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、水20gで洗浄してウェットケーキ8.5gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品6.6gを橙色結晶として得た。収率は、32.2モル%であり、HPLC純度は、57.1重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.039モル)、塩化メチレン20gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸8.5g(理論モル比:2.1)を1時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、水10gで洗浄してウェットケーキ6.1gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品5.4gを橙色結晶として得た。収率は、33.3モル%であり、HPLC純度は、82.7重量%であった。
本発明によって提供される製造方法によれば、4,4'−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)を原料として、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を高い収率で得ることができる。
Claims (1)
- 4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチルフェノール)をニトロ化して、4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を製造する方法であって、溶媒に酢酸と芳香族炭化水素を用いることを特徴とする4,4’−メチレンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の製造方法。
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