JP5133098B2 - 4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)を原料として、高純度の4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を高い収率で得られる製造方法を提供するを提供するものである。
本発明により、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)から、高純度の4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を高い収率で製造する方法が提供される。
本発明は、4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)をニトロ化して、4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を製造する方法であって、溶媒にハロゲン化炭化水素と芳香族炭化水素を用いることを特徴とする4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の製造方法を提供するものである。
尚、分析は高速液体クロマトグラフィを用いて行い、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の定量は絶対検量線法により実施した。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)5g(0.019モル)、トルエン5g、塩化メチレン5gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸3.9g(理論モル比:2.0)を10分かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、さらに61%硝酸1.0g(理論モル比:0.5)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、トルエン5g、さらに水5gで洗浄してウェットケーキ4.4gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品3.7gを黄色結晶として得た。収率は、50.7モル%であり、HPLC純度は、83.3重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)5g(0.019モル)、トルエン5g、塩化メチレン5gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸3.9g(理論モル比:2.0)を1時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、さらに61%硝酸1.0g(理論モル比:0.5)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに1時間撹拌後にろ過し、トルエン5g、さらに水5gで洗浄してウェットケーキ4.4gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品3.8gを黄色結晶として得た。収率は、56.2モル%であり、HPLC純度は、97.2重量%であった。
ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.037モル)、トルエン10g、塩化メチレン10gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸7.6g(理論モル比:2.0)を2時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに61%硝酸0.76g(理論モル比:0.2)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後にろ過し、トルエン10g、さらに水10gで洗浄してウェットケーキ9.7gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品8.1gを黄色結晶として得た。収率は59.6モル%であり、HPLC純度は、97.3重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた1L四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)100g(0.37モル)、トルエン100g、塩化メチレン100gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸76.4g(理論モル比:2.0)を4時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに61%硝酸1.9g(理論モル比:0.05)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後にろ過し、トルエン100g、さらに水100gで洗浄してウェットケーキ92.1gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品75.6gを橙色結晶として得た。収率は、55.4モル%であり、HPLC純度で95.7重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)10g(0.037モル)、キシレン10g、塩化メチレン10gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸8.0g(理論モル比:2.1)を1時間かけて滴下した。温度を保持しながら1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに61%硝酸1.4g(理論モル比:0.4)を滴下し、温度を保持しながら1時間撹拌後にろ過し、キシレン10g、さらに水10gで洗浄してウェットケーキ9.0gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品7.6gを橙色結晶として得た。収率は、53.6モル%であり、HPLC純度は、94.8重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)5g(0.019モル)、酢酸10gを加えて撹拌し、5〜10℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸3.9g(理論モル比:2.0)を10分かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温したが、反応液中に結晶析出はなく、水を添加しても粘性物が得られるだけであった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)5g(0.019モル)、トルエン10gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸3.9g(理論モル比:2.0)を10分かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、さらに61%硝酸1.0g(理論モル比:0.5)を滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。さらに61%硝酸1.0g(理論モル比:0.5)を滴下し、温度を保持したまま1時間撹拌後にろ過し、水5gで洗浄してウェットケーキ1.7gを得た。収率は、11.6モル%であり、HPLC純度は、62.9重量%であった。
温度計、ジムロート冷却器及び攪拌機を備えた100mL四つ口フラスコに、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)5g(0.019モル)、塩化メチレン10gを加えて撹拌し、0〜5℃に冷却後、温度を保持しながら61%硝酸3.9g(理論モル比:2.0)を10分かけて滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、さらに61%硝酸0.8g(理論モル比:0.4)を滴下した。温度を保持したまま1時間撹拌後、室温まで徐々に昇温した。温度を保持したまま1時間撹拌後にろ過し、水5gで洗浄してウェットケーキ2.2gを得た。真空乾燥機で乾燥し、乾燥品2.0gを黄色結晶として得た。収率は、27.6モル%であり、HPLC純度は、93.1重量%であった。
本発明によって提供される製造方法によれば、4,4'−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)を原料として、高純度の4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を高い収率で得ることができる。
Claims (1)
- 4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチルフェノール)をニトロ化して、4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)を製造する方法であって、溶媒にハロゲン化炭化水素と芳香族炭化水素の混合溶媒を用いることを特徴とする4,4’−エチリデンビス(2,5−ジメチル−6−ニトロフェノール)の製造方法。
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