JPH11512421A - ジフェニルエーテル化合物を精製するための方法 - Google Patents
ジフェニルエーテル化合物を精製するための方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 一般式(I): [式中、R1、水素;または、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたは C2−C6アルキニル(これらのいずれも、所望により、ハロゲンおよびOHから 選択される1種以上の置換基により置換されていてもよい。);あるいは、CO OH、COH、COOR4、COR6、CONR4R5またはCONHSO2R4であ り; R4およびR5は、各々、独立に、水素;または、所望により1種以上のハロゲ ン原子により置換されたC1−C4アルキルであり; R6は、ハロゲン原子または基R4であり; R2は、水素またはハロであり; R3は、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニルまたはC2−C4アルキニルで あり、これらのいずれも、所望により、1種以上のハロゲン原子で置換されてい てもよく、またはハロである。] で表される化合物、または、適当な場合には、その塩を、一般式(I)で表され る化合物をその1種以上の異性体またはジニトロ化された類縁体とともに含有す る混合物から精製するための方法であって、その方法が、前記混合物を適当な結 晶化溶剤に溶解し、その生成物を生じた結晶化溶液から再結晶することを含む方 法において、 結晶化溶液が、配合量が: [式(I)で表される純粋な化合物の重量]×100/[{式(I)で表され る純粋な化合物の重量}+{溶剤の重量}] で定義される一般式(I)で表される化合物の25%以下の配合量を含有し、そ の溶液を結晶化させるために冷却する温度が約30℃以下であることを特徴とす る方法。 2. 結晶化溶剤が、キシレンまたはキシレン類の混合物のような芳香族炭化水 素;o−クロロトルエン、p−クロロトルエン、ベンゾトリフルオライド、3, 4−ジクロロベンゾトリフルオライド、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン 、m−ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼンまたは2−フルオ ロトルエンのようなハロ芳香族;上記溶剤のいずれかの混合物;または、脂肪族 炭化水素、エステル、エーテル、ニトリルまたはハロ炭化水素を含む補助溶剤と ともに芳香族炭化水素を含有する混合物を含む、請求の範囲第1項に記載の方法 。 3. 結晶化溶剤がo−キシレンである、請求の範囲第2項に記載の方法。 4. 結晶化溶液の配合量が約8%〜20%である、請求の範囲第1項〜第3項 のいずれか1項に記載の方法。 5. 結晶化を行うために溶液が冷却される温度が20℃以下である、請求の範 囲第1項〜第4項のいずれか1項に記載の方法。 6. 結晶化後、混合物が約4時間以内放置され、その後、生成物が回収される 、請求の範囲第1項〜第5項のいずれか1項に記載の方法。 7. 精製されるべき混合物が、一般式(II): [式中、R1、R2およびR3は、一般式(I)について定義した通りである。 ] で表される化合物のニトロ化のための方法の粗製の生成物である、請求の範囲第 1項〜第6項のいずれか1項に記載の方法。 8. ニトロ化剤が、硝酸または硝酸と硫酸との混合物であり、反応が、約−1 5℃〜15℃の温度で、一般式(II)で表される化合物1モル当たり無水酢酸 1〜3モルの存在で生ずる、請求の範囲第7項に記載の方法。 9. 一般式(I)で表される化合物を得るための一般式(II)で表される化 合物のニトロ化により得られる生成物混合物を部分精製するための方法であって 、その方法が、反応溶剤を除去し、生成した粗製の生成物を水と水混和性の極性 溶剤との混合物で処理することを含む方法。 10. 粗製の生成物中の無水酢酸が水で加水分解されて、酢酸を与え、この酢 酸またはその他のいずれかの源よりの酢酸が反応物質中に残り、極性溶剤として 作用する、請求の範囲第9項に記載の方法。 11. ニトロ化反応の粗製の生成物が、反応溶剤の洗浄および除去後、極性溶 剤と水との混合物で処理され、所望される生成物の実質的な損失なく、不純物お よび異性体の部分溶解を達成し、ついで、これらを濾過によって回収することが できる、請求の範囲第9項に記載の方法。 12. 極性溶剤が、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタノール、アセトニトリル またはアセトンである、請求の範囲第11項に記載の方法。 13. 極性溶剤対水の量比が、約3:7〜7:3の範囲であり、極性溶剤/水 溶液中の粗製のニトロ化された異性体混合物の量が約20〜80重量%である、 請求の範囲第9項〜第12項のいずれか1項に記載の方法。 14. 請求の範囲第1項〜第8項のいずれか1項に記載の方法が後に続く、請 求の範囲第9項〜第13項のいずれか1項に記載の方法。 15. 一般式(I)で表される化合物が、5−(2−クロロ−α,α,α−ト リフルオロ−4−トリルオキシ)−2’−ニトロ安息香酸(アシフルオルフェン )または5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−4−トリルオキシ)− N−メタンスルホニル−2’−ニトロ−ベンズアミド(フォメサフェン)である、 請求の範囲第1項〜第14項のいずれか1項に記載の方法。 16. 一般式(I)で表される化合物が、アシフルオルフェンであり、その方 法が、さらに、アシフルオルフェンをその酸塩化物に転化し、その酸塩化物をメ タンスルホンアミドと反応させて、フォメサフェンを与えることを含む、請求の 範囲第15項に記載の方法。
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