JPH11512421A - ジフェニルエーテル化合物を精製するための方法 - Google Patents
ジフェニルエーテル化合物を精製するための方法Info
- Publication number
- JPH11512421A JPH11512421A JP9511734A JP51173497A JPH11512421A JP H11512421 A JPH11512421 A JP H11512421A JP 9511734 A JP9511734 A JP 9511734A JP 51173497 A JP51173497 A JP 51173497A JP H11512421 A JPH11512421 A JP H11512421A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- solvent
- general formula
- product
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 一般式(I): [式中、R1、水素;または、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたは C2−C6アルキニル(これらのいずれも、所望により、ハロゲンおよびOHから 選択される1種以上の置換基により置換されていてもよい。);あるいは、CO OH、COH、COOR4、COR6、CONR4R5またはCONHSO2R4であ り; R4およびR5は、各々、独立に、水素;または、所望により1種以上のハロゲ ン原子により置換されたC1−C4アルキルであり; R6は、ハロゲン原子または基R4であり; R2は、水素またはハロであり; R3は、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニルまたはC2−C4アルキニルで あり、これらのいずれも、所望により、1種以上のハロゲン原子で置換されてい てもよく、またはハロである。] で表される化合物、または、適当な場合には、その塩を、一般式(I)で表され る化合物をその1種以上の異性体またはジニトロ化された類縁体とともに含有す る混合物から精製するための方法であって、その方法が、前記混合物を適当な結 晶化溶剤に溶解し、その生成物を生じた結晶化溶液から再結晶することを含む方 法において、 結晶化溶液が、配合量が: [式(I)で表される純粋な化合物の重量]×100/[{式(I)で表され る純粋な化合物の重量}+{溶剤の重量}] で定義される一般式(I)で表される化合物の25%以下の配合量を含有し、そ の溶液を結晶化させるために冷却する温度が約30℃以下であることを特徴とす る方法。 2. 結晶化溶剤が、キシレンまたはキシレン類の混合物のような芳香族炭化水 素;o−クロロトルエン、p−クロロトルエン、ベンゾトリフルオライド、3, 4−ジクロロベンゾトリフルオライド、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン 、m−ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼンまたは2−フルオ ロトルエンのようなハロ芳香族;上記溶剤のいずれかの混合物;または、脂肪族 炭化水素、エステル、エーテル、ニトリルまたはハロ炭化水素を含む補助溶剤と ともに芳香族炭化水素を含有する混合物を含む、請求の範囲第1項に記載の方法 。 3. 結晶化溶剤がo−キシレンである、請求の範囲第2項に記載の方法。 4. 結晶化溶液の配合量が約8%〜20%である、請求の範囲第1項〜第3項 のいずれか1項に記載の方法。 5. 結晶化を行うために溶液が冷却される温度が20℃以下である、請求の範 囲第1項〜第4項のいずれか1項に記載の方法。 6. 結晶化後、混合物が約4時間以内放置され、その後、生成物が回収される 、請求の範囲第1項〜第5項のいずれか1項に記載の方法。 7. 精製されるべき混合物が、一般式(II): [式中、R1、R2およびR3は、一般式(I)について定義した通りである。 ] で表される化合物のニトロ化のための方法の粗製の生成物である、請求の範囲第 1項〜第6項のいずれか1項に記載の方法。 8. ニトロ化剤が、硝酸または硝酸と硫酸との混合物であり、反応が、約−1 5℃〜15℃の温度で、一般式(II)で表される化合物1モル当たり無水酢酸 1〜3モルの存在で生ずる、請求の範囲第7項に記載の方法。 9. 一般式(I)で表される化合物を得るための一般式(II)で表される化 合物のニトロ化により得られる生成物混合物を部分精製するための方法であって 、その方法が、反応溶剤を除去し、生成した粗製の生成物を水と水混和性の極性 溶剤との混合物で処理することを含む方法。 10. 粗製の生成物中の無水酢酸が水で加水分解されて、酢酸を与え、この酢 酸またはその他のいずれかの源よりの酢酸が反応物質中に残り、極性溶剤として 作用する、請求の範囲第9項に記載の方法。 11. ニトロ化反応の粗製の生成物が、反応溶剤の洗浄および除去後、極性溶 剤と水との混合物で処理され、所望される生成物の実質的な損失なく、不純物お よび異性体の部分溶解を達成し、ついで、これらを濾過によって回収することが できる、請求の範囲第9項に記載の方法。 12. 極性溶剤が、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタノール、アセトニトリル またはアセトンである、請求の範囲第11項に記載の方法。 13. 極性溶剤対水の量比が、約3:7〜7:3の範囲であり、極性溶剤/水 溶液中の粗製のニトロ化された異性体混合物の量が約20〜80重量%である、 請求の範囲第9項〜第12項のいずれか1項に記載の方法。 14. 請求の範囲第1項〜第8項のいずれか1項に記載の方法が後に続く、請 求の範囲第9項〜第13項のいずれか1項に記載の方法。 15. 一般式(I)で表される化合物が、5−(2−クロロ−α,α,α−ト リフルオロ−4−トリルオキシ)−2’−ニトロ安息香酸(アシフルオルフェン )または5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−4−トリルオキシ)− N−メタンスルホニル−2’−ニトロ−ベンズアミド(フォメサフェン)である、 請求の範囲第1項〜第14項のいずれか1項に記載の方法。 16. 一般式(I)で表される化合物が、アシフルオルフェンであり、その方 法が、さらに、アシフルオルフェンをその酸塩化物に転化し、その酸塩化物をメ タンスルホンアミドと反応させて、フォメサフェンを与えることを含む、請求の 範囲第15項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9518704.3 | 1995-09-13 | ||
GBGB9518704.3A GB9518704D0 (en) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | Chemical process |
PCT/GB1996/001893 WO1997010200A1 (en) | 1995-09-13 | 1996-08-06 | Process for the purification of diphenyl ether compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11512421A true JPH11512421A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=10780648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9511734A Ceased JPH11512421A (ja) | 1995-09-13 | 1996-08-06 | ジフェニルエーテル化合物を精製するための方法 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6342630B1 (ja) |
EP (1) | EP0851853A1 (ja) |
JP (1) | JPH11512421A (ja) |
KR (1) | KR19990044560A (ja) |
CN (1) | CN1094924C (ja) |
AR (1) | AR003327A1 (ja) |
AU (1) | AU6664096A (ja) |
BR (1) | BR9610293A (ja) |
CA (1) | CA2230921C (ja) |
GB (1) | GB9518704D0 (ja) |
HU (1) | HU225552B1 (ja) |
ID (1) | ID16173A (ja) |
IL (1) | IL123617A (ja) |
TW (1) | TW336930B (ja) |
WO (1) | WO1997010200A1 (ja) |
ZA (1) | ZA966932B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010195748A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Air Water Inc | ビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)類の製造方法 |
JP2014076955A (ja) * | 2012-10-09 | 2014-05-01 | Air Water Inc | 3,3’−ジニトロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルの精製方法および3,3’−ジニトロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル組成物の製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5910604A (en) * | 1995-09-13 | 1999-06-08 | Zeneca Limited | Purification process |
US7324635B2 (en) | 2000-05-04 | 2008-01-29 | Telemaze Llc | Branch calling and caller ID based call routing telephone features |
AU2008287239A1 (en) * | 2007-05-22 | 2009-02-19 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Anti-bacterial drug targeting of genome maintenance interfaces |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4031131A (en) | 1975-09-29 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Process for preparing phenoxybenzoic acids |
EP0003416B1 (en) | 1978-01-19 | 1981-08-26 | Imperial Chemical Industries Plc | Diphenyl ether compounds useful as herbicides; methods of using them, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them |
DE3071736D1 (en) * | 1979-06-22 | 1986-10-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Process for preparing 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoic acids and salts thereof |
US4594440A (en) | 1981-07-27 | 1986-06-10 | Rhone:Pulenc, Inc. | Process for recovering and purifying herbicidal phenoxybenzoic acid derivatives |
US4405805A (en) | 1981-07-27 | 1983-09-20 | Rhone-Poulenc, Inc. | Process for recovering and purifying herbicidal phenoxybenzoic acid derivatives |
GB8628109D0 (en) | 1986-11-25 | 1986-12-31 | Ici Plc | Chemical process |
DK0668260T3 (da) * | 1994-02-17 | 1999-05-10 | Zeneca Ltd | Fremgangsmåde til phosgenering i nærværelse af acetonitril |
US5446197A (en) * | 1994-10-04 | 1995-08-29 | Basf Corporation | Method of purifying acifluorfen |
-
1995
- 1995-09-13 GB GBGB9518704.3A patent/GB9518704D0/en active Pending
-
1996
- 1996-08-06 HU HU9802860A patent/HU225552B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-08-06 AU AU66640/96A patent/AU6664096A/en not_active Abandoned
- 1996-08-06 JP JP9511734A patent/JPH11512421A/ja not_active Ceased
- 1996-08-06 KR KR1019980701809A patent/KR19990044560A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-08-06 WO PCT/GB1996/001893 patent/WO1997010200A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-08-06 CA CA002230921A patent/CA2230921C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-06 EP EP96926473A patent/EP0851853A1/en not_active Ceased
- 1996-08-06 IL IL12361796A patent/IL123617A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-08-06 BR BR9610293A patent/BR9610293A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-08-06 CN CN96197957A patent/CN1094924C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-15 ZA ZA966932A patent/ZA966932B/xx unknown
- 1996-08-22 AR ARP960104075A patent/AR003327A1/es active IP Right Grant
- 1996-09-11 US US08/712,536 patent/US6342630B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-14 TW TW085111244A patent/TW336930B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-09-16 ID IDP962609A patent/ID16173A/id unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010195748A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Air Water Inc | ビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)類の製造方法 |
JP2014076955A (ja) * | 2012-10-09 | 2014-05-01 | Air Water Inc | 3,3’−ジニトロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルの精製方法および3,3’−ジニトロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル組成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUP9802860A3 (en) | 2000-03-28 |
EP0851853A1 (en) | 1998-07-08 |
IL123617A0 (en) | 1998-10-30 |
ZA966932B (en) | 1997-03-13 |
US6342630B1 (en) | 2002-01-29 |
CN1200722A (zh) | 1998-12-02 |
TW336930B (en) | 1998-07-21 |
AU6664096A (en) | 1997-04-01 |
HU225552B1 (en) | 2007-03-28 |
IL123617A (en) | 2001-01-11 |
GB9518704D0 (en) | 1995-11-15 |
WO1997010200A1 (en) | 1997-03-20 |
AR003327A1 (es) | 1998-07-08 |
ID16173A (id) | 1997-09-11 |
CA2230921C (en) | 2008-10-28 |
CN1094924C (zh) | 2002-11-27 |
CA2230921A1 (en) | 1997-03-20 |
BR9610293A (pt) | 1999-03-16 |
KR19990044560A (ko) | 1999-06-25 |
HUP9802860A2 (hu) | 1999-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20070055077A1 (en) | Chemical process | |
JPH11512421A (ja) | ジフェニルエーテル化合物を精製するための方法 | |
US2934571A (en) | Dinitrated aromatic compounds and method for their production | |
KR100571093B1 (ko) | 디페닐 에테르의 니트로화 방법 | |
US6608233B2 (en) | Process for producting bis(4-hydroxy-3-nitrophenyl) compound | |
JP3557624B2 (ja) | 4,6−ジニトロハロベンゼンの製造方法 | |
US5910604A (en) | Purification process | |
US6072080A (en) | Purification process | |
JPH0354930B2 (ja) | ||
JP2001504098A (ja) | ニトロ化方法 | |
JPS5850211B2 (ja) | ジニトロトルエンの製造方法 | |
JP3014056B2 (ja) | 5−クロロ−4−エチル−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の製造方法 | |
JPH01228943A (ja) | 2,4―ジクロロ―3―アルキル―6―ニトロフェノールの製造方法 | |
JPS6117812B2 (ja) | ||
JPS63267741A (ja) | β−アセトナフトンの選択的製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050920 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050909 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051216 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051216 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060228 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20060531 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20060714 |
|
A313 | Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313 Effective date: 20061016 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061121 |