JPH01236289A - 印刷インキ用バインダー - Google Patents
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野〕
本発明は印刷インキ用バインダーに関する。
[従来の技術・発明が解決しようとする課題]近年、被
包装物の多様化、包装技術の高度化に伴い、包装材料と
して用いられるプラスチックフィルムも各種のものが開
発されており、被包装物に適したプラスチックフィルム
が適宜選択して使用されるようになってきている。この
ような種々のプラスチックフィルムの使用に伴い、プラ
スチックフィルムの装飾または表面保護のために用いら
れる印刷インキに対しても、これら種々のプラスチック
フィルムに対して接着性が良好であるなど、高度な性能
が要求されるようになってきている。
包装物の多様化、包装技術の高度化に伴い、包装材料と
して用いられるプラスチックフィルムも各種のものが開
発されており、被包装物に適したプラスチックフィルム
が適宜選択して使用されるようになってきている。この
ような種々のプラスチックフィルムの使用に伴い、プラ
スチックフィルムの装飾または表面保護のために用いら
れる印刷インキに対しても、これら種々のプラスチック
フィルムに対して接着性が良好であるなど、高度な性能
が要求されるようになってきている。
従来から使用されているこうした印刷インキ用バインダ
ーとして、ポリウレタン樹脂バインダーが多く用いられ
ている。一般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする
印刷インキは、ポリエステルフィルムおよびナイロンフ
ィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、汎用
フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピレン
フィルムに対する接着力は不充分であった。したがって
、ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに印
刷するばあい、接着力を補うためにポリウレタン樹脂に
ポリイソシアネート化合物を配合せしめた二液反応型イ
ンキが使用されてきた。
ーとして、ポリウレタン樹脂バインダーが多く用いられ
ている。一般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする
印刷インキは、ポリエステルフィルムおよびナイロンフ
ィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、汎用
フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピレン
フィルムに対する接着力は不充分であった。したがって
、ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに印
刷するばあい、接着力を補うためにポリウレタン樹脂に
ポリイソシアネート化合物を配合せしめた二液反応型イ
ンキが使用されてきた。
しかしながら、二液反応型インキは、印刷直前に硬化剤
を配合しなければならず、取扱いが不便であり、ポット
ライフ(可使時間)の点でも実用工種々の制限を受ける
という問題があった。そのため斯界では種々のプラスチ
ックフィルムに対して接着性が良好であり、ポリイソシ
アネート化合物を配合する必要のない一液型インキとし
て使用しうるポリウレタン樹脂バインダーについて種々
の研究・開発が行なわれてきている。
を配合しなければならず、取扱いが不便であり、ポット
ライフ(可使時間)の点でも実用工種々の制限を受ける
という問題があった。そのため斯界では種々のプラスチ
ックフィルムに対して接着性が良好であり、ポリイソシ
アネート化合物を配合する必要のない一液型インキとし
て使用しうるポリウレタン樹脂バインダーについて種々
の研究・開発が行なわれてきている。
このように接着性の良好な一液型インキについては種々
の研究・開発が行なわれており、接着性の問題はある程
度解決されてきているが、該−波型インキが食品包装の
後にボイル殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基材
として用いられるプラスチックフィルムの印刷に用いら
れるばあい、耐ボイル性や耐レトルト性(以下、耐ボイ
ル性などという)が劣るという問題がある。したがって
、耐ボイル性などが要求される分野では該−波型インキ
は使用しがたく、前記問題点を有するにもかかわらず依
然としてポリイソシアネート化合物を配合せしめた二液
反応型インキが主流を占めているのが現状である。
の研究・開発が行なわれており、接着性の問題はある程
度解決されてきているが、該−波型インキが食品包装の
後にボイル殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基材
として用いられるプラスチックフィルムの印刷に用いら
れるばあい、耐ボイル性や耐レトルト性(以下、耐ボイ
ル性などという)が劣るという問題がある。したがって
、耐ボイル性などが要求される分野では該−波型インキ
は使用しがたく、前記問題点を有するにもかかわらず依
然としてポリイソシアネート化合物を配合せしめた二液
反応型インキが主流を占めているのが現状である。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは前記のごとき問題を解決し、被印刷物とし
てポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの各種プラスチックフィルムに対する優れた接
着性および耐ボイル性などを有する一液型印刷インキ用
バインダーを提供することを目的として鋭意検討を重ね
た結果、特定のイミノ基を有するポリウレタン樹脂を印
刷インキ用バインダーとして用いたばあい、前記問題点
をことごとく解決しうることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
てポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの各種プラスチックフィルムに対する優れた接
着性および耐ボイル性などを有する一液型印刷インキ用
バインダーを提供することを目的として鋭意検討を重ね
た結果、特定のイミノ基を有するポリウレタン樹脂を印
刷インキ用バインダーとして用いたばあい、前記問題点
をことごとく解決しうることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
すなわち本発明は、−紋穴(I):
(式中、Aは水素原子またはメチル基を表わす)で表わ
される基を有するポリウレタン樹脂を含んでなることを
特徴とする印刷インキ用バインダーに関する。
される基を有するポリウレタン樹脂を含んでなることを
特徴とする印刷インキ用バインダーに関する。
[実施例]
本発明の印刷インキ用バインダーは、−紋穴():
(式中、Aは水素原子またはメチル基を表わす)で表わ
される基、すなわちアジリジニル基および(または)2
−メチルアジリジニル、基を有するポリウレタン樹脂で
ある。
される基、すなわちアジリジニル基および(または)2
−メチルアジリジニル、基を有するポリウレタン樹脂で
ある。
一般式(1)中のAが水素原子またはメチル基でないば
あい、たとえば炭素数が2思上のアルキル基のばあいに
も同様の効果を奏すると考えられるが、原料となりうる
化合物が工業的にえられないためコスト高になり、好ま
しくない。
あい、たとえば炭素数が2思上のアルキル基のばあいに
も同様の効果を奏すると考えられるが、原料となりうる
化合物が工業的にえられないためコスト高になり、好ま
しくない。
前記ポリウレタン樹脂中の一般式(1)で表わされる基
は、ポリウレタン樹脂のいずれの部位に導入されていて
もよく、たとえば末端に導入されていてもよく、側鎖に
導入されていてもよい。
は、ポリウレタン樹脂のいずれの部位に導入されていて
もよく、たとえば末端に導入されていてもよく、側鎖に
導入されていてもよい。
また、−紋穴CI)で表わされる基の含有量は、ポリウ
レタン樹脂固形分1g当り、1.oxxo4〜1.0X
lO−3グラム当量の範囲が好ましい。該含有量が1.
0X10−6グラム当量よりも少ないばあいには一液型
のばあいのポリプロピレンフィルムなどに対する接着性
、耐ボイル性などが低下する傾向があり、また 1.0
XIO−3グラム当量よりも多いばあいにはポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の経時粘度安定性が低下する
傾向がある。
レタン樹脂固形分1g当り、1.oxxo4〜1.0X
lO−3グラム当量の範囲が好ましい。該含有量が1.
0X10−6グラム当量よりも少ないばあいには一液型
のばあいのポリプロピレンフィルムなどに対する接着性
、耐ボイル性などが低下する傾向があり、また 1.0
XIO−3グラム当量よりも多いばあいにはポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の経時粘度安定性が低下する
傾向がある。
本発明に用いるポリウレタン樹脂は、−紋穴(1)で表
わされる基を有するものであるかぎりいずれのものも有
効に使用しつるが、数平均分子量は5000〜1000
00の範囲が好ましい。数平均分子量が5000未満の
ばあいにはこれをバインダーとして用いた印刷インキの
乾燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性などが低
下しやすくなり、また100000をこえるばあいには
ポリウレタン樹脂溶液(バインダー)の粘度が上昇した
り、印刷インキの光沢が低下しやすくなる。
わされる基を有するものであるかぎりいずれのものも有
効に使用しつるが、数平均分子量は5000〜1000
00の範囲が好ましい。数平均分子量が5000未満の
ばあいにはこれをバインダーとして用いた印刷インキの
乾燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性などが低
下しやすくなり、また100000をこえるばあいには
ポリウレタン樹脂溶液(バインダー)の粘度が上昇した
り、印刷インキの光沢が低下しやすくなる。
つぎに本発明に用いる一般式(1)で表わされる基を有
するポリウレタン樹脂を製造する方法を説明する。
するポリウレタン樹脂を製造する方法を説明する。
該製法にはとくに限定はないが、たとえば高分子ポリオ
ールとジイソシアネート化合物とを、イソシアネート基
過剰の条件で反応させ、高分子ポリオールの両末端にイ
ソシアネート基を有するプレポリマー(好ましくは・遊
離イソシアネート価0.5〜10%)を調製し、ついで
これを適当な溶媒中で鎖伸長剤、さらに必要に応じて重
合停止剤と反応させる二段法があげられる。
ールとジイソシアネート化合物とを、イソシアネート基
過剰の条件で反応させ、高分子ポリオールの両末端にイ
ソシアネート基を有するプレポリマー(好ましくは・遊
離イソシアネート価0.5〜10%)を調製し、ついで
これを適当な溶媒中で鎖伸長剤、さらに必要に応じて重
合停止剤と反応させる二段法があげられる。
該二段法は、均一な重合体溶液がえやすいという点て好
ましい製法である。
ましい製法である。
該製法において、−紋穴(1)で表わされる基をポリウ
レタン樹脂の末端に導入するばあいは、−紋穴f1)で
表わされる基を有しかつイソシアネート基と反応しうる
活性水素を1個有する化合物を重合停止剤などとして用
いればよく、また−紋穴(1)で表わされる基をポリウ
レタン樹脂の側鎖に導入するばあいは、−紋穴(1)で
表わされる基を有しかつイソシアネート基と反応しうる
活性水素を少なくとも2個有する化合物を低分子ポリオ
ール、鎖伸長剤などとして用いればよい。なお、−紋穴
+1)で表わされる基のポリウレタン樹脂への導入方法
はこれらの方法に限定されるものではなく、−紋穴(I
)で表わされる基を有するポリウレタン樹脂を製造しう
る限りいずれの方法であってもよい。
レタン樹脂の末端に導入するばあいは、−紋穴f1)で
表わされる基を有しかつイソシアネート基と反応しうる
活性水素を1個有する化合物を重合停止剤などとして用
いればよく、また−紋穴(1)で表わされる基をポリウ
レタン樹脂の側鎖に導入するばあいは、−紋穴(1)で
表わされる基を有しかつイソシアネート基と反応しうる
活性水素を少なくとも2個有する化合物を低分子ポリオ
ール、鎖伸長剤などとして用いればよい。なお、−紋穴
+1)で表わされる基のポリウレタン樹脂への導入方法
はこれらの方法に限定されるものではなく、−紋穴(I
)で表わされる基を有するポリウレタン樹脂を製造しう
る限りいずれの方法であってもよい。
高分子ポリオールとジイソシアネート化合物とを反応さ
せる際の条件は、イソシアネート基が過剰になるように
するほかにとくに限定はないが、水酸基/イソシアネー
ト基が当量比で1/1.2〜1/3の範囲になるように
反応させるのが好ましい。また、えられたプレポリマー
と鎖伸長剤、さらに必要に応じて重合停止剤とを反応さ
せる際の条件にもとくに限定はないが、プレポリマーの
両末端に有する遊離のイソシアネート基を1当量とした
ばあい、鎖伸長剤および重合停止剤中のアミノ基の合計
当量が0.5〜1.30当量の範囲内であるのが好まし
い。アミノ基が0.5当量未満のばあい乾燥性、耐ブロ
ッキング性、皮膜強度が充分でなく 1.30当量よ
り過剰になると、鎖伸長剤および重合停止剤が未反応の
まま残存し、印刷物に臭気が残りやすくなる。
せる際の条件は、イソシアネート基が過剰になるように
するほかにとくに限定はないが、水酸基/イソシアネー
ト基が当量比で1/1.2〜1/3の範囲になるように
反応させるのが好ましい。また、えられたプレポリマー
と鎖伸長剤、さらに必要に応じて重合停止剤とを反応さ
せる際の条件にもとくに限定はないが、プレポリマーの
両末端に有する遊離のイソシアネート基を1当量とした
ばあい、鎖伸長剤および重合停止剤中のアミノ基の合計
当量が0.5〜1.30当量の範囲内であるのが好まし
い。アミノ基が0.5当量未満のばあい乾燥性、耐ブロ
ッキング性、皮膜強度が充分でなく 1.30当量よ
り過剰になると、鎖伸長剤および重合停止剤が未反応の
まま残存し、印刷物に臭気が残りやすくなる。
前記二段法のほかに、高分子ポリオール成分、ジイソシ
アネート化合物ならびに鎖伸長剤、さらに必要に応じて
重合停止剤を、適当な溶媒中で一度に反応させる一段法
によっても、−紋穴(1)で表わされる基を有するポリ
ウレタン樹脂を製造することができる。なお、−紋穴(
I)で表わされる基をポリウレタン樹脂に導入する方法
は前記二段法と同様である。
アネート化合物ならびに鎖伸長剤、さらに必要に応じて
重合停止剤を、適当な溶媒中で一度に反応させる一段法
によっても、−紋穴(1)で表わされる基を有するポリ
ウレタン樹脂を製造することができる。なお、−紋穴(
I)で表わされる基をポリウレタン樹脂に導入する方法
は前記二段法と同様である。
前記高分子ポリオール成分の具体例としては、たとえば
酸化エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロフランな
どの重合体または共重合体などのポリエーテルポリオー
ル類;エチレングリコール、I、2−プロパンジオール
、I、3−プロパンジオール、1.3−ブタンジオール
、■、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
ベンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオー
ル、1.4−ブチンジオール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなど
の飽和および不飽和の低分子グリコール類ならびにアジ
ピン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
マレイン酸、フマル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸
、グルタル酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸
、セバシン酸などの二塩基酸もしくはこれらに対応する
酸無水物を脱水縮合せしめてえられるポリエステルポリ
オール類;環状エステル化合物を開環重合してえられる
ポリエステルポリオール類;その他ポリカーボネートポ
リオール類、ポリブタジェングリコール類、ビスフェノ
ールAに酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加し
てえられたグリコール類などの一般にポリウレタンの製
造に用いられる各種公知の高分子ポリオールがあげられ
る。
酸化エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロフランな
どの重合体または共重合体などのポリエーテルポリオー
ル類;エチレングリコール、I、2−プロパンジオール
、I、3−プロパンジオール、1.3−ブタンジオール
、■、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、
ベンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオー
ル、1.4−ブチンジオール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなど
の飽和および不飽和の低分子グリコール類ならびにアジ
ピン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
マレイン酸、フマル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸
、グルタル酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸
、セバシン酸などの二塩基酸もしくはこれらに対応する
酸無水物を脱水縮合せしめてえられるポリエステルポリ
オール類;環状エステル化合物を開環重合してえられる
ポリエステルポリオール類;その他ポリカーボネートポ
リオール類、ポリブタジェングリコール類、ビスフェノ
ールAに酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加し
てえられたグリコール類などの一般にポリウレタンの製
造に用いられる各種公知の高分子ポリオールがあげられ
る。
なお、これらの高分子ポリオールのうち、グリコール類
と二塩基酸からえられる高分子ポリオールを用いるばあ
いには、該グリコール類の好ましくは5モル%以下の範
囲で、該グリコール類を下記各種ポリオールに置換して
もよい。
と二塩基酸からえられる高分子ポリオールを用いるばあ
いには、該グリコール類の好ましくは5モル%以下の範
囲で、該グリコール類を下記各種ポリオールに置換して
もよい。
すなわち、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、1.2.8−ヘキサントリ
オール、1.2.4−ブタントリオール、ペンタエリス
リトール、ソルビトールなどのポリオールに置換しても
よい。
ン、トリメチロールエタン、1.2.8−ヘキサントリ
オール、1.2.4−ブタントリオール、ペンタエリス
リトール、ソルビトールなどのポリオールに置換しても
よい。
前記高分子ポリオールの分子量は、えられるポリウレタ
ン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性などを考慮
して適宜決定すればよく、通常は500〜3000の範
囲が好ましく、さらには700〜2500の範囲が好ま
しい。該分子量が500未満のばあい溶解性の低下に伴
い印刷適性が劣る傾向があり、また3000をこえると
乾燥性および耐ブロッキング性が低下する傾向がある。
ン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性などを考慮
して適宜決定すればよく、通常は500〜3000の範
囲が好ましく、さらには700〜2500の範囲が好ま
しい。該分子量が500未満のばあい溶解性の低下に伴
い印刷適性が劣る傾向があり、また3000をこえると
乾燥性および耐ブロッキング性が低下する傾向がある。
これらの高分子ポリオールは、単独で用いてもよく、2
種以上併用してもよい。
種以上併用してもよい。
さらには、本発明に用いるポリウレタン樹脂の性能を逸
脱しない範囲内で、前記高分子ポリオール成分の一部を
低分子ポリオール類、たとえば前記高分子ポリオールの
製造に用いられる各種低分子ポリオールに置換してもよ
く、その際低分子ポリオールの使用量はポリオール成分
中、20%(重量%、以下同様)以下が好ましく、さら
に10%以下が好ましい。低分子ポリオール類の使用量
が20%をこえたばあいは、稀釈溶剤に対する溶解性や
えられる印刷インキ組成物のプラスチックフィルムに対
する密着性が低下する傾向にある。
脱しない範囲内で、前記高分子ポリオール成分の一部を
低分子ポリオール類、たとえば前記高分子ポリオールの
製造に用いられる各種低分子ポリオールに置換してもよ
く、その際低分子ポリオールの使用量はポリオール成分
中、20%(重量%、以下同様)以下が好ましく、さら
に10%以下が好ましい。低分子ポリオール類の使用量
が20%をこえたばあいは、稀釈溶剤に対する溶解性や
えられる印刷インキ組成物のプラスチックフィルムに対
する密着性が低下する傾向にある。
本発明に用いるポリウレタン樹脂の他の構成成分である
ジイソシアネート化合物としては、芳香族、脂肪族およ
び(または)脂環族のジイソシアネートが用いられる。
ジイソシアネート化合物としては、芳香族、脂肪族およ
び(または)脂環族のジイソシアネートが用いられる。
該ジイソシアネート類の具体例としては、たとえば、1
.5−ナフチレンジイソシアネー)、4.4−ジフェニ
ルメタンジイソシアネー)、4.4°−ジフェニルジメ
チルメタンジイソシアネート、4.4−ジベンジルイソ
シアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネ
ート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネー
ト、l、3−フェニレンジイソシアネート、I、4−フ
ェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート
、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、2.2.4−トリメチルへキシリレ
ンジイソシアネート ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロ
ヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−4,4°−ジイソシアネー)、l、3
−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサンジイソシアネートなどがあげられる。
.5−ナフチレンジイソシアネー)、4.4−ジフェニ
ルメタンジイソシアネー)、4.4°−ジフェニルジメ
チルメタンジイソシアネート、4.4−ジベンジルイソ
シアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネ
ート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネー
ト、l、3−フェニレンジイソシアネート、I、4−フ
ェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート
、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、2.2.4−トリメチルへキシリレ
ンジイソシアネート ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロ
ヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−4,4°−ジイソシアネー)、l、3
−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサンジイソシアネートなどがあげられる。
これらのジイソシアネート化合物は単独で用いてもよく
、2種以上併用してもよい。
、2種以上併用してもよい。
一般式(1)で表わされる基を導入するために用いられ
る前記−紋穴(1)で表わされる基を有し、イソシアネ
ート基と反応しうる活性水素を1個有する化合物の具体
例としては、たとえばエチレンイミン、プロピレンイミ
ン、N−(γ −アミノプロピル)エチレンイミン、N
−(2−ヒトフキジエチル)エチレンイミン、テトラメ
チロールメタン−トリーβ −アジリジニルプロピオネ
ート、l−フェニル−2−アジリジニルエタノールなど
があげられ、これらは主に重合停止剤などとして使用さ
れる。
る前記−紋穴(1)で表わされる基を有し、イソシアネ
ート基と反応しうる活性水素を1個有する化合物の具体
例としては、たとえばエチレンイミン、プロピレンイミ
ン、N−(γ −アミノプロピル)エチレンイミン、N
−(2−ヒトフキジエチル)エチレンイミン、テトラメ
チロールメタン−トリーβ −アジリジニルプロピオネ
ート、l−フェニル−2−アジリジニルエタノールなど
があげられ、これらは主に重合停止剤などとして使用さ
れる。
また−紋穴[1)で表わされる基を有し、イソシアネー
ト基と反応しうる活性水素を少なくとも2個有する化合
物の代表例としては、たとえば式: (式中、nは0〜6の整数)で表わされるような低分子
ポリオール類、式: (式中、lは2〜8の整数)で表わされるようなジアミ
ン類などがあげられ、これらは主に低分子ポリオールま
たは鎖伸長剤などとして使用される。
ト基と反応しうる活性水素を少なくとも2個有する化合
物の代表例としては、たとえば式: (式中、nは0〜6の整数)で表わされるような低分子
ポリオール類、式: (式中、lは2〜8の整数)で表わされるようなジアミ
ン類などがあげられ、これらは主に低分子ポリオールま
たは鎖伸長剤などとして使用される。
本発明に用いるポリウレタン樹脂の製造においては、重
合停止剤、低分子ポリオール、鎖伸長剤などとして前記
−紋穴(1)で表わされる基を有する化合物を単独また
は2朋以上併用して用い、さらに要すれば一般式(1)
で表わされる基を有しない前記低分子ポリオール、下記
鎖伸長剤、重合停止剤などを適宜選択して用いればよい
。
合停止剤、低分子ポリオール、鎖伸長剤などとして前記
−紋穴(1)で表わされる基を有する化合物を単独また
は2朋以上併用して用い、さらに要すれば一般式(1)
で表わされる基を有しない前記低分子ポリオール、下記
鎖伸長剤、重合停止剤などを適宜選択して用いればよい
。
前記−紋穴(11で表わされる基を有しない鎖伸長剤と
しては、たとえばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、ジシク
ロヘキシルメタン−4,4−ジアミンなどがあげられる
。また分子内に水酸基を有するジアミン類、たとえば2
−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2−ヒドロキシ
エチルプロピレンジアミン、ジー2−ヒドロキシエチル
エチレンジアミン、ジー2−ヒドロキシエチルプロピレ
ンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン
、ジー2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミンなども
同様に使用できる。
しては、たとえばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、ジシク
ロヘキシルメタン−4,4−ジアミンなどがあげられる
。また分子内に水酸基を有するジアミン類、たとえば2
−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2−ヒドロキシ
エチルプロピレンジアミン、ジー2−ヒドロキシエチル
エチレンジアミン、ジー2−ヒドロキシエチルプロピレ
ンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン
、ジー2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミンなども
同様に使用できる。
前記−紋穴(1)で表わされる基を含有しない重合停止
剤としては、たとえばジルn−ブチルアミンなどのシア
ル゛キルアミン、たとえばエタノール、イソプロピルア
ルコールなどのアルコール類などがあげられる。
剤としては、たとえばジルn−ブチルアミンなどのシア
ル゛キルアミン、たとえばエタノール、イソプロピルア
ルコールなどのアルコール類などがあげられる。
前記溶剤としては、通常印刷インキ用の溶剤としてよく
知られているベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶
剤:メタノール、エタノール、イソプロパツール、n−
ブタノールなどのアルコール系溶剤;アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系
溶剤などを単独または2部以上混合して用いられる。
知られているベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶
剤:メタノール、エタノール、イソプロパツール、n−
ブタノールなどのアルコール系溶剤;アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系
溶剤などを単独または2部以上混合して用いられる。
本発明のバインダー中の一般式(I)で表わされる基を
有するポリウレタン樹脂の固形分濃度にとくに限定はな
く、印刷時の作業性などを考慮して適宜調整すればよい
が、通常15〜60%の範囲が好ましく、また粘度は5
0〜100000cP/25℃の範囲に調整するのが実
用上好適である。
有するポリウレタン樹脂の固形分濃度にとくに限定はな
く、印刷時の作業性などを考慮して適宜調整すればよい
が、通常15〜60%の範囲が好ましく、また粘度は5
0〜100000cP/25℃の範囲に調整するのが実
用上好適である。
本発明のバインダーに、着色剤、溶剤、さらに必要に応
じてインキ流動性およびインキ表面皮膜を改良するため
の界面活性剤、ワックスおよびその他添加剤を適宜配合
し、ボールミル、アトライター、サンドミルなどの通常
のインキ製造装置を用いて混練することにより印刷イン
キ組成物を製造することができる。なお、印刷インキ組
成物中の本発明のバインダーの配合量は、印刷インキ組
成物中、その樹脂固形分が3〜20%になるように配合
するのが好ましい。
じてインキ流動性およびインキ表面皮膜を改良するため
の界面活性剤、ワックスおよびその他添加剤を適宜配合
し、ボールミル、アトライター、サンドミルなどの通常
のインキ製造装置を用いて混練することにより印刷イン
キ組成物を製造することができる。なお、印刷インキ組
成物中の本発明のバインダーの配合量は、印刷インキ組
成物中、その樹脂固形分が3〜20%になるように配合
するのが好ましい。
つぎに製造例、実施例および比較例をあげて本発明の詳
細な説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
細な説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
製造例1
撹拌機、温度計およびチッ素ガス導入管を備えた丸底フ
ラスコに、分子量2000のポリ(1,2−プロピレン
アジペート)グリコール1000部(重量部、以下同様
)とインホロンジイソシアネート222部を仕込み、チ
ッ素気流下に100℃で6時間反応させ遊離インシアネ
ート価3,36%のプレポリマーとなし、これにメチル
エチルケトン815部を加えてウレタンプレポリマーの
均一溶液とした。ついでイソホロンジアミン77.6部
、エチレンイミン2.8部、メチルエチルケトン121
1部およびイソプロピルアルコール1013部からなる
混合物に上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添
加し、50℃で3時間反応させた。えられたポリウレタ
ン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が850
cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数平
均分子量は28000であった。
ラスコに、分子量2000のポリ(1,2−プロピレン
アジペート)グリコール1000部(重量部、以下同様
)とインホロンジイソシアネート222部を仕込み、チ
ッ素気流下に100℃で6時間反応させ遊離インシアネ
ート価3,36%のプレポリマーとなし、これにメチル
エチルケトン815部を加えてウレタンプレポリマーの
均一溶液とした。ついでイソホロンジアミン77.6部
、エチレンイミン2.8部、メチルエチルケトン121
1部およびイソプロピルアルコール1013部からなる
混合物に上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添
加し、50℃で3時間反応させた。えられたポリウレタ
ン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が850
cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数平
均分子量は28000であった。
製造例2
イソホロンジアミン77.6部、ジ−n−ブチルアミン
8.2部、プロピレンイミン 0.1部、メチルエチ
ルケトン1220部およびイソプロピルアルコール10
17部からなる混合物に、製造例1でえられたウレタン
プレポリマー溶液2037部を添加し、50℃で3時間
反応させた。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液は
、樹脂固形分濃度が30%、粘度が720cP725℃
であった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は3
0000であった。
8.2部、プロピレンイミン 0.1部、メチルエチ
ルケトン1220部およびイソプロピルアルコール10
17部からなる混合物に、製造例1でえられたウレタン
プレポリマー溶液2037部を添加し、50℃で3時間
反応させた。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液は
、樹脂固形分濃度が30%、粘度が720cP725℃
であった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は3
0000であった。
製造例3
製造例1と同様の反応装置に、分子量2000のポリ
(ブチレンアジペート)グリコール1000部とイソホ
ロンジイソシアネート 222部を仕込み、チッ素気流
下に100℃で6時間反応させ遊離イソシアネート価3
.40%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケ
トン815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液
とした。ついでイソホロンジアミン53.4部、2−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン12.1部、N−(γ
−アミノプロピル)エチレンイミン13.0部、メチ
ルエチルケトン 1913部、トルエン1011部およ
びイソプロピルアルコール1011部からなる混合物に
、上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、
50℃で3時間反応させた。えられたポリウレタン樹脂
溶液は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が970cP/
25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は21000であった。
(ブチレンアジペート)グリコール1000部とイソホ
ロンジイソシアネート 222部を仕込み、チッ素気流
下に100℃で6時間反応させ遊離イソシアネート価3
.40%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケ
トン815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液
とした。ついでイソホロンジアミン53.4部、2−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン12.1部、N−(γ
−アミノプロピル)エチレンイミン13.0部、メチ
ルエチルケトン 1913部、トルエン1011部およ
びイソプロピルアルコール1011部からなる混合物に
、上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、
50℃で3時間反応させた。えられたポリウレタン樹脂
溶液は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が970cP/
25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子
量は21000であった。
製造例4
イソホロンジアミン67.5部、N−(2−ヒドロキシ
エチル)エチレンイミン13.0部、エタノール2.1
部およびメチルエチルケトン2229部からなる混合物
に、製造例3でえられたウレタンプレポリマー溶液20
37部を添加し、70℃で5時間反応させた。えられた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が30%、粘
度が470cP/25℃であった。また、ポリウレタン
樹脂の数平均分子量は 13000であった。
エチル)エチレンイミン13.0部、エタノール2.1
部およびメチルエチルケトン2229部からなる混合物
に、製造例3でえられたウレタンプレポリマー溶液20
37部を添加し、70℃で5時間反応させた。えられた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が30%、粘
度が470cP/25℃であった。また、ポリウレタン
樹脂の数平均分子量は 13000であった。
製造例5
製造例1と同様の反応装置に、分子量1000のポリオ
キシテトラメチレングリコール1000部とイソホロン
ジイソシアネート 333部を仕込み、チッ素気流下に
100℃で10時間反応させ遊離イソシアネート価3.
lO%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケト
ン889部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液と
した。ついでイソホロンジアミン50.7部、テトラメ
チロールメタン −トリーβ −アジリジニルプロピオ
ネート185.4部およびメチルエチルケトン1987
部からなる混合物に上記ウレタンプレポリマー溶液22
22部を添加し、70℃で5時間反応させた。えられた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が35%、粘
度が7,1ocp/25℃であった。また、ポリウレタ
ン樹脂の数平均分子量は110.00であった。
キシテトラメチレングリコール1000部とイソホロン
ジイソシアネート 333部を仕込み、チッ素気流下に
100℃で10時間反応させ遊離イソシアネート価3.
lO%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケト
ン889部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液と
した。ついでイソホロンジアミン50.7部、テトラメ
チロールメタン −トリーβ −アジリジニルプロピオ
ネート185.4部およびメチルエチルケトン1987
部からなる混合物に上記ウレタンプレポリマー溶液22
22部を添加し、70℃で5時間反応させた。えられた
ポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が35%、粘
度が7,1ocp/25℃であった。また、ポリウレタ
ン樹脂の数平均分子量は110.00であった。
製造例6
イソホロンジアミン77.5部、ジ−n−ブチルアミン
8.4部、メチルエチルケトン1220部およびイソ
プロピルアルコール1017部からなる混合物に、製造
例1でえられたウレタンプレポリマー溶液2037部を
添加し、50℃で3時間反応させた。
8.4部、メチルエチルケトン1220部およびイソ
プロピルアルコール1017部からなる混合物に、製造
例1でえられたウレタンプレポリマー溶液2037部を
添加し、50℃で3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が3
0%、粘度が880cP/25℃であった。また、ポリ
ウレタン樹脂の数平均分子量は28000であった。
0%、粘度が880cP/25℃であった。また、ポリ
ウレタン樹脂の数平均分子量は28000であった。
製造例フ
イソホロンジアミン53.3部、2−ヒドロキシエチル
エチレンジアミン12.1部、ジ−n−ブチルアミン1
6.8部、メチルエチルケトン 199部、トルエン1
014部およびイソプロピルアルコール1014部から
なる混合物に、製造例3でえられたウレタンプレポリマ
ー溶液2037部を添加し、50”Cで3時間反応させ
た。えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度
が30%、粘度が900cp/25℃であった。また、
ポリウレタン樹脂の数平均分子量は20000であった
。
エチレンジアミン12.1部、ジ−n−ブチルアミン1
6.8部、メチルエチルケトン 199部、トルエン1
014部およびイソプロピルアルコール1014部から
なる混合物に、製造例3でえられたウレタンプレポリマ
ー溶液2037部を添加し、50”Cで3時間反応させ
た。えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度
が30%、粘度が900cp/25℃であった。また、
ポリウレタン樹脂の数平均分子量は20000であった
。
製造例8
イソホロンジアミン53.2部、ジ−n−ブチルアミン
46.2部およびメチルエチルケトン1771部からな
る混合物に、製造例5でえられたウレタンプレポリマー
溶液2222部を添加し、50℃で3時間反応させた。
46.2部およびメチルエチルケトン1771部からな
る混合物に、製造例5でえられたウレタンプレポリマー
溶液2222部を添加し、50℃で3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度が3
5%、粘度が510cP/25℃であった。また、ポリ
ウレタン樹脂の数平均分子量は9000であった。
5%、粘度が510cP/25℃であった。また、ポリ
ウレタン樹脂の数平均分子量は9000であった。
実施例1〜5および比較例1〜4
チタン白(ルチル型)30部、
製造例1〜8でえられたポリウレタン樹脂溶液50部、
トルエン10部および
イソプロピルアルコール10部
からなる組成の混合物をそれぞれペイントシエイカーで
練肉して白色印刷インキを調製し、さらに上記組成の混
合物100部に対して、トルエン35部およびイソプロ
ピルアルコール15部を加えて粘度を調整し、第1表に
示すような9点の白色印刷インキを調製した。なお、比
較例4は比較例1にさらにイソホロンジイソシアネート
2部を添加して2液型印刷インキとした。
練肉して白色印刷インキを調製し、さらに上記組成の混
合物100部に対して、トルエン35部およびイソプロ
ピルアルコール15部を加えて粘度を調整し、第1表に
示すような9点の白色印刷インキを調製した。なお、比
較例4は比較例1にさらにイソホロンジイソシアネート
2部を添加して2液型印刷インキとした。
えられた9点の白色印刷インキを版深30加のグラビア
プレートを備えた簡易グラビア印刷機により厚さ15加
のコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電処理
面と厚さ11珊のポリエチレンテレフタレートフィルム
(PET)の片面に印刷し、40〜50℃で乾燥し、印
刷フィルムをえた。
プレートを備えた簡易グラビア印刷機により厚さ15加
のコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電処理
面と厚さ11珊のポリエチレンテレフタレートフィルム
(PET)の片面に印刷し、40〜50℃で乾燥し、印
刷フィルムをえた。
つぎにえられた印刷フィルムの印刷面上に固形分25%
のポリウレタン系接着剤を3g/n−?の塗布量で塗布
乾燥したのち、ラミネーターにより厚さ60ρのポリエ
チレンフィルムをドライラミネートし、ラミネートフィ
ルムをえた。えられたラミネートフィルムのラミネート
強度(接着力)および100℃でのボイル適性を下記の
ようにして評価した。結果を第1表に示す。
のポリウレタン系接着剤を3g/n−?の塗布量で塗布
乾燥したのち、ラミネーターにより厚さ60ρのポリエ
チレンフィルムをドライラミネートし、ラミネートフィ
ルムをえた。えられたラミネートフィルムのラミネート
強度(接着力)および100℃でのボイル適性を下記の
ようにして評価した。結果を第1表に示す。
なお、第1表中の官能基含有量は、ポリウレタン樹脂固
形分1g当りの前記−紋穴(1)で表わされる基のダラ
ム当量である。
形分1g当りの前記−紋穴(1)で表わされる基のダラ
ム当量である。
(ボイル適性)
■ ラミネート強度(接着力)の変化による評ラミネー
トフィルムを100℃で80分間煮沸したあと、15m
m幅に切断し、剥離試験機にて速度300a+a+ /
分でT型剥離強度(単位: g/15■)を測定し、ボ
イル前の強度と比較した。
トフィルムを100℃で80分間煮沸したあと、15m
m幅に切断し、剥離試験機にて速度300a+a+ /
分でT型剥離強度(単位: g/15■)を測定し、ボ
イル前の強度と比較した。
■ フィルムの外観変化による評価
ラミネートフィルムを100℃で30分間煮沸したのち
の外観変化を観察した。
の外観変化を観察した。
O:フィルムに異常なし。
×:フィルムの一部がデラミネートしているか、あるい
はブリスターが発生して いる。
はブリスターが発生して いる。
[以下余白コ
[発明の効果]
本発明の印刷インキ用バインダーは、被印刷物としてポ
リエステル、ナイロンフィルム、ポリエチレン、ポリプ
ロピレンなどの各種プラスチックフィルムに対して優れ
た接着性を有し、かつ耐ボイル性に優れた1液型印刷イ
ンキを製造することができる。
リエステル、ナイロンフィルム、ポリエチレン、ポリプ
ロピレンなどの各種プラスチックフィルムに対して優れ
た接着性を有し、かつ耐ボイル性に優れた1液型印刷イ
ンキを製造することができる。
特許出願人 荒川化学工業株式会社
手続補正書1発)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Aは水素原子またはメチル基を表わす)で表わ
される基を有するポリウレタン樹脂を含んでなることを
特徴とする印刷インキ用バインダー。 2 ポリウレタン樹脂が、該樹脂固型分1g当り前記一
般式( I )で表わされる基を1.0×10^−^6〜
1.0×10^−^3グラム当量含む請求項1記載の印
刷インキ用バインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63062631A JPH01236289A (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | 印刷インキ用バインダー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63062631A JPH01236289A (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | 印刷インキ用バインダー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01236289A true JPH01236289A (ja) | 1989-09-21 |
JPH0573791B2 JPH0573791B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=13205860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63062631A Granted JPH01236289A (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | 印刷インキ用バインダー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01236289A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012125978A (ja) * | 2010-12-14 | 2012-07-05 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 易引き裂き性構成物の製造方法 |
-
1988
- 1988-03-16 JP JP63062631A patent/JPH01236289A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012125978A (ja) * | 2010-12-14 | 2012-07-05 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 易引き裂き性構成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0573791B2 (ja) | 1993-10-15 |
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Legal Events
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