JP2640166B2 - 印刷インキ用バインダー - Google Patents
印刷インキ用バインダーInfo
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Description
い、包装材料として各種のプラスチックフィルムが開発
され、被包装物に適したものが適宜選択して使用される
ようになってきている。ところで、プラスチックフィル
ムを包装材料に使用するにあたってはプラスチックフィ
ルムの装飾または表面保護のために印刷が施されるが、
かかる印刷のための印刷インキには、これら種々のプラ
スチックフィルムに対する接着性が良好であるなどの高
度な性能が要求されるようになってきている。
用バインダーとして、ポリウレタンが多く用いられてい
る。一般に、ポリウレタンをバインダーとする印刷イン
キはポリエステルフィルムおよびナイロンフィルムに対
しては単独で優れた接着力を有するが、汎用フィルムで
あるポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに
対する接着力は不充分であるため、ポリエチレンフィル
ムやポリプロピレンフィルムに印刷する場合には、接着
力を補うためにポリウレタンにポリイソシアネート化合
物を配合せしめた二液反応型インキが使用されている。
を配合しなければならず、取り扱いが不便であり、しか
も、ポットライフ(可使時間)の点でも実用上種々の制
限を受けるという不利を有する。そのため斯界では種々
のプラスチックフィルムに対して接着性が良好であり、
かつポリイソシアネート化合物を配合する必要のない一
液型インキ用バインダーとして使用しうるポリウレタン
について種々の研究、開発が行なわれた結果、接着性の
点についてはある程度改善された。しかしながら、たと
えば食品を包装した後にボイル殺菌、レトルト殺菌工程
等が施される包装基材として用いられるプラスチックフ
ィルムの印刷に前記一液型インキを用いたばあいには、
かかる印刷物は耐ボイル性、耐レトルト性、耐油性(以
下、耐ボイル性などという)が依然劣るという問題があ
る。
種々検討されている。しかし、通常ポリウレタンのイソ
シアネート原料として使用されている脂肪族または脂環
族イソシアネート化合物である無黄変型ジイソシアネー
ト化合物を用いたポリウレタンは耐油性、耐ボイル性な
どが劣るという欠点がある。一方、芳香族ジイソシアネ
ート化合物を用いたポリウレタンは耐油性、耐ボイル性
などが優れるが、光や熱により黄変するという欠点があ
り、また毒性が強いために食品包装用印刷インキ用バイ
ンダーの原料としては不適当である。
では一液型インキは使用しがたく、前記欠点を有するに
もかかわらず依然としてポリイソシアネート化合物を配
合せしめた二液反応型インキが主流を占めているのが現
状である。
リエチレン、ポリプロピレンなどの各種プラスチックフ
ィルムに対して優れた接着性、耐油性、耐ボイル性など
を有する一液型ポリウレタンの印刷インキ用バインダー
を提供することを目的とした。
討を重ねた結果、ジイソシアネート化合物として特定の
ジイソシアネート化合物を、しかも特定の割合で併用し
て得られる一液型ポリウレタンの印刷インキ用バインダ
ーが各種プラスチックフィルムに対して優れた接着性、
接着性、耐ボイル性などを有することを見出し本発明を
完成するに至った。
ート化合物および鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリ
ウレタンを主として含有してなる印刷インキ用バインダ
ーにおいて、該ジイソシアネート化合物がキシリレンジ
イソシアネート30〜70モル%、並びにイソホロンジイソ
シアネートおよび/または4,4′−ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート70〜30モル%からなることを特徴
とする印刷インキ用バインダーに関する。
ウレタンの高分子ポリオール成分として知られている各
種公知のものを使用しうる。たとえば、酸化エチレン、
酸化プロピレン、テトラヒドロフラン等の重合体もしく
は共重合体等のポリエーテルポリオール類;エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオー
ル、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ペンタンジオール、3−メチル−
1,5−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタン
ジオール、1,4−ブチンジオール、ジプロピレングリコ
ール等の飽和および不飽和の各種公知の低分子グリコー
ル類またはn−ブチルグリシジルエーテル、2−エチル
ヘキシルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエ
ーテル類、バーサティック酸グリシジルエステル等のモ
ノカルボン酸グリシジルエステル類と、アジピン酸、マ
レイン酸、フマル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル
酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、スベリン
酸等の二塩基酸またはこれらに対応する酸無水物やダイ
マー酸などとを脱水縮合せしめてえられるポリエステル
ポリオール類;環状エステル化合物を開環重合してえら
れるポリエステルポリオール類;その他ポリカーボネー
トポリオール類、ポリブタジエングリコール類、ビスフ
ェノールAに酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付
加してえられたグリコール類等の一般にポリウレタンの
製造に用いられる各種公知の高分子ポリオールがあげら
れる。
と二塩基酸とから得られる高分子ポリオールの場合に
は、該グリコール類のうち5モル%までは以下の各種ポ
リオールに置換することができる。たとえばグリセリ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオー
ル、ソルビトール、ペンタエリスリトール等があげられ
る。
リウレタンの溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性等を考
慮して適宜決定され、通常は700〜10000、好ましくは10
00〜6000の範囲内とするのがよい。該数平均分子量が70
0未満になると溶解性の低下に伴ない印刷適性が低下す
る傾向があり、また10000を越えると乾燥性及び耐ブロ
ッキング性が低下する傾向がある。
ンキ用バインダーとして使用するのに必要な性能を有す
る範囲でその一部が低分子ポリオール、たとえば前記高
分子ポリオールの製造に用いる各種低分子グリコールに
置換されてもよい。その際の低分子グリコールは全ポリ
オール成分中、20%以下が好ましく、さらには10%以下
が好ましい。前記低分子グリコールの割合が20%を越え
ると、稀釈溶剤に対する溶解性や得られるインキ組成物
のプラスチックフィルムに対する密着性が低下する傾向
がある。
ジイソシアネート化合物のなかでもイソシアネート基の
反応性が異なるものを特定割合で併用して使用する。
て、キシリレンジイソシアネート30〜70モル%、並びに
イソホロンジイソシアネートおよび/または4,4′−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート70〜30モル%を
使用する。好ましくは、キシリレンジイソシアネート40
〜60モル%、並びにイソホロンジイソシアネートおよび
/または4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート60〜40モル%である。
級炭素に結合し、また芳香環を有することから比較的反
応性が高いのに対し、イソホロンジイソシアネートおよ
び4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートは
イソシアネート基が2級炭素に結合しているため反応性
が低い。本発明は、この両者のイソシアネート基の反応
性の差を利用したものである。すなわち、本発明のポリ
ウレタンは、まず高分子ポリオールとキシリレンジイソ
シアネートとが優先的に反応し、次いでイソホロンジイ
ソシアネートおよび/または4,4′−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネートが反応した特殊な構造を有して
おり、加えてキシリレンジイソシアネートは無黄変型ジ
イソシアネートのなかでも芳香環を有する極めて凝集力
の高いジイソシアネートであり、かかる特殊な構造のポ
リウレタンにより印刷インキ用バインダーの耐油性、耐
ボイル性などを大きく改良したものと考えられる。ま
た、イソホロンジイソシアネートおよび/または4,4′
−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートだけを用い
ても、分割添加法を用いることにより本発明の構造と似
た構造のポリウレタンを得ることができるが、本発明の
ポリウレタンに比べて耐油性、耐ボイル性などは不充分
である。
としてヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−ビス
(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等があげられ
るが、これらのジイソシアネート化合物のイソシアネー
ト基の反応性は、前記本発明の2種類のイソシアネート
基の反応性のほぼ中間であるため、これらジイソシアネ
ート化合物を使用しても反応性にあまり差がなく、本発
明の特殊な構造のポリウレタンは得難い。
い。キシリレンジイソシアネートが30モル%未満では前
記の優れた効果は得られない。また、70モル%を越える
場合は得られるポリウレタンの溶液安定性が低下するた
め好ましくない。
用することができる。たとえばエチレンジアミン、プロ
ピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレ
ンテトラミン、ジエチレントリアミン、イソホロンジア
ミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4′−ジアミンなど
があげられる。その他、2−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン、2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、
ジ−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ−2−
ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、2−ヒドロキシ
プロピルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシプロピ
ルエチレンジアミン等の分子内に水酸基を有するジアミ
ン類および前記したポリエステルジオールの項で説明し
た低分子グリコールやダイマー酸のカルボキシル基をア
ミノ基に転化したダイマージアミン等もその代表例とし
てあげられる。
る。かかる鎖長停止剤としては、たとえば、ジ−n−ブ
チルアミン等のジアルキルアミン類やエタノール、イソ
プロピルアルコール等のアルコール類があげられる。
オール成分とジイソシアネート化合物とをイソシアネー
ト基過剰の条件で反応させ、高分子ポリオールの末端に
イソシアネート基を有するプレポリマー(好ましくは遊
離イソシアネート含量0.5〜10%)を調製し、次いでこ
れを適当な溶媒中で鎖伸長剤、および必要に応じて鎖長
停止剤と反応させる二段法が好ましい。
にあたって、高分子ポリオール成分とジイソシアネート
化合物とを反応させる際の条件はイソシアネート基が過
剰になるようにするほかは特に限定はされないが、水酸
基/イソシアネート基が当量比で1/1.3〜1/3の範囲にな
るように反応させるのが好ましい。また、得られたプレ
ポリマーと鎖伸長剤および必要に応じて用いる鎖長停止
剤とを反応させる際の条件にも特に限定はされないがプ
レポリマーの末端に有する遊離のイソシアネート基を1
当量とした場合に、鎖伸長剤中のイソシアネート基と反
応しうる活性水素の合計当量が0.5〜2.0当量の範囲内で
あるのがよい(とくに活性水素含有基がアミノ基の場合
には0.5〜1.3当量の範囲内であるのが好ましい)。前記
活性水素が0.5当量未満の場合、乾燥性、耐ブロッキン
グ性、皮膜強度が充分でなく、前記活性水素が2.0当量
より過剰になった場合には、鎖伸長剤が未反応のまま残
存し、印刷物に臭気が残りやすくなる。
常、印刷インキ用の溶剤としてよく知られているベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール等
のアルコール系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤があげられ、これら
を単独または2種以上の混合物で用いる。
平均分子量は、5000〜100000の範囲とするのがよい。数
平均分子量が5000に満たない場合には、これをビヒクル
として用いた印刷インキの乾燥性、耐ブロッキング性、
皮膜強度、耐油性等が低下しやすくなり、一方、100000
を越える場合にはポリウレタン樹脂溶液(バインダー)
の粘度が上昇したり、印刷インキの光沢が低下しやすく
なる。また、ポリウレタン樹脂溶液の樹脂固形分濃度は
特に制限はされないが、印刷時の作業性等を考慮して適
宜決定すればよく、通常は15〜60重量%、粘度は50〜10
0000cp/25℃の範囲に調整するのが実用上好適である。
るポリウレタンの他に以下に示すような樹脂を副成分と
して本発明のバインダーとして併用しうる。たとえば、
本発明以外のポリウレタン、ポリアミド、ニトロセルロ
ース、ポリアクリル酸エステル、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニルと酢酸ビニルのコポリマー、ロジン系樹脂、ケト
ンレジン等があげられる。
必要に応じてインキ流動性およびインキ表面皮膜を改良
するための界面活性剤、ワックス、その他添加剤を適宜
配合しボールミル、アトライター、サンドミル等の通常
のインキ製造装置を用いて混練することにより印刷イン
キ組成物を製造することができる。なお、印刷インキ組
成物中の本発明のバインダーの配合量は印刷インキ組成
物中、その樹脂固形分が3〜20重量%になるように配合
するのが好ましい。
インキは、被印刷物であるポリエステル、ナイロンフィ
ルム、ポリエチレン、ポリプロピレン等の各種プラスチ
ックフィルムに対して優れた接着性、耐油性および耐ボ
イル性などを呈するという効果を奏する。
詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。なお、各例中、部および%は重量基準で
ある。
スコに、分子量2000のポリ(1,6−ヘキサメチレンアジ
ペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシアネー
ト111部及びキシリレンジイソシアネート94部を仕込
み、窒素気流下に90℃で6時間反応させ遊離イソシアネ
ート含量3.48%のプレポリマーを製造したのちメチルエ
チルケトン803.3部を加えてウレタンプレポリマーの均
一溶液とした。次いでイソホロンジアミン74.0部、ジ−
n−ブチルアミン16.7部、メチルエチルケトン1212.3部
及びイソプロピルアルコール1007.8部からなる混合物に
前記ウレタンプレポリマー溶液2008.3部を添加し、次い
で50℃で3時間反応させた。こうしてえられたポリウレ
タン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Aという)は、樹脂固形
分濃度が30%、粘度が2000cP/25℃であった。
スコに、分子量2000のポリ(3−メチル−1,5−ペンタ
ンアジペート)グリコール1000部と4,4′−ジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート52.4部、イソホロンジイ
ソシアネート44.4部及びキシリレンジイソシアネート94
部を仕込み、窒素気流下に90℃で6時間反応させ遊離イ
ソシアネート含量2.82%のプレポリマーを製造したのち
メチルエチルケトン793.9部を加えてウレタンプレポリ
マーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン5
7.2部、ジ−n−ブチルアミン16.3部、メチルエチルケ
トン1172.9部及びイソプロピルアルコール983.4部から
なる混合物に前記ウレタンプレポリマー溶液1984.7部を
添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こうしてえら
れたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Bという)
は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が1400cP/25℃であっ
た。
スコに、分子量2000のポリ(1,4−ブチレンアジペー
ト)グリコール1000部と4,4′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート131.0部及びキシリレンジイソシア
ネート56.4部を仕込み窒素気流下に90℃で6時間反応さ
せ遊離イソシアネート含量2.12%のプレポリマーを製造
したのちメチルエチルケトン791.6部を加えてウレタン
プレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジ
アミン40.4部、ジ−n−ブチルアミン16.0部、メチルエ
チルケトン1143.3部及びイソプロピルアルコール967.4
部からなる混合物に前記ウレタンプレポリマー溶液197
9.0部を添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こう
してえられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液C
という)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が2500cP/25
℃であった。
スコに、分子量2000のポリ(1,6−ヘキサメチレンジア
ジペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシアネ
ート222.0部を仕込み、窒素気流下に90℃で6時間反応
させ遊離イソシアネート含量3.43%のプレポリマーを製
造したのちメチルエチルケトン814.7部を加えてウレタ
ンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロン
ジアミン77.2部、ジ−n−ブチルアミン11.8部、メチル
エチルケトン1224.7部及びイソプロピルアルコール101
9.7部からなる混合物に前記ウレタンプレポリマー溶液2
036.7部を添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こ
うしてえられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液
Dという)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が1600cP/2
5℃であった。
ラスコに、分子量2000のポリ(3−メチル−1,5−ペン
タンアジペート)グリコール1000部とヘキサメチレンジ
イソシアネート84.0部およびキシリレンジイソシアネー
ト94.0部を仕込み、窒素気流下に90℃で6時間反応させ
遊離イソシアネート含量3.56%のプレポリマーを製造し
たのちメチルエチルケトン785.3部を加えてウレタンプ
レポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジア
ミン74.2部、ジ−n−ブチルアミン16.4部、メチルエチ
ルケトン1188.0部及びイソプロピルアルコール986.6部
からなる混合物に前記ウレタンプレポリマー溶液1963.3
部を添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こうして
えられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Eとい
う)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が1000cP/25℃で
あった。
スコに、分子量2000のポリ(1,4−ブチレンアジペー
ト)グリコール1000部とキシリレンジイソシアネート16
9.2部を仕込み、窒素気流下に90℃で6時間反応させ遊
離イソシアネート含量2.87%のプレポリマーを製造した
のちメチルエチルケトン779.5部を加えてウレタンプレ
ポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミ
ン57.4部、ジ−n−ブチルアミン16.0部、メチルエチル
ケトン1153.4部及びイソプロピルアルコール966.5部か
らなる混合物に前記ウレタンプレポリマー溶液1948.7部
を添加し、次いで50℃で3時間反応させた。こうしてえ
られたポリウレタン樹脂溶液は樹脂固形分濃度が30%、
粘度が6000cP/25℃であったが、樹脂溶液の安定性が悪
く、一日後に樹脂が分離析出した。
肉し、白色印刷インキを調製した。えられた白色印刷イ
ンキ100部に、トルエン35部及びイソプロピルアルコー
ル15部を加えて粘度を調整した。
ア版を備えた簡易グラビア印刷機により、厚さ15μmの
コロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電処理面及
び厚さ11μmのポリエチレンテレフタレート(PET)の
片面に印刷して、40〜50℃で乾燥し、印刷フィルムを得
た。得られた印刷フィルムを以下の試験に供した。評価
結果を第1表に示す。
を貼り付け、角度60℃で急激に剥離したときの状態を観
察し、印刷インキの接着性を評価した。
り曲げ、200g/cm2の荷重をかけ、40℃で24時間放置した
後の印刷面の状態を観察し、印刷インキの耐ブロッキン
グ性を評価した。
のイソシアネート系アンカーコート剤を版深15μmのグ
ラビア版にて塗布後、押し出しラミネート機により、塗
布面上にポリエチレンをエクストルージョンラミネート
してラミネートフィルムを得た。3日後ラミネートフィ
ルムのラミネート強度(接着力)および90℃でのボイル
適性を評価した。
填したラミネートフィルムを90℃で30分間煮沸した後、
ラミネートフィルムを15mm幅に切断し、剥離試験機にて
速度300mm/分でT型剥離強度(単位:g/15mm)を測定
し、ボイル前の強度と比較した。
にしてヒートシールして得られた袋体に内容物としてサ
ラダ油/食酢/水=1/1/1(重量比)の混合物を充填
し、90℃で30分間煮沸した後の外観変化を観察評価し
た。
またはブリスターがわずかであるが発生している。
はブリスターが発生している。
Claims (1)
- 【請求項1】高分子ポリオール、ジイソシアネート化合
物および鎖伸長剤を反応せしめて得られるポリウレタン
を主として含有してなる印刷インキ用バインダーにおい
て、該ジイソシアネート化合物がキシリレンジイソシア
ネート30〜70モル%、並びにイソホロンジイソシアネー
トおよび/または4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート70〜30モル%からなることを特徴とする印
刷インキ用バインダー。
Priority Applications (1)
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JP17379690A JP2640166B2 (ja) | 1990-06-30 | 1990-06-30 | 印刷インキ用バインダー |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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-
1990
- 1990-06-30 JP JP17379690A patent/JP2640166B2/ja not_active Expired - Lifetime
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