JP3141536B2 - 印刷インキ用バインダー - Google Patents
印刷インキ用バインダーInfo
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Description
に関する。
ルムは、包装内容物の複雑化、包装技術の高度化に伴な
い各種のものが開発され、その結果内容物に適合しうる
プラスチックフィルムを適宜選択して使用されるように
なった。これに伴ないプラスチックフィルムの装飾ある
いは表面保護のために用いられる印刷インキにも高度な
性能が要求されるようになった。
ーとしてはポリウレタン樹脂が広く用いられている。一
般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする印刷インキ
はポリエステル及びナイロンフィルムに対しては単独で
優れた接着力を有するが、汎用フィルムであるポリエチ
レンフィルム、ポリプロピレンフィルムに対しては十分
な接着力がない。
ではなく、ポリイソシアネート化合物を配合した二液反
応型インキとして使用されていた。しかし、二液反応型
インキは印刷直前に硬化剤を配合しなければならず取り
扱いが不便であり、更にはポットライフ(可使時間)の
点でも実用上種々の制限を受けるという不利があった。
物を配合する必要のない一液型インキとして使用でき、
しかも種々のプラスチックフィルムに対して接着性の良
好なポリウレタン樹脂が種々研究開発されつつある。
キが種々開発され、接着性の問題点はある程度解決され
るに至ったが、該一液型インキが食品包装の後にボイル
殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基材として用い
られるプラスチックフィルムの印刷に用いられる場合に
は、耐ボイル性、耐レトルト性が依然劣るという欠点が
ある。したがって、耐ボイル性、耐レトルト性が要求さ
れる分野では該一液型インキは使用しがたく、前記課題
を有するにもかかわらず依然としてポリイソシアネート
化合物を配合した二液反応型インキが主流を占めている
のが現状である。
てのポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等の各種プラスチックフィルムに対して優れた接
着性および耐ボイル性等を有する一液型印刷インキとし
て使用できる印刷インキ用バインダーを提供することを
目的とする。
背景に鑑みて、従来技術の課題を解決すべく鋭意検討を
重ねた結果、特定の官能基を分子内に有するポリウレタ
ン樹脂を印刷インキ用バインダーとして使用することに
より前記課題を解消しうることを見出し本発明を完成す
るに至った。
ジイソシアネート化合物、鎖伸長剤及び必要に応じて鎖
長停止剤を反応せしめて得られるポリウレタン樹脂を主
成分とする印刷インキ用バインダーにおいて、ポリウレ
タン樹脂がオキサゾリニル基および/またはオキサゾリ
ニル基の誘導体を有することを特徴とする印刷インキ用
バインダーに関する。
樹脂の構成成分は次の通りである。まず、高分子ポリオ
ール成分としては、酸化エチレン、酸化プロピレン、テ
トラヒドロフラン等の重合体もしくは共重合体等のポリ
エーテルポリオール類; エチレングリコール、1,2−
プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3
−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペン
チルグリコール、ペンタンジオール、3−メチル−1,
5−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジ
オール、1,4−ブチンジオール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
等の飽和および不飽和の各種公知の低分子グリコール類
またはn−ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキ
シルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテ
ル類、バーサティック酸グリシジルエステル等のモノカ
ルボン酸グリシジルエステル類、ダイマー酸を還元して
得られるダイマージオールと、アジピン酸、無水フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル
酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の二
塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物やダイマー酸
などを脱水縮合せしめてえられるポリエステルポリオー
ル類;環状エステル化合物を開環重合してえられるポリ
エステルポリオール類;その他ポリカーボネートポリオ
ール類、ポリブタジエングリコール類、ビスフェノール
Aに酸化エチレンもしくは酸化プロピレンを付加してえ
られるグリコール類等の一般にポリウレタンの製造に用
いられる各種公知の高分子ポリオールが例示される。
尚、上記の内、グリコール類と二塩基酸からえられる高
分子ポリオールの場合には、該グリコール成分の5モル
%までは以下の各種ポリオールに置換しうる。すなわ
ち、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、1,2,6−ヘキサントリオー
ル、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール等を例示しうる。
得られるポリウレタン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッ
キング性等を考慮して適宜決定され、通常は500〜6
000の範囲内とするのがよい。該分子量が500未満
であれば溶解性の低下に伴ない印刷適性が劣る傾向があ
り、他方6000を越えると乾燥性及び耐ブロッキング
性が低下する傾向がある。
であるジイソシアネート化合物としては、芳香族、脂肪
族及び脂環族のジイソシアネート類があげられる。例え
ば、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェ
ニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベ
ンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジ
イソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイ
ソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、
1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソ
シアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネー
ト、ダイマージイソシアネート等がその代表例としてあ
げることができる。これらのイソシアネート類は単独で
用いても良く、2種以上併用してもよい。
ロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジ
アミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミ
ン、ダイマージアミン等のポリアミン類が使用できる。
また、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2−ヒ
ドロキシエチルプロピレンジアミン、ジ−2−ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチル
プロピレンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチレン
ジアミン、ジ−2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミ
ン等の分子内に水酸基を有するジアミン類及び前記低分
子グリコール類等も鎖伸長剤として同様に使用できる。
また、必要により用いられる鎖長停止剤としては、ジ−
n−ブチルアミン等のジアルキルアミン、ジエタノール
アミン等のジヒドロキシアルキルアミン、及びエタノー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール類が使用で
きる。
ル基および/またはオキサゾリニル基の誘導体として
は、一般式(1):
炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、
オキシアルキル基、フェニル基、またはR1、R2は結
合して炭素数3〜10のアルキレン基を形成しているも
のを示し、R 3 はアミノ基、フェニルアミノ基、メルカ
プト基を示す。)で表される官能基が例示できる。かか
るオキサゾリニル基および/またはオキサゾリニル基の
誘導体を有する化合物としては、たとえば、2−アミノ
−2−オキサゾリン、2−フェニルアミノ−2−オキサ
ゾリン、2−アミノ−5−メチル−2−オキサゾリン、
2−アミノ−4,5−シクロテトラメチレン−2−オキ
サゾリン、2−アミノ−4,5−ジフェニル−2−オキ
サゾリン、2−アミノ−5−クロルメチル−2−オキサ
ゾリン、2−アミノ−5−オキシメチル−2−オキサゾ
リン、2−メルカプト−2−オキサゾリン等があげら
れ、該化合物を前記鎖長停止剤に代えて、または前記鎖
長停止剤と併用して使用することにより、オキサゾリニ
ル基および/またはオキサゾリニル基の誘導体をポリウ
レタン樹脂の分子中に組み込むことができる。また、ポ
リウレタン樹脂を合成した後に該化合物を反応させるこ
とによってもオキサゾリニル基および/またはオキサゾ
リニル基の誘導体をポリウレタン樹脂の分子中に組み込
むことができる。
前記方法によりオキサゾリニル基および/またはオキサ
ゾリニル基の誘導体がポリウレタン樹脂に導入されたも
のに限られるものではなく、ポリウレタン樹脂中にオキ
サゾリニル基および/またはオキサゾリニル基の誘導体
を有しているものであれば特に制限なく使用できる。
キサゾリニル基および/またはオキサゾリニル基の誘導
体は、印刷後乾燥工程を経た後に、架橋反応を生ずるこ
とにより、従来の印刷インキバインダーでは到底解決で
きなかった一液型印刷インキの耐ボイル性、耐レトルト
性等を改良しうるものと考えられる。
よび/またはオキサゾリニル基の誘導体の含有量は、ポ
リウレタン樹脂固形分1g当たり1×10-6〜1×10
-3グラム当量程度の範囲内であることが好ましい。該含
有量が1×10-6グラム当量よりも少ない場合には一液
でのポリプロピレンフィルム等に対する密着性、耐ボイ
ル性等が不十分であり、逆に1×10-3グラム当量より
も多い場合には溶液の経時粘度安定性が低下する傾向に
あり好ましくない。
としては、まず高分子ポリオール成分とジイソシアネー
ト化合物とをイソシアネート基過剰の条件で反応させ、
高分子ポリオールの両末端にイソシアネート基を有する
プレポリマーを調製し、次いでこれを適当な溶媒中で鎖
伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤と反応させる二段
法、ならびに高分子ポリオール成分、ジイソシアネート
化合物、鎖伸長剤及び必要に応じて重合停止剤を適当な
溶媒中で一度に反応させる一段法のいずれの方法をも採
用しうるが、均一なポリマー溶液を得る目的には前者方
法が好ましい。これら製造法において、使用される溶剤
としては通常、印刷インキ用の溶剤としてよく知られて
いるベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族溶剤;酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール等
のアルコール系溶剤; アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤を単独または
2種以上の混合物があげられる。
段法で製造する場合、高分子ポリオール成分とジイソシ
アネート化合物とを反応させる際の条件はイソシアネー
ト過剰になるようにするほか限定はされないが、水酸基
/イソシアネート基が当量比で1/1.2〜1/3程度
の範囲になるように反応させるのが好ましい。また、得
られたプレポリマーと鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停
止剤とを反応させる際の条件は、プレポリマーの末端に
有する遊離のイソシアネート基を1当量とした場合に、
鎖伸長剤中のイソシアネート基と反応しうる活性水素の
合計当量が0.5〜2.0当量程度の範囲内であるのが
好ましい(特に、活性水素がアミノ基の場合には、0.
5〜1.3当量の範囲内であるのがよい)。前記活性水
素が0.5当量未満の場合、乾燥性、耐ブロッキング
性、皮膜強度が十分でなく、前記活性水素が2.0当量
より過剰になった場合には鎖伸長剤が未反応のまま残存
し、印刷後臭気が残りやすくなる。
の数平均分子量は、5000〜100000程度の範囲
内とするのが好適である。分子量が5000に満たない
場合にはこれをバインダーとして用いた印刷インキの乾
燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性等が劣り、
一方、100000を越える場合にはポリウレタン樹脂
溶液の粘度が上昇したり、印刷インキの光沢が低下する
傾向がある。
脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされず、印刷時の
作業性等を考慮して適宜決定され、通常は15〜60重
量%とされ、また粘度は通常50〜10000cP/2
5℃とするのが実用上好適である。
ンキ組成物を製造するには、ポリウレタン樹脂に着色
剤、溶剤、必要に応じてインキ流動性改良及び表面皮膜
の改良のための界面活性剤、ワックスを適宜配合し、ボ
ールミル、アトライター、サンドミル等の通常のインキ
製造装置を用いて混練りすればよい。また、ニトロセル
ロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアミ
ド、アクリル樹脂、塩素化ポリプロピレン等も本発明の
性能を逸脱しない範囲内で配合しても良い。
発明を詳細に説明するが、本発明はこれら各例に限定さ
れるものではない。尚、各例中、部及び%は特記しない
限りすべて重量基準である。
コに、分子量2000のポリ(1,2−プロピレンアジ
ペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシア
ネート222部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時
間反応させ遊離イソシアネート価3.36%のプレポリ
マーとなし、これにメチルエチルケトン815部を加え
てウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イ
ソホロンジアミン74.2部、2−アミノ−2−オキサ
ゾリン9.0部、メチルエチルケトン1215部、及び
イソプロピルアルコール1015部からなる混合物の存
在下に上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加
し、50℃で3時間反応させた。こうして得られたポリ
ウレタン樹脂溶液Aは、樹脂固形分濃度が30%、粘度
が520cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹
脂の数平均分子量は25000であった。
(1,2−プロピレンアジペート)グリコール1000
部とイソホロンジイソシアネート222部を仕込み、窒
素気流下に100℃で6時間反応させ遊離イソシアネー
ト価3.36%のプレポリマーとなし、これにメチルエ
チルケトン815部を加えてウレタンプレポリマーの均
一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン74.2
部、ジ−n−ブチルアミン13.3部、2−アミノ−
4,5−ジフェニル−2−オキサゾリン0.4部、メチ
ルエチルケトン1223部、及びイソプロピルアルコー
ル1019部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプ
レポリマー溶液2037部を添加し、50℃で3時間反
応させた。こうして得られたポリウレタン樹脂溶液Bは
樹脂固形分濃度が30%、粘度が650cP/25℃で
あった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は25
000であった。
(ブチレンアジペート)グリコール1000部、イソホ
ロンジイソシアネート222部を仕込み、窒素気流下に
100℃で6時間反応させ遊離イソシアネート価3.4
0%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン49.3部、2−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン14.5部、ジ−n−ブ
チルアミン15.1部、2−アミノ−5−メチル−2−
オキサゾリン1.3部、メチルエチルケトン198部、
トルエン1013部、及びイソプロピルアルコール10
13部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリ
マー溶液2037部を添加し、50℃で3時間反応させ
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Cは、樹脂
固形分濃度が30%、粘度が820cP/25℃であっ
た。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は2000
0であった。
(ブチレンアジペート)グリコール1000部、イソホ
ロンジイソシアネート222部を仕込み、窒素気流下に
100℃で6時間反応させ遊離イソシアネート価3.4
0%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン72.9部、2−アミ
ノ−5−オキシメチル−2−オキサゾリン15.2部、
メチルエチルケトン204部、トルエン1019部、及
びイソプロピルアルコール1019部からなる混合物の
存在下に上記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添
加し、50℃で3時間反応させた。こうしてえられたポ
リウレタン樹脂溶液Dは、樹脂固形分濃度が30%、粘
度が730cP/25℃であった。また、ポリウレタン
樹脂の数平均分子量は20000であった。
キシテトラメチレングリコール1000部、イソホロン
ジイソシアネート333部を仕込み、窒素気流下に10
0℃で10時間反応させ遊離イソシアネート価3.10
%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン8
89部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン53.1部、2−アミ
ノ−4,5−シクロテトラメチレン−2−オキサゾリン
50.3部、メチルエチルケトン1345部及びイソプ
ロピルアルコール1117部からなる混合物の存在下に
上記ウレタンプレポリマー溶液2222部を添加し、5
0℃で3時間反応させた。こうしてえられたポリウレタ
ン樹脂溶液Eは、樹脂固形分濃度が30%、粘度が10
0cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数
平均分子量は8000であった。
(1,2−プロピレンアジペート)グリコール1000
部とイソホロンジイソシアネート222部を仕込み、窒
素気流下に100℃で6時間反応させ遊離イソシアネー
ト価3.36%のプレポリマーとなし、これにメチルエ
チルケトン815部を加えてウレタンプレポリマーの均
一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン74.2
部、ジ−n−ブチルアミン13.5部、メチルエチルケ
トン1222部及びイソプロピルアルコール1019部
からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリマー溶
液2037部を添加し、50℃で3時間反応させた。こ
うして得られたポリウレタン樹脂溶液Fは樹脂固形分濃
度が30%、粘度が580cP/25℃であった。ま
た、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は25000であ
った。
(ブチレンアジペート)グリコール1000部、イソホ
ロンジイソシアネート222部を仕込み、窒素気流下に
100℃で6時間反応させ遊離イソシアネート価3.4
0%のプレポリマーとなし、これにメチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン49.3部、2−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン14.5部、ジ−n−ブ
チルアミン16.8部、メチルエチルケトン198部、
トルエン1013部、及びイソプロピルアルコール10
13部からなる混合物の存在下に上記ウレタンプレポリ
マー溶液2037部を添加し、50℃で3時間反応させ
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液Gは、樹脂
固形分濃度が30%、粘度が790cP/25℃であっ
た。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子量は2000
0であった。
ポリウレタン樹脂溶液A〜G50部、トルエン10部、
イソプロピルアルコール10部からなる組成の混合物を
それぞれペイントシェイカーで練肉し、白色印刷インキ
を調製した。得られた白色印刷インキに対して、さらに
トルエン35部およびイソプロピルアルコール15部を
加えて粘度を調整し、表1に示す8点の白色インキを作
製した。尚、比較例3の白色インキは、比較例1で得ら
れた白色インキに更にイソホロンジソシアネートを2部
添加して、二液型インキとしたものである。この8点の
白色印刷インキを版深30μmのグラビアプレートを備
えた簡易グラビア印刷機により厚さ15μmのコロナ放
電処理ナイロンフィルム(NY)の放電処理面、及び厚
さ11μmのポリエチレンテレフタレート(PET)の
片面に印刷し、40〜50℃で乾燥し、印刷フィルムを
得た。そして、得られた印刷フィルムの印刷面上に固形
分25%のポリウレタン系接着剤を3g/m2 の塗布量
で塗布乾燥したのち、ラミネーターにより60μmのポ
リエチレンフィルムをドライラミネートし、ラミネート
フィルムを得た。こうして得られたラミネートフィルム
のラミネート強度(接着力)及び100℃でのボイル適
性を評価した。評価結果を表1に示す。
外観変化を観察した。 〇−−−−−フィルムに異常なし。 ×−−−−−フィルムの一部がデラミネ−トしている
か、あるいはブリスターが発生している。 (2)ラミネート強度(接着力)による変化 ラミネートフィルムを100℃で30分間煮沸したあ
と、15mm巾に切断し剥離試験機にて速度300mm
/分でT型剥離強度を測定しボイル前の強度と比較し
た。(単位g/15mm)
ステル、ナイロンフィルム、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等の各種プラスチックフィルムに対して優れた接着
性を有し、かつ耐ボイル性等及び貯蔵安定性に優れた、
一液型印刷インキ組成物として使用できる印刷インキ用
バインダーが得られるという多大の効果を奏する。
Claims (2)
- 【請求項1】高分子ポリオール、ジイソシアネート化合
物、鎖伸長剤及び必要に応じて鎖長停止剤を反応せしめ
て得られるポリウレタン樹脂を主成分とする印刷インキ
用バインダーにおいて、ポリウレタン樹脂中に一般式
(1): 【化1】 [式中、R 1 、R 2 は水素原子、ハロゲン原子、炭素数
1〜20のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、オキシ
アルキル基、フェニル基、またはR 1 、R 2 は結合して
炭素数3〜10のアルキレン基を形成しているものを示
し、R 3 はアミノ基、フェニルアミノ基、メルカプト基
を示す]で表されるオキサゾリニル基および/またはオ
キサゾリニル基の誘導体を有することを特徴とする印刷
インキ用バインダー。 - 【請求項2】ポリウレタン樹脂中の一般式(1)で表さ
れるオキサゾリニル基および/またはオキサゾリニル基
の誘導体の総量がポリウレタン樹脂固形分1gあたり、
1×10‐6〜1×10−3グラム当量含まれる請求項
1記載の印刷インキ用バインダー。
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JP16408192A JP3141536B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 印刷インキ用バインダー |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP16408192A JP3141536B2 (ja) | 1992-05-28 | 1992-05-28 | 印刷インキ用バインダー |
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-
1992
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