JPH01284571A - 印刷インキ用バインダー - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は印刷インキ用バインダーに関する。
[従来の技術・発明が解決しようとする課題]近年、被
包装物の多様化、包装技術の高度化に伴い、包装材料と
して用いられるプラスチックフィルムも多種のものが開
発されており、被包装物に適したプラスチックフィルム
が適宜選択して使用されるようになってきている。
包装物の多様化、包装技術の高度化に伴い、包装材料と
して用いられるプラスチックフィルムも多種のものが開
発されており、被包装物に適したプラスチックフィルム
が適宜選択して使用されるようになってきている。
このような多種のプラスチックフィルムの使用に伴い、
プラスチックフィルムの装飾または表面保護のために用
いられる印刷インキに対しても、これら多種のプラスチ
ックフィルムに対して接着性が良好であるなど、高度な
性能が要求されるようになってきている。
プラスチックフィルムの装飾または表面保護のために用
いられる印刷インキに対しても、これら多種のプラスチ
ックフィルムに対して接着性が良好であるなど、高度な
性能が要求されるようになってきている。
従来から使用されているこうした印刷インキ用バインダ
ーとして、ポリウレタン樹脂バインダーが多く用いられ
ている。一般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする
印刷インキは、ポリエステルフィルムおよびナイロンフ
ィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、汎用
フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピレン
フィルムに対する接着力は不充分である。したがって、
ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに印刷
するばあい、接着力を補うためにポリウレタン樹脂にポ
リイソシアネ−1・化合物を配合せしめた2液反応型イ
ンキが使用されている。
ーとして、ポリウレタン樹脂バインダーが多く用いられ
ている。一般に、ポリウレタン樹脂をバインダーとする
印刷インキは、ポリエステルフィルムおよびナイロンフ
ィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、汎用
フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピレン
フィルムに対する接着力は不充分である。したがって、
ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに印刷
するばあい、接着力を補うためにポリウレタン樹脂にポ
リイソシアネ−1・化合物を配合せしめた2液反応型イ
ンキが使用されている。
しかしながら、2液反応型インキは、印刷直前に硬化剤
を配合しなければならないので取扱いが不便であり、ポ
ットライフ(可使時間)の点でも実用工種々の制限を受
けるという問題がある。そのため斯界では種々のプラス
チックフィルムに対する接着性か良好であり、ポリイソ
シアネート化合物を配合する必要のない1液型インキと
して使用しうるポリウレタン樹脂バインダーについて種
々の研究・開発が行なわれてきている。
を配合しなければならないので取扱いが不便であり、ポ
ットライフ(可使時間)の点でも実用工種々の制限を受
けるという問題がある。そのため斯界では種々のプラス
チックフィルムに対する接着性か良好であり、ポリイソ
シアネート化合物を配合する必要のない1液型インキと
して使用しうるポリウレタン樹脂バインダーについて種
々の研究・開発が行なわれてきている。
このように接着性の良好な1液型インキについては種々
の研究・開発が行なわれており、接着性の問題はある程
度解決されてきているが、該1液型インキが食品包装の
のちにボイル殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基
材として用いられるプラスチックフィルムの印刷に用い
られるばあい、耐ボイル性や耐レトルト性(以下、耐ボ
イル性などという)が劣るという問題がある。したがっ
て、耐ボイル性などが要求される分野では該1液型イン
キは使用しがたく、前記問題点を有するにもかかわらず
依然としてポリイソシアネート化合物を配合せしめた2
液反応型インキが主流を占めているというのが現状であ
る。
の研究・開発が行なわれており、接着性の問題はある程
度解決されてきているが、該1液型インキが食品包装の
のちにボイル殺菌、レトルト殺菌工程を経由する包装基
材として用いられるプラスチックフィルムの印刷に用い
られるばあい、耐ボイル性や耐レトルト性(以下、耐ボ
イル性などという)が劣るという問題がある。したがっ
て、耐ボイル性などが要求される分野では該1液型イン
キは使用しがたく、前記問題点を有するにもかかわらず
依然としてポリイソシアネート化合物を配合せしめた2
液反応型インキが主流を占めているというのが現状であ
る。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは前記のごとき問題を解決し、被印刷物とし
てポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの各種プラスチックフィルムに対する優れた接
着性および耐ボイル性などを有する1液型印刷インキ用
バインダーを提供することを目的として鋭意検討を重ね
た結果、ポリジメチルシロキサン単位を有する= 3
− ポリウレタン樹脂を印刷インキ用バインダーの材料とし
て用いたばあい、前記問題点をことごとく解決しつるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
てポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの各種プラスチックフィルムに対する優れた接
着性および耐ボイル性などを有する1液型印刷インキ用
バインダーを提供することを目的として鋭意検討を重ね
た結果、ポリジメチルシロキサン単位を有する= 3
− ポリウレタン樹脂を印刷インキ用バインダーの材料とし
て用いたばあい、前記問題点をことごとく解決しつるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
(式中、nは1〜1000の整数を表わす)で表される
ポリジメチルシロキサン単位を有し、かつガラス転移温
度がO′C以下であるポリウレタン樹脂を含むことを特
徴とする印刷インキ用バインダーに関する。
ポリジメチルシロキサン単位を有し、かつガラス転移温
度がO′C以下であるポリウレタン樹脂を含むことを特
徴とする印刷インキ用バインダーに関する。
[実施例]
本発明の印刷インキ用バインダーに用いられるポリウレ
タン樹脂は、一般式(I)ニ(式中、nは1〜1000
の整数を表わす)で表わされるポリジメチルシロキサン
単位(以下、−般式(I)で表わされる単位ともいう)
を有するポリウレタン樹脂である。
タン樹脂は、一般式(I)ニ(式中、nは1〜1000
の整数を表わす)で表わされるポリジメチルシロキサン
単位(以下、−般式(I)で表わされる単位ともいう)
を有するポリウレタン樹脂である。
一般式(I)中のnは1〜1000、好ましくは1〜5
00の整数であり、nが1000をこえるとポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の安定性が低下し、樹脂が経
時的に析出する傾向がある。
00の整数であり、nが1000をこえるとポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の安定性が低下し、樹脂が経
時的に析出する傾向がある。
前記ポリウレタン樹脂中の一般式(I)で表わされる単
位の含有量は、ポリウレタン樹脂固形分中0.01〜1
0%(重量%、以下同様)が好ましく、さらに0.1〜
5%が好ましい。該含有量が0.01%よりも少ないは
あい、1液型インキとして用いたばあいの耐ボイル性な
とが低下する傾向かあり、また10%をこえると、たと
えばラミネートフィルムのフィルム間に印刷される1液
型インキとして用いたばあいのラミネート強度、接着性
などが低下する傾向がある。
位の含有量は、ポリウレタン樹脂固形分中0.01〜1
0%(重量%、以下同様)が好ましく、さらに0.1〜
5%が好ましい。該含有量が0.01%よりも少ないは
あい、1液型インキとして用いたばあいの耐ボイル性な
とが低下する傾向かあり、また10%をこえると、たと
えばラミネートフィルムのフィルム間に印刷される1液
型インキとして用いたばあいのラミネート強度、接着性
などが低下する傾向がある。
前記ポリウレタン樹脂には、一般式(1)で表わされる
単位の他に、イソシアネート化合物、たとえばジイソシ
アネート化合物などに由来する単位および前記イソシア
ネート化合物と反応しうる活性水素を有する化合物、た
とえば高分子ポリオールなどに由来する単位が含有され
ている。
単位の他に、イソシアネート化合物、たとえばジイソシ
アネート化合物などに由来する単位および前記イソシア
ネート化合物と反応しうる活性水素を有する化合物、た
とえば高分子ポリオールなどに由来する単位が含有され
ている。
前記ジイソシアネート化合物などのイソシアネート化合
物としては、芳香族、脂肪族および(または)脂環式の
ジイソシアネートなどがあげられる。
物としては、芳香族、脂肪族および(または)脂環式の
ジイソシアネートなどがあげられる。
ジイソシアネート化合物の具体例としては、たとえば1
,5−ナフチレンジイソシアネート、4゜4′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、4,4゜−ジフェニルジ
メチルメタンジイソシアネート、4.4°−ジベンジル
イソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシ
アネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシア
ネート、■。
,5−ナフチレンジイソシアネート、4゜4′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、4,4゜−ジフェニルジ
メチルメタンジイソシアネート、4.4°−ジベンジル
イソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシ
アネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシア
ネート、■。
3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレン
ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン
−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、2,2.4−トリメチルヘキザメチレンジイ
ソシアネー1−12,4..4−トリメチルへキサメチ
レンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シク
ロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタン−4,4°−ジイソシアネート、1,
3−ビス(インシアネートメチル)シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサンジイソシアネートなどがあげられる
。これらのジイソシアネートに由来する単位は1種でも
よく、2種以上であってもよい。
ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン
−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、2,2.4−トリメチルヘキザメチレンジイ
ソシアネー1−12,4..4−トリメチルへキサメチ
レンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シク
ロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタン−4,4°−ジイソシアネート、1,
3−ビス(インシアネートメチル)シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサンジイソシアネートなどがあげられる
。これらのジイソシアネートに由来する単位は1種でも
よく、2種以上であってもよい。
前記高分子ポリオールの具体例としては、たとえば酸化
エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロフランなどの
重合体または共重合体などのポリエーテルポリオール類
;エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1
.3−プロパンジオール、1.3−ブタンジオール、■
、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ベン
タンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、
1.4−ブチンジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの飽
和や不飽和の低分子グリコール類と、アジピン酸、無水
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、
フマル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸
、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸
などの二塩基酸やこれらに対応する酸無水物とを脱水縮
合せしめてえられるポリエステルポリオール類;環状エ
ステル化合物を開環重合してえられるポリエステルポリ
オール類;その他ポリカーボネートポリオール類、ポリ
ブタジェングリコール類、ビスフェノールAに酸化エチ
レンや酸化プロピレンを付加させてえられたグリコール
類などの一般にポリウレタンの製造に用いられる各種公
知の高分子ポリオールがあげられる。
エチレン、酸化プロピレン、テトラヒドロフランなどの
重合体または共重合体などのポリエーテルポリオール類
;エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1
.3−プロパンジオール、1.3−ブタンジオール、■
、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ベン
タンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、
1.4−ブチンジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの飽
和や不飽和の低分子グリコール類と、アジピン酸、無水
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、
フマル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸
、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸
などの二塩基酸やこれらに対応する酸無水物とを脱水縮
合せしめてえられるポリエステルポリオール類;環状エ
ステル化合物を開環重合してえられるポリエステルポリ
オール類;その他ポリカーボネートポリオール類、ポリ
ブタジェングリコール類、ビスフェノールAに酸化エチ
レンや酸化プロピレンを付加させてえられたグリコール
類などの一般にポリウレタンの製造に用いられる各種公
知の高分子ポリオールがあげられる。
なお、前記高分子ポリオールのうち、グリコール類と二
塩基酸とからえられる高分子ポリオールが用いられるば
あいには、該グリコール類は好ましくは5モル%以下の
範囲で下記各種ポジオールに置換されてもよい。
塩基酸とからえられる高分子ポリオールが用いられるば
あいには、該グリコール類は好ましくは5モル%以下の
範囲で下記各種ポジオールに置換されてもよい。
前記グリコール類を置換するポリオールの具体例として
は、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、1.2.G−ヘキサントリオール
、1,2.4−ブタントリオール、ペンタエリスリトー
ル、ソルビト−ルなどがあげられる。
は、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、1.2.G−ヘキサントリオール
、1,2.4−ブタントリオール、ペンタエリスリトー
ル、ソルビト−ルなどがあげられる。
前記高分子ポリオールの分子量は、えられるポリウレタ
ン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性などの点か
ら、通常500〜3000の、範囲が好ましく、さらに
は700〜2500の範囲が好ましい。該分子量が50
0未満になると溶解性の低下にともない印刷適性が低下
する傾向があり、また3000をこえると乾燥性および
耐ブロッキング性が低下する傾向がある。
ン樹脂の溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性などの点か
ら、通常500〜3000の、範囲が好ましく、さらに
は700〜2500の範囲が好ましい。該分子量が50
0未満になると溶解性の低下にともない印刷適性が低下
する傾向があり、また3000をこえると乾燥性および
耐ブロッキング性が低下する傾向がある。
これらの高分子ポリオールに由来する単位は、1種でも
よく、2種以上であってもよい。
よく、2種以上であってもよい。
前記高分子ポリオールは、ポリウレタン樹脂を印刷イン
キ用バインダーとして使用するのに必要な性能を有する
範囲でその一部が低分子ポリオール、たとえば前記高分
子ポリオールの製造に用いる各種低分子ポリオールに置
換されていてもよい。前記低分子ポリオールの少なくと
も一部のかわりに、一般式(I)で表わされる単位を有
する低分子ポリオールが使用されていてもよいことは当
然である。その際の低分子ポリオールは全ポリオール成
分中20%以下が好ましく、さらに10%以下が好まし
い。前記低分子ポリオールの割合が20%をこえると、
稀釈溶剤に対する溶解性やえられる印刷インキ組成物の
プラスチックフィルムに対する密着性が低下する傾向が
ある。
キ用バインダーとして使用するのに必要な性能を有する
範囲でその一部が低分子ポリオール、たとえば前記高分
子ポリオールの製造に用いる各種低分子ポリオールに置
換されていてもよい。前記低分子ポリオールの少なくと
も一部のかわりに、一般式(I)で表わされる単位を有
する低分子ポリオールが使用されていてもよいことは当
然である。その際の低分子ポリオールは全ポリオール成
分中20%以下が好ましく、さらに10%以下が好まし
い。前記低分子ポリオールの割合が20%をこえると、
稀釈溶剤に対する溶解性やえられる印刷インキ組成物の
プラスチックフィルムに対する密着性が低下する傾向が
ある。
本発明に用いられるポリウレタン樹脂は、ガラス転移温
度(以下、Tgという)が0°C以下であり、さらに−
20℃以下であるのが好ましい。
度(以下、Tgという)が0°C以下であり、さらに−
20℃以下であるのが好ましい。
Tgが0℃より高いばあいには前記ラミネート強度が低
下する。なお、Tgの測定には、理学電機工業■製の理
学/熱分析装置「サーモフレックス」などが用いられる
。
下する。なお、Tgの測定には、理学電機工業■製の理
学/熱分析装置「サーモフレックス」などが用いられる
。
本発明に用いられるポリウレタン樹脂は、−般式mで表
わされる単位を有し、かっTgか0°C以下であるかぎ
りいずれのものも有効に使用しうるか、該樹脂の数平均
分子量は5000〜1oooo。
わされる単位を有し、かっTgか0°C以下であるかぎ
りいずれのものも有効に使用しうるか、該樹脂の数平均
分子量は5000〜1oooo。
の範囲か好ましい。数平均分子量か5000未満のばあ
いには、これをバインダーとして用いた印刷インキの乾
燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性などが低下
しやすくなり、また100000をこえるとポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の粘度が上昇したり、印刷イ
ンキの光沢か低下しやすくなる。
いには、これをバインダーとして用いた印刷インキの乾
燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度、耐油性などが低下
しやすくなり、また100000をこえるとポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の粘度が上昇したり、印刷イ
ンキの光沢か低下しやすくなる。
つぎに本発明に用いる一般式(1)で示される単位を有
するポリウレタン樹脂を製造する方法について説明する
。
するポリウレタン樹脂を製造する方法について説明する
。
前記ポリウレタン樹脂を製造する方法にはとくに限定は
なく、一般的なポリウレタン樹脂の製法と同様の方法に
したがって製造すればよい。
なく、一般的なポリウレタン樹脂の製法と同様の方法に
したがって製造すればよい。
たとえば前記高分子ポリオールとジイソシアネート化合
物とを反応させて製造するばあい、これらをイソシアネ
ート基過剰の条件で反応さぜ、高分子ポリオールの両末
端にイソシアネート基を有するプレポリマー(好ましく
は遊離インシアネート含量0.5〜10%)を調製し、
ついでこれを適当な溶媒中で鎖伸長剤、さらに必要に応
じて重合停止剤と反応させる方法(二段法)があげられ
る。該二段法は、均一な重合体溶液がえやすいという点
から好ましい製法である。
物とを反応させて製造するばあい、これらをイソシアネ
ート基過剰の条件で反応さぜ、高分子ポリオールの両末
端にイソシアネート基を有するプレポリマー(好ましく
は遊離インシアネート含量0.5〜10%)を調製し、
ついでこれを適当な溶媒中で鎖伸長剤、さらに必要に応
じて重合停止剤と反応させる方法(二段法)があげられ
る。該二段法は、均一な重合体溶液がえやすいという点
から好ましい製法である。
前記高分子ポリオールとジイソシアネート化合物とを反
応させる際の条件は、イソシアネート基が過剰になるよ
うに反応させるほかにとくに限定はないが、水酸基/イ
ソシアネート基が当量比で1/1.2〜1/3の範囲に
なるように反応させるのが好ましい。
応させる際の条件は、イソシアネート基が過剰になるよ
うに反応させるほかにとくに限定はないが、水酸基/イ
ソシアネート基が当量比で1/1.2〜1/3の範囲に
なるように反応させるのが好ましい。
前記製法により一般式(1)で表わされる単位を有する
ポリウレタン樹脂を製造するには、高分子ポリオールお
よびジイソシアネート化合物とともに一般式(I)で表
わされる単位を有し、イソシアネート基と反応しうる活
性水素を有する化合物を反応させればよい。たとえば一
般式(I)で表わされる単位を有し、かつイソシアネー
ト基と反応しうる活性水素を少なくとも2個有する化合
物を高分子ポリオール、低分子ポリオール、鎖伸長剤の
少なくとも一部として用いたり、−般式(I)で表わさ
れる単位を有し、かつイソシアネート基と反応しうる活
性水素を1個有する化合物を重合停止剤の少なくとも一
部として用いたりなどすればよい。なお、一般弐(I)
で表わされる単位をポリウレタン樹脂に導入する方法は
これらの方法に限定されるものではなく、一般式mで表
わされる単位を有するポリウレタン樹脂を製造しうる限
りいずれの方法であってもよい。
ポリウレタン樹脂を製造するには、高分子ポリオールお
よびジイソシアネート化合物とともに一般式(I)で表
わされる単位を有し、イソシアネート基と反応しうる活
性水素を有する化合物を反応させればよい。たとえば一
般式(I)で表わされる単位を有し、かつイソシアネー
ト基と反応しうる活性水素を少なくとも2個有する化合
物を高分子ポリオール、低分子ポリオール、鎖伸長剤の
少なくとも一部として用いたり、−般式(I)で表わさ
れる単位を有し、かつイソシアネート基と反応しうる活
性水素を1個有する化合物を重合停止剤の少なくとも一
部として用いたりなどすればよい。なお、一般弐(I)
で表わされる単位をポリウレタン樹脂に導入する方法は
これらの方法に限定されるものではなく、一般式mで表
わされる単位を有するポリウレタン樹脂を製造しうる限
りいずれの方法であってもよい。
本発明に用いるポリウレタン樹脂を製造する際に用いら
れつる一般式(1)で表わされる基を有しない鎖伸長剤
の具体例としては、たとえばエチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、インホロンジアミ
ン、ジシクロヘキシルメタン−4,4°−ジアミンなど
があげられる。また分子内に水酸基を有するジアミン類
、たとえば2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2
−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、ジー2−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン、ジー2−ヒドロキシエ
チルプロピレンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチ
レンジアミン、ジー2−ヒドロキシプロピルエチレンジ
アミンなども同様に使用できる。さらに、前記低分子ポ
リオールも鎖伸長剤として使用しうる。
れつる一般式(1)で表わされる基を有しない鎖伸長剤
の具体例としては、たとえばエチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、インホロンジアミ
ン、ジシクロヘキシルメタン−4,4°−ジアミンなど
があげられる。また分子内に水酸基を有するジアミン類
、たとえば2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、2
−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、ジー2−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン、ジー2−ヒドロキシエ
チルプロピレンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチ
レンジアミン、ジー2−ヒドロキシプロピルエチレンジ
アミンなども同様に使用できる。さらに、前記低分子ポ
リオールも鎖伸長剤として使用しうる。
前記ポリウレタン樹脂を製造する際に用いられつる一般
式(1)で表わされる単位を有さない重合停止剤の具体
例としては、たとえばジ−n−ブチルアミンなどのジア
ルキルアミン、エタノール、イソプロピルアルコールな
どの1価のアルコール類などがあげられる。
式(1)で表わされる単位を有さない重合停止剤の具体
例としては、たとえばジ−n−ブチルアミンなどのジア
ルキルアミン、エタノール、イソプロピルアルコールな
どの1価のアルコール類などがあげられる。
一般式CI)で表わされる単位を導入するために用いら
れる前記一般式(I)で表わされる単位を有し、インシ
アネート基と反応しつる活性水素を有する化合物として
は、一般式(I)で表わされる単位を有する高分子ポリ
オールや低分子ポリオール、一般式(1)で表わされる
単位を有する鎖伸長剤、一般式(I)で表わされる単位
を有する重合停止剤などがあげられる。これらは単独で
用いてもよく、2種以上併用してもよい。
れる前記一般式(I)で表わされる単位を有し、インシ
アネート基と反応しつる活性水素を有する化合物として
は、一般式(I)で表わされる単位を有する高分子ポリ
オールや低分子ポリオール、一般式(1)で表わされる
単位を有する鎖伸長剤、一般式(I)で表わされる単位
を有する重合停止剤などがあげられる。これらは単独で
用いてもよく、2種以上併用してもよい。
前記一般式(I)で表わされる単位を有する高分子ポリ
オールや低分子ポリオールの具体例としては、たとえば
末端シラノールポリジメチルシロキサン、末端カルビノ
ールポリジメチルシロキサン、末端ヒドロキシプロピル
ポリジメチルシロキサンなどのシリコーンジオールがあ
げられる。
オールや低分子ポリオールの具体例としては、たとえば
末端シラノールポリジメチルシロキサン、末端カルビノ
ールポリジメチルシロキサン、末端ヒドロキシプロピル
ポリジメチルシロキサンなどのシリコーンジオールがあ
げられる。
また、一般式(I)で表わされる単位を有する鎖伸長剤
の具体例としては、たとえば末端アミノプロピルポリジ
メチルシロキサン、■、3−ビス(γ −アミノプロピ
ル)−1,1,,3,3−テトラメチルジシロキサンな
どのンリコーンジアミンなどがあげられる。
の具体例としては、たとえば末端アミノプロピルポリジ
メチルシロキサン、■、3−ビス(γ −アミノプロピ
ル)−1,1,,3,3−テトラメチルジシロキサンな
どのンリコーンジアミンなどがあげられる。
プレポリマーと鎖伸長剤、さらに必要に応じて用いる重
合停止剤とを反応させる際の条件にもとくに限定はない
が、プレポリマーの両末端に存在する遊離イソシアネー
ト基を1当量としたばあい、鎖伸長剤中のインシアネー
ト基と反= 15 − 応じつる活性水素の量が0.5〜2.00当量の範囲内
であるのが好ましい。活性水素の量が0.5当量未満の
ばあいや2.00当量より過剰のばあい、印刷インキ(
用バインダー)の乾燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度
が充分でなくなるなどの傾向が生ずる。
合停止剤とを反応させる際の条件にもとくに限定はない
が、プレポリマーの両末端に存在する遊離イソシアネー
ト基を1当量としたばあい、鎖伸長剤中のインシアネー
ト基と反= 15 − 応じつる活性水素の量が0.5〜2.00当量の範囲内
であるのが好ましい。活性水素の量が0.5当量未満の
ばあいや2.00当量より過剰のばあい、印刷インキ(
用バインダー)の乾燥性、耐ブロッキング性、皮膜強度
が充分でなくなるなどの傾向が生ずる。
前記二段法のほかに、たとえば高分子ポリオール、ジイ
ソシアネート化合物、鎖伸長剤、さらに必要に応じて重
合停止剤を、適当な溶媒中で一度に反応させる一段法に
よっても、前記二段法のばあいと同様にして一般式(I
)で表わされる単位を有するポリウレタン樹脂を製造す
ることかできる。
ソシアネート化合物、鎖伸長剤、さらに必要に応じて重
合停止剤を、適当な溶媒中で一度に反応させる一段法に
よっても、前記二段法のばあいと同様にして一般式(I
)で表わされる単位を有するポリウレタン樹脂を製造す
ることかできる。
本発明に用いるポリウレタン樹脂の製造に際し、前記の
ごとく溶剤が使用されうる。
ごとく溶剤が使用されうる。
前記溶剤の具体例としては、通常印刷インキ用の溶剤と
してよく知られているベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパツー
ル、n−ブタノールなどのアルコール系溶剤;アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの
ケトン系溶剤などかあげられる。これらは単独で用いて
もよく、2種以上併用してもよい。
してよく知られているベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパツー
ル、n−ブタノールなどのアルコール系溶剤;アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの
ケトン系溶剤などかあげられる。これらは単独で用いて
もよく、2種以上併用してもよい。
本発明の一般式mで表わされる単位を有するポリウレタ
ン樹脂の固形分濃度にとくに限定はなく、印刷時の作業
性などを考慮して適宜調整すればよいか、通常15〜6
0%の範囲が好ましく、また粘度は50−100000
cP/25°Cの範囲に調整するのが実用上好ましい。
ン樹脂の固形分濃度にとくに限定はなく、印刷時の作業
性などを考慮して適宜調整すればよいか、通常15〜6
0%の範囲が好ましく、また粘度は50−100000
cP/25°Cの範囲に調整するのが実用上好ましい。
本発明のバインダーに、着色剤、溶剤、さらに必要に応
じてインキの流動性およびインキ表面皮膜を改良するた
めの界面活性剤、ワックス、その他添加剤を適宜配合し
、ボールミル、アトライター、サンドミルなどの通常の
インキ製造装置を用いて混練することにより、印刷イン
キ組成物を製造することができる。なお、印刷インキ組
成物中の本発明のバインダーの配合割合は、印刷インキ
組成物中、その樹脂固形分が3〜20%になるように配
合するのが好ましい。
じてインキの流動性およびインキ表面皮膜を改良するた
めの界面活性剤、ワックス、その他添加剤を適宜配合し
、ボールミル、アトライター、サンドミルなどの通常の
インキ製造装置を用いて混練することにより、印刷イン
キ組成物を製造することができる。なお、印刷インキ組
成物中の本発明のバインダーの配合割合は、印刷インキ
組成物中、その樹脂固形分が3〜20%になるように配
合するのが好ましい。
本発明の印刷インキ用バインダーを用いて調製した印刷
インキは、1液型であるにもかかわらず、ポリエチレン
フィルムやポリプロピレンフィルムなどの印刷にも用い
ることができ、この印刷インキを用いるとボイル殺菌や
レトルト殺菌工程にも耐えうる印刷物かえられる。
インキは、1液型であるにもかかわらず、ポリエチレン
フィルムやポリプロピレンフィルムなどの印刷にも用い
ることができ、この印刷インキを用いるとボイル殺菌や
レトルト殺菌工程にも耐えうる印刷物かえられる。
つぎに実施例をあげて本発明の詳細な説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
製造例1
攪拌機、温度計およびチッ素ガス導入管を備えた丸底フ
ラスコに、分子ff1200’oのポリ(1,2−プロ
ピレンアジペート)グリコール970部(重量部、以下
同様)、分子ffi 1800のシリコーンジオール(
信越化学工業■製のX−22−IGOA 、一般弐(1
)のnが23の末端ヒドロキシアルキルポリジメチルシ
ロキサン)30部およびイソホロンジイソシアネート2
23部を仕込み、チッ素気流下に100℃で6時間反応
させて遊離イソシアネート含= 3.3部%のプレポリ
マーを製造したのち、メチルエチルケトン 815部を
加えてウレタンプレポリマーの均一溶液をえた。
ラスコに、分子ff1200’oのポリ(1,2−プロ
ピレンアジペート)グリコール970部(重量部、以下
同様)、分子ffi 1800のシリコーンジオール(
信越化学工業■製のX−22−IGOA 、一般弐(1
)のnが23の末端ヒドロキシアルキルポリジメチルシ
ロキサン)30部およびイソホロンジイソシアネート2
23部を仕込み、チッ素気流下に100℃で6時間反応
させて遊離イソシアネート含= 3.3部%のプレポリ
マーを製造したのち、メチルエチルケトン 815部を
加えてウレタンプレポリマーの均一溶液をえた。
ついでイソホロンジアミン776部、ジ−n−ブチルア
ミン 884部、メチルエチルケトン1211部および
イソプロピルアルコール1018部からなる混合物に、
前記ウレタンプレポリマー溶液2038部を添加し、5
0°Cで3時間反応させた。えられたポリウレタン樹脂
溶液は、樹脂固形分濃度30%、粘度11120cP/
25°Cであった。またポリウレタン樹脂の数平均分子
量は30000、Tgは一30℃であった。
ミン 884部、メチルエチルケトン1211部および
イソプロピルアルコール1018部からなる混合物に、
前記ウレタンプレポリマー溶液2038部を添加し、5
0°Cで3時間反応させた。えられたポリウレタン樹脂
溶液は、樹脂固形分濃度30%、粘度11120cP/
25°Cであった。またポリウレタン樹脂の数平均分子
量は30000、Tgは一30℃であった。
製造例2
製造例1と同様の反応装置に、分子ff12000のポ
リ (ブチレンアジペート)グリコール999部、分子
Ek 20000のシリコーンジオール(東亜合成化学
工業■製のHK −20) 1部およびインホロンジイ
ソシアネート222部を仕込み、チッ素気流下に100
℃で6時間反応させて遊離イソシアネート含量3.37
%のプレポリマーを製造したのち、メチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液をえ
た。
リ (ブチレンアジペート)グリコール999部、分子
Ek 20000のシリコーンジオール(東亜合成化学
工業■製のHK −20) 1部およびインホロンジイ
ソシアネート222部を仕込み、チッ素気流下に100
℃で6時間反応させて遊離イソシアネート含量3.37
%のプレポリマーを製造したのち、メチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液をえ
た。
ついでイソホロンジアミン52.6部、2−ヒドロキシ
エチルエチレンジアミン12.1部、ジ−n−ブチルア
ミン16.8部、メチルエチルケトン 199部、トル
エン1014部およびイソプロピルアルコール1014
部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液2
037部を添加し、50℃で3時間反応させた。
エチルエチレンジアミン12.1部、ジ−n−ブチルア
ミン16.8部、メチルエチルケトン 199部、トル
エン1014部およびイソプロピルアルコール1014
部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液2
037部を添加し、50℃で3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度30
%、粘度1200cP/25℃であった。またポリウレ
タン樹脂の数平均分子量は21000、Tgは一52℃
であった。
%、粘度1200cP/25℃であった。またポリウレ
タン樹脂の数平均分子量は21000、Tgは一52℃
であった。
製造例3
製造例1と同様の反応装置に、分子m toooのポリ
オキシテトラメチレングリコール900部、分子量18
00のシリコーンジオール(信越化学工業■製のX−2
2−160A 、一般式(I)のnが23の末端ヒドロ
キシアルキルポリジメチルシロキサン)100部および
イソホロンジイソシアネート 333= 20
− 部を仕込み、チッ素気流下に100°Cで10時間反応
させて遊離イソシアネート含m 3.09%のプレポリ
マーを製造したのち、メチルエチルケトン 889部を
加えてウレタンプレポリマーの均一溶液をえた。
オキシテトラメチレングリコール900部、分子量18
00のシリコーンジオール(信越化学工業■製のX−2
2−160A 、一般式(I)のnが23の末端ヒドロ
キシアルキルポリジメチルシロキサン)100部および
イソホロンジイソシアネート 333= 20
− 部を仕込み、チッ素気流下に100°Cで10時間反応
させて遊離イソシアネート含m 3.09%のプレポリ
マーを製造したのち、メチルエチルケトン 889部を
加えてウレタンプレポリマーの均一溶液をえた。
ついでイソホロンジアミン52.8部、ジ−n−ブチル
アミン46.2部、メチルエチルケトン884部および
イソプロピルアルコール886部からなる混合物に、前
記ウレタンプレポリマー溶液2222部を添加し、70
℃で5時間反応させた。
アミン46.2部、メチルエチルケトン884部および
イソプロピルアルコール886部からなる混合物に、前
記ウレタンプレポリマー溶液2222部を添加し、70
℃で5時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度35
%、粘度480cP/25℃であった。またポリウレタ
ン樹脂の数平均分子量は9000、Tgは一75℃であ
った。
%、粘度480cP/25℃であった。またポリウレタ
ン樹脂の数平均分子量は9000、Tgは一75℃であ
った。
製造例4
製造例1と同様の反応装置に、分子f12000のポリ
(1,2−プロピレンアジペート)グリコール1000
部およびイソホロンジイソシアネート 222部を仕込
み、チッ素気流下に100℃で6時間反応させて遊離イ
ソシアネート含量3.36%のブレポリマーを製造した
のち、メチルエチルケトン 815部を加えてウレタン
プレポリマーの均一溶液をえた。
(1,2−プロピレンアジペート)グリコール1000
部およびイソホロンジイソシアネート 222部を仕込
み、チッ素気流下に100℃で6時間反応させて遊離イ
ソシアネート含量3.36%のブレポリマーを製造した
のち、メチルエチルケトン 815部を加えてウレタン
プレポリマーの均一溶液をえた。
ついでインホロンジアミン77.1部、分子量248.
5のシリコーンジアミン(東芝シリコーン■製のTSL
930[i 、1.3−ビス(γ −アミノプロピル)
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)0
.6部、ジ−n−ブチルアミン 8.4部、メチルエチ
ルケトン1220部およびイソプロピルアルコール10
17部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶
液2037部を添加し、50℃で3時間反応させた。
5のシリコーンジアミン(東芝シリコーン■製のTSL
930[i 、1.3−ビス(γ −アミノプロピル)
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)0
.6部、ジ−n−ブチルアミン 8.4部、メチルエチ
ルケトン1220部およびイソプロピルアルコール10
17部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶
液2037部を添加し、50℃で3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度30
%、粘度710 cP/25℃であった。またポリウレ
タン樹脂の数平均分子量は28000、Tgは一28℃
であった。
%、粘度710 cP/25℃であった。またポリウレ
タン樹脂の数平均分子量は28000、Tgは一28℃
であった。
製造例5
製造例1と同様の反応装置に、分子Ji2000のポリ
(ブチレンアジペート)グリコール1000部および
イソホロンジイソシアネート 222部を仕込み、チッ
素気流下に100℃で6時間反応させて遊離インシアネ
ート含量340%のプレポリマーを製造したのち、メチ
ルエチルケトン 815部を加えてウレタンプレポリマ
ーの均一溶液をえた。
(ブチレンアジペート)グリコール1000部および
イソホロンジイソシアネート 222部を仕込み、チッ
素気流下に100℃で6時間反応させて遊離インシアネ
ート含量340%のプレポリマーを製造したのち、メチ
ルエチルケトン 815部を加えてウレタンプレポリマ
ーの均一溶液をえた。
ついでイソホロンジアミン725部、分子量3880の
シリコーンジアミン(信越化学工業■製のX−22−1
610、一般式(I)のnが50の末端アミノプロピル
ポリジメチルシロキサン) 91部、ジ−n−ブチルア
ミン17.0部、メチルエチルケトン1239部および
イソプロピルアルコール1027部からなる混合物に、
前記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、5
0°Cで3時間反応させた。
シリコーンジアミン(信越化学工業■製のX−22−1
610、一般式(I)のnが50の末端アミノプロピル
ポリジメチルシロキサン) 91部、ジ−n−ブチルア
ミン17.0部、メチルエチルケトン1239部および
イソプロピルアルコール1027部からなる混合物に、
前記ウレタンプレポリマー溶液2037部を添加し、5
0°Cで3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度30
%、粘度500cP /25℃であった。またポリウレ
タン樹脂の数平均分子量は18000、Tgは一55℃
であった。
%、粘度500cP /25℃であった。またポリウレ
タン樹脂の数平均分子量は18000、Tgは一55℃
であった。
製造例6
インホロンジアミン77.5部、ジ−ローブチルアミン
8.4部、メチルエチルケトン1220部および=
23 = イソプロピルアルコール1017部からなる混合物に、
製造例4でえられたウレタンプレポリマー溶液2037
部を添加し、50°Cで3時間反応させた。
8.4部、メチルエチルケトン1220部および=
23 = イソプロピルアルコール1017部からなる混合物に、
製造例4でえられたウレタンプレポリマー溶液2037
部を添加し、50°Cで3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度30
%、粘度[180cP/ 25℃であった。またポリウ
レタン樹脂の数平均分子量は28000、Tgは一32
℃であった。
%、粘度[180cP/ 25℃であった。またポリウ
レタン樹脂の数平均分子量は28000、Tgは一32
℃であった。
製造例フ
イソホロンジアミン53.3部、2−ヒドロキシエチル
エチレンジアミン12.1部、ジ−n−ブチルアミン1
6.8部、メチルエチルケトン 199部、トルエン1
014部およびイソプロピルアルコール1014部から
なる混合物に、製造例5でえられたウレタンプレポリマ
ー溶液2037部を添加し、50℃で3時間反応させた
。
エチレンジアミン12.1部、ジ−n−ブチルアミン1
6.8部、メチルエチルケトン 199部、トルエン1
014部およびイソプロピルアルコール1014部から
なる混合物に、製造例5でえられたウレタンプレポリマ
ー溶液2037部を添加し、50℃で3時間反応させた
。
えられたポリウレタン樹脂溶液は、樹脂固形分濃度30
%、粘度900cP / 25℃であった。またポリウ
レタン樹脂は数平均分子ffi 20000、Tgは一
50℃であった。
%、粘度900cP / 25℃であった。またポリウ
レタン樹脂は数平均分子ffi 20000、Tgは一
50℃であった。
製造例8
製造例1と同様の反応装置に、分子量1000のポリオ
キシテトラメチレングリコール1000部およびインホ
ロンジイソシアネート 333部を仕込み、チッ素気流
下に100℃で10時間反応させて遊離イソシアネート
含ffi 3.10%のプレポリマーを製造したのち、
メチルエチルケトン889部を加えてウレタンプレポリ
マーの均一溶液をえた。
キシテトラメチレングリコール1000部およびインホ
ロンジイソシアネート 333部を仕込み、チッ素気流
下に100℃で10時間反応させて遊離イソシアネート
含ffi 3.10%のプレポリマーを製造したのち、
メチルエチルケトン889部を加えてウレタンプレポリ
マーの均一溶液をえた。
ついでイソホロンジアミン53.2部、ジ−n−ブチル
アミン46.2部、メチルエチルケトン884部および
イソプロピルアルコール887部からなる混合物に、前
記ウレタンプレポリマー溶液2222部を添加し、50
℃で3時間反応させた。
アミン46.2部、メチルエチルケトン884部および
イソプロピルアルコール887部からなる混合物に、前
記ウレタンプレポリマー溶液2222部を添加し、50
℃で3時間反応させた。
えられたポリウレタン樹脂溶液は樹脂固形分濃度35%
、粘度510cP / 25℃であった。またポリウレ
タン樹脂は数平均分子量9000、Tgは一68℃であ
った。
、粘度510cP / 25℃であった。またポリウレ
タン樹脂は数平均分子量9000、Tgは一68℃であ
った。
実施例1〜5および比較例1〜4
チタン白(ルチル型)30部、
製造例1〜8でえられたポリウレタン樹脂溶液50部、
トルエン10部および
イソプロピルアルコール10部
からなる組成の混合物をそれぞれペイントシェイカーで
練肉して白色印刷インキを調製した。
練肉して白色印刷インキを調製した。
えられた混合物100部に、トルエン35部およびイソ
プロピルアルコール15部を加えて粘度を調整し、第1
表に示すような9点の白色印刷インキを調製した。なお
、比較例4の白色印刷インキは比較例1でえられたもの
にさらにイソホロンジイソシアネート2部を添加して2
液型印刷インキにしたものである。
プロピルアルコール15部を加えて粘度を調整し、第1
表に示すような9点の白色印刷インキを調製した。なお
、比較例4の白色印刷インキは比較例1でえられたもの
にさらにイソホロンジイソシアネート2部を添加して2
液型印刷インキにしたものである。
えられた9点の白色印刷インキを、版深3o郁のグラビ
アプレートを備えた簡易グラビア印刷機により、厚さ1
5扉のコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電
処理面と厚さ11左のポリエチレンテレフタレートフィ
ルム(PET)の片面に印刷し、40〜50°Cで乾燥
させ、印刷フィルムをえた。
アプレートを備えた簡易グラビア印刷機により、厚さ1
5扉のコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の放電
処理面と厚さ11左のポリエチレンテレフタレートフィ
ルム(PET)の片面に印刷し、40〜50°Cで乾燥
させ、印刷フィルムをえた。
えられた印刷フィルムの印刷面上に固形分2596のポ
リウレタン系接着剤を3 g/dの塗布量になるように
塗布・乾燥させたのち、ラミネーターにより厚さ60屡
のポリエチレンフィルムをドライラミネートし、ラミネ
ートフィルムをえた。
リウレタン系接着剤を3 g/dの塗布量になるように
塗布・乾燥させたのち、ラミネーターにより厚さ60屡
のポリエチレンフィルムをドライラミネートし、ラミネ
ートフィルムをえた。
えられたラミネートフィルムのラミネート強度(接着力
)および100°Cてのボイル適性を下記方法にしたが
って評価した。結果を第1表に示す。
)および100°Cてのボイル適性を下記方法にしたが
って評価した。結果を第1表に示す。
(ボイル適性)
■ ラミネート強度(接着力)の変化による評価
ラミネートフィルムを100°Cで30分間煮沸したの
ち15+nm幅に切断し、剥離試験機にて速度300m
m /分でT型剥離強度(単位: g715mm)を測
定し、ボイル前の強度と比較した。
ち15+nm幅に切断し、剥離試験機にて速度300m
m /分でT型剥離強度(単位: g715mm)を測
定し、ボイル前の強度と比較した。
■ フィルムの外観変化による評価
ラミネートフィルムを 100°Cで30分間煮沸した
のちの外観変化を観察した。
のちの外観変化を観察した。
○:フィルムに異常なし。
×:フィルムの一部がデラミネートしているか、あるい
はブリスターが発生している。
はブリスターが発生している。
[以下余白]
[発明の効果]
本発明の印刷インキ用バインダーを用いると、被印刷物
としてポリエステル、ナイロンフィルム、ポリエチレン
、ポリプロピレンなどの各種プラスチックフィルムに対
して優れた接着性を有し、かつ耐ボイル性に優れた1液
型印刷インキを製造することができる。
としてポリエステル、ナイロンフィルム、ポリエチレン
、ポリプロピレンなどの各種プラスチックフィルムに対
して優れた接着性を有し、かつ耐ボイル性に優れた1液
型印刷インキを製造することができる。
特許出願人 荒川化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、nは1〜1000の整数を表わす)で表わされ
るポリジメチルシロキサン単位を有し、かつガラス転移
温度が0℃以下であるポリウレタン樹脂を含むことを特
徴とする印刷インキ用バインダー。 2 前記ポリウレタン樹脂が、該樹脂固形分中に前記一
般式( I )で示されるポリジメチルシロキサン単位を
0.01〜10重量%含む請求項1記載の印刷インキ用
バインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63115545A JPH01284571A (ja) | 1988-05-12 | 1988-05-12 | 印刷インキ用バインダー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63115545A JPH01284571A (ja) | 1988-05-12 | 1988-05-12 | 印刷インキ用バインダー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01284571A true JPH01284571A (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=14665185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63115545A Pending JPH01284571A (ja) | 1988-05-12 | 1988-05-12 | 印刷インキ用バインダー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01284571A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010047681A (ja) * | 2008-08-21 | 2010-03-04 | Dic Corp | レーザーマーキング用インキ組成物及び記録材 |
CN106349808A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-01-25 | 雷春生 | 一种高附着力bopp基材油墨连接料的制备方法 |
JP2018012778A (ja) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | 荒川化学工業株式会社 | グラビア印刷インキ用バインダー及びグラビア印刷インキ組成物 |
JP2019513858A (ja) * | 2016-04-06 | 2019-05-30 | サン ケミカル コーポレイション | 多目的収縮スリーブ印刷用インキ |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62202786A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-09-07 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS6475513A (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | Dainichiseika Color Chem | Polyurethane resin |
-
1988
- 1988-05-12 JP JP63115545A patent/JPH01284571A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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