JPH02212567A - 印刷インキ用バインダー - Google Patents
印刷インキ用バインダーInfo
- Publication number
- JPH02212567A JPH02212567A JP1035217A JP3521789A JPH02212567A JP H02212567 A JPH02212567 A JP H02212567A JP 1035217 A JP1035217 A JP 1035217A JP 3521789 A JP3521789 A JP 3521789A JP H02212567 A JPH02212567 A JP H02212567A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- polyurethane
- parts
- diisocyanate
- printing ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 43
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 34
- -1 poly(1,2-propylene adipate) Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 abstract description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 7
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 abstract description 6
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 abstract description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 abstract 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 37
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 description 8
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 8
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 8
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920006284 nylon film Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005001 laminate film Substances 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002052 molecular layer Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDVGOPJOZUAFPX-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-ylmethoxy)hexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)OCC1CO1 CDVGOPJOZUAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLSQYTKEUVPIJA-UHFFFAOYSA-N 2-(1-aminopropan-2-ylamino)ethanol Chemical compound NCC(C)NCCO QLSQYTKEUVPIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUGZWHZWSVUSBE-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCC1CO1 CUGZWHZWSVUSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010041235 Snoring Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000012536 packaging technology Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(fl、楽土の利用分野)
本発明は印刷インキ用バインダーに関する。
(従来の技術・発明が解決しようとする課題)近年、被
包装物の多様化、包装技術の高度化に伴ない、包装材料
として各種のプラスチックフィルムが開発され、被包装
物に適したものが適宜選択して使用されるようになって
きている。ところで、プラスチックフィルムを包装材料
に使用するにあたっては、プラスチックフィルムの装飾
または表面保護のために印刷が施されるが、かかる印刷
のための印刷インキには、これら種々のプラスチックフ
ィルムに対する接着性が良好であるなど、高度な性能が
要求されるようになつてきている。
包装物の多様化、包装技術の高度化に伴ない、包装材料
として各種のプラスチックフィルムが開発され、被包装
物に適したものが適宜選択して使用されるようになって
きている。ところで、プラスチックフィルムを包装材料
に使用するにあたっては、プラスチックフィルムの装飾
または表面保護のために印刷が施されるが、かかる印刷
のための印刷インキには、これら種々のプラスチックフ
ィルムに対する接着性が良好であるなど、高度な性能が
要求されるようになつてきている。
従来から使用されているこうした印刷インキに用いられ
る印刷インキ用バインダーとして、ポリウレタンが多く
用いられている。−・般に、ポリウレタンをバインダー
とする印刷インキはポリエステルフィルムおよびナイロ
ンフィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、
汎用フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピ
レンフィルム(対する接着力は不充分であるため、ポリ
エチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに印刷する
場合には、接着力を補うためにポリウレタンにポリイソ
シアネート化合物を配合せしめた二液反応型インキが使
用されている。
る印刷インキ用バインダーとして、ポリウレタンが多く
用いられている。−・般に、ポリウレタンをバインダー
とする印刷インキはポリエステルフィルムおよびナイロ
ンフィルムに対しては単独で優れた接着力を有するが、
汎用フィルムであるポリエチレンフィルムやポリプロピ
レンフィルム(対する接着力は不充分であるため、ポリ
エチレンフィルムやポリプロピレンフィルムに印刷する
場合には、接着力を補うためにポリウレタンにポリイソ
シアネート化合物を配合せしめた二液反応型インキが使
用されている。
しかしながら、二液反応型インキは印刷直l17rに硬
化剤を配合しなければならず、取り扱いが不便であり、
しかもポットライフ(可使時間)の点でも実用トH々の
制限を受けるという不利を有する。そのため斯界では種
々のプラスチックフィルムに対して接着性が良好であり
、かつポリイソシアネート化合物を配合する必要のない
一液型インキ用バインダーとして使用しつるポリウレタ
ンについ”C種々の研究、開発が行なわれており、接着
性の点についてはある程度改Rされている。しかしなが
ら、たとえば食品を包装した後にボイル殺菌、レトルト
殺ii I程等が施される包装基材として用いられるプ
ラスチックフィルムの印刷に航記液ヘリインキを用いた
ばあいには、かかる印刷物は耐ボイル性、耐レトルト性
(以下、耐ボイル性などという)が依然劣るという問題
がある。したかって、耐ボイル性などが要求される分野
では一1型インキは使用しがたいため、前記したごとく
欠点を存するにもかかわらず依然としてポリイソシアネ
ート化合物を配合せしめた二液反応型インキか主流を占
めているのが現状である。
化剤を配合しなければならず、取り扱いが不便であり、
しかもポットライフ(可使時間)の点でも実用トH々の
制限を受けるという不利を有する。そのため斯界では種
々のプラスチックフィルムに対して接着性が良好であり
、かつポリイソシアネート化合物を配合する必要のない
一液型インキ用バインダーとして使用しつるポリウレタ
ンについ”C種々の研究、開発が行なわれており、接着
性の点についてはある程度改Rされている。しかしなが
ら、たとえば食品を包装した後にボイル殺菌、レトルト
殺ii I程等が施される包装基材として用いられるプ
ラスチックフィルムの印刷に航記液ヘリインキを用いた
ばあいには、かかる印刷物は耐ボイル性、耐レトルト性
(以下、耐ボイル性などという)が依然劣るという問題
がある。したかって、耐ボイル性などが要求される分野
では一1型インキは使用しがたいため、前記したごとく
欠点を存するにもかかわらず依然としてポリイソシアネ
ート化合物を配合せしめた二液反応型インキか主流を占
めているのが現状である。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは前記のごとき課題を解決し、被印刷物とし
てポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの各種プラスチックフィルムに対する優れた接
着性および耐ボイル性などを有する一液型印刷インキ用
バインダーを提供することを目的として鋭意検討を重ね
た結果2エポキシ基を有するエポキシ変性ポリウレタン
を印刷インキ用バインダーとして用いた場合にはIIη
記課題をことごとく解決しうることを見出し本発明を完
成するに至った。
てポリエステル、ナイロン、ポリエチレン、ポリプロピ
レンなどの各種プラスチックフィルムに対する優れた接
着性および耐ボイル性などを有する一液型印刷インキ用
バインダーを提供することを目的として鋭意検討を重ね
た結果2エポキシ基を有するエポキシ変性ポリウレタン
を印刷インキ用バインダーとして用いた場合にはIIη
記課題をことごとく解決しうることを見出し本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、高分子ポリオール、ジイソシアネ−
1・化合物、鎖伸長剤および1.2−エポキシアルコー
ルからなるエポキシ変性ポリウレタンを主として含有す
ることを特徴とする印刷インキ用バインダーに関する。
1・化合物、鎖伸長剤および1.2−エポキシアルコー
ルからなるエポキシ変性ポリウレタンを主として含有す
ることを特徴とする印刷インキ用バインダーに関する。
本発明の印刷インキ用バインダーは1.2−エポキシア
ルコールで変性したエポキシ変性ポリウレタンであり、
エポキシ基はエポキシ変性ポリウレタンの末端に導入さ
れている。
ルコールで変性したエポキシ変性ポリウレタンであり、
エポキシ基はエポキシ変性ポリウレタンの末端に導入さ
れている。
ここに1.2−エポキシアルコールとしては、たとえば
グリシドール、その誘導体及びエピクロルヒドリンとジ
オールとから合成されるジオールのそノブリシジルエー
テル等があげられ、具体的にはエチレングリコールモノ
グリシシルエーテル、ブタンジオールそノブリシジルエ
ーテル、ヘキサンジオールモノグリシジルエーテル等が
あげられる。
グリシドール、その誘導体及びエピクロルヒドリンとジ
オールとから合成されるジオールのそノブリシジルエー
テル等があげられ、具体的にはエチレングリコールモノ
グリシシルエーテル、ブタンジオールそノブリシジルエ
ーテル、ヘキサンジオールモノグリシジルエーテル等が
あげられる。
また、前記エポキシ基の倉を吸は得ら4るエポキシ変性
ポリウレタンの樹脂固形分1g当たり1.0X 10−
0〜2.OX 10−’グラム1屑であるのが好ましい
。より好ましくは 1.OX 10−’〜 1.ox
to−4グラム当量である。該含有量が1.0XIO”
”’グラム1豪よりも少ないばあいには一液型のばあい
のポリプロピレンフィルム等に対する接着性、耐ボイル
性などが低下する傾向があり、また2、OX 10−4
グラム当量よりも多い場合にはポリウレタン溶液(バイ
ンダー)の経時粘度安定性が低下する傾向がある。
ポリウレタンの樹脂固形分1g当たり1.0X 10−
0〜2.OX 10−’グラム1屑であるのが好ましい
。より好ましくは 1.OX 10−’〜 1.ox
to−4グラム当量である。該含有量が1.0XIO”
”’グラム1豪よりも少ないばあいには一液型のばあい
のポリプロピレンフィルム等に対する接着性、耐ボイル
性などが低下する傾向があり、また2、OX 10−4
グラム当量よりも多い場合にはポリウレタン溶液(バイ
ンダー)の経時粘度安定性が低下する傾向がある。
次に、本発明のエポキシ変性ポリウレタンの他の構成成
分について説明する。まず、高分子ポリオール成分とし
ては、酸化エチレン、酸化プロピレン、デトラヒドロフ
ラン等の重合体もしくは共重合体等のポリエーテルポリ
オール類;エチレングリコール、1.2−プロパンジオ
ール、1.3−プロパンジオール、1.:(−ブタンジ
オール、1.4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ベンタンジオール、3−メチル−1,5−ベンタ
ンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、1
.4−ブチンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール等の飽和も
しくは不飽和の低分子グリコール成分およびアジピン酸
、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイ
ン酸、フマル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グル
タル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸等の二塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物
の二塩基酸成分を脱水縮合せしめてえられるポリエステ
ルポリオール類;環状エステル化合物を開環重合してえ
られるポリエステルポリオール類;その他ポリカーボネ
ートポリオール類、ポリブタジェングリコール類、ビス
フェノールA&:酸化エチレンもしくは酸化プロピレン
を付加してえられるグリコール類等の一般にポリウレタ
ンの製造に用いられる各種公知の高分子ポリオールが例
示される。
分について説明する。まず、高分子ポリオール成分とし
ては、酸化エチレン、酸化プロピレン、デトラヒドロフ
ラン等の重合体もしくは共重合体等のポリエーテルポリ
オール類;エチレングリコール、1.2−プロパンジオ
ール、1.3−プロパンジオール、1.:(−ブタンジ
オール、1.4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ベンタンジオール、3−メチル−1,5−ベンタ
ンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、1
.4−ブチンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール等の飽和も
しくは不飽和の低分子グリコール成分およびアジピン酸
、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイ
ン酸、フマル酸、コハク酸、しゅう酸、マロン酸、グル
タル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸等の二塩基酸もしくはこれらに対応する酸無水物
の二塩基酸成分を脱水縮合せしめてえられるポリエステ
ルポリオール類;環状エステル化合物を開環重合してえ
られるポリエステルポリオール類;その他ポリカーボネ
ートポリオール類、ポリブタジェングリコール類、ビス
フェノールA&:酸化エチレンもしくは酸化プロピレン
を付加してえられるグリコール類等の一般にポリウレタ
ンの製造に用いられる各種公知の高分子ポリオールが例
示される。
尚、F記の内、グリコール成分と二塩基酸成分からえら
れる品分そポリオールの場合には、該グリコール成分の
5モル%までは以下の各種ポリオールに置換しつる。す
なわち、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン
、トリメチロールエタン、1,2.6−ヘキサンドリオ
ール、1.2.4−ブタントリオール、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等を例示しうる。
れる品分そポリオールの場合には、該グリコール成分の
5モル%までは以下の各種ポリオールに置換しつる。す
なわち、たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン
、トリメチロールエタン、1,2.6−ヘキサンドリオ
ール、1.2.4−ブタントリオール、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等を例示しうる。
更には1本発明のポリウレタンの性能を逸説しない範囲
内で、面記高分子ポリオール成分の一部を低分子ポリオ
ール類にX換して使用することもでき、通常ポリオール
成分中におけるその使用鼠は20重量%以下、好ましく
は工0重置火以下とされる。該低分子ポリオール類とし
ては、前記高分子ポリオールの製造に用いられる各種の
低分子ポリオールを例示しつる。低分子ポリオール類の
使用割合が20重1%を越えた場合は、得られる印刷イ
ンキ用組成物のプラスチックフィルムに対する密若性や
稀釈溶剤に対する溶解性か低ドする傾向にあり好ましく
ない。
内で、面記高分子ポリオール成分の一部を低分子ポリオ
ール類にX換して使用することもでき、通常ポリオール
成分中におけるその使用鼠は20重量%以下、好ましく
は工0重置火以下とされる。該低分子ポリオール類とし
ては、前記高分子ポリオールの製造に用いられる各種の
低分子ポリオールを例示しつる。低分子ポリオール類の
使用割合が20重1%を越えた場合は、得られる印刷イ
ンキ用組成物のプラスチックフィルムに対する密若性や
稀釈溶剤に対する溶解性か低ドする傾向にあり好ましく
ない。
以ト各種の高分子ポリオールの分子附は、えられるポリ
ウレタン樹1指の溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性等
を考慮して適宜決定され、通常は500〜3000の範
囲内とするのがよい。該分子寸が500未満であれば溶
解性の低下に伴ない印刷適性が劣る傾向があり、他77
3000を越えるど乾燥性及び耐ブロッキング性が低下
する傾向かあろうまた、ジイソシアネート化合物として
は芳香族、脂肪族または脂環族のジイソシアネート類を
使用することができる。具体的には、1.5−ナフチレ
ンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、4.4−ジフェニルジメチルメタンジイソ
シアネート、4,4′−ジベンジルイソシアネート、ジ
アルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラア
ルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1.3−フ
ェニレンジイソシアネート、l、4−フェニレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン−1,
4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,2.4−トリメチルへキサメチレンジイソシア
ネート、2.4.4− トリメチルへキサメチレンジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロへ子サ
ンー1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルメタン−4,4′−ジイソシアネート、【、3−ビス
(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサンジイソシアネート、−テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート等がその代表例としてあげられる。
ウレタン樹1指の溶解性、乾燥性、耐ブロッキング性等
を考慮して適宜決定され、通常は500〜3000の範
囲内とするのがよい。該分子寸が500未満であれば溶
解性の低下に伴ない印刷適性が劣る傾向があり、他77
3000を越えるど乾燥性及び耐ブロッキング性が低下
する傾向かあろうまた、ジイソシアネート化合物として
は芳香族、脂肪族または脂環族のジイソシアネート類を
使用することができる。具体的には、1.5−ナフチレ
ンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、4.4−ジフェニルジメチルメタンジイソ
シアネート、4,4′−ジベンジルイソシアネート、ジ
アルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラア
ルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1.3−フ
ェニレンジイソシアネート、l、4−フェニレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン−1,
4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,2.4−トリメチルへキサメチレンジイソシア
ネート、2.4.4− トリメチルへキサメチレンジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロへ子サ
ンー1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルメタン−4,4′−ジイソシアネート、【、3−ビス
(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサンジイソシアネート、−テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート等がその代表例としてあげられる。
さらに、本発明のエポキシ変性ポリウレタンは鎖伸長剤
を使用することを必須とする。すなわち、鎖伸長剤を使
用しない場合はフィルム物性が十分でなく粘着性が強く
なり、印刷インキとしたときの乾燥性、耐ブロツキング
が著しく低下する。鎖伸長剤としては、たとえばエチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンデトラミン
、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,
4−ジアミン等のジアミン類、2−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミン、2−ヒドロキシエチルプロピレンジア
ミン、ジー2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ
ー2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、 2−ヒ
ドロキシプロピルエチレンシアミン、ジー2−ヒドロキ
シプロピルエチレンジアミン等の分子内に永Pt1基を
有するジアミン類およびII道記した高分子ポリオール
の項で説明した低分子グリコールを使用することができ
る。
を使用することを必須とする。すなわち、鎖伸長剤を使
用しない場合はフィルム物性が十分でなく粘着性が強く
なり、印刷インキとしたときの乾燥性、耐ブロツキング
が著しく低下する。鎖伸長剤としては、たとえばエチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンデトラミン
、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,
4−ジアミン等のジアミン類、2−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミン、2−ヒドロキシエチルプロピレンジア
ミン、ジー2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ
ー2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、 2−ヒ
ドロキシプロピルエチレンシアミン、ジー2−ヒドロキ
シプロピルエチレンジアミン等の分子内に永Pt1基を
有するジアミン類およびII道記した高分子ポリオール
の項で説明した低分子グリコールを使用することができ
る。
川には必要に応じて鎖長停止り剤を用いてもよく、油長
停止剤としては、たとえばジ−ローブチルアミン等のジ
アルキルアミン類やエタノール、イソプロビルアルコー
ル等のアルコール類があげられる。
停止剤としては、たとえばジ−ローブチルアミン等のジ
アルキルアミン類やエタノール、イソプロビルアルコー
ル等のアルコール類があげられる。
本発明のエポキシ変性ウレタンを製造する方法は特に制
限はされず、高分子ポリオール、ジイソシアネート化合
物、鎖伸長剤および1.2−エポキシアルコールを反応
させる順序は任意でありその代表例として次のような方
法を採用しつる。たとえば、■高分子ポリオール、ジイ
ソシアネート化合物、鎖伸長剤および1.2−エポキシ
アルコールを同時に仕込み反応させる方法、■高分子ポ
リオールジイソシアネート化合物および鎖伸長剤からな
る末端イソシアネート含量含有のポリウレタンに1.2
−エポキシアルコールを反応させる方法、■高分子ポリ
オール、ジイソシアネート化合物および1、2−エポキ
シアルコールからなるウレタンプレポリマーに、さらに
鎖伸長剤を反応させる方法等があげられる。これらのな
かでもエポキシ基と鎖伸長剤との副反応を考慮すれば■
高分子ポリオール、ジイソシアネート化合物および鎖伸
長剤からなる末端イソシアネート基含有のポリウレタン
に1.2−エポキシアルコールを反応させる方法を採用
するのが好ましい。以下、方法■について説明していく
。
限はされず、高分子ポリオール、ジイソシアネート化合
物、鎖伸長剤および1.2−エポキシアルコールを反応
させる順序は任意でありその代表例として次のような方
法を採用しつる。たとえば、■高分子ポリオール、ジイ
ソシアネート化合物、鎖伸長剤および1.2−エポキシ
アルコールを同時に仕込み反応させる方法、■高分子ポ
リオールジイソシアネート化合物および鎖伸長剤からな
る末端イソシアネート含量含有のポリウレタンに1.2
−エポキシアルコールを反応させる方法、■高分子ポリ
オール、ジイソシアネート化合物および1、2−エポキ
シアルコールからなるウレタンプレポリマーに、さらに
鎖伸長剤を反応させる方法等があげられる。これらのな
かでもエポキシ基と鎖伸長剤との副反応を考慮すれば■
高分子ポリオール、ジイソシアネート化合物および鎖伸
長剤からなる末端イソシアネート基含有のポリウレタン
に1.2−エポキシアルコールを反応させる方法を採用
するのが好ましい。以下、方法■について説明していく
。
末端イソシアネート基含有のポリウレタンの製造にあた
っては、まず、高分子ポリオール成分とジイソシアネー
ト化合物とを、イソシアネート基過刺の条件で反応させ
、高分子ポリオールの両末端にイソシアネート基を有す
るプレポリマー(好ましくはイソシアネート含量0.5
〜10%)を調製し、次いでこれを適当な溶媒中で鎖伸
長剤、および必要に応じて鎖長停止剤と反応させる二段
法。
っては、まず、高分子ポリオール成分とジイソシアネー
ト化合物とを、イソシアネート基過刺の条件で反応させ
、高分子ポリオールの両末端にイソシアネート基を有す
るプレポリマー(好ましくはイソシアネート含量0.5
〜10%)を調製し、次いでこれを適当な溶媒中で鎖伸
長剤、および必要に応じて鎖長停止剤と反応させる二段
法。
ならびに高分子ポリオール成分、ジイソシアネート化合
物、鎖伸長剤および必要に応じて鎖長停止剤を、適当な
溶媒中で一度に反応させる−・膜性のいずれの方法をも
採用できるが、均一なポリマー溶液がえやすいという点
で二段法を採用するのが好ましい。
物、鎖伸長剤および必要に応じて鎖長停止剤を、適当な
溶媒中で一度に反応させる−・膜性のいずれの方法をも
採用できるが、均一なポリマー溶液がえやすいという点
で二段法を採用するのが好ましい。
本発明に用いられる末端イソシアネート基含有のポリウ
レタンを二段法で製造する場合、高分子ポリオール成分
とジイソシアネート化合物とを反応させる際の条件は5
、イソシアネート基が過剰になるようにするほかは特に
限定はされないが、水酸基/イソシアネート基が当量比
で l/1.2〜1/3の範囲になるように反応させる
のが好ましい。また、得られたプレポリマーと鎖伸長剤
および必要に応じて用いる重合停止剤とを反応させる際
の条件にも特に限定はされないがプレポリマーの両末端
に存する遊離のイソシアネート基を1当甘とした場合に
、鎖伸長剤中のイソシアネート基と反応しつる活性水素
の合計当量が0.5〜0.9g当槍の範囲内であるのが
好ましい、前記活性水素が0.5当量未満の場合、乾燥
性、耐ブロッキング性、皮膜強度が充分でなく、前記活
性水素が0.!l!J当、@より過剰になった場合には
、1.2−エポキシアルコールと反応させるのに必要な
イソシアネート基が不十分となり耐ボイル性などが低下
する7次いで、得られるエポキシ変性ポリウレタンのエ
ポキシ基のダラム当量が眞記範囲となるように、前記末
端イソシアネート基含有のポリウレタンに1.2−エポ
キシアルコールを仕込み反応させればよい。
レタンを二段法で製造する場合、高分子ポリオール成分
とジイソシアネート化合物とを反応させる際の条件は5
、イソシアネート基が過剰になるようにするほかは特に
限定はされないが、水酸基/イソシアネート基が当量比
で l/1.2〜1/3の範囲になるように反応させる
のが好ましい。また、得られたプレポリマーと鎖伸長剤
および必要に応じて用いる重合停止剤とを反応させる際
の条件にも特に限定はされないがプレポリマーの両末端
に存する遊離のイソシアネート基を1当甘とした場合に
、鎖伸長剤中のイソシアネート基と反応しつる活性水素
の合計当量が0.5〜0.9g当槍の範囲内であるのが
好ましい、前記活性水素が0.5当量未満の場合、乾燥
性、耐ブロッキング性、皮膜強度が充分でなく、前記活
性水素が0.!l!J当、@より過剰になった場合には
、1.2−エポキシアルコールと反応させるのに必要な
イソシアネート基が不十分となり耐ボイル性などが低下
する7次いで、得られるエポキシ変性ポリウレタンのエ
ポキシ基のダラム当量が眞記範囲となるように、前記末
端イソシアネート基含有のポリウレタンに1.2−エポ
キシアルコールを仕込み反応させればよい。
これら製造法において、使用される溶剤としては通常、
印刷インキ用の溶剤としてよく知られているベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤:酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤:メタノール、エタノール
、イソプロパツール、n−ブタノール等のアルコール系
溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系の溶剤があげられ、これらのIM
または2種以上の混合物を適宜選択して用いる、なお、
前記■以外の製造方法、たとえば■、■の製造方法を採
用する場合においても前記■と同様の仕込み比率で製造
すればよい。
印刷インキ用の溶剤としてよく知られているベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤:酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤:メタノール、エタノール
、イソプロパツール、n−ブタノール等のアルコール系
溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系の溶剤があげられ、これらのIM
または2種以上の混合物を適宜選択して用いる、なお、
前記■以外の製造方法、たとえば■、■の製造方法を採
用する場合においても前記■と同様の仕込み比率で製造
すればよい。
叙1の如くしてえられる本発明のポリウレタン樹脂の数
平均分子層は、5000〜+00000の範囲とするの
がよい。数平均分子層が5000に満たない場合には、
これをビヒクルとして用いた印刷・Cンキの乾燥性、耐
ブロッキング性、皮膜強度、耐油性等が低下しやすくな
り5一方、 +00000を越える場合にはポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の粘度が上昇したり、印刷イ
ンキの光沢が低下しやすくなる。また、ポリウレタン樹
脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされないが、印刷
時の作業性等を考慮して適宜決定すればよく、通常は1
5〜60重量%、粘度は50〜l00000cP/25
℃の範囲に調整するのが実用上好適である。
平均分子層は、5000〜+00000の範囲とするの
がよい。数平均分子層が5000に満たない場合には、
これをビヒクルとして用いた印刷・Cンキの乾燥性、耐
ブロッキング性、皮膜強度、耐油性等が低下しやすくな
り5一方、 +00000を越える場合にはポリウレタ
ン樹脂溶液(バインダー)の粘度が上昇したり、印刷イ
ンキの光沢が低下しやすくなる。また、ポリウレタン樹
脂溶液の樹脂固形分濃度は特に制限はされないが、印刷
時の作業性等を考慮して適宜決定すればよく、通常は1
5〜60重量%、粘度は50〜l00000cP/25
℃の範囲に調整するのが実用上好適である。
また、本発明でけ必要に応じて、本発明の主成分である
ポリウレタンの他に以下に示すような樹脂を副成分とし
て本発明のバインダーとして併用しつる。たとえば5本
発明以外のポリウレタン、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリアクリル酸エステル、ポリ塩化ビニルと酢酸ビ
ニルとのコポリマー、ロジン系樹脂、ケトンレジン等が
あげられる。
ポリウレタンの他に以下に示すような樹脂を副成分とし
て本発明のバインダーとして併用しつる。たとえば5本
発明以外のポリウレタン、ポリアミド、ニトロセルロー
ス、ポリアクリル酸エステル、ポリ塩化ビニルと酢酸ビ
ニルとのコポリマー、ロジン系樹脂、ケトンレジン等が
あげられる。
本発明のバインダーに着色剤、溶剤、さらに必要に応じ
てインキ流動性およびインキ表面皮膜を改良するための
界面活性荊、ワックス、その他添加剤を適宜配合しボー
ルミル、アトライター、サンドミル等の通常のインキ製
造装置を用いて混練することにより印刷インキ組成物を
製全することができる。なお、印刷インキ組成物中の本
発明のバインダーの配合量は印刷インキ組成物中、その
樹脂固形分が3〜20fi、91%になるように配合す
るのが好ましい。
てインキ流動性およびインキ表面皮膜を改良するための
界面活性荊、ワックス、その他添加剤を適宜配合しボー
ルミル、アトライター、サンドミル等の通常のインキ製
造装置を用いて混練することにより印刷インキ組成物を
製全することができる。なお、印刷インキ組成物中の本
発明のバインダーの配合量は印刷インキ組成物中、その
樹脂固形分が3〜20fi、91%になるように配合す
るのが好ましい。
以下に製造例、実施例および比較例をあげて本発明の詳
細な説明するが、本発明はこわら実施例に限定されるも
のではない。
細な説明するが、本発明はこわら実施例に限定されるも
のではない。
製造例1
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、分子Q20θ0のポリ(1,2−プロピレンアジ
ペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシア
ネート222部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時
間反応させ、isイソシアネート含1336%のプレポ
リマーを製造したのち、こわにメチルエチルケトン 8
15部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした
。次いで、イソホロンジアミン77.6部、メチルエチ
ルケトン1214部からなる混合物を前記ウレタンプレ
ポリマーに添加し50℃で3時間保温した。保温後、グ
リシドール4.8部を添加し、さらに70℃で5時間反
応させ、次にイソプロピルアルコール1015部を加え
反応を終了した。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶
液(以下、樹脂温11iAという)は、樹脂固形分濃度
が30%、粘度が820cP/25℃であった。また、
ポリウレタン樹脂の数平均分子量は 38000であっ
た製造例2 撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた九我フラス
コに、分子量toooのポリ(ε゛−カプロラクトング
リコール1000部とイソホロンジイソシアネート 3
33部を仕込み、窒素気流下に 100℃で6時間反応
させ、MlIIイソシアネート含量3.10%のプレポ
リマーを製造したのち、これにメチルエチルケトン 8
15部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした
。次いで、イソホロンジアミン85.6部、メチルエチ
ルケトンl′J85部からなる混合物を前記ウレタンプ
レポリマーに添加し50℃で3時間保温した。保温後、
グリシドール15.7部を添加し、さらに70℃で5時
間反応させ1次にイソプロピルアルコール1100部を
加え反応を終了した。
コに、分子Q20θ0のポリ(1,2−プロピレンアジ
ペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシア
ネート222部を仕込み、窒素気流下に100℃で6時
間反応させ、isイソシアネート含1336%のプレポ
リマーを製造したのち、こわにメチルエチルケトン 8
15部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした
。次いで、イソホロンジアミン77.6部、メチルエチ
ルケトン1214部からなる混合物を前記ウレタンプレ
ポリマーに添加し50℃で3時間保温した。保温後、グ
リシドール4.8部を添加し、さらに70℃で5時間反
応させ、次にイソプロピルアルコール1015部を加え
反応を終了した。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶
液(以下、樹脂温11iAという)は、樹脂固形分濃度
が30%、粘度が820cP/25℃であった。また、
ポリウレタン樹脂の数平均分子量は 38000であっ
た製造例2 撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた九我フラス
コに、分子量toooのポリ(ε゛−カプロラクトング
リコール1000部とイソホロンジイソシアネート 3
33部を仕込み、窒素気流下に 100℃で6時間反応
させ、MlIIイソシアネート含量3.10%のプレポ
リマーを製造したのち、これにメチルエチルケトン 8
15部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした
。次いで、イソホロンジアミン85.6部、メチルエチ
ルケトンl′J85部からなる混合物を前記ウレタンプ
レポリマーに添加し50℃で3時間保温した。保温後、
グリシドール15.7部を添加し、さらに70℃で5時
間反応させ1次にイソプロピルアルコール1100部を
加え反応を終了した。
こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液(以F、樹脂溶
液Bという)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が48
0cP725℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数
平均分子量は +3000であった。
液Bという)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度が48
0cP725℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数
平均分子量は +3000であった。
製造例3
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、分子ILloooのポリ(C−カプロう々トン)
グリコール1000部とイソホロンジイソシアネート1
85部を什込み、窒素気流下に 100℃で6時間反応
させ、遊離イソシアネート含IN :1.44%のプレ
ポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン月、7部、ジブチルア
ミンIli、2部、メチルエチルケトン1165部から
なる混合物を11η記ウレタンプレポリマーに添加し5
0℃で3時間保温した。保a後、グリシドール0.1部
を添加し、さらに70℃で5時間反応させ、次にイソプ
ロピルアルコール990部を加え反応を終rした。こう
してえられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液C
という)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度か 1.0
00cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の
数平均分子量は20000であった。
コに、分子ILloooのポリ(C−カプロう々トン)
グリコール1000部とイソホロンジイソシアネート1
85部を什込み、窒素気流下に 100℃で6時間反応
させ、遊離イソシアネート含IN :1.44%のプレ
ポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケトン
815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とし
た。次いで、イソホロンジアミン月、7部、ジブチルア
ミンIli、2部、メチルエチルケトン1165部から
なる混合物を11η記ウレタンプレポリマーに添加し5
0℃で3時間保温した。保a後、グリシドール0.1部
を添加し、さらに70℃で5時間反応させ、次にイソプ
ロピルアルコール990部を加え反応を終rした。こう
してえられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液C
という)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度か 1.0
00cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の
数平均分子量は20000であった。
製造例4
撹n、m、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラ
スコに2分子 層2000のポリ(1,2−プロピレン
アジペート)グリコール1000部とイソホロンジイソ
シアネート 222部グリシドール6.3部を仕込み、
窒素気流下に100℃で6時間反応させ遊楚イソシアネ
ート含量2.97%の11ノボリマーを製造したのち、
こilにメチルエチルケトン 815部を加えてウレタ
ンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソポロン
ジアミン73.0部、メチルエチルケトン1209部、
イソプロピルアルコール1012部からなる混合物を@
記つレ々ンブレボリマーに添加し50℃で3時間保温し
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹
脂溶液りという)は、樹脂固形分濃度が10%、粘度が
440cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹I
の数寮均分tiは31 [)00であった。
スコに2分子 層2000のポリ(1,2−プロピレン
アジペート)グリコール1000部とイソホロンジイソ
シアネート 222部グリシドール6.3部を仕込み、
窒素気流下に100℃で6時間反応させ遊楚イソシアネ
ート含量2.97%の11ノボリマーを製造したのち、
こilにメチルエチルケトン 815部を加えてウレタ
ンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソポロン
ジアミン73.0部、メチルエチルケトン1209部、
イソプロピルアルコール1012部からなる混合物を@
記つレ々ンブレボリマーに添加し50℃で3時間保温し
た。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹
脂溶液りという)は、樹脂固形分濃度が10%、粘度が
440cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹I
の数寮均分tiは31 [)00であった。
製造例5
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、分子312000のポリ(l、2−プロピレンア
ジペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシ
アネート 222部を仕込み、窒素気流ドに100℃で
6時間反応させ、遊離イソシアネート含量:1.34%
のプレポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケ
トン815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液
とした。次いで、イソホロンジアミン77.0部、ジブ
チルアミン 8,4部、イソプロピルアルコール101
7部、メチルエチルケトン1219部からなる混合物に
面記ウレタンプレポリマーを添加し50℃で3時間保温
した。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液(以F、
樹脂溶液Eという)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度
か700cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹
脂の数平均分子量は 361100であった。
コに、分子312000のポリ(l、2−プロピレンア
ジペート)グリコール1000部とイソホロンジイソシ
アネート 222部を仕込み、窒素気流ドに100℃で
6時間反応させ、遊離イソシアネート含量:1.34%
のプレポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケ
トン815部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液
とした。次いで、イソホロンジアミン77.0部、ジブ
チルアミン 8,4部、イソプロピルアルコール101
7部、メチルエチルケトン1219部からなる混合物に
面記ウレタンプレポリマーを添加し50℃で3時間保温
した。こうしてえられたポリウレタン樹脂溶液(以F、
樹脂溶液Eという)は、樹脂固形分濃度が30%、粘度
か700cP/25℃であった。また、ポリウレタン樹
脂の数平均分子量は 361100であった。
製造例6
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、分子IJjlO(10のポリ(ε−カプロラクト
ン)グリコール1000部とイソホロンジイソシアネー
ト 333部を仕込み、窒素気流下に 100℃で6時
間反応させ、f!離イソシアネート含、13.10%の
プレポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケ]
・ン 937部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶
液とした。次いで、グリシド−・ルア2.8部を添加し
、さらに70℃で5時間反応させ1次にイソプロピルア
ルコール4ft9部を加え反応を終でした。こうしてえ
られたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Fという
)は、樹1指固形分濃度が50%、粘度が500cP/
25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子
ffiは:l 200であった。
コに、分子IJjlO(10のポリ(ε−カプロラクト
ン)グリコール1000部とイソホロンジイソシアネー
ト 333部を仕込み、窒素気流下に 100℃で6時
間反応させ、f!離イソシアネート含、13.10%の
プレポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケ]
・ン 937部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶
液とした。次いで、グリシド−・ルア2.8部を添加し
、さらに70℃で5時間反応させ1次にイソプロピルア
ルコール4ft9部を加え反応を終でした。こうしてえ
られたポリウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Fという
)は、樹1指固形分濃度が50%、粘度が500cP/
25℃であった。また、ポリウレタン樹脂の数平均分子
ffiは:l 200であった。
製造例7
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた丸底フラス
コに、分子11ff[1Of)のポリ(ε−カプロラク
トン)グリコール1000部とイソホロンジイソシアネ
ート81,4部を仕込み、9.素気流下に150℃で6
時間反応させ 遊離イソシアネート含量0.23%のプ
レポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケトン
1689部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液と
した。次いで、グリシドール44部を添加し、さらに7
0℃で5時間反応させ、次に、イソプロピルアルコール
845部を加え反応を終了した。こうしてえられたポリ
ウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Gという)は、樹脂
固形分濃度が30%、粘度か280cP/25℃であっ
た。また、ポリウレタン樹脂の数゛ト均分−f頃は 4
2000であった。
コに、分子11ff[1Of)のポリ(ε−カプロラク
トン)グリコール1000部とイソホロンジイソシアネ
ート81,4部を仕込み、9.素気流下に150℃で6
時間反応させ 遊離イソシアネート含量0.23%のプ
レポリマーを製造したのち、これにメチルエチルケトン
1689部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液と
した。次いで、グリシドール44部を添加し、さらに7
0℃で5時間反応させ、次に、イソプロピルアルコール
845部を加え反応を終了した。こうしてえられたポリ
ウレタン樹脂溶液(以下、樹脂溶液Gという)は、樹脂
固形分濃度が30%、粘度か280cP/25℃であっ
た。また、ポリウレタン樹脂の数゛ト均分−f頃は 4
2000であった。
実施例1〜4及び比較例1〜4
チタン白くルチル型) ]+1部製
造例1〜7で得られた ポリウレタン樹脂溶液 50部トルエン
10部イソプロピ
ルアルコール 10部からなる組成の混合
物をそれぞれべ・イントシエイカーで練肉して白色印刷
インキを調製した。えられた混合物100部に、トルエ
ン35部およびイソプロピルアルコール15部を加えて
粘度を調整し第1表に示すような7aの白色印刷インキ
を:I31製した。なお、比較例4の白色印刷インキは
比較例1でえられらちのにさらにイソホロンジfソシア
ネ−−62部を添加して2液型印刷インキとしたもので
ある。
造例1〜7で得られた ポリウレタン樹脂溶液 50部トルエン
10部イソプロピ
ルアルコール 10部からなる組成の混合
物をそれぞれべ・イントシエイカーで練肉して白色印刷
インキを調製した。えられた混合物100部に、トルエ
ン35部およびイソプロピルアルコール15部を加えて
粘度を調整し第1表に示すような7aの白色印刷インキ
を:I31製した。なお、比較例4の白色印刷インキは
比較例1でえられらちのにさらにイソホロンジfソシア
ネ−−62部を添加して2液型印刷インキとしたもので
ある。
えられた8点の白色印刷インキを、版深30μmのグラ
ビアプレー1・を備えた簡易グラビア印刷機により厚さ
15μ−のコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の
放電処理面と厚さ11μ■のポリエチレンテレフタレー
ト(PET)の片面に印刷し、40〜50℃で乾煙し、
印刷フィルノ、を得た、そして、得られた印刷フィルム
の印刷面トに固形分25%のポリウレタン系接着剤を3
1(/rn’の塗ノロ哨で塗布乾燥した接、ラミネータ
ーにより60μIのポリエチレンフィルムをトライラミ
ネートシ、ラミネートフィルムを得た。こうして得られ
たラミネー[・フィルムの耐ブロッキング性、ラミネー
ト強度(接着力)及び100℃でのボイル通性を評価し
た。評価結果を第1表に示す。
ビアプレー1・を備えた簡易グラビア印刷機により厚さ
15μ−のコロナ放電処理ナイロンフィルム(NY)の
放電処理面と厚さ11μ■のポリエチレンテレフタレー
ト(PET)の片面に印刷し、40〜50℃で乾煙し、
印刷フィルノ、を得た、そして、得られた印刷フィルム
の印刷面トに固形分25%のポリウレタン系接着剤を3
1(/rn’の塗ノロ哨で塗布乾燥した接、ラミネータ
ーにより60μIのポリエチレンフィルムをトライラミ
ネートシ、ラミネートフィルムを得た。こうして得られ
たラミネー[・フィルムの耐ブロッキング性、ラミネー
ト強度(接着力)及び100℃でのボイル通性を評価し
た。評価結果を第1表に示す。
なお、第1表中の官能基含有鼾は、ポリウレタン樹脂固
形分1呂当たりのエポキシ括のダラム当量である。
形分1呂当たりのエポキシ括のダラム当量である。
鮒じ(ワース−先り、久上
印刷フィルムの印刷面同士を重ね合せ、fAi40℃、
湿度80%、圧力1kg/cm″で3時間保持した徒に
剥がし、インキの剥がれ具合を観察評価した。
湿度80%、圧力1kg/cm″で3時間保持した徒に
剥がし、インキの剥がれ具合を観察評価した。
0−−−−−mm刷面のインキが全く剥がれない。
△−−−−−−印刷面のインキがごく一部剥かわる。
X−−−−−mm刷面のインキが50部以」−剥がjる
。
。
吏−イールA−す1
(1)フィルムの外IIl!変化による評価ラミネート
フィルムを100℃で30分間往沸した後の外観変化を
観察した。
フィルムを100℃で30分間往沸した後の外観変化を
観察した。
0−−−−−−−−フィルムに異常なしつ△・・−−−
−−−−フィルムのごく一部がデラミネートしているか
、またはブリスターがわ ずかであるが発生している。
−−−−フィルムのごく一部がデラミネートしているか
、またはブリスターがわ ずかであるが発生している。
X−−−−−−−−フィルムの一部がデラミネートして
いるか、またはブリスターが発生し ている。
いるか、またはブリスターが発生し ている。
(2)ラミネート強度(接着力)による変化ラミフート
フィルムをIH℃で30分間煮沸したあと、15a+涌
巾に切断し剥離試験機にて速度:lUO+am、’分で
T型剥離強度を測定しボイル01の強度と比較した。(
単位g / !5ffim) 発−明−の」Lス 本発明の印刷インキ用バインダーを用いた1液型印刷イ
ンギは被印刷物であるポリエステル、ナイロンフィルム
、ボリエヂレン、ポリプロピレン等の各種プラスチ・l
クフィルムに対して優れた耐ブロツキング性、接着性、
耐ボイル性などを呈1“るという効果を奏する。
フィルムをIH℃で30分間煮沸したあと、15a+涌
巾に切断し剥離試験機にて速度:lUO+am、’分で
T型剥離強度を測定しボイル01の強度と比較した。(
単位g / !5ffim) 発−明−の」Lス 本発明の印刷インキ用バインダーを用いた1液型印刷イ
ンギは被印刷物であるポリエステル、ナイロンフィルム
、ボリエヂレン、ポリプロピレン等の各種プラスチ・l
クフィルムに対して優れた耐ブロツキング性、接着性、
耐ボイル性などを呈1“るという効果を奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、高分子ポリオール、ジイソシアネート化合物、鎖伸
長剤および1、2−エポキシアルコールからなるエポキ
シ変性ポリウレタンを主として含有することを特徴とす
る印刷インキ用バインダー。 2、エポキシ変性ポリウレタンが、高分子ポリオール、
ジイソシアネート化合物および鎖伸長剤からなるポリウ
レタンに、さらに樹脂固形分1g当たりのエポキシ基が
1.0×10^−^6〜2.0×10^−^4グラム
当量となるように1、2−エポキシアルコールを反応さ
せて得られるエポキシ変性ポリウレタンである請求項1
記載の印刷インキ用バインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1035217A JPH0662907B2 (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | 印刷インキ用バインダー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1035217A JPH0662907B2 (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | 印刷インキ用バインダー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02212567A true JPH02212567A (ja) | 1990-08-23 |
JPH0662907B2 JPH0662907B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12435679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1035217A Expired - Lifetime JPH0662907B2 (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | 印刷インキ用バインダー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0662907B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5380806A (en) * | 1991-05-02 | 1995-01-10 | Chisso Corporation | Ink composition comprising a polyurethane and a mixture of epoxides |
CN114644746A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-06-21 | 韶关东森合成材料有限公司 | 一种聚氨酯改性环氧树脂及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58219212A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | ポリウレタン水性分散液 |
JPS60219217A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Daicel Chem Ind Ltd | エポキシウレタン樹脂の製造方法 |
-
1989
- 1989-02-13 JP JP1035217A patent/JPH0662907B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58219212A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | ポリウレタン水性分散液 |
JPS60219217A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Daicel Chem Ind Ltd | エポキシウレタン樹脂の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5380806A (en) * | 1991-05-02 | 1995-01-10 | Chisso Corporation | Ink composition comprising a polyurethane and a mixture of epoxides |
CN114644746A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-06-21 | 韶关东森合成材料有限公司 | 一种聚氨酯改性环氧树脂及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0662907B2 (ja) | 1994-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3084870B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 | |
JP3000701B2 (ja) | 印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物 | |
JP2890977B2 (ja) | 印刷インキ | |
JP2903868B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JPH10338834A (ja) | 印刷インキ用樹脂 | |
JPH02212567A (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JP3067410B2 (ja) | ポリウレタンポリウレア樹脂の製造方法 | |
JP2640166B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JP3237506B2 (ja) | グラビア印刷インキ用バインダー | |
JPH0370779A (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JPH01284571A (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JP2004307785A (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JPH05320556A (ja) | 印刷インキ用樹脂組成物 | |
JPH10219224A (ja) | 接着剤組成物 | |
JP3141536B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JP3214288B2 (ja) | 印刷インキ組成物及び印刷物 | |
JP3206063B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 | |
JP2799601B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JP2640161B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JPS63317562A (ja) | 印刷インキ用樹脂 | |
JPH02189375A (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JP2503824B2 (ja) | 印刷インキ用バインダ―及び印刷インキ組成物 | |
JP2674327B2 (ja) | 印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物 | |
JP3141537B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
JPH02117974A (ja) | 印刷インキ用バインダー |