JPS58219212A - ポリウレタン水性分散液 - Google Patents
ポリウレタン水性分散液Info
- Publication number
- JPS58219212A JPS58219212A JP57102433A JP10243382A JPS58219212A JP S58219212 A JPS58219212 A JP S58219212A JP 57102433 A JP57102433 A JP 57102433A JP 10243382 A JP10243382 A JP 10243382A JP S58219212 A JPS58219212 A JP S58219212A
- Authority
- JP
- Japan
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- diisocyanate
- polyol
- polyurethane
- groups
- chain extender
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタン水性分散液に関する。
ボリクレタンエマルジョンは各種の用途に使用されてい
るが、例えばこれを接着剤として用いた場合、耐水接着
強度に問題があり、常態接着強度に比べて大きく低下す
る欠点がある。この欠点を防止するためにブロック化イ
ンシアネートを使用したり、あるいけホルマリンによる
フレクンの架橋が行われているが、前者の場合140°
C位にしないと架橋しなかったり、ブロック剤が残存し
悪影響を与えることがあり、また後者の場合ホルマリン
に基づく刺激臭及び毒性の問題がある。
るが、例えばこれを接着剤として用いた場合、耐水接着
強度に問題があり、常態接着強度に比べて大きく低下す
る欠点がある。この欠点を防止するためにブロック化イ
ンシアネートを使用したり、あるいけホルマリンによる
フレクンの架橋が行われているが、前者の場合140°
C位にしないと架橋しなかったり、ブロック剤が残存し
悪影響を与えることがあり、また後者の場合ホルマリン
に基づく刺激臭及び毒性の問題がある。
一方ポリクレクンエマルジョンはガラス繊維強化ポリプ
ロピレン等においてガラス繊維集束剤として使用される
が、集束力は強いが補強効果に欠けるという欠点を有し
ている。
ロピレン等においてガラス繊維集束剤として使用される
が、集束力は強いが補強効果に欠けるという欠点を有し
ている。
本発明の目的は常態接着強度及び耐水接着強度が共に大
きく、しかもフレクン特有の柔軟性を失わず、被接着物
の風合を損うことのないポリウレタン水性分散液を提供
することにある。
きく、しかもフレクン特有の柔軟性を失わず、被接着物
の風合を損うことのないポリウレタン水性分散液を提供
することにある。
本発明の目的はガラス繊維集束剤として用いた場合に優
れた集束力と共に高い補強効果tC同時に付与すること
のできるポリウレタン水性分散液を提供することにある
。
れた集束力と共に高い補強効果tC同時に付与すること
のできるポリウレタン水性分散液を提供することにある
。
本発明は分子内に少なくとも1個のエポキシ基と少なく
とも1個の水酸基を有する化合物、ポリオール、ジイソ
シアネート及び鎖延長剤から得られるポリフレクン水性
分散液に係る。
とも1個の水酸基を有する化合物、ポリオール、ジイソ
シアネート及び鎖延長剤から得られるポリフレクン水性
分散液に係る。
本発明不使用される分子内に少なくとも1個のエポキシ
基と少なくとも1個の水酸基を有する化合物としてはエ
ポキシ化ポリプクジエンオール、エポキシ化ポリペンタ
ジェンオール等のエポキシ化ポリジオレフィンオール、
ポリオールのポリグリシジルエーテル等を例示できる。
基と少なくとも1個の水酸基を有する化合物としてはエ
ポキシ化ポリプクジエンオール、エポキシ化ポリペンタ
ジェンオール等のエポキシ化ポリジオレフィンオール、
ポリオールのポリグリシジルエーテル等を例示できる。
エポキシ化ポリジオレフィンオールの具体例としては例
えばアゾカブライオールLPHX−31、LPHX−5
80、LPHX−2080、LPHX−2100、LP
H−2060(以上アゾ′カアーガスケミカル社製)、
Po1y bd R−45F、PI (出光石油化
学!!り等を挙げることができ、またポリオールのポリ
グリシジルエーテルの具体例としてはソルビトールポリ
グリシジルエーテル(商品名デナコールEX−61Lナ
ガセ化成社製)等を挙げることができる。
えばアゾカブライオールLPHX−31、LPHX−5
80、LPHX−2080、LPHX−2100、LP
H−2060(以上アゾ′カアーガスケミカル社製)、
Po1y bd R−45F、PI (出光石油化
学!!り等を挙げることができ、またポリオールのポリ
グリシジルエーテルの具体例としてはソルビトールポリ
グリシジルエーテル(商品名デナコールEX−61Lナ
ガセ化成社製)等を挙げることができる。
本発明においてポリオールとしては各種のポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオール、その他のポリオ
ールを使用できる。ポリエステルポリオールの具体例と
してはポリエチレンアジペートポリオール、ポリエチレ
ンアジペートポリオール、ポリエチレンプロピレンアジ
ペートポリオール等のアジペート系ポリオール、テレフ
クル酸系ポリオール(例、東洋紡績社、商品名 バイロ
ンRUX、バイロンRV−200L)、ポリカプロラク
トンポリオール(例、ダイセル化学、商品名プラクセル
212、プラクセル220)等を、ポリエーテルポリオ
ールの具体例としてはポリオキシエチレングリコール、
ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメ
チレンポリオール等を挙げることができる。
ポリオール、ポリエーテルポリオール、その他のポリオ
ールを使用できる。ポリエステルポリオールの具体例と
してはポリエチレンアジペートポリオール、ポリエチレ
ンアジペートポリオール、ポリエチレンプロピレンアジ
ペートポリオール等のアジペート系ポリオール、テレフ
クル酸系ポリオール(例、東洋紡績社、商品名 バイロ
ンRUX、バイロンRV−200L)、ポリカプロラク
トンポリオール(例、ダイセル化学、商品名プラクセル
212、プラクセル220)等を、ポリエーテルポリオ
ールの具体例としてはポリオキシエチレングリコール、
ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメ
チレンポリオール等を挙げることができる。
またその他のポリオールとして、ポリカーボネートポリ
オール(例、西ドイツ、バイエル社、商品名 テスモフ
エン2020E)、ポリグタジエンボリオール(例、日
本曹達、商品名G−1000、G−2000、G−80
00、出光石油化学、商品名Po1y bd R−
45HT)、ヒfシ油系ポリオー/L/等を挙げること
ができる。
オール(例、西ドイツ、バイエル社、商品名 テスモフ
エン2020E)、ポリグタジエンボリオール(例、日
本曹達、商品名G−1000、G−2000、G−80
00、出光石油化学、商品名Po1y bd R−
45HT)、ヒfシ油系ポリオー/L/等を挙げること
ができる。
本発明ではポリオールとして分子量1000以上のポリ
オキシエチレングリコールをその1部又は全部として使
用し、そのポリオキシエチレングリコールのポリウレタ
ン中における含有率を5重量%以上とする場合にはより
安定な水性分散液(エマルジョン)を得ることができ好
ましい。
オキシエチレングリコールをその1部又は全部として使
用し、そのポリオキシエチレングリコールのポリウレタ
ン中における含有率を5重量%以上とする場合にはより
安定な水性分散液(エマルジョン)を得ることができ好
ましい。
本発明で用いられるジイソシアネートとしては各種のも
のが例示されるが、例えばジフエニルメタンジイソシア
ネー)(MDI)、 トリレンジイソシアネー)(TD
I)、)リジンジイソシアネート(TOI)I)、キシ
リレンジイソシアネート(XDI)、。
のが例示されるが、例えばジフエニルメタンジイソシア
ネー)(MDI)、 トリレンジイソシアネー)(TD
I)、)リジンジイソシアネート(TOI)I)、キシ
リレンジイソシアネート(XDI)、。
ナフチレンジイソシアネー)(NDI)、インホロンジ
イソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシ
アネート(MDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート(HMDI)等が好適である。
イソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシ
アネート(MDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート(HMDI)等が好適である。
これ等インシアネートの1部をブロック剤にてブロック
したものを使用することもできる。
したものを使用することもできる。
本発明において鎖延長剤としては各種のジオール、ジア
ミン、アミノアルコール等を使用でき、その好ましいも
のとしては例えば一般式%式% (R1は炭素数2〜10の直鎮もしくは分枝状のアルキ
レン基であり、酸素原子により連結されていてもよい。
ミン、アミノアルコール等を使用でき、その好ましいも
のとしては例えば一般式%式% (R1は炭素数2〜10の直鎮もしくは分枝状のアルキ
レン基であり、酸素原子により連結されていてもよい。
R2は炭素数2〜10の直鎮もしくけ分枝状のアルキレ
ン基又は脂環基である。
ン基又は脂環基である。
R3、R4及びR5はフェニル基、ベンジル基、炭素数
1〜7のアルキル基もしくはOH基を有するアルキル基
であって、分子全体として2個のOH基を有する。A及
びBは芳香環を有する基である。) で表わされる脂肪族ジオール、脂肪族ジアミン、第3級
アミノジオール、芳香族ジオール、芳香族ジアミン等を
挙げることができる。
1〜7のアルキル基もしくはOH基を有するアルキル基
であって、分子全体として2個のOH基を有する。A及
びBは芳香環を有する基である。) で表わされる脂肪族ジオール、脂肪族ジアミン、第3級
アミノジオール、芳香族ジオール、芳香族ジアミン等を
挙げることができる。
」二記脂肪族ジオールの好ましい例としてはエチレ゛ン
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル等を、脂肪族ジアミンノ具体例としてはエチレンジア
ミン、■、6−へキサメチレンジアミン、インホロンジ
アミン等を、第3級アミノジオールの具体例としてはN
−メチルジェタノールアミン、N−グチルジェタノール
アミン、N、N−ジメチル−ビス−ヒドロキシメチルエ
チルアミン、N−7エニルジエタノールアミン、N−ベ
ンジルジェタノールアミン等を挙ケることができる。
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル等を、脂肪族ジアミンノ具体例としてはエチレンジア
ミン、■、6−へキサメチレンジアミン、インホロンジ
アミン等を、第3級アミノジオールの具体例としてはN
−メチルジェタノールアミン、N−グチルジェタノール
アミン、N、N−ジメチル−ビス−ヒドロキシメチルエ
チルアミン、N−7エニルジエタノールアミン、N−ベ
ンジルジェタノールアミン等を挙ケることができる。
また上記芳香族ジオールのAとしては例えば応じて広い
範囲から適宜決定すれば良いが、例えば分子内圧少なく
とも1個のエポキシ基と少なくとも1個の水酸基を有す
る化合物、ポリオール及び鎖延長剤に含まれている活性
水素基とジイソシアネートのNCO基の化学当量比が0
.95〜1.6となる範囲で反応させるのが好ましい。
範囲から適宜決定すれば良いが、例えば分子内圧少なく
とも1個のエポキシ基と少なくとも1個の水酸基を有す
る化合物、ポリオール及び鎖延長剤に含まれている活性
水素基とジイソシアネートのNCO基の化学当量比が0
.95〜1.6となる範囲で反応させるのが好ましい。
また本発明においてはNGO基と反応しない不活性溶剤
は使用6丁能であり、必要に応じて蒸留回収することが
できる。更には公知のフレタン化触媒、エマルジョン化
の際に発泡抑制するために水性の消泡剤(例、トーレシ
リコン製、5M−5512等)、耐候性、ili、I熱
変色性を伺与するために黄変防止剤(例、ヒシダードフ
ェノール系、ヒングードアミン系等)などを使用するこ
とも任意である。上記溶剤の例としてはアセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン
酸メチル等のエステル類、ジオキサン、セロソルブアセ
テート等のエーテル類、その他ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これ等の
溶剤は、本発明の反応のどの段階で使用しても良い。
は使用6丁能であり、必要に応じて蒸留回収することが
できる。更には公知のフレタン化触媒、エマルジョン化
の際に発泡抑制するために水性の消泡剤(例、トーレシ
リコン製、5M−5512等)、耐候性、ili、I熱
変色性を伺与するために黄変防止剤(例、ヒシダードフ
ェノール系、ヒングードアミン系等)などを使用するこ
とも任意である。上記溶剤の例としてはアセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン
酸メチル等のエステル類、ジオキサン、セロソルブアセ
テート等のエーテル類、その他ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これ等の
溶剤は、本発明の反応のどの段階で使用しても良い。
木発り1のポリフレクン水性分散液は各種の方法で製造
でき、例えばワンショット法、プレポリマー法で製造で
きる。プレポリマー法では例えばエポキシ基及び水酸基
を有する化合物、ポリオール及びジイソシアネート全反
応させてNCO末端プレポリマーを作成し、次いで鎖延
長剤を加えて更に反応させ、その後に得られたポリマー
を冷却した後、激しく撹拌しながら水を加えると乳白色
のエマルジョンが得られる。プレポリマー化の反応は通
常的60〜130°Cで行うことができる。
でき、例えばワンショット法、プレポリマー法で製造で
きる。プレポリマー法では例えばエポキシ基及び水酸基
を有する化合物、ポリオール及びジイソシアネート全反
応させてNCO末端プレポリマーを作成し、次いで鎖延
長剤を加えて更に反応させ、その後に得られたポリマー
を冷却した後、激しく撹拌しながら水を加えると乳白色
のエマルジョンが得られる。プレポリマー化の反応は通
常的60〜130°Cで行うことができる。
本発明においては得られたポリフレクン水性分散液に他
のエマルジョンをブレンドすることもできる。他のエマ
ルジョンの例としては酢ビ/塩ビコポリマーエマルジョ
ン(例、電気化学工業、商品名デンカテックスAC−2
0)、エヂレン/酢ピコポリマーエマルジョン(例、電
気化学工業、商品名、デンカEVAテックス)等を挙け
ることができる。−!た本発明のポリフレクン水性分散
液にはエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ヘキ
サメチレンジアミン等の脂肪族ポリアミン水溶液を併用
しても良い。
のエマルジョンをブレンドすることもできる。他のエマ
ルジョンの例としては酢ビ/塩ビコポリマーエマルジョ
ン(例、電気化学工業、商品名デンカテックスAC−2
0)、エヂレン/酢ピコポリマーエマルジョン(例、電
気化学工業、商品名、デンカEVAテックス)等を挙け
ることができる。−!た本発明のポリフレクン水性分散
液にはエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ヘキ
サメチレンジアミン等の脂肪族ポリアミン水溶液を併用
しても良い。
本発明て得られるポリフレクン水性分散液は各種の用途
に使用できるが、接着剤として使用した場合にはエポキ
シ基の存在により常態接着力及び耐水接着力の両方にお
いて優れ、且つフレタン特有の柔軟性を失わず、被接着
物の風合を損うことがない。
に使用できるが、接着剤として使用した場合にはエポキ
シ基の存在により常態接着力及び耐水接着力の両方にお
いて優れ、且つフレタン特有の柔軟性を失わず、被接着
物の風合を損うことがない。
また本発明のフレクン水性分散液はガラス繊維集束剤と
して用いた場合には優れた集束力と高い補強効果を併せ
有する。
して用いた場合には優れた集束力と高い補強効果を併せ
有する。
また本発明のフレクン水性分散液は他の添加物上の相溶
性においても優れている。
性においても優れている。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例1
(a)プライオーtvLPH−206050g(0,0
25モル)、・:′ (分子量2000 ) (b)プラクセル220 50 g(
0,025モル)(分子量2000) (d)m−キシリレンジイソシアネー) 56.4
g(0,80モル)(e)ジエチレングリコール
17g(0,16モル)撹拌装置、温度計、窒素導
入管を備えた1000++lのセパラゾルフラスコに(
a) 、(+)) 、(c)及び(d)成分を入れ、7
5〜80°Cで60分反応させる。
25モル)、・:′ (分子量2000 ) (b)プラクセル220 50 g(
0,025モル)(分子量2000) (d)m−キシリレンジイソシアネー) 56.4
g(0,80モル)(e)ジエチレングリコール
17g(0,16モル)撹拌装置、温度計、窒素導
入管を備えた1000++lのセパラゾルフラスコに(
a) 、(+)) 、(c)及び(d)成分を入れ、7
5〜80°Cで60分反応させる。
次にジメヂルホルムアミド(DMF)629及び(e)
成分を加え、更に75〜80°Cて120分反応させN
CO末端プレポリマーを得る。このプレポリマーを40
°Cに冷却したのち、激しく撹拌しなから水553fを
加えると乳白色のエマルジョンを得る。
成分を加え、更に75〜80°Cて120分反応させN
CO末端プレポリマーを得る。このプレポリマーを40
°Cに冷却したのち、激しく撹拌しなから水553fを
加えると乳白色のエマルジョンを得る。
このエマルジョン中のポリマー含有率は25%であり、
ポリマーけ0.59wt%のオキシラン酸素及び15.
6wt%のポリオキシェヂレングリコール(PEG)を
含有する。
ポリマーけ0.59wt%のオキシラン酸素及び15.
6wt%のポリオキシェヂレングリコール(PEG)を
含有する。
実施例2
下記の成分を用いて、実施例1と同様にしてエマルジョ
ンを得た。
ンを得た。
(a)プライオールLPH−206050f(0,02
5モル)(b)パイロンRUX 5
0g(0,025モレ)(c)PEG #6000
81’(0,0004モル)(d)
m−キシリレンジイソシアネ ) 56.417 (
0,80モル)(e)エヂレングリコール
9.99 (0,16モル)DMF 59f 水 536g エマルジョン中のポリマー含有率は25%であり、ポリ
マーは0.61wt%のオキシラン酸素及び16.1w
L%のPEGを含有する。
5モル)(b)パイロンRUX 5
0g(0,025モレ)(c)PEG #6000
81’(0,0004モル)(d)
m−キシリレンジイソシアネ ) 56.417 (
0,80モル)(e)エヂレングリコール
9.99 (0,16モル)DMF 59f 水 536g エマルジョン中のポリマー含有率は25%であり、ポリ
マーは0.61wt%のオキシラン酸素及び16.1w
L%のPEGを含有する。
比較例1
下記の成分を用いて、実施例1と同様にしてエマルジョ
ンを得た。
ンを得た。
(a)プラクセル220 100F(0
,05モル)(+))PEG#6000
3’2f(0,0004モル)(c)m−キシ
リレンジイソシアネート 56.4g(0,30
モル)(d)ジエチレングリ−y −/l/
1.7f(0,16モル)DMF 61’ 水 5531 エマルジョン中のポリマー含有率llJ:25%fあり
、ポリマーはオキシラン酸素を含まず、PEGを15.
6wt%含有する。
,05モル)(+))PEG#6000
3’2f(0,0004モル)(c)m−キシ
リレンジイソシアネート 56.4g(0,30
モル)(d)ジエチレングリ−y −/l/
1.7f(0,16モル)DMF 61’ 水 5531 エマルジョン中のポリマー含有率llJ:25%fあり
、ポリマーはオキシラン酸素を含まず、PEGを15.
6wt%含有する。
次に得られたエマルジョンの性状、フィルム皮膜強度及
び接着力を下記第1表に示す。表において粘度は25°
C,BM型粘度計(2号ローター)により30rpmに
て測定した値であり、接着力の評価方法は次の通りであ
る。
び接着力を下記第1表に示す。表において粘度は25°
C,BM型粘度計(2号ローター)により30rpmに
て測定した値であり、接着力の評価方法は次の通りであ
る。
接着基材 スフセフ4号/軟質塩化ビニル塗布条件
スフ基地に固形分て2097m’塗布し、160°C
で3分乾燥 接着条件 120°Cのホットプレスで6kq/cl
の圧力で30秒間圧着 剥離テスト 幅25闘の試験片を作成し、23°Cにて
剥離速度200闘/ m i nで、オートグラフIM
−too(島津製作 所)によシ測定φ 耐水接着力 常温水に15時間浸漬したサンプルを濡れ
たまま上記条件で剥離強 度を測定 第 1 表
スフ基地に固形分て2097m’塗布し、160°C
で3分乾燥 接着条件 120°Cのホットプレスで6kq/cl
の圧力で30秒間圧着 剥離テスト 幅25闘の試験片を作成し、23°Cにて
剥離速度200闘/ m i nで、オートグラフIM
−too(島津製作 所)によシ測定φ 耐水接着力 常温水に15時間浸漬したサンプルを濡れ
たまま上記条件で剥離強 度を測定 第 1 表
Claims (2)
- (1)分子内に少なくとも1個のエポキシ基と少なくと
も1個の水酸基を有する化合物、ポリオール、ジイソシ
アネート及び鎖延長剤から得られたポリウレタン水性分
散液。 - (2)ポリオールの少なくとも1種が分子量1000以
上のポリオキシエチレングリコールでl、このポリオキ
シエチレングリコールのポリウレタン中における含有率
が5重量%以上である請求の範囲第1項に記載の水性分
散液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57102433A JPS58219212A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | ポリウレタン水性分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57102433A JPS58219212A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | ポリウレタン水性分散液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58219212A true JPS58219212A (ja) | 1983-12-20 |
JPH036928B2 JPH036928B2 (ja) | 1991-01-31 |
Family
ID=14327329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57102433A Granted JPS58219212A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | ポリウレタン水性分散液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58219212A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0346742A2 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stabile wässrige Epoxidharz-Dispersion, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JPH02212567A (ja) * | 1989-02-13 | 1990-08-23 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷インキ用バインダー |
WO1996011215A3 (en) * | 1994-10-11 | 1996-06-20 | Shell Int Research | Monohydroxylated diene polymers and epoxidized derivatives thereof |
WO2022259968A1 (ja) * | 2021-06-11 | 2022-12-15 | 三井化学株式会社 | 接着剤および積層体 |
-
1982
- 1982-06-15 JP JP57102433A patent/JPS58219212A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0346742A2 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stabile wässrige Epoxidharz-Dispersion, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JPH02212567A (ja) * | 1989-02-13 | 1990-08-23 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷インキ用バインダー |
WO1996011215A3 (en) * | 1994-10-11 | 1996-06-20 | Shell Int Research | Monohydroxylated diene polymers and epoxidized derivatives thereof |
WO2022259968A1 (ja) * | 2021-06-11 | 2022-12-15 | 三井化学株式会社 | 接着剤および積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH036928B2 (ja) | 1991-01-31 |
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