JP7332205B2 - ビタミンcを含有したポリカプロラクトン微粒球フィラーおよびその製造方法 - Google Patents
ビタミンcを含有したポリカプロラクトン微粒球フィラーおよびその製造方法 Download PDFInfo
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Description
本出願は、2018年1月10日付韓国特許出願第10-2018-0003584号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
好ましくは、前記ポリカプロラクトンの固有粘度が0.16~1.90dL/gであることを特徴とし、
前記微粒球のスパン値(Span value)が1.0以下であることを特徴とし、
前記ビタミンCは、L-アスコルビン酸(L-ascorbic acid)、ナトリウムアスコルビルホスファート(Sodium ascorbylphosphate)、マグネシウムアスコルビルホスファート(Magnesium ascorbylphosphate)、カルシウムアスコルビルホスファート(Calcium ascorbylphosphate)、アスコルビン酸ポリペプチド(Ascorbic acid polypeptide)、エチルアスコルビルエーテル(Ethyl ascobyl ether)、アスコルビルジパルミテート(Ascorbyl dipalmitate)、アスコルビルパルミテート(Ascorbyl palmitate)、アスコルビルグルコシド(Ascorbyl glucoside)およびアスコルビルエチルシラノールペクチネート(Ascorbyl ethylsilanol pectinate)からなる群より選ばれた1種以上であることを特徴とする。
好ましくは、前記ポリカプロラクトンは、固有粘度が0.16~1.90dL/gであることを特徴とし、
好ましくは、前記ビタミンCは、L-アスコルビン酸(L-ascorbic acid)、ナトリウムアスコルビルホスファート(Sodium ascorbylphosphate)、マグネシウムアスコルビルホスファート(Magnesium ascorbylphosphate)、カルシウムアスコルビルホスファート(Calcium ascorbylphosphate)、アスコルビン酸ポリペプチド(Ascorbic acid polypeptide)、エチルアスコルビルエーテル(Ethyl ascorbyl ether)、アスコルビルジパルミテート(Ascorby l dipalmitate)、アスコルビルパルミテート(Ascorbyl palmitate)、アスコルビルグルコシド(Ascorbyl glucoside)およびアスコルビルエチルシラノールペクチネート(Ascorbyl ethylsilanol pectinate)からなる群より選ばれた一つ以上であることを特徴とし、
好ましくは、前記(a)工程の第1溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、メチルエチルケトンおよびこれらの混合物からなる群より選ばれる一つ以上であることを特徴とし、
好ましくは、前記(a)工程の第2溶媒は、ジメチルスルホキシド、メチルアルコール、エチルアルコール、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、酢酸およびこれらの混合物からなる群より選ばれる一つ以上であることを特徴とし、
好ましくは、前記工程(b)の界面活性剤は、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、レシチン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンひまし油誘導体およびこれらの混合物からなる群より選ばれる一つ以上であることを特徴とし、
好ましくは、前記工程(b)の界面活性剤は、界面活性剤を含む水溶液の全体体積を基準として、0.01w/v%~20w/v%である。
好ましくは、前記ビタミンCがL-アスコルビン酸(L-ascorbic acid)、ナトリウムアスコルビルホスファート(Sodium ascorbylphosphate)、マグネシウムアスコルビルホスファート(Magnesium ascorbylphosphate)、カルシウムアスコルビルホスファート(Calcium ascorbylphosphate)、アスコルビン酸ポリペプチド(Ascorbic acid polypeptide)、エチルアスコルビルエーテル(Ethyl ascorbyl ether)、アスコルビルジパルミテート(Ascorbyl dipalmitate)、アスコルビルパルミテート(Ascorbyl palmitate)、アスコルビルグルコシド(Ascorbyl glucoside)およびアスコルビルエチルシラノールペクチネート(Ascorbyl ethylsilanol pectinate)からなる群より選ばれた一つ以上であることを特徴とし、
好ましくは、前記溶質がカルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、ヒアルロン酸、リドカイン(lidocaine)、ポリデオキシリボヌクレオチド(PDRN)、ポリヌクレオチド(PN)およびこれらの混合物からなる群より選ばれる一つ以上であり、
好ましくは、前記潤滑剤がグリセリンであることを特徴とし、
好ましくは、前記薬学的に許容可能な水性担体が精製水、生理食塩水またはリン酸緩衝液であることを特徴とし、
好ましくは、前記フィラーは、シワ改善、軟組織修復または体積拡大、または輪郭較正用であり、
好ましくは、前記フィラーは、注射剤用である。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.9975gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.0025gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)19.99gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)1.70mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.985gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.015gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)19.94gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)1.70mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.85gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.15gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)19.4gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)1.76mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.0gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)1.0gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)16gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)5.23mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 02(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)12.85gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 12(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)25gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 17(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)37.5gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびsodium ascorbyl phosphate(製造会社:BASF Care Creations、ドイツ)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)3.15mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびAscorbyl palmitate(製造会社:Thermo Fisher Scientific、米国)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)1.6mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
ポリカプロラクトン微粒球フィラーは微粒球懸濁のための溶液を製造後微粒球を混合して製造した。カルボキシメチルセルロース(製造会社:Ashland、米国)2gは75℃リン酸緩衝液に入れて3時間100rpmで攪拌して溶かして冷却させる。溶液温度が25℃になるとグリセリン18gを入れて実施例1-3で製造した微粒球を30%(w/w)で混ぜてポリカプロラクトン微粒球フィラーを完成した。
ポリカプロラクトン微粒球フィラーは微粒球懸濁のための溶液を製造後微粒球を混合して製造した。ヒアルロン酸(製造会社:Bloomage Freda Biopharm、中国)1gは55℃リン酸緩衝液に入れて溶かして冷却させる。溶液温度が25℃になるとグリセリン18gを入れて実施例1-3で製造した微粒球を30%(w/w)で混ぜてポリカプロラクトン微粒球フィラーを完成した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)5gをジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)20gに混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)3.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)1.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)14gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)9.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
分散相は生体適合性高分子であるPurasorb PC 04(製造会社:Corbion、オランダ)4.5gおよびアスコルビン酸(製造会社:Tokyo Chemical Industries、日本)0.5gをそれぞれジクロロメタン(製造会社:J.T Baker、米国)18gとジメチルスルホキシド(製造会社:シグマアルドリッチ、米国)2.95mLに溶かして二つの溶液を混合して準備した。
ポリカプロラクトン微粒球フィラーは微粒球懸濁のための溶液を製造後微粒球を混合して製造した。カルボキシメチルセルロース(製造会社:Ashland、米国)2gは75℃リン酸緩衝液に入れて3時間100rpmで攪拌して溶かして冷却させる。溶液温度が25℃になるとグリセリン18gを入れて比較例1で製造した微粒球を30%(w/w)で混ぜてポリカプロラクトン微粒球フィラーを完成した。
ポリカプロラクトン微粒球フィラーは微粒球懸濁のための溶液を製造後微粒球を混合して製造した。ヒアルロン酸(製造会社:Bloomage Freda Biopharm、中国)1gは55℃リン酸緩衝液に入れて溶かして冷却させる。溶液温度が25℃になるとグリセリン18gを入れて比較例1で製造した微粒球を30%(w/w)で混ぜてポリカプロラクトン微粒球フィラーを完成した。
微粒球の形態学的分析のために、光学顕微鏡を用いて実施例1-4および比較例1-1でそれぞれ製造された微粒球の形態を観察しようとした。具体的には、スライドガラスに微粒球懸濁液を落として光学顕微鏡(製造会社:オリンパスBH-2,日本)載物台にスライドガラスを位置させてx100倍率(対物レンズx10,対眼レンズx10)で微粒球形態を観察した。
本実験は微粒球の平均粒度および分布度を定量的に測定して粒子の均一性を確認するために実施した。実験手順は次のとおりである。
本実験はポリカプロラクトン微粒球に封入されたアスコルビン酸定量分析のために高性能液体クロマトグラフィを活用して実施した。詳しい実験手順は次のとおりである。
高性能液体クロマトグラフィに使用された移動相は、0.1v/v%トリクロロ酢酸が含まれた40v/v%アセトニトリル溶液を0.5mL/min流速で流し、C18充填剤が充填されたカラム(Inertsil ODS-3,5um、4.5x150mm、製造会社:GL Science、日本)を用いた。微粒球10mgをN-メチルピロリドンとアセトニトリル混合液(8:2,v/v)に希釈して高性能液体クロマトグラフィに注入して245nm波長でUV吸光検出器を用いて測定した。
本実験はポリカプロラクトン微粒球フィラーの持続性評価のために実験動物にフィラー投与後体積を分析した。
Claims (5)
- ポリカプロラクトン微粒球にビタミンCを含有した微粒球の全体100重量%を基準として0.01~6.5重量%のビタミンCを含み、平均粒度が10~100μmであり、この際に、ポリカプロラクトンの固有粘度が0.16~1.90dL/gであり、前記微粒球のスパン値(Span value)が1.0以下であり、前記微粒球内にビタミンCが封入されている、フィラー用ポリカプロラクトン微粒球の製造方法であって、
前記製造方法は、
(a)前記ポリカプロラクトンを第1溶媒に溶解してビタミンCを第2溶媒に溶解させてそれぞれの溶液を製造した後前記二つの溶液を均一に混ぜて単一溶液に製造して分散相を製造する工程、
(b)前記分散相を界面活性剤を含有した水溶液(連続相)と混合してエマルションを製造する工程、
(c)前記工程(b)で製造されたエマルション中の分散相から有機溶媒を連続相に抽出および蒸発させて微粒球を形成させる工程、および、
(d)前記工程(c)の連続相から微粒球を回収してポリカプロラクトン微粒球を製造する工程を含み、
この際に、前記第1溶媒はジクロロメタンであり、第2溶媒はジメチルスルホキシドであり、ジメチルスルホキシドの含有量はジクロロメタンの3重量%~40重量%である、ビタミンC含有のポリカプロラクトン微粒球の製造方法。 - 前記ポリカプロラクトンの固有粘度が0.16~1.90dL/gであることを特徴とする、請求項1に記載のポリカプロラクトン微粒球の製造方法。
- 前記ビタミンCは、L-アスコルビン酸(L-ascorbic acid)、ナトリウムアスコルビルホスファート(Sodium ascorbylphosphate)、マグネシウムアスコルビルホスファート(Magnesium ascorbylphosphate)、カルシウムアスコルビルホスファート(Calcium ascorbylphosphate)、アスコルビン酸ポリペプチド(Ascorbic acid polypeptide)、エチルアスコルビルエーテル(Ethyl ascorbyl ether)、アスコルビルジパルミテート(Ascorbyl dipalmitate)、アスコルビルパルミテート(Ascorbyl palmitate)、アスコルビルグルコシド(Ascorbyl glucoside)およびアスコルビルエチルシラノールペクチネート(Ascorbyl ethylsilanol pectinate)からなる群より選ばれた一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリカプロラクトン微粒球の製造方法。
- 前記工程(b)の界面活性剤は、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、レシチン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンひまし油誘導体およびこれらの混合物からなる群より選ばれる一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリカプロラクトン微粒球の製造方法。
- 前記工程(b)の界面活性剤は、界面活性剤を含む水溶液の全体体積を基準として、0.01w/v%~20w/v%である、請求項1に記載のポリカプロラクトン微粒球の製造方法。
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