JP5031001B2 - ナノスフェアの製造方法、ナノスフェア、これを含有する皮膚外用組成物および化粧料 - Google Patents
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Description
図1は、実施形態にかかるナノスフェアの製造方法を説明するための説明図である。
内包する物質を溶解した溶媒と、両親媒性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒と、疎水性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒とを混合し、1次溶液を生成する。
1次溶液生成ステップS100における両親媒性ポリマーは、親水性セグメントと疎水性セグメントとで構成される共重合体であり、親水性セグメントは、電荷を有するアミノ酸を3個以上有するポリペプチドまたは数平均分子量500〜100000であるポリエチレングリコールを含み、疎水性セグメントは生分解性ポリエステルを含んで構成される。
ポリペプチドを含む両親媒性ポリマーまたはポリエチレングリコールを含む両親媒性ポリマーの重合形態は、好ましくは、電荷を有するアミノ酸を3個以上有するポリペプチドまたは数平均分子量500〜100000であるポリエチレングリコールと、生分解性ポリエステルとの、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体であり、より好ましくは、ブロック共重合体またはグラフト共重合体であり、さらに好ましくは、ブロック共重合体である。
両親媒性ポリマーを構成するポリペプチドは、正電荷または負電荷を有していればよく、かかるポリペプチドを構成するアミノ酸は、好ましくは、リジン、アルギニン、ヒスチジン、アスパラギン酸、グルタミン酸の群から選択される1または複数のアミノ酸であればよく、より好ましくは、リジン、アルギニンまたはヒスチジンの群から選択される1または複数のアミノ酸であり、さらに好ましくはリジンである。
両親媒性ポリマーを構成するポリエチレングリコールの数平均分子量は、特に限定されないが、好ましくは、数平均分子量500〜100000であり、より好ましくは、数平均分子量1000〜50000であり、さらに好ましくは数平均分子量2000〜20000である。
生分解性ポリエステルの構成単位は、重合した場合に生分解性ポリエステルとなるものであり、上記ポリペプチドまたはポリエチレングリコールと共重合体を構成できるものであればよく、好ましくは、乳酸(L−乳酸、D−乳酸、DL−乳酸)、グリコール酸(ヒドロキシ酢酸)、アミノ酸、カプロラクトン(α−カプロラクトン、β−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン等)、コハク酸とエチレングリコールの混合物、コハク酸とブタンジオール(1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール等)の混合物、からなる群のうち、1または複数、またはこれらのオリゴマーであればよく、より好ましくは、乳酸、グリコール酸およびアミノ酸、の群から選択される1または複数であり、さらに好ましくはL−乳酸である。
また、1次溶液生成ステップS100における両親媒性ポリマーは、親水性セグメントと疎水性セグメントとで構成される共重合体であり、親水性セグメントは、多糖を含み、疎水性セグメントは生分解性ポリエステルを含んで構成されてもよい。
多糖を含む両親媒性ポリマーの重合形態は、多糖と、生分解性ポリエステルとの、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体であればよく、好ましくは、グラフト共重合体またはブロック共重合体であり、より好ましくは、グラフト共重合体である。また、両親媒性ポリマーは、さらに好ましくは、多糖を主鎖とし、生分解性ポリエステルを側鎖としたグラフト共重合体である。
また、両親媒性ポリマーを構成する多糖の含有量は、特に限定されないが、1〜50質量%であればよく、好ましくは、1〜30質量%であり、さらに好ましくは、4〜25質量%である。
両親媒性ポリマーを構成する多糖は、生体内で安定であればよく、好ましくは、ヒアルロン酸、アミロース、プルラン、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、デキストラン硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫酸、キチン、キトサンおよびβグルカンの群から選択される1または複数であり、より好ましくは、デキストラン、プルランおよびヒアルロン酸の群から選択される1または複数であり、さらに好ましくは、デキストランである。
生分解性ポリエステルの構成単位は、重合した場合に、生分解性ポリエステルとなるものであり、上記多糖と共重合体を構成できるものであればよく、好ましくは、乳酸(L−乳酸、D−乳酸、DL−乳酸)、グリコール酸(ヒドロキシ酢酸)、アミノ酸、カプロラクトン(α−カプロラクトン、β−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン等)、コハク酸とエチレングリコールの混合物、コハク酸とブタンジオール(1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール等)の混合物、からなる群のうち、1または複数、またはこれらのオリゴマーであり、より好ましくは、乳酸、グリコール酸およびアミノ酸、の群から選択される1または複数であり、さらに好ましくはL−乳酸である。
疎水性ポリマーの重合形態は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体であってもよい。
1次溶液生成ステップS100における内包する物質は、親水性物質もしくは疎水性物質のいずれか一方または両方であってもよく、親水性物質もしくは疎水性物質のいずれか一方または両方としてステビア発酵エキスまたは両親媒性物質であってもよい。また両親媒性物質として、例えば、スフィンゴミエリンを用いることができる。
1次溶液生成ステップS100における水系溶媒は、水または無機塩類、糖類、有機塩類、アミノ酸等を含む水溶液であり、親水性物質または両親媒性物質の親水セグメントが溶解できれば足りる。
1次溶液生成ステップS100における水非混和性有機溶媒は、疎水性ポリマー、両親媒性ポリマーの疎水性セグメント、疎水性物質、または両親媒性物質の疎水性セグメントが可溶であり、かつ両親媒性ポリマーの親水性セグメントが難溶または不溶であるとよいが、両親媒性ポリマーの疎水性セグメントおよび親水性セグメントの両者が難溶または可溶であってもよい。かかる水非混和性有機溶媒の水への溶解度は、10g(水非混和性有機溶媒)/100ml(水)以下であり、好ましくは、1g(水非混和性有機溶媒)/100ml(水)以下であり、さらに好ましくは、0.1g(水非混和性有機溶媒)/100ml(水)以下である。水非混和性有機溶媒は、特に限定されないが、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム等を好適に利用できる。
上記水系溶媒に対する水非混和性有機溶媒の比は、1:1000〜1:1であってもよく、好ましくは、1:100〜1:3、より好ましくは、1:50〜1:10である。ここで、水非混和性有機溶媒の量は、ポリペプチドを含む両親媒性ポリマーまたはポリエチレングリコールを含む両親媒性ポリマーを用いる場合、これらの両親媒性ポリマーを溶解する水非混和性有機溶媒と疎水性ポリマーを溶解する水非混和性有機溶媒の合計の量とし、多糖を含む両親媒性ポリマーを用いる場合、多糖を含む両親媒性ポリマーを溶解する水非混和性有機溶媒の量とする。
生成した1次溶液に超音波を照射し、逆相エマルション(W/Oエマルション)である1次エマルションを生成する。
1次エマルションに、親水性ポリマーを溶解した水系溶媒を添加し、2次溶液を生成する。
親水性ポリマーは、上述した両親媒性ポリマーの疎水性セグメントまたは疎水性ポリマーと、化学結合し、または物理的に吸着するものであるとよい。また、親水性ポリマーは、溶媒中における1次エマルションの凝集を防止したり、凝集を遅延させたりするものであるとよい。なお、親水性ポリマーは、2次溶液生成ステップS104において、両親媒性ポリマーの疎水性セグメントまたは疎水性ポリマーと、化学結合し、または物理的に吸着するものであってもよく、後述する有機溶媒除去ステップS108における、溶媒除去時に両親媒性ポリマーの疎水性セグメントまたは疎水性ポリマーと、化学結合し、または物理的に吸着するものであってもよい。
2次溶液生成ステップS100における水系溶媒は、親水性ポリマーを溶解できればよく、例えば、水または無機塩類、糖類、有機塩類、アミノ酸等を含む水溶液である。
生成した2次溶液に超音波を照射して2次エマルションを生成する。
2次エマルションから水非混和性有機溶媒を除去する。
本実施例では、両親媒性ポリマーとしてポリリジンとL−乳酸のジブロック共重合体(以下、単に、PLys+−b−PLLAと称する)を、疎水性ポリマーとして、PLGAを、親水性ポリマーとしてポリビニルアルコール(以下、単に、PVAと称する)を、内包する親水性物質としてBSAを用いた。
BSAを内包する生分解性ナノスフェアの形状および粒径を、走査型電子顕微鏡(SEM:Scanning Electron Microscope)を用いて検討した。走査型電子顕微鏡試料台にカーボン両面テープを貼り付け、その上に凍結乾燥後のBSAを内包する生分解性ナノスフェアを載置し、200Åの金蒸着を行うことにより、走査型電子顕微鏡の試料を作成した。BSAを内包する生分解性ナノスフェア粒径は無作為に選択したBSAを内包する生分解性ナノスフェアの粒径を測定することにより求めた。
本実施例では、両親媒性ポリマーとして数平均分子量3000のポリエチレングリコールとL−乳酸のジブロック共重合体(以下、単に、PEG3K−b−PLLAと称する)を、疎水性ポリマーとして、PLGAを、親水性ポリマーとしてPVAを、内包する物質は、親水性物質および疎水性物質の機能を備える両親媒性物質としてスフィンゴミエリンを用いた。
スフィンゴミエリンを内包する生分解性ナノスフェアの形状および粒径を、走査型電子顕微鏡を用いて検討した。走査型電子顕微鏡の試料の作成方法は、上述した実施例1の作成方法と同一であるため説明を省略する。
本実施例では、両親媒性ポリマーとしてDex−g−PLLAを、親水性ポリマーとしてPVAを、内包する物質は、親水性物質および疎水性物質の混合物としてステビア発酵エキス(stevia ferment extract)を用い、疎水性ポリマーは使用しなかった。
ステビア発酵エキスを内包する生分解性ナノスフェアの形状および粒径を、走査型電子顕微鏡を用いて検討した。走査型電子顕微鏡の試料の作成方法は、上述した実施例1の作成方法と同一であるため説明を省略する。
本実施例では、両親媒性ポリマーとしてDex−g−PLLAを、疎水性ポリマーとしてEtO−PLLAを、親水性ポリマーとしてPVAを、内包する親水性物質としてBSAを用いた。
BSAを内包する生分解性ナノスフェアの形状および粒径を、走査型電子顕微鏡を用いて検討した。走査型電子顕微鏡の試料の作成方法は、上述した実施例1の作成方法と同一であるため説明を省略する。
S102 …1次エマルション生成ステップ
S104 …2次溶液生成ステップ
S106 …2次エマルション生成ステップ
S108 …有機溶媒除去ステップ
Claims (10)
- W/O/Wエマルション法を用いた、ナノスフェアの製造方法であって、
親水性物質を溶解した水系溶媒と、両親媒性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒と、疎水性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒とを混合し、1次溶液を生成する1次溶液生成ステップと、
前記1次溶液に超音波を照射して1次エマルションを生成する1次エマルション生成ステップと、
前記1次エマルションに、親水性ポリマーを溶解した水系溶媒を添加し、2次溶液を生成する2次溶液生成ステップと、
前記2次溶液に超音波を照射して2次エマルションを生成する2次エマルション生成ステップと、
を含み、ただし、
前記ナノスフェアは親水性物質を内包し、
前記疎水性ポリマーはポリ乳酸−グリコール酸ランダム共重合体であり、
前記親水性ポリマーはポリビニルアルコールであり、
前記両親媒性ポリマーは、親水性セグメントと疎水性セグメントとで構成される共重合体であり、
前記親水性セグメントは、電荷を有するアミノ酸を3個以上有するポリペプチド、数平均分子量500〜100000であるポリエチレングリコール、および、多糖、の群から選択される1または複数を含み、
前記疎水性セグメントは、生分解性ポリエステルを含み、
前記アミノ酸は、正電荷を有するアミノ酸であるリジン、アルギニンおよびヒスチジンの群および負電荷を有するアミノ酸であるアスパラギン酸およびグルタミン酸の群から選択される1または複数のアミノ酸であり、
前記多糖は、ヒアルロン酸、アミロース、プルラン、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、デキストラン硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫酸、キチン、キトサン、および、βグルカン、の群から選択される1または複数であり、
前記生分解性ポリエステルの構成単位は、乳酸、グリコール酸、および、アミノ酸、の群から選択される1または複数である、
方法。 - O/Wエマルション法を用いた、ナノスフェアの製造方法であって、
疎水性物質を溶解した水非混和性有機溶媒と、両親媒性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒と、疎水性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒とを混合し、1次溶液を生成する1次溶液生成ステップと、
前記1次溶液に、親水性ポリマーを溶解した水系溶媒を添加し、2次溶液を生成する2次溶液生成ステップと、
前記2次溶液に超音波を照射してエマルションを生成するエマルション生成ステップと、
を含み、ただし、
前記ナノスフェアは疎水性物質を内包し、
前記疎水性ポリマーはポリ乳酸−グリコール酸ランダム共重合体であり、
前記親水性ポリマーはポリビニルアルコールであり、
前記両親媒性ポリマーは、親水性セグメントと疎水性セグメントとで構成される共重合体であり、
前記親水性セグメントは、電荷を有するアミノ酸を3個以上有するポリペプチド、数平均分子量500〜100000であるポリエチレングリコール、および、多糖、の群から選択される1または複数を含み、
前記疎水性セグメントは、生分解性ポリエステルを含み、
前記アミノ酸は、正電荷を有するアミノ酸であるリジン、アルギニンおよびヒスチジンの群および負電荷を有するアミノ酸であるアスパラギン酸およびグルタミン酸の群から選択される1または複数のアミノ酸であり、
前記多糖は、ヒアルロン酸、アミロース、プルラン、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、デキストラン硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫酸、キチン、キトサン、および、βグルカン、の群から選択される1または複数であり、
前記生分解性ポリエステルの構成単位は、乳酸、グリコール酸、および、アミノ酸、の群から選択される1または複数である、
方法。 - W/O/Wエマルション法を用いた、ナノスフェアの製造方法であって、
親水性物質を溶解した水系溶媒と、疎水性物質を溶解した水非混和性有機溶媒と、両親媒性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒と、疎水性ポリマーを溶解した水非混和性有機溶媒とを混合し、1次溶液を生成する1次溶液生成ステップと、
前記1次溶液に超音波を照射して1次エマルションを生成する1次エマルション生成ステップと、
前記1次エマルションに、親水性ポリマーを溶解した水系溶媒を添加し、2次溶液を生成する2次溶液生成ステップと、
前記2次溶液に超音波を照射して2次エマルションを生成する2次エマルション生成ステップと、
を含み、ただし、
前記ナノスフェアは親水性物質および疎水性物質を内包し、
前記疎水性ポリマーはポリ乳酸−グリコール酸ランダム共重合体であり、
前記親水性ポリマーはポリビニルアルコールであり、
前記両親媒性ポリマーは、親水性セグメントと疎水性セグメントとで構成される共重合体であり、
前記親水性セグメントは、電荷を有するアミノ酸を3個以上有するポリペプチド、数平均分子量500〜100000であるポリエチレングリコール、および、多糖、の群から選択される1または複数を含み、
前記疎水性セグメントは、生分解性ポリエステルを含み、
前記アミノ酸は、正電荷を有するアミノ酸であるリジン、アルギニンおよびヒスチジンの群および負電荷を有するアミノ酸であるアスパラギン酸およびグルタミン酸の群から選択される1または複数のアミノ酸であり、
前記多糖は、ヒアルロン酸、アミロース、プルラン、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、デキストラン硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫酸、キチン、キトサン、および、βグルカン、の群から選択される1または複数であり、
前記生分解性ポリエステルの構成単位は、乳酸、グリコール酸、および、アミノ酸、の群から選択される1または複数である、
方法。 - 前記両親媒性ポリマーにおける前記多糖の含有量が1〜50質量%である請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の方法を用いて製造されたナノスフェア。
- 前記親水性物質もしくは疎水性物質のいずれか一方または両方として、ステビア発酵エキスまたはスフィンゴミエリンを内包する請求項5に記載のナノスフェア。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の方法を用いて製造されたナノスフェアを含有する皮膚外用組成物。
- 前記親水性物質もしくは疎水性物質のいずれか一方または両方として、ステビア発酵エキスまたはスフィンゴミエリンを含有する請求項7に記載の皮膚外用組成物。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の方法を用いて製造されたナノスフェアを含有する化粧料。
- 前記親水性物質もしくは疎水性物質のいずれか一方または両方として、ステビア発酵エキスまたはスフィンゴミエリンを含有する請求項9に記載の化粧料。
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