JP7257969B2 - トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 - Google Patents
トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7257969B2 JP7257969B2 JP2019563983A JP2019563983A JP7257969B2 JP 7257969 B2 JP7257969 B2 JP 7257969B2 JP 2019563983 A JP2019563983 A JP 2019563983A JP 2019563983 A JP2019563983 A JP 2019563983A JP 7257969 B2 JP7257969 B2 JP 7257969B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mobile phase
- trifluridine
- organic phase
- analogue
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/26—Conditioning of the fluid carrier; Flow patterns
- G01N30/28—Control of physical parameters of the fluid carrier
- G01N30/36—Control of physical parameters of the fluid carrier in high pressure liquid systems
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/26—Conditioning of the fluid carrier; Flow patterns
- G01N30/28—Control of physical parameters of the fluid carrier
- G01N30/34—Control of physical parameters of the fluid carrier of fluid composition, e.g. gradient
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
- C07H19/073—Pyrimidine radicals with 2-deoxyribosyl as the saccharide radical
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N2030/022—Column chromatography characterised by the kind of separation mechanism
- G01N2030/027—Liquid chromatography
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
- G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
- G01N2030/884—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
- G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
- G01N2030/884—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds
- G01N2030/8845—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds involving halogenated organic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が1~14容量%である。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を増加させるようグラジェントをかける。
類縁物質1:5-カルボキシウラシル、
類縁物質2:5-カルボキシ-2’-デオキシ-ウリジン、
類縁物質3:2’-デオキシ-5-メトキシカルボニルウリジン、
類縁物質4:トリフルオロチミン、
類縁物質5:5-メトキシカルボニルウラシル、
類縁物質6:5’-(4-クロロフェニルカルボキシ)-2’-デオキシ-5-トリフルオロメチルウリジン。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、1~14容量%である。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合をさらに増加させるようグラジェントをかける。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、1~14容量%である。
ステップ2:ステップ1の後、有機相の割合をさらに増加させるようグラジェントをかける。
ステップ1:類縁物質1~5からなる群より選ばれる少なくとも1つのトリフルリジン由来の類縁物質を検出し、移動相全体に対する有機相の割合が、1~14容量%であり、アイソクラティック状態である。
ステップ2:ステップ1の後、有機相の割合をさらに増加させるようグラジェントをかけて、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、2~10容量%であり、アイソクラティック状態であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合をさらに増加させるようグラジェントをかけて、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、2~10容量%であり、アイソクラティック状態であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合をさらに増加させるようグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、25~70容量%であり、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、2~10容量%であり、アイソクラティック状態であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を1分間に0.9容量%以上増加させるグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、30~65容量%であり、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、の2~10容量%であり、アイソクラティック状態であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を1分間に0.9容量%以上増加させるグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、30~65容量%であり、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、3~7容量%であり、アイソクラティック状態であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を1分間に0.9容量%以上増加させるグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、35~60容量%であり、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、3~7容量%であり、アイソクラティック状態であり、測定時間が15~28分間であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を1分間に有機相の割合を0.9容量%以上増加させるグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、35~60容量%であり、測定時間が10~50分間であり、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、3~7容量%であり、アイソクラティック状態であり、測定時間が15~28分間であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を1分間に0.9容量%以上増加させるグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、35~60容量%であり、測定時間が10~50分間であり、ステップ2の終了時における流量がステップ1の流量の1.0~1.5倍であり、類縁物質6を検出する。
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が、3~7容量%であり、アイソクラティック状態であり、測定時間が15~28分間であり、類縁物質1~5を検出する。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を1分間に0.9容量%以上増加させるグラジェントをかけ、ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合は、35~60容量%であり、測定時間が10~50分間であり、ステップ2の終了時における流量がステップ1の流量の1.0~1.5倍であり、類縁物質6を検出する。
・検出器:紫外吸光光度計(波長は210nm)
・カラム:内径4.6mm,長さ15cmのステンレス管に3μm又は5μmの液体クロマトグラフィー用オクタデシルシリル化シリカゲルカラム
・カラム温度:40℃
・流量:各実施例に記載
・移動相:各実施例に記載
・グラジェント:各実施例に記載
カラム:Hydrosphere C18、YMC社製(3μm)
流量:1.0mL/min
移動相A:0.05mol/Lのリン酸二水素ナトリウム水溶液
移動相B:アセトニトリル
グラジェント:移動相Aと移動相Bを次の様に変えて濃度勾配制御した。0~18分:A 95% B 5%、18~55分:A 95→60% B 5%→40%、55~55.1分 A60%→95% B40%→5%、55.1以降 A 95% B 5%。
グラジェント:移動相Aと移動相Bを次の様に変えて濃度勾配制御した。0~18分:A 95% B 5%、18~48分:A 95→60% B 5%→40%、48~48.1分 A60%→95% B40%→5%、48.1以降 A 95% B 5%。
グラジェント:移動相Aと移動相Bを次の様に変えて濃度勾配制御した。0~20分:A 95% B 5%、20~50分:A 95→60% B 5%→40%、50~50.1分 A60%→95% B40%→5%、50.1以降 A 95% B 5%。カラム、流量、移動相A及び移動相Bは実施例1と同じ条件である。
カラム:Inertsil ODS-3 GLサイエンス社製(3μm)
流量、移動相A及び移動相Bは実施例1-3と同じ条件である。
カラム:Inertsil ODS-4 GLサイエンス社製(3μm)
流量、移動相A及び移動相B、グラジェントは実施例1-3-1と同じ条件である。
カラム:YMC-Pack Pro C18 RS(3μm)
流量、移動相A及び移動相B、グラジェントは実施例1-3-1と同じ条件である。
カラム:YMC-Pack Pro C18(3μm)
流量、移動相A及び移動相B、グラジェントは実施例1-3-1と同じ条件である。
カラム:Hydrosphere C18、YMC社製(5μm)
流量:0~21分 1.0mL/min、21~46分 1.0→1.3mL/min、46~46.1分 1.3→1.0mL/min、46.1分以降 1.0mL/min
移動相A:リン酸二水素ナトリウム二水和物3.0gを水1000mLに溶かし、リン酸を加えてpH2.2に調整した後にメタノール10mLを加えた。
移動相B:アセトニトリル
グラジェント:移動相Aと移動相Bを次の様に変えて濃度勾配制御した。0~21分:A 96% B 4%、21~46分:A 96→45% B 4→55%、46~46.1分 A45→96% B55→4%、46.1以降 A 96% B 4%。
カラム:Unison UK-C18、インタクト社製(5μm)
その他の条件は実施例2-1と同一である。
移動相A:リン酸二水素ナトリウム二水和物3.0gを水1000mLに溶かし、リン酸を加えてpH2.2に調整した後にメタノール9mLを加えた。
その他の条件は実施例2-1と同一である。
流量:0~21分 0.95mL/min、21~46分 0.95→1.25mL/min、46~46.1分 1.25→0.95mL/min、46.1分以降 0.95mL/min
その他の条件は実施例2-1と同一である。
グラジェント:移動相Aと移動相Bを次の様に変えて濃度勾配制御した。0~21分:A 95.8% B 4.2%、21~46分:A 95.8→43% B 4.2→57%、46~46.1分 A43→95.8% B57→4.2%、46.1以降 A 95.8% B 4.2%。
その他の条件は実施例2-1と同一である。
カラム:Inertsil ODS-2、GLサイエンス社製(5μm)
流量:1.0mL/min
移動相A:0.05mol/L リン酸二水素ナトリウム水溶液
移動相B:アセトニトリル
グラジェント:移動相Aと移動相Bを次の様に変えて濃度勾配制御した。0~2分:A 85% B 15%、2~7分:A 85→60% B 15→40%、7分以降 A60% B40%。
カラム:Inertsil ODS-2、GLサイエンス社製(5μm)
流量:1.0mL/min
移動相A:水
移動相B:アセトニトリル
グラジェント: A60% B40%のアイソクラティック状態。
参考化合物1:1H-NMR(DMSO-d6、270MHz) δ(ppm)11.92(1H、s)、8.72(1H、s)、8.03(2H、d、J=8.07Hz)、7.63(2H、d、J=8.07Hz)、6.27(1H、t、J=6.75Hz)、5.48-5.42(2H、m)、4.28(1H、s)、3.72(2H、s)
Claims (13)
- トリフルリジン又はその塩を含む試料を有機相及び水相からなる移動相を用いる高速液体クロマトグラフィーに供する工程を含む、トリフルリジン由来の類縁物質を検出するための方法であって、
前記高速液体クロマトグラフィーに供する工程が、以下の要件を満たすステップ1及び2
ステップ1:移動相全体に対する有機相の割合が1~14容量%である。
ステップ2:ステップ1の後、移動相全体に対する有機相の割合を増加させるようグラジェントをかける。
を含み、前記類縁物質が下記類縁物質1~6の少なくとも1つ
類縁物質1:5-カルボキシウラシル、
類縁物質2:5-カルボキシ-2’-デオキシ-ウリジン、
類縁物質3:2’-デオキシ-5-メトキシカルボニルウリジン、
類縁物質4:トリフルオロチミン、
類縁物質5:5-メトキシカルボニルウラシル、
類縁物質6:5’-(4-クロロフェニルカルボキシ)-2’-デオキシ-5-トリフルオロメチルウリジン。
を含み、ステップ1で類縁物質1~5の少なくとも1つを検出し、ステップ2で類縁物質6を検出する、方法。 - ステップ1がアイソクラティック状態で行われる、請求項1に記載の方法。
- 有機相がアセトニトリルである、請求項1又は2に記載の方法。
- ステップ1における移動相全体に対する有機相の割合が2~10容量%である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ2の終了時における移動相全体に対する有機相の割合が25~70容量%である、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ2において移動相全体に対する有機相の割合を1分間に0.9容量%以上増加させるグラジェントをかける、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ2の測定時間が10~50分間である、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ2の終了時における流量がステップ1の流量の1.0~1.5倍である、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 水相がさらにリン酸塩を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 水相がさらにメタノールを含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- トリフルリジン又はその塩を含む配合剤の不純物検出の際に標準品として用いるための5’-(4-クロロフェニルカルボキシ)-2’-デオキシ-5-トリフルオロメチルウリジン(類縁物質6)。
- 5’-(4-クロロフェニルカルボキシ)-2’-デオキシ-5-トリフルオロメチルウリジン(類縁物質6)の、トリフルリジン又はその塩を含む配合剤の不純物検出の際の標準品としての使用。
- 5’-(4-クロロフェニルカルボキシ)-2’-デオキシ-5-トリフルオロメチルウリジン(類縁物質6)からなる、トリフルリジン又はその塩を含む配合剤の不純物検出の際の標準品。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018000881 | 2018-01-05 | ||
JP2018000881 | 2018-01-05 | ||
US16/040,734 | 2018-07-20 | ||
US16/040,734 US10816517B2 (en) | 2018-01-05 | 2018-07-20 | Method for detecting trifluridine-related substance by high-performance liquid chromatography |
CN201810821041.5 | 2018-07-24 | ||
CN201810821041.5A CN110007010A (zh) | 2018-01-05 | 2018-07-24 | 源自曲氟尿苷的类似物质的检测方法 |
PCT/JP2019/000010 WO2019135405A1 (ja) | 2018-01-05 | 2019-01-04 | トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019135405A1 JPWO2019135405A1 (ja) | 2021-01-21 |
JP7257969B2 true JP7257969B2 (ja) | 2023-04-14 |
Family
ID=67139109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019563983A Active JP7257969B2 (ja) | 2018-01-05 | 2019-01-04 | トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10816517B2 (ja) |
EP (1) | EP3736568A4 (ja) |
JP (1) | JP7257969B2 (ja) |
MA (1) | MA51528A (ja) |
TW (1) | TWI759575B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10866219B2 (en) | 2017-12-22 | 2020-12-15 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for detecting trifluridine- and/or tipiracil-related substance |
US10816517B2 (en) | 2018-01-05 | 2020-10-27 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for detecting trifluridine-related substance by high-performance liquid chromatography |
CN111505159A (zh) * | 2020-05-09 | 2020-08-07 | 石家庄格瑞药业有限公司 | 盐酸阿罗洛尔中有关物质的检测方法 |
CN112630313A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-04-09 | 天地恒一制药股份有限公司 | 一种(s)-3-羟基四氢呋喃对映异构体的高效液相拆分方法 |
CN112362791B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-06-06 | 国药一心制药有限公司 | 一种曲氟尿苷与其异构体的hplc分离方法 |
CN112595793B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-03-22 | 华南理工大学 | 一种基于苯酚测定的地龙注射液检测方法 |
CN117871740B (zh) * | 2024-03-11 | 2024-05-10 | 炉霍雪域俄色有限责任公司 | 俄色果原浆液相色谱品质检测方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013122134A1 (ja) | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口投与用医薬組成物 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6056996A (ja) | 1983-09-07 | 1985-04-02 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | 2′―デオキシ―5―トリフルオロメチルウリジン誘導体及びそれを含有する抗腫瘍剤 |
JPS6110565A (ja) | 1984-06-26 | 1986-01-18 | Takeda Chem Ind Ltd | ウラシル−5−カルボン酸エステル類の製造法 |
WO1996030346A1 (fr) | 1995-03-29 | 1996-10-03 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'uracile, agents de potentialisation d'effet antitumoral et agent antitumoral renfermant ces derives |
CN100445393C (zh) | 2003-11-11 | 2008-12-24 | 三井化学株式会社 | 戊糖-5-磷酸酯的制备方法 |
JP4603274B2 (ja) | 2004-02-24 | 2010-12-22 | 三井化学株式会社 | 2’−デオキシ−5−トリフルオロメチルウリジンの製造方法 |
JP4441313B2 (ja) | 2004-04-02 | 2010-03-31 | 三井化学株式会社 | 2’−デオキシ−5−パーフルオロアルキルウリジンの製造法 |
SI1849470T1 (sl) | 2005-01-26 | 2017-10-30 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Zdravilo proti raku, ki vsebuje alfa,alfa,alfa-trifluorotimidin in zaviralec timidin-fosforilaze |
US20140133433A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-15 | Lg Electronics Inc. | Communication method and wireless device supporting variable bandwidth |
TWI526210B (zh) | 2012-02-15 | 2016-03-21 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Oral pharmaceutical composition |
CN103788075B (zh) | 2014-02-19 | 2018-03-27 | 齐鲁制药有限公司 | 一种胸苷磷酸化酶抑制剂的结晶形式及其制备方法 |
CN105198947B (zh) | 2014-06-27 | 2019-05-14 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 一种Trifluridine化合物及其药物组合物 |
CN105461772B (zh) | 2015-11-23 | 2018-01-12 | 国药一心制药有限公司 | 一种曲氟尿苷中间体及曲氟尿苷的制备方法 |
JP6380369B2 (ja) | 2015-12-25 | 2018-08-29 | トヨタ自動車株式会社 | 車両用ピラー構造 |
CN106220699A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-12-14 | 嘉实(湖南)医药科技有限公司 | 高纯度曲氟尿苷的制备方法 |
CN108203437B (zh) | 2016-12-20 | 2022-05-13 | 海南先声药业有限公司 | 两种替吡嘧啶杂质制备方法与应用 |
CN106749194B (zh) | 2017-01-23 | 2019-05-07 | 齐鲁天和惠世制药有限公司 | 一种替匹嘧啶的制备方法 |
EP3730935A4 (en) | 2017-12-22 | 2022-02-23 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | METHOD OF DETECTING ANALOGUES OF TRIFLURIDIN AND/OR TIPIRACIL |
US10866219B2 (en) | 2017-12-22 | 2020-12-15 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for detecting trifluridine- and/or tipiracil-related substance |
WO2019135405A1 (ja) | 2018-01-05 | 2019-07-11 | 大鵬薬品工業株式会社 | トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 |
US10816517B2 (en) | 2018-01-05 | 2020-10-27 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for detecting trifluridine-related substance by high-performance liquid chromatography |
-
2018
- 2018-07-20 US US16/040,734 patent/US10816517B2/en active Active
-
2019
- 2019-01-04 EP EP19736109.0A patent/EP3736568A4/en active Pending
- 2019-01-04 TW TW108100350A patent/TWI759575B/zh active
- 2019-01-04 JP JP2019563983A patent/JP7257969B2/ja active Active
- 2019-01-04 MA MA051528A patent/MA51528A/fr unknown
- 2019-06-17 US US16/442,993 patent/US10809237B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013122134A1 (ja) | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | 経口投与用医薬組成物 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
BALANSARD, G.,Journal of Chromatography,1985年,Vol.348, No.1,pp.299-303 |
COULIER L. et al.,Analytical Chemistry,2006年,Vol.78, No.18,pp.6573-6582 |
HAGINOYA, N. et al.,Bioconjugate Chemistry,Vol.8, No.3,1997年,pp.271-280 |
HORSCH, Ph. et al.,International Journal of Pharmaceutics,2001年,Vol.222, No.2,pp.205-215,https://tu-dresden.de/ing/maschinenwesen/if/fue/ressourcen/dateien/studium/lehrunterlagen/ft_e/zat_1_2014?lang=en |
JONES, M. F.,Journal of Pharmacy and Pharmacology,1981年,Vol.33, No.5,pp.274-278 |
LEE, M. G.,International Journal of Pharmaceutics,1980年,Vol.5, no.1,pp.19-24 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3736568A1 (en) | 2020-11-11 |
US10816517B2 (en) | 2020-10-27 |
EP3736568A4 (en) | 2021-11-17 |
TWI759575B (zh) | 2022-04-01 |
US10809237B2 (en) | 2020-10-20 |
TW201930333A (zh) | 2019-08-01 |
US20190369063A1 (en) | 2019-12-05 |
US20190212309A1 (en) | 2019-07-11 |
MA51528A (fr) | 2020-11-11 |
JPWO2019135405A1 (ja) | 2021-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7257969B2 (ja) | トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 | |
WO2019124544A1 (ja) | トリフルリジン及び/又はチピラシル由来の類縁物質の検出方法 | |
WO2019135405A1 (ja) | トリフルリジン由来の類縁物質の検出方法 | |
CN106706768B (zh) | 一种分离测定恩格列净及其有关物质的方法 | |
Rao et al. | Identification of oxidative degradation impurities of Olanzapine drug substance as well as drug product | |
Cheng et al. | Preclinical pharmacokinetics study of R-and S-enantiomers of the histone deacetylase inhibitor, AR-42 (NSC 731438), in rodents | |
CN107782805B (zh) | 一种双嘧达莫合成的关键中间体杂质hplc分析方法 | |
EP1879852A1 (en) | Pregabalin free of lactam and a process for preparation thereof | |
JP7257968B2 (ja) | トリフルリジン及び/又はチピラシル由来の類縁物質の検出方法 | |
CN102636600B (zh) | 一种测定盐酸帕洛诺司琼组合物中光学异构体的方法 | |
CN106706769B (zh) | 一种恩格列净及其光学异构体的分离测定方法 | |
Pingale et al. | Development and validation of HPLC method for the determination of pregabalin in bulk and in pharmaceutical formulations | |
CN110007010A (zh) | 源自曲氟尿苷的类似物质的检测方法 | |
Khalil et al. | Vinpocetine (A comprehensive profile) | |
CN104771369A (zh) | 一种磷酸氟达拉滨冻干粉针剂 | |
KR20230003036A (ko) | 렌바티닙 메실레이트의 결정형 xi 및 이의 제조방법 | |
Gaudin et al. | Determination of artesunate using reversed‐phase HPLC at increased temperature and ELSD detection | |
Hamsa et al. | Analytical profile of cinacalcet hydrochloride: A review | |
CN104688694B (zh) | 一种含有硫酸氢氯吡格雷的药物组合物 | |
CN112964794B (zh) | 一种分离检测4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐及其有关物质的方法 | |
CN114200066A (zh) | 一种安立生坦有关物质分离检测方法 | |
CN112305088B (zh) | 一种注射用4-脱甲氧柔红霉素有关物质的分析方法 | |
SUSANTI et al. | PHARMACOKINETIC PROFILE OF TETRAPRENYLTOLUQUINONE AFTER SINGLE-DOSE ORAL ADMINISTRATION IN MALE MICE | |
Mankar et al. | Development and Validation of Stability indicating RP-HPLC method for Simultaneous Estimation of Sofosbuvir and Ledipasvir in Bulk Tablet Dosage Form | |
Takeda et al. | TECHNICAL FIELD |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200409 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220906 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221102 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230307 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230404 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7257969 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |