JP7177314B2 - セフトロザン抗生物質組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2013年3月15日に出願された米国仮出願第61/792,092号;2013年3月15日に出願された米国仮出願第61/793,007号;2013年9月26日に出願された米国仮出願第61/882,936号;及び2013年10月21日に出願された米国仮出願第61/893,436号の優先権を主張する。これらの出願の内容は、それらの全体が参照として本明細書に援用される。
本開示は、セフトロザンを含む医薬組成物、タゾバクタム及びセフトロザンを含む医薬組成物、それらの組成物を調製する方法、ならびにその関連する方法及び使用に関する。
a)第1の水溶液が凍結乾燥の前にセフトロザン硫酸塩を含み、タゾバクタムの非存在下において第1の水溶液を凍結乾燥して、第1の凍結乾燥されたセフトロザン組成物を得る工程と;
b)第1の凍結乾燥されたセフトロザン組成物をタゾバクタムとブレンドして、DevelosilカラムODS-UG-5;5μm;250×4.6mm、1.0mL/分の流速で過塩素酸ナトリウム緩衝溶液(pH2.5)/CH3CNの90:10(v/v)の移動相及び45℃のオーブン温度を使用する高速液体クロマトグラフィーによって、セフトロザンと比較して1.22の保持時間で検出可能な式(III)の化合物
を含むプロセスによって得られる。
本明細書において使用される時、「1000mgのセフトロザンあたり125~1000mgの塩化ナトリウム」は、セフトロザン遊離塩基相当に対する塩化ナトリウムの比を指す。例えば、「1000mgのセフトロザンあたり125~1000mgの塩化ナトリウム」には、例えば500mgのセフトロザンあたり62.5mg~500の塩化ナトリウムに加えて、例えば200mgのセフトロザンあたり25~200mgの塩化ナトリウムなどが含まれる。
は、β-ラクタム環として公知の3つの炭素と1つの窒素の環状アミン構造を含む基本的な化学構造を共有する。β-ラクタム環と結び付いた側鎖はペプチド結合によってコア構造へ付加された可変基であり;側鎖可変性は抗菌活性に寄与する。この公開の日付の時点で、FDAはヒト使用のための薬物中の活性原料として34を超えるβ-ラクタム化合物を承認している(例えばオレンジブックとして一般的に公知のFDA’s Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluationsを参照)。β-ラクタム系抗生物質には、以下の5クラス、ペニシリン系(例えばアンピシリン、オキサシリン);セファロスポリン系(例えばセフレキシン、セファクロール);ペネム系(例えばイミペネム、メロペネム);カルバセフェム系(例えばロラカルベフ);及びモノバクタム系(例えばアズトレオナム)が含まれる(Yao,JDC,and RC Moellering,Jr.、Manual of Clinical Microbiology中のAntibacterial agents、第9版、PR Murray et al.編、Washington D.C.、ASM Press、2007年)。
a.第1の水溶液がセフトロザン硫酸塩を含み、タゾバクタムの非存在下において第1の水溶液を凍結乾燥して、第1の凍結乾燥されたセフトロザン組成物を得る工程と;
b.凍結乾燥されたセフトロザン組成物を、セフトロザンの非存在下において調製及び提供されるタゾバクタムを含むタゾバクタム組成物とブレンドする工程と;
を含むプロセスであって、
他の非セファロスポリンβ-ラクタム化合物の非存在下において完了するプロセス
によって得られる。
a.第1の水溶液がセフトロザン硫酸塩、1,000mgの活性セフトロザンあたり125mg~500mgの塩化ナトリウムを含み、タゾバクタムの非存在下において第1の水溶液を凍結乾燥して、第1の凍結乾燥されたセフトロザン組成物を得る工程と;
b.セフトロザンの非存在下においてタゾバクタムを含む第2の溶液を凍結乾燥して、第2の凍結乾燥されたタゾバクタム組成物を形成する工程と;
c.第1の凍結乾燥されたセフトロザン組成物及び第2の凍結乾燥されたタゾバクタム組成物をブレンドして抗菌組成物を得る工程と
を含むプロセスであって、
他の非セファロスポリンβ-ラクタム化合物の非存在下において完了するプロセス
によって得られる。
(1)腸内細菌科の種:大腸菌、クレブシエラ属の種(肺炎桿菌及びK.オキシトカが含まれる)、プロテウス・ミラビリス、尋常変形菌、エンテロバクター属の種、セラチア属(Serratia)の種、シトロバクター属の種、シュードモナス属(Pseudomonas)の種、アシネトバクター属の種及びバクテロイデス属の種からなる群から選択されるESBL(基質特異性拡張型β-ラクタマーゼ)産生微生物;
(2)当業者に公知のCSBL(従来スペクトルのβ-ラクタマーゼ)産生微生物;及び
(3)誘導可能なAmpC型β-ラクタマーゼ(シトロバクター属の種、セラチア属の種、モーガネラ・モーガニイ、尋常変形菌及びエンテロバクター・クロアカエ等)
が含まれる。
大腸菌またはバクテロイデス・フラジリス群の以下のメンバー(B.フラジリス、B.オヴァタス、B.シータイオタオミクロンまたはB.ヴァルゲーテス)のピペラシリン耐性のあるβ-ラクタマーゼ産生株によって引き起こされる盲腸炎(破裂または膿瘍が合併する)及び腹膜炎;
黄色ブドウ球菌のピペラシリン耐性のあるβ-ラクタマーゼ産生株によって引き起こされる単純性皮膚・皮膚組織感染症及び複雑性皮膚・皮膚組織感染症(蜂巣炎、皮膚膿瘍、及び虚血性/糖尿病足感染症が含まれる);
大腸菌のピペラシリン耐性のあるβ-ラクタマーゼ産生株によって引き起こされる分娩後子宮内膜炎または骨盤内炎症性疾患;
インフルエンザ菌のピペラシリン耐性のあるβ-ラクタマーゼ産生株によって引き起こされる市中肺炎(中等度の重症度のみ);
黄色ブドウ球菌のピペラシリン耐性のあるβ-ラクタマーゼ産生株によって、及びアシネトバクター・バウマニ、インフルエンザ菌、肺炎桿菌及び緑膿菌によって引き起こされる院内肺炎(中等度から重度)。院内肺炎は、院内感染肺炎/人工呼吸器関連肺炎(HABP/VABP)としても公知である;
複雑性腹腔内感染症(cIAI);
複雑性尿路感染症(cUTI);
急性腎盂腎炎;
及び全身性炎症反応症候群(SIRS)。
カラム Develosil ODS-UG-5;5μm、250×4.6mm(Nomura Chemical、日本)
移動相 過塩素酸ナトリウム緩衝溶液(PH2.5)/CH3CN90:10(v/v)
流速 1.0mL/分
波長 254nm
注射体積 10μL
オーブン温度 45℃
稼動時間 85分間
勾配プロファイル:
2.システム適応溶液を注入し、テーリングファクター及びCXA-101ピークについての理論段数をチェックする:
・テーリングファクターは1.5を超えてはならない
・理論段数は10000未満ではあってはならない
3.サンプル溶液を注入する
4.システム適応溶液を注入し、テーリングファクター及びCXA-101ピークについての理論段数をチェックする:
・テーリングファクターは1.5を超えてはならない
・理論段数は10000未満ではあってはならない
5.図3中で報告される参照クロマトグラムに基づいて、または、あるいは以下の表1中でリストされるRRT値に基づいて、サンプルクロマトグラム中で関連物質のピークを同定する。
Ci=サンプル中の関連物質iの量(面積%)
Ai=サンプルクロマトグラム中の関連物質iのピーク面積
At=サンプルクロマトグラム中のCXA-101のピークの面積
At+ΣAi=サンプルクロマトグラム中の合計ピーク面積
CT=サンプル中の合計組成物含有量(面積%)
At=サンプルクロマトグラム中のCXA-101のピークの面積
ΣAi=サンプルクロマトグラム中の組成物の合計ピーク面積
2)調合槽の中へ100gのクエン酸(無水)及び150gの重炭酸ナトリウムを添加し、混合によりそれらを溶解する;
3)5,000gの有効性のCXA-101薬物物質を計量し、混合によりそれを懸濁する(二酸化炭素の生成に注意されたい)。
4)1,100gの重炭酸ナトリウムを徐々に添加し、混合によりCXA-101を溶解する(再度、二酸化炭素の生成に注意されたい)。
5)1,146gの塩化ナトリウム及び10,000gのマルトースを添加し、混合により溶解する。
6)溶液のpHが変化しなくなるまで、窒素により溶液中に溶解した二酸化炭素をパージする。
7)5%重炭酸ナトリウム溶液により溶液のpHを6.0±0.1へ調整する。
8)合計重量を注射用水により56,850g(D20=1.137)へ調整する。
9)調合溶液のpHが範囲6.0±0.1内であることを確認する。
11)縦並びに接続された0.2umポリフッ化ビニリデン膜フィルター及び0.1urnポリフッ化ビニリデン膜フィルターからなる滅菌済みフィルターセットを介して前濾過した調合溶液を濾過し、最終的な濾液を無菌室の中へ導入する。濾過前後の各々のフィルターの完全性を確認する。
13)十分な量の栓を注射用水により洗浄する。洗浄した栓を蒸気滅菌装置によって滅菌及び乾燥する。次いで無菌室中にあるグレードAの領域の中へ滅菌した栓を移す。
14)十分な量のフリップオフキャップを蒸気滅菌装置によって滅菌する。次いで無菌室中にあるグレードAまたはBの領域の中へ滅菌したフリップオフキャップを移す。
16)容器が充填された直後に、滅菌された栓により容器に部分的に栓をする。充填し部分的に栓をした容器を、凍結乾燥装置のシェルフ上に無菌的にロードする。
2.所定量のクエン酸(例えば活性セフトロザンあたり20.7mgの無水クエン酸)を添加する。
3.溶液を5℃~10℃へ冷却する。
4.所定量のCXA-101薬物物質(例えば1000mgの活性セフトロザンに参照される)を溶液へ添加する。
5.所定量のL-アルギニン(例えば1000mgの活性セフトロザンあたり587mgのL-アルギニン)を溶液へ徐々に添加する。
6.完全な溶解についてのチェックを行う。溶液のpHが6.5~7.0の目標範囲であることを検証する。
7.所定量の塩化ナトリウム(例えば1000mgの活性セフトロザンあたり476mgの塩化ナトリウム)を溶液へ添加する。
8.完全な溶解についてのチェックを行う。溶液のpHが6.0~7.0の目標範囲であることを検証する。pHがこの範囲外ならば、L-アルギニンまたはクエン酸のいずれかにより調整する。
9.注射用水を添加して正味重量を13.1gにし、溶液をよく混合する。
10.サンプルを最終的なpHの試験のために採取する。
12.ラインを注射用水により洗浄する。
13.工程12からの洗浄溶液を滅菌濾過を介して通過させる。
15.溶液を乾燥するまで凍結乾燥する。
16.製品シェルフを20℃±5℃へ冷却する。
18.粉砕粉末をふるいにかける。
19.ふるいにかけた粉末を30分間ブレンドする。
20.次いで粉末をSterbags(登録商標)の中へ排出する。
2.水は凍結乾燥プロセスの間に除去され、重量でわずか4%に制御される。
FDAのガイダンスに準拠する隔離工程には以下のものが含まれるが、これらに限定されない。
-他のすべての薬物製品を他の施設へ移動させること
-セフトロザン/タゾバクタム製品充填ライン及び動物用セファピリン製品充填ラインを分離すること
-分離したHVACシステムを生成すること
-分離した倉庫領域を確立すること
-分離した材料、廃棄物及び人員の流れを形式化すること
-セフトロザン/タゾバクタム薬物製品のために使用されるラインへの更衣及び入口についての仮設設備を構築すること
-新しい壁を構築し、既存の壁を修飾し補強すること
-アラーム及びガスケットを既存の非常出口に装備して、両方のラインをビルのすべてのフロアを通して完全に分離すること
-設備の両方のラインのためのロッカールーム、洗面所及び休憩室の永続的な分離を生成すること
-設備の各々の部分のための専用の保守職員及び業務職員(設備の各々の部分についての異なるユニフォーム色を含む)
-設備の各々の部分のための専用の装置及びツール
-非常事態復旧計画
-
サンプル#1:計量された0.103gのタゾバクタムナトリウム及び0.462gのCXA-101を、4mLの注射用水及び6mLのUSP生理食塩水の中で溶解した。
サンプル#2:計量された0.103gのタゾバクタムナトリウム及び0.462gのCXA-101を注射用水の4mL中で溶解し、10mLのUSP生理食塩水を添加した。
サンプル#3:計量された0.103gのタゾバクタムナトリウムを1mLの注射用水中で溶解し、0.462gのCXA-101を1mLの注射用水中で溶解し、次いで一緒に混合し、10mLのUSP生理食塩水を添加した。
タゾバクタムナトリウム(有効性:97.5%)
CXA-101(有効性:43.3%)
注射用水
USP生理食塩水
・5%デキストロース注射USP、100mLバッグ(Baxter)
・0.9%塩化ナトリウム注射USP、100mLバッグ(Baxter)
・sWFI-D5W:滅菌済み注射用水により再構成し、次いで5%デキストロース注射バッグの中へ添加する
・NS-D5W:USP生理食塩水により再構成し、次いで5%デキストロース注射バッグの中へ添加する
・sWFI-NS:滅菌済み注射用水により再構成し、次いで0.9%塩化ナトリウム注射バッグの中へ添加する
・NS-NS:USP生理食塩水により再構成し、次いで0.9%塩化ナトリウム注射バッグの中へ添加する
滅菌済みセフトロザン組成物の調製は、
-凍結乾燥のためのバルク溶液の調合と;
-バルク溶液の滅菌濾過と;
-バルク溶液のバルク粉末への凍結乾燥と;
-滅菌済みバルク粉末の磨砕及びふるいと;
-Sterbags(登録商標)中での滅菌済みバルク粉末の無菌パッケージングと
を含む。
滅菌済みバルク粉末の充填は、
-セフトロザン及びタゾバクタム滅菌済み粉末の施設での受取と;
-容器の中への両方の滅菌済み粉末の連続した無菌充填と;
-窒素による容器上部隙間のブランケッティングと;
-容器の栓及び圧着と;
-二次パッケージングの前の容器の検査
含む。
Claims (11)
- セフトロザン硫酸塩及びタゾバクタムナトリウムを含む単位投薬形状容器中の固体医薬組成物であって、前記組成物は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により254nmの波長で測定して0.15%以下の式(III)の化合物を含み:
a)第1の水溶液が凍結乾燥の前にセフトロザン硫酸塩を含み、タゾバクタムナトリウムなしで前記第1の水溶液を凍結乾燥して、凍結乾燥されたセフトロザン組成物を得る工程と;
b)セフトロザン硫酸塩の非存在下でそのタゾバクタムナトリウムを含む第2の溶液を凍結乾燥して、凍結乾燥タゾバクタム組成物を得る工程と;
c)前記凍結乾燥セフトロザン組成物と前記凍結乾燥タゾバクタム組成物とを混合して固体医薬組成物を形成する工程と
を含むプロセスによって得られる、固体医薬組成物。 - 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により254nmの波長で測定して、前記式(III)の化合物を0.1%未満で含む、請求項1に記載の固体医薬組成物。
- 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により254nmの波長で測定して、前記式(III)の化合物を0.05%未満で含む、請求項1または2に記載の固体医薬組成物。
- 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により254nmの波長で測定して、前記式(III)の化合物を0.03%未満で含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の固体医薬組成物。
- 活性セフトロザンの量が1000mgであり、活性タゾバクタムナトリウムの量が500mgである、請求項1~4のいずれか一項に記載の固体医薬組成物。
- セフトロザン硫酸塩1147mgおよびタゾバクタムナトリウム537mgを含む、請求項5に記載の固体医薬組成物。
- 活性セフトロザンの量が2000mgであり、活性タゾバクタムナトリウムの量が1000mgである、請求項1~4のいずれか一項に記載の固体医薬組成物。
- 前記凍結乾燥セフトロザン組成物が、セフトロザン安定化剤をさらに含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の固体医薬組成物。
- 前記単位投薬形状容器が、セフトロザン硫酸塩およびタゾバクタムナトリウムを封入するバイアルまたはバッグである、請求項1~8のいずれか一項に記載の固体医薬組成物。
- 薬学的に許容されるビヒクルに溶解された、請求項1~9のいずれか一項に記載の固体医薬組成物を含む注射用組成物。
- 前記薬学的に許容されるビヒクルが、水、0.9%塩化ナトリウムおよび5%デキストロースから選択される、請求項10に記載の注射用組成物。
Applications Claiming Priority (9)
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