JP7129515B2 - ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 - Google Patents
ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7129515B2 JP7129515B2 JP2021050902A JP2021050902A JP7129515B2 JP 7129515 B2 JP7129515 B2 JP 7129515B2 JP 2021050902 A JP2021050902 A JP 2021050902A JP 2021050902 A JP2021050902 A JP 2021050902A JP 7129515 B2 JP7129515 B2 JP 7129515B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoride
- carbon atoms
- oso
- group
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/26—Halogenosulfates, i.e. monoesters of halogenosulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/14—Preparation of ethers by exchange of organic parts on the ether-oxygen for other organic parts, e.g. by trans-etherification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
Description
本出願は、2017年5月19日に出願された米国特許仮出願第62/508,569号の優先権を主張し、この開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
様々なポリフルオロアリルエーテルの合成が、米国特許第4,349,650号(Krespan)及び同第4,273,729号(Krespan)に報告されている。ポリフルオロアリルエーテルは、ポリフルオロケトン又はポリフルオロカルボン酸フッ化物などのポリフルオロカルボニル化合物と、フッ化物イオン、及びポリフルオロアリルクロリド、ポリフルオロアリルブロマイド又はポリフルオロアリルフルオロスルフェートとの反応によって製造される。最も一般的には、ポリフルオロアリルエーテルは、アルコキシドによる、CF2=CF-CF2-OSO2F(ペルフルオロアリルフルオロスルフェート又はPFAFS)中のフルオロスルフェート基の置換によって合成される。
「a」、「an」及び「the」などの用語は、単数の実体のみを指すことを意図するものではなく、具体例を例示するために用いることができる一般的な種類を含む。用語「1つの(a)」、「1つの(an)」及び「その(the)」は、用語「少なくとも1つの」と互換可能に使用される。
第1の実施形態では、本開示は、少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物を製造する方法であって、
CF2=CF-CF2-OSO2Cl又はCF2=CF-CF2-OSO2CF3のうちの少なくとも1つ、
少なくとも1つのケトン、カルボン酸ハライド又はこれらの組み合わせを含むポリフルオロ化化合物、及び
フッ化物イオン
を含む第1の成分を組み合わせて、
少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物を提供することを含む方法を提供する。
CF2=CF-CF2-OSO2Clを製造する方法であって、
B(OSO2Cl)3及びヘキサフルオロプロピレンを含む第2の成分を組み合わせて、CF2=CF-CF2-OSO2Clを提供することを含む方法を提供する。
BCl3及びClSO3Hを含む第3の成分を組み合わせて、B(OSO2Cl)3を提供することを更に含む、第11~第13の実施形態のいずれか1つに記載の方法を提供する。
コールドフィンガー凝縮器、滴下漏斗及び温度計を備えた100mLの三つ口フラスコに、31.9g(0.27mol)のBCl3を凝縮させ、その後、クロロスルホン酸(68.0g、0.58mol)を、温度が6~7℃を超えないように滴加した。その後、粘稠物質を10℃で2h撹拌し、r.t.にゆっくりと温め、この温度で2h撹拌した。次いで、全ての揮発物を減圧下で45min以内に除去した。この過程の際に、反応混合物が結晶化し、B(OSO2Cl)3を、白色粉末として定量的収率で得て、これを追加的に精製することなく更に使用した。
11B NMR(128MHz,CDCl3):δ-6.71(bs,BO3,1B)
EX-1に記載されたように調製したB(OSO2Cl)3(3.13g、8.8mmol)を、100mLのシュレンクフラスコ中のCH2Cl2(50mL)に懸濁した。この懸濁液にHFP(4.91g、32.7mmol)を凝縮させた。反応混合物を15℃まで温め、この温度で3h、次いで、r.t.で18h撹拌した。この温度で反応混合物は色を変え、均質になった。ガス状生成物をゆっくりと除去し、冷水(60mL)を反応混合物に加え、これを60min撹拌した。下層を分離し、水(2×30mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。PFAClSを56%のNMR収率(1.2g、4.9mmol)で得た。
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-72.0(m,CF2,2F),-87.7(ddt,2JFF=46Hz,cisJFF=38Hz,4JFF=9Hz,CF,1F),-101.7(ddt,2JFF=46Hz,transJFF=118Hz,4JFF=28Hz,CF,1F),-190.2(ddt,cisJFF=38Hz,transJFF=118Hz,3JFF=14Hz,CF,1F)。
100mLのガラスアンプルの中に、EX-1に記載されたように調製したB(OSO2Cl)3(10.1g、28mmol)及びFreon-113(20mL)を入れた。次に、HFP(13.1g、87mmol)をガスラインの使用によって凝縮させ、次いで、反応混合物を0~4℃に温めた。次いで、反応混合物をこの温度で2h及びr.t.で10h撹拌した。脱気した後、揮発物をシュレンクフラスコに再凝縮させた。PFAClSを35%のNMR収率(2.4g、9.7mmol)で得た。
コールドフィンガー凝縮器、滴下漏斗及び温度計を備えた250mLの三つ口フラスコに、BCl3(49.2g、0.42mol)を凝縮させ、その後、CF3SO3H(133.5g、0.89mol)を、温度が10℃を超えないように滴加した。停止させた後、粘稠反応混合物を10℃で2h撹拌し、温度をr.t.にゆっくりと温め、この温度で2h撹拌した。全ての揮発物を減圧下で除去した。この過程において反応混合物は結晶化した。B(OSO2CF3)3を白色粉末として定量的収率で得た。
19F NMR(376MHz,CD2Cl2):δ-74.51(s,CF3SO2,3F)
11B NMR(128MHz,CD2Cl2):δ-1.26(bs,BO3,1B)
EX-4に記載されたように調製したB(OSO2CF3)3(16.3g、36mmol)を、250mLのガラスアンプルに入れた。その後、HFP(16.7g、111mmol)を凝縮させた。アンプルを0~4℃に温め、反応混合物を4℃で4h及び5~8℃で1h撹拌した。全ての揮発物を脱気した。残渣を再凝縮し、粗無色液体(24.3g)を回収し、水(27mL)と25~27℃で30min混合した。温度が27℃を超えた場合、氷を加えた。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥した。粗生成物(9.7g)を、短いVigreuxカラムを使用して蒸留した。主分留は、81~83℃/760mmHgで沸騰した。PFAOTfを75%の収率(7.5g、27mmol)で得た。
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-68.4(m,CF2,2F),-74.1(t,5JFF=6Hz,CF3,3F),-88.6(ddt,2JFF=45Hz,cisJFF=39Hz,4JFF=7Hz,CF,1F),-102.6(ddt,2JFF=45Hz,transJFF=117Hz,4JFF=27Hz,CF,1F),-190.4(ddt,cisJFF=39Hz,transJFF=117Hz,3JFF=14Hz,CF,1F)
KF(0.22、3.8mmol)及びジグリム(5mL)の懸濁液を、50mLのシュレンクフラスコの中においてr.t.で30min撹拌した。ペルフルオロブタン1,4-ビス(カルボニルフルオリド)(0.8g、4.1mmol)を加え、反応混合物を4℃で1h撹拌した(透明な溶液の形成)。この温度で、EX-5のように調製したPFAOTf(1.06g、3.8mmol)を滴加した。反応混合物を5℃で4h及びr.t.で12h撹拌し、黄色を帯びたエマルションの形成が観察された。反応混合物を冷水(30mL)で希釈し、有機相を分離し、水(10mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。CF2=CF-CF2-O-(CF2)4-O-CF2-CF=CF2を、30%のNMR収率で得た。
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-71.5(m,OCF2,4F),-83.9(t,3JFF=12Hz,OCF2,4F),-90.9(ddt,2JFF=54Hz,cisJFF=39Hz,4JFF=7Hz,CF,2F),-104.2(ddt,2JFF=54Hz,transJFF=117Hz,4JFF=25Hz,CF,2F),-119.6(t,3JFF=9Hz,CF2,4F),-190.2(ddt,cisJFF=39Hz,transJFF=117Hz,3JFF=15Hz,CF,2F)
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ153.9(tdt,1JCF=294Hz,2JCF=40Hz,3JCF=2Hz,=CF2,2C),121.2(dm,1JCF=242Hz,2JCF=24Hz,3JCF=3Hz,=CF,2C),117.0(tdt,1JCF=272Hz,2JCF=30Hz,3JCF=7Hz,OCF2,2C),115.7(tt,1JCF=288Hz,2JCF=32Hz,OCF2,2C),108.4(tsep,1JCF=268Hz,2JCF=35Hz,CF2,2C)
Claims (7)
- 少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物を製造する方法であって、
BCl 3 及びCF 3 SO 3 Hを含む成分を反応させて、B(OSO 2 CF 3 ) 3 を提供することと、
B(OSO 2 CF 3 ) 3 及びヘキサフルオロプロピレンを含む成分を反応させて、CF 2 =CF-CF 2 -OSO 2 CF 3 を提供することと、
CF2=CF-CF2-OSO2CF3、
ポリフルオロ化カルボン酸ハライド、及び
フッ化物イオン
を含む成分を反応させて、
前記少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物を提供することを含む、方法。 - 前記少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物が、式CF2=CFCF2(OCnF2n)zORf[式中、各nは、独立して2~6であり、zは、0、1又は2であり、Rfは、1~8個の炭素原子を有し、かつ任意に1つ以上の-O-基が介在する、直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキル基である]によって表される、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物が、式CF2=CF-CF2-O-RF-O-CF2-CF=CF2[式中、RFは、フッ素化されていなくてもフッ素化されていてもよい、直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキレン又はペルフルオロポリオキシアルキレン又はアリーレンを表す]によって表される、請求項1に記載の方法。
- RFが、直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキレン又はペルフルオロポリオキシアルキレンを表す、請求項3に記載の方法。
- 前記ポリフルオロ化カルボン酸ハライドが、FC(O)(R1)又はFC(O)(R2)[式中、R1は、任意に-SO2F、-OCF2CF=CF2、-COF、-Cl、-Br、-I又は-CO2-アルキルによって末端化されている、2~12個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキル基であり、R2は、1つ以上の-O-基が介在し、かつ任意に-SO2F、-OCF2CF=CF2、-COF、-Cl、-Br、-I又は-CO2-アルキルにより末端化されている、2~14個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキル基である]である、請求項1に記載の方法。
- 前記成分が、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、又は(R)4NF[式中、各Rは、独立して1~6個の炭素原子を有するアルキルである]のうちの少なくとも1つを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのペルフルオロアリルエーテル基を含む化合物を、式RaCF=CRa 2[式中、各Raは、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、水素、フルオロアルキル基、最大10個の炭素原子を有するアルキル、最大8個の炭素原子を有するアルコキシ、又は最大8個の炭素原子を有するアリールである]によって表される少なくとも1つの部分フッ素化又はペルフルオロエチレン性不飽和モノマーと組み合わせることを更に含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762508569P | 2017-05-19 | 2017-05-19 | |
US62/508,569 | 2017-05-19 | ||
JP2019564083A JP6859455B2 (ja) | 2017-05-19 | 2018-05-17 | ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019564083A Division JP6859455B2 (ja) | 2017-05-19 | 2018-05-17 | ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021102638A JP2021102638A (ja) | 2021-07-15 |
JP7129515B2 true JP7129515B2 (ja) | 2022-09-01 |
Family
ID=62597815
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019564083A Active JP6859455B2 (ja) | 2017-05-19 | 2018-05-17 | ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 |
JP2021050902A Active JP7129515B2 (ja) | 2017-05-19 | 2021-03-25 | ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019564083A Active JP6859455B2 (ja) | 2017-05-19 | 2018-05-17 | ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11292763B2 (ja) |
EP (2) | EP3896052A1 (ja) |
JP (2) | JP6859455B2 (ja) |
CN (1) | CN110770200B (ja) |
WO (1) | WO2018211457A2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220227696A1 (en) | 2019-06-04 | 2022-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Multifunctional Fluorinated Compound, Fluorinated Polymers Made from the Compound, and Related Methods |
US12034193B2 (en) | 2019-12-20 | 2024-07-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated copolymer and compositions and articles including the same |
CN114829323B (zh) | 2019-12-23 | 2023-09-01 | 3M创新有限公司 | 通过氟化离聚物热分解制备氟代烯烃的方法 |
WO2021186271A1 (en) * | 2020-03-19 | 2021-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Perfluorinated allyl ethers and perfluorinated allyl amines and methods of making and using the same |
KR20220167297A (ko) | 2020-04-09 | 2022-12-20 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 플루오르화 중합체 및 염 나노입자를 포함하는 복합재 및 이를 포함하는 물품 |
EP4162550A1 (en) | 2020-06-08 | 2023-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Process for recycling a solid article including a fluorinated polymer |
WO2023057926A1 (en) | 2021-10-07 | 2023-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Composite including fluorinated polymer and lithium fluoride nanoparticles and articles including the same |
WO2023111750A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Process for recycling a solid article including a fluorinated polymer |
Family Cites Families (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3231626A (en) * | 1962-09-25 | 1966-01-25 | Pennsalt Chemicals Corp | Preparation of halogenated compounds |
US3654335A (en) * | 1968-11-29 | 1972-04-04 | Allied Chem | Process for the preparation of polyhaloalkyl chlorosulfates |
SE7712836L (sv) | 1976-12-02 | 1978-06-03 | Du Pont | Polyfluoroallyloxiforeningar |
US4273728A (en) | 1979-03-14 | 1981-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4349650A (en) | 1979-03-14 | 1982-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4273729A (en) * | 1979-03-14 | 1981-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4292449A (en) | 1979-03-14 | 1981-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4275225A (en) | 1979-03-14 | 1981-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4384128A (en) | 1981-04-03 | 1983-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroglycidyl ethers |
US4423197A (en) | 1981-12-01 | 1983-12-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyclic perfluoroaliphatic-disulfonic acid anhydrides and sulfonamide derivatives thereof |
US4621116A (en) | 1984-12-07 | 1986-11-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for copolymerization of tetrafluoroethylene in the presence of a dispersing agent comprising a perfluoroalkoxybenzene sulfonic acid or salt |
DE4233824A1 (de) | 1992-10-08 | 1994-04-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Aufarbeitung wäßriger Dispersionen von Fluorthermoplasten |
US5285002A (en) | 1993-03-23 | 1994-02-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing polymers and preparation and use thereof |
DE4402694A1 (de) | 1993-06-02 | 1995-08-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Rückgewinnung von fluorierten Carbonsäuren |
US5763552A (en) | 1996-07-26 | 1998-06-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen-containing flourosurfacant and its use in polymerization |
US5891965A (en) | 1997-01-06 | 1999-04-06 | Dyneon Llc | Low temperature perfluoroether-containing fluoroelastomers |
DE19824614A1 (de) | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Dyneon Gmbh | Verfahren zur Rückgewinnung von fluorierten Alkansäuren aus Abwässern |
MY135964A (en) | 1998-10-26 | 2008-07-31 | Du Pont | Ionomers and polymers for electrochemical uses |
US6429258B1 (en) | 1999-05-20 | 2002-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Polymerization of fluoromonomers |
DE19933696A1 (de) | 1999-07-17 | 2001-01-18 | Dyneon Gmbh | Verfahren zur Rückgewinnung fluorierter Emulgatoren aus wässrigen Phasen |
US6255535B1 (en) | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Dyneon Llc | Fluorine containing allylethers and higher homologs |
US6794550B2 (en) | 2000-04-14 | 2004-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Method of making an aqueous dispersion of fluoropolymers |
DE60135080D1 (de) | 2000-12-26 | 2008-09-11 | Asahi Glass Co Ltd | Festpolymer-Elektrolyt Material, flüssige Zusammensetzung, Festpolymer Brennstoffzelle und Fluorpolymer |
JP4307863B2 (ja) | 2003-02-13 | 2009-08-05 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素共重合体およびその製造方法 |
US7589234B2 (en) | 2003-07-02 | 2009-09-15 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoroalkyl carboxylic acid derivative, method for producing fluorine-containing polymer, and aqueous dispersion of fluorine-containing polymer |
EP1661916A4 (en) | 2003-07-16 | 2008-10-01 | Daikin Ind Ltd | PROCESS FOR PREPARING FLUOROUS POLYMER, AQUEOUS DISPERSION OF FLUOROUS POLYMER, 2-ACYLOXYCARBOXYLENE DERIVATIVE AND TENSID |
US20050037265A1 (en) | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Asahi Glass Company, Limited | Polymer electrolyte fuel cell, electrolyte material therefore and method for its production |
US20070060699A1 (en) | 2003-10-22 | 2007-03-15 | Daikin Industries,Ltd. | Aqueous tetrafluoroethylene polymer dispersion,process for producing the same, tetrafluoroethylene polymer powder,and molded tetrafluoroethylene polymer |
WO2005063827A1 (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Daikin Industries, Ltd. | フルオロポリマーの製造方法 |
EP1561729A1 (en) | 2004-02-05 | 2005-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Removal of fluorinated surfactants from waste water |
JP2006036986A (ja) | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素ポリマーラテックス、その製造方法および含フッ素ポリマー |
US7402630B2 (en) | 2004-12-16 | 2008-07-22 | 3M Innovative Properties Company | Curing compositions for fluoropolymers |
GB0427913D0 (en) | 2004-12-21 | 2005-01-19 | 3M Innovative Properties Co | Fluoropolymer for making a fluoroelastomer |
JP2006232704A (ja) | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Asahi Glass Co Ltd | 新規なフルオロスルホニル基含有化合物 |
JP5061446B2 (ja) | 2005-03-04 | 2012-10-31 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エラストマーラテックス、その製造方法、含フッ素エラストマーおよび含フッ素ゴム成形品 |
US7671112B2 (en) | 2005-07-15 | 2010-03-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of making fluoropolymer dispersion |
GB0525978D0 (en) | 2005-12-21 | 2006-02-01 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated Surfactants For Making Fluoropolymers |
GB0514387D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a perfluoropolyether surfactant |
US20070142513A1 (en) | 2005-12-21 | 2007-06-21 | Daikin Industries, Ltd. | Surfactant, method of producing a fluoropolymer, fluoropolymer aqueous dispersion |
GB0801194D0 (en) | 2008-01-23 | 2008-02-27 | 3M Innovative Properties Co | Processing aid compositions comprising fluoropolymers having long-chain branches |
JP5163659B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2013-03-13 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エポキシドの製造方法 |
GB2459672A (en) | 2008-04-30 | 2009-11-04 | 3M Innovative Properties Co | Linear short-chained perfluorinated alkoxy allyl ethers and their preparation |
JP5217708B2 (ja) | 2008-07-09 | 2013-06-19 | 旭硝子株式会社 | ポリマー、その製造方法、固体高分子形燃料電池用電解質膜および膜電極接合体 |
GB0823120D0 (en) | 2008-12-19 | 2009-01-28 | 3M Innovative Properties Co | Method of making fluorinated alkoxy carboxylic acids and precursors thereof |
EP2445939B1 (en) | 2009-06-25 | 2020-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Curing compositions for fluoropolymers |
JP5540681B2 (ja) | 2009-07-14 | 2014-07-02 | 株式会社豊田中央研究所 | 改質電解質及びその製造方法、並びに、改質剤 |
EP2459641B1 (en) | 2009-07-31 | 2016-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer compositions containing a polyol compound and methods of making them |
CN101696178B (zh) * | 2009-10-26 | 2010-10-06 | 山东东岳神舟新材料有限公司 | 一类氟烯烃的制备方法 |
CN101712639B (zh) * | 2009-11-13 | 2013-09-25 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 立管式催化反应制备功能性含氟单体 |
EP2409998B1 (en) | 2010-07-23 | 2015-11-25 | 3M Innovative Properties Company | High melting PTFE polymers suitable for melt-processing into shaped articles |
GB201012944D0 (en) | 2010-08-02 | 2010-09-15 | 3M Innovative Properties Co | Peroxide curable fluoroelastomers containing modifiers and iodine or bromine endgroups |
JP5997264B2 (ja) | 2011-06-03 | 2016-09-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アリルエーテル末端フルオロアルキルスルフィン酸及びその塩 |
EP2739682B1 (en) | 2011-08-04 | 2016-10-19 | 3M Innovative Properties Company | Low equivalent weight polymers |
JP5862372B2 (ja) | 2012-03-02 | 2016-02-16 | 旭硝子株式会社 | ポリマーの製造方法、固体高分子形燃料電池用電解質膜の製造方法および膜電極接合体の製造方法 |
US9434679B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-09-06 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Allyl-bearing fluorinated ionomers |
WO2014099311A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making fluoropolymers with a polyiodide, compositions and articles thereof |
EP2803690B1 (en) | 2013-05-17 | 2016-12-14 | 3M Innovative Properties Company | Method for reducing fluorinated emulsifiers from aqueous fluoropolymer dispersions using sugar-based emulsifiers |
CN105324433A (zh) | 2013-06-13 | 2016-02-10 | 3M创新有限公司 | 固化剂组合物、含氟聚合物组合物以及方法 |
EP2868674B1 (en) | 2013-10-30 | 2019-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Peroxide curable fluoropolymers obtainable by polymerization using non-fluorinated polyhydroxy emulsifiers |
JP6605471B2 (ja) | 2013-12-11 | 2019-11-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高フッ素化エラストマー |
EP2902424B1 (en) | 2014-01-31 | 2020-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Tetrafluoroethene polymer dispersions stabilized with aliphatic non-ionic surfactants |
KR102279977B1 (ko) | 2014-03-06 | 2021-07-22 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 고도 플루오르화 엘라스토머 |
US10189927B2 (en) | 2014-05-28 | 2019-01-29 | Daikin Industries, Ltd. | Ionomer having high oxygen permeability |
WO2016028582A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Fluorothermoplastic polymer compositions |
US10087322B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorothermoplastic polymer |
CN107001212A (zh) | 2014-12-01 | 2017-08-01 | 3M创新有限公司 | 制备含卤代氟化醚的化合物的方法 |
JP6802164B2 (ja) | 2014-12-19 | 2020-12-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性部分フッ素化ポリマー組成物 |
CN107223140A (zh) | 2015-02-12 | 2017-09-29 | 3M创新有限公司 | 包含全氟烷氧基烷基侧基的四氟乙烯/六氟丙烯共聚物 |
EP3256499B1 (en) | 2015-02-12 | 2018-12-05 | 3M Innovative Properties Company | Tetrafluoroethylene copolymers having sulfonyl groups |
EP3059265B1 (en) | 2015-02-23 | 2020-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Peroxide curable fluoropolymers obtainable by polymerization with non-fluorinated emulsifiers |
US10927235B2 (en) | 2015-07-13 | 2021-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated thermosetting plastic with iodine endgroups |
WO2017011379A1 (en) | 2015-07-13 | 2017-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated block copolymers |
KR20180071291A (ko) | 2015-10-23 | 2018-06-27 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 비결정질 플루오로중합체 및 플루오로플라스틱 입자를 포함하는 조성물 및 이의 제조 방법 |
KR20180104305A (ko) | 2016-01-21 | 2018-09-20 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 플루오로중합체의 적층 가공 |
JP7122254B2 (ja) | 2016-03-07 | 2022-08-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | スルホニルペンダント基を有するフッ素化コポリマー及びイオノマーの製造方法 |
EP3284762A1 (en) | 2016-08-17 | 2018-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymers comprising tetrafluoroethene and one or more perfluorinated alkyl allyl ether comonomers |
CN109563206A (zh) | 2016-08-17 | 2019-04-02 | 3M创新有限公司 | 四氟乙烯和全氟化烯丙基醚共聚物 |
WO2018089256A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Peroxide curable partially fluorinated polymers |
US20210108063A1 (en) | 2016-12-01 | 2021-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Ethylene-tetrafluoroethylene copolymer dispersions and coated articles thereof |
US20180371121A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer dispersion |
WO2019123342A1 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Methods of making polyfunctional polyfluorinated compounds |
-
2018
- 2018-05-17 EP EP21178780.9A patent/EP3896052A1/en not_active Withdrawn
- 2018-05-17 WO PCT/IB2018/053488 patent/WO2018211457A2/en active Application Filing
- 2018-05-17 JP JP2019564083A patent/JP6859455B2/ja active Active
- 2018-05-17 EP EP18730859.8A patent/EP3625201B1/en active Active
- 2018-05-17 CN CN201880040615.3A patent/CN110770200B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2018-05-17 US US16/613,900 patent/US11292763B2/en active Active
-
2021
- 2021-03-25 JP JP2021050902A patent/JP7129515B2/ja active Active
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
M.B.Smith et al.,The effect of the leaving group,March's Advanced Organic Chemistry, Chapter10,6th edition,2007年,496-501 |
PETROV V.A.,A new route to polyfluorinated trifluoromethanesulfonates. Synthesis of perfluoroallyl and perfluorobenzyl triflates,Journal of Fluorine Chemistry,73,1995年,17-19 |
WLASSICS I. et al.,Perfluoro allyl fluorosulfate (FAFS): A versatile building block for new fluoroallylic compounds,Molecules,2011年,16,6512-6540 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3625201B1 (en) | 2021-09-29 |
WO2018211457A3 (en) | 2019-02-07 |
JP2020520944A (ja) | 2020-07-16 |
US20210276946A1 (en) | 2021-09-09 |
US11292763B2 (en) | 2022-04-05 |
CN110770200A (zh) | 2020-02-07 |
EP3625201A2 (en) | 2020-03-25 |
JP2021102638A (ja) | 2021-07-15 |
CN110770200B (zh) | 2022-10-04 |
JP6859455B2 (ja) | 2021-04-14 |
EP3896052A1 (en) | 2021-10-20 |
WO2018211457A2 (en) | 2018-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7129515B2 (ja) | ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物 | |
US9212279B2 (en) | Microemulsions and fluoropolymers made using microemulsions | |
US9776983B2 (en) | Method for manufacturing fluoropolymers | |
JP6829203B2 (ja) | テトラフルオロエチレンとペルフッ素化アリルエーテルとのコポリマー | |
US20070117914A1 (en) | Fluorinated surfactants for use in making a fluoropolymer | |
US11401352B2 (en) | Method for making fluoropolymers | |
KR20010098748A (ko) | 플루오로비닐에테르들 및 그것으로부터 얻을 수 있는 중합체 | |
EP3353221A1 (en) | Method of making a copolymer of tetrafluoroethylene having sulfonyl pendant groups | |
JPWO2008026707A1 (ja) | ペルフルオロカルボン酸塩及びその製造方法 | |
US9126889B2 (en) | Fluorosurfactants having improved biodegradability | |
EP2651985A1 (en) | Partially fluorinated polysulfinic acids and their salts | |
EP0030104A1 (en) | Process for preparing organic dispersion of acid-type fluorinated polymer | |
JP5851027B2 (ja) | 新規なフッ化不飽和化合物及び該化合物から得られるポリマー | |
JP5409803B2 (ja) | フルオロイオノマー組成物の精製 | |
JP2022535815A (ja) | 多官能性フッ素化化合物、その化合物から製造されるフッ素化ポリマー、及び関連方法 | |
JP2021506930A (ja) | 多官能性ポリフルオロ化化合物の製造方法 | |
US20230357172A1 (en) | Perfluorinated Allyl Ethers and Perfluorinated Allyl Amines and Methods of Making and Using the Same | |
US11326007B2 (en) | Branched perfluorovinyl ether compounds, methods of making the same, and fluoropolymers derived from the branched perfluorovinyl ether compounds | |
WO2022144738A1 (en) | Reduction of fluorinated acid in fluoropolymers | |
WO2022180547A1 (en) | Process for making a fluoropolymer and fluoropolymer made therefrom | |
US20140350181A1 (en) | Hydro-fluorocompounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210423 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211214 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20220216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220303 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220311 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220512 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220613 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220726 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7129515 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |