JP5851027B2 - 新規なフッ化不飽和化合物及び該化合物から得られるポリマー - Google Patents
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Description
−テトラフルオロエチレン、ヘキフサフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、ヘキサフルオロイソブチレンなどのC2〜C8のフルオロフルオロオレフィン、
−フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのC2〜C8の水素化フルオロオレフィン、
−式CH2=CH−Rf0で表され、Rf0はC1〜C6のフルオロアルキルか、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6のフルオロオキシアルキルである、フルオロアルキルエチレン、
−クロロトリフルオロエチレンなどの、塩化−、及び/又は臭化−、及び/又はヨウ化のC2〜C6のフルオロオレフィン、
−式CF2=CFORf1で表され、Rf1は例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、などのC1〜C6のフルオロアルキルであるフルオロアルキルビニルエーテル、
−式CH2=CFORf1で表され、Rf1は例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、などのC1〜C6のフルオロアルキルであるヒドロフルオロアルキルビニルエーテル、
−式CF2=CFORO1で表され、RO1はC1〜C12のアルキルか、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルなどの1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のフルオロアルキルである、フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、
−式CF2=CFOCF2ORf2で表され、Rf2は例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などのC1〜C6のフルオロアルキルか、−C2F5−O−CF3などの1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6のフルオロアルコキシである、フルオロアルキル−ジフルオロメトキシ−ビニルエーテル、
−式CF2=CFOY0で表され、Y0はC1〜C12のアルキル若しくはフルオロアルキル、又はC1〜C12のアルコキシ、又はC1〜C12のフルオロアルコキシであり、前記Y0基は1つ以上のエーテル基を含有し、Y0は酸、酸ハロゲン化物、又は塩の形態のカルボン酸基又はスルホン酸基を含有する、官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル、
−下記式のフルオロジオキソール
(式中、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6は互いに同じ又は異なり、独立にフッ素原子、C1〜C6のフルオロ−又は(ハロ)フルオロアルキルであり、任意選択的に1つ以上の酸素原子を含有し、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)、
が挙げられる。
−エチレンやプロピレンなどのC2〜C8のオレフィン、
−塩化ビニル、1,2−ジクロロエチレン、塩化ビニリデンなどのC2〜C8のクロロオレフィン、
−式CH2=CRh1Rh2で表され、Rh1は水素及びメチル基から選択され、Rh2は−CO−Rh3基であり、Rh3は−OH基及び−O−Rh4基から選択され、Rh4は任意選択的に1つ以上のOH基を有していてもよい2〜18個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐のアルキル基から選択される、アクリルモノマー又はメタクリルモノマー、
が挙げられる。
−好ましくはテトラフルオロエチレン及び/又はヘキサフルオロプロピレンであるC2〜C8のフルオロオレフィン、
−フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのC2〜C8の水素化フルオロオレフィン、
−クロロトリフルオロエチレン及び/又はブロモトリフルオロエチレンなどの、塩化−、及び/又は臭化−、及び/又はヨウ化のC2〜C6のフルオロオレフィン、
−式CF2=CFORf1で表され、Rf1は例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などのC1〜C6のフルオロアルキルであるフルオロアルキルビニルエーテル、
−式CF2=CFORO1で表され、RO1はパーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルなどの1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のフルオロアルキルである、フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、
からなる群から選択される。
−好ましくはテトラフルオロエチレン及び/又はヘキサフルオロプロピレンであるC2〜C8のフルオロオレフィン、
−好ましくはフッ化ビニリデン及び/又はトリフルオロエチレンであるC2〜C8の水素化フルオロオレフィン、
−式CF2=CFORf1で表され、Rf1は例えば−CF3、−C2F5、−C3F7などのC1〜C6のフルオロアルキルであるフルオロアルキルビニルエーテル、
からなる群から選択される。
(式中、Xaは上で定義したとおりである。)
を満たす界面活性剤である。
フルオロアリルフルオロ硫酸塩は、以前に述べられている方法(KRESPAN, G,et al.Perfluoroallylfluorosulfate,a reactive new perfluoroallylating agent. J. Am. Chem. Soc.. 1981, vol.103, p.5598−5599)に従って合成し、80%の選択率(変換されたSO3基準)で、沸点64℃の液体として得た。
NMR:スペクトルは、19Fについて376.198MHzで運転したVarian Inova 400 スペクトロメーターと、19Fについて470.300MHzで、13Cについて125.70MHzで運転したVarian S 500MHz スペクトロメーターとで記録した。モノマーの19F NMRスペクトルと13C NMRスペクトルは室温でアセトン中で記録し、スペクトルはCFCl3を基準とした。ポリマーの19F NMRは60℃でC6F6中で記録し、スペクトルは溶媒(C6F6、−164.67ppm)を基準とした。
約50mgのポリマー試料を0.2gのエチレングリコール、6gの過酸化ナトリウム、及び0.2gの炭酸ナトリウムと混合した。混合物を、密閉系燃焼装置(Wurzschmittボンベ)中で1時間30分かけて炎で加熱した。冷却後、残留物を200mlの蒸留水に溶解し、沸騰させ、再度冷却した。適切に希釈した後、溶液をイオンクロマトグラフィーで分析し、ポリマーの硫黄含量を定量的に測定した。
200℃での重量減少測定は、ASTM E 1131の方法に従って、Perkin−Elmer社のTGA PYRIS 1装置を用いて行った。10mgのポリマー試料を空気中、23℃から750℃まで10℃/分の一定速度で加熱した。2%及び10%の重量減少が測定された温度が示されている。
磁気スターラーを備えた300mlの体積のAISI−316反応器に、9.3gの予め乾燥させたKFと、100mlの無水ジエチレングリコールジエチルエーテルとを入れた。反応器を減圧下で脱気し、−196℃に冷却してから22.3gのSOF4を添加した。反応器を撹拌下0℃に温め、再び−196℃に冷却して35gのフルオロアリルフルオロ硫酸塩を添加した。反応器の混合物を0℃に戻し、激しく撹拌しながら3.5時間0℃に保ち、その後20℃で更に0.5時間保った。反応器を、−78℃に維持され、開放され、減圧下で脱気された2つの連続したトラップに連結した。43.1gの粗生成物が2つのトラップ中に溜まった。Spalthror Fischer装置(60プレート効率)での蒸留後、30gのCF2=CFCF2OSF5(I)を99.5%の純度で回収した。
19F NMR(CFCl3基準):+70.5ppm(m;4F;−FSF4);+63.2ppm(m;1F;−FSF4);−74.3ppm(ddqd;2F;−OCF2−);−91.2ppm(ddt;1F;CF2=CF−);−104.5ppm(ddt;1F;CF2=CF−);−192.8ppm(ddt;1F;CF2=CF−)。
13C NMR:154.7ppm(td;1C;CF2=CF−);121.8ppm(m;1C;CF2=CF−);117.2ppm(td;1C;−OCF2−)。
磁気スターラーを備えた45mlの体積のAISI−316反応器に、300μlのパーフルオロプロピオニルペルオキシド(CF3OCFClCF2Cl中に0.098M)と、8.98mmolの(I)と、14.06mmolのフッ化ビニリデンとを入れた。反応器を−196℃で脱気し、次いで室温まで上げた。冷却−脱気工程を2回繰り返した。脱気工程終了時に反応器を撹拌しながら25℃に維持した。内部圧力を0.69MPaから0.23MPaに下げた(約70時間かけて)。未反応モノマーを蒸留した後、ポリマーを真空下、150℃で3時間処理し、2.56gの無色透明ポリマーを得た。
C6F6に溶解したポリマーに対して60℃で行った19F−NMR分析では、次のシグナルが示された。+72.5 ppm(−FSF4);+60.5ppm(−FSF4);−80ppm(−CF2OSF5);−90/−120ppm(Rf−CF2−Rf−;Rf−CF2−Rh;Rh−CF2−Rh);−182ppm(−CF2CF−(CF2OSF5)−Rf)。
NMRによって測定されたポリマー中のCF2=CFCF2OSF5のモル百分率は36mol%であると決定された。
実施例2の反応器に、蒸留水、Fluorolink(登録商標)PFPEモノカルボキシレートアンモニウム塩(FLK7850)(7重量%)、及び0.0211gの過硫酸アンモニウムから調製した4.8gのエマルションと、5.33mmolの(I)と、27.27mmolのVDFとを連続して入れた。反応器を−196℃に冷却し、脱気し、次いで室温に戻した。冷却−脱気工程を2回繰り返した。脱気工程終了時に、内部圧力を1.03MPaから0MPaに下げつつ、反応器の温度を65℃まで上げて撹拌しながらこの温度で19時間保持した。反応器を室温まで冷却し、エマルションを取り出して濃HNO3(65%)を添加して凝集させた。ポリマーを液相から分離し、蒸留水で洗浄し、真空下、150℃で3時間処理した。2.10gの固体ポリマーを単離した。
C6F6に溶解したポリマーに対して60℃で行った19F−NMR分析では、次のシグナルが示された。+72.5ppm(−FSF4);+60.5ppm(−FSF4);−80ppm(−CF2OSF5);−90/−120ppm(Rf−CF2−Rf−;Rf−CF2−Rh;Rh−CF2−Rh);−182ppm(−CF2CF−(CF2OSF5)−Rf)。NMR分析によって測定されたポリマー中のCF2=CFCF2OSF5のモル百分率は16.7mol%であると決定された。
実施例2と同じ手順に従って、反応器に300μlのパーフルオロプロピオニルペルオキシド(CF3OCFClCF2Cl中に0.098M)と、8.76mmolの(I)とを連続的に入れた。脱気工程終了時に、19.6mmolのTFEを添加した。反応器温度を25℃に維持し、内部圧力を0.95MPaバールから0.27MPaバールに下げた(約50時間かけて)。2.02gの白色結晶ポリマーを得た。
実施例3と同じ手順に従って、蒸留水、Fluorolink(登録商標)PFPEモノカルボキシレートアンモニウム塩(FLK7850)(7重量%)、及び0.0132gの過硫酸アンモニウムから調製した3.5gのエマルションと、3.25mmolの(I)とを反応器に連続して入れた。脱気工程終了時に9.9mmolのTFEを入れた。内部圧力を0.40MPaから0.05MPaに下げた(約21時間)。反応器を室温まで冷却し、実施例3で記載したように固体を回収し、0.80gの固体ポリマーを得た。
実施例3と同じ手順に従って、蒸留水、Fluorolink(登録商標)PFPEモノカルボキシレートアンモニウム塩(FLK7850)(7重量%)、及び0.033gの過硫酸アンモニウムから調製した11.8gのエマルションと、5.55mmolの(I)と、16.42mmolのVDFと、5.47mmolのHFPとを反応器に連続して入れた。脱気工程終了時に反応器の温度を65℃まで上げ、内部圧力を0.68MPaから0MPaに下げた(約22時間)。反応器を室温まで冷却し、実施例3で記載したように固体を回収し、3.23gの白色ゴム状物質を得た。
C6F6に溶解したポリマーに対して60℃で行った19F−NMR分析では、次のシグナルが示された。+72.5ppm(−FSF4);+60.5ppm(−FSF4);−70/−76ppm(−CF2CF−(CF3)−Rh;−CF2CF−(CF3)−Rf);−80ppm(−CF2OSF5);−90/−120ppm(Rf−CF2−Rf−;Rf−CF2−Rh;Rh−CF2−Rh);−182ppm(−CF2CF−(CF2OSF5)−Rf;−CF2CF−(CF3)−Rf)。
Claims (12)
- 式CF2=CFCF2OSF5の化合物。
- フッ化物触媒の存在下、SOF4をCF2=CFCF2OSO2Fと反応させることを含む、請求項1に記載の化合物の調製方法。
- CF2=CFCF2OSF5由来の繰り返し単位を含有するポリマー。
- 少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマー由来の繰り返し単位を更に含有する、請求項3に記載のポリマー。
- 前記エチレン性不飽和モノマーがフッ化及び/又は非フッ化モノマーから選択されるものである、請求項4に記載のポリマー。
- 前記フッ化モノマーが、C2〜C8のフルオロフルオロオレフィン、C2〜C8の水素化フルオロオレフィン、式CH2=CH−Rf0で表され、Rf0はC1〜C6のフルオロアルキルか、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6のフルオロオキシアルキルである、フルオロアルキルエチレン、塩化−、及び/又は臭化−、及び/又はヨウ化のC2〜C6のフルオロオレフィン、式CF2=CFORf1で表され、Rf1はC1〜C6のフルオロアルキルであるフルオロアルキルビニルエーテル、式CH2=CFORf1で表され、Rf1はC1〜C6のフルオロアルキルであるヒドロフルオロアルキルビニルエーテル、式CF2=CFORO1で表され、RO1はC1〜C12のアルキルか、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C12のフルオロアルキルである、フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル、CF2=CFOCF2ORf2で表され、Rf2はC1〜C6のフルオロアルキルか、1つ以上のエーテル基を有するC1〜C6のフルオロアルコキシである、フルオロアルキル−ジフルオロメトキシ−ビニルエーテル、式CF2=CFOY0で表され、Y0はC1〜C12のアルキル若しくはフルオロアルキル、又はC1〜C12のアルコキシ、又はC1〜C12のフルオロアルコキシであり、前記Y0基は1つ以上のエーテル基を含有し、Y0は酸、酸ハロゲン化物、又は塩の形態のカルボン酸基又はスルホン酸基を含有する、官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル、下記式のフルオロジオキソール
(式中、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6は互いに同じ又は異なり、独立にフッ素原子、C1〜C6のフルオロ−又は(ハロ)フルオロアルキルであり、任意選択的に1つ以上の酸素原子を含有している)、
からなる群から選択されるものである、請求項5に記載のポリマー。 - 前記非フッ化モノマーが、C2〜C8のオレフィンと、C2〜C8のクロロオレフィンと、式CH2=CRh1Rh2で表され、Rh1は水素及びメチル基から選択され、Rh2は−CO−Rh3基であり、Rh3は−OH基及び−O−Rh4基から選択され、Rh4は任意選択的に1つ以上のOH基を有していてもよい2〜18個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐のアルキル基から選択される、アクリルモノマー又はメタクリルモノマーと、からなる群から選択されるものである、請求項5に記載のポリマー。
- CF2=CFCF2OSF5由来の繰り返し単位の量が0.1〜99.9mol%の範囲である、請求項3〜7のいずれか1項に記載のポリマー。
- 重合開始剤の存在下で、式CF2=CFCF2OSF5の化合物と、任意選択的な少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーとを重合する工程を有する、請求項3〜8のいずれか1項に記載のポリマーの調製方法。
- 前記重合開始剤がラジカル重合開始剤である、請求項9に記載の方法。
- 請求項3〜8のいずれか1項に記載のポリマーを含有する物品。
- フィルム、ホース、パイプ、チューブ、ケーブル、電線絶縁材、取付具、成形シール及びガスケット、O−リング、軸受、コーティング、繊維、濾過膜を製造するための、請求項3〜8のいずれか1項に記載のポリマーの使用。
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