JP7069212B2 - 化合物および組成物 - Google Patents
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Description
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一またはそれよりも多く(一以上とも言う)のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
i)カルバクロールを、式:
を有する化合物を形成するために、R2CH2COClと反応させることであり、式中、R2はハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;
ii)式
を有する化合物を、式
を有する化合物を形成するために、式
を有する化合物と反応させることであり、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;またはRは、次の式を有する四級アミンであり:
iii)チモールを、式
を有する化合物を形成するために、R2CH2COClと反応させることであり、式中、R2はハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;
iv)式
を有する化合物を、式
を有する最終生成物を形成するために、式
を有する化合物と反応させることであり、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
を有する化合物を、次の式
を有するジ第三級アミンを形成するために、ジメチルアミンの四モル当量と反応させるステップをさらに含み得、式中、Rcは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;およびR1は、ハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;およびRは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖である。
を有する化合物を、次の式
を有する第四級アミンを形成するために、ジメチルアミンの三モル当量と反応させるステップをさらに含み得、式中、Rcは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびR1はハロゲン、例えば、臭素または塩素であり;および式中、RaおよびRbは各々8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖である。
を有する化合物を、式
を有し、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式:
式中、RaおよびRbは各々8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-3の合計電荷を有する一以上のアニオンである
化合物を形成するために、臭素と反応させる(例、錯化する)ことを含む。
N1-{2-[2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2-オキソエチル}-N1,N1,N10,N10-テトラメチル--N10-{2-[5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2オキソエチル}デカン-1,10-ビス(アミニウム)ジクロリド
分子式:C38H62N2O4Cl2
分子量:681.81gmol-1
融点:92-96℃
水溶液pH=6
溶解度:水、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド(DMSO)において可溶性;ジエチルエーテル、酢酸エチルおよびヘキサンにおいて不溶性
二臭素錯体
N1-{2-[2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2-オキソエチル}-N1,N1,N10,N10-テトラメチル--N10-{2-[5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2オキソエチル}デカン-1,10-ビス(アミニウム)ジクロリド
外観:オレンジガム
分子式:C38H62N2O4Cl2Br4
分子量:1001.41gmol-1
溶解度:ジメチルスルホキシド(DMSO)において可溶性;水において不溶性。
系統名:N1-{{2-[2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-(2-オキソエチル)(ジメチル)アザニウミルブロマイド}デシル}-N10-{2-[5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2オキソエチル}-N1,N1,N10,N10-テトラメチルデカン-1,10-ビス(アミニウム)ジクロリド
外観:褐色の吸湿性粉体
分子式:C50H88N3O42ClBr
分子量:946.06gmol-1
融点:75-78℃
水溶液pH=7.2
溶解度:水、アセトン、ジメチルスルホキシド(DMSO)において可溶性;ジエチルエーテルおよび酢酸エチルにおいて不溶性。
界面活性剤の活性を表示する
マクファーランド標準0.5(McFarland standard 0.5)
ファルコン丸底(Falcon round-bottom)5mlチューブ
処分可能なループ(Disposable loops)(1μlおよび10μl)
目盛り付きピペット(Graduated pipettes)(20μl-1000μl)
処分可能なペトリ皿(Disposable Petri dishes)
滅菌正常塩類溶液(Sterile normal saline)
TSB(Tryptic Soy Broth、トリプティックソイブロス)
TSA(Tryptic Soy Agar、トリプティックソイ寒天)
Salmonella enterica serovar Typhimurium(サルモネラ・エンテリカ・セロバー・ティフィムリウム、サルモネラ・エンテリカ・血清型ネズミチフス菌などとも言う)ATCC 14028
Staphylococcus aureus(スタフィロコッカス・アウレウス、黄色ブドウ球菌などとも言う)ATCC 6538
Candida albicans(カンジダ・アルビカンス)ATCC 10231
Gr-neg.:10μl McFarl. 0.5から10mlのブロス
Gr-pos.:50μl McFarl. 0.5から10mlのブロス
本発明の化合物の抗ウイルス効果および細胞傷害性は、異なる哺乳動物細胞系において化合物2、3および4を試験することによって研究した。
化合物2、3および4(粉体形態において)を、1mlでの0.2gの濃度のストック溶液を得るために、無水エタノールに溶解した。アリコートを-20℃で貯蔵した。実験に先立ち、新鮮な段階希釈を無血清増殖培地(DMEM)において行った。
化学物質の細胞傷害性効果は、HeLa、BSC40およびVero細胞にてテストした。翌日にプレートが80%稠密(コンフルエント)になるように、細胞を12ウェルプレートに播種した。化合物2、3および4を様々な濃度で細胞に適用した。30分の前処理の後、同じ濃度の化合物2、3および4の存在下で増殖培地を細胞に添加した。細胞を毎日モニターし、処理後48時間または72時間で固定し、および染色し、および次いで撮影した。すべてのサンプルを室温で20分間H2Oにおいて4%ホルムアルデヒドで固定し、および続いて室温にて30分間クリスタルバイオレットにより染色した。
化合物2および3の抑制効果をVero細胞に対してモニターした。細胞を異なる濃度の化合物2および3により前処理し、続いて緩衝剤またはHSV 1を含む緩衝剤で処理した。感染の二日後、細胞を固定し染色して、および写真撮影した。化合物がHSV 1ウイルスの拡がりまたはプラーク形成を抑制することができるかどうかを定めるために、プラークアッセイを、拡がりを定めるために液体において(図4および5の行A)ならびにプラーク数を定めるために寒天において(図4および5の行B)実行した。図4および5においてそれぞれ示すように、強い抑制効果が化合物2および3によって観察された。双方の化合物は、用量依存様式において、Vero細胞におけるHSV 1の拡がりならびにプラーク数を効果的に減少させる。
Claims (23)
- Rが、8個以上且つ16個以下の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖であるか;RaおよびRbが、8個以上且つ16個以下の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項1に従う化合物。
- Rが、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖であるか;RaおよびRbが、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項2に従う化合物。
- 一以上のアニオンは塩化物アニオンおよび臭化物アニオンから選ばれる、請求項1~3のいずれか一項に従う化合物。
- Rが、8個以上且つ16個以下の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖であるか;RaおよびRbが、8個以上且つ16個以下の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項6に従う化合物。
- Rが、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖であるか;RaおよびRbが、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項7に従う化合物。
- 一以上のアニオンは塩化物アニオンおよび臭化物アニオンから選ばれる、請求項6~8のいずれか一項に従う化合物。
- 請求項1~10のいずれか一項の化合物を含む薬剤組成物。
- 薬として使用するための、請求項1~10のいずれか一項に従う化合物。
- 真菌感染および/または細菌感染の処置において使用するための、請求項1~10のいずれか一項に従う化合物。
- ヘルペスウイルスおよび/またはヒトパピローマウイルスの処置において使用するための、請求項1~10のいずれか一項に従う化合物。
- 単純ヘルペスウイルスまたはサイトメガロウイルスの処置において使用するための、請求項14に従う化合物。
- 単純ヘルペスウイルス1または単純ヘルペスウイルス2の処置において使用するための、請求項15に従う化合物。
- 請求項1~5のいずれか一項の化合物を生産するにあたり、以下を含み:
i)カルバクロールを、式:
ii)式
式中、Rは8個以上且つ20個以下の炭素原子を有するアルカン鎖であり;またはRは、次の式を有する四級アミンであり:
iii)チモールを、式
iv)式
式中、Rは8個以上且つ20個以下の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
- カルバクロールと反応させるR2CH2COCl中のR2及び式(VII)中のR2が、塩素または臭素である、請求項17に従うプロセス。
- チモールと反応させるR2CH2COCl中のR2及び式(X)中のR2が、塩素または臭素である、請求項17又は18に従うプロセス。
- Rが、8個以上且つ16個以下の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖であるか;RaおよびRbが、各々8個以上且つ16個以下の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項17~19のいずれか一項に従うプロセス。
- Rが、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖であるか;RaおよびRbが、各々10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項20に従うプロセス。
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