JP2020505443A - 化合物および組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは、次の式を有する第四級アミンであり:
または
である。
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一またはそれよりも多く(一以上とも言う)のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
または
式中、Xは4、8または10である。
i)カルバクロールを、式:
を有する化合物を形成するために、R2CH2COClと反応させることであり、式中、R2はハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;
ii)式
を有する化合物を、式
を有する化合物を形成するために、式
を有する化合物と反応させることであり、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;またはRは、次の式を有する四級アミンであり:
iii)チモールを、式
を有する化合物を形成するために、R2CH2COClと反応させることであり、式中、R2はハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;
v)式
を有する化合物を、式
を有する最終生成物を形成するために、式
を有する化合物と反応させることであり、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
を有する化合物を、次の式
を有するジ第三級アミンを形成するために、ジメチルアミンの四モル当量と反応させるステップをさらに含み得、式中、Rcは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;およびR1は、ハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;およびRは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖である。
を有する化合物を、次の式
を有する第四級アミンを形成するために、ジメチルアミンの三モル当量と反応させるステップをさらに含み得、式中、Rcは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびR1はハロゲン、例えば、臭素または塩素であり;および式中、RaおよびRbは各々8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖である。
を有する化合物を、式
を有し、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式:
式中、RaおよびRbは各々8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-3の合計電荷を有する一以上のアニオンである
化合物を形成するために、臭素と反応させる(例、錯化する)ことを含む。
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式:
を有する第四級アミンであり、
式中、RaおよびRbは各々8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-3の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;
および化合物は随意に臭素と錯化される。
N1-{2-[2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2-オキソエチル}-N1,N1,N10,N10-テトラメチル--N10-{2-[5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2オキソエチル}デカン-1,10-ビス(アミニウム)ジクロリド
分子式:C38H62N2O4Cl2
分子量:681.81gmol-1
融点:92-96℃
水溶液pH=6
溶解度:水、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド(DMSO)において可溶性;ジエチルエーテル、酢酸エチルおよびヘキサンにおいて不溶性
二臭素錯体
N1-{2-[2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2-オキソエチル}-N1,N1,N10,N10-テトラメチル--N10-{2-[5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2オキソエチル}デカン-1,10-ビス(アミニウム)ジクロリド
外観:オレンジガム
分子式:C38H62N2O4Cl2Br4
分子量:1001.41gmol-1
溶解度:ジメチルスルホキシド(DMSO)において可溶性;水において不溶性。
系統名:N1-{{2-[2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-(2-オキソエチル)(ジメチル)アザニウミルブロマイド}デシル}-N10-{2-[5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノキシ]-2オキソエチル}-N1,N1,N10,N10-テトラメチルデカン-1,10-ビス(アミニウム)ジクロリド
外観:褐色の吸湿性粉体
分子式:C50H88N3O42ClBr
分子量:946.06gmol-1
融点:75-78℃
水溶液pH=7.2
溶解度:水、アセトン、ジメチルスルホキシド(DMSO)において可溶性;ジエチルエーテルおよび酢酸エチルにおいて不溶性。
界面活性剤の活性を表示する
マクファーランド標準0.5(McFarland standard 0.5)
ファルコン丸底(Falcon round-bottom)5mlチューブ
処分可能なループ(Disposable loops)(1μlおよび10μl)
目盛り付きピペット(Graduated pipettes)(20μl-1000μl)
処分可能なペトリ皿(Disposable Petri dishes)
滅菌正常塩類溶液(Sterile normal saline)
TSB(Tryptic Soy Broth、トリプティックソイブロス)
TSA(Tryptic Soy Agar、トリプティックソイ寒天)
Salmonella enterica serovar Typhimurium(サルモネラ・エンテリカ・セロバー・ティフィムリウム、サルモネラ・エンテリカ・血清型ネズミチフス菌などとも言う)ATCC 14028
Staphylococcus aureus(スタフィロコッカス・アウレウス、黄色ブドウ球菌などとも言う)ATCC 6538
Candida albicans(カンジダ・アルビカンス)ATCC 10231
Gr-neg.:10μl McFarl. 0.5から10mlのブロス
Gr-pos.:50μl McFarl. 0.5から10mlのブロス
本発明の化合物の抗ウイルス効果および細胞傷害性は、異なる哺乳動物細胞系において化合物2、3および4を試験することによって研究した。
化合物2、3および4(粉体形態において)を、1mlでの0.2gの濃度のストック溶液を得るために、無水エタノールに溶解した。アリコートを-20℃で貯蔵した。実験に先立ち、新鮮な段階希釈を無血清増殖培地(DMEM)において行った。
化学物質の細胞傷害性効果は、HeLa、BSC40およびVero細胞にてテストした。翌日にプレートが80%稠密(コンフルエント)になるように、細胞を12ウェルプレートに播種した。化合物2、3および4を様々な濃度で細胞に適用した。30分の前処理の後、同じ濃度の化合物2、3および4の存在下で増殖培地を細胞に添加した。細胞を毎日モニターし、処理後48時間または72時間で固定し、および染色し、および次いで撮影した。すべてのサンプルを室温で20分間H2Oにおいて4%ホルムアルデヒドで固定し、および続いて室温にて30分間クリスタルバイオレットにより染色した。
化合物2および3の抑制効果をVero細胞に対してモニターした。細胞を異なる濃度の化合物2および3により前処理し、続いて緩衝剤またはHSV 1を含む緩衝剤で処理した。感染の二日後、細胞を固定し染色して、および写真撮影した。化合物がHSV 1ウイルスの拡がりまたはプラーク形成を抑制することができるかどうかを定めるために、プラークアッセイを、拡がりを定めるために液体において(図4および5の行A)ならびにプラーク数を定めるために寒天において(図4および5の行B)実行した。図4および5においてそれぞれ示すように、強い抑制効果が化合物2および3によって観察された。双方の化合物は、用量依存様式において、Vero細胞におけるHSV 1の拡がりならびにプラーク数を効果的に減少させる。
i)カルバクロールを、式:
を有する化合物を形成するために、R2CH2COClと反応させることであり、式中、R2はハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;
ii)式
を有する化合物を、式
を有する化合物を形成するために、式
を有する化合物と反応させることであり、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;またはRは、次の式を有する四級アミンであり:
iii)チモールを、式
を有する化合物を形成するために、R2CH2COClと反応させることであり、式中、R2はハロゲン、例えば、塩素または臭素であり;
iv)式
を有する化合物を、式
を有する最終生成物を形成するために、式
を有する化合物と反応させることであり、
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
Claims (26)
- 次の式を有し:
またはRは、次の式を有する第四級アミンであり:
- Rは8および16個の間の炭素原子、例えば、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項1に従う化合物。
- RaおよびRbは、8および16個の間の炭素原子、例えば、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項1に従う化合物。
- 一以上のアニオンは塩化物アニオンおよび臭化物アニオンから選ばれる、いずれかの先行する請求項に従う化合物。
- 次の式:
- 次の式を有し:
- Rは8および16個の間の炭素原子、例えば、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項6に従う化合物。
- RaおよびRbは8および16個の間の炭素原子、例えば、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項6に従う化合物。
- 一以上のアニオンは塩化物アニオンおよび臭化物アニオンから選ばれる、請求項6、7または8のいずれかに従う化合物。
- 次の式を有し:
式中、Xは4、8または10である、請求項6、7、8または9のいずれかに従う化合物。 - いずれかの先行する請求項の化合物を含む薬剤組成物。
- 薬学的に許容可能な担体をさらに含む、請求項11に従う薬剤組成物。
- 薬として使用するための、請求項1ないし10のいずれかに従う化合物。
- 真菌感染および/または細菌感染の処置において使用するための、請求項1ないし10のいずれかに従う化合物。
- ヘルペスウイルスおよび/またはヒトパピローマウイルスの処置において使用するための、請求項1ないし10のいずれかに従う化合物。
- ヘルペスウイルスは単純ヘルペスウイルスまたはサイトメガロウイルスである、請求項16に従う使用のための化合物。
- 単純ヘルペスウイルスは単純ヘルペスウイルス1または単純ヘルペスウイルス2である、請求項17に従う使用のための化合物。
- ヘルペスウイルス、ヒトパピローマウイルス、真菌感染および/または細菌感染を処置するための薬の製造における請求項1ないし10のいずれかに従う化合物の使用。
- ヘルペスウイルス、ヒトパピローマウイルス、真菌感染および/または細菌感染を処置するにあたり、請求項1ないし10のいずれかに従う化合物または請求項11および12のいずれかに従う薬剤組成物を対象に施与するステップを含む、方法。
- 請求項1ないし5のいずれか一項の化合物を生産するにあたり、以下を含み:
i)カルバクロールを、式:
ii)式
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり;またはRは、次の式を有する四級アミンであり:
iii)チモールを、式
iv)式
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
- Rは8および16個の間の炭素原子、例えば、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項21に従うプロセス;
- RaおよびRbは各々8および16個の間の炭素原子、例えば、10個の炭素原子を有する飽和線状アルカン鎖である、請求項21に従うプロセス。
- 分離および/または抽出の一以上のステップをさらに含む、請求項21ないし23のいずれかに従うプロセス。
- 請求項6ないし10のいずれかに従う化合物を生産するにあたり、式
式中、Rは8および20個の間の炭素原子を有するアルカン鎖であり、およびAは-2の合計電荷を有する一以上のアニオンであり;またはRは次の式を有する第四級アミンであり:
- 次の式を有する化合物であり:
- 図1、図2または図3を参照してここに実質記載される化合物の生産のためのプロセス。
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