JP2005536661A - 生物活性物質の配送方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】生物活性物質の配送方法を提供する。
【解決手段】本発明は、基材上のヒドロキシル基含有生物活性物質の制御された放出方法および/または低速放出方法であって、該ヒドロキシル基含有物質を、続けて、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、および少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンの何れかと反応させ、そのようにして得られた水溶性エステルを該基材に適用し、そして最後に該基上の該エステルを加水分解することからなる方法に関する。
【解決手段】本発明は、基材上のヒドロキシル基含有生物活性物質の制御された放出方法および/または低速放出方法であって、該ヒドロキシル基含有物質を、続けて、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、および少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンの何れかと反応させ、そのようにして得られた水溶性エステルを該基材に適用し、そして最後に該基上の該エステルを加水分解することからなる方法に関する。
Description
本発明は、基材上のヒドロキシル基含有生物活性物質の放出方法、およびヒドロキシル基含有生物活性物質と、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、第3ジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンとの反応生成物を含有する水溶液に関する。
米国特許第4083847号明細書は、乾燥条件下で除去でき、かつ少なくとも1つの水溶性化基を持つ基を含有する一時的に水溶性の分散染料を記載する。これにより、多量の分散剤および安定剤の添加を避けることができる。
米国特許第4083847号明細書
この原理が、ブロックされた化合物を水溶液の形態で適用し、そしてその後、加水分解条件下で脱ブロック化することにより、様々な種類の基材上のあらゆる種類の生物活性化合物の放出制御に使用できることが今や予期せず見出された。
本発明は、基材上のヒドロキシル基含有生物活性物質の制御された放出方法であって、該ヒドロキシル基含有物質を、続けて、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンの何れかと反応させ、そのようにして得られた水溶性エステルを該基材に適用し、そして最後に該基上の該エステルを加水分解することからなる方法に関する。
適したヒドロキシル基含有生物活性物質は、何れかの種類の薬剤、例えば、パラセタモールおよびアセチルサリチル酸のような鎮痛剤、アスコルビン酸のようなビタミン、テストステロンおよびエストラジオールのようなホルモンである。
同様に除草剤、殺菌剤、殺虫剤および殺微生物剤のような植物保護剤は本発明に従う方法で使用できる。
他の適した生物活性物質は、メントールのような香味料および化粧品である。
本発明のプロセスで使用できる他の好ましい生物活性物質は、殺虫剤またはトリクロサンのような抗生物質である。
同様に除草剤、殺菌剤、殺虫剤および殺微生物剤のような植物保護剤は本発明に従う方法で使用できる。
他の適した生物活性物質は、メントールのような香味料および化粧品である。
本発明のプロセスで使用できる他の好ましい生物活性物質は、殺虫剤またはトリクロサンのような抗生物質である。
本発明のプロセスの第1工程では、前記ヒドロキシル基含有物質R−OHをハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと反応させて、対応するハロゲン置換された酸エステルを得る。
その後、水溶性アンモニウム塩を、該ハロゲン置換された酸エステルと、少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族ジアミンとの反応により生成する。
好ましい少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンは、一般式R1R2−N−A−NR3R4[式中、R1およびR2は独立して炭素原子数1ないし7のアルキル基を表し、R3およびR4は独立してHまたは炭素原子数1ないし7のアルキル基を表し、そしてAは炭素原子数1ないし7の直線状または分岐したアルキル鎖を表す。]で表されるジアミンである。
適したジアミンR1R2N−A−NR3R4の例は、1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタン、1,3−ビス(ジメチルアミノ)プロパン、1,2−ビス(ジメチルアミノ)プロパン、1,4−ビス(ジメチルアミノ)ブタン、1,3−ビス(ジメチルアミノ)ブタン、2,3−ビス(ジメチルアミノ)ブタン、1,5−ビス(ジメチルアミノ)−2−ペンテン、1,5−ビス(ジメチルアミノ)ペンタン、1,6−ビス(ジメチルアミノ)ヘキサン、1,7−ビス(ジメチルアミノ)ヘプタン、1,2−ビス(ジエチルアミノ)エタン、1,3−ビス(ジエチルアミノ)プロパン、1,2−ビス(ジエチルアミノ)プロパン、1,4−ビス(ジエチルアミノ)ブタン、1,3−ビス(ジエチルアミノ)ブタン、2,3−ビス(ジエチルアミノ)ブタン、1,5−ビス(ジエチルアミノ)−2−ペンテン、1,5−ビス(ジエチルアミノ)ペンタン、1,6−ビス(ジエチルアミノ)ヘキサン、1,7−ビス(ジエチルアミノ)ヘプタン、1,4−ビス(ジメチルアミノ)−1,3−ブタジエンおよび1−ジメチルアミノ−2−メチルオクチルアミノ−エタンである。
1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタンが好ましいジアミンである。
適したジアミンR1R2N−A−NR3R4の例は、1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタン、1,3−ビス(ジメチルアミノ)プロパン、1,2−ビス(ジメチルアミノ)プロパン、1,4−ビス(ジメチルアミノ)ブタン、1,3−ビス(ジメチルアミノ)ブタン、2,3−ビス(ジメチルアミノ)ブタン、1,5−ビス(ジメチルアミノ)−2−ペンテン、1,5−ビス(ジメチルアミノ)ペンタン、1,6−ビス(ジメチルアミノ)ヘキサン、1,7−ビス(ジメチルアミノ)ヘプタン、1,2−ビス(ジエチルアミノ)エタン、1,3−ビス(ジエチルアミノ)プロパン、1,2−ビス(ジエチルアミノ)プロパン、1,4−ビス(ジエチルアミノ)ブタン、1,3−ビス(ジエチルアミノ)ブタン、2,3−ビス(ジエチルアミノ)ブタン、1,5−ビス(ジエチルアミノ)−2−ペンテン、1,5−ビス(ジエチルアミノ)ペンタン、1,6−ビス(ジエチルアミノ)ヘキサン、1,7−ビス(ジエチルアミノ)ヘプタン、1,4−ビス(ジメチルアミノ)−1,3−ブタジエンおよび1−ジメチルアミノ−2−メチルオクチルアミノ−エタンである。
1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタンが好ましいジアミンである。
本発明に従う方法で利用できるヘテロ環式芳香族アミンは、ピロール、イミダゾール、オキサゾール、ピリジン、1,2−、1,3−および1,4−ジアジン、1,2−、1,3−および1,4−トリアジン並びにベンゾピロール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリンおよびビピリジルである。
上述のヘテロ環式芳香族アミンは未置換であり得、または1つ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基またはジアルキルアミノ基により置換され得る。
好ましくは、前記ヘテロ環式芳香族アミンは、未置換または置換されたピリジン、ビピリジル、イミダゾールまたはオキサゾールである。
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−メトキシピリジン、4−シアノピリジンおよび4,4’−ビピリジルが特に好ましい。
好ましくは、前記ヘテロ環式芳香族アミンは、未置換または置換されたピリジン、ビピリジル、イミダゾールまたはオキサゾールである。
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−メトキシピリジン、4−シアノピリジンおよび4,4’−ビピリジルが特に好ましい。
前記ブロック化された化合物は冷水中で高い溶解度を示し、そして従って、水溶液として木材、プラスチック、紙および繊維材料のような様々な基材に適用できる。
好ましくは、本発明に従う方法は、室内装飾用紙または繊維布のために使用される。
適した基材は、例えば、ポリアクリロニトリルおよびアクリロニトリルと他のビニル化合物、例えばアクリル酸エステル、アクリル酸アミド、ビニルピリジン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンとのコポリマー、ジシアノエチレンと酢酸ビニルとのコポリマー並びにアクリロニトリルブロックコポリマーのコポリマー、ポリウレタン、合成ポリアミド、例
えばポリ(ヘキサメチレンアジピン酸アミド)またはポリアミド66、ポリ(ε−カプロラクタム)またはポリアミド6、ポリ(ヘキサメチレンセバシン酸アミド)またはポリアミド610およびポリ(11−アミノウンデカン酸)またはポリアミド11、セルローストリアセテートおよびセルロース2.5アセテート、ポリエステル、および特に綿およびビスコースのような全てのセルロースをベースとする基材、およびセルロースを含有する混合繊維のような材料である。これらの材料は、最も広範囲に異なる加工形態、例えば紡績糸、編布、織布、糸または繊維であり得る。
好ましくは、本発明に従う方法は、室内装飾用紙または繊維布のために使用される。
適した基材は、例えば、ポリアクリロニトリルおよびアクリロニトリルと他のビニル化合物、例えばアクリル酸エステル、アクリル酸アミド、ビニルピリジン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンとのコポリマー、ジシアノエチレンと酢酸ビニルとのコポリマー並びにアクリロニトリルブロックコポリマーのコポリマー、ポリウレタン、合成ポリアミド、例
えばポリ(ヘキサメチレンアジピン酸アミド)またはポリアミド66、ポリ(ε−カプロラクタム)またはポリアミド6、ポリ(ヘキサメチレンセバシン酸アミド)またはポリアミド610およびポリ(11−アミノウンデカン酸)またはポリアミド11、セルローストリアセテートおよびセルロース2.5アセテート、ポリエステル、および特に綿およびビスコースのような全てのセルロースをベースとする基材、およびセルロースを含有する混合繊維のような材料である。これらの材料は、最も広範囲に異なる加工形態、例えば紡績糸、編布、織布、糸または繊維であり得る。
本発明に従うプロセスは操作が容易であり、また布染色の技術に既知の慣用法、例えばエキゾースト処理またはパディング処理により行える。
通常、前記エステル化合物のこの適用プロセスは、高温、例えば60℃ないし130℃、適当な場合には加圧下、僅かに酸性、僅かにアルカリ性または中性の浴中、3ないし8、好ましくは4ないし7、また特に4.5ないし6のpHで行う。例えば、リン酸塩または炭酸塩を含有する緩衝液系を該浴中に添加し得る。
ヒドロキシル基含有生物活性物質と、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンの何れかとの反応生成物を含有する水溶液は、本発明のさらなる対象である。
前記エステル化合物の水溶液での処理後、前記基材上の生物活性ヒドロキシル化合物のゆっくりとした放出が加水分解により開始する。このプロセスの速度は、pHおよびまたは温度の変化により容易に制御できる。
以下の例は本発明を説明する。
I.合成例
I.1.化合物(101)
慣用法に従い、最初にメントールをクロロアセチルクロリドとメチルエチルケトン/ピリジン中で反応させ、そして次いでN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミンと反応させて、メントール誘導体(101)を得た。
NMR(D2O)δ0.72(d、3H、−CH3)、0.81〜0.87(m、7H)、1.02〜1.13(m、2H)、1.35〜1.55(m、2H)、1.57〜1.80(m、3H)、1.90〜2.00(m、1H)、2.27(s、6H、−N(CH3)2)、2.75〜2.92(m、2H、−CH2−N)、3.26(d、6H、+N(CH3)2)、3.60〜3.80(m、2H、+N−CH2−)、4.65(s、2H、−(C=0)−CH2−N+)、4.81(s、1H、−CH−O)。
I.合成例
I.1.化合物(101)
NMR(D2O)δ0.72(d、3H、−CH3)、0.81〜0.87(m、7H)、1.02〜1.13(m、2H)、1.35〜1.55(m、2H)、1.57〜1.80(m、3H)、1.90〜2.00(m、1H)、2.27(s、6H、−N(CH3)2)、2.75〜2.92(m、2H、−CH2−N)、3.26(d、6H、+N(CH3)2)、3.60〜3.80(m、2H、+N−CH2−)、4.65(s、2H、−(C=0)−CH2−N+)、4.81(s、1H、−CH−O)。
I.2.化合物(102)
慣用法に従い、最初にトリクロサンをクロロアセチルクロリドとメチルエチルケトン/ピリジン中で反応させ、そして次いでN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミンと反応させて、トリクロサン誘導体(102)を得た。
NMR(CDCl3)δ2.22(s、6H、−N(CH3)2)、2.76(m、2H、−CH2−N)、3.70(s、6H、+N(CH3)2)、3.98(m、2H、+N−CH2−)、5.25(s、2H、−(C=O)−CH2−N+)、6.71(d、1H、Ar−H)、6.94(d、1H、Ar−H)、7.16〜7.22(m、2H、Ar−H)、7.29(d、1H、Ar−H)、7.46(d、1H、Ar−H)。
NMR(CDCl3)δ2.22(s、6H、−N(CH3)2)、2.76(m、2H、−CH2−N)、3.70(s、6H、+N(CH3)2)、3.98(m、2H、+N−CH2−)、5.25(s、2H、−(C=O)−CH2−N+)、6.71(d、1H、Ar−H)、6.94(d、1H、Ar−H)、7.16〜7.22(m、2H、Ar−H)、7.29(d、1H、Ar−H)、7.46(d、1H、Ar−H)。
同様に、化合物(103)ないし(129)を慣用法に従って生成した:
I.3.化合物(103)
NMR(DMSO−d6)δ0.73(d、3H、−CH3)、0.88(m、7H)、0.90〜1.15(m、2H)、1.25〜1.58(m、2H)、1.60〜1.70(m、2H)、1.80〜1.95(m、2H)、4.31(m、2H、−(C=O)−CH2−Cl)、4.65(m、1H、−CH−O)。
I.4.化合物(104)
NMR(DMSO−d6)0.72(d、3H、−CH3)、0.87(m、7H)、0.90〜1.15(m、2H)、1.25〜1.55(m、2H)、1.55〜1.70(m、2H)、1.70〜1.92(m、2H)、1.97(q、2H、−CH2−)、2.43(t、2H、−CH2−Cl)、3.63(t、2H、−(C=O)−CH2−)、4.59(m、1H、−CH−O)。
I.5.化合物(105)
NMR(CDCl3)δ0.78(d、3H、−CH3)、0.91(m、7H)、0.99〜1.15(m、2H)、1.35〜1.55(m、2H)、1.60〜1.74(m、2H)、1.86〜1.98(m、1H)、2.04〜2.14(m、1H)、5.58(m、1H、−CH−O)、5.70(m、2H、−O−CH2−Cl)。
I.3.化合物(103)
I.4.化合物(104)
I.5.化合物(105)
I.6.化合物(106)
NMR(DMSO−d6)δ1.14(d、6H、−CH3)、2.27(s、3H、−CH3)、3.00(q、1H、−CH)、4.69(s、2H、−(C=O)−CH2−Cl)、6.90(s、1H、Ar−H)、7.05(d、1H、Ar−H)、7.24(d、1H、Ar−H)。
分析:C12H15ClO2
計算値:C63.58、H6.67、O14.11、Cl15.64。
実測値:C64.08、H7.01、O13.98、Cl15.0。
I.7.化合物(107)
NMR(DMSO−d6)δ1.13(d、6H、−CH3)、2.10(q、2H、−CH2−)、2.26(s、3H、−CH3)、2.76(t、2H、−CH2−Cl)、2.92(q、1H、−CH)、3.72(t、2H、−(C=O)−CH2−)、6.84(s、1H、Ar−H)、7.01(d、1H、Ar−H)、7.21(d、1H、Ar−H)。
分析:C14H19ClO2
計算値:C66.01、H7.52、O12.56、Cl13.92。
実測値:C65.97、H7.57、O12.51、Cl13.9。
I.8.化合物(108)
NMR(CDCl3)δ1.26〜1.28(d、6H、−CH3)、2.38(s、3H、−CH3)、3.05〜3.18(m、1H、−CH)、5.85(s、2H、O−CH2−Cl)、6.94(s、1H、Ar−H)、7.10(d、1H、Ar−H)、7.26(d、1H、Ar−H)。
I.9.化合物(109)
NMR(DMSO−d6)δ3.03(t、2H、−CH2−Cl)、3.79(t、2H、−(C=O)−CH2−)、6.95(d、1H、Ar−H)、7.08(d、1H、Ar−H)、7.30〜7.39(m、2H、Ar−H)、7.46(s、1H、Ar−H)、7.71(s、1H、Ar−H)。
分析:C15H10Cl4O3
計算値:C47.41、H2.65、O12.63、Cl37.31。
実測値:C47.62、H2.86、O12.69、Cl37.0。
I.10.化合物(110)
NMR(DMSO−d6)δ1.96(q、2H、−CH2−)、2.62(t、2H、−CH2−Cl)、3.62(t、2H、−(C=O)−CH2−)、6.92(d、1H、Ar−H)、7.09(d、1H、Ar−H)、7.31〜7.38(m、2H、Ar−H)、7.50(s、1H、Ar−H)、7.71(s、1H、Ar−H)。
分析:C16H12Cl4O3
計算値:C48.44、H3.07、O12.18、Cl35.99。
実測値:C48.70、H3.09、O12.48、Cl36.5。
分析:C12H15ClO2
計算値:C63.58、H6.67、O14.11、Cl15.64。
実測値:C64.08、H7.01、O13.98、Cl15.0。
I.7.化合物(107)
分析:C14H19ClO2
計算値:C66.01、H7.52、O12.56、Cl13.92。
実測値:C65.97、H7.57、O12.51、Cl13.9。
I.8.化合物(108)
I.9.化合物(109)
分析:C15H10Cl4O3
計算値:C47.41、H2.65、O12.63、Cl37.31。
実測値:C47.62、H2.86、O12.69、Cl37.0。
I.10.化合物(110)
分析:C16H12Cl4O3
計算値:C48.44、H3.07、O12.18、Cl35.99。
実測値:C48.70、H3.09、O12.48、Cl36.5。
I.11.化合物(111)
NMR(DMSO−d6)δ0.72(d、3H、−CH3)、0.86〜0.89(m、7H)、1.00(m、2H)、1.24〜1.40(m、2H)、1.50〜1.70(m、2H)、1.80〜2.00(m、2H)、3.29(s、6H、N(CH3)2)、4.65(m、1H、−CH−O)、5.19(m、2H、−(C=0)−CH2−N+)、7.07(d、2H、Ar−H)、8.22(d、2H、Ar−H)。
I.12化合物(112)
NMR(DMSO−d6)δ0.72(d、3H、−CH3)、0.88〜0.90(m、7H)、1.00〜1.08(m、2H)、1.28〜1.55(m、2H)、1.55〜1.70(m、2H)、1.80〜2.10(m、2H)、4.12(s、3H、O−CH3)、4.68(m、1H、−CH−O)、5.50(m、2H、−(C=0)−CH2−N+)、7.69(d、2H、Ar−H)、8.85(d、2H、Ar−H)。
I.13.化合物(113)
I.14.化合物(114)
I.15.化合物(115)
NMR(CDCl3)δ0.74(d、3H、−CH3)、0.90(m、7H)、0.92〜1.18(m、2H)、1.30〜1.53(m、2H)、1.60〜1.75(m、2H)、1.76〜1.92(m、1H)、1.94〜2.10(m、1H)、4.78(m、1H、−CH−O)、6.27(m、2H、−(C=O)−CH2−N+)、7.67(d、2H、Ar−H)、8.26(d、2H、Ar−H)、8.85(d、2H、Ar−H)、9.46(d、2H、Ar−H)。
I.12化合物(112)
I.13.化合物(113)
I.16.化合物(116)
NMR(CDCl3)δ0.72(d、3H、−CH3)、0.88(m、7H)、0.92〜1.15(m、2H)、1.28〜1.55(m、2H)、1.58〜1.70(m、2H)、1.72〜1.92(m、1H、−CH)、1.94〜2.08(m、1H、−CH)、4.75(m、1H、−CH−O)、6.29(m、2H、−(C=O)−CH2−)、8.04(t、2H、Ar−H)、8.50(t、1H、Ar−H)、9.45(d、2H、Ar−H)。
分析:C17H26NO2Cl
計算値:C65.48、H8.40、N4.49、O10.26、Cl11.37。
実測値:C65.40、H8.47、N4.46、O10.27、Cl11.5。
I.17.化合物(117)
NMR(CDCl3)d1.17(d、6H、−CH3)、2.28(s、6H、N(CH3)2)、2.29(s、3H、−CH3)、2.82〜2.87(m、2H、−CH2−)、2.96(q、1H、−CH)、3.81(s、6H、+N(CH3)2)、4.05−4.10(m、2H、+N−CH2−)、5.43(s、2H、−(C=O)−CH2−N+)、6.80(s、1H、Ar−H)、7.03(d、1H、Ar−H)、7.18(d、1H、Ar−H)。
分析:C18H34N2O2Cl
計算値:C62.50、H9.91、N8.10、O9.25、Cl10.25。
実測値:C62.49、H9.13、N8.10、O9.45、Cl10.5。
I.18.化合物(118)
I.19.化合物(119)
I.20.化合物(120)
分析:C17H26NO2Cl
計算値:C65.48、H8.40、N4.49、O10.26、Cl11.37。
実測値:C65.40、H8.47、N4.46、O10.27、Cl11.5。
I.17.化合物(117)
分析:C18H34N2O2Cl
計算値:C62.50、H9.91、N8.10、O9.25、Cl10.25。
実測値:C62.49、H9.13、N8.10、O9.45、Cl10.5。
I.18.化合物(118)
II.応用例
II.1.
市販の湿潤剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社により供給されるチノベチン(登録商標)JU)を用い60℃で10分間前処理し、冷水で洗浄したポリアクリロニトリル(PAN)布(ドラロン5−4301)の試料15gを支持材上に固定し、そしてアヒバ型のエキゾースト染色機中、以下の組成で処理した:
Na2SO4水溶液(100g/L)7.5mL
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水233.5mL
カチオン性遅延剤(チネガル(登録商標)MR、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(100m/L)3.0mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)1.5mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは4.7であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpH
により制御された。
II.1.
市販の湿潤剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社により供給されるチノベチン(登録商標)JU)を用い60℃で10分間前処理し、冷水で洗浄したポリアクリロニトリル(PAN)布(ドラロン5−4301)の試料15gを支持材上に固定し、そしてアヒバ型のエキゾースト染色機中、以下の組成で処理した:
Na2SO4水溶液(100g/L)7.5mL
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水233.5mL
カチオン性遅延剤(チネガル(登録商標)MR、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(100m/L)3.0mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)1.5mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは4.7であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpH
により制御された。
II.2.
PAN布(14.9g)を実施例II.1.で記載したように以下の組成で処理した:
Na2SO4水溶液(100g/L)7.5mL
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水232.75mL
カチオン性遅延剤(チネガル(登録商標)MR、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(100m/L)1.5mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)3.75mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは4.7であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
PAN布(14.9g)を実施例II.1.で記載したように以下の組成で処理した:
Na2SO4水溶液(100g/L)7.5mL
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水232.75mL
カチオン性遅延剤(チネガル(登録商標)MR、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(100m/L)1.5mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)3.75mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは4.7であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
II.3.
PAN布(15g)を実施例II.1.で記載したように以下の組成で処理した:
Na2SO4水溶液(100g/L)7.5mL
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水230.5mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)7.5mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは5.0であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
PAN布(15g)を実施例II.1.で記載したように以下の組成で処理した:
Na2SO4水溶液(100g/L)7.5mL
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水230.5mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)7.5mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは5.0であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
II.4.
PAN布(14.8g)を実施例II.1.で記載したように以下の組成で処理した:
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水220mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)25.5mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは5.2であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
PAN布(14.8g)を実施例II.1.で記載したように以下の組成で処理した:
酢酸ナトリウム水溶液(100g/L)2.25mL
80%酢酸2.25mL
水220mL
式(101)で表される化合物の水溶液(100g/L)25.5mL
温度を98℃で20分間保ち、室温に冷却した後の浴のpHは5.2であった。PAN布試料を冷水で洗浄し、そして次いで風乾した。得られたPAN布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
II.5.
化合物(101)20g/Lを含有するパディング浴を調製し、そして20〜25℃、70〜80%のピックアップ比で綿布に適用した。乾燥後(70〜130℃で65ないし15秒)、得られた布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
化合物(101)20g/Lを含有するパディング浴を調製し、そして20〜25℃、70〜80%のピックアップ比で綿布に適用した。乾燥後(70〜130℃で65ないし15秒)、得られた布は潜伏性のメントールを含有していた。メントールはこの布から徐々に再生され、メントール放出の速度はpHにより制御された。
II.6.
同じ処理を化合物(101)の代わりに化合物(102)を使用して綿布になした。この処理後、トリクロサンは繊維上でゆっくりと放出され、それにより長時間にわたる良好な抗生物質保護を確保した。
同じ処理を化合物(101)の代わりに化合物(102)を使用して綿布になした。この処理後、トリクロサンは繊維上でゆっくりと放出され、それにより長時間にわたる良好な抗生物質保護を確保した。
II.7.
式(101)および式(102)で表される化合物の水性配合物で綿布を同様に処理した。この処理後、メントールおよびトリクロサンは繊維上でゆっくりと放出され、これにより長時間にわたる爽快な芳香と良好な抗生物質保護の双方を確保した。
式(101)および式(102)で表される化合物の水性配合物で綿布を同様に処理した。この処理後、メントールおよびトリクロサンは繊維上でゆっくりと放出され、これにより長時間にわたる爽快な芳香と良好な抗生物質保護の双方を確保した。
II.8.
化合物(101)の濃縮水性配合物をセルロース性基材(例えば紙、綿布)上に噴霧した。風乾後、潜伏性のメントールを含有する該基材は、加水分解によりメントールを放出した。
化合物(101)の濃縮水性配合物をセルロース性基材(例えば紙、綿布)上に噴霧した。風乾後、潜伏性のメントールを含有する該基材は、加水分解によりメントールを放出した。
II.9.
化合物(102)の濃縮水性配合物をセルロース性基材(例えば紙、綿布)上に噴霧した。風乾後、潜伏性のトリクロサンを含有する該基材は、加水分解によりトリクロサンを放出した。
化合物(102)の濃縮水性配合物をセルロース性基材(例えば紙、綿布)上に噴霧した。風乾後、潜伏性のトリクロサンを含有する該基材は、加水分解によりトリクロサンを放出した。
Claims (11)
- 基材上のヒドロキシル基含有生物活性物質の制御された放出方法であって、
該ヒドロキシル基含有物質を、続けて、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンの何れかと反応させ、
そのようにして得られた水溶性エステルを該基材に適用し、そして
最後に該基上の該エステルを加水分解する
ことからなる、方法。 - 前記ヒドロキシル基含有生物活性物質は、薬剤、植物保護剤、殺虫剤、抗生物質、香味料または化粧品である、請求項1記載の方法。
- 前記ヒドロキシル基含有生物活性物質は、殺虫剤または抗生物質である、請求項2記載の方法。
- 前記基材は、木材、プラスチック、紙または繊維材料である、請求項1記載の方法。
- 前記基材は紙または繊維布であることを特徴とする、請求項5記載の方法。
- 前記ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドは、アセチルクロリドまたは4−クロロ酪酸クロリドである、請求項1記載の方法。
- 前記少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンは、一般式R1R2N−A−NR3R4[式中、R1およびR2は独立して炭素原子数1ないし7のアルキル基を表し、R3およびR4は独立してHまたは炭素原子数1ないし7のアルキル基を表し、そしてAは炭素原子数1ないし7の直線状または分岐したアルキル鎖を表す。]で表される、請求項1記載の方法。
- 前記少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンは、1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタンである、請求項7記載の方法。
- 前記ヘテロ環式芳香族アミンは、未置換または置換されたピリジン、ビピリジル、イミダゾールまたはオキサゾールである、請求項1記載の方法。
- 前記ヘテロ環式芳香族アミンは、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−メトキシピリジン、4−シアノピリジンまたは4,4’−ビピリジルである、請求項1記載の方法。
- ヒドロキシル基含有生物活性物質と、ハロゲン置換された脂肪族カルボン酸ハライドと、少なくとも1つの第3アミノ基を含有するジアミンまたはヘテロ環式芳香族アミンの何れかとの反応生成物を含有する水溶液。
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