JP4591884B2 - 抗菌剤及び抗菌性繊維 - Google Patents
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R1-OCOCH2CH(SO3 -)-COO-R2 (1)
(式中、R1及びR2は、2−エチルヘキシル基を表す。)
で表されるアニオンと、下記一般式(2):
PhCH2-N+(CH3)2R3 (2)
(式中、R3は炭素数8〜14の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Phは更なる置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
で表されるカチオンとからなる化合物を含有することを特徴とするものである。
Py+-R4 (3)
(式中、R4は炭素数12〜18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Pyは、窒素原子にR4が結合しており、更なる置換基を有していてもよいピリジン環を表す。)
で表されるカチオンとからなる化合物を含有することを特徴とするものである。
各実施例及び各比較例において得られた加工布(抗菌加工試料)について、JIS L 1902(2002)「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に準じ、定量試験の菌液吸収法にて評価した。
供試菌:黄色ブドウ球菌(Staphylococus aureus ATCC 6538P)
培養試験:37℃×18時間
生菌数測定法:混釈平板培養法。
ビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム0.02mol(8.89g)と塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム0.02mol(6.80g)とを容量200mLのビーカーの中でアセトン25mLと純水25mLとの混合溶媒に溶解せしめた。得られた混合溶液(反応液)を大気中にて室温(25℃)で7日間放置したところ、この反応液は水層と油層とに分離した。反応終了後、60℃の熱風乾燥炉中で4時間放置してアセトンを完全に揮発させた後、分液ロートを用いて水層を除去した。次いで、得られた油層に純水100mLを添加して水洗した後、水層を除去した。この精製操作を3回行った後、得られた油層に対して減圧下(約40mmHg)、90℃で4時間減圧乾燥処理を施し、目的化合物を得た。得られた化合物の収率は90%であった。
1H−NMR(CD3OD)δ(ppm)=7.57(2H、d)、7.45(3H、m)、4.71(2H、s)、4.01(6H、m)、3.30(2H、m)、3.14(6H、s)、1.57(2H、m)、1.25(36H、m)、0.86(15H、m)
であり、得られた化合物はベンジルジメチルドデシルアンモニウム−ビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸であることが確認された。
塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウムの代わりに塩化ヘキサデシルピリジニウム0.02mol(7.16g)を用いた以外は合成例1と同様にして目的化合物を得た。
1H−NMR(CD3OD)δ(ppm)=9.05(2H、d)、8.43(1H、t)、8.07(2H、t)、4.74(2H、t)、4.01(6H、m)、3.16(2H、m)、1.58(2H、m)、1.25(44H、m)、0.88(15H、m)
であり、得られた化合物はヘキサデシルピリジニウム−ビス(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸であることが確認された。
合成例1で得られた化合物を用いてその15質量%メタノール溶液に調製し、その溶液を用いて綿ブロード白布に2%o.w.f.(on weight of fiber)の条件でスプレー処理を行った。その後、120℃にて2分間乾燥し、抗菌性綿ブロード白布を得た。得られた抗菌性綿ブロード白布について抗菌性を評価したところ、静菌活性値(黄色ぶどう球菌)は基準値2.2を超えた4.4より大きい値であった。
実施例1で用いた化合物の代わりに合成例2で得られた化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、抗菌性綿ブロード白布を得た。得られた抗菌性綿ブロード白布について抗菌性を評価したところ、静菌活性値(黄色ぶどう球菌)は基準値2.2を超えた4.4より大きい値であった。
合成例1で得られた化合物を用いてその15質量%メタノール溶液に調製し、その溶液を用いてポリエステルポンジ白布に4%o.w.f.の条件でスプレー処理を行った。その後、120℃にて2分間乾燥し、抗菌性ポリエステルポンジ白布を得た。得られた抗菌性ポリエステルポンジ白布について抗菌性を評価したところ、静菌活性値(黄色ぶどう球菌)は基準値2.2を超えた4.7より大きい値であった。
実施例3で用いた化合物の代わりに合成例2で得られた化合物を用いた以外は実施例3と同様にして、抗菌性ポリエステルポンジ白布を得た。得られた抗菌性ポリエステルポンジ白布について抗菌性を評価したところ、静菌活性値(黄色ぶどう球菌)は基準値2.2を超えた4.7より大きい値であった。
実施例1で用いた化合物を用いず、メタノールのみを用いて綿ブロード白布をスプレー処理し、比較のための綿ブロード白布を得た。得られた綿ブロード白布について抗菌性を評価したところ、静菌活性値(黄色ぶどう球菌)は2.2より小さい1未満の値であった。
実施例3で用いた化合物を用いず、メタノールのみを用いてポリエステルポンジ白布をスプレー処理し、比較のためのポリエステルポンジ白布を得た。得られたポリエステルポンジ白布について抗菌性を評価したところ、静菌活性値(黄色ぶどう球菌)は2.2より小さい1.6の値を示した。
Claims (3)
- 下記一般式(1):
R1-OCOCH2CH(SO3 -)-COO-R2 (1)
(式中、R1及びR2は2−エチルヘキシル基を表す。)
で表されるアニオンと、下記一般式(2):
PhCH2-N+(CH3)2R3 (2)
(式中、R3は炭素数8〜14の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Phは更なる置換基を有していてもよいフェニル基を表す。)
で表されるカチオンとからなる化合物を含有することを特徴とする抗菌剤。 - 下記一般式(1):
R1-OCOCH2CH(SO3 -)-COO-R2 (1)
(式中、R1及びR2は2−エチルヘキシル基を表す。)
で表されるアニオンと、下記一般式(3):
Py+-R4 (3)
(式中、R4は炭素数12〜18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Pyは、窒素原子にR4が結合しており、更なる置換基を有していてもよいピリジン環を表す。)
で表されるカチオンとからなる化合物を含有することを特徴とする抗菌剤。 - 繊維と、前記繊維に担持されている請求項1又は2に記載の抗菌剤とを備えることを特徴とする抗菌性繊維。
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